JPH02294322A - 硬化可能な組成物 - Google Patents
硬化可能な組成物Info
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- JPH02294322A JPH02294322A JP11368189A JP11368189A JPH02294322A JP H02294322 A JPH02294322 A JP H02294322A JP 11368189 A JP11368189 A JP 11368189A JP 11368189 A JP11368189 A JP 11368189A JP H02294322 A JPH02294322 A JP H02294322A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエポキシ樹脂の硬化性、特に常温硬化性を著し
く促進する組成物に関するものである。
く促進する組成物に関するものである。
エポキシ樹脂を常温硬化するために、各種の脂肪族ポリ
アミン、ならびにジアミンとダイマー酸との縮合により
得られたボリアミドを硬化剤として用いることはよく知
られている． 中でも、ボリアミドは使用量の許容幅が広いこと、毒性
が少ないこと、硬化樹脂の接着性が良いこと等数多くの
利点をもっており、塗料、接着剤分野では特に有用で、
広く用いられてもいる。
アミン、ならびにジアミンとダイマー酸との縮合により
得られたボリアミドを硬化剤として用いることはよく知
られている． 中でも、ボリアミドは使用量の許容幅が広いこと、毒性
が少ないこと、硬化樹脂の接着性が良いこと等数多くの
利点をもっており、塗料、接着剤分野では特に有用で、
広く用いられてもいる。
しかし、ボリアミドを硬化剤に用いる時の欠点は、硬化
が遅いことであり、特に冬期のように硬化雰囲気が１５
℃以下となる時は、事実用ゲル化状態に止まり、それ以
上硬化が進行しないこともある． この欠点を解消するために、硬化促進剤としてフェノー
ル化合物を併用したり、メルカブタン類を使用したりす
ることも実用化されている。
が遅いことであり、特に冬期のように硬化雰囲気が１５
℃以下となる時は、事実用ゲル化状態に止まり、それ以
上硬化が進行しないこともある． この欠点を解消するために、硬化促進剤としてフェノー
ル化合物を併用したり、メルカブタン類を使用したりす
ることも実用化されている。
特に、メルカブタン類の硬化促進作用は著しく、硬化時
間を１／３〜ｌ／１０程度に短縮することが可能である
．しかしながらメルカブタンの悪臭が硬化後も残り、ま
た硬化樹脂の接着性が損なわれるなどの問題もあり、こ
れらの面での改良が求められている． 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、前記の課題を解決するもので、その要点は、 （１）１分子中に２個または２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂、 ク２）エポキシ樹脂の硬化剤である化合物または樹脂、 （３）１分子中に２個または２個以上のチオール基を有
するポリチオール化合物と、１分子中に少なくとも１個
の脂環式不飽和結合を有する不飽和化合物との付加体、 を含有する硬化可能な組成物により、エポキシ樹脂を室
温で速やかに硬化させ、しかもメルカブタン類の悪臭を
全く消失させた硬化剤の利用を提供するものである。
間を１／３〜ｌ／１０程度に短縮することが可能である
．しかしながらメルカブタンの悪臭が硬化後も残り、ま
た硬化樹脂の接着性が損なわれるなどの問題もあり、こ
れらの面での改良が求められている． 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、前記の課題を解決するもので、その要点は、 （１）１分子中に２個または２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂、 ク２）エポキシ樹脂の硬化剤である化合物または樹脂、 （３）１分子中に２個または２個以上のチオール基を有
するポリチオール化合物と、１分子中に少なくとも１個
の脂環式不飽和結合を有する不飽和化合物との付加体、 を含有する硬化可能な組成物により、エポキシ樹脂を室
温で速やかに硬化させ、しかもメルカブタン類の悪臭を
全く消失させた硬化剤の利用を提供するものである。
本発明に用いられるエポキシｔ！Ｉ脂の種類に特に制限
を加える必要はないが、一般に使用されているビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルならびにその重合同族体
、ノボラツクのポリグリシジル工一テル類などが好適で
ある． エポキシ樹脂と併用する硬化剤は、常温ないし中温（６
０〜１００゜Ｃ）硬化に属するものが利用可能であり、
その種類は多岐にわたるが、本発明の特徴を最も良く発
揮できるのは、ルイス塩基（代表的には３級アミン）な
らびにボリアミド樹脂（ポリアミンボリアミド樹脂を含
む）である。
を加える必要はないが、一般に使用されているビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルならびにその重合同族体
、ノボラツクのポリグリシジル工一テル類などが好適で
ある． エポキシ樹脂と併用する硬化剤は、常温ないし中温（６
０〜１００゜Ｃ）硬化に属するものが利用可能であり、
その種類は多岐にわたるが、本発明の特徴を最も良く発
揮できるのは、ルイス塩基（代表的には３級アミン）な
らびにボリアミド樹脂（ポリアミンボリアミド樹脂を含
む）である。
ボリアミド樹脂は、リノール酸との２量体であるダイマ
ー酸と脂肪族、あるいは芳香族ポリアミンとの縮合によ
り行われ、（イ）ポリアミンの種預、（口）アミン／ダ
イマー酸の比率、（ハ）改質成分などによりその性質が
大幅に変化するが、硬化樹脂の一般的な性状としては、
硬化収縮が小さく、靭性があって機械的性質のバランス
がとれ、接着性に優れているが、硬化速度が遅く、特に
低温（１０℃以下）では硬化性が著しく損なわれる傾向
を示す。
ー酸と脂肪族、あるいは芳香族ポリアミンとの縮合によ
り行われ、（イ）ポリアミンの種預、（口）アミン／ダ
イマー酸の比率、（ハ）改質成分などによりその性質が
大幅に変化するが、硬化樹脂の一般的な性状としては、
硬化収縮が小さく、靭性があって機械的性質のバランス
がとれ、接着性に優れているが、硬化速度が遅く、特に
低温（１０℃以下）では硬化性が著しく損なわれる傾向
を示す。
本発明によるポリチオール化合物と不飽和脂環式化合物
との１寸加物（以下、ポリチオール付加物と略称）を用
いることは、以上のボリアミド使用の硬化性の遅い欠点
を大幅に改良し、ポリチオール類を単独で用いる時の悪
臭、ならびに接着強度が損なわれる欠点を是正するのに
有用である。
との１寸加物（以下、ポリチオール付加物と略称）を用
いることは、以上のボリアミド使用の硬化性の遅い欠点
を大幅に改良し、ポリチオール類を単独で用いる時の悪
臭、ならびに接着強度が損なわれる欠点を是正するのに
有用である。
同様のことは、硬化剤としてルイス塩基（代表的には第
３級アミン類》を用いる時にもいえる．本発明に利用可
能なポリチオール化合物は、特にその使用に制限を加え
る必要はないが、例えば次の種類があげられる。すなわ
ち、ペンタエリスリットテトラチオグリコレート、ベン
タエリスリットテ）・ラチオブロビオネート、トリメチ
ロールプロパントリチオグリコレート、トリメチロール
１口バントリチオブロピオネート、１．６ヘキサンジチ
オール、チオビスフェノールＡ、シアヌール核あるいは
インシアヌール核を有する多価チオール類、トリオキサ
ントリメチレンメルカブタンなどがあげられる。
３級アミン類》を用いる時にもいえる．本発明に利用可
能なポリチオール化合物は、特にその使用に制限を加え
る必要はないが、例えば次の種類があげられる。すなわ
ち、ペンタエリスリットテトラチオグリコレート、ベン
タエリスリットテ）・ラチオブロビオネート、トリメチ
ロールプロパントリチオグリコレート、トリメチロール
１口バントリチオブロピオネート、１．６ヘキサンジチ
オール、チオビスフェノールＡ、シアヌール核あるいは
インシアヌール核を有する多価チオール類、トリオキサ
ントリメチレンメルカブタンなどがあげられる。
前記のポリチオール化合物と付加する、少なくとも１個
の脂環式不飽和結合を有する不飽和化合物としては、例
えば、ジンクロベンタジエン、シクロペンタジエン、５
−エチリデンビシク口（２，２．１》ヘブトー２−エン
、５−ビニルビシクロ（２，２．１）ヘブトー２−エン
、３ａ ， ４ ， ７ ， ７ａ−テトラヒド口イン
デン、４−ビニル−１−シクロヘキセン、シクロドテカ
１・リエン等があり、さらにこれらの併用も可能である
。
の脂環式不飽和結合を有する不飽和化合物としては、例
えば、ジンクロベンタジエン、シクロペンタジエン、５
−エチリデンビシク口（２，２．１》ヘブトー２−エン
、５−ビニルビシクロ（２，２．１）ヘブトー２−エン
、３ａ ， ４ ， ７ ， ７ａ−テトラヒド口イン
デン、４−ビニル−１−シクロヘキセン、シクロドテカ
１・リエン等があり、さらにこれらの併用も可能である
。
ポリチオール化合物と不飽和脂環式化合物との併用割合
は、反応生成物が少なくとも１個の千オール基を有する
ことが必要であるが、特に制限を加える必要はない。
は、反応生成物が少なくとも１個の千オール基を有する
ことが必要であるが、特に制限を加える必要はない。
本発明においては、チオール基３〜４個に対して、不飽
和結合１当量程度が好適である。
和結合１当量程度が好適である。
両者の付加反応は容易であり、ポリチオール化合物と不
飽和脂環式化合物との混合物を室温または６０℃以下に
加温することにより行われる。
飽和脂環式化合物との混合物を室温または６０℃以下に
加温することにより行われる。
付加物の使用割合は、エポキシ樹脂と硬化剤との合計重
量１００部に対し、０、１〜３０部、望ましくは１〜１
０部の範囲で加えることができる。
量１００部に対し、０、１〜３０部、望ましくは１〜１
０部の範囲で加えることができる。
本発明による組成物は、使用に当ってフィラー溶剤、着
色剤、補強材、ボリマー等を必要に応じ併用できること
は勿論である。
色剤、補強材、ボリマー等を必要に応じ併用できること
は勿論である。
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
及１皿−１
エポキシ樹脂として、エポキシ当量１７５ｇ、粘度約６
０ボイズのビスフェノール型エポキシ樹脂を７５ｇ、ボ
リアミド樹脂として、富士化成工業（株）“トーマイド
＃２４５”を７５１？混合し、これを７０２づつに分け
、一方にペンタエリスリ・７トテトラチオブ口ビオネー
ト１モルとジシクロペンタジエン０．７モルの付加反応
物で、粘度約５０ボイズのポリチオール付加物を７ｇ加
えた。１０℃におけるゲル化時間は、ポリチオール付加
体添加タイプは約１５分であり、未添加タイプは２時間
経過後も液状であった。またチオールの悪臭はなかった
． ４０℃で一夜放置して硬化させた後、鋼板対鋼板の引張
り剪断による接着強度を測定した結果では、ポリチオー
ル付加体添加タイプも未添加タイプも、いずれも１ ０
０ ｋｇ／ ａｍ’〜１ ５ ０ ｋｇ／ ｃｍ２程
度を示し、両者に差は認められなかった。
０ボイズのビスフェノール型エポキシ樹脂を７５ｇ、ボ
リアミド樹脂として、富士化成工業（株）“トーマイド
＃２４５”を７５１？混合し、これを７０２づつに分け
、一方にペンタエリスリ・７トテトラチオブ口ビオネー
ト１モルとジシクロペンタジエン０．７モルの付加反応
物で、粘度約５０ボイズのポリチオール付加物を７ｇ加
えた。１０℃におけるゲル化時間は、ポリチオール付加
体添加タイプは約１５分であり、未添加タイプは２時間
経過後も液状であった。またチオールの悪臭はなかった
． ４０℃で一夜放置して硬化させた後、鋼板対鋼板の引張
り剪断による接着強度を測定した結果では、ポリチオー
ル付加体添加タイプも未添加タイプも、いずれも１ ０
０ ｋｇ／ ａｍ’〜１ ５ ０ ｋｇ／ ｃｍ２程
度を示し、両者に差は認められなかった。
え胤Ｍ−λ
ノボラック型エポキシ樹脂として、旭ダウ（株）のＤ
Ｅ Ｎ−４３１を１００ｇを使用し、これに硬化剤とし
てベンジルジメチルアミン３１Ｆを混合し，これを２分
して、一方にはさらに、ベンタエリスリットテトラチオ
グリコレート１モルとエチリデンノルボルネン０．５モ
ルの付加物（粘度約２０ボイズ）を１０ｇ加え、それぞ
れについて１５℃におけるゲル化時間を測定した．ポリ
チオール付加体を加えたものは、約６０分でゲル化した
後急速に発熱、硬化したが、未添加のタイプは８時間経
過後もゲル化しなかった。
Ｅ Ｎ−４３１を１００ｇを使用し、これに硬化剤とし
てベンジルジメチルアミン３１Ｆを混合し，これを２分
して、一方にはさらに、ベンタエリスリットテトラチオ
グリコレート１モルとエチリデンノルボルネン０．５モ
ルの付加物（粘度約２０ボイズ）を１０ｇ加え、それぞ
れについて１５℃におけるゲル化時間を測定した．ポリ
チオール付加体を加えたものは、約６０分でゲル化した
後急速に発熱、硬化したが、未添加のタイプは８時間経
過後もゲル化しなかった。
ポリチオール付加体を添加したものについてのチオール
の悪臭は認められなかった。
の悪臭は認められなかった。
本発明は前述のように構成したので、エポキシ樹脂の硬
化性、特に常温硬化性を著しく促進し、またチオール基
に伴う悪臭もない硬化組成物を提供することができる．
化性、特に常温硬化性を著しく促進し、またチオール基
に伴う悪臭もない硬化組成物を提供することができる．
Claims (3)
- （１）１分子中に２個または２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂、 - （２）エポキシ樹脂の硬化剤である化合物または樹脂、
- （３）１分子中に２個または２個以上のチオール基を有
するポリチオール化合物と、１分子中に少なくとも１個
の脂環式不飽和結合を有する不飽和化合物との付加体、 を含有する硬化可能な組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11368189A JPH02294322A (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | 硬化可能な組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11368189A JPH02294322A (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | 硬化可能な組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294322A true JPH02294322A (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=14618478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11368189A Pending JPH02294322A (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | 硬化可能な組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02294322A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04363318A (ja) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 速硬化エポキシ樹脂組成物とそれを用いた塗り床の施工方法 |
| FR2777009A1 (fr) * | 1998-04-03 | 1999-10-08 | Cray Valley Sa | Produits soufres d'addition d'un polythiol sur un derive de norbornene, procede de fabrication et application a l'obtention de produits de reticulation par voie radicalaire |
| KR100951645B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2010-04-07 | (주)디피아이 홀딩스 | 저온 속경화형 에폭시 경화제, 이를 포함하는 에폭시 도료조성물 및 이를 이용한 도막의 형성 방법 |
| EP2698250A1 (en) * | 2011-04-11 | 2014-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Reinforcing material for solid polymer fuel cell, and cohesive/adhesive composition for use in same |
-
1989
- 1989-05-08 JP JP11368189A patent/JPH02294322A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04363318A (ja) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 速硬化エポキシ樹脂組成物とそれを用いた塗り床の施工方法 |
| FR2777009A1 (fr) * | 1998-04-03 | 1999-10-08 | Cray Valley Sa | Produits soufres d'addition d'un polythiol sur un derive de norbornene, procede de fabrication et application a l'obtention de produits de reticulation par voie radicalaire |
| WO1999051663A1 (fr) * | 1998-04-03 | 1999-10-14 | Cray Valley S.A. | Produits soufres d'addition d'un polythiol sur un derive de norbornene, procede de fabrication et application a l'obtention de produits de reticulation par voie radicalaire |
| US6447708B1 (en) | 1998-04-03 | 2002-09-10 | Cray Valley S.A. | Sulphur products for adding a polythiol on a norbornene derivative, preparation method and use for obtaining radical cross-linking products |
| AU754755B2 (en) * | 1998-04-03 | 2002-11-21 | Cray Valley Sa | Sulphur products for adding a polythiol on a norbornene derivative, preparation method and use for obtaining radical cross-linking products |
| KR100951645B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2010-04-07 | (주)디피아이 홀딩스 | 저온 속경화형 에폭시 경화제, 이를 포함하는 에폭시 도료조성물 및 이를 이용한 도막의 형성 방법 |
| EP2698250A1 (en) * | 2011-04-11 | 2014-02-19 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Reinforcing material for solid polymer fuel cell, and cohesive/adhesive composition for use in same |
| EP2698250A4 (en) * | 2011-04-11 | 2014-12-10 | Dainippon Printing Co Ltd | REINFORCING MATERIAL FOR SOLID POLYMER FUEL CELL, AND COHESIVE / ADHESIVE COMPOSITION FOR USE THEREIN |
| US9437881B2 (en) | 2011-04-11 | 2016-09-06 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Reinforcing material for solid polymer fuel cell, and cohesive/adhesive composition for use in same |
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