JPH1112237A - アミノインダノール化合物の回収法 - Google Patents
アミノインダノール化合物の回収法Info
- Publication number
- JPH1112237A JPH1112237A JP17178997A JP17178997A JPH1112237A JP H1112237 A JPH1112237 A JP H1112237A JP 17178997 A JP17178997 A JP 17178997A JP 17178997 A JP17178997 A JP 17178997A JP H1112237 A JPH1112237 A JP H1112237A
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- Japan
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- indanol
- cis
- alkanol
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液中のアミノインダノール化合物を効率
的に回収する。 【解決手段】 水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を、炭素数４〜１２のアルカノールで抽出するこ
とを特徴とするアミノインダノール化合物の回収法。
的に回収する。 【解決手段】 水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を、炭素数４〜１２のアルカノールで抽出するこ
とを特徴とするアミノインダノール化合物の回収法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業的に有用なア
ミノインダノール化合物、特にシス−１−アミノ−２−
インダノールの回収法に関する。
ミノインダノール化合物、特にシス−１−アミノ−２−
インダノールの回収法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シス−１−アミノ−２−インダノール
は、医薬中間体として重要である。例えば、Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，２５２５（１９９２）、Ｊ Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１７０２（１９９２）、Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１６８５（１９９２）等に
は、シス−１−アミノ−２−インダノールが抗ＨＩＶ薬
の製造中間体として有用であることが開示されている。
は、医薬中間体として重要である。例えば、Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，２５２５（１９９２）、Ｊ Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１７０２（１９９２）、Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１６８５（１９９２）等に
は、シス−１−アミノ−２−インダノールが抗ＨＩＶ薬
の製造中間体として有用であることが開示されている。
【０００３】従来、、シス−１−アミノ−２−インダノ
ールの製造法としては、幾つかの方法が知られている。
特開平７−３１６１０６には、１，２−ジ置換インダン
類叉はシス−１，２−インデンエポキシドからリッター
反応を利用した効率的なシス−１−アミノ−２−インダ
ノールの製造法が開示されており（純度９５％程度）、
シス−１−アミノ−２−インダノールを、リッター反応
後加水分解し、水溶液中から結晶として析出させる方法
及びジクロロメタン等のハロゲン化アルキルで抽出する
方法が記載されている。
ールの製造法としては、幾つかの方法が知られている。
特開平７−３１６１０６には、１，２−ジ置換インダン
類叉はシス−１，２−インデンエポキシドからリッター
反応を利用した効率的なシス−１−アミノ−２−インダ
ノールの製造法が開示されており（純度９５％程度）、
シス−１−アミノ−２−インダノールを、リッター反応
後加水分解し、水溶液中から結晶として析出させる方法
及びジクロロメタン等のハロゲン化アルキルで抽出する
方法が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上述の水溶液
中からシス−１−アミノ−２−インダノールを結晶とし
て析出させる方法は、シス−１−アミノ−２−インダノ
ールが非常に水に溶けやすいため回収効率が悪く、加水
分解後の中和により生成した無機塩の混入が避けられな
いこと、ハロゲン化アルキルで抽出する方法は、安全性
や環境面からハロゲン化アルキルの使用が困難等の問題
を抱えており、シス−１−アミノ−２−インダノールを
効率よく抽出するためには大量に使用する必要ある等の
問題点がある。
中からシス−１−アミノ−２−インダノールを結晶とし
て析出させる方法は、シス−１−アミノ−２−インダノ
ールが非常に水に溶けやすいため回収効率が悪く、加水
分解後の中和により生成した無機塩の混入が避けられな
いこと、ハロゲン化アルキルで抽出する方法は、安全性
や環境面からハロゲン化アルキルの使用が困難等の問題
を抱えており、シス−１−アミノ−２−インダノールを
効率よく抽出するためには大量に使用する必要ある等の
問題点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、水溶液中
に存在するアミノインダノール化合物の回収法について
鋭意検討を重ねた結果、水に難溶性の炭素数４〜１２の
アルカノールを抽出溶媒として使用することにより、ア
ミノインダノール化合物が効率良く水溶液中から回収で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
に存在するアミノインダノール化合物の回収法について
鋭意検討を重ねた結果、水に難溶性の炭素数４〜１２の
アルカノールを抽出溶媒として使用することにより、ア
ミノインダノール化合物が効率良く水溶液中から回収で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、水溶液中に存在するアミ
ノインダノール化合物を、水に難溶性の炭素数４〜１２
のアルカノールで抽出することを特徴とするアミノイン
ダノール化合物の回収法に関するものである。
ノインダノール化合物を、水に難溶性の炭素数４〜１２
のアルカノールで抽出することを特徴とするアミノイン
ダノール化合物の回収法に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、更に詳細に本発明を説明す
る。アミノインダノール化合物としては、ラセミのシス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のシス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体のシ
ス−１−アミノ−２−インダノール、ラセミのトランス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール等が挙げら
れる。
る。アミノインダノール化合物としては、ラセミのシス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のシス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体のシ
ス−１−アミノ−２−インダノール、ラセミのトランス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール等が挙げら
れる。
【０００８】本発明の水に難溶性の炭素数４〜１２のア
ルカノールを抽出溶媒として使用すると、アミノインダ
ノール化合物のアルカノール層と水層との分配率が、有
機層側に高く、水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を効率良く抽出することができる。炭素数４〜１
２のアルカノールとしては、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−
ペンタノール、２−ペンタノール、２−メチル−１−ブ
タノール、３−メチル−１−ブタノール、１−ヘキサノ
ール、２−ヘキサノール、１−ヘプタノール、２−ヘプ
タノール、イソヘプタノール（プロピレンダイマーのオ
キソ化物）、１−オクタノール、２−オクタノール、２
−エチルヘキサノール、１−ノナノール、１−デカノー
ル、１−ウンデカノール、１−ドデカノール等が挙げら
れ、好ましくは、１−ブタノール、１−ヘキサノール、
イソヘプタノール、１−オクタノール、２−エチルヘキ
サノール等が挙げられる。
ルカノールを抽出溶媒として使用すると、アミノインダ
ノール化合物のアルカノール層と水層との分配率が、有
機層側に高く、水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を効率良く抽出することができる。炭素数４〜１
２のアルカノールとしては、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−
ペンタノール、２−ペンタノール、２−メチル−１−ブ
タノール、３−メチル−１−ブタノール、１−ヘキサノ
ール、２−ヘキサノール、１−ヘプタノール、２−ヘプ
タノール、イソヘプタノール（プロピレンダイマーのオ
キソ化物）、１−オクタノール、２−オクタノール、２
−エチルヘキサノール、１−ノナノール、１−デカノー
ル、１−ウンデカノール、１−ドデカノール等が挙げら
れ、好ましくは、１−ブタノール、１−ヘキサノール、
イソヘプタノール、１−オクタノール、２−エチルヘキ
サノール等が挙げられる。
【０００９】抽出条件について説明する。抽出温度は、
特に制限はなく、通常０℃から抽出溶媒と水の共沸温度
までの範囲が可能であるが、好ましくは２０℃から９０
℃の範囲がよい。抽出時間は、特に制限はなく、通常１
〜６０分間の範囲が可能であるが、好ましくは５〜３０
分の範囲がよい。
特に制限はなく、通常０℃から抽出溶媒と水の共沸温度
までの範囲が可能であるが、好ましくは２０℃から９０
℃の範囲がよい。抽出時間は、特に制限はなく、通常１
〜６０分間の範囲が可能であるが、好ましくは５〜３０
分の範囲がよい。
【００１０】静置時間は、特に制限はなく、通常５分〜
１００時間の範囲が可能であるが、好ましくは１０分〜
５０時間の範囲がよい。抽出法としては、バッチ法、向
流による連続法のいずれも採用することができ、抽出操
作は、通常常圧下で行われる。叉、抽出溶媒として通常
使用される、トルエン、酢酸エチル、メチルイソブチル
ケトン等は、アミノインダノール化合物の有機層と水層
との分配率が、水層側高く、アミノインダノール化合物
の抽出が困難である。
１００時間の範囲が可能であるが、好ましくは１０分〜
５０時間の範囲がよい。抽出法としては、バッチ法、向
流による連続法のいずれも採用することができ、抽出操
作は、通常常圧下で行われる。叉、抽出溶媒として通常
使用される、トルエン、酢酸エチル、メチルイソブチル
ケトン等は、アミノインダノール化合物の有機層と水層
との分配率が、水層側高く、アミノインダノール化合物
の抽出が困難である。
【００１１】更に、ハロゲン化アルキルも、抽出効率が
悪いことが判明した。
悪いことが判明した。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて更に詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１〜８［（−）シス−１−アミノ−２−インダノ
ールの分配率］ 下記の各種炭素数４〜１２のアルカノール２０ｇ及びｐ
Ｈ１２．０の水２０ｇに、（−）シス−１−アミノ−２
−インダノール０．２１ｇを加え、２５℃で２０分間撹
拌して３０分間静置後、分液した。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１〜８［（−）シス−１−アミノ−２−インダノ
ールの分配率］ 下記の各種炭素数４〜１２のアルカノール２０ｇ及びｐ
Ｈ１２．０の水２０ｇに、（−）シス−１−アミノ−２
−インダノール０．２１ｇを加え、２５℃で２０分間撹
拌して３０分間静置後、分液した。
【００１３】各種炭素数４〜１２のアルカノール及び水
層の（−）シス−１−アミノ−２−インダノールの含量
を、液体クロマトグラフ（カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ
ＯＤＳ−３ ４．６φ×２５０ｍｍ、カラム温度：４０
℃、溶離液：アセトニトリル／水＝４：１、トリフルオ
ロ酢酸０．２％、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：
ＵＶ２６４ｎｍ）で分析したところ、表１の結果を得
た。
層の（−）シス−１−アミノ−２−インダノールの含量
を、液体クロマトグラフ（カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ
ＯＤＳ−３ ４．６φ×２５０ｍｍ、カラム温度：４０
℃、溶離液：アセトニトリル／水＝４：１、トリフルオ
ロ酢酸０．２％、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：
ＵＶ２６４ｎｍ）で分析したところ、表１の結果を得
た。
【００１４】
【表１】 (-)シス-1-アミノ-2-インタ゛ノール 実施例 炭素数4〜12のアルカノール アルカノール層：水層 ──────────────────────────────── １ １−ブタノール ８９：１１ ２ ２−ブタノール ８５：１５ ３ １−ペンタノール ８８：１２ ４ １−ヘキサノール ９５：５ ５ イソヘプタノール（？） ９１：９ ６ ２−ヘプタノール ８８：１２ ７ １−オクタノール ８１：１９ ８ ２−エチルヘキサノール ７７：２３ 参考例１〜４ 下記の各種有機化合物２０ｇ及びｐＨ１２．０の水２０
ｇに、（−）シス−１−アミノ−２−インダノール０．
２１ｇを加え、２５℃で２０分間撹拌して３０分間静置
後、分液した。
ｇに、（−）シス−１−アミノ−２−インダノール０．
２１ｇを加え、２５℃で２０分間撹拌して３０分間静置
後、分液した。
【００１５】各種有機化合物層及び水層の（−）シス−
１−アミノ−２−インダノールの含量を、実施例１〜８
と同様に測定したところ、表２の結果を得た。
１−アミノ−２−インダノールの含量を、実施例１〜８
と同様に測定したところ、表２の結果を得た。
【００１６】
【表２】 アミノインダノール比率 参考例 各種化合物 有機化合物層：水層 ───────────────────────────────── １ トルエン ３：９７ ２ オルトジクロロベンゼン ２９：７１ ３ メチルイソブチルケトン ４７：５３ ４ 酢酸エチル ３５：６５ ５ クロロホルム ６４：３６ ６ ジクロロメタン ６３：３７
【００１７】
【発明の効果】炭素数４〜１２のアルカノールを使用す
ることにより、水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を効率良く回収することができる。
ることにより、水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を効率良く回収することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 水溶液中に存在するアミノインダノール
化合物を、炭素数４〜１２のアルカノールで抽出するこ
とを特徴とするアミノインダノール化合物の回収法。 - 【請求項２】 アミノインダノール化合物がシス−１−
アミノ−２−インダノールである請求項１記載の回収
法。 - 【請求項３】 アミノインダノール化合物が光学活性な
シス−１−アミノ−２−インダノールである請求項１記
載の回収法。 - 【請求項４】 炭素数４〜１２のアルカノールが１−ブ
タノールである請求項１記載の回収法。 - 【請求項５】 炭素数４〜１２のアルカノールが１−ヘ
キサノールである請求項１記載の回収法。 - 【請求項６】 炭素数４〜１２のアルカノールがイソヘ
プタノールである請求項１記載の回収法。 - 【請求項７】 炭素数４〜１２のアルカノールが１−オ
クタノールである請求項１記載の回収法。 - 【請求項８】 炭素数４〜１２のアルカノールが２−エ
チルヘキサノールである請求項１記載の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17178997A JPH1112237A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17178997A JPH1112237A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112237A true JPH1112237A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=15929730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17178997A Pending JPH1112237A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112237A (ja) |
-
1997
- 1997-06-27 JP JP17178997A patent/JPH1112237A/ja active Pending
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