JPH1095725A - 抗菌性低刺激化粧料 - Google Patents

抗菌性低刺激化粧料

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JPH1095725A
JPH1095725A JP8271406A JP27140696A JPH1095725A JP H1095725 A JPH1095725 A JP H1095725A JP 8271406 A JP8271406 A JP 8271406A JP 27140696 A JP27140696 A JP 27140696A JP H1095725 A JPH1095725 A JP H1095725A
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JP
Japan
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cosmetic
cyclodextrin
antibacterial
amino acid
long
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JP8271406A
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Kazutoshi Tanda
一利 丹田
Masaki Arashima
雅樹 荒島
Akari Amimoto
あかり 網本
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Noevir Co Ltd
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Noevir Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその
酸付加塩の有する抗菌作用はそのままに、使用時及び運
搬時に不要な泡立ちが生じず、しかも安定で且つ膚に対
する刺激性の低い化粧料、特に水性化粧料を得る。 【構成】 N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその
酸付加塩の1種又は2種以上と、シクロデキストリン及
びその誘導体の1種又は2種以上とを併用して成る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、N-長鎖アシル塩基性
アミノ酸誘導体及びその酸付加塩とシクロデキストリン
及びその誘導体を併用した抗菌性低刺激化粧料に関する
ものであり、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びそ
の酸付加塩の有する抗菌作用はそのままに、使用時及び
運搬時に不要な泡立ちが生じず、しかも安定で且つ皮膚
に対する刺激性の低い化粧料、特に水性化粧料に関す
る。
【0002】
【従来の技術】親水性の陽イオン性界面活性剤として汎
用されるN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸
付加塩は、殺菌性洗浄剤として古くから知られており
(特公昭51−5413)、それらの一種であるN-ココ
イル-L-アルギニンエチルエステル-DL-ピロリドンカル
ボン酸塩は、「CAE」の商品名で市販されている。し
かしながら、これらのN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導
体及びその酸付加塩は、起泡作用を有しており、一般の
皮膚外用剤、特に水性化粧料に配合した場合、使用時や
運搬時に泡立ちを生じさせ、商品価値を損なうという欠
点があった。
【0003】さらに、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導
体及びその酸付加塩は、化粧料のように多種類の原料を
含有する複雑な系では、配合した濃度に対して期待した
とおりの抗菌効果が得られず、十分な抗菌作用を示すま
で増量した場合は安全性が低下するという問題があっ
た。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明におい
ては、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸付
加塩を含有する抗菌性低刺激化粧料において、他の配合
成分により抗菌活性が低下することなく、有効な抗菌活
性を示し、かつ起泡を抑制する効果を有し、しかも皮膚
に対し一次刺激性や感作性を示さないだけでなく、化粧
料使用時の刺すような痛みやヒリヒリ感,チクチク感と
いった不快感をも与えない化粧料を得ることを目的とし
た。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸付加
塩の1種又は2種以上と併用することのできる、高い安
全性及び消泡作用を有する配合成分を検討した。その結
果、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸付加
塩の1種又は2種以上と、シクロデキストリン及びその
誘導体から選ばれる1種又は2種以上を併用して配合す
ることにより、抗菌作用はそのままに、起泡作用が抑制
され、しかも皮膚に対する刺激性や不快感が著しく低減
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
【0006】N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びそ
の酸付加塩としては、次の一般式(1),一般式(2)
及び一般式(3)で示されるものより、1種又は2種以
上を選択して用いる。
【0007】
【化1】
【0008】
【化2】
【0009】
【化3】
【0010】(但し、一般式(1)〜一般式(3)中、
RCOは炭素数6〜20の飽和又は不飽和脂肪酸残基、
Xは-NH2,-OCH3,-OC25,-OC37,-OC4
9又は-OCH265を示し、一般式(2)中、nは
3又は4を示す。)
【0011】例えば、N-カプロイル-L-アルギニンメチ
ルエステル塩酸塩,N-ラウロイル-L-アルギニンエチル
エステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩,N-パルミトイル
-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩,N-ココイル-L-ア
ルギニンエチルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩,
N-カプロイル-L-リジンメチルエステル塩酸塩,N-ラウ
ロイル-L-リジンエチルエステル-DL-ピロリドンカルボ
ン酸塩,N-ミリストイル-L-リジンプロピルエステル塩
酸塩,N-ステアロイル-L-ヒスチジンメチルエステル塩
酸塩,N-オレオイル-L-ヒスチジンエチルエステル-DL-
ピロリドンカルボン酸塩などが例示される。
【0012】これらN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体
及びその酸付加塩の配合量は組成物全体の0.001〜
5重量%、特に0.001〜2重量%とすることができ
る。0.001重量%に満たないと十分な抗菌効果が得
られない場合がある。
【0013】本発明において使用するシクロデキストリ
ンは、d-グルコースがα−1,4結合により環状に結合
したものであり、α−シクロデキストリン,β−シクロ
デキストリン,γ−シクロデキストリン,δ−シクロデ
キストリン及びε−シクロデキストリン等が例示され
る。さらにシクロデキストリン誘導体として、例えばメ
チル化シクロデキストリン、エチル化シクロデキストリ
ン、ヒドロキシメチル化シクロデキストリン、ヒドロキ
シエチル化シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル化
シクロデキストリン、マルトシル−α−シクロデキスト
リン、ヒドロキシエチル−β−シクロデキストリン、ト
リアセチル−β−シクロデキストリン等を挙げることが
できる。これらの中でも、α−シクロデキストリン及び
その誘導体類が好適に用いられる。これらは1種単独で
も2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0014】シクロデキストリンの配合量は、組成物全
体の0.002〜20重量%、特に0.05〜10重量
%とすることができる。0.002重量%未満では消泡
作用を示さない場合がある。また、N-長鎖アシル塩基性
アミノ酸誘導体及びその酸付加塩とシクロデキストリン
の配合比は、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びそ
の酸付加塩1モルに対してシクロデキストリンを1〜2
5モルの範囲で配合することが好ましい。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明にかかる発明は、特に水を
多く含有する系や、外相が水相である水中油型乳化系に
有用であり、化粧水,乳液,クリームなどの皮膚化粧
料、乳液状またはクリーム状のメイクアップベースロー
ション,ファンデーション、乳化型アイカラー又はチー
クカラー、水性懸濁型又は乳化型のアイライナー,マス
カラ等のメイクアップ化粧料、クレンジングローショ
ン,クレンジングジェル,液体石鹸などの洗浄化粧料、
シャンプー,ヘアリンスなどの毛髪用化粧料等として提
供できる。上記化粧料の中でも、特に製剤中で泡立ちが
問題となる化粧水,クレンジングローション等の水性化
粧料に有効である。
【0016】
【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。
【0017】本発明にかかる化粧水の実施例及び比較例
の処方を表1に示す。(1)〜(4)の成分を混合均一化し
て化粧水を調製し、起泡特性,抗菌活性,皮膚刺激性,
使用時の刺激感の評価を行った。
【0018】
【表1】
【0019】「起泡特性の評価法」試料200mlを家庭
用ミキサーにて30秒攪拌し、30秒後及び30分後の
泡容量を測定した。
【0020】「抗菌活性の評価」細菌として、大腸菌
Escherichia coli),黄色ブドウ球菌(Staphylococc
usaureus),緑濃菌(Pseudomonas aeruginosa)、真菌
としてカンジダ(Candidaalbicans),黒カビ(Aspergill
us niger)を用い、試料1g当たり細菌は106個,真
菌は105個を植菌し、37℃及び25℃でそれぞれ培
養して、2週間後の生菌数を測定した。なお、抗菌活性
は2週間後に、細菌については死滅した場合、真菌につ
いては生菌数が1/1000以下となった場合に十分で
あると判断した。
【0021】「使用時の刺激感の評価」健常な成人女性
20名を一群とし、実施例及び比較例を顔面に塗布した
後、30秒〜1分後の間に感じる痛み,チクチク感,ヒ
リヒリ感といった刺激感について評価させた。評価は、
「非常に強く感じる:5点」,「やや強く感じる:4
点」,「感じる:3点」,「少し感じる:2点」,「微
妙に感じる:1点」,「感じない:0点」として点数化
し、20名の平均値を評価結果とした。
【0022】
【表2】
【0023】以上の評価結果を表2にまとめて示した。
本発明の実施例1は、攪拌直後の泡容量はシクロデキス
トリンを添加していない比較例1の約2分の1になって
おり、その泡も攪拌30分後には全くなくなっていた。
これに対し比較例1においては約60%の泡がそのまま
残存していた。すなわちN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘
導体及びその酸付加塩であるN-ココイル-L-アルギニン
エチルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸とシクロデキ
ストリンを併用することにより、起泡性及び泡の持続性
が大幅に改善されたことが示された。また、抗菌活性,
使用時の刺激感の評価結果より、N-ココイル-L-アルギ
ニンエチルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸を0.1
重量%配合した比較例1は、全ての細菌及びカビに対し
て抗菌作用を有しているが、使用時に若干刺激を感じる
被験者もいた。また、N-ココイル-L-アルギニンエチル
エステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩を配合していない
比較例2及び比較例3は、使用時の刺激感はほとんど感
じられなかったが、全ての細菌及びカビに対して抗菌活
性を示さなかった。このように比較例1〜比較例3にお
いて、抗菌活性及び使用時の刺激感の両方を満足させる
ものは得られなかったにもかかわらず、実施例1におい
ては、比較例1と同程度の高い抗菌活性を有しておりし
かも使用時の刺激感も微妙に感じる程度であった。
【0024】 [実施例2]化粧水 (1)エタノール 7.0(重量%) (2)1,3-ブチレングリコール 6.0 (3)グリセリン 2.0 (4)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.6 (5)N-ココイル-L-アルギニンエチルエステル 0.2 -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (6)α-シクロデキストリン 1.0 (7)香料 0.06 (8)精製水 83.14 製法:(1)〜(7)の各成分を順次(8)に添加し、均一に
混合して調製する。
【0025】 [実施例3]ローション (1)1,3-ブチレングリコール 4.0(重量%) (2)グリセリン 5.0 (3)オレイルアルコール 0.1 (4)POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5 (5)POE(15)ラウリルアルコールエーテル 0.5 (6)N-ココイル-L-アルギニンメチルエステル 0.1 -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (7)ヒドロキシメチル-β-シクロデキストリン 0.8 (8)精製水 83.9 (9)エタノール 5.0 (10)香料 0.1 製法:まず、(1)〜(7)の成分を(8)に溶解し、(10)の
成分を(9)に溶解して添加,混合する。
【0026】 [実施例3]柔軟化粧水 (1)ソルビット 4.0(重量%) (2)ジプロピレングリコール 5.0 (3)ポリエチレングリコール(1500) 5.0 (4)メチルセルロース 0.3 (5)精製水 73.9 (6)POE(20)オレイルアルコールエーテル 0.5 (7)γ-シクロデキストリン 1.0 (8)N-ココイル-L-アルギニンプロピルエステル塩酸塩 0.2 (9)エタノール 10.0 (10)香料 0.1 製法:(1)〜(3)の成分と(4)を混合・攪拌し粘ちょう
液を得る。(5)〜(8)の成分を順次添加して溶解均一化
した後、(10)の成分を(9)に溶解して添加,混合する。
【0027】 [実施例4]収れん化粧水 (1)ジプロピレングリコール 1.0(重量%) (2)ソルビット 1.0 (3)POE(20)オレイルアルコールエーテル 1.0 (4)スルホ石炭酸亜鉛 0.2 (5)N-ラウロイル-L-リジンメチルエステル塩酸塩 0.15 (6)α-シクロデキストリン 0.7 (7)精製水 85.85 (8)エタノール 10.0 (9)香料 0.1 製法:まず、(1)〜(6)の成分を(7)に溶解し、(9)の
成分を(8)に溶解して添加,混合する。
【0028】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によりN-長
鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸付加塩の有す
る抗菌作用はそのままに、使用時及び運搬時に不要な泡
立ちが生じず、しかも安定でかつ皮膚に対する刺激性の
低い化粧料を得ることができた。
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/00 A61K 7/00 J

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1),一般式(2)及び一般式
    (3)で示されるN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及
    びその酸付加塩より選ばれる1種又は2種以上と、シク
    ロデキストリン及びその誘導体から選ばれる1種又は2
    種以上を併用することを特徴とする、抗菌性低刺激化粧
    料。 【化1】 【化2】 【化3】 (但し、一般式(1)〜一般式(3)中、RCOは炭素
    数6〜20の飽和又は不飽和脂肪酸残基、Xは-NH2
    -OCH3,-OC25,-OC37,-OC49又は-OC
    265を示し、一般式(2)中、nは3又は4を示
    す。)
  2. 【請求項2】シクロデキストリンがα-シクロデキスト
    リンであることを特徴とする請求項1に記載の抗菌性低
    刺激化粧料。
  3. 【請求項3】抗菌性低刺激性化粧料が、水性化粧料であ
    ることを特徴とする請求項1及び請求項2に記載の抗菌
    性低刺激性化粧料。
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