JPH107676A - セサミン類の分離方法 - Google Patents
セサミン類の分離方法Info
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Abstract
的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類を分離
するに際し、高純度且つ高回収率で効率良くセサミン類
を分離することができる方法を提供する。 【解決手段】ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる
実質的にセサミン類を含有する留出物と、その溶媒とし
ての水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒との混合系中
に、該留出物の酸価に対し1当量相当以上のアルカリ存
在下でセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
分離する。
Description
法に関する。ゴマ種子中に含まれるセサミン類(セサミ
ン、その立体異性体及びこれらのエナンチオマーの混合
物、以下同じ)はピレスリン系殺虫剤における殺虫効果
の増長、アルコール代謝の促進、血中過酸化脂質の生成
抑制、発癌の抑制等、多くの生理活性機能をもつ重要な
物質である。本発明は、かかるセサミン類を、ゴマ油を
減圧下に水蒸気蒸留した留出物から高純度且つ高回収率
で効率良く分離する方法に関するものである。
留出物からセサミン類を分離する方法として、(1)留
出物を分子蒸留する方法(特公平7−25764)、
(2)留出物をエタノール水溶液と混合して静置した
後、その上澄み液をメタクリル酸アルキルエステル樹脂
で吸着処理する方法(特公平6−89353)が知られ
ている。しかし、上記(1)の従来法には、分子蒸留そ
れ自体が厄介である上に、分子蒸留を効率良く行なうた
めには留出物の前処理が必要であり、しかも留出物から
のセサミン類の回収率が低いという欠点がある。また上
記(2)の従来法には、吸着処理で回収されるセサミン
類の純度が低く、純度を高めようとすると、その精製が
必要であり、結果的に留出物からのセサミン類の回収率
も低くなってしまうという欠点がある。
する課題は、従来法では、高純度且つ高回収率で効率良
くセサミン類を分離することができない点である。
上記従来の課題を解決するべく研究した結果、留出物と
特定の溶媒との混合系を調製し、該混合系から直接に又
は該混合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後に該溶
媒可溶性区分から、所定量のアルカリ存在下で、セサミ
ン類を析出させて分離する方法が正しく好適であること
を見出した。
気蒸留して得られる実質的にセサミン類を含有する留出
物からセサミン類を分離する方法において、下記の第1
工程及び第2工程を経ることを特徴とするセサミン類の
分離方法(以下、この分離方法を方法Aという)に係
る。 第1工程:留出物と、その溶媒としての水、水溶性溶媒
又はこれらの混合溶媒との混合系中に、該留出物の酸価
に対し1当量相当以上のアルカリ存在下で、セサミン類
を析出させる工程 第2工程:第1工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 また本発明は、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第1工程及び第2工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法(以下、
この分離方法を方法Bという)に係る。 第1工程:留出物と、その溶媒として40重量%以上の
エタノールを含有するエタノール水溶液とを混合し、そ
の混合系から溶媒可溶性区分を分離した後、該溶媒可溶
性区分に該溶媒可溶性区分の酸価に対し1当量相当以上
のアルカリを添加して、セサミン類を析出させる工程 第2工程:第1工程で析出させたセサミン類を分離する
工程
いる留出物としては、特公平7−25764号公報に記
載された温度及び圧力条件下で、ゴマ油を減圧下に水蒸
気蒸留して得られる留出物が適用できるが、ゴマ油の製
造工程における脱臭工程で得られる留出物を用いるのが
有利である。これらの留出物はいずれも実質的にセサミ
ン類を含有する留出物であるが、水蒸気蒸留に用いる装
置及びその条件によって、留出物中に含まれてくるセサ
ミン類の量は変動し、このような変動はゴマ油の製造工
程における脱臭工程で得られる留出物についても同様に
生じる。具体的には例えば、ガードラー式の半連続式脱
臭装置を用いた脱臭工程において、セサミン類の含有率
は、脱臭塔底部に残留する留出物(所謂シェルドレイ
ン)の場合に1重量%以下、真空ブースターに残留する
留出物(所謂ブースタードレイン)の場合に5〜30重
量%、真空排気系外に留出する留出物の場合に3〜25
重量%となる。方法Aでは、いうまでもないが、かかる
留出物のうちでセサミン類の含有率の高いものを用いる
のが好ましい。
これらの混合溶媒である。水溶性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒の
他に、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらは1
種又は2種以上を用いることができるが、安全性の点で
エタノールを用いるのが好ましい。
を用いる場合、水溶性溶媒の混合割合は、40重量%以
上とするのが好ましく、60重量%以上とするのが更に
好ましい。なかでもこの場合、前述したように安全性を
加味すると、40重量%以上のエタノールを含有するエ
タノール水溶液を用いるのが好ましく、60重量%以上
のエタノールを含有するエタノール水溶液を用いるのが
更に好ましい。
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸アル
カリ塩、アルカリ金属アルコラート等が挙げられる。こ
れらは1種又は2種以上を用いることができるが、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート
が好ましく、水酸化カリウム、炭酸カリウムが更に好ま
しい。
に、所定量のアルカリ存在下で、セサミン類を析出させ
る。混合系にアルカリを存在させる方法は特に限定され
ず、これには例えば、1)留出物と溶媒とを混合した
後、その混合系にアルカリを添加する方法、2)予め溶
媒にアルカリを添加しておき、これと留出物とを混合す
る方法、3)予め留出物にアルカリを添加しておき、こ
れと溶媒とを混合する方法、4)留出物と溶媒とを混合
する際に同時にアルカリを添加する方法等が挙げられる
が、これらのうちでは、留出物と溶媒とを混合した後、
その混合系にアルカリを添加する方法が好ましい。
に存在させるアルカリの量は、留出物の酸価に対し1当
量相当以上とし、2〜10当量相当とするのが好まし
い。10当量相当以上のアルカリを存在させても、それ
に見合う効果は得られない。方法Aにおいて、混合系に
存在させるアルカリの量は、混合系に結果的に添加した
こととなるアルカリの量を意味する。
加することもできるが、その水溶液として添加するのが
有利である。アルカリ水溶液を添加する場合、その水も
結果的には留出物の溶媒として機能するので、溶媒とし
て水溶性溶媒又は混合溶媒を用いる場合には、留出物と
これらの溶媒との混合系にアルカリを存在させてセサミ
ン類を析出されるときの溶媒が結果的にその40重量%
以上を水溶性溶媒、なかでもエタノールが占めるものと
なるようにするのが好ましい。
出物と溶媒との使用割合は特に制限されないが、通常は
留出物100重量部当たり溶媒100〜2000重量部
とし、好ましくは200〜500重量部とする。
たセサミン類を分離する。分離方法は特に制限されない
が、これには例えばデカンテーション、濾過、遠心分離
等の公知の分離方法が適用できる。
いる留出物は、方法Aについて前記した留出物と同様で
ある。
タノールを含有するエタノール水溶液であるが、60重
量%以上のエタノールを含有するエタノール水溶液が好
ましく、70〜90重量%のエタノールを含有するエタ
ノール水溶液が更に好ましい。
て前記したアルカリと同様である。
置すると、溶媒可溶性区分と溶媒不溶性区分とに2層分
離し、セサミン類は溶媒可溶性区分に含まれてくるの
で、混合系から溶媒可溶性区分を成層分離し、成層分離
した溶媒可溶性区分にアルカリを添加してセサミン類を
析出させる。このようにすると、セサミン類の回収率及
び純度をより向上させることができる。この場合、混合
系から溶媒可溶性区分を成層分離する前に、該混合系を
加熱還流するのが好ましい。セサミン類の回収率及び純
度を更により向上させることができるからである。
は、溶媒可溶性区分の酸価に対し1当量以上とし、2〜
10当量相当とするのが好ましい。10当量以上のアル
カリを添加しても、それに見合う効果は得られない。
カリの単体を添加することもできるが、その水溶液とし
て添加するのが有利である。アルカリ水溶液を添加する
場合、その水も結果的には留出物の溶媒として機能する
ので、混合系から成層分離した溶媒可溶性区分にアルカ
リ水溶液を添加してセサミン類を析出させるときの溶媒
がその40重量%以上をエタノールが占めるものとなる
ようにするのが好ましい。
出物と溶媒との使用割合は、方法Aについて前記した使
用割合と同様である。
した溶媒可溶性区分から析出させたセサミン類を分離す
る。分離方法は、方法Aについて前記した場合と同様で
ある。
1)〜6)が好適例として挙げられる。 1)ゴマ油の製造工程においてこれを精製するための脱
臭工程で得られるブースタードレイン(セサミン類含量
8.6重量%、酸価31、以下これを留出物Aという)
100重量部に、溶媒として80重量%エタノール水溶
液400重量部を加え、混合系を調製した後、この混合
系に48重量%水酸化カリウム水溶液25.8重量部
(KOHとして4当量相当)を添加混合し、10℃に保
持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
吸引濾過して分離する。
80重量%エタノール水溶液400重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に48重量%水酸化カリウ
ム水溶液9.7重量部(KOHとして1.5当量相当)
を添加混合し、10℃に保持してセサミン類を析出さ
せ、析出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
水1000重量部を加え、混合系を調製した後、この混
合系に40重量%水酸化ナトリウム水溶液22.1重量
部(NaOHとして4当量相当)を添加混合し、10℃
に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン
類を吸引濾過して分離する。
エタノール250重量部を加え、混合系を調製した後、
この混合系に48重量%水酸化カリウム水溶液25.8
重量部(KOHとして4当量相当)を添加混合し、10
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
60重量%エタノール水溶液400重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に48重量%水酸化カリウ
ム水溶液38.7重量部(KOHとして6当量相当)を
添加混合し、10℃に保持してセサミンを析出させ、析
出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
ル水溶液400重量部に水酸化カリウム12.4重量部
を溶解しておき、この溶液に留出物A100重量部を加
えて混合系を調製し(KOHとして4当量相当)、10
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を遠心分離する。
9)が好適例として挙げられる。 7)留出物A100重量部に、溶媒として80重量%エ
タノール水溶液400重量部を加え、撹拌下に1時間加
熱還流し、次いで室温まで冷却して、2層に成層分離し
た混合系を調製する。この混合系から溶媒可溶性区分を
成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分418重量部
に48重量%水酸化カリウム水溶液24.7重量部(K
OHとして4当量相当)を添加混合し、10℃に保持し
てセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を吸引
濾過して分離する。
18重量部に48重量%水酸化カリウム水溶液37.1
重量部(KOHとして6当量相当)を添加混合し、10
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
60重量%エタノール水溶液400重量部を加え、撹拌
下に1時間加熱還流し、次いで室温まで冷却して、2層
に成層分離した混合系を調製する。この混合系から溶媒
可溶性区分を成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分
395重量部に48重量%水酸化カリウム水溶液24.
7重量部(KOHとして4当量相当)を添加混合し、1
0℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサ
ミン類を吸引濾過して分離する。
方法Bの構成及び効果をより具体的にするが、本発明が
これらの実施例に限定されるというものではない。な
お、以下の実施例及び比較例において、部は重量部、ま
た%は重量%を意味する。
るための脱臭工程で得られたブースタードレイン(セサ
ミン類含量8.6%、酸価31)100部に、溶媒とし
て80%エタノール水溶液400部を加えて混合し、混
合系を調製した。この混合系に48%水酸化カリウム水
溶液25.8部(KOHとして4当量相当)を添加混合
し、10℃で一夜放置してセサミン類を析出させた。析
出させたセサミン類を吸引濾過により混合系から分離
し、水100部で洗浄した後、80℃で3時間乾燥し、
セサミン類を93%含有する淡黄色粉末7.2部を得
た。セサミン類の回収率は78%であった。
ように混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量及
びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例1と同
様に処理した。
酸化カリウム12.4部を溶解しておき、この溶液に実
施例1と同じブースタードレイン100部を加えて混合
し、混合系を調製した。この混合系を10℃で一夜放置
し、セサミン類を析出させた。析出させたセサミン類を
遠心分離し、水100部で洗浄した後、80℃で3時間
乾燥し、セサミン類を90%含有する淡褐色粉末6.9
部を得た。セサミン類の回収率は72%であった。実施
例1〜6並びに比較例1及び2の分離条件及び結果を表
1にまとめて示した。以上の実施例1〜6は方法Aに相
当する。
して80%エタノール水溶液400部を加え、撹拌下に
1時間加熱還流した後、20℃に冷却し、同温度で一夜
静置して混合系を調整した。得られた混合系は溶媒可溶
性区分と溶媒不溶性区分とに2層分離していた。この混
合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後、分離した溶
媒可溶性区分(酸価7.1)418部に48%水酸化カ
リウム水溶液24.7部(溶媒可溶性区分の酸価に対し
4当量相当)を添加混合し、10℃で一夜放置してセサ
ミン類を析出させた。析出させたセサミン類を吸引濾過
して分離し、水100部で洗浄した後、80℃で3時間
乾燥し、セサミン類を99%含有する微褐色固体7.2
gを得た。セサミン類回収率は83%であった。
ように、混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量
及びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例7と
同様に処理した。実施例7〜9の分離条件及び結果を表
2にまとめて示した。以上の実施例7〜9は方法Bに相
当する。
明には、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる実質
的にセサミン類を含有する留出物から高純度且つ高回収
率で効率良くセサミン類を分離することができるという
効果がある。
Claims (7)
- 【請求項1】 ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第1工程及び第2工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法。 第1工程:留出物と、その溶媒としての水、水溶性溶媒
又はこれらの混合溶媒との混合系中に、該留出物の酸価
に対し1当量相当以上のアルカリ存在下で、セサミン類
を析出させる工程 第2工程:第1工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 - 【請求項2】 第1工程において、留出物と溶媒とを混
合した後、その混合系にアルカリを添加する請求項1記
載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項3】 第1工程において、溶媒として40重量
%以上のエタノールを含有するエタノール水溶液を用い
る請求項1又は2記載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項4】 ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第1工程及び第2工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法。 第1工程:留出物と、その溶媒として40重量%以上の
エタノールを含有するエタノール水溶液とを混合し、そ
の混合系から溶媒可溶性区分を分離した後、該溶媒可溶
性区分に該溶媒可溶性区分の酸価に対し1当量相当以上
のアルカリを添加して、セサミン類を析出させる工程 第2工程:第1工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 - 【請求項5】 第1工程において、混合系から溶媒可溶
性区分を分離する前に該混合系を加熱還流する請求項4
記載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項6】 アルカリが水酸化カリウム及び/又は炭
酸カリウムである請求項1、2、3、4又は5記載のセ
サミン類の分離方法。 - 【請求項7】 留出物がゴマ油の製造工程における脱臭
工程で得られる留出物である請求項1、2、3、4、5
又は6記載のセサミン類の分離方法。
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