JPH107676A - セサミン類の分離方法 - Google Patents
セサミン類の分離方法Info
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- JPH107676A JPH107676A JP9085807A JP8580797A JPH107676A JP H107676 A JPH107676 A JP H107676A JP 9085807 A JP9085807 A JP 9085807A JP 8580797 A JP8580797 A JP 8580797A JP H107676 A JPH107676 A JP H107676A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/12—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out
- C11B1/16—Production of fats or fatty oils from raw materials by melting out with steam
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる実質
的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類を分離
するに際し、高純度且つ高回収率で効率良くセサミン類
を分離することができる方法を提供する。 【解決手段】ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる
実質的にセサミン類を含有する留出物と、その溶媒とし
ての水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒との混合系中
に、該留出物の酸価に対し１当量相当以上のアルカリ存
在下でセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
分離する。
的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類を分離
するに際し、高純度且つ高回収率で効率良くセサミン類
を分離することができる方法を提供する。 【解決手段】ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる
実質的にセサミン類を含有する留出物と、その溶媒とし
ての水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒との混合系中
に、該留出物の酸価に対し１当量相当以上のアルカリ存
在下でセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はセサミン類の分離方
法に関する。ゴマ種子中に含まれるセサミン類（セサミ
ン、その立体異性体及びこれらのエナンチオマーの混合
物、以下同じ）はピレスリン系殺虫剤における殺虫効果
の増長、アルコール代謝の促進、血中過酸化脂質の生成
抑制、発癌の抑制等、多くの生理活性機能をもつ重要な
物質である。本発明は、かかるセサミン類を、ゴマ油を
減圧下に水蒸気蒸留した留出物から高純度且つ高回収率
で効率良く分離する方法に関するものである。
法に関する。ゴマ種子中に含まれるセサミン類（セサミ
ン、その立体異性体及びこれらのエナンチオマーの混合
物、以下同じ）はピレスリン系殺虫剤における殺虫効果
の増長、アルコール代謝の促進、血中過酸化脂質の生成
抑制、発癌の抑制等、多くの生理活性機能をもつ重要な
物質である。本発明は、かかるセサミン類を、ゴマ油を
減圧下に水蒸気蒸留した留出物から高純度且つ高回収率
で効率良く分離する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留した
留出物からセサミン類を分離する方法として、（１）留
出物を分子蒸留する方法（特公平７−２５７６４）、
（２）留出物をエタノール水溶液と混合して静置した
後、その上澄み液をメタクリル酸アルキルエステル樹脂
で吸着処理する方法（特公平６−８９３５３）が知られ
ている。しかし、上記（１）の従来法には、分子蒸留そ
れ自体が厄介である上に、分子蒸留を効率良く行なうた
めには留出物の前処理が必要であり、しかも留出物から
のセサミン類の回収率が低いという欠点がある。また上
記（２）の従来法には、吸着処理で回収されるセサミン
類の純度が低く、純度を高めようとすると、その精製が
必要であり、結果的に留出物からのセサミン類の回収率
も低くなってしまうという欠点がある。
留出物からセサミン類を分離する方法として、（１）留
出物を分子蒸留する方法（特公平７−２５７６４）、
（２）留出物をエタノール水溶液と混合して静置した
後、その上澄み液をメタクリル酸アルキルエステル樹脂
で吸着処理する方法（特公平６−８９３５３）が知られ
ている。しかし、上記（１）の従来法には、分子蒸留そ
れ自体が厄介である上に、分子蒸留を効率良く行なうた
めには留出物の前処理が必要であり、しかも留出物から
のセサミン類の回収率が低いという欠点がある。また上
記（２）の従来法には、吸着処理で回収されるセサミン
類の純度が低く、純度を高めようとすると、その精製が
必要であり、結果的に留出物からのセサミン類の回収率
も低くなってしまうという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法では、高純度且つ高回収率で効率良
くセサミン類を分離することができない点である。
する課題は、従来法では、高純度且つ高回収率で効率良
くセサミン類を分離することができない点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記従来の課題を解決するべく研究した結果、留出物と
特定の溶媒との混合系を調製し、該混合系から直接に又
は該混合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後に該溶
媒可溶性区分から、所定量のアルカリ存在下で、セサミ
ン類を析出させて分離する方法が正しく好適であること
を見出した。
上記従来の課題を解決するべく研究した結果、留出物と
特定の溶媒との混合系を調製し、該混合系から直接に又
は該混合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後に該溶
媒可溶性区分から、所定量のアルカリ存在下で、セサミ
ン類を析出させて分離する方法が正しく好適であること
を見出した。
【０００５】すなわち本発明は、ゴマ油を減圧下に水蒸
気蒸留して得られる実質的にセサミン類を含有する留出
物からセサミン類を分離する方法において、下記の第１
工程及び第２工程を経ることを特徴とするセサミン類の
分離方法（以下、この分離方法を方法Ａという）に係
る。 第１工程：留出物と、その溶媒としての水、水溶性溶媒
又はこれらの混合溶媒との混合系中に、該留出物の酸価
に対し１当量相当以上のアルカリ存在下で、セサミン類
を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 また本発明は、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第１工程及び第２工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法（以下、
この分離方法を方法Ｂという）に係る。 第１工程：留出物と、その溶媒として４０重量％以上の
エタノールを含有するエタノール水溶液とを混合し、そ
の混合系から溶媒可溶性区分を分離した後、該溶媒可溶
性区分に該溶媒可溶性区分の酸価に対し１当量相当以上
のアルカリを添加して、セサミン類を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程
気蒸留して得られる実質的にセサミン類を含有する留出
物からセサミン類を分離する方法において、下記の第１
工程及び第２工程を経ることを特徴とするセサミン類の
分離方法（以下、この分離方法を方法Ａという）に係
る。 第１工程：留出物と、その溶媒としての水、水溶性溶媒
又はこれらの混合溶媒との混合系中に、該留出物の酸価
に対し１当量相当以上のアルカリ存在下で、セサミン類
を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 また本発明は、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第１工程及び第２工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法（以下、
この分離方法を方法Ｂという）に係る。 第１工程：留出物と、その溶媒として４０重量％以上の
エタノールを含有するエタノール水溶液とを混合し、そ
の混合系から溶媒可溶性区分を分離した後、該溶媒可溶
性区分に該溶媒可溶性区分の酸価に対し１当量相当以上
のアルカリを添加して、セサミン類を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程
【０００６】先ず方法Ａについて説明する。方法Ａで用
いる留出物としては、特公平７−２５７６４号公報に記
載された温度及び圧力条件下で、ゴマ油を減圧下に水蒸
気蒸留して得られる留出物が適用できるが、ゴマ油の製
造工程における脱臭工程で得られる留出物を用いるのが
有利である。これらの留出物はいずれも実質的にセサミ
ン類を含有する留出物であるが、水蒸気蒸留に用いる装
置及びその条件によって、留出物中に含まれてくるセサ
ミン類の量は変動し、このような変動はゴマ油の製造工
程における脱臭工程で得られる留出物についても同様に
生じる。具体的には例えば、ガードラー式の半連続式脱
臭装置を用いた脱臭工程において、セサミン類の含有率
は、脱臭塔底部に残留する留出物（所謂シェルドレイ
ン）の場合に１重量％以下、真空ブースターに残留する
留出物（所謂ブースタードレイン）の場合に５〜３０重
量％、真空排気系外に留出する留出物の場合に３〜２５
重量％となる。方法Ａでは、いうまでもないが、かかる
留出物のうちでセサミン類の含有率の高いものを用いる
のが好ましい。
いる留出物としては、特公平７−２５７６４号公報に記
載された温度及び圧力条件下で、ゴマ油を減圧下に水蒸
気蒸留して得られる留出物が適用できるが、ゴマ油の製
造工程における脱臭工程で得られる留出物を用いるのが
有利である。これらの留出物はいずれも実質的にセサミ
ン類を含有する留出物であるが、水蒸気蒸留に用いる装
置及びその条件によって、留出物中に含まれてくるセサ
ミン類の量は変動し、このような変動はゴマ油の製造工
程における脱臭工程で得られる留出物についても同様に
生じる。具体的には例えば、ガードラー式の半連続式脱
臭装置を用いた脱臭工程において、セサミン類の含有率
は、脱臭塔底部に残留する留出物（所謂シェルドレイ
ン）の場合に１重量％以下、真空ブースターに残留する
留出物（所謂ブースタードレイン）の場合に５〜３０重
量％、真空排気系外に留出する留出物の場合に３〜２５
重量％となる。方法Ａでは、いうまでもないが、かかる
留出物のうちでセサミン類の含有率の高いものを用いる
のが好ましい。
【０００７】方法Ａで用いる溶媒は水、水溶性溶媒又は
これらの混合溶媒である。水溶性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒の
他に、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらは１
種又は２種以上を用いることができるが、安全性の点で
エタノールを用いるのが好ましい。
これらの混合溶媒である。水溶性溶媒としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒の
他に、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらは１
種又は２種以上を用いることができるが、安全性の点で
エタノールを用いるのが好ましい。
【０００８】溶媒として、水と水溶性溶媒との混合溶媒
を用いる場合、水溶性溶媒の混合割合は、４０重量％以
上とするのが好ましく、６０重量％以上とするのが更に
好ましい。なかでもこの場合、前述したように安全性を
加味すると、４０重量％以上のエタノールを含有するエ
タノール水溶液を用いるのが好ましく、６０重量％以上
のエタノールを含有するエタノール水溶液を用いるのが
更に好ましい。
を用いる場合、水溶性溶媒の混合割合は、４０重量％以
上とするのが好ましく、６０重量％以上とするのが更に
好ましい。なかでもこの場合、前述したように安全性を
加味すると、４０重量％以上のエタノールを含有するエ
タノール水溶液を用いるのが好ましく、６０重量％以上
のエタノールを含有するエタノール水溶液を用いるのが
更に好ましい。
【０００９】方法Ａで用いるアルカリとしては、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸アル
カリ塩、アルカリ金属アルコラート等が挙げられる。こ
れらは１種又は２種以上を用いることができるが、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート
が好ましく、水酸化カリウム、炭酸カリウムが更に好ま
しい。
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸アル
カリ塩、アルカリ金属アルコラート等が挙げられる。こ
れらは１種又は２種以上を用いることができるが、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート
が好ましく、水酸化カリウム、炭酸カリウムが更に好ま
しい。
【００１０】方法Ａでは、留出物と溶媒との混合系中
に、所定量のアルカリ存在下で、セサミン類を析出させ
る。混合系にアルカリを存在させる方法は特に限定され
ず、これには例えば、１）留出物と溶媒とを混合した
後、その混合系にアルカリを添加する方法、２）予め溶
媒にアルカリを添加しておき、これと留出物とを混合す
る方法、３）予め留出物にアルカリを添加しておき、こ
れと溶媒とを混合する方法、４）留出物と溶媒とを混合
する際に同時にアルカリを添加する方法等が挙げられる
が、これらのうちでは、留出物と溶媒とを混合した後、
その混合系にアルカリを添加する方法が好ましい。
に、所定量のアルカリ存在下で、セサミン類を析出させ
る。混合系にアルカリを存在させる方法は特に限定され
ず、これには例えば、１）留出物と溶媒とを混合した
後、その混合系にアルカリを添加する方法、２）予め溶
媒にアルカリを添加しておき、これと留出物とを混合す
る方法、３）予め留出物にアルカリを添加しておき、こ
れと溶媒とを混合する方法、４）留出物と溶媒とを混合
する際に同時にアルカリを添加する方法等が挙げられる
が、これらのうちでは、留出物と溶媒とを混合した後、
その混合系にアルカリを添加する方法が好ましい。
【００１１】前記したいずれの方法においても、混合系
に存在させるアルカリの量は、留出物の酸価に対し１当
量相当以上とし、２〜１０当量相当とするのが好まし
い。１０当量相当以上のアルカリを存在させても、それ
に見合う効果は得られない。方法Ａにおいて、混合系に
存在させるアルカリの量は、混合系に結果的に添加した
こととなるアルカリの量を意味する。
に存在させるアルカリの量は、留出物の酸価に対し１当
量相当以上とし、２〜１０当量相当とするのが好まし
い。１０当量相当以上のアルカリを存在させても、それ
に見合う効果は得られない。方法Ａにおいて、混合系に
存在させるアルカリの量は、混合系に結果的に添加した
こととなるアルカリの量を意味する。
【００１２】アルカリは、前記したアルカリの単体を添
加することもできるが、その水溶液として添加するのが
有利である。アルカリ水溶液を添加する場合、その水も
結果的には留出物の溶媒として機能するので、溶媒とし
て水溶性溶媒又は混合溶媒を用いる場合には、留出物と
これらの溶媒との混合系にアルカリを存在させてセサミ
ン類を析出されるときの溶媒が結果的にその４０重量％
以上を水溶性溶媒、なかでもエタノールが占めるものと
なるようにするのが好ましい。
加することもできるが、その水溶液として添加するのが
有利である。アルカリ水溶液を添加する場合、その水も
結果的には留出物の溶媒として機能するので、溶媒とし
て水溶性溶媒又は混合溶媒を用いる場合には、留出物と
これらの溶媒との混合系にアルカリを存在させてセサミ
ン類を析出されるときの溶媒が結果的にその４０重量％
以上を水溶性溶媒、なかでもエタノールが占めるものと
なるようにするのが好ましい。
【００１３】方法Ａにおいて、混合系を調製する際の留
出物と溶媒との使用割合は特に制限されないが、通常は
留出物１００重量部当たり溶媒１００〜２０００重量部
とし、好ましくは２００〜５００重量部とする。
出物と溶媒との使用割合は特に制限されないが、通常は
留出物１００重量部当たり溶媒１００〜２０００重量部
とし、好ましくは２００〜５００重量部とする。
【００１４】方法Ａでは、かくして混合系から析出させ
たセサミン類を分離する。分離方法は特に制限されない
が、これには例えばデカンテーション、濾過、遠心分離
等の公知の分離方法が適用できる。
たセサミン類を分離する。分離方法は特に制限されない
が、これには例えばデカンテーション、濾過、遠心分離
等の公知の分離方法が適用できる。
【００１５】次に方法Ｂについて説明する。方法Ｂで用
いる留出物は、方法Ａについて前記した留出物と同様で
ある。
いる留出物は、方法Ａについて前記した留出物と同様で
ある。
【００１６】方法Ｂで用いる溶媒は４０重量％以上のエ
タノールを含有するエタノール水溶液であるが、６０重
量％以上のエタノールを含有するエタノール水溶液が好
ましく、７０〜９０重量％のエタノールを含有するエタ
ノール水溶液が更に好ましい。
タノールを含有するエタノール水溶液であるが、６０重
量％以上のエタノールを含有するエタノール水溶液が好
ましく、７０〜９０重量％のエタノールを含有するエタ
ノール水溶液が更に好ましい。
【００１７】方法Ｂで用いるアルカリは、方法Ａについ
て前記したアルカリと同様である。
て前記したアルカリと同様である。
【００１８】方法Ｂでは、留出物と溶媒との混合系を静
置すると、溶媒可溶性区分と溶媒不溶性区分とに２層分
離し、セサミン類は溶媒可溶性区分に含まれてくるの
で、混合系から溶媒可溶性区分を成層分離し、成層分離
した溶媒可溶性区分にアルカリを添加してセサミン類を
析出させる。このようにすると、セサミン類の回収率及
び純度をより向上させることができる。この場合、混合
系から溶媒可溶性区分を成層分離する前に、該混合系を
加熱還流するのが好ましい。セサミン類の回収率及び純
度を更により向上させることができるからである。
置すると、溶媒可溶性区分と溶媒不溶性区分とに２層分
離し、セサミン類は溶媒可溶性区分に含まれてくるの
で、混合系から溶媒可溶性区分を成層分離し、成層分離
した溶媒可溶性区分にアルカリを添加してセサミン類を
析出させる。このようにすると、セサミン類の回収率及
び純度をより向上させることができる。この場合、混合
系から溶媒可溶性区分を成層分離する前に、該混合系を
加熱還流するのが好ましい。セサミン類の回収率及び純
度を更により向上させることができるからである。
【００１９】溶媒可溶性区分に添加するアルカリの量
は、溶媒可溶性区分の酸価に対し１当量以上とし、２〜
１０当量相当とするのが好ましい。１０当量以上のアル
カリを添加しても、それに見合う効果は得られない。
は、溶媒可溶性区分の酸価に対し１当量以上とし、２〜
１０当量相当とするのが好ましい。１０当量以上のアル
カリを添加しても、それに見合う効果は得られない。
【００２０】アルカリは、方法Ａについて前記したアル
カリの単体を添加することもできるが、その水溶液とし
て添加するのが有利である。アルカリ水溶液を添加する
場合、その水も結果的には留出物の溶媒として機能する
ので、混合系から成層分離した溶媒可溶性区分にアルカ
リ水溶液を添加してセサミン類を析出させるときの溶媒
がその４０重量％以上をエタノールが占めるものとなる
ようにするのが好ましい。
カリの単体を添加することもできるが、その水溶液とし
て添加するのが有利である。アルカリ水溶液を添加する
場合、その水も結果的には留出物の溶媒として機能する
ので、混合系から成層分離した溶媒可溶性区分にアルカ
リ水溶液を添加してセサミン類を析出させるときの溶媒
がその４０重量％以上をエタノールが占めるものとなる
ようにするのが好ましい。
【００２１】方法Ｂにおいて、混合系を調製する際の留
出物と溶媒との使用割合は、方法Ａについて前記した使
用割合と同様である。
出物と溶媒との使用割合は、方法Ａについて前記した使
用割合と同様である。
【００２２】方法Ｂでは、かくして混合系から成層分離
した溶媒可溶性区分から析出させたセサミン類を分離す
る。分離方法は、方法Ａについて前記した場合と同様で
ある。
した溶媒可溶性区分から析出させたセサミン類を分離す
る。分離方法は、方法Ａについて前記した場合と同様で
ある。
【００２３】
【発明の実施の形態】方法Ａの実施形態としては、次の
１）〜６）が好適例として挙げられる。 １）ゴマ油の製造工程においてこれを精製するための脱
臭工程で得られるブースタードレイン（セサミン類含量
８．６重量％、酸価３１、以下これを留出物Ａという）
１００重量部に、溶媒として８０重量％エタノール水溶
液４００重量部を加え、混合系を調製した後、この混合
系に４８重量％水酸化カリウム水溶液２５．８重量部
（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃に保
持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
吸引濾過して分離する。
１）〜６）が好適例として挙げられる。 １）ゴマ油の製造工程においてこれを精製するための脱
臭工程で得られるブースタードレイン（セサミン類含量
８．６重量％、酸価３１、以下これを留出物Ａという）
１００重量部に、溶媒として８０重量％エタノール水溶
液４００重量部を加え、混合系を調製した後、この混合
系に４８重量％水酸化カリウム水溶液２５．８重量部
（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃に保
持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を
吸引濾過して分離する。
【００２４】２）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として
８０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に４８重量％水酸化カリウ
ム水溶液９．７重量部（ＫＯＨとして１．５当量相当）
を添加混合し、１０℃に保持してセサミン類を析出さ
せ、析出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
８０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に４８重量％水酸化カリウ
ム水溶液９．７重量部（ＫＯＨとして１．５当量相当）
を添加混合し、１０℃に保持してセサミン類を析出さ
せ、析出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
【００２５】３）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として
水１０００重量部を加え、混合系を調製した後、この混
合系に４０重量％水酸化ナトリウム水溶液２２．１重量
部（ＮａＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃
に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン
類を吸引濾過して分離する。
水１０００重量部を加え、混合系を調製した後、この混
合系に４０重量％水酸化ナトリウム水溶液２２．１重量
部（ＮａＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃
に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミン
類を吸引濾過して分離する。
【００２６】４）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として
エタノール２５０重量部を加え、混合系を調製した後、
この混合系に４８重量％水酸化カリウム水溶液２５．８
重量部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
エタノール２５０重量部を加え、混合系を調製した後、
この混合系に４８重量％水酸化カリウム水溶液２５．８
重量部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
【００２７】５）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として
６０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に４８重量％水酸化カリウ
ム水溶液３８．７重量部（ＫＯＨとして６当量相当）を
添加混合し、１０℃に保持してセサミンを析出させ、析
出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
６０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、混合
系を調製した後、この混合系に４８重量％水酸化カリウ
ム水溶液３８．７重量部（ＫＯＨとして６当量相当）を
添加混合し、１０℃に保持してセサミンを析出させ、析
出させたセサミン類を吸引濾過して分離する。
【００２８】６）予め溶媒としての８０重量％エタノー
ル水溶液４００重量部に水酸化カリウム１２．４重量部
を溶解しておき、この溶液に留出物Ａ１００重量部を加
えて混合系を調製し（ＫＯＨとして４当量相当）、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を遠心分離する。
ル水溶液４００重量部に水酸化カリウム１２．４重量部
を溶解しておき、この溶液に留出物Ａ１００重量部を加
えて混合系を調製し（ＫＯＨとして４当量相当）、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を遠心分離する。
【００２９】方法Ｂの実施形態としては、次の７）〜
９）が好適例として挙げられる。 ７）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として８０重量％エ
タノール水溶液４００重量部を加え、撹拌下に１時間加
熱還流し、次いで室温まで冷却して、２層に成層分離し
た混合系を調製する。この混合系から溶媒可溶性区分を
成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分４１８重量部
に４８重量％水酸化カリウム水溶液２４．７重量部（Ｋ
ＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃に保持し
てセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を吸引
濾過して分離する。
９）が好適例として挙げられる。 ７）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として８０重量％エ
タノール水溶液４００重量部を加え、撹拌下に１時間加
熱還流し、次いで室温まで冷却して、２層に成層分離し
た混合系を調製する。この混合系から溶媒可溶性区分を
成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分４１８重量部
に４８重量％水酸化カリウム水溶液２４．７重量部（Ｋ
ＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１０℃に保持し
てセサミン類を析出させ、析出させたセサミン類を吸引
濾過して分離する。
【００３０】８）前記７）で得られる溶媒可溶性区分４
１８重量部に４８重量％水酸化カリウム水溶液３７．１
重量部（ＫＯＨとして６当量相当）を添加混合し、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
１８重量部に４８重量％水酸化カリウム水溶液３７．１
重量部（ＫＯＨとして６当量相当）を添加混合し、１０
℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサミ
ン類を吸引濾過して分離する。
【００３１】９）留出物Ａ１００重量部に、溶媒として
６０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、撹拌
下に１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却して、２層
に成層分離した混合系を調製する。この混合系から溶媒
可溶性区分を成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分
３９５重量部に４８重量％水酸化カリウム水溶液２４．
７重量部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１
０℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサ
ミン類を吸引濾過して分離する。
６０重量％エタノール水溶液４００重量部を加え、撹拌
下に１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却して、２層
に成層分離した混合系を調製する。この混合系から溶媒
可溶性区分を成層分離した後、分離した溶媒可溶性区分
３９５重量部に４８重量％水酸化カリウム水溶液２４．
７重量部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合し、１
０℃に保持してセサミン類を析出させ、析出させたセサ
ミン類を吸引濾過して分離する。
【００３２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて方法Ａ又は
方法Ｂの構成及び効果をより具体的にするが、本発明が
これらの実施例に限定されるというものではない。な
お、以下の実施例及び比較例において、部は重量部、ま
た％は重量％を意味する。
方法Ｂの構成及び効果をより具体的にするが、本発明が
これらの実施例に限定されるというものではない。な
お、以下の実施例及び比較例において、部は重量部、ま
た％は重量％を意味する。
【００３３】・実施例１ 留出物としてゴマ油の製造工程においてゴマ油を精製す
るための脱臭工程で得られたブースタードレイン（セサ
ミン類含量８．６％、酸価３１）１００部に、溶媒とし
て８０％エタノール水溶液４００部を加えて混合し、混
合系を調製した。この混合系に４８％水酸化カリウム水
溶液２５．８部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合
し、１０℃で一夜放置してセサミン類を析出させた。析
出させたセサミン類を吸引濾過により混合系から分離
し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間乾燥し、
セサミン類を９３％含有する淡黄色粉末７．２部を得
た。セサミン類の回収率は７８％であった。
るための脱臭工程で得られたブースタードレイン（セサ
ミン類含量８．６％、酸価３１）１００部に、溶媒とし
て８０％エタノール水溶液４００部を加えて混合し、混
合系を調製した。この混合系に４８％水酸化カリウム水
溶液２５．８部（ＫＯＨとして４当量相当）を添加混合
し、１０℃で一夜放置してセサミン類を析出させた。析
出させたセサミン類を吸引濾過により混合系から分離
し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間乾燥し、
セサミン類を９３％含有する淡黄色粉末７．２部を得
た。セサミン類の回収率は７８％であった。
【００３４】・実施例２〜５並びに比較例１及び２ 実施例１と同じブースタードレインを用い、表１に示す
ように混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量及
びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例１と同
様に処理した。
ように混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量及
びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例１と同
様に処理した。
【００３５】・実施例６ 予め溶媒としての８０％エタノール水溶液４００部に水
酸化カリウム１２．４部を溶解しておき、この溶液に実
施例１と同じブースタードレイン１００部を加えて混合
し、混合系を調製した。この混合系を１０℃で一夜放置
し、セサミン類を析出させた。析出させたセサミン類を
遠心分離し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間
乾燥し、セサミン類を９０％含有する淡褐色粉末６．９
部を得た。セサミン類の回収率は７２％であった。実施
例１〜６並びに比較例１及び２の分離条件及び結果を表
１にまとめて示した。以上の実施例１〜６は方法Ａに相
当する。
酸化カリウム１２．４部を溶解しておき、この溶液に実
施例１と同じブースタードレイン１００部を加えて混合
し、混合系を調製した。この混合系を１０℃で一夜放置
し、セサミン類を析出させた。析出させたセサミン類を
遠心分離し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間
乾燥し、セサミン類を９０％含有する淡褐色粉末６．９
部を得た。セサミン類の回収率は７２％であった。実施
例１〜６並びに比較例１及び２の分離条件及び結果を表
１にまとめて示した。以上の実施例１〜６は方法Ａに相
当する。
【００３６】実施例７ 実施例１と同じブースタードレイン１００部に、溶媒と
して８０％エタノール水溶液４００部を加え、撹拌下に
１時間加熱還流した後、２０℃に冷却し、同温度で一夜
静置して混合系を調整した。得られた混合系は溶媒可溶
性区分と溶媒不溶性区分とに２層分離していた。この混
合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後、分離した溶
媒可溶性区分（酸価７．１）４１８部に４８％水酸化カ
リウム水溶液２４．７部（溶媒可溶性区分の酸価に対し
４当量相当）を添加混合し、１０℃で一夜放置してセサ
ミン類を析出させた。析出させたセサミン類を吸引濾過
して分離し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間
乾燥し、セサミン類を９９％含有する微褐色固体７．２
ｇを得た。セサミン類回収率は８３％であった。
して８０％エタノール水溶液４００部を加え、撹拌下に
１時間加熱還流した後、２０℃に冷却し、同温度で一夜
静置して混合系を調整した。得られた混合系は溶媒可溶
性区分と溶媒不溶性区分とに２層分離していた。この混
合系から溶媒可溶性区分を成層分離した後、分離した溶
媒可溶性区分（酸価７．１）４１８部に４８％水酸化カ
リウム水溶液２４．７部（溶媒可溶性区分の酸価に対し
４当量相当）を添加混合し、１０℃で一夜放置してセサ
ミン類を析出させた。析出させたセサミン類を吸引濾過
して分離し、水１００部で洗浄した後、８０℃で３時間
乾燥し、セサミン類を９９％含有する微褐色固体７．２
ｇを得た。セサミン類回収率は８３％であった。
【００３７】・実施例８及び９ 実施例１と同じブースタードレインを用い、表２に示す
ように、混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量
及びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例７と
同様に処理した。実施例７〜９の分離条件及び結果を表
２にまとめて示した。以上の実施例７〜９は方法Ｂに相
当する。
ように、混合系の調製に用いた溶媒の種類とその使用量
及びアルカリの種類とその使用量を変えて、実施例７と
同様に処理した。実施例７〜９の分離条件及び結果を表
２にまとめて示した。以上の実施例７〜９は方法Ｂに相
当する。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる実質
的にセサミン類を含有する留出物から高純度且つ高回収
率で効率良くセサミン類を分離することができるという
効果がある。
明には、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる実質
的にセサミン類を含有する留出物から高純度且つ高回収
率で効率良くセサミン類を分離することができるという
効果がある。
Claims (7)
- 【請求項１】 ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第１工程及び第２工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法。 第１工程：留出物と、その溶媒としての水、水溶性溶媒
又はこれらの混合溶媒との混合系中に、該留出物の酸価
に対し１当量相当以上のアルカリ存在下で、セサミン類
を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 - 【請求項２】 第１工程において、留出物と溶媒とを混
合した後、その混合系にアルカリを添加する請求項１記
載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項３】 第１工程において、溶媒として４０重量
％以上のエタノールを含有するエタノール水溶液を用い
る請求項１又は２記載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項４】 ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られ
る実質的にセサミン類を含有する留出物からセサミン類
を分離する方法において、下記の第１工程及び第２工程
を経ることを特徴とするセサミン類の分離方法。 第１工程：留出物と、その溶媒として４０重量％以上の
エタノールを含有するエタノール水溶液とを混合し、そ
の混合系から溶媒可溶性区分を分離した後、該溶媒可溶
性区分に該溶媒可溶性区分の酸価に対し１当量相当以上
のアルカリを添加して、セサミン類を析出させる工程 第２工程：第１工程で析出させたセサミン類を分離する
工程 - 【請求項５】 第１工程において、混合系から溶媒可溶
性区分を分離する前に該混合系を加熱還流する請求項４
記載のセサミン類の分離方法。 - 【請求項６】 アルカリが水酸化カリウム及び／又は炭
酸カリウムである請求項１、２、３、４又は５記載のセ
サミン類の分離方法。 - 【請求項７】 留出物がゴマ油の製造工程における脱臭
工程で得られる留出物である請求項１、２、３、４、５
又は６記載のセサミン類の分離方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08580797A JP4155607B2 (ja) | 1996-04-23 | 1997-03-19 | セサミン類の分離方法 |
| KR1019970014505A KR100403499B1 (ko) | 1996-04-23 | 1997-04-18 | 세서민류의 분리 방법 |
| US08/837,546 US5902458A (en) | 1996-04-23 | 1997-04-21 | Method of separating sesamin analogues |
| CN97111264A CN1088067C (zh) | 1996-04-23 | 1997-04-23 | 芝麻素类的分离方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12790396 | 1996-04-23 | ||
| JP8-127903 | 1996-04-23 | ||
| JP08580797A JP4155607B2 (ja) | 1996-04-23 | 1997-03-19 | セサミン類の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107676A true JPH107676A (ja) | 1998-01-13 |
| JP4155607B2 JP4155607B2 (ja) | 2008-09-24 |
Family
ID=26426816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08580797A Expired - Lifetime JP4155607B2 (ja) | 1996-04-23 | 1997-03-19 | セサミン類の分離方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5902458A (ja) |
| JP (1) | JP4155607B2 (ja) |
| KR (1) | KR100403499B1 (ja) |
| CN (1) | CN1088067C (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007055129A1 (ja) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Suntory Limited | エピセサミンの精製方法 |
| JP2008214234A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 高濃度セサミノール含有物の製造方法 |
| US7811823B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-10-12 | Suntory Holdings Limited | Gene encoding an enzyme for catalyzing biosynthesis of lignan, and use thereof |
| US7935802B2 (en) | 2004-11-02 | 2011-05-03 | Suntory Holdings Limited | Lignan glycosidase and utilization of the same |
| WO2011142019A1 (ja) | 2010-05-13 | 2011-11-17 | サントリーホールディングス株式会社 | リグナンメチル化酵素をコードする遺伝子およびその用途 |
| JP4863532B1 (ja) * | 2011-04-19 | 2012-01-25 | かどや製油株式会社 | セサミン類を分離製造する方法 |
| JP2014040391A (ja) * | 2012-08-22 | 2014-03-06 | Kadoya Sesami Mills Inc | 脱臭スカム液状部分からセサモリンを分離製造する方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112008000860B4 (de) * | 2007-03-30 | 2016-07-28 | Council Of Scientific And Industrial Research | Verfahren für die Extraktion von bioaktiven Lignanen aus Sesamöl mit hoher Ausbeute und Reinheit |
| TWI404797B (zh) * | 2009-07-01 | 2013-08-11 | Foreway Biotech Inc | 製備芝麻素及芝麻酚林之方法 |
| WO2011050515A1 (zh) * | 2009-10-27 | 2011-05-05 | 乔志亚生技股份有限公司 | 自芝麻醚素和芝麻素混合物中分离及纯化芝麻醚素和芝麻素的方法 |
| CN102235978A (zh) * | 2010-12-22 | 2011-11-09 | 保定天威集团有限公司 | 变压器油酸值快速测定法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2467903A (en) * | 1945-07-20 | 1949-04-19 | Mckesson & Robbins Inc | Method of purifying and concentrating sesamin extracts |
| US4283346A (en) * | 1977-03-09 | 1981-08-11 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Treatment of an oil-containing clay |
| JPS62581A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | フエノ−ル性天然抗酸化性物質の製造方法 |
| US5209826A (en) * | 1990-03-27 | 1993-05-11 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | Method of separating sesamin and episesamin |
-
1997
- 1997-03-19 JP JP08580797A patent/JP4155607B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-18 KR KR1019970014505A patent/KR100403499B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-21 US US08/837,546 patent/US5902458A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 CN CN97111264A patent/CN1088067C/zh not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7811823B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-10-12 | Suntory Holdings Limited | Gene encoding an enzyme for catalyzing biosynthesis of lignan, and use thereof |
| US7935802B2 (en) | 2004-11-02 | 2011-05-03 | Suntory Holdings Limited | Lignan glycosidase and utilization of the same |
| WO2007055129A1 (ja) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Suntory Limited | エピセサミンの精製方法 |
| US8013175B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-09-06 | Suntory Holdings Limited | Method of refining episesamin |
| JP2008214234A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 高濃度セサミノール含有物の製造方法 |
| WO2011142019A1 (ja) | 2010-05-13 | 2011-11-17 | サントリーホールディングス株式会社 | リグナンメチル化酵素をコードする遺伝子およびその用途 |
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| JP2014040391A (ja) * | 2012-08-22 | 2014-03-06 | Kadoya Sesami Mills Inc | 脱臭スカム液状部分からセサモリンを分離製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR970070173A (ko) | 1997-11-07 |
| CN1088067C (zh) | 2002-07-24 |
| CN1170603A (zh) | 1998-01-21 |
| JP4155607B2 (ja) | 2008-09-24 |
| US5902458A (en) | 1999-05-11 |
| KR100403499B1 (ko) | 2005-01-31 |
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