CN1170603A - 芝麻素类的分离方法 - Google Patents

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Abstract

提供一种从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类的方法时,能够以高纯度且高回收率、效率良好地分离芝麻素类的方法。在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物与作为其溶剂的水、水溶性溶剂或它们的混合溶剂的混合系中,在相对于该馏出物的酸值相当1当量以上的碱存在下,使芝麻素类析出,分离析出的芝麻素类。

Description

芝麻素类的分离方法
本发明是关于芝麻素类的分离方法。芝麻籽中包含的芝麻素类(芝麻素、其立体异构体及它们的对应体的混合物、以下相同)是具有增加除虫菊酯系杀虫剂中的杀虫效果、促进醇的代谢、抑制血中过氧化脂质的生成、抑制致癌等许多生理活性机能的重要物质。本发明是关于从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油的馏出物中以高纯度且高回收率、效率良好地分离这样的芝麻素的方法。
以往，作为从在减压下水蒸气蒸馏芝麻油的馏出物中分离芝麻素类的方法，已经知道：(1)分子蒸馏馏出物的方法(特公平7-25764、美国专利5209826，(2)馏出物和乙醇水溶液混合并静置后用甲基丙烯酸烷酯树脂吸附处理其上清液的方法(特公平6-89353)。但是，在上述(1)的以往方法中，分子蒸馏本身是麻烦的，为了效率良好地进行分子蒸馏，馏出物的前处理是必要的，而且有从馏出物回收芝麻素类的回收率低的缺点。另外，在上述(2)的以往方法中，用吸附处理回收的芝麻素类的纯度低，要想提高纯度，将其精制是必要的，结果存在自馏出物的芝麻素类的回收率也变低的缺点。
本发明想要解决的课题是，用以往方法不能以高纯度且高回收率、效率良好地分离芝麻素类的问题。
于是本发明人为解决上述以往的课题而进行了研究，结果发现，调制馏出物和特定溶剂的混合系，在给定量的碱存在下，从该混合系直接析出芝麻素类进行分离的方法或者从该混合系中将溶剂可溶性区部分成层分离后、从该溶剂可溶性区部分析出芝麻素类进行分离的方法是的确合适的。
即本发明，在从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油而得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类的方法中，涉及以经过下述的第1工序和第2工序为特征的芝麻素类的分离方法(以下，将该分离方法称为方法A)。
第1工序：在馏出物与作为溶剂的水、水溶性剂或者它们的混合溶剂的混合系中，相对于该馏出物的酸值在相当1当量以上的碱存在下，使芝麻类析出的工序。
第2工序：将在第1工序中析出芝麻素类分离的工序。
另外本发明，在从实质上含有在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油而得到的芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类的方法中，涉及以经过下述的第1工序和第2工序为特征的芝麻素类的分离方法(以下，将该分离方法称为方法B)。
第1工序：将馏出物与作为其溶剂含有40％(重量)以上乙醇的乙醇水溶液混合，从该混合系中分离溶剂可溶性区部分后，向该溶剂可溶性区部分添加相对该溶剂可溶性区部分的酸值相当1当量以上的碱，使芝麻素类析出的工序。
第2工序：将在第1工序中析出的芝麻素类分离的工序。
首先说明方法A。作为在方法A中使用的馏出物，可以使用在特公平7-25764(USP5209826)中记载的温度和压力条件下，在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油而得到的馏出物，但是，使用在芝麻油的制造工艺的脱臭工序中得到的馏出物是有利的。这些馏出物都是实质上含有芝麻素类的馏出物，但是，因在水蒸汽蒸馏中使用的装置和条件不同，包含在馏出物中的芝麻素类的量发生变化，这种变化对于在以芝麻油的制造工序中的脱臭工序得到的馏出物也同样发生。具体地来说，例如在使用吉得勒式的半连续式脱臭装置的脱臭工序中，芝麻素类的含有率，在脱臭塔底部残留的馏出物(所谓壳体排出物)的场合是1％(重量)以下，在增压器中残留的馏出物的场合(所谓增压器排出物)的场合是5-30％(重量)，在真空排气体系外残留的馏出物的场合是3-25％(重量)。不用说，方法A在这样的馏出物中使用芝麻素类的含有率高者为好。
在方法A中使用的溶液是水、水溶性溶剂或它们的混合溶剂。作为水溶性溶剂，除甲醇、乙醇、丙醇等醇系溶剂外，可举出丙酮、四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺等。它们可以使用1种或2种以上，但是在安全性方面，使用乙醇为佳。
作为溶剂，在使用水和水溶性溶剂的混合溶剂的场合，水溶性溶剂的混合比例，较好是达到40％(重量)以上，最好是达到60％(重量7以上。尤其在加进像上述的安全性的场合，较好是使用含有40％(重量)乙醇的乙醇水溶液，最好是使用含有60％(重量)乙醇的乙醇水溶液。
作为在方法A中使用的碱，可举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碳酸碱盐、碱金属醇盐等。它们可以使用1种或2种以上，但氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、乙醇钠、乙醇钾较好，氢氧化钾、碳酸钾最好。
方法A，在给定量的碱存在下，在馏出物和溶剂的混合系中使芝麻素类析出。对碱存在于混合系中的方法不作特别的限定，这些方法例如可举出：1)馏出物和溶剂混合后，向该混合系中添加碱的方法，2)预先在溶剂中添加碱后，将其与馏出物混合的方法，3)预先在馏出物中添加碱后，将其与溶剂混合的方法，4)在馏出物与溶剂混合的同时，添加碱的方法，它们之中，以馏出物与溶剂混合后，在该混合系中添加碱的方法为佳。
在上述的哪一种方法中，混合系中存在的碱量，相对于馏出物的酸值都是相当1当量以上，最好是相当2-10当量。存在相当10当量以上的碱，得不到相称的效果。在方法A中，混合系中存在的碱量，意味着在混合系中达到效果而添加的碱量。
碱，可以添加上述的碱单体，但作为其水溶液添加是有利的。在添加碱水溶液的场合，其水最终也作为馏出物的溶剂起作用，因此作为溶剂，在使用水溶性溶剂或混合溶剂的场合，在馏出物和这些溶剂的混合系中存在碱使芝麻素类析出时的溶剂，以水溶性溶剂尤其乙醇占其40％(重量)以上为佳。
在方法A中，在调制混合系时，馏出物和溶剂的使用比例不作特别的限制但是，通常每100重量份数馏出物，溶剂达到100-2000重量份数，最好达到200-500重量份数。
方法A这样分离从混合系中析出的芝麻素类。对分离方法不作特别的限制，但例如可以使用倾析、过滤、离心分离等公知的分离方法。
下面，说明方法B。在方法B中使用的馏出物与关于方法A所述的馏出物是相同的。
在方法B中使用的溶剂是含有40％(重量)以上的乙醇的乙醇水溶液，但是，含有60％(重量)以上的乙醇的乙醇水溶液更好，含有70-90％(重量)以上的乙醇的乙醇水溶液最好。
在方法B中使用的碱与关于方法A所述的碱是相同的。
在方法B中，如果将馏出物和溶剂的混合系静置，就分离成溶剂可溶性区部分和溶剂不溶性区部分的两层，因为芝麻素类包含在溶剂可溶性区部分中，所以从混合系将溶剂可溶性区部分成层分离，向成层分离的溶剂可溶性区部分中添加碱，使芝麻素类析出。像这样进行，能够更提高芝麻素类的回收率和纯度。在此场合，在从混合系中将溶剂可溶性区部分成层分离之前，最好回流加热该混合系，因为能够更提高芝麻素类的回收率和纯度。
向溶剂可溶性区部分中添加的碱量，相对于溶剂可溶性区部分的酸值，达到1当量以上，最好达到2-10当量。添加10当量以上的碱，在其中得不到相称的效果。
碱，对于方法A也可以添加上述的碱单体，但是，作为其水溶液添加是有利的。在添加碱水溶液的场合，其水最终也作为馏出物的溶剂起作用，所以向从混合系已成层分离的溶剂可溶性区部分添加碱水溶液而使芝麻素类析出时的溶剂，要使乙醇占有其40％(重量)以上为宜。
在方法B中，在调制混合系时的馏出物和溶剂的使用比例，与关于方法A所述的使用比例相同。
在方法B中这样将从混合系已成层分离的溶剂可溶性区部分中析出的芝麻素类分离。分离方法与关于方法A所述的情况相同。
方法A的实施方式，作为合适的例子可举出以下的1)-6)。
1)在芝麻油的制造工艺中，在用于将其精制的脱臭工序得到的增压器排出物(芝麻素类含量为8.6％(重量)、酸值31，以下将其称作馏出物A)100重量份数中，作为溶剂添加80％(重量)乙醇水溶液400重量份数，调制成混合系后，在该混合系中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液25.8重量份数(作为KOH相当4当量)，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
2)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加80％(重量)乙醇水溶液400重量份数，调制成混合系后，在该混合系中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液9.7重量份数(作为KOH相当1.5当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
3)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加1000重量份数水，调制成混合系后，在该混合系中添加40％(重量)氢氧化钠水溶液22.1重量份数(作为NaOH相当4当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
4)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加250重量份数乙醇，调制成混合系后，在该混合系中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液25.8重量份数(作为KOH相当4当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
5)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加60％(重量)乙醇水溶液400重量份数，调制成混合系后，在该混合系中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液38.7重量份数(作为KOH相当6当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类的分离。
6)在预先作为溶剂的80％(重量)乙醇水溶液400重量份数中溶解12.4重量份数氢氧化钾，然后在该溶液中添加100重量份数馏出物A，调制成混合系(作为KOH相当4当量)，在10℃保持，使芝麻素类析出，离心分离析出的芝麻素类。
方法B的实施方式，作为合适的例子可举以下的7)-9)。
7)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加80％(重量)乙醇水溶液400重量份数，在搅拌下回流加热1小时，接着冷却到室温，调制成层分离成两层的混合系。从该混合系将溶剂可溶性区部分进行成层分离后，在418重量份数的分离后的溶剂可溶性区部分中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液24.7重量份数(作为KOH相当4当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
8)在418重量份数的以上述7)得到的溶剂可溶性区部分中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液37.1重量份数(作为KOH相当6当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
9)在100重量份数馏出物A中，作为溶剂添加60％(重量)乙醇水溶液400重量份数，在搅拌下回流加热1小时，接着冷却到室温，调制成层分离成两层的混合系。在从该混合系将溶剂可溶性区部分进行成层分离后，在395重量份数的已分离的溶剂可溶性区部分中添加48％(重量)氢氧化钾水溶液24.7重量份数(作为KOH相当4当量)，并进行混合，在10℃保持，使芝麻素类析出，吸滤析出的芝麻素类而分离。
以下，列举实施例和比较例更具体地说明方法A或方法B的构成和效果，但本发明并不局限于这些实施例。再者在以下的实施例和比较例中，份数意味着重量份数，％意味着重量％。
实施例1
作为馏出物是在芝麻油的制造工艺中用于精制芝麻油的脱臭过程中得到的增压器排出物(芝麻素类含量为8.6％、酸值31)，在100重量份数该增压器排出物中，作为溶剂添加80％乙醇水溶液400份数，并进行混合，调制成混合系。在该混合系中添加48％氢氧化钾水溶液25.8份数(作为KOH相当4当量)，并进行混合，在10℃放置一夜，使芝麻素类析出。通过吸滤析出的芝麻素类，使由混合系中分离出，用100份数水洗净后，在80℃干燥3小时，得到7.2份数含有93％芝麻素类的淡黄色粉末。芝麻素类的回收率是78％。
实施例2-5及比较例1和2
使用与实施例1相同的增压器排出物，如表1所示那样变化在调制混合系中使用的溶剂种类及其用量和碱的种类及其用量，与实施例1相同地进行处理。
实施例6
在400份数的预先作为溶剂的80％乙醇水溶液中溶解12.4份数氢氧化钾后，在该溶液中加入100份数与实施例1相同的增压器排出物，并进行混合，调制成混合系。该混合系在10℃放置一夜，使芝麻素类析出。离心分离析出的芝麻素类，用100份数水洗净后，在80℃干燥3小时，得到6.9份数含有90％芝麻素类的淡褐色粉末。芝麻素类的回收率是72％。实施例1-6及比较例1和2的分离条件和结果汇总于表1中。以上的实施例1-6相当于方法A。
实施例7
在100份数与实施例1相同的增压器排出物中，作为溶剂添加80％乙醇水溶液400份数，在搅拌下回流加热1小时后，冷却到20℃，在相同温度下静置一夜，调制成混合系。将得到的混合系成层分离为溶剂可溶性区部分和溶剂不溶性区部分两层。在从该混合系将溶剂可溶性区部分进行成层分离后，在418份数的分离的溶剂可溶性区部分(酸值7.1)中添加48％氢氧化钾水溶液24.7份数(相对于溶剂可溶性区部分的酸值相当4当量)，并进行混合，在10℃下放置一夜，使芝麻素类析出。吸滤析出的芝麻素类而分离，用100份数水洗净后，在80℃干燥3小时，得到7.2g含有99％芝麻素类的微褐色固体。芝麻素类的回收率是83％。
实施例8和9
使用与实施例1相同的增压器排出物，如表2所示，变化调制混合系中使用的溶剂种类及其用量和碱的种类及其用量，与实施例7相同地进行处理。实施例7-9的分离条件和结果汇总于表2中。以上的实施例7-9相当方法B。
                         表1
区    分 馏出物     溶    剂               碱 碱存在下的混合系的溶剂组成 芝麻素类的回收率(％) 纯度(％)
使用量(份数) 种类 使用量(份数) 种  类 使用量(份数) 当量
实施例1  100 80％乙醇水溶液 400 48％氢氧化钾水溶液 25.8  4 乙醇/水＝77.4/22.6  78  93
实施例2  100 80％乙醇水溶液 400 48％氢氧化钾水溶液 9.7  1.5 乙醇/水＝79.0/21.0  65  85
实施例3  100 水 1000 40％氢氧化钠水溶液 22.1  4 乙醇/水＝0/100  62  81
实施例4  100 乙醇 250 48％氢氧化钾水溶液 25.8  4 乙醇/水＝95.0/5.0  64  94
实施例5  100 60％乙醇水溶液 400 48％氢氧化钾水溶液 38.7  6 乙醇/水＝57.1/42.9  74  91
实施例6  100 80％乙醇水溶液 400 氢氧化钾 12.4  4 乙醇/水＝80/20  72  90
比较例1  100 80％乙醇水溶液 400 48％氢氧化钾水溶液 3.2  0.5 乙醇/水＝79.8/20.2  10  25
比较例2  100 80％乙醇水溶液 400 48％氢氧化钾水溶液 1.6  0.25 乙醇/水＝79.9/20.1  0  -
                           表2
区  分 馏出物     溶    剂 可溶性区部分                碱 芝麻素类的回收率(％) 纯度(％)
使用量(份数) 种类 使用量(份数) 使用量(份数) 酸值 种  类 使用量(份数) 当量
实施例7  100  80％乙醇水溶液 400  418  7.1 48％氢氧化钾水溶液 24.7  4  83  99
实施例8  100 80％乙醇水溶液 400  418  7.1 48％氢氧化钾水溶液 37.1  6  84  98
实施例9  100 60％乙醇水溶液 400  395  7.5 48％氢氧化钾水溶液 24.7  4  81  98
像已经表明的那样，在以上所说明的本发明中，具有从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中能以高纯度且高回收率、效率良好地分离芝麻素类的效果。

Claims (17)

1、芝麻素类的分离方法，从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类，其特征在于该方法经过下述的第1工序和第2工序：
第1工序：在馏出物和作为其溶剂的水、水溶液或它们的混合溶剂的混合系中，在相对于该馏出物的酸值相当1当量以上的碱存在下，使芝麻素类析出的工序，
第2工序：分离在第1工序中析出的芝麻素类的工序。
2、权利要求1所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，在第1工序中，馏出物和溶剂混合后，在该混合系中添加碱。
3、权利要求1所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，在第1工序中，作为溶剂使用含有40％(重量)以上乙醇的乙醇水溶液。
4、芝麻素类的分离方法，从在减压下水蒸汽蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类，其特征在于该方法经过下述的第1工序和第2工序：
第1工序：将馏出物和作为溶剂含有40％(重量)以上乙醇的乙醇水溶液混合，从该混合系中将溶剂可溶性区部分进行分离后，在该溶剂可溶性区部分中添加相对于该溶剂可溶性部分的酸值相当1当量以上的碱，使芝麻素类析出的工序，
第2工序：分离在第1工序中析出的芝麻素类的工序。
5、权利要求4所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，在第1工序中，在从该混合系将溶剂可溶性区部分进行分离之前，回流加热该混合系。
6、权利要求1所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，碱是氢氧化钾、碳酸钾或者氢氧化钾和碳酸钾的混合物。
7、权利要求2所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，碱是氢氧化钾、碳酸钾或者氢氧化钾和碳酸钾的混合物。
8、权利要求4所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，碱是氢氧化钾、碳酸钾或者氢氧化钾和碳酸钾的混合物。
9、权利要求5所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，碱是氢氧化钾、碳酸钾或者氢氧化钾和碳酸钾的混合物。
10、权利要求1所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
11、权利要求2所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
12、权利要求4所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
13、权利要求5所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
14、权利要求6所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
15、权利要求7所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
16、权利要求8所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
17、权利要求9所述的芝麻素类的分离方法，其特征在于，馏出物是以在芝麻油的制造工艺中的脱臭过程得到的馏出物。
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