JPH1060076A - ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料Info
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- JPH1060076A JPH1060076A JP8217642A JP21764296A JPH1060076A JP H1060076 A JPH1060076 A JP H1060076A JP 8217642 A JP8217642 A JP 8217642A JP 21764296 A JP21764296 A JP 21764296A JP H1060076 A JPH1060076 A JP H1060076A
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- polyamideimide resin
- naphthalenediisocyanate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性及び密着性に優れた塗膜を形成するこ
とができるポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びこ
のポリアミドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗料を提
供する。 【解決手段】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物とを反応させて
得られるポリアミドイミド樹脂。このポリアミドイミド
樹脂は、１，５−ナフタレンジイソシアネートと芳香族
三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物とを、塩基性極性溶媒
中で反応させることによって得られ、反応終了後の溶液
状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度に調整して
塗料として用いられる。
とができるポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びこ
のポリアミドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗料を提
供する。 【解決手段】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物とを反応させて
得られるポリアミドイミド樹脂。このポリアミドイミド
樹脂は、１，５−ナフタレンジイソシアネートと芳香族
三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物とを、塩基性極性溶媒
中で反応させることによって得られ、反応終了後の溶液
状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度に調整して
塗料として用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアミドイミド
樹脂、その製造方法耐熱性樹脂組成物に関する。本発明
のポリアミドイミド樹脂は、耐熱性および密着性に優れ
た塗膜を形成することができ、各種基材の絶縁皮膜、保
護コートなどに好適である。
樹脂、その製造方法耐熱性樹脂組成物に関する。本発明
のポリアミドイミド樹脂は、耐熱性および密着性に優れ
た塗膜を形成することができ、各種基材の絶縁皮膜、保
護コートなどに好適である。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミドイミド樹脂としては、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネートと無水トリメ
リット酸とを反応させて得られるものなどが知られてお
り、耐熱性、耐薬品性および耐溶剤性が優れているた
め、各種基材のコート剤としてエナメル線用ワニス、耐
熱塗料などに広く使用されている。
４’−ジフェニルメタンジイソシアネートと無水トリメ
リット酸とを反応させて得られるものなどが知られてお
り、耐熱性、耐薬品性および耐溶剤性が優れているた
め、各種基材のコート剤としてエナメル線用ワニス、耐
熱塗料などに広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一方、自動車部品、食
品関係等の器具に用いられる耐熱保護塗料の分野では、
高級化に伴ない高耐熱化のニーズが高まり、さらに、高
温の３００℃前後の条件でで熱劣化しても塗膜の密着性
が低下しない塗料が要求されている。前記従来のポリア
ミドイミド樹脂は耐熱性に優れるものの、上記のような
耐熱塗料に適用した場合、熱劣化後の密着性に問題があ
り、充分には対応できていない現状である。本発明は、
耐熱性及び密着性に優れた塗膜を形成することができる
ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びこのポリアミ
ドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗料を提供するもの
である。
品関係等の器具に用いられる耐熱保護塗料の分野では、
高級化に伴ない高耐熱化のニーズが高まり、さらに、高
温の３００℃前後の条件でで熱劣化しても塗膜の密着性
が低下しない塗料が要求されている。前記従来のポリア
ミドイミド樹脂は耐熱性に優れるものの、上記のような
耐熱塗料に適用した場合、熱劣化後の密着性に問題があ
り、充分には対応できていない現状である。本発明は、
耐熱性及び密着性に優れた塗膜を形成することができる
ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及びこのポリアミ
ドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗料を提供するもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、１，５−ナフ
タレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物及び
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミドイミド
樹脂である。
タレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物及び
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミドイミド
樹脂である。
【０００５】本発明のポリアミドイミド樹脂は、１，５
−ナフタレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物
及び３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物とを、塩基性極性溶媒中で反応させる
ことによって得られる。特に前記耐熱塗料としては、得
られるポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が１０，０
００〜５０，０００になるように反応を制御することが
肝要である。数平均分子量が１０，０００未満では、造
膜性が低く、５０，０００を超えると、塗装に適した粘
度の溶液を得ることが困難になる。得られたポリアミド
イミド樹脂の数平均分子量が、１２，０００〜２０，０
００となるようにされるのがさらに好ましく、１４，０
００〜１８，０００となるようにされるのが最も好まし
い。
−ナフタレンジイソシアネートと芳香族三塩基酸無水物
及び３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物とを、塩基性極性溶媒中で反応させる
ことによって得られる。特に前記耐熱塗料としては、得
られるポリアミドイミド樹脂の数平均分子量が１０，０
００〜５０，０００になるように反応を制御することが
肝要である。数平均分子量が１０，０００未満では、造
膜性が低く、５０，０００を超えると、塗装に適した粘
度の溶液を得ることが困難になる。得られたポリアミド
イミド樹脂の数平均分子量が、１２，０００〜２０，０
００となるようにされるのがさらに好ましく、１４，０
００〜１８，０００となるようにされるのが最も好まし
い。
【０００６】本発明のポリアミドイミド樹脂は、反応終
了後の溶液状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度
に調整して塗料として用いられる。
了後の溶液状態のまま、又は溶媒で希釈して適当な粘度
に調整して塗料として用いられる。
【０００７】
【発明の実施の形態】１，５−ナフタレンジイソシアネ
ートに加えて他のジイソシアネート成分、例えば、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、３，３’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート等を併用してもよい。この場合、本
発明ポリアミドイミド樹脂の特性を損なわないように、
全ジイソシアネート成分の９０当量％以下とするのが好
ましく、５０当量％以下とするのがさらに好ましい。
ートに加えて他のジイソシアネート成分、例えば、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、３，３’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート等を併用してもよい。この場合、本
発明ポリアミドイミド樹脂の特性を損なわないように、
全ジイソシアネート成分の９０当量％以下とするのが好
ましく、５０当量％以下とするのがさらに好ましい。
【０００８】芳香族三塩基酸無水物としては、トリメリ
ット酸無水物が使用される。３，３’，４，４’−ジフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の配合量は、
全酸成分の１０〜９０当量％とするのが好ましく、２０
〜８０当量％とするのがより好ましく、３０〜７０当量
％とするのが特に好ましい。３，３’，４，４’−ジフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の配合量がこ
の範囲よりも少ないと耐熱性が劣り、多いと最終的に得
られるポリアミドイミド樹脂の溶解性が低下し、ポリア
ミドイミド樹脂を溶媒に溶解して塗料として使用する場
合。経日とともに濁りが発生するなどの不具合を生ず
る。芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物に加えて、
ジカルボン酸、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、
アジピン酸等、他のテトラカルボン酸、例えば、ピロメ
リット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等を併用
してもよい。この場合も本発明のポリアミドイミド樹脂
の特性を損なわないように、全酸成分の５０当量％以下
とするのが好ましい。
ット酸無水物が使用される。３，３’，４，４’−ジフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の配合量は、
全酸成分の１０〜９０当量％とするのが好ましく、２０
〜８０当量％とするのがより好ましく、３０〜７０当量
％とするのが特に好ましい。３，３’，４，４’−ジフ
ェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の配合量がこ
の範囲よりも少ないと耐熱性が劣り、多いと最終的に得
られるポリアミドイミド樹脂の溶解性が低下し、ポリア
ミドイミド樹脂を溶媒に溶解して塗料として使用する場
合。経日とともに濁りが発生するなどの不具合を生ず
る。芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物に加えて、
ジカルボン酸、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、
アジピン酸等、他のテトラカルボン酸、例えば、ピロメ
リット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等を併用
してもよい。この場合も本発明のポリアミドイミド樹脂
の特性を損なわないように、全酸成分の５０当量％以下
とするのが好ましい。
【０００９】１，５−ナフタレンジイソシアネートと芳
香族三塩基酸無水物と３，３’，４，４’−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物とは、塩基性極性溶
媒中で反応させる。用いられる塩基性極性溶媒として
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド等が用いられるが、ポリアミ
ドイミド化反応を高温短時間に行うためにはＮ−メチル
−２−ピロリドンなどの高沸点溶媒を用いるのが好まし
い。また、使用量に特に制限はないが、ジイソシアネー
ト成分と酸成分の総量１００重量部に対して１００〜５
００重量部とするのが好ましい。
香族三塩基酸無水物と３，３’，４，４’−ジフェニル
スルホンテトラカルボン酸二無水物とは、塩基性極性溶
媒中で反応させる。用いられる塩基性極性溶媒として
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド等が用いられるが、ポリアミ
ドイミド化反応を高温短時間に行うためにはＮ−メチル
−２−ピロリドンなどの高沸点溶媒を用いるのが好まし
い。また、使用量に特に制限はないが、ジイソシアネー
ト成分と酸成分の総量１００重量部に対して１００〜５
００重量部とするのが好ましい。
【００１０】ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は、
樹脂合成時に樹脂をサンプリングしてゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフ（ＧＰＣ）〔標準ポリスチレン換
算〕によって測定し、目的の数平均分子量になるまで合
成を継続することにより管理できる。ポリアミドイミド
樹脂の合成条件は多様であり、一概に特定できないが、
通常１２０〜１５５℃の温度で行われ、空気中の水分の
影響を低減するため、チッ素などの雰囲気下で行うのが
好ましい。
樹脂合成時に樹脂をサンプリングしてゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフ（ＧＰＣ）〔標準ポリスチレン換
算〕によって測定し、目的の数平均分子量になるまで合
成を継続することにより管理できる。ポリアミドイミド
樹脂の合成条件は多様であり、一概に特定できないが、
通常１２０〜１５５℃の温度で行われ、空気中の水分の
影響を低減するため、チッ素などの雰囲気下で行うのが
好ましい。
【００１１】本発明のポリアミドイミド樹脂は、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類などの溶媒で希釈され、適当な粘度に調整して
用いられる。
チル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類などの溶媒で希釈され、適当な粘度に調整して
用いられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
明するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００１３】実施例１ １，５−ナフタレンジイソシアネート（住友バイエルウ
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）２１２．３ｇ（１．０１モル）、無水トリメリット
酸１３４．５ｇ（０．７０モル）、３，３’，４，４’
−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物（新日
本理化株式会社製、商品名リカシッドＤＳＤＡを使用）
１０７．５ｇ（０．３０モル）及びＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１０６０．０ｇを２リットルのフラスコに仕込
み、攪拌しながら約４時間で温度を１３５℃に上昇さ
せ、この温度で５時間保温してポリアミドイミド樹脂
（数平均分子量１６，６００）の溶液を得た。
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）２１２．３ｇ（１．０１モル）、無水トリメリット
酸１３４．５ｇ（０．７０モル）、３，３’，４，４’
−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物（新日
本理化株式会社製、商品名リカシッドＤＳＤＡを使用）
１０７．５ｇ（０．３０モル）及びＮ−メチル−２−ピ
ロリドン１０６０．０ｇを２リットルのフラスコに仕込
み、攪拌しながら約４時間で温度を１３５℃に上昇さ
せ、この温度で５時間保温してポリアミドイミド樹脂
（数平均分子量１６，６００）の溶液を得た。
【００１４】実施例２ １，５−ナフタレンジイソシアネート（住友バイエルウ
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）１７１．５ｇ（０．８１６モル）、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート５１．５ｇ（０．２０４
モル）、無水トリメリット酸９６．１ｇ（０．５０モ
ル）３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物（新日本理化株式会社製、商品名リカ
シッドＤＳＤＡを使用）１４３．３ｇ（０．４０モ
ル）、ピロメリット酸二無水物２１．８ｇ（０．１０モ
ル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン９８３．１ｇを２
リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約４時間で
温度を１３０℃に上昇させ、この温度で４時間保温して
ポリアミドイミド樹脂（数平均分子量１７，２００）の
溶液を得た。
レタン株式会社製、商品名：ディスモジュール１５を使
用）１７１．５ｇ（０．８１６モル）、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート５１．５ｇ（０．２０４
モル）、無水トリメリット酸９６．１ｇ（０．５０モ
ル）３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカ
ルボン酸二無水物（新日本理化株式会社製、商品名リカ
シッドＤＳＤＡを使用）１４３．３ｇ（０．４０モ
ル）、ピロメリット酸二無水物２１．８ｇ（０．１０モ
ル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン９８３．１ｇを２
リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約４時間で
温度を１３０℃に上昇させ、この温度で４時間保温して
ポリアミドイミド樹脂（数平均分子量１７，２００）の
溶液を得た。
【００１５】比較例 ４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート２５７．
５（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０ｇ
（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６６
０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約
３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間保
温してポリアミドイミド樹脂（平均分子量１８，００
０）溶液を得た。
５（１．０３モル）、無水トリメリット酸１９２．０ｇ
（１．００モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン６６
０ｇを２リットルのフラスコに仕込み、攪拌しながら約
３時間で温度を１３０℃に上昇し、この温度で４時間保
温してポリアミドイミド樹脂（平均分子量１８，００
０）溶液を得た。
【００１６】実施例１、２及び比較例で得られたポリア
ミドイミド樹脂溶液をステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）
及び溶融アルミメッキ鋼板（アルスター）に塗布した
後、３５０℃で１０分間焼付けて膜厚１０μｍの塗膜板
を作製し、初期及び３００℃劣化後の密着性をＪＩＳ
Ｋ ５４００に準じてクロスカット残率を測定した。そ
の結果を表１に示す。なお、３００℃劣化の密着性と
は、３００℃で所定時間保持後の密着性の意味であり、
表１における数値の単位は、％である。
ミドイミド樹脂溶液をステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）
及び溶融アルミメッキ鋼板（アルスター）に塗布した
後、３５０℃で１０分間焼付けて膜厚１０μｍの塗膜板
を作製し、初期及び３００℃劣化後の密着性をＪＩＳ
Ｋ ５４００に準じてクロスカット残率を測定した。そ
の結果を表１に示す。なお、３００℃劣化の密着性と
は、３００℃で所定時間保持後の密着性の意味であり、
表１における数値の単位は、％である。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１から、実施例１、２で得られたポリア
ミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、３００℃で９
６時間保持後も密着性が劣化しないのに対して、比較例
のポリアミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、初期
からステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）及び溶融アルミメ
ッキ鋼板（アルスター）との密着性が劣ってることがわ
かる。
ミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、３００℃で９
６時間保持後も密着性が劣化しないのに対して、比較例
のポリアミドイミド樹脂溶液から得られた塗膜は、初期
からステンレス鋼板（ＳＵＳ４３０）及び溶融アルミメ
ッキ鋼板（アルスター）との密着性が劣ってることがわ
かる。
【００１９】
【発明の効果】本発明になる耐熱性樹脂組成物によれ
ば、耐熱性及び密着性に優れた塗膜が作製でき、各種の
耐熱塗料用途中でも特に高耐熱用途に有用である。
ば、耐熱性及び密着性に優れた塗膜が作製でき、各種の
耐熱塗料用途中でも特に高耐熱用途に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物とを反応させて
得られるポリアミドイミド樹脂。 - 【請求項２】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物とを、塩基性極
性溶媒中で数平均分子量が１０，０００〜５０，０００
になるように反応させることを特徴とするポリアミドイ
ミド樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 １，５−ナフタレンジイソシアネートと
芳香族三塩基酸無水物及び３，３’，４，４’−ジフェ
ニルスルホンテトラカルボン酸二無水物とを反応させて
得られるポリアミドイミド樹脂を塗膜形成成分とする塗
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8217642A JPH1060076A (ja) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8217642A JPH1060076A (ja) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060076A true JPH1060076A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16707466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8217642A Pending JPH1060076A (ja) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | ポリアミドイミド樹脂、その製造方法及び塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1060076A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325329A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-11-24 | Toyobo Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物及びそれを用いた金属張積層体 |
| JP2007146141A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂組成物、塗料、摺動部用塗料及び摺動部用塗膜 |
| JP2008110612A (ja) * | 2003-09-01 | 2008-05-15 | Toyobo Co Ltd | 金属張積層体 |
| JP2011162733A (ja) * | 2010-02-15 | 2011-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物及びそれを用いた塗料 |
| JP2013100515A (ja) * | 2003-09-01 | 2013-05-23 | Toyobo Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物及びそれを用いた金属張積層体 |
-
1996
- 1996-08-19 JP JP8217642A patent/JPH1060076A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325329A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-11-24 | Toyobo Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物及びそれを用いた金属張積層体 |
| JP2008110612A (ja) * | 2003-09-01 | 2008-05-15 | Toyobo Co Ltd | 金属張積層体 |
| JP4543314B2 (ja) * | 2003-09-01 | 2010-09-15 | 東洋紡績株式会社 | ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物及びそれを用いた金属張積層体 |
| JP4640409B2 (ja) * | 2003-09-01 | 2011-03-02 | 東洋紡績株式会社 | 金属張積層体 |
| JP2013100515A (ja) * | 2003-09-01 | 2013-05-23 | Toyobo Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、樹脂組成物及びそれを用いた金属張積層体 |
| JP2007146141A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂組成物、塗料、摺動部用塗料及び摺動部用塗膜 |
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