JPH10504588A - ナフトラクタム染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 〔式中、Ｒ¹は、水素、置換または非置換のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルキルまたは置換または非置換のフェニルを表し、Ｒ²およびＲ³は、互いに独立に、それぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルカノイル、置換または非置換のベンゾイル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルケニル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキニル、ニトロ、スルフアモイル、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、置換または非置換のフェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、置換または非置換のフェニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルまたは置換または非置換のフェニルスルホニルを表し、Ｒ₄は、水素を表すかまたはＲ³と一緒になって、式 で示される基を表し、Ｒ⁵は、水素を表し、Ｒ⁶は、シアノ、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−モノアルキルカルバモイルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ジアルキルカルバモイル、カルボキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルを表し、Ｒ⁷は、置換されているかまたは置換されておらず、エーテル官能基中の酸素原子１〜３個、硫黄原子１〜３個またはイミノ基もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルイミノ基１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまたはベンゾイルを表す〕で示されるナフトラクタム誘導体並びに編織布材料の着色または印刷のための該ナフトラクタム誘導体の使用。

Description

【発明の詳細な説明】 ナフトラクタム染料 本発明は、式Ｉ 〔式中、 Ｒ¹は、水素、置換または非置換のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアル キルまたは置換または非置換のフェニルを表し、 Ｒ²およびＲ³は、互いに独立に、それぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルカノイル、置換 または非置換のベンゾイル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキル、置換また は非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルケニル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキニル、 ニトロ、スルファモイル、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、置 換または非置換のフェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、置換または非置換のフ ェニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルまたは置換または非置換のフェニル スルホニルを表し、 Ｒ⁴は、水素を表すかまたはＲ³と一緒になって、式 で示される基を表し、 Ｒ⁵は、水素を表し、 Ｒ⁶は、シアノ、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−モノアルキルカルバモイルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−ジアルキルカルバモイル、カルボキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカ ルボニルを表し、 Ｒ⁷は、置換されているかまたは置換されておらず、エーテル官能基中の酸素原 子１〜３個、硫黄原子１〜３個またはイミノ基もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルイミ ノ基１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまた はベンゾイルを表す〕 で示される新規ナフトラクタム誘導体並びに編織布材料の着色または印刷のため のナフトラクタム誘導体の使用に関する。 ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６１１６６８５号明細書（フランス共和国 特許出願公開第２３４４６０３号明細書に相当する）並びに米国特許第４０９６ １４５号明細書の記載から、類縁のナフトラクタム誘導体を基礎とする染料は既 に公知である。しかしながら、前記特許明細書中に記載された生成物には、その 使用技術的性質の点でなお欠点があることが判明した。 また、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７０５１０８号明細書並びにケミカ ル・アブストラクツ第９９巻、２４０２８ｋ、１９８３年には、ナフトラクタム 染料が記載されている。 本発明の課題は、有利な使用技術的性質によって顕著である新規のナフトラク タム染料を提供するということであった。殊に、この新規染料は、高度な色の濃 さおよび光輝性を有し、かつ良好な使用の性質を提供するものでなければならな い。 こうして、冒頭で詳細に記載された式Ｉのナフトラクタム誘導体が見出された 。 上記の式中に現れる全てのアルキル基またはアルケニル基は、直鎖状並びに分 枝鎖状であってもよい。 上記の式中に、置換されたアルキル基が現れる場合には、置換基としては、例 えばシクロヘキシル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシフェニル、ハロゲン化フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₃−アルカノイルオキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₁₃−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₃−アルコキシカルボニルオキシ（この 場合、最後に記載された３つの基のアルキル鎖は、場合によってはエーテル官能 基中の酸素原子１〜３個によって中断されておりおよび／またはフェニルまたは フェノキシによって置換されている）、シクロヘキシルオキシ、フェノキシ、ハ ロゲン原子、ヒドロキシまたはシアノが該当することがある。この場合、これ らのアルキル基は、通常、置換基１個または２個を有している。 上記の式中に、エーテル官能基中の酸素原子、硫黄原子またはイミノ基もしく はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルイミノ基によって中断されているアルキル基が現れる場合 には、別記されない限り、それぞれ、エーテル官能基中の酸素原子１個または２ 個、硫黄原子またはイミノ基もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルイミノ基によって中断 されているようなアルキル基が有利である。 上記式中に置換されたフェニル基が現れる場合には、置換基としては、別記さ れない限り、例えばＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、ニトロまたは ハロゲン原子、この場合、殊に塩素または臭素が該当することがある。この場合 、これらのフェニル基は、通常、置換基１〜３個を有している。 上記式Ｉ中に、置換されたアルケニル基が現れる場合には、置換基としては、 例えばフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₃−アルコキシカルボニル、シアノおよびヒドロキシ が該当することがある。この場合、これらのアルケニル基は、通常、１個の置換 基を有している。 上記式Ｉ中に、置換されたアルキニル基が現れる場合には、置換基としては、 例えばヒドロキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₃−アルコキシカルボニルおよびシアノ が該当することがある。この場合、これらのアルキニル基は、通常、１個の置換 基を有している。 適当な基Ｒ¹およびＲ⁵は、例えばメチルであるかまたは更に、基Ｒ²およびＲ³ も同様に、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル または第三ブチルである。 更に基Ｒ¹およびＲ⁵並びに基Ｒ⁷も同様に、例えばペンチル、イソペンチル、 ネオペンチル、第三ペンチル、ヘキシルまたは２−メチルペンチルである。 更に、基Ｒ₇は、例えばヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチ ルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデ シル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル（上記のイソオクチル、イソノニ ル、イソデシルおよびイソトリデシルは、通俗名称であり、かつオキソ合成によ り得られるアルコールに由来する−これについては、Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry、第５版、第Ａ１巻、第２９０〜２９３頁並びに第Ａ１ ０巻、第２８４〜２８５頁を参照のこと）、２−プロポキシエチル、２−イソプ ロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−エトキシプロピルもしくは３−エト キシプロピル、２−プロポキシプロピルもしくは３−プロポキシプロピル、２− ブトキシプロピルもしくは３−ブトキシプロピル、２−メトキシブチルもしくは ４−メトキシブチル、２−エトキシブチルもしくは４−エトキシブチル、２−プ ロポキシブチルもしくは４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３ ，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル 、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニ ル、２−ブトキシブチルもしくは４−ブトキシブチル、４，８−ジオキサデシル 、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６ ，９−トリオキサドデシル、４，１１−ジオキサペンタデシル、６−フェノキシ −４−オキサヘキシル、３−フェノキシ−４−オキサヘキシル、２−エチルチオ プロピルもしくは３−エチルチオプロピル、２−メチルチオブチルもしくは４− メチルチオブチル、２−エチルチオブチルもしくは４−エチルチオブチル、２− ジメチルアミノプロピル、４−アザ−４−メチルペンチル、２−エチルアミノプ ロピル、４−アザヘキシル、２−ジエチルアミノプロピル、４−アザ−４−エチ ルヘキシル、５−アザヘキシル、５−アザ−５−メチルヘキシル、５−アザヘプ チル、５−アザ−５−エチルヘプチル、３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジア ザ−６−メチルヘプチルまたは３，６−ジアザ−３，６−ジメチルヘプチルであ る。 更に、基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキ シカルボニルエチル、２−メトキシカルボニルプロピルもしくは３−メトキシカ ルボニルプロピル、２−エトキシカルボニルプロピルもしくは３−エトキシカル ボニルプロピル、２−ブト キシカルボニルプロピルもしくは３−ブトキシカルボニルプロピル、４−メトキ シカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、２−メトキシカルボニル オキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−メトキシカルボニル オキシプロピルもしくは３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキシ カルボニルオキシプロピルもしくは３−エトキシカルボニルオキシプロピル、２ −メトキシカルボニルオキシブチルもしくは４−メトキシカルボニルオキシブチ ル、２−エトキシカルボニルオキシブチルもしくは４−エトキシカルボニルオキ シブチル、２−シアノエチル、２−シアノプロピルもしくは３−シアノプロピル 、４−シアノブチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチ ル、２−アセチルオキシプロピルもしくは３−アセチルオキシプロピル、２−ヒ ドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピルもしくは３−ヒドロキシプロピル、４ −ヒドロキシブチル、２−シクロヘキシルオキシエチル、２−シクロヘキシルオ キシプロピルもしくは３−シクロヘキシルオキシプロピル、２−シクロヘキシル オキシブチルもしくは４−シクロヘキシルオキシブチル、フェノキシメチル、２ −フェノキシエチル、２−フェノキシプロピルもしくは３−フェノキシプロピル 、２−フェノキシブチルもしくは４−フェノキシブチル、２−シクロヘキシルエ チル、２−シクロヘキシルプロピルもしくは３−シク ロヘキシルプロピルまたはベンジル、１−フェニルエチルもしくは２−フェニル エチル、２−クロルエチル、２−クロルプロピルもしくは３−クロルプロピルま たは２−クロルブチルもしくは４−クロルブチルである。 更に、基Ｒ¹は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、 フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニルもしくは４−メチルフェニ ル、２，４−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル もしくは４−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−クロルフェ ニル、３−クロルフェニルもしくは４−クロルフェニルまたは２，６−ジクロル フェニルである。 基Ｒ²およびＲ³は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ ソブチリル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、 オクタノイル、２−エチルヘキサノイル、ベンゾイル、２−メチルベンゾイル、 ３−メチルベンゾイルもしくは４−メチルベンゾイル、２−メトキシベンゾイル 、３−メトキシベンゾイルもしくは４−メトキシベンゾイル、２−クロルベンゾ イル、３−クロルベンゾイルもしくは４−クロルベンゾイル、アリル、メタリル 、スチリル、２−メトキシカルボニルプロプ−１−エン−１−イル、２−エトキ シカルボニルプロプ−１−エン−１−イル、２−（２−エチルヘキシルオキシカ ルボニル）プロプ−１−エン−１−イル、２−トリデシルオキシカルボニルプロ プ−１−エン−１−イル、２−イソトリデシルオキシカルボニルプロプ−１−エ ン−１−イル、エチニル、プロプ−１−イン−１−イル、プロプ−１−イン−３ −イル、３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル、ブト−１−イン−１−イ ル、ブト−２−イン−１−イル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ プロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、フ ェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、２−メトキシフェニルチオ、２−クロル フェニルチオ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、 イソブトキシ、第二ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペン チルオキシ、第三ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、２−メチルペンチルオキシ 、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシもしくは４−メチ ルフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシもしくは４− メトキシフェノキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ ル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、第二 ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルイソペンチルスルホニル、ネオペンチル スルホニル、ヘキシルスルホニル、フェニルスルホニル、２−メチルフェニルス ルホニル、２−メトキシフェニルスルホニルまたは２ −クロルフェニルスルホニルである。 基Ｒ⁶は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル ボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ ニル、第二ブトキシカルボニル、モノメチルカルバモイルもしくはジメチルカル バモイル、モノエチルカルバモイルもしくはジエチルカルバモイル、モノプロピ ルカルバモイルもしくはジプロピルカルバモイル、モノイソプロピルカルバモイ ルもしくはジイソプロピルカルバモイル、モノブチルカルバモイルもしくはジブ チルカルバモイルまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルである。 Ｒ¹が水素を表す式Ｉのナフトラクタム誘導体は、有利である。 更に、Ｒ²が水素を表す式Ｉのナフトラクタム誘導体は有利である。 更に、Ｒ³が水素、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルカノイル、ベンゾイル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルチオ、フェニルチオを表すかまたはＲ³とＲ⁴とが一緒になって式 で示される基を表す式Ｉのナフトラクタム誘導体は、有利である。 更に、Ｒ⁵が水素またはメチル、殊に水素を表す式Ｉのナフトラクタム誘導体 は、有利である。 更にＲ⁶がシアノを表す式Ｉのナフトラクタム誘導体は、有利である。 更に、Ｒ⁷が、フェノキシによって置換されているかまたは置換されておらず 、かつエーテル官能基中の酸素原子１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅ 〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまたはフェニルエチルを表す式Ｉのナフトラクタム誘 導体は、有利である。 Ｒ⁷が、Ｃ₆〜Ｃ₁₃−アルキル、この場合、殊にＣ₇〜Ｃ₁₃−アルキルを表すか またはエーテル官能基中の酸素原子１個または２個によって中断されているＣ₅ 〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまたはフェニルエチルを表す式Ｉのナフトラクタム誘 導体は、特に有利である。 更に、式Ｉａ 〔式中、 Ｘ¹は、水素、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルカノイル、ベンゾイル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルチオまたはフェニルチオを表し、 Ｘ²は、水素を表すかまたはＸ¹と一緒になって式 で示される基を表し、 Ｘ³は、フェノキシによって置換されているかまたは置換されておらず、かつエ ーテル官能基中の酸素原子１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₃− アルキルを表すかまたはフェニルエチルを表す〕 で示されるナフトラクタム誘導体は、特に有利である。 本発明による式Ｉのナフトラクタム誘導体は、自体公知の方法により得ること ができる。 例えば、式ＩＩａまたはＩＩｂ 〔式中、Ｚ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｚ²は、Ｃ₁ ハロゲン化物、メト硫酸塩またはエト硫酸塩）の当量を表し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³ およびＲ⁴は、それぞれ上記の意味を有する〕で示されるナフトラクタムを、式 ＩＩＩ 〔式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ上記の意味を有する〕で示されるピリ ドンを用いて縮合させることができる。 Ｚ¹が、酸素を表す場合には、縮合剤の存在が必要である。Ｚ¹が硫黄を表すか または式Ｉｂによる化合物の場合、前記縮合剤は、必要ではない。 適当な縮合剤は、例えばハロゲン化燐、例えば五塩化燐、三塩化燐、オキシ塩 化燐またはオキシ臭化燐である。オキシ塩化燐の使用は、有利である。 反応を、希釈剤中、例えばグリコールエーテル、例えばメチルグリコール、エ チルグリコール、メチルジグリコールまたはエチルジグリコールγ−ブチロラク トン、ジクロロエタン、クロルベンゾール、ジクロルベンゾール、ニトロベンゾ ールまたはジオキサン中でかあるいはまた縮合剤の過剰量中で実施することがで きる。 縮合剤を用いないナフトラクタムの反応の場合、同様にまた、上記の希釈剤は 好適であり、付加的に、更に例えばピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドま たはＮ−メチルピロリドンが挙げられる。 本発明による式Ｉのナフトラクタム誘導体は、有利 に、編織布材料の着色または印刷に適している。前記編織布材料は、例えばセル ロースエステルまたはポリエステルあるいはまたｈポリアミドからなる繊維また は織物あるいはポリエステルおよびセルロース繊維からなる混合織物である。こ の場合、高いヒートセット堅牢度、高度な色の濃さおよび高い光輝性並びに良好 な使用堅牢度を有する着色物および印刷物が得られる。 有用な色形成を達成するためには、多くの場合、式Ｉのナフトラクタム誘導体 の混合物を互いに着色に使用することが有利であることがある。 更に、本発明によるナフトラクタム誘導体は、１つのエネルギー源を用いる担 体から、プラスチックで被覆された紙の上への熱転写に適している（例えば欧州 特許出願公開第４１６４３４号明細書を見よ）。 以下の実施例は、本発明を詳細に説明するものである。 例１ γ−ブチロラクトン１５０ｍｌ、４−ベンゾイルナフトラクタム８．２ｇ（０ ．０３モル）および１−（４−オキサヘキシル）−３−シアノ−６−ヒドロキシ ピリド−２−オン７．３ｇ（０．０３７モル）からなる混合物に、撹拌しながら ８０℃で、オキシ塩化燐８．２ｍｌ（０．９０モル）を滴加した。１２０℃で６ 時間撹拌し、引き続き、０．５〜０．７ミリバールお よび５０〜５４℃で、γ−ブチロラクトンおよびオキシ塩化燐を留去し、次に、 前記温度で、緩徐にかつ撹拌しながら、エタノール７０ｍｌを滴加し、室温に冷 却し、かつ残留混合物を室温で２時間撹拌した。次に、染料を濾別し、石油エー テルで洗浄し、かつ乾燥させた。赤色の結晶の形での式 で示される染料７．５ｇ（５４％）が得られた。 （融点：１２８〜１３５℃；λmax：ＣＨ₂Ｃｌ₂中で２７８ｎｍ、５４８ｎｍ） 例２ ａ） ４−ブロムナフトラクタム５ｇ（０．０２モル）、スチロール２．３ｇ（ ０．０２２モル）、トリブチルアミン３．９ｇ（０．２１モル）、トリフェニル ホスフィン０．０５２ｇ（０．０００２モル）および酢酸パラジウム０．００２ ２ｇ（０．００００１モル）を、窒素雰囲気下で合わせ、かつこの混合物を１５ ０℃で撹拌しながら４時間加熱した。室温に冷却後に、この混合物を、昇温させ ながらアセトン１２００ｍｌ中に溶解し、かつ触媒を濾別した。引き続き、この 溶液を、室温で緩徐に濃縮し、この場合、固体が晶出した。式 で示される黄色の生成物４．１６ｇ（７７％）が得られた。 ｂ） ａ）で得られた化合物１．４８ｇを、例２と同様にして、１−ヘキシル− ３−シアノ−６−ヒドロキシピリド−２−オン１．４７ｇを用いて縮合させた。 式 で示される化合物２．３４ｇ（９０％）が得られた。 （λmax：ＣＨ₂Ｃｌ₂で５５８ｎｍ） 例３ ナフトラクタム８．４ｇ（０．０５モル）および１−ヘプチル−３−シアノ− ６−ヒドロキシピリド−２−オン１１．６ｇ（０．０５モル）を、５０℃で１５ 分間、１，２−ジクロロエタン３５ｍｌ中で撹拌した 。この後、オキシ塩化燐１０ｍｌを滴加し、かつ８０℃で更に２時間撹拌した。 この後、室温で、過剰量のオキシ塩化燐を除去し、かつ同時に生成物を沈殿させ た。この生成物を、室温で一晩撹拌し、吸引濾過し、かつメタノールで洗浄した 。式 で示される生成物８．７１ｇ（４５．２％）が得られた。 （融点：２１２℃；λmax：ＣＨ₂Ｃｌ₂中で５０７ｎｍ、５４４ｎｍ） 同様にして、以下に記載されたナフトラクタム誘導体を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ， ＶＮ (72)発明者 グンター ラム ドイツ連邦共和国 Ｄ−67454 ハスロッ ホ ハインリッヒ−ハイネ−シュトラーセ ７ (72)発明者 ローラント マーガー ドイツ連邦共和国 Ｄ−76669 バート シェーンボルン ブルーメンシュトラーセ 15 (72)発明者 リューディガー ゼーンス ドイツ連邦共和国 Ｄ−68165 マンハイ ム メディクスシュトラーセ 12

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、 Ｒ¹は、水素、置換または非置換のＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアル キルまたは置換または非置換のフェニルを表し、 Ｒ²およびＲ³は、互いに独立に、それぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルカノイル、置換 または非置換のベンゾイル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキル、置換また は非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルケニル、置換または非置換のＣ₂〜Ｃ₄−アルキニル、 ニトロ、スルファモイル、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、置 換または非置換のフェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、置換または非置換のフ ェニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルまたは置換または非置換のフェニル スルホニルを表し、 Ｒ⁴は、水素を表すかまたはＲ³と一緒になって、式 で示される基を表し、 Ｒ⁵は、水素を表し、 Ｒ⁶は、シアノ、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−モノアルキルカルバモイルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−ジアルキルカルバモイル、カルボキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカ ルボニルを表し、 Ｒ⁷は、置換されているかまたは置換されておらず、エーテル官能基中の酸素原 子１〜３個、硫黄原子１〜３個またはイミノ基もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルイミ ノ基１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまた はベンゾイルを表す〕 で示されるナフトラクタム誘導体。 ２．Ｒ¹が水素を表す、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体。 ３．Ｒ²が水素を表す、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体。 ４．Ｒ³が水素、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルカノイル、ベンゾイル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、フェニルチオを表すかまたはＲ³とＲ⁴とが一緒になって式 で示される基を表す、請求項１に記載のナフトラクタ ム誘導体。 ５．Ｒ⁵が水素またはメチルを表す、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体 。 ６．Ｒ⁶がシアノを表す、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体。 ７．Ｒ⁷が、フェノキシによって置換されているかまたは置換されておらず、 かつエーテル官能基中の酸素原子１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜 Ｃ₁₃−アルキルを表すかまたはフェニルエチルを表す、請求項１に記載のナフト ラクタム誘導体。 ８．Ｒ⁷が、Ｃ₆〜Ｃ₁₃−アルキル、エーテル官能基中の酸素原子１個または２ 個によって中断されているＣ₅〜Ｃ₁₃−アルキルを表すかまたはフェニルエチル を表す、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体。 ９．式Ｉａ 〔式中、 Ｘ¹は、水素、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルカノイル、ベンゾイル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルチオまたはフェニルチオを表し、 Ｘ²は、水素を表すかまたはＸ¹と一緒になって式 で示される基を表し、 Ｘ³は、フェノキシによって置換されているかまたは置換されておらず、かつエ ーテル官能基中の酸素原子１〜３個によって中断されていてもよいＣ₅〜Ｃ₁₃− アルキルを表すかまたはフェニルエチルを表す〕 で示される、請求項１に記載のナフトラクタム誘導体。 １０．編織布材料の着色または印刷のための、請求項１に記載のナフトラクタ ム誘導体の使用。