DE4429548A1 - Naphtholactamfarbstoffe - Google Patents
NaphtholactamfarbstoffeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Naphtholactamderivate der
Formel I
in der
R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff oder zusammen mit R³ einen Rest der Formel
R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff oder zusammen mit R³ einen Rest der Formel
R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁶ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl und
R⁷ substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether funktion, 1 bis 3 Schwefelatome oder 1 bis 3 Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, oder Benzoyl bedeuten,
sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.
R⁶ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl und
R⁷ substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether funktion, 1 bis 3 Schwefelatome oder 1 bis 3 Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, oder Benzoyl bedeuten,
sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.
Aus der DE-A 26 11 665 sowie der US-A-4 096 145 sind bereits
Farbstoffe auf Basis von ähnlichen Naphtholactamderivaten be
kannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die dort beschriebenen
Produkte noch Mängel in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften
aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Naphtholactam
farbstoffe bereitzustellen, die sich durch vorteilhafte
anwendungstechnische Eigenschaften auszeichnen. Insbesondere
sollten die neuen Farbstoffe hohe Farbstärke und Brillanz auf
weisen und über gute Gebrauchseigenschaften verfügen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Naphtholactam
derivate der Formel I gefunden.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder
Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Alkylreste auf
treten, so können als Substituenten z. B. Cyclohexyl, Phenyl,
C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, C₁-C₁₃-Alka
noyloxy, C₁-C₁₃-Alkoxycarbonyl, C₁-C₁₃-Alkoxycarbonyloxy, wobei die
Alkylkette der beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch 1
bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen und/oder
durch Phenyl oder Phenoxy substituiert ist, Cyclohexyloxy, Phen
oxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano in Betracht kommen. Die Alkyl
reste weisen dabei in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch
Sauerstoffatome in Etherfunktion, Schwefelatome oder Imino- oder
C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sind, so sind, sofern nicht
anders vermerkt, solche Alkylreste bevorzugt, die jeweils durch 1
oder 2 Sauerstoffatome, in Etherfunktion, Schwefelatome oder
Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sind.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenylreste auf
treten, so können als Substituenten, sofern nicht anders ver
merkt, z. B. C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, Nitro oder Halogen, dabei
insbesondere Chlor oder Brom, in Betracht kommen. Die Phenylreste
weisen dabei in der Regel 1 bis 3 Substituenten auf.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Alkenylreste
auftreten, so können als Substituenten z. B. Phenyl, C₁-C₁₃-Alkoxy
carbonyl, Cyano und Hydroxy in Betracht kommen. Die Alkenylreste
weisen dabei in der Regel einen Substituenten auf.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Alkinylreste
auftreten, so können als Substituenten z. B. Hydroxy, Phenyl,
C₁-C₁₃-Alkoxycarbonyl und Cyano in Betracht kommen. Die Alkinyl
reste weisen dabei in der Regel einen Substituenten auf.
Geeignete Reste R¹ und R⁵ sind z. B. Methyl oder weiterhin, wie
auch Reste R² und R³, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
sec-Butyl oder tert-Butyl.
Reste R¹ und R⁵ sind weiterhin, wie auch Reste R⁷, z. B. Pentyl,
Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl,
1-Ethylpentyl, Octyl, 2-Ethylhexyl oder Isooctyl.
Reste R⁷ sind weiterhin z. B. Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Un
decyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl, (die obigen Bezeichnungen
Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeich
nungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alko
holen - vgl. dazu Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry,
5th Edition, Vol. A1, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A10, Seiten
284 und 285), 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl,
2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Buto
xypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder
4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl,
3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl,
2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl,
3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9-Trioxadodecyl, 4,11-Dioxapentadecyl,
6-Phenoxy-4-oxahexyl, 3-Phenoxy-4-oxahexyl, 2- oder 3-Ethylthio
propyl, 2- oder 4-Methylthiobutyl, 2- oder 4-Ethylthiobutyl,
2-Dimethylaminopropyl, 4-Aza-4-methylpentyl, 2-Ethylaminopropyl,
4-Azahexyl, 2-Diethylaminopropyl, 4-Aza-4-ethylhexyl, 5-Azahexyl,
5-Aza-5-methylhexyl, 5-Azaheptyl, 5-Aza-5-ethylheptyl, 3,6-Diaza
heptyl, 3,6-Diaza-6-methylheptyl oder 3,6-Diaza-3,6-dimethyl
heptyl.
Reste R¹, R², R³ und R⁷ sind weiterhin 2-Methoxycarbonylethyl,
2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2- oder
3-Ethoxycarbonylpropyl, 2- oder 3-Butoxycarbonylpropyl,
4-Methoxycarbonylbutyl, 4-Ethoxycarbonylbutyl, 2-Methoxycarbonyl
oxyethyl, 2-Ethoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonyloxy
propyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonyloxypropyl, 2- oder 4-Methoxycar
bonyloxybutyl, 2- oder 4-Ethoxycarbonyloxybutyl, 2-Cyanoethyl,
2- oder 3-Cyanopropyl, 4-Cyanobutyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propio
nyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder
3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 2- oder
3-Cyclohexyloxypropyl, 2- oder 4-Cyclohexyloxybutyl, Phenoxy
methyl, 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxypropyl, 2- oder 4-Phen
oxybutyl, 2-Cyclohexylethyl, 2- oder 3-Cyclohexylpropyl oder Ben
zyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 2-Chlorethyl, 2- oder 3-Chlorpropyl
oder 2- oder 4-Chlorbutyl.
Reste R¹ sind weiterhin z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-,
3- oder 4-Methoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder
4-Chlorphenyl oder 2,6-Dichlorphenyl.
Reste R² und R³ sind z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Iso
butyryl, Pentanoyl, Isopentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl,
2-Ethylhexanoyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2-,
3- oder 4-Methoxybenzoyl, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoyl, Allyl,
Methallyl, Styryl, 2-Methoxycarbonylprop-1-en-1-yl, 2-Ethoxycar
bonylprop-1-en-1-yl, 2-(2-Ethylhexyloxycarbonyl)prop-
1-en-1-yl, 2-Tridecyloxycarbonylprop-1-en-1-yl, 2-Isotridecyloxy
carbonylprop-1-en-1-yl, Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Prop-1-in-3-yl,
3-Hydroxyprop-1-in-1-yl, But-1-in-1-yl, But-2-in-1-yl, Methyl
thio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutyl
thio, Pentylthio, Hexylthio, Phenylthio, 2-Methylphenylthio,
2-Methoxyphenylthio, 2-Chlorphenylthio, Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyl
oxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, 2-Methylpentyloxy,
Phenoxy, 2-, 3- oder 4-Methylphenoxy, 2-, 3- oder 4-Methoxyphen
oxy, Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl
sulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl
sec-Butylsulfonyl, Pentylsulfonyl, Isopentylsulfonyl, Neopentyl
sulfonyl, Hexylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2 Methylphenylsulfonyl,
2-Methoxyphenylsulfonyl oder 2-Chlorphenylsulfonyl.
Reste R⁶ sind z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy
carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl,
sec-Butoxycarbonyl, Mono- oder Dimethylcarbamoyl, Mono- oder
Diethylcarbamoyl, Mono- oder Dipropylcarbamoyl, Mono- oder Diiso
propylcarbamoyl, Mono- oder Dibutylcarbamoyl oder N-Methyl-N-
ethylcarbamoyl.
Bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in der R¹ Was
serstoff bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in
der R² Wasserstoff bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in
der R³ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen, Nitro,
C₁-C₆-Alkylthio, Phenylthio oder R³ und R⁴ zusammen einen Rest der
Formel
bedeuten.
Weiterhin bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in
der R⁵ Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in
der R⁶ Cyano bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Naphtholactamderivate der Formel I, in
der R⁷ C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenoxy substituiert
ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro
chen sein kann, oder Phenylethyl bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Naphtholactamfarbstoffe der Formel I, in
der R⁷ C₆-C₁₃-Alkyl, dabei insbesondere C₇-C₁₃-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl,
das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen
ist, oder Phenylethyl bedeutet.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Naphtholactamderivate, die der
Formel Ia
gehorchen, in der
X¹ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenylthio,
X² Wasserstoff oder zusammen mit X¹ einen Rest der Formel
X¹ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenylthio,
X² Wasserstoff oder zusammen mit X¹ einen Rest der Formel
X³ C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenoxy substituiert
ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter
brochen sein kann, oder Phenylethyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Naphtholactamderivate der Formel I können
nach an sich bekannten Methoden erhalten werden.
Beispielsweise kann man ein Naphtholactam der Formel IIa oder IIb
in der Z¹ Sauerstoff oder Schwefel, Z² C₁-C₄-Alkyl und An⊖ des
Äquivalent eines Anions (z. B. Halogenid, Methosulfat oder Etho
sulfat) bedeuten und R¹, R², R³ und R⁴ jeweils die obengenannte
Bedeutung besitzen, mit einem Pyridon der Formel III
in der R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
kondensieren.
Wenn Z¹ Sauerstoff bedeutet, ist die Anwesenheit eines Kondensati
onsmittels erforderlich, bei Verbindungen, in denen Z¹ Schwefel
bedeutet oder die der Formel Ib gehorchen, ist dies nicht erfor
derlich.
Geeignete Kondensationsmittel sind z. B. Phosphorhalogenide, wie
Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxidtrichlorid
oder Phosphoroxidtribromid. Die Verwendung von Phosphoroxidtri
chlorid ist bevorzugt.
Man kann die Umsetzung in einem Verdünnungsmittel, z. B. Glykol
ether, wie Methylglykol, Ethylglykol, Methyldiglykol oder Ethyl
diglykol, γ-Butyrolacton, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlor
benzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder auch in einem Überschuß an
Kondensationsmittel, durchführen.
Bei der Umsetzung der Naphtholactame ohne Kondensationsmittel
eignen sich auch die obengenannten Verdünnungsmittel, zusätzlich
sind noch z. B. Pyridin, N,N-Dimethylformamid oder N-Methyl
pyrolidon zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Naphtholactamderivate der Formel I eignen
sich in vorteilhafter Weise zum Färben oder Bedrucken von texti
len Materialien. Dies sind beispielsweise Fasern oder Gewebe aus
Celluloseestern oder Polyestern, aber auch aus Polyamiden, oder
Mischgewebe aus Polyestern und Cellulosefasern. Man erhält dabei
Färbungen oder Drucke mit hoher Thermofixierechtheit, hoher Farb
stärke und hoher Brillanz sowie guten Gebrauchsechtheiten.
Um einen günstigen Farbaufbau zu erreichen, kann es in manchen
Fällen von Vorteil sein, Mischungen der Naphtholactamderivate der
Formel I untereinander zum Färben zu verwenden.
Die erfindungsgemäßen Naphtholactamderivate eignen sich weiterhin
vorteilhaft für die thermische Übertragung von einem Träger auf
ein mit Kunststoff beschichtetes Papier mittels einer Energie
quelle (s. z. B. EP-A-416 434).
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Zu einem Gemisch aus 150 ml γ-Butyrolacton, 8,2 g (0,03 mol)
4-Benzoylnaphtholactam und 7,3 g (0,037 mol) 1-(4-Oxahexyl)-
3-cyano-6-hydroxypyrid-2-on wurden unter Rühren bei 80°C 8,2 ml
(0,90 mol) Phosphoroxidtrichlorid zugetropft. Man rührte 6 h bei
120°C, destillierte anschließend bei 0,5 bis 0,7 mbar und 50 bis
54°C γ-Butyrolacton und Phosphoroxidtrichlorid ab, tropfte dann
bei dieser Temperatur langsam und unter Rühren 70 ml Ethanol zu,
kühlte auf Raumtemperatur ab und rührte die resultierende
Mischung 2 h bei Raumtemperatur. Dann wurde der Farbstoff ab
filtriert, mit Petrolether gewaschen und getrocknet. Man erhielt
7,5 g (54%) des Farbstoffes der Formel
in Form roter Kristalle.
(Fp.: 128 bis 135°C; λmax: 278 nm, 548 nm, in CH₂Cl₂).
(Fp.: 128 bis 135°C; λmax: 278 nm, 548 nm, in CH₂Cl₂).
Zu einem Gemisch aus 150 ml γ-Butyrolacton, 6,1 g (0,03 mol)
4-Chlornaphtholactam und 8,2 g (0,037 mol) 1-(2-Ethyl
hexyl)-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-on wurden unter Rühren bei 80°C
8,2 ml (0,09 ml) Phosphoroxidtrichlorid zugetropft. Man rührte
1,5 h bei 100°C, destillierte anschließend bei 0,5 bis 0,7 mbar
und 50 bis 54°C γ-Butyrolacton und Phosphoroxidtrichlorid ab,
tropfte dann bei dieser Temperatur langsam und unter Rühren 80 ml
Ethanol zu, kühlte auf Raumtemperatur ab und rührte diese
Mischung 2 h bei Raumtemperatur. Dann wurde der Farbstoff ab
filtriert, mit Petrolether gewaschen und getrocknet. Man erhielt
5,0 g (38,4%) eines Farbstoffs der Formel
in Form roter Kristalle.
(Fp.: 212 bis 216°C; λmax: 520 nm, 560 nm, in CH₂Cl₂).
(Fp.: 212 bis 216°C; λmax: 520 nm, 560 nm, in CH₂Cl₂).
a) Man vereinigte 5 g (0,02 mol) 4-Bromnaphtholactam, 2,3 g
(0,022 mol) Styrol, 3,9 g (0,21 mol) Tributylamin, 0,052 g
(0,0002 mol) Triphenylphosphin und 0,0022 g (0,00001 mol)
Palladiumacetat unter Stickstoffatmosphäre und erhitzte die
Mischung 4 h unter Rühren auf 150°C. Nach Abkühlen auf Raum
temperatur wurde die Mischung in 1200 ml Aceton unter Erwär
men gelöst und der Katalysator abfiltriert. Die Lösung wurde
anschließend langsam bei Raumtemperatur eingeengt, wobei ein
Feststoff auskristallisierte. Man erhielt 4,16 g (77%) eines
gelben Produkts der Formel
b) 1,48 g der unter a) erhaltenen Verbindung wurden analog Bei
spiel 2 mit 1,47 g 1-Hexyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-on kon
densiert. Man erhielt 2,34 g (90%) der Verbindung der Formel
(λmax: 558 nm, in CH₂Cl₂).
8,4 g (0,05 mol) Naphtholactam und 11,6 g (0,05 mol)
1-Heptyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-on wurden bei 50°C 15 min in
35 ml 1,2-Dichlorethan gerührt. Danach ließ man 10 ml Phosphono
xidtrichlorid zutropfen und rührte weitere 2 h bei 80°C. Danach
wurde bei Raumtemperatur überschüssiges Phosphoroxidtrichlorid
zerstört und gleichzeitig das Produkt gefällt. Es wurde über
Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt, abgesaugt und mit Methanol
gewaschen. Man erhielt 8,71 g (45,2%) eines Produkts der Formel
Fp.: 212°C; λmax: 507 nm, 544 nm, in CH₂Cl₂)
In analoger Weise können die im folgenden aufgeführten Naphtho lactamderivate erhalten werden.
In analoger Weise können die im folgenden aufgeführten Naphtho lactamderivate erhalten werden.
Claims (10)
1. Naphtholactamderivate der Formel I
in der
R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkenyl, gegebenenfalls substituier tes C₂-C₄-Alkinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Phenylsulfonyl,
R⁴ Wasserstoff oder zusammen mit R³ einen Rest der Formel R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁶ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl und
R⁷ substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenen falls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion, 1 bis 3 Schwefelatome oder 1 bis 3 Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, oder Benzoyl bedeuten.
R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₂-C₄-Alkenyl, gegebenenfalls substituier tes C₂-C₄-Alkinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Phenylsulfonyl,
R⁴ Wasserstoff oder zusammen mit R³ einen Rest der Formel R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁶ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl und
R⁷ substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenen falls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion, 1 bis 3 Schwefelatome oder 1 bis 3 Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, oder Benzoyl bedeuten.
2. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R¹ Wasserstoff bedeutet.
3. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R² Wasserstoff bedeutet.
4. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R³ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen,
Nitro, C₁-C₆-Alkylthio, Phenylthio oder R³ und R⁴ zusammen
einen Rest der Formel
bedeuten.
5. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R⁵ Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
6. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R⁶ Cyano bedeutet.
7. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R⁷ C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenoxy
substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether
funktion unterbrochen sein kann, oder Phenylethyl bedeutet.
8. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß R⁷ C₆-C₁₃-Alkyl, C₅-C₁₃-Alkyl, das durch 1 oder
2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, oder
Phenylethyl bedeutet.
9. Naphtholactamderivate nach Anspruch 1, die der Formel Ia
gehorchen, in der
X¹ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenylthio,
X² Wasserstoff oder zusammen mit X¹ einen Rest der Formel X³ C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenoxy substi tuiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether funktion unterbrochen sein kann, oder Phenylethyl bedeu ten.
X¹ Wasserstoff, C₂-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenylthio,
X² Wasserstoff oder zusammen mit X¹ einen Rest der Formel X³ C₅-C₁₃-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenoxy substi tuiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether funktion unterbrochen sein kann, oder Phenylethyl bedeu ten.
10. Verwendung der Naphtholactamderivate gemäß Anspruch 1 zum
Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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