JPH10502352A - 硬化指示性染料を含む歯科印象材料 - Google Patents
硬化指示性染料を含む歯科印象材料Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH 基と反応することができる少なく とも2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; 白金と不飽和有機ケイ素物質の錯体を含むヒドロシリル化触媒;並びに 1種以上の硬化指示性染料であって、その 500μgが 500μlのジクロロメタ ン、100μlのペンタメチルジシロキサン、及び約2〜3重量%の白金を含む10 μlのヒドロシリル化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変色を 示す硬化指示性染料; を含む、硬化によって変色を示す歯科印象材料。 2.第1混合物が前記触媒を含み、そして第2混合物が前記架橋剤化合物を含 む2つの別々の混合物として使用者に提供される、請求項1記載の歯科印象材料 。 3.前記ヒドロシリル化触媒が、白金と不飽和有機ケイ素物質の形態の錯化物 との錯体を含み、前記不飽和有機ケイ素物質が、 下記実験式により表される不飽和シラン: RaR'bSicXz (式中、Rは脂肪族不飽和基ではなく、且つ1価の炭化水素基から選ばれ、R’ は1価の脂肪族不飽和炭化水素基から選ばれ、Xは加水分解性の基であり、cは 少なくとも1の整数であり、bは2以上の整数であり、そして線状又は分枝状シ ランに対してはa,b及びzの合計は2+2×cに等しく、ここでcは4〜18の 整数であり、そして環状シランに対してはa,b及びzの合計は2×cに等しい ); 下記実験式により表される不飽和線状又は分枝状シロキサン: RdR'eSifO(f-1) (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、fは2〜10,000の間の整数であり 、eは2以上の整数であり、dとeの合計は2+2×fに等しい);及び 下記実験式により表される不飽和環状シロキサン: RdR'eSifOf (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、eは2以上の整数であり、fは3 〜18の整数であり、そしてdとeの合計は2×fに等しい)からなる群より選ば れる、請求項1記載の歯科印象材料。 4.前記触媒錯体が、H2PtCl6・nH2O,NaHPtCl6・nH2O,KHPtCl6・nH2O,Na2P tCl6・nH2O,K2PtCl6・nH2O,PtCl4・nH2O,PtCl2,Na2PtCl4・nH2O,H2PtCl4・ nH2O,NaHPtCl4・nH2O,KHPtCl4・nH2O,K2PtBr4,((CH2=CH2)・PtCl2)2,(PtC l2・C3H6)2、及びクロロ白金酸6水和物とオクチルアルコールの反応生成物から なる群より選ばれるハロゲン化白金を使用して形成される、請求項3記載の歯科 印象材料。 5.前記触媒がカルステット触媒であって、1グラム原子の白金当たり 0.1グ ラム原子以下の有効な無機ハロゲンを有する、請求項2記載の歯科印象材料。 6.R’が、エチニル、1−プロピニル、ビニル、アリル、シクロペンテニル 、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、及びシクロオクチルからなる群より選 ばれる、請求項3記載の歯科印象材料。 7.Rが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル 、ベンジル、フェニルエチル、及びフェニルプロピルからなる群より選ばれる、 請求項6記載の歯科印象材料。 8.前記不飽和有機ケイ素物質が、テトラビニルシラン、トリアリルメチルシ ラン、ジビニルジメチルシラン、トリビニルフェニルシラン、ジビニルメチルフ ェニルシラン、ジビニルメチルエトキシシラン、及びジビニルメチルアセトキシ シランからなる群より選ばれる不飽和シランである、請求項3記載の歯科印象材 料。 9.前記不飽和有機ケイ素物質が下記式: RgR'hSiOSiR'h'Rg' (式中、h及びh’は少なくとも1の整数であり、gとhの合計は3に等しく、 そしてg’とh’の合計は3に等しい) により表されるジシロキサンからなる群より選ばれる不飽和線状又は分枝状シロ キサンである、請求項7記載の歯科印象材料。 10.前記不飽和有機ケイ素物質が、1,1−ジビニルテトラメチルジシロキサ ン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、ヘキサビニルジシロキサン、 1,1,3−トリビニルトリエチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラビニ ルジメチルジシロキサン、1,3,5−トリビニル−1,1,3,5,5−ペン タメチルトリシロキサン、及び1,3−ジビニル−1,3−ジメチル−1,3− ジフェニルジシロキサンからなる群より選ばれる、請求項7記載の歯科印象材料 。 11.前記不飽和有機ケイ素物質が、1,3,5−トリビニル−1,3,5−ト リメチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラアリル−1,3,5, 7−テトラフェニルシクロテトラシロキサン、1,3−ジビニルオクタメチルシ クロペンタシロキサン、及び1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7− テトラメチルシクロテトラシロキサンからなる群より選ばれる不飽和シロキサン である、請求項2記載の歯科印象材料。 12.前記硬化指示性染料が変色して該印象材料のゲル化点を示す 請求項2記載の歯科印象材料。 13.前記硬化指示性染料が変色して該印象材料の硬化時間を示す請求項2記載 の硬化性組成物。 14.前記硬化指示性染料が0.0003〜0.03重量%の量で存在する請求項1記載の 歯科印象材料。 15.前記硬化指示性染料が少なくとも10,000M-1cm-1のモル吸光係数を有する 請求項1記載の歯科印象材料。 16.前記硬化指示性染料が、その 500μgが 500μlのジクロロメタン、100 μlのペンタメチルジシロキサン及び約2〜3重量%の白金を含む10μlのヒド ロシリル化触媒溶液と混合された場合に、ヒドロシリル化触媒を含まない同じ溶 液を対照とすると25℃で約10分間以内に90%の吸光度の減少を示す、請求項3記 載の歯科印象材料。 17.前記硬化指示性染料が、その 500μgが 500μlのジクロロメタン、100 μlのペンタメチルジシロキサン及び約2〜3重量%の白金を含むヒドロシリル 化触媒溶液と混合された場合に、ヒドロシリル化触媒を含まない同じ溶液を対照 とすると25℃で約10分間以内に99%の吸光度の減少を示す、請求項1記載の歯科 印象材料。 18.32℃において変色の開始から変色の事実上の終了までの間に3分間以内の 遷移時間を示す請求項1記載の歯科印象材料。 19.前記硬化指示性染料が、インドアニリン染料、インドフェノール染料、キ ノンモノイミン染料、キノンジイミン染料、シアニン染料、メロシアニン染料、 シクロヘキサジエノン染料、イミノシクロヘキサジエノン染料、イミダゾリリジ ンシクロヘキサジエノン染料、ジヒドロナフタレノン染料、イミノジヒドロナフ タレノン染料、イミダゾリリジンジヒドロナフタレノン染料、シクロヘキサジエ ンイミン染料、アリール置換ビス(トリフルオロメチルスルホニル )ヘキサトリエニル染料、アリール置換ビス(トリフルオロメチルスルホニル) ブタジエニル染料、アリール置換ビス(フルオロスルホニル)ヘキサトリエニル 染料、アリール置換ビス(フルオロスルホニル)ブタジエニル染料、オキサゾロ ン染料、カチオン染料、アニオン染料及び両性染料からなる群より選ばれる、請 求項1記載の歯科印象材料。 20.前記硬化指示性染料が、 次の一般式により表される中性染料: (式中: 各R1,R2,R3及びR4基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基 又は複素環式基であり、そしてR1とR2又はR3とR4は結合して飽和又は不飽和 環を形成していてもよい; Aは、O,S又はNR22であり、ここでR22は水素、ハロゲン、ヒドロカルビ ル含有基又は複素環式基である;及び Bは、延長された共役(extended conjugation)を提供することができ、それ により該染料が可視光、近紫外線又は近赤外線を吸収できるようにする基であっ て、式D,E,F,H又はJの基を含み、ここで Dは下記式により表される: (式中: 各R5,R6,R7,R8及びR9基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル 含有基又は複素環式基であり、そしてR5,R6,R7,R8及びR9のいずれの隣 り合う2つが結合して環を形成していてもよい); Eは下記式により表される: (式中: X1は、C(R12)2,S,NR12又はOであり; X2は、C(R12)2,S,NR12又はOであり;及び 各R10,R11及びR12基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式 基であり、R10とR11は結合して環を形成していてもよい); Fは下記式により表される: (式中: X3はN又はCR16であり;及び 各R13,R14,R15及びR16基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含 有基又は複素環式基であり、そしてR13,R14,R15及びR16のいずれの隣り合 う2つが結合して環を形成していてもよい); Hは下記式により表される: (式中: 各R20及びR21基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素 環式基であり、R20とR21基は結合して環を形成していてもよい);並びに Jは下記式により表される (式中: 各R5,R6,R7及びR8基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基 又は複素環式基であり、そしてR5,R6,R7及びR8基のいずれの隣り合う2つ が結合して環を形成していてもよく;及び R23は、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である)); 次の一般式により表されるスルホニル染料: (式中: 各R24及びR25基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複 素環式基であり、ただしR24及びR25基の少なくとも一方は、置換アリール、ア ミノアリール若しくは複素環式基であるか、又は置換アリール、アミノアリール 若しくは複素環式基を含む; 各R26及びR27基は独立に−(CF2)mF基であり、ここでmは0〜20の間の 数である;及び nは5以下の整数である); 次の一般式により表される中性染料: (式中: 各R1,R2,R3,R4及びR29基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル 含有基又は複素環式基であり、そしてR1,R2,R3,R4又はR29基のいずれの 2つが結合して環を形成していてもよい;及び R30は、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基であり、そし てnは5以下の整数である); 次の一般式により表されるアニオン染料: (式中: Zは、置換又は未置換窒素含有複素環式環を形成するのに必要な非金属原子を 表し; 各R28は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である; nは5以下の整数である;及び M+ は適切なカチオンから選ばれる); 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R31,R32,R33及びR34基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル基 又は複素環式基であり、そしてR31,R32,R33又はR34基のいずれの2つが結 合して環を形成していてもよい; R35及びR36はR33及びR34についての上記定義の通りである; Xは、O,S又はNR37である; YはN又はCR38である; R37及びR38はR33についての上記定義の通りである;及び M- は適切なアニオンである); 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R31,R32,R33及びR34基は独立に、水素、ハロゲン、ヒド ロカルビル含有基又は複素環式基であり、そしてR31,R32,R33又はR34基の いずれの隣り合う2つが結合して環を形成していてもよい; R39は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である; Xは、C=R48,C(R38)2,O,S又はNR37であり、ここで R37はR39についての上記定義の通りであり; R38はR40についての上記定義の通りであり; R48は、オキソ基、2価ヒドロカルビル含有基又は2価複素環式基であり、そ してR48とR34は結合して不飽和環を形成していてもよく、またR37とR34が結 合して環を形成していてもよい;及び M- は適切なアニオンである);並びに 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R42〜R47基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素環 式基である; 各R40,R41,R46及びR47基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複 素環式基であり、そしてR41〜R43基のいずれの隣り合う2つが結合して環を形 成していてもよく、またR44とR45が結合して環を形成していてもよい; nは5以下の整数である;及び M- は適切なアニオンである); からなる群より選ばれる請求項1記載の歯科印象材料。 21.前記硬化指示性染料が中性染料である請求項2記載の歯科印象材料。 22.前記硬化指示性染料が、4−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミ ノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2−クロロ−4−[[2−メチ ル−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン −1−オン;4−[[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−1,4−ジ ヒドロナフタレン−1−オン;4−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミ ノ]−1,4−ジヒドロナフタレン−1−オン;4−[[2−メチル−4−(ジ エチルアミノ)フェニル]イミノ]−1,4−ジヒドロナフタレン−1−オン; 3−メトキシ−4−[[2−メチル−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;3−クロロ−4−[[2−メチル −4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン− 1−オン;2−メチル−4−[[4−(4−モルホリニル)フェニル]イミノ] −2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[[4−( 4−モルホリニル)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オ ン;2,6−シメチル−4−[[4−(4−モルホリニル)フェニル]イミノ] −2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,5−ジクロロ−4−[[4−( ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン ;3−メトキシ−4−[[3−メトキシ−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イ ミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[[ 2−メチル−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキ サジエン−1 −オン;3−[[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル]イミノ]−6 −オキソ−N−フェニル−1,4−シクロヘキサジエン−1−カルボキサミド; 5−[[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル]イミノ]−8−(5H )−キノリノン;2,5−ジクロロ−4−[[2−メチル−4−(ジエチルアミ ノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジ クロロ−4−[[4−(アセトアミド)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘ キサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[4−エトキシフェニル)イミ ノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[(2 −メチル−4−エトキシフェニル)イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1 −オン;2,6−ジメチル−4−[4−ヒドロキシフェニル)イミノ]−2,5 −シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[(4−メトキシ− 1−ナフチル)イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジ クロロ−4−[[4−(ベンジルオキシ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロ ヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[(2,4−ジメキシフェニ ル)イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4 −[(4−メトキシフェニル)イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オ ン;4−(フェニルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;4−( 1−ナフチルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;4−(2−ナ フチルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,5−ビス(フェ ニルアミノ)−4(フェニルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン ;2,5−ジブロモ−4−[(2,4−ジブロモフェニル)イミノ]−2,5− シクロヘキサジエン−1−オン;2,3,5−トリクロロ−4−[(2,4,6 −トリクロロフェニル)イミノ]−2, 5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[4−[4−(ジ メチルアミノ)フェニル]−5−フェニル−(2H)−イミダゾール−2−イリ ジン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジクロロ−4−[4 ,5−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(2H)−イミダゾール−2−イリジ ン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ジメトキシ−4−[4 ,5−ビス(2−フリル)−(2H)−イミダゾール−2−イリジン]−2,5 −シクロヘキサジエン−1−オン;2,6−ビス[1,1−(ジメチル)エチル ]−4−[4,5−ビス(2−フリル)−(2H)−イミダゾール−2−イリジ ン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;4−(フェニルイミノ)−2, 5−シクロヘキサジエン−1−イミン;モノ[(3−メチル−2−(3H)−ベ ンゾチアゾリリデン)ヒドラゾン]2,5−シクロヘキサジエン−1,4−ジオ ン;4−[(3−クロロ−4−オキソ−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリ ジン)アミノ]−1,2−ジヒドロ−1,5−ジメチル−2−フェニル−(3H )−ピラゾール−3−オン;4−[(3,5−ジクロロ−4−オキソ−2,5− シクロヘキサジエン−1−イリジン)アミノ]−1,2−ジヒドロ−1,5−ジ メチル−2−フェニル−(3H)−ピラゾール−3−オン;3−[(3,5−ジ クロロ−4−オキソ−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリジン)アミノ]− 2,5−ジヒドロ−4,5−ジメチル−1−フェニルピロール−2−オン;4− (フェニルスルホニル)イミノ−1−[4−[(フェニルスルホニル)イミノ] −2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデニル]−2,5−シクロヘキサジエ ン;4−[6,6−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,3,5− ヘキサトリエニル]−N,N−ジメチルベンゼナミン;4−[4,4−ビス[( トリフルオロメチル)スルホニル]−1 ,3−ブタジエニル]−2−エトキシ−N,N−ジメチルベンゼナミン;4−[ 4,4−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,3−ブタジエニル] −2,5−ジメトキシ−N,N−ジメチルベンゼナミン;9−[4,4−ビス[ (トリフルオロメチル)スルホニル]−1,3−ブタジエニル]−2,3,6, 7−テトラヒドロ−(1H,5H)−ベンゾ[ij]キノリジン;4−[4,4 −ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,3−ブタジエニル]−2, 6−N,N−テトラメチルベンゼナミン,4−[5,5−ビス[(トリフルオロ メチル)スルホニル]−2,4−ペンタジエニリデン]−1,4−ジヒドロ−1 −メチルキノリン,6,6−ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]1,3, 5−ヘキサトリエン−1,1−ビス(スルホニルフルオリド);4−[4,4− ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]−1,3−ブタジエニル]−N,N −ジメチルベンゼナミン;及び4−[3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル] −2−プロペニリデン]−2−フェニル−5(4H)−オキサゾロン;次のアニ オンを有するアニオン染料:5−[5−(1,3−ジエチルヘキサヒドロ−2, 4,6−トリオキソ−5−ピリミジニル)−2,4−ペンタジエニリデン]−1 ,3−ジエチル−2,4,6(1H,3H,5H)−ピリミデントリオン;次の カチオン又は次のカチオン染料のカチオンを有するカチオン染料:3−[3−[ 4−(シメチルアミノ)フェニル]−2−プロペニリデン]−1−メチル−2− フェニル3H−インドリウム;3−(3−アミノ−3−オキソプロピル)−2− [[4−[ビス(2−クロロエチル)アミノ]フェニル]アゾ]−6−メトキシ −ベンゾチアゾリウム;3−(3−アミノ−3−オキソプロピル)−2−[[4 −(ジエチルアミノ)フェニル]アゾ]−6−エトキシ−ベンゾチアゾリウム; 3−(3−アミノ−3−オキソプロピル )−2−[[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル]アゾ]−6−エト キシ−ベンゾチアゾリウム;CAS 12221-40-8;CAS 12270-14-3;CAS 12221-31-7 ;CAS 12221-34-0;9−(ジメチルアミノ)−ベンゾ[a]フェノキサジン−7 −イウム;2−[4,4,−ビス[4−ジメチルアミノ)フェニル]−1,3− ブタジエニル]−1−エチルキノリニウム;4−[4,4,−ビス[4−(ジメ チルアミノ)フェニル]−1,3−ブタジエニル]1−エチルキノリニウム;2 −[4,4−ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−1,3−ブタジエニル ]−3−エチル−ナフト[2,1−d]チアゾリウム;2−[2−[4−(ジメ チルアミノ)フェニル]エテニル]−1−フェニル−3−メチル−キノキサリニ ウム;2−[3−(5−クロロ−1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル− (2H)−インドール−2−イリデン)−1−プロペニル]−1−メチル−キノ リニウム;2−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]−6−メトキシ− 3−メチル−ベンゾチアゾリウム;2−[4−(ジエチルアミノ)−2−エトキ シフェニル]−1−エチル−ベンズ[cd]インドリウム;2−[p−(ジメチ ルアミノ)スチリル]−1,3−ジメチルキノキサリニウム;2−[3−(5− クロロ−1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−(2H)−インドール− 2−イリデン)−1−プロペニル]−1−メチルキノキサリニウム;C.I.ベ ーシックブルー40;2−[[4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ] フェニル]アゾ]−6−メトキシ−3−メチル−メチル−ベンゾチアゾリウム; 2−[[4−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル]アゾ]−6 −メトキシ−3−メチル−ベンゾチアゾリウム;C.I.ベーシックブルー42 ;C.I.ベーシックブルー53;5−クロロ−2−[5−(5−クロロ−1, 3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル −2H−インドール−2−イリデン)−1,3−ペンタジエニル]−1,3,3 −トリメチル−3H−インドリウム;C.I.ベーシックブルー142;2−[ 2−(9−エチル−(9H)−カルバゾール−3−イル)エテニル]−1−メチ ル−ベンズ[cd]インドリウム;2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニ ル]−2−フェニルエテニル]−1−メチル−ベンズ[cd]インドリウム;2 −[2,2−ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−1−メチル −ベンズ[cd]インドリウム;2−[2−(2,3−ジヒドロ−1−メチル− 2−フェニル−1H−インドール−3−イル)−2−(2−メチルフェニル)エ テニル]−1−メチル−ベンズ[cd]インドリウム;4−[5−(2,3−ジ ヒドロ−1,3−ジメチル−2−オキソ−4(1H)−ピリミジニリデン)−1 ,3−ペンタジエニル]−2,3−ジヒドロ−1,3−ジメチル−2−オキソ− ピリミジニウム;2−[[3−[(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル −2H−インドール−2−イリデン)メチル]−5,5−ジメチル−2−シクロ ヘキセン−1−イリデン]メチル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリ ウム;2−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル]エテニル] −1−メチル−ベンズ[cd]インドリウム;3−[3−[4−[(ジメチルア ミノ)フェニル]−2−プロペニリデン]−1−メチル−2−(4−メトキシフ ェニル)−3H−インドリウム;3−[(2,5−ジメチル−1−フェニル−( 1H)−ピロール−3−イル)メチレン]−1,2−ジメチル−3H−インドリ ウム;3−[(2,5−ジメチル−1−フェニル−(1H)−ピロール−3−イ ル)メチレン]−1−メチル−2−フェニル−3H−インドリウム;2−[2− [2−クロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−1−メチルベン ズ[cd]インドリウム;C.I.ベー シックバイオレット22;C.I.ベーシックレッド15;2−[2−[4−( ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−1−メチル−ベンズ[cd]インドリ ウム;2−[2−[4−(ジメチルアミノ)−2−エトキシフェニル]エテニル ]−1−メチル−ベンズ[cd]インドリウム;及び2−[1−シアノ−4,4 −ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−1,3−ブタジエニル]−1,3 ,3−トリメチル−3H−インドリウムからなる群より選ばれる請求項1記載の 歯科印象材料。 23.前記硬化指示性染料が、4−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミ ノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2−クロロ−4−[[2−メチ ル−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン −1−オン;4−[[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−1,4−ジ ヒドロナフタレン−1−オン;4−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミ ノ]−1,4−ジヒドロナフタレン−1−オン;4−[[2−メチル−4−(ジ エチルアミノ)フェニル]イミノ]−1,4−ジヒドロナフタレン−1−オン; 3−メトキシ−4−[[2−メチル−4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン;2−メチル−4−[[4−(4− モルホリニル)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン; 2,5−ジクロロ−4−[[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ]−2, 5−シクロヘキサジエン−1−オン;3−[[4−(ジエチルアミノ)−2−メ チルフェニル]イミノ]−6−オキソ−N−フェニル−1,4−シクロヘキサジ エン−1−カルボキサミド;5−[[4−(ジエチルアミノ)−2−メチルフェ ニル]イミノ]−8−(5H)−キノリノン;2,6−ジクロロ−4−[[4− (アセトアミド)フェニル]イミノ]−2,5−シクロヘキサジエ ン−1−オン;4−(1−ナフチルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1 −オン;4−(2−ナフチルイミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン ;2,5−ビス(フェニルアミノ)−4(フェニルイミノ)−2,5−シクロヘ キサジエン−1−オン;4−[5,5−ビス[(トリフルオロメチル)スルホニ ル]−2,4−ペンタジエニリデン]−1,4−ジヒドロ−1−メチルキノリン ;6,6−ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]1,3,5−ヘキサトリエ ン−1,1−ビス(スルホニルフルオリド),4−[4,4−ビス[(トリフル オロメチル)スルホニル]−1,3−ブタジエニル]−N,N−ジメチルベンゼ ナミン;及び4−[3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−2−プロペニリ デン]−2−フェニル−5(4H)−オキサゾロンからなる群より選ばれる請求 項1記載の歯科印象材料。 24.20〜90重量%の充填剤を含む請求項2記載の歯科印象材料。 25.活性プロトンを含む指示薬補助剤を更に含む請求項19記載の歯科印象材料 。 26.非硬化指示性染料又は顔料を更に含む請求項5記載の歯科印象材料。 27.歯科印象材料であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; 白金と不飽和有機ケイ素物質の形態の錯化物との錯体を含むヒドロシリル化触 媒であって、前記不飽和有機ケイ素物質が、 下記実験式により表される不飽和シラン: RaR'bSicXz (式中、Rは脂肪族不飽和基ではなく、且つ1価の炭化水素基から 選ばれ、R’は1価の脂肪族不飽和炭化水素基から選ばれ、Xは加水分解性の基 であり、cは少なくとも1の整数であり、bは2以上の整数であり、そして線状 又は分枝状シランに対してはa,b及びzの合計は2+2×cに等しく、ここで cは4〜18の整数であり、そして環状シランに対してはa,b及びzの合計は2 ×cに等しい); 下記実験式により表される不飽和線状又は分枝状シロキサン: RdR'eSifO(f-1) (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、fは2〜10,000の間の整数であり 、eは2以上の整数であり、dとeの合計は2+2×fに等しい);及び 下記実験式により表される不飽和環状シロキサン: RdR'eSifOf (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、eは2以上の整数であり、fは3 〜18の整数であり、そしてdとeの合計は2×fに等しい)からなる群より選ば れ、 ここで前記触媒錯体は、H2PtCl6・nH2O,NaHPtCl6・nH2O,KHPtCl6・nH2O,Na2 PtCl6・nH2O,K2PtCl6・nH2O,PtCl4・nH2O,PtCl2,Na2PtCl4・nH2O,H2PtCl4 ・nH2O,NaHPtCl4・nH2O,KHPtCl4・nH2O,K2PtBr4((CH2=CH2)・PtCl2)2,(PtC l2・C3H6)2、及びクロロ白金酸6水和物とオクチルアルコールの反応生成物から なる群より選ばれるハロゲン化白金を使用して形成される;並びに 1種以上の硬化指示性染料であって、その 500μgが、500μlのジクロロメ タン、100μlのペンタメチルジシロキサン、及び10μlの約2〜3重量%の白 金を含むヒドロシリル化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変色 し、且つ0.0003〜0.03重量%の量で存在する硬化指示性染料; を含む、硬化によって変色を示す歯科印象材料。 28.歯科印象材料であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; 白金と不飽和有機ケイ素物質の形態の錯化物との錯体を含むヒドロシリル化触 媒であって、前記不飽和有機ケイ素物質が、 下記実験式により表される不飽和シラン: RaR'bSicXz (式中、Rは脂肪族不飽和基ではなく、且つ1価の炭化水素基から選ばれ、R’ は1価の脂肪族不飽和炭化水素基から選ばれ、Xは加水分解性の基であり、cは 少なくとも1の整数であり、bは2以上の整数であり、そして線状又は分枝状シ ランに対してはa,b及びzの合計は2+2×cに等しく、ここでcは4〜18の 整数であり、そして環状シランに対してはa,b及びzの合計は2×cに等しい ); 下記実験式により表される不飽和線状又は分枝状シロキサン: RdR'eSifO(f-1) (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、fは2〜10,000の間の整数であり 、eは2以上の整数であり、dとeの合計は2+2×fに等しい);及び 下記実験式により表される不飽和環状シロキサン: RdR'eSifOf (式中、R及びR’は上記定義の通りであり、eは2以上の整数であり、fは3 〜18の整数であり、そしてdとeの合計は2×fに等しい)からなる群より選ば れ、 ここで前記触媒錯体は、H2PtCl6・nH2O,NaHPtCl6・nH2O,KHPt Cl6・nH2O,Na2PtCl6・nH2O,K2PtCl6・nH2O,PtCl4・nH2O,PtCl2,Na2PtCl4・ nH2O,H2PtCl4・nH2O,NaHPtCl4・nH2O,KHPtCl4・nH2O,K2PtBr4,((CH2=CH2) ・PtCl2)2,(PtCl2・C3H6)2、及びクロロ白金酸6水和物とオクチルアルコール の反応生成物からなる群より選ばれるハロゲン化白金を使用して形成され、ここ で前記触媒はカルステット触媒であって、1グラム原子の白金当たり約 0.1グラ ム原子以下の有効な無数ハロゲンを有する;並びに、 1種以上の少なくとも10,000M-1cm-1のモル吸光係数を有する硬化指示性染料 ; を含む、硬化によって少なくとも10ΔE*単位の変色を示す歯科印象材料。 29.歯科印象材料であって、 触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくとも2個の官能基 を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; ヒドロシリル化触媒;並びに 1種以上の硬化指示性染料であって、 次の一般式により表される中性染料: (式中: 各R1,R2,R3及びR4基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基 又は複素環式基であり、そしてR1とR2又はR3とR4は結合して飽和又は不飽和 環を形成していてよい; Aは、O,S又はNR22であり、ここでR22は、水素、ハロゲン 、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である;及び Bは、延長された共役を提供することができ、それにより該染料が可視光、近 紫外線、又は近赤外線を吸収できるようにする基であって、式D,E,F,H又 はJの基を含み、ここで Dは下記式により表される: (式中: 各R5,R6,R7,R8及びR9基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル 含有基又は複素環式基であり、そしてR5,R6,R7,R8及びR9のいずれの隣 り合う2つが結合して環を形成していてもよい); Eは下記式により表される: (式中: X1は、C(R12)2,S,NR12又はOであり; X2は、C(R12)2,S,NR12又はOであり;及び 各R10,R11及びR12基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式 基であり、そしてR10とR11は結合して環を形成していてもよい); Fは下記式により表される: (式中: X3はN又はCR16であり;及び 各R13,R14,R15及びR16基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含 有基又は複素環式基であり、そしてR13,R14,R15及びR16のいずれの隣り合 う2つが結合して環を形成していてよい); Hは下記式により表される: (式中: 各R20及びR21基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素 環式基であり、そしてR15とR16基は結合して環を形成していてもよい);並び に Jは下記式により表される (式中: 各R5,R6,R7及びR8基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基 又は複素環式基であり、そしてR5,R6,R7 及びR8基のいずれの隣り合う2つが結合して環を形成していてもよく;及び R23は、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基、又は複素環式基である); 次の一般式により表されるスルホニル染料: (式中: 各R24及びR25基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基であ り、ただしR24及びR25基は、置換アリール、アミノアリール若しくは複素環式 基であるか、又は置換アリール、アミノアリール若しくは複素環式基を含む; 各R26及びR27基は独立に−(CF2)mF基であり、ここでmは0〜20の数で ある;及び nは5以下の整数である); 次の一般式により表される中性染料: (式中: 各R1,R2,R3,R4及びR29基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル 含有基又は複素環式基であり、R1,R2,R3,R4又はR29基のいずれの2つが 結合して環を形成していてもよい;及び R30は、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基であり、そし てnは5以下の整数である); 次の一般式により表されるアニオン染料: (式中: Zは、置換又は未置換窒素含有複素環式環を形成するのに必要な非金属原子を 表し; 各R28は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である; nは5以下の整数である;及び M+ は適切なカチオンから選ばれる); 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R31,R32,R33及びR34基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル基 又は複素環式基であり、そしてR31,R32,R33又はR34基のいずれの2つが結 合して環を形成していてもよい; R35及びR36はR33及びR34についての上記定義の通りである; Xは、O,S又はNR37である; YはN又はCR38である; R37及びR38はR33についての上記定義の通りである;及び M- は適切なアニオンである); 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R31,R32,R33及びR34基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含 有基又は複素環式基であり、そしてR31,R32,R33又はR34基のいずれの隣り 合う2つが結合して環を形成していてもよい; R39は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複素環式基である; Xは、C=R48,C(R38)2,O,S又はNR37であり、ここで R37はR39についての上記定義の通りであり; R38はR40についての上記定義の通りであり; R48は、オキソ基、2価ヒドロカルビル含有基又は2価複素環式基であり、R48 とR34は結合して不飽和環を形成していてもよく、またR37とR34が結合して 環を形成していてもよい;及び M- は適切なアニオンである); 次の一般式により表されるカチオン染料: (式中: 各R42〜R47基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロカルビル含有基又は複素環 式基である; 各R40,R41,R46及びR47基は独立に、水素、ヒドロカルビル含有基又は複 素環式基であり、R41〜R43基のいずれの隣り合う2つが結合して環を形成して いてもよく、またR44とR45が結合して環を形成していてもよい; nは5以下の整数である;及び M- は適切なアニオンである); からなる群より選ばれる硬化指示性染料; を含み、硬化によって少なくとも10ΔE*単位の変色を示す歯科印象材料。 30.歯科印象材料の硬化を監視する方法であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー、少なくとも2側のSiH基を 含む架橋剤化合物、白金と不飽和有機ケイ素物質との錯体を含むヒドロシリル化 触媒、及び1種以上の硬化指示性染料を含む印象材料を患者の歯に適用すること ;次いで、 前記印象材料を視覚的に観察すること、ここで前記印象材料は、硬化反応が起 こる前に第1の色を、及び硬化反応が起きた後に第2の色を有し、前記第1の色 と第2の色とが少なくとも5△E*単位異なる; を含む方法。 31.前記歯科印象材料の第2の色が対照色標準と比較され、そして前記対照色 標準と前記歯科印象材料の第2の色との間の色差が3ΔE*単位未満異なる、請 求項30記載の歯科印象材料の硬化を監視する方法。 32.前記歯科印象材料の第1の色が対照色標準と比較され、そし て前記対照色標準と前記歯科印象材料の第1の色との間の色差が3ΔE*単位未 満である、請求項30記載の歯科印象材料の硬化を監視する方法。 33.前記対照色標準が、印刷されたカード、印刷されたラベル、着色されたプ ラスチック製品、塗装された製品、着色されたセラミック製品、及び着色された 歯科印象材料からなる群より選ばれる、請求項31記載の歯科印象材料の硬化を監 視する方法。 34.前記第1の色と第2の色が少なくとも10ΔE*単位異なる請求項30記載の 歯科印象材料の硬化を監視する方法。 35.前記第1の色と第2の色が少なくとも15ΔE*単位異なる請求項30記載の 歯科印象材料の硬化を監視する方法。 36.前記染料が、その 500μgが 500μlのジクロロメタン、100μlのペン タメチルジシロキサン、及び約2〜3重量%の白金を含む10μlのヒドロシリル 化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変色を示す、請求項30記載 の歯科印象材料の硬化を監視する方法。 37.前記硬化指示性染料が前記印象材料の硬化時間の指標を提供し、そして前 記印象材料の色が、印刷されたカード、印刷されたラベル、着色されたプラスチ ック製品、塗装された製品、着色されたセラミック製品、及び着色された硬化性 組成物からなる群より選ばれる対照色標準と比較され、ここで前記対照色標準と 前記印象材料の間の色差が3ΔE*単位未満である、請求項36記載の歯科印象材 料の硬化を監視する方法。 38.前記歯科印象材料を患者の歯に適用し、次いで前記印象材料を硬化させる ことを更に含む、請求項36記載の硬化性組成物の硬化を監視する方法。 39.前記印象材料を前記患者の口腔から取り出し、次いで前記印 象材料の表面を視覚的に観察し、前記印象材料の大部分(bulk)よりも変色して いない領域の存在を確認することを更に含む、請求項38記載の硬化性組成物の硬 化を監視する方法。 40.前記印象材料を前記患者の口腔から取り出し、次いで前記印象材料の表面 を視覚的に観察し、30秒後において前記印象材料の大部分(bulk)より6変色し ていない領域の存在を確認することを更に含む、請求項38記載の硬化性組成物の 硬化を監視する方法。 41.前記印象材料と前記対照色標準の間の色差が3ΔE*単位より大きくなる 時間が前記印象材料のゲル化点の直前に相当する、請求項32記載の硬化性組成物 の硬化を監視する方法。 42.前記印象材料と前記対照色標準の間の色差が3ΔE*単位より大きくなる 時間が前記印象材料のゲル化点の直後に相当する、請求項32記載の硬化性組成物 の硬化を監視する方法。 43.歯科印象材料であって、 触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくとも2個の官能基 を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; ヒドロシリル化触媒; 20〜90重量%の充填剤; 界面活性剤;並びに インドアニリン染料、インドフェノール染料、キノンモノイミン染料、キノン ジイミン染料、シアニン染料、メロシアニン染料、シクロヘキサジエノン染料、 イミノシクロヘキサジエノン染料、イミダゾリリジンシクロヘキサジエノン染料 、ジヒドロナフタレノン染料、イミノジヒドロナフタレノン染料、イミダゾリリ ジンジヒドロナフタレノン染料、シクロヘキサジエンイミン染料、アリール置換 ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ヘキサトリエニル染料、ア リール置換ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ブタジエニル染料、アリール 置換ビス(フルオロスルホニル)ヘキサトリエニル染料、アリール置換ビス(フ ルオロスルホニル)ブタジエニル染料、オキサゾロン染料、カチオン染料、アニ オン染料及び両性染料からなる群より選ばれる1種以上の硬化指示性染料; を含み、硬化によって少なくとも10ΔE*単位の変色を示す歯科印象材料。 44.歯科印象材料であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; ヒドロシリル化反応を触媒することができる触媒:並びに 1種以上の硬化指示性染料であって、その 500μgが 500μlのジクロロメタ ン、100μlのペンタメチルジシロキサン、及び約2〜3重量%の白金を含む10 μlのヒドロシリル化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変色を 示す下記式: (式中、各R48,R49及びR50は独立に、水素、ハロゲン、及び任意に1個以上 のヘテロ原子により介されていてもよい非環式、脂環式又は芳香族ヒドロカルビ ル基からなる群より選ばれ、R51,R52,R53,R54,R55及びR56の各々は独 立に、水素、及び任意に1個以上のヘテロ原子により介されていてもよい非環式 、脂環式又は芳 香族ヒドロカルビル基からなる群より選ばれ、そして任意に、R51,R52,R53 ,R54及びR56のいずれの2つが一緒になって脂環式環又は芳香環を形成してい てもよい) により表される硬化指示性染料; を含む歯科印象材料。 45.R48,R49及びR50の各々が独立に、水素、アルキル及びハロゲンからな る群より選ばれ、そしてR51,R52,R53,R54,R55、及びR56の各々が独立 に、水素、並びに任意に1個以上の、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、 アルキルシロキシ基、アルキルシリル基、アシル基、アリール基、ハロ基、アリ ールシロキシ基、アリールシリル基、アミノ基、及びモノ又はジアルキルアミノ 基により置換されていてもよいアルキルからなる群より選ばれる、請求項44記載 の組成物。 46.R51,R52,R53,R54,R55及びR56の少なくとも1つが、 からなる群より選ばれる、請求項44記載の組成物。 47.歯科印象材料であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; ヒドロシリル化反応を触媒することができる触媒;並びに 1種以上の硬化指示性染料であって、その 500μgが 500μlのジクロロメタ ン、100μlのペンタメチルジシロキサン及び約2〜3重量%の白金を含む10μ lのヒドロシリル化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変色を示 す下記式: (式中、X4は、N−R67R68,O−R69,S−R70又はCR71R72R73であり 、ここでR58,R59,R60,R61,R62,R63,R64,R65及びR66の各々は独 立に、水素、ハロゲン、任意に1個以上のヘテロ原子により介されていてもよい ヒドロカルビル基、及び非環式、脂環式又は芳香族複素環式基からなる群より選 ばれ、そしてR67,R68,R69,R70,R71,R72及びR73の各々は独立に、水 素、任意に1個以上のヘテロ原子により介されていてもよいヒドロカルビル基、 及び非環式、脂環式又は芳香族複素環式基からなる群より選ばれる) により表される硬化指示性染料; を含む歯科印象材料。 48.R67,R68,R69,R70,R71,R72及びR73の各々が独立に、水素、並 びに任意に1個以上のシアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルキルシロキ シ基、アルキルシリル基、アシル基、アリル基、ハロ基、アリールシロキシ基、 アリールシリル基、アミノ 基、及びモノ又はジアルキルアミノ基により置換されていてもよいアルキルから なる群より選ばれる、請求項47記載の組成物。 49.R67,R68,R69,R70,R71,R72、及びR73の少なくとも1つが、 からなる群より選ばれる、請求項47記載の組成物。 50.歯科印象材料であって、 ヒドロシリル化触媒の存在のもとでSiH基と反応することができる少なくと も2個の官能基を含む硬化性シリコーンポリマー; 少なくとも2個のSiH基を含む架橋剤化合物; ヒドロシリル化反応を触媒することができる触媒;並びに 少なくとも1種の硬化指示性染料であって、その 500μgが 500μlのジクロ ロメタン、100μgのペンタメチルジシロキサン及び約2〜3重量%の白金を含 む10μlのヒドロシリル化触媒溶液と混合された場合に25℃で約10分間以内に変 色を示す下記式: により表される化合物からなる群より選ばれる硬化指示性染料; を含む歯科印象材料。 51.前記触媒が白金と不飽和有機ケイ素物質との錯体を含むヒドロシリル化触 媒である、請求項44記載の歯科印象材料。 52.前記触媒が白金と不飽和有機ケイ素物質との錯体を含むヒドロシリル化触 媒である、請求項50記載の歯科印象材料。 53.前記触媒が白金と不飽和有機ケイ素物質との錯体を含むヒドロシリル化触 媒である、請求項47記載の歯科印象材料。
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