JP7146907B2 - 歯科用印象材料 - Google Patents
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Description
本発明は、200~800nmの範囲の波長を有する光により硬化するように適合した歯科用印象材料に関する。歯科用印象材料は、1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物と、少なくとも1つのケイ素結合水素原子を含有し、任意の1つのケイ素原子に結合している4つ以上の水素原子を有さない化合物と、光活性型金属触媒成分と、遅延剤と、任意選択的に、特定の光増感成分とを含む。具体的には、本発明の歯科用印象材料は、光ヒドロシリル化プロセスにより硬化する。
歯科用印象は、硬い歯と軟らかい歯系組織とのネガ印象である。歯科用印象は、歯及び軟組織のポジ再現物を調製するのに使用される。
本発明の課題は、200~800nmの範囲の波長を有する光により硬化するように適合した歯科用印象材料を提供することである。この歯科用印象材料は、1つ以上のケイ素原子を含有し、可視光により硬化するように適合した硬化型化合物に基づいている従来の歯科用印象材料と比較して改善されている。特に、本歯科用印象材料は、下記特徴:
-重合効率が、高い変換率及び良好な硬化速度の点で改善される、
-硬化深さが改善される、
-好ましくは、さらに、機械的特性、例えば、引張強度及び引裂強度が改善される
に鑑みて改善される。
(i)1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物と、
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を含有し、任意の1つのケイ素原子に結合している4つ以上の水素原子を有さない化合物と、
(iii)粒子状充填剤と、
(iv)光活性型金属触媒成分と、
(v)遅延剤と、
(vi)任意選択的に、光増感剤とを含む、歯科用印象材料を提供する。
(a)本発明の歯科用印象材料を提供することと、
(b)歯の構造の印象を取得することと、
(c)200~800nmの範囲の波長を有する光により該印象材料を硬化させることとを含む、歯科用印象を製造するための方法を提供する。
本明細書で使用する場合、「光により硬化するように適合した」という用語は、本歯科用印象材において、200~800nmの波長を有する光、好ましくは、400~800nmの範囲の波長を有する可視光を照射すると、(i)及び(ii)の化合物間で反応、好ましくは、重合が開始されることを意味する。光照射により開始される(i)及び(ii)の化合物間の反応は、主に、(i)の化合物と(ii)の化合物との間のヒドロシリル化反応により行われる。「ヒドロシリル化反応」という用語は、シラン、例えば、(ii)の化合物の、例えば、(i)の化合物の不飽和結合間での付加反応を意味する。この付加反応により、Si-C結合が形成される。ヒドロシリル化反応は、可視光を照射すると、光活性型触媒成分(iv)の活性化により開始される。(i)及び(ii)の化合物間の反応により、(i)及び(ii)の化合物の多数の相対的に小さい分子の共有結合による組み合わせがもたらされ、より大きな分子、好ましくは、巨大分子、例えば、オリゴマー又はポリマーが形成される。(i)及び(ii)の化合物は、直鎖(巨大)分子のみを形成するように組み合わせることができ又はそれらを組み合わせて、一般的に、架橋ポリマーと呼ばれる三次元巨大分子を形成することができる。
本歯科用印象材料は、(i)1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物を含む。歯科用印象材料は、1つ以上の脂肪族不飽和基を有する1種の化合物(i)又は2種以上の化合物(i)の混合物を含むことができる。好ましくは、1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物は、5000Da超の分子量を有する化合物である。
(R13)4-dSi(R14)d
(XII)
[式中、R13は、下記式(XIII):
で示される基である]
を有する。
[式中、R15は、式(XII)のR13又はR14について上記定義されたのと同じ意味を有し、好ましくは、R15は、式(XII)のR14について上記定義されたのと同じ意味を有し、fは、3~18、より好ましくは、4~12、最も好ましくは、5~10の整数である]
を有する。
(R16)g(R17)hSi(R18)4-g-h
(XV)
[式中、R18は、下記式(XVI):
で示される基である]
を有する。
(R18)4-jSi(R19)j
(XVII)
[式中、R18は、下記式(XVIII):
で示される基である]
を有する。
[式中、R20は、式(XIX)で示されるR18又はR19について上記定義されたのと同じ意味を有し、好ましくは、R20は、式(XIX)で示されるR19について上記定義されたのと同じ意味を有し、lは、3~18の整数であり、好ましくは、lは、4~14の整数であり、より好ましくは、lは、6~10の整数である]
を有する。
本歯科用印象材料は、(iii)粒子状充填剤を含む。歯科用印象材料は、1種の粒子状充填剤(iii)又は2種以上の粒子状充填剤(iii)の混合物を含むことができる。
本歯科用印象材料は、(iv)光活性型金属触媒成分を含む。歯科用印象材料は、1種の光活性型触媒成分(iv)又は2種以上の光活性型触媒成分(iv)の混合物を含むことができる。
歯科用印象材料は、遅延剤を含有する。遅延剤は、作業時間を長くするのに使用される。遅延剤は、ケイ素原子に結合しているビニル基を有するシリコーン化合物であることができる。遅延剤は、好ましくは、100~5000Daの範囲の分子量を有する。より好ましくは、遅延剤は、150~4000Daの範囲の分子量を有する。好ましい遅延剤は、ビニルメチルシロキサンのポリマーである。好ましくは、遅延剤は、環状又は直鎖オリゴマー又はポリマーアルキルビニルシロキサン、より好ましくは、環状オリゴマー又はポリマーメチルビニルシロキサンである。
好ましくは、光増感剤は、1,2-ジケトン、1,3-ジケトン、ホスフィンオキシド、チオキサントンもしくはその誘導体又は多環式芳香族炭化水素もしくはその誘導体である。より好ましくは、光増感剤は、1,2-ジケトン、アントラセンもしくは2位で置換されているその誘導体、ベンゾ[a]ピレン、アントラセンもしくは9位及び10位並びに場合により2位で置換されているその誘導体又はベンゾ[a]ピレンである。さらにより好ましくは、光増感剤は、2位において直鎖又は分枝鎖C1-4アルキル基により場合により置換されている、カンファーキノン、ベンジル、2-イソプロピルチオキサントン(ITX)、2-クロロチオキサントン、アントラセン、9,10-ジハロゲノ-、ジアルキル-、-ジアルコキシアントラセンである。最も好ましくは、光増感剤は、2位においてメチル基又はエチル基により場合により置換されている、カンファーキノン、ベンジル、2-イソプロピルチオキサントン(ITX)、2-クロロチオキサントン、アントラセン、9,10-ジブロモ-、-ジクロロ-、-ジメチル-、-ジエトキシ-アントラセンである。
本発明の歯科用印象材料は、2パック又はマルチパック歯科用印象材料であることができる。
上記された本歯科用印象材料は、歯科用印象の製造に使用することができる。
(a)上記された歯科用印象材料を提供することと、
(b)歯の構造の印象を取得することと、
(c)400~800nmの範囲の波長を有する光により歯科用印象材料を硬化させることとを含む、歯科用印象を製造するための方法を提供する。
[光増感剤]
ITX:2-イソプロピルチオキサントン
CPTX:1-クロロ-4-プロポキシ-9H-チオキサンテン-9-オン
各実施例では、表1に示された組成をそれぞれ有するベース樹脂及び触媒含有樹脂をロウ被覆紙シート上で、スパチュラにより所定の割合で30秒間混合した。その後、この混合物を熱又はランプ(紫外線ランプ、405nm)により硬化させた。37℃での樹脂混合物の硬化挙動を調べる場合、サンプルをロウ被覆紙シートから、予熱され温度制御された金属プレートに移した。硬化時間は、材料がもはやスパチュラに付着しなくなる時間とみなした。したがって、スパチュラを適切な間隔で混合物の表面に与えた。
光化学硬化には、発光極大405nm、光強度600mW/cm2を有する照射源を使用した。ランプと樹脂混合物との間の距離を1cmで一定に保持した。結果を下記表1に示す。
Claims (8)
- 200~800nmの範囲の波長を有する光により硬化するように適合した歯科用印象材料であって、
(i)1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物と、
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を含有し、任意の1つのケイ素原子に結合している4つ以上の水素原子を有さない化合物と、
(iii)粒子状充填剤と、
(iv)光活性型金属触媒成分と、
(v)環状オリゴマー又はポリマーメチルビニルシロキサンである遅延剤と、
(vi)光増感剤とを含み、
(i)は下記式(XII’):
[式中、R14’は同じであり、直鎖C1-4又はC3-4分岐鎖アルキル基を表わし、R14’’は同じであり、ビニル、プロペニル、クロロビニル及び5-ヘキセニルからなる群より選択される脂肪族不飽和基を表わし、e’は50~400の整数を表わす。]
で示される直鎖有機シロキサンであり、
(ii)は少なくとも1つのケイ素結合水素原子を含有する直鎖又は分岐鎖有機ヒドロシロキサンであって、下記式(XVII):
(R18)4-jSi(R19)j
(XVII)
[式中、R18は、下記式(XVIII):
で示される基である。式(XVII)及び(XVIII)において、R19は、同じであっても異なっていてもよく、独立に水素原子、直鎖、分岐鎖又は環状アルキル基、アリール基を表わす。ただし、少なくとも1つのR19は水素原子を表わし、jは0又は1~3の整数であり、kは1~3000の整数を表わす。]
を有し、
(iv)光活性型金属触媒成分が、Karstedt触媒又は下記式:
[式中、R 1 、及びR 2 はそれぞれ独立に、メチル基、フェニル基、又はトリフルオロメチル基を表す。]
で表されるプラチナ錯体を含有する、歯科用印象材料。 - 前記光活性型金属触媒成分が、白金(II)アセチルアセトナート又はKarstedt触媒を含有する、請求項1記載の歯科用印象材料。
- さらに、安定剤を含む、請求項1又は2記載の歯科用印象材料。
- 前記光増感剤が、2-イソプロピルチオキサントン及び1-クロロ-4-プロポキシ-9H-チオキサンテン-9-オンから選択される、請求項1~3のいずれか一項記載の歯科用印象材料。
- 2パック組成物である、請求項1~4のいずれか一項記載の歯科用印象材料。
- 前記成分(i)の1つ以上の脂肪族不飽和基を有する化合物が、5000Da超の分子量を有する直鎖ビニル基含有ポリメチルシロキサンであり、前記成分(v)の遅延剤が、最大5000Daの分子量を有する環状ビニル基含有ポリメチルシロキサンである、請求項1~5のいずれか一項記載の歯科用印象材料。
- (a)請求項1~4のいずれか1項記載の歯科用印象材料を提供することと、
(b)歯の構造の印象を取得することと、
(c)200~800nmの範囲の波長を有する光により前記歯科用印象材料を硬化させることとを含む、
歯科用印象を製造するための方法。 - 歯科用印象の製造のための、請求項1~5のいずれか1項記載の歯科用印象材料の使用。
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