CN114907569B - 一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料及其制备方法和应用。本发明首先合成带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物，随后将其与含巯基的聚硅氧烷、光引发剂合均匀并经真空脱泡，经UV引发的巯基‑烯点击反应20～90s，其透光率80～96％，硬度F～8H。本发明紫外光固化有机硅改性材料无色透明，且对pH值极其敏感，可简单通过在其表面滴加被测液，即可快速显示不同深浅颜色；同时本发明紫外光固化有机硅改性材料不易沾染被测液，可实现轻松擦拭，能够实现重复利用。本发明紫外光固化有机硅改性材料有望制备成便携、快捷、精密、反复使用的pH指示剂或pH环境检测传感器。

Description

一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性 材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，涉及一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料及其制备方法和应用。
背景技术
酸碱类的泄漏造成的危害是非常大的，当酸碱类化学危险品与人体直接接触后，会引起表皮灼伤或发生破坏性创伤。当人吸入酸碱类化学危险品所挥发出的蒸气或飞扬到空气中粉尘时，产生的伤害会更大。一般在化工、煤矿、半导体厂房、管道运输等领域行业不可避免的都有可能发生酸碱类的液体泄漏。因此，预防或者如何及时发现酸碱泄漏非常重要。对于这些行业领域来说，一套能够实时检测漏酸碱的方案是非常有必要的，可以及时避免更大的事故发生，准确找到酸碱泄漏位置，防患于未然。
传统pH试纸存储条件要求较高、不能重复使用。传统的酸碱荧光传感器通常需要配套相应的激发光源，成本较高，携带相对不便；它们也不能重复使用，当它们被检测溶液污染时，往往不稳定且重现性差。
针对上述问题，本发明将带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷反应，获得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；随后将所得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物与含巯基的聚硅氧烷按比例混合均匀并经真空脱泡10～30min后，经UV固化20～90s，可得一种可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料，其透光率80～96％(光波长范围400～800nm，样品厚度10mm)，硬度F～8H，对pH值非常敏感，可重复使用。不同变色对应不同的pH值，该材料可制备成便携、快捷、精密、反复使用的pH指示剂或pH环境检测传感器。
发明内容
本发明的第一个目的是针对现有技术的不足，提供一种可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，同时提供这种一种可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。
在本发明中，可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)：将带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷在对甲苯磺酸催化下，在100～160℃反应2～12h，获得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；其中带羟基的小分子指示剂与两端羟基的化合物摩尔比为5:95～30:70；乙烯基烷氧基硅烷与两端羟基化合物摩尔比为0.5:1～0.8:1；
所述乙烯基烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷中的一种或两者混合物；
所述两端羟基的化合物为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇中的至少一种；
作为优选，所述对甲苯磺酸的用量为带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷总质量的0.05～3.0％。
作为优选，所述带羟基的小分子指示剂为溴酚蓝、酚酞中的一种。
步骤(2)：将步骤(1)中所得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷和光引发剂按比例混合均匀并经真空脱泡10～30min后，经UV固化20～90s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料；其中带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物中乙烯基与含巯基的聚硅氧烷中巯基的摩尔比为0.6:1～1.2:1。
作为优选，所述含巯基的聚硅氧烷为巯基含量为4mmol/g的硅树脂，其制备方法具体是：
向60℃的117.8g巯丙基三甲氧基硅烷、72.1g二甲基二甲氧基硅烷、40g甲基三甲氧基硅烷、200g甲苯的混合物中，滴加5g 36.5％的浓盐酸与100g去离子水的混合物，滴加完毕后继续60℃反应2h，水洗中性后，在120℃/130mmHg减压至5min内无馏分出来为止。
作为优选，所述光引发剂用量为带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷总质量的0.5～8％，更为优选为1～5％。
作为优选，所述光引发剂采用Irgacure-1173。
本发明的第二个目的是提供一种可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。该UV固化有机硅改性材料透光率80～96％(光波长范围400～800nm，样品厚度10mm)，硬度F～8H，对pH值非常敏感。
本发明的第三个目的是提供紫外光固化有机硅改性材料在制备pH指示剂或pH检测传感器上的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明紫外光固化有机硅改性材料无色透明，且对pH值极其敏感，可简单通过在其表面滴加被测液，即可快速显示不同深浅颜色；同时本发明紫外光固化有机硅改性材料不易沾染被测液，可实现轻松擦拭，能够实现重复利用。本发明紫外光固化有机硅改性材料有望制备成便携、快捷、精密、反复使用的pH指示剂或检测传感器。
附图说明
图1实施例1固化物表面水溶液液滴2h后的显色照片；
图2实施例2固化物表面水溶液液滴后立即变色的照片；
图3实施例3巯基比双键摩尔比1.0:1，经UV固化50s所得材料pH指示效果图；其中A为首次使用，B为重复10次，C为重复20次，D为重复40次，E为重复50次；
图4实施例4经UV固化50s所得材料pH指示效果图。
具体实施方式
如前所述，鉴于现有技术的不足，本案发明人经长期研究和大量实践，提出了本发明的技术方案，其主要是依据至少包括：本发明有机硅材料可通过负载的指示剂基团实现对酸碱度pH值检测，创新采用将有机硅材料应用在pH值检测，克服了现有传统pH试纸存储条件要求较高、不能重复使用的问题，以及传统的酸碱荧光传感器通常需要配套相应的激发光源，成本较高，携带相对不便，不能重复使用，检测时稳定性低、重现性差等问题。
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
一方面，可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)：将带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷在对甲苯磺酸催化下，在100～160℃反应2～12h，获得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；其中带羟基的小分子指示剂与两端羟基的化合物摩尔比为5:95～30:70；乙烯基烷氧基硅烷与两端羟基化合物摩尔比为0.5:1～0.8:1；
所述乙烯基烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷中的一种或两者混合物；
所述两端羟基的化合物为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇中的至少一种；
作为优选，所述对甲苯磺酸的用量为带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷总质量的0.05～3.0％。
作为优选，所述带羟基的小分子指示剂为溴酚蓝、酚酞中的一种。
步骤(2)：将步骤(1)中所得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷和光引发剂按比例混合均匀并经真空脱泡10～30min后，经UV固化20～90s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料；其中带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物中乙烯基与含巯基的聚硅氧烷中巯基的摩尔比为0.6:1～1.2:1。
作为优选，所述含巯基的聚硅氧烷为巯基含量为4mmol/g的硅树脂，其制备方法具体是：
向60℃的117.8g巯丙基三甲氧基硅烷、72.1g二甲基二甲氧基硅烷、40g甲基三甲氧基硅烷、200g甲苯的混合物中，滴加5g 36.5％的浓盐酸与100g去离子水的混合物，滴加完毕后继续60℃反应2h，水洗中性后，在120℃/130mmHg减压至5min内无馏分出来为止。
作为优选，所述光引发剂用量为带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷总质量的0.5～8％，更为优选为1～5％。
作为优选，所述光引发剂采用Irgacure-1173。
另一方面，一种可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料在制备pH指示剂或pH检测传感器上的应用。
以下结合若干较佳实施例对本发明的技术方案作进一步的解释说明，但其中的实验条件和设定参数不应视为对本发明基本技术方案的局限。并且本发明的保护范围不限于下述的实施例。
在本发明中，分析测试方法如下：
透光率测试：美国Thermo Fisher公司的Evolution 300型紫外可见分光光度计测试聚合物的透光率，测试波长范围为300～800nm，样品厚度10mm；
铅笔硬度：按GB/T 6739—2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》进行测定。
吸水率：将涂膜剪成一定形状的方块，室温下在去离子水中浸泡24h，用滤纸吸干涂膜表面的水，按式计算涂膜的吸水率。
Figure BDA0003638884770000051
其中B代表吸水率(％)；m1表示浸泡前涂膜的质量；m2表示浸泡之后使用滤纸吸干涂膜表面液体后的质量。
实施例1
(1)将3.1832g酚酞、19.7886g新戊二醇与29.6460g乙烯基三甲氧基硅烷在0.5262g对甲苯磺酸催化下，在160℃反应2h，获得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；
(2)向60℃的117.8g巯丙基三甲氧基硅烷、72.1g二甲基二甲氧基硅烷、40g甲基三甲氧基硅烷、200g甲苯的混合物中，滴加5g 36.5％的浓盐酸与100g去离子水的混合物，滴加完毕后继续60℃反应2h，水洗中性后，在120℃/130mmHg减压至5min内无馏分出来为止，获得巯基含量为4mmol/g的含巯基的聚硅氧烷。
(3)取(1)中所得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物10g、(2)中所得含巯基的聚硅氧烷7.531g、0.5259g UV引发剂Irgacure-1173混合均匀并经真空脱泡10min后，经UV固化50s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。该材料凝胶化率94.1％，铅笔硬度为F，吸水率1.7％，透光率99.8％，与载玻片附着力为4级，将其表面滴加pH值为11的水溶液液滴，经2h后，其变色如图1所示，颜色呈浅粉色。
实施例2
(1)将19.10g酚酞、14.581g新戊二醇与29.646g乙烯基三甲氧基硅烷在1.899g对甲苯磺酸催化下，在160℃反应6h，获得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；
(2)取(1)中所得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物10g、(2)中所得含巯基的聚硅氧烷6.201g、1.296g UV引发剂Irgacure-1173混合均匀并经真空脱泡30min后，经UV固化50s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。该材料凝胶化率89.9％，铅笔硬度为8H，吸水率4.9％，透光率85.0％，与载玻片附着力为2级，将其表面滴加pH值为11的水溶液液滴，立即变色，如图2所示，颜色呈深紫色。
实施例3
(1)将12.7328g酚酞、16.664g新戊二醇与29.646g乙烯基三甲氧基硅烷在0.2952g对甲苯磺酸催化下，在100℃反应12h，获得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；
(2)按照表1所示，取(1)中所得带酚酞基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、(2)中所得含巯基的聚硅氧烷、以及UV引发剂Irgacure-1173混合均匀，并经真空脱泡20min后，经UV固化50s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。所得材料的性能如表2所示。将材料表面滴加pH值为11的水溶液液滴，立即变色，但将其搽干净后，重新滴加液滴，反复50次，液滴变色不受影响，如图3所示，即不管是首次使用还是重复50次后检测结果颜色依然呈深紫色。
表1不同巯基与乙烯基摩尔比UV固化材料原料配比
Figure BDA0003638884770000061
表2不同巯基与乙烯基摩尔比制备的UV固化材料涂层性能
Figure BDA0003638884770000071
实施例4
(1)将13.34g溴酚蓝、16.664g新戊二醇与29.646g乙烯基三甲氧基硅烷在0.4552g对甲苯磺酸催化下，在120℃反应8h，获得带溴酚蓝基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；
(2)取(1)中所得带溴酚蓝基团和乙烯基的含硅高分子预聚物10g、(2)中所得含巯基的聚硅氧烷3.501g、1.08g UV引发剂Irgacure-1173混合均匀并经真空脱泡30min后，经UV固化50s，获得可重复使用快速检测液体pH值的紫外光固化有机硅改性材料。该材料凝胶化率92.5％，铅笔硬度为8H，吸水率5.5％，透光率88.0％，与载玻片附着力为2级。将其表面滴加pH值为4.5的水溶液并铺展，立即变色，如图4所示呈蓝色。

Claims (8)

1.一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤(1)：将带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷在对甲苯磺酸催化下，在100～160℃反应2～12h，获得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物；其中带羟基的小分子指示剂与两端羟基的化合物摩尔比为5:95～30:70；乙烯基烷氧基硅烷与两端羟基化合物摩尔比为0.5:1～0.8:1；
所述乙烯基烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷中的一种或两者混合物；
所述两端羟基的化合物为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇中的至少一种；
所述带羟基的小分子指示剂为溴酚蓝、酚酞中的一种；
所述对甲苯磺酸的用量为带羟基的小分子指示剂、两端羟基的化合物与乙烯基烷氧基硅烷总质量的0.05～3.0％；
步骤(2)：将步骤(1)中所得带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷和光引发剂按比例混合均匀并经真空脱泡10～30min后，经UV固化20～90s即可；其中带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物中乙烯基与含巯基的聚硅氧烷中巯基的摩尔比为0.6:1～1.2:1。
2.如权利要求1所述的一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述含巯基的聚硅氧烷为巯基含量为4mmol/g的硅树脂，其制备方法具体是：
向60℃的117.8g巯丙基三甲氧基硅烷、72.1g二甲基二甲氧基硅烷、40g甲基三甲氧基硅烷、200g甲苯的混合物中，滴加5g36.5％的浓盐酸与100g去离子水的混合物，滴加完毕后继续60℃反应2h，水洗中性后，在120℃/130mmHg减压至5min内无馏分出来为止。
3.如权利要求1所述的一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述光引发剂用量为带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷总质量的0.5～8％。
4.如权利要求3所述的一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述光引发剂用量为带指示剂基团和乙烯基的含硅高分子预聚物、含巯基的聚硅氧烷总质量的1～5％。
5.如权利要求1所述的一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述光引发剂采用Irgacure-1173。
6.一种可重复使用且对液体pH值敏感的紫外光固化有机硅改性材料，采用权利要求1-5任一项所述方法制备得到。
7.权利要求6所述的紫外光固化有机硅改性材料在制备pH指示剂上的应用。
8.权利要求6所述的紫外光固化有机硅改性材料在制备pH检测传感器上的应用。
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