JPH10501231A - 植物中のエチレン反応の阻害方法 - Google Patents

植物中のエチレン反応の阻害方法

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Abstract

(57)【要約】 植物中のエチレン反応を阻害する方法を開示する。この方法は、シクロプロペン、1.1.1.プロペラン、またはそれらの誘導体のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することからなる。さらに、植物中の脱落の抑止方法、および切花の寿命の延命方法も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 植物中のエチレン反応の阻害方法 技術分野 本発明は、一般的には植物の成長調節に関する。より詳しくは、シクロプロペ ン、1.1.1.プロペランまたはそれらの誘導体を植物に塗布することにより 、各種エチレン反応を阻害する方法に関する。 背景技術 本発明は、米国農業省助成金第91−37304−65号による政府援助のも とに行われたものである。したがって、政府は、本発明に対して権利の一部を所 有している。 エチレンは、植物の各種成長現象に介在することで知られている。一般的には 、米国特許第3,879,188号(Fritz et al.)を参照された い。この活性は、植物中の特異的なエチレン受容体を介して実現されると理解さ れている。エチレン以外にも、この受容体と相互作用をする多くの化合物がある 。この中には、エチレンと似た作用をもつものもあるし、またエチレンの結合を 防止してその作用を阻害するものもある。 エチレンの作用を阻害する多くの化合物は、数時間かけて結合部位から拡散し て行く。「Plant Growth Reg.7」(E.Sisler an d C.Wood,181−191(1988))を参照されたい。これらの化 合物を使って、エチレンの作用を阻害することができる。しかしながら、効果の 持続時間を数時間以上にしようとすると、それらの化合物を絶え間なく暴露する 必要があるという問題が生ずる。 これまでの生物研究においては、光親和標識(photoaffinity labeling)を用い 、 通常はカルベン(carbene)またはニトレン(nitrene)中間体を発生させて、永久的 に結合部位を標識してきた。これらの中間体は、反応性が大きく、反応速度が大 きく、また多くの物質と無差別に反応することができる。しかしながら、既に結 合している化合物は、ほとんど結合部位と反応する。予備研究において、シクロ ペンタジエンがエチレン結合に対する効果的な阻害剤であることが示された。「 Plant Growth Reg.9」(E.Sisler et al.,15 7−164(1990))を参照されたい。米国特許第5,100,462号( Sisler and Blankenship)には、ジアゾシクロペンタジエ ンおよびその誘導体による植物中のエチレン反応に対する拮抗方法が開示されて いる。 発明の要旨 本発明の上記およびその他の目的と態様を、以下の明細書中に詳細に説明する 。 本明細書に、植物中のエチレン反応を阻害する方法を開示する。この方法は、 エチレン反応を阻害する有効量のシクロプロペンまたはその誘導体を植物に塗布 することよりなる。 この発明の他の態様は、エチレン受容体を阻害する有効量のシクロプロペンま たはその誘導体を植物に塗布することにより、植物中のエチレン受容体を阻害す る方法である。 また、脱落を阻害する有効量のシクロプロペンまたはその誘導体を植物に塗布 することからなる、植物の脱落を阻害する方法も開示する。 さらに、寿命を延ばす有効量のシクロプロペンまたはその誘導体を切花に塗布 することからなる、切花の寿命を延ばす方法も開示する。 本明細書で説明する方法の適切な実施手段としては、植物をシクロプロペンの ガスまたはシクロプロペン誘導体のガスに接触させること、あるいはシクロプロ ペン溶液またはシクロプロペン誘導体溶液を植物にスプレーすることが擧げられ る。これらのおよび他の好適な塗布方法については、下記において詳細に説明す る。 さらにまた本明細書において、エチレン反応を阻害する有効量の1.1.1. プロペランまたはその誘導体を植物に塗布することよりなる、植物中のエチレン 反応を阻害する第二の方法を開示する。 本発明の他の態様は、エチレン受容体を阻害する有効量の1.1.1.プロペ ランまたはその誘導体を植物に塗布することにより、植物中のエチレン受容体を 阻害する方法である。 また、脱落を阻害する有効量の1.1.1.プロペランまたはその誘導体を植 物に塗布することからなる、植物の脱落を阻害する方法も開示する。 さらに、寿命を延命する有効量の1.1.1.プロペランまたはその誘導体を 切花に塗布することからなる、切花の寿命を延ばす方法も開示する。 植物中のエチレン反応を阻害するさらに他の方法を開示する。この方法は、光 で処理したジアゾシクロペンタジエンからガス・クロマトグラフィによって単離 した化合物(該化合物は、80/100クロモソルブ P AWTMガラス・カラム 上の23% SP−1700から約0.7分で溶出する。)の、エチレン反応を 阻害する有効量を植物に塗布することよりなる。 この発明においては、ガス・クロマトグラフィーによってジアゾシクロペンタ ジエンから単離した化合物(該化合物は、80/100クロモソルブ P AWTM ガラス・カラム上の23%SP−1700から約0.7秒で溶出する。)の、エ チレン反応を阻害する有効量を植物に塗布することよりなる、植物中のエチレン 受容体を阻害する方法、植物の脱落を抑止する方法、および切花の寿命を延ばす 方法も考慮している。 図面の簡単な説明 図1は、0.70のピークがジアゾシクロペンタジエンから単離されたエチレ ン反応阻害化合物を示すガス・クロマトグラフである。 図2は、処理時間の関数として、外因性エチレンに対する保護を得るのに必要 な1−メチルシクロプロペンの濃度を示すグラフである。 図3は、エチレンで処理した花、1−メチルシクロプロペンで処理した花、お よび未処理の花の間で、エチレン産生の測定値を比較した図である。 図4は、エチレン阻害剤とエチレン受容体の不可逆的結合を示す図である。 発明の詳細な説明 上記した通り、シクロプロペンおよび1.1.1.プロペランに加えて、シク ロプロペンおよび1.1.1.プロペランの各種誘導体を用いて、本明細書に記 載する方法を実施することができる。 本発明の実施に使用することができるシクロプロペン誘導体は、下記の式(I )で表すことができる。 (式中、nは、1〜4の整数であり、好ましくはnは1〜2の整数、最も好ま しくはnは1である。Rは、水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4のアルキル 、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシからなる群より 選ばれる。) 本発明の実施に使用できる1.1.1.プロペラン誘導体は、下記の式(II )で表すことができる。 (式中、nは、1〜3の整数、好ましくは1であり、Rは、上記の式(I)の 定義通りである。) 式(II)の化合物において、R基は、三つの他の炭素原子と共有結合してい る炭素原子上ではなく、二つの他の炭素原子と共有結合している炭素原子(すな わち、上記の構造の先端の炭素原子)上で置換されることが好ましい。 本明細書で使用する「アルキル」なる語は、線状または枝分かれするもの、及 び飽和または不飽和アルキルを含む。例としては、メチル、エチル、プロピル、 イソプロピル、およびブチルを擧げることができるが、これらのみには限定され ない。本発明のアルキル基は、線状及び飽和のアルキル基であることが好ましい 。 本明細書においては、「植物」なる語は、包括的な意味で用いられており、高 木および灌木などの木性の茎を持つ植物を含む。本明細書で説明する方法で処理 する植物としては、栽培作物、鉢植え植物、切花(茎と花)、および収穫された 果実と野菜など、一本の植物全体でもよいし、その一部分でもよい。 本発明の方法で植物を処理する場合、活性成分の用量は、薬害を起こさないも のであることが好ましい。 本発明を用いて、多くの異なるエチレン反応を阻害することができる。エチレ ン反応は、外因性または内因性のエチレン源のいずれかによって生起する。エチ レン反応には、例えば、花や果実や野菜の成熟および/または老化、葉や花や果 実の脱落、鉢植え植物等の観賞植物や切花や植え込みや休眠苗などの延命、いく つかの植物(例えば、エンドウ)における成長の抑制、いくつかの植物(例えば 、 米)における成長の刺激などがある。 成熟および/または老化の抑止を目的として本発明の方法により処理する野菜 としては、レタス(例えば、Lactuea sativa)、ホウレンソウ(Spinaca oleracea)、キャベツ(Brassica olera cea )などの葉緑野菜類、馬鈴薯類(Solanum tuberosum) や人参類(Daucus)などの根菜類、玉葱(Allium sp.)などの 球根類、バジル(Ocimum basilicum)、オレガノ(Origa num vulgare)、イノンド(Anethum graveolens )などの薬草類、ならびに、ダイズ(Glycine max)、ライマメ類(Phaseolus limensis)、エンドウ類(Lathyrus pp .)、トウモロコシ(Zea mays)、ブロッコリ(Brassica oleracea italica)、カリフラワー(Brassica ol eracea botrytis)、およびアスパラガス(Asparagus officinalis )が擧げられる。 成熟の抑止を目的として本発明の方法により処理する果実としては、トマト類 (Lvcooersicon esculentum)、リンゴ類(Malus domestica )、バナナ類(Musa sapientum)、ナシ類(Pyrus communis)、パパイヤ(Carica paoava)、マ ンゴー類(Mangifera indica)、モモ類(Prunus per sica )、アプリコット類(Prunus armeniaca)、ネクタリ ン類(Prunus persica nectarina)、オレンジ類(Ci trus sp.)、レモン類(Citrus limonia)、ライム類( itrus aurantifolia)、グレープフルーツ(Citrus paradisi )、タンジェリン類(Citrus nobilis deli ciosa )、キウイ(Actinidia chinenus)、カンタロー プ(cantalupensis )やマスクメロン(melo)などのメロン類 、パイナップル(Aranas comosus)、カキ(Diospyros sp.)、苺(Fragaria)やブルーベリー(Vaccinium .)やラズベリー(例えば、Rubus ursinus)などのベリー類を 含む小果実類、サヤインゲン類(Phaseolus vulgaris)、キ ュウリ(sativus)などのCucumis属の果実、およびアボカド (Persea americana)を擧げることができる。 老化の抑止および/または花の寿命と外観の保持期間の増大(例えば、しおれ るのを遅らせること)を目的として本発明の方法により処理する観賞植物類とし ては、鉢植え観賞植物や切花がある。本発明の方法で処理する観賞植物及び切花 としては、アザレア(Rhododendron spp.)、アジサイ(Ma crophvlla hydrangea)、ハイビスカス(Hibiscus rosasanensis )、キンギョウソウ類(Antirrhinum .)、ポインセチア(Euphorbia pulcherima)、サボテ ン(例えば、Cactaceae schlumbergera truncat )、ベゴニア類(Begonia sp.)、バラ類(Rosa spp.)、 チューリップ類(Tulipa sp.)、ラッパスイセン類(Narciss us spp.)、ペチュニア類(Petunia hybrida)、カーネー ション(Dianthus caryophvllus)、ユリ(例えば、Li lium sp.)、グラジオラス(Gladiolus sp.)、アルストロ メリア(Alstoemeria brasiliensis)、アネモネ(例 えば、Anemone blanda)、コロラドオダマキ(Aquilegi sp.)、ウコギ科タラノキ(例えば、Aralia chinensis) 、アスター(例えば、Aster carolinianus)、ブーゲンビリ ア(Bougainvillea sp.)、ツバキ(Camellia sp. )、ホタルブクロ(Camp anula sp.)、ケイトウ(celosia sp.)、イトスギモドキ( falsecypress)(Chamaecyparis sp.)、キク(Chrysanthemum sp.)、キンポウゲ(Clematis sp. )、シクラメン(Cyclamen sp.)、フリージア(例えば、Free sia refracta)、およびOrchidaceae属のラン類を擧げ ることができる。 葉や花や果実の脱落を抑止する目的で本発明の方法により処理する植物として は、綿(Gossypium spp.)、リンゴ類、ナシ類、チェリー類( runus avium)、ペカン類(Carva illinoensis)、 ブドウ類(Vitis vinifera)、オリーブ類(例えば、Vitis viniferaOlea europaea)、コーヒー(Coffea rabica )、サヤインゲン類(Phaseolus vulgaris)、 およびベンジャミン(ficus benjamina)、並びにリンゴ、観賞 植物、植え込みなどの各種果実の木の休眠苗や高木の苗を擧げることができる。 さらに、葉の脱落を抑止することを目的として本発明で処理する植え込みとして は、モクセイ(Ligustrum sp.)、バラ科カナメモチ(Photi nia sp.)、セイヨウヒイラギ(Ilex sp.)、Polypodia ceae 属のシダ類、フカノキ類(Schefflera sp.)、アグラオ ネマ(aglaonema)(Aglaonema sp.)、コトネアスター (Cotoneaster sp.)、メギ属(Bergeris sp.)、ヤ マモモ(Myrica sp.)、スイカズラ(Abelia sp.)、アカシ ア(Acacia sp.)、およびBromeliaceae属のアナナス類 がある。 上記以外のエチレン反応としては、米国特許第3,879,188号(Fri tz et al.)の第3欄62行〜第6欄65行に記載されているエチレン反 応がある。該特許の開示内容の全部は、引用することにより本明細書の一部とす る。 本発明の活性成分は、好適な任意の手段によって植物に塗布することができる 。この活性成分は、単独で使用することもできるし、不活性な担体と結合させて 使用することもできる。気体、液体または固体の活性成分を単独で使用する場合 には、処理すべき植物に接触させることにより塗布することができる。さらに、 活性成分を塩に転換して、植物に塗布することもできるし、不活性な担体と併用 して塗布することもできる。固体の担体としては、ダスト(dust)等が好適 である。また、有機溶媒あるいは水溶液からなる液体溶液中に活性成分を懸濁す ることもできる。同様に、気体の活性成分を不活性の気体の担体中に分散させて 、気体溶液(gaseous solution)とすることもできる。 本発明の活性成分の担体として数多くの有機溶媒、例えば、ヘキサン、ベンゼ ン、トルエン、キシレン、灯油、デイーゼル油、重油、石油ナフサなどの炭化水 素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、四塩 化炭素などの塩素化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチルなどのエ ステル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ メチルエーテルなどのエーテル類、エタノール、メタノール、イソプロパノール 、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、酢酸ブチル カルビトール、グリセリンなどのアルコール類を使用することができる。 水と有機溶媒を混合して、溶液あるいは乳液を造って、活性成分の担体として も良い。 また、例えば、ジクロロジフルオロメタンまたはトリクロロフルオロメタンや その他のフロン類などの圧縮気体により活性成分を空中に散布することによって 、エアロゾルとして活性成分を塗布しても良い。 さらにまた、タルク、パイロフィライトろう石、合成シリカ微粉、アタパルジ ャイト粘土(アタ粘土)、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム 、 ベントナイト、フラー土、綿実の殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、トリポリ石、木 粉、クルミ殻粉、レッドウッド粉、およびリグニンなどの補助剤または担体と、 活性成分とを、併用塗布することもできる。 本発明の組成物には、湿潤剤を混合することが望ましい。組成物が固体の場合 でも液体の場合でも、湿潤剤を使用することができる。湿潤剤の性質は、アニオ ン、カチオン、または非イオン性のいずれでも良い。 典型的なクラスの湿潤剤には、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル ホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルアミドスルホン酸塩、アルキルアリールポ リエーテルアルコール類、多価アルコール類の脂肪酸エステル類とこれらエステ ル類のアルキレンオキシド付加物類、および長鎖のメルカプタン類とアルキレン オキシド類の付加物類等がある。これら湿潤剤の典型的な例としては、アルキル 基に炭素原子10〜18個を持つナトリウムアルキルベンゼンスルホン酸類、ア ルキルフェノールとエチレンオキシドの縮合物類(例えば、エチレンオキシド1 0単位で縮合したp−イソオクチルフェノール)、セッケン化合物(例えばステ アリン酸ナトリウムやオレイン酸カリウム)、プロピルナフタレンスルホン酸の ナトリウム塩(ジ−2−エチルヘキシル)、スルホコハク酸ナトリウムやラウリ ル硫酸ナトリウムやステアリン酸ナトリウムやオレイン酸カリウムのエステル、 ココナット脂肪酸類のスルホン化モノグリセリドのナトリウム塩、ソルビタン、 セスキオレイン酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデシル トリメチルアンモニウムクロリド、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、 脂肪酸類とロジン酸類のポリエチレンエステル類(例えば、Ethofat 7 および13)、ナトリウムN−メチル−N−オレイルタウレート(sodium N−methyl−N−oleyltaurate)、ロート油、ナトリウム ジブチルナフタレンスルホン酸、ナトリウムリグニンスルホン酸(Marasp erse N)、ポリエチレングリコールステアラート、ドデシルベンゼンスル ホン酸ナトリウム、ターシャリードデシルポリエチレングリコールチオエーテル (Nonionic 218)、長鎖エチレンオキシドと長鎖プロピレンオキシ ドの縮合物(例えば、Pluronic 61(分子量1,000))、セスキ オレイン酸ソルビタン、トール油酸類のポリエチレングリコールエステル、オク チルフェノキシエトキシエチル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(20)ソ ルビタンモノステアラート(「Tween20」)、トリス(ポリオキシエチレ ン)ソルビタンモノステアラート(「Tween60」)、およびジヘキシルス ルホコハク酸ナトリウムが擧げられる。 どの常法を用いても、固体製剤、液体製剤及び気体製剤を調製することができ る。活性成分が固体の場合には、分割して微粉とし、これを細かく分割した固体 の担体と共にかき混ぜる。代わりに、活性成分が溶液、分散液、乳液、懸濁液な どの液体である場合には、細かく分割した固体担体と混合しても良い。 以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、これらの実施例は本発明を限 定するものではない。実施例中、μlはマイクロリットルを、mlはミリリット ルを、lはリットルを指し、温度は摂氏単位とする。 実施例 1 ジアゾシクロペンタジエンからの活性成分の単離 ジアゾシクロペンタジエンをガラス容器中に入れて、光に暴露した。炎イオン 化検出器と、23%SP−1700を充填した80/100クロモソルブ P A WTMガラス・カラムとを備えるVARIANTMガス・クロマトグラフにより、窒 素を展開ガスとして用い、混合物を分離した。ジアゾシクロペンタジエンの分解 は、外界温度で行った。クロマトグラムを作成し、各ピークの溶出時間は、スト ップウオッチを用いて測定した。典型的なクロマトグラムを図1に示す。 続いて、検出器の炎を消し、一本のTYGONTMチューブを炎の火口上にしっ かりと固定した。チューブの他端には注射針の差込み口(hub)をはめ込んだ 。 一方、水を入れた複数の瓶に複数のカーネーションを入れ、各ピーク時の溶出液 が各々異なる瓶に流れ込むようにした。この実験手順を5回繰り返し行った。展 開窒素ガスのために酸素濃度が下がるにつれて、約1mlの純粋の酸素を瓶に添 加補填した。これらのカーネーションを一晩保持し、翌日カーネーションを外気 に曝した。続いて再び瓶を密閉し、エチレン・ガスを瓶に注入した。花を一晩エ チレン雰囲気に暴露し、翌日再びカーネーションを外気に曝した後、瓶から取り 除いた。このようにした花を室温で老化症状を発症するまで水中に置いた。乾燥 し、花弁を閉じ、典型的なエチレン傷害症状を呈した花は、活性成分により保護 されなかったと判断した。新鮮な外観を保持している花は、活性成分によりエチ レンから保護されたと判断した。約0.7分後のピーク時溶出液は、一貫してエ チレンによる傷害からカーネーションを保護していた。カラムが活性成分を保持 した時間から判断して、活性成分が炭素原子3または4個を持っている可能性が 最も強いと思われた。 実施例 2 エチレン結合の測定 14C−エチレン−過塩素酸第二水銀錯体(110mCi/mM)を入れた25 mlの三角フラスコを含む2.5lのデシケーター中に、カーネーション切花3 gからなるサンプル一個を入れたものを、3通り用意した。その後、エチレン− 過塩素酸第二水銀錯体に、過剰の不飽和塩化リチウムを添加して、気体状のエチ レンを放出させた。この混合物を6分間攪伴した。結合量を測定するため、デシ ケーター1台につき、標識していないエチレン3mlを添加した。2時間エチレ ンに暴露した後、デシケーターを開き、サンプルを4分間外気に曝した。各サン プルをさらに250mlの瓶中に入れた。シンチレーション・バイアル中の0. 5cm2のファイバー・グラス・フィルター上に過塩素酸第二水銀0.2Mlを 付けたものを上記の瓶に添加した。18時間後、シンチレーション・バイアルを 取 り除き、シンチレーション液を添加して、各サンプルの放射能をカウントした。 実施例 3 高濃度のエチレンに暴露したin vivoカーネーションに対する 1−メチルシクロプロペンとジメチルシクロプロペンの保護効果 カーネーションをエチレンで処理すると、老化のプロセスが促進され、花弁が 縮れる現象を呈するようになる(Halevy and Mayak,1981) 。エチレン産生量が低く、目に見える老化の徴候がない、第II期のカーネーシ ョン(Woodson,1987)を、1−メチルシクロプロペンの濃度を種々 に変えて6時間処理した後、10または1000ml/lのエチレンを1時間添 加した。 4日後、1−メチルシクロプロペンの僅か2.5nl/lで処理したカーネー ションは、エチレン処理をしなかった対照例と同様の外観を呈していた。エチレ ン処理を防止する1−メチルシクロプロペンの最小濃度は、花を1ml/lのエ チレンで処理する場合と同様であった。 in vivoのカーネーションにおけるこれらの結果は、1−メチルシクロ プロペンが、STS、DACPまたはNBDと同様に、エチレン反応の潜在的阻 害剤として作用することを示唆する。しかしながら、エチレン作用から花を保護 する1−メチルシクロプロペンの濃度は、これらの他の化学薬品の濃度よりも遙 かに低い。 実施例 4 1−メチルシクロプロペンの処理時間 1−メチルシクロプロペンを各種時間添加した後、外因性エチレンを塗布した 。図2は、外因性エチレンの効果に対する保護を得るために必要な1−メチルシ クロプロペンの濃度が、処理時間に反比例することを示す。1−メチルシクロプ ロペン濃度が約250〜300nl/lの場合は、5分間処理すると花を充分に 保 護することができた。24時間処理の場合は、エチレン1ml/lに対する保護 のための濃度は、0.5nl/lにすぎなかった。 実施例 5 1−メチルシクロプロペンとin vivoカーネーション との不可逆的結合 花を1−メチルシクロプロペン5nl/lで6時間処理した後、室温で10日 間貯蔵した。その上で、18時間かけてエチレン1ml/lを添加した。1−メ チルシクロプロペン処理後10日を経過したにも拘らず、エチレンは、処理され た花に対して何の効果も持たなかった(データ省略)。カーネーションへの1− メチルシクロプロペンの結合は、不可逆的であると思われる。 実施例 6 外因性および内因性のエチレンによるin vivoカーネーション の老化プロセスに対する1−メチルシクロプロペンの停止効果 老化前段階の花を1−メチルシクロプロペン5nl/lで処理して、老化のプ ロセスを観察した。未処理の対照例の花は、一日後、花弁の縮みを見せ始めた( データ省略)。1−メチルシクロプロペンで処理した花は、15日後も老化のプ ロセスを示さなかった。 カーネーションは、外因性エチレンに少なくとも6時間暴露すると、目に見え て老化の徴候を見せ始める。1−メチルシクロプロペン3nl/lで処理すると 、充分にこのプロセスを停止することができる。エチレンで処理したのみのカー ネーションは、花弁が縮んだ。一方、エチレンで処理した後に1−メチルシクロ プロペンで処理したカーネーションは、この現象の目に見える徴候を示さなかっ た(データ省略)。1−メチルシクロプロペンは、自己触媒によるエチレンの産 生を減少あるいは防止するものと思われる。 1−メチルシクロプロペンの老化プロセスを抑止する性能を観察するため、6 時間かけてエチレンを添加した。これによりカーネーションに縮み現象を起こさ せた後、1−メチルシクロプロペンを添加した。1−メチルシクロプロペンがエ チレン受容体と結合して分子反応を起こしたため、老化プロセスは停止した。 実施例 7 エチレンの産生に対する1−メチルシクロプロペンの効果 エチレンのクリマクテリック(climacteric)産生開始後のエチレン産生を追跡 した。実験開始後4日で、対照例のエチレン産生は上昇した。最初にエチレンで 処理した花は、2日早くエチレン産生が上昇した。その後1−メチルシクロプロ ペンを添加して、エチレン産生の測定を行った。図3に示すように、対照例で観 察されたエチレン産生の測定値は、1−メチルシクロプロペンで処理した花で観 察されたものよりも遙かに低いことが認められた。 実施例 8 カーネーション切花の段階を関数とする 1−メチルシクロプロペンの効果 第I期と第III期のカーネーション切花を1−メチルシクロプロペンで処理 した。若いカーネーションに対して保護効果を与える1−メチルシクロプロペン の濃度は、約1.25および2.5nl/lであった。この濃度でエチレンから 完全に保護することができた。老いたカーネーションでは、1−メチルシクロプ ロペン濃度が2.5および5nl/lで充分に反応したが、完全な保護を得るに 至らなかった。老いたカーネーションでは、1−メチルシクロプロペン10nl /lでなければ完全なる保護を得ることはできなかった(データ省略)。 実施例 9 1−メチルシクロプロペンとエチレン受容体との不可逆的結合 1−メチルシクロプロペンがエチレン受容体に作用するか否かを判定するため に、花を1−メチルシクロプロペン5nl/lで処理し、室温の4℃で4日間貯 蔵した後、エチレン結合実験を行った。1−メチルシクロプロペンと共に前イン キュベートしたカーネーションの花弁と、1−メチルシクロプロペンとは前イン キュベートしない対照例の花弁とを、14C−エチレンの存在下でインキュベート した。対照例を代表する一サンプルは、14C−エチレンの存在下に、飽和濃度の 標識しないエチレンと共にインキュベートした。1−メチルシクロプロペン処理 サンプルと、未処理サンプルおよび対照例との間の標識の相違は、エチレンの特 異的な結合を示唆する。上記の二つの場合とも、エチレン結合は完全に抑止され た(図4参照)。1−メチルシクロプロペンで処理された花は、エチレンと結合 しなかった。 実施例 10 カーネーション花弁上の3H 1−メチルシクロプロペンの拡散 エチレン受容体を標識するため、1−メチルシクロプロペンをトリチウムで標 識した。比活性は60mCi/mMであった。1−メチルシクロプロペンを実際 にカーネーションに分散させて検討した。花を先ず1−メチルシクロプロペンで 処理した後、大量のエチレンで処理した。対照例の花は、1−メチルシクロプロ ペンのみで処理した。7日間、拡散を追跡した。エチレン処理を行わなかった花 のみに、若干の拡散を認めた。4℃で実験を実施したときには、拡散は全く存在 しなかった。これらの結果は、3H 1−メチルシクロプロペンが永久的にカーネ ーション組織に結合したことを示唆している。 実施例 11 バナナの成熟に対する1−メチルシクロプロペンの効果 バナナを各々、3lの瓶に入れた。予め定めてある濃度の1−メチルシクロプ ロペンを瓶に注入した。その後バナナを外気に曝し、エチレン1ml/lを12 時間添加した。対照例は、化学処理を行うことなく瓶に保持した。クロロフィル の測定は、前述の「Sisler and Wood(1988)」が説明する方 法により行った。実験は、1−メチルシクロプロペン処理後、7日間実施した。 クロロフィル消失に対して得られたヨウ化カリウムは、実験を暗所で行った場 合には40μl/lで、明るい場所で行った場合は1.2μlであった。クロロ フィル測定により1−メチルシクロプロペンの効果を定量化した。1−メチルシ クロプロペンに対して得られたKiは0.4nl/lであった。1−メチルシク ロプロペンの処理によってバナナは約15日間成熟せず、この15日経過後はバ ナナは茶色に変色した。 実施例 12 トマト種子の発芽とトマトの成熟に対する 1−メチルシクロプロペンの効果 トマトの種子をNaOCl(10%)で洗い、水で洗い流した。この種子を、 リン酸ナトリウム緩衝液10mMを含ませたpH5.8のウエット・フィルター ペーパー上に置いて、暗所で発芽させた。高さ約1mmに芽生えたとき、30個 の選別した種子を0.5l瓶中のウエット・フィルターペーパー上に置いた。2 4時間かけて1−メチルシクロプロペンを添加した後、エチレン10μl/lを 5日間添加した。 1−メチルシクロプロペンを12時間塗布した後にエチレン処理を行った場合 、1−メチルシクロプロペン濃度を10nl/lとすれば、トマトを保存するに 充分であった。トマトに対して、1−メチルシクロプロペンは、一過性の成熟防 止効果があったが、1−メチルシクロプロペン処理後約7〜10日で成熟した。 上記は、本発明の説明のためになされたものであって、本発明を限定するもの と解釈してはならない。本発明の範囲は次の請求の範囲によって定められており 、請求の範囲の均等物は、本発明の範囲内に入るものとする。
【手続補正書】特許法第184条の8 【提出日】1996年2月1日 【補正内容】 請求の範囲(補正) 1. 次の式Iの化合物のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することからな る、植物中のエチレン反応の阻害方法。 (式中、nは1であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4のアルキル 、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシからなる群より 選ばれる。) 2. 上記化合物がシクロプロペンである請求項1に記載の方法。 3. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物のガスと接触させることによりな される請求項1に記載の方法。 4. 上記塗布工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーすることに よりなされる請求項1に記載の方法。 5. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させることによ りなされる請求項1に記載の方法。 6. 上記エチレン反応が、果実の成熟である請求項1に記載の方法。 7. 上記果実が、トマト類、リンゴ類、バナナ類、ナシ類、パパイヤ、マンゴ ー類、モモ類、アプリコット類、ネクタリン類、キウイ、パイナップル、カキ、 メロン類、パイナップル、カキ、ベリー類、Cucumis属、サヤインゲン類 およびアボカド類からなる群より選ばれる請求項6に記載の方法。 8. 上記エチレン反応が野菜の成熟である請求項1に記載の方法。 9. 上記野菜が、レタス、ホウレンソウ、キャベツ、馬鈴薯類、人参類、玉葱 類、バジル、オレガノ、イノンド、ダイズ、ライマメ類、エンドウ類、トウモロ コシ、ブロッコリ、カリフラワー、およびアスパラガスからなる群より選ばれる 請求項8に記載の方法。 10. 上記エチレン反応が花の老化である請求項1に記載の方法。 11. 上記花が、アザレア、アジサイ、ハイビスカス、キンギョソウ類、ポイ ンセチア類、サボテン、ベゴニア類、バラ類、チューリップ類、ラッパスイセン 類、ペチュニア類、カーネーション類、ユリ、グラジオラス、アルストロメリア 、アネモネ、コロラドオダマキ、ウコギ科タラノキ、アスター、ブーゲンビリア 、ツバキ、ホタルブクロ、ケイトウ、イトスギモドキ、キク、キンポウゲ、シク ラメン、フリージアおよびラン類からなる群より選ばれる請求項10に記載の方 法。 12. 次の式Iの化合物の脱落抑止有効量を植物に塗布することからなる、植 物における脱落の抑止方法。 式I: (式中、nは1であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4のアルキル 、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシからなる群より 選ばれる。) 13. 上記化合物が1−メチルシクロプロペンである請求項12に記載の方法 。 14. 上記化合物がシクロプロペンである請求項12に記載の方法。 15. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項12に記載の方法。 16. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項12に記載の方法。 17. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項12に記載の方法。 18. 上記植物が、綿、リンゴ、ナシ、チェリー、ペカン、ブドウ、オリーブ 、コーヒー、サヤインゲン、ベンジャミン、休眠苗、モクセイ、バラ科カナメモ チ、セイヨウイバラ、シダ類、フカノキ、アグラオネマ(aglaonema) 、コトネアスター、ノギ属、ヤマモモ、スイカズラ、アカシア、およびアナナス 類からなる群より選ばれる請求項12に記載の方法。 19. 次の式Iの化合物の延命有効量をを切花に塗布することからなる、切花 の延命方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 20. 上記nが1である請求項19に記載の方法。 21. 上記化合物が1−メチルシクロプロペンである請求項19に記載の方法 。 22. 上記化合物がシクロプロペンである請求項19に記載の方法。 23. 上記化合物が3,3−ジメチルシクロプロペンである請求項19に記載 の方法。 24. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項19に記載の方法。 25. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項19に記載の方法。 26. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項19に記載の方法。 27. 次の式IIの化合物のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することか らなる、植物中のエチレン反応の阻害方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 28. 上記nが1〜2である請求項27に記載の方法。 29. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項27に記載の方法。 30. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項27に記載の方法。 31. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項27に記載の方法。 32. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項27に記載の方法。 33. 上記エチレン反応が果実の成熟である請求項27に記載の方法。 34. 上記果実が、トマト類、リンゴ類、バナナ類、ナシ類、パパイヤ、マン ゴー類、モモ類、アプリコット類、ネクタリン類、キウイ、メロン類、パイナッ プル、カキ、ベリー類、Cucumis属、サヤインゲン類およびアボカド類か らなる群より選ばれる請求項33に記載の方法。 35. 上記エチレン反応が野菜の成熟である請求項27に記載の方法。 36. 上記野菜が、レタス、ホウレンソウ、キャベツ、馬鈴薯類、人参類、玉 葱類、バジル、オレガノ、イノンド、ダイズ、ライマメ類、エンドウ類、トウモ ロコシ、ブロッコリ、カリフラワー、およびアスパラガスからなる群より選ばれ る請求項35に記載の方法。 37. 上記エチレン反応が花の老化である請求項27に記載の方法。 38. 上記花が、アザレア、アジサイ、ハイビスカス、キンギョソウ類、ポイ ンセチア類、サボテン、ベゴニア類、バラ類、チューリップ類、ラッパスイセン 類、ペチュニア類、カーネーション類、ユリ、グラジオラス、アルストロメリア 、アネモネ、コロラドオダマキ、ウコギ科タラノキ、アスター、ブーゲンビリア 、ツバキ、ホタルブクロ、ケイトウ、イトスギモドキ、キク、キンポウゲ、シク ラメン、フリージアおよびラン類からなる群より選ばれる請求項37に記載の方 法。 39. 次の式IIの化合物の脱落抑止有効量を植物に塗布することからなる、 植物中の脱落の抑止方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 40. 上記nが1〜2である請求項39に記載の方法。 41. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項39に記載の方法。 42. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項39に記載の方法。 43. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項39に記載の方法。 44. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項39に記載の方法。 45. 上記植物が、綿、リンゴ、ナシ、チェリー、ペカン、ブドウ、オリーブ 、コーヒー、サヤインゲン、ベンジャミン、休眠苗、モクセイ、バラ科カナメモ チ、セイヨウイバラ、シダ類、フカノキ、アグラオネマ(aglaonema) 、コトネアスター、ノギ属、ヤマモモ、スイカズラ、アカシア、およびアナナス 類からなる群より選ばれる請求項39に記載の方法。 46. 次の式IIの化合物の延命有効量を切花に塗布することからなる、切花 の延命方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 47. 上記nが1〜2である請求項46に記載の方法。 48. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項46に記載の方法。 49. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることにより 実施する請求項46に記載の方法。 50. 上記塗布工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーすること によりなされる請求項46に記載の方法。 51. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させることに よりなされる請求項46に記載の方法。 52. 光で処理したジアゾシクロペンタジエンからガス・クロマトグラフィー によって単離した化合物(該化合物は、23%SP−1700を充填した80/ 100クロモソルブP AWTMガラス・カラムから約0.7分間で溶出する。) の、エチレン反応阻害有効量を植物に塗布することからなる、植物中のエチレン 反応の阻害方法。 53. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させてなされる 請求項52に記載の方法。 54. 上記エチレン反応が、果実の成熟である請求項52に記載の方法。 55. 上記エチレン反応が、野菜の成熟である請求項52に記載の方法。 56. 上記エチレン反応が、花の老化である請求項53に記載の方法。 57. 次の式Iの化合物のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することから なる、植物中のエチレン反応の阻害方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、およびカルボキシからなる群 より選ばれる。) 58. 上記化合物が3,3−ジメチルシクロプロペンである請求項57に記載 の方法。 59. 次の式Iの化合物のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することから なる、植物中のエチレン反応の阻害方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、およびアミノからなる群より 選ばれる。) 60. 次の式Iの化合物の脱落抑止有効量を植物に塗布することからなる、植 物中の脱落の抑止方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、およびカルボキシからなる群 より選ばれる。) 61. 上記化合物が3,3−ジメチルシクロプロペンである請求項60に記載 の方法。 62. 次の式Iの化合物の脱落抑止有効量を植物に塗布することからなる、植 物中の脱落の抑止方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、およびアミノからなる群より 選ばれる。) 63. 1−メチルシクロプロペンのエチレン反応阻害有効量を植物に塗布する ことからなる、植物中のエチレン反応の阻害方法。 64. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることにより なされる請求項63に記載の方法。 65. 上記塗布工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーすること によりなされる請求項63に記載の方法。 66. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させることに よりなされる請求項63に記載の方法。 67. 上記エチレン反応が果実の成熟である請求項63に記載の方法。 68. 上記果実が、トマト類、リンゴ類、バナナ類、ナシ類、パパイヤ、マン ゴー類、モモ類、アプリコット類、ネクタリン類、キウイ、パイナップル、カキ 、メロン類、パイナップル、ベリー類、Cucumis属、サヤインゲン類およ びアボカド類からなる群より選ばれる請求項67に記載の方法。 69. 上記エチレン反応が野菜の成熟である請求項63に記載の方法。 70. 上記野菜が、レタス、ホウレンソウ、キャベツ、馬鈴薯類、人参類、玉 葱類、バジル、オレガノ、イノンド、ダイズ、ライマメ類、エンドウ類、トウモ ロコシ、ブロッコリ、カリフラワー、およびアスパラガスからなる群より選ばれ る請求項69に記載の方法。 71. 上記エチレン反応が花の老化である請求項63に記載の方法。 72. 上記花が、アザレア、アジサイ、ハイビスカス、キンギョソウ類、ポイ ンセチア類、サボテン、ベゴニア類、バラ類、チューリップ類、ラッパスイセン 類、ペチュニア類、カーネーション類、ユリ、グラジオラス、アルストロメリア 、アネモネ、コロラドオダマキ、ウコギ科タラノキ、アスター、ブーゲンビリア 、ツバキ、ホタルブクロ、ケイトウ、イトスギモドキ、キク、キンポウゲ、シク ラメン、フリージアおよびラン類からなる群より選ばれる請求項71に記載の方 法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD,SZ,UG), AM,AT,AU,BB,BG,BR,BY,CA,C H,CN,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,GB ,GE,HU,IS,JP,KE,KG,KP,KR, KZ,LK,LR,LT,LU,LV,MD,MG,M N,MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU ,SD,SE,SG,SI,SK,TJ,TM,TT, UA,US,UZ,VN (72)発明者 ブランケンシップ,シルヴィア・エム アメリカ合衆国、27502 ノース・キャロ ライナ、エイペックス、ジェイムズ・ミ ル・コート 4109

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 次の式Iの化合物のエチレン反応阻害有効量を植物に塗布することからな る、植物中のエチレン反応の阻害方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 2. 上記nが1である請求項1に記載の方法。 3. 上記化合物が1−メチルシクロプロペンである請求項1に記載の方法。 4. 上記化合物がシクロプロペンである請求項1に記載の方法。 5. 上記化合物が3、3−ジメチルシクロプロペンである請求項1に記載の方 法。 6. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることにより なされる請求項1に記載の方法。 7. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーすること によりなされる請求項1に記載の方法。 8. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させることに よりなされる請求項1に記載の方法。 9. 上記エチレン反応が果実の成熟である請求項1に記載の方法。 10. 上記果実が、トマト類、リンゴ類、バナナ類、ナシ類、パパイヤ、マン ゴー類、モモ類、アプリコット類、ネクタリン類、キウイ、パイナップル、カキ 、メロン類、パイナップル、カキ、ベリー類、Cucumis属、サヤインゲン 類およびアボカド類からなる群より選ばれる請求項9に記載の方法。 11. 上記エチレン反応が野菜の成熟である請求項1に記載の方法。 12. 上記野菜が、レタス、ホウレンソウ、キャベツ、馬鈴薯類、人参類、玉 葱類、バジル、オレガノ、イノンド、ダイズ、ライマメ類、エンドウ類、トウモ ロコシ、ブロッコリ、カリフラワー、およびアスパラガスからなる群より選ばれ る請求項11に記載の方法。 13. 上記エチレン反応が花の老化である請求項1に記載の方法。 14. 上記花が、アザレア、アジサイ、ハイビスカス、キンギョソウ類、ポイ ンセチア類、サボテン、ベゴニア類、バラ類、チューリップ類、ラッパスイセン 類、ペチュニア類、カーネーション類、ユリ、グラジオラス、アルストロメリア 、アネモネ、コロラドオダマキ、ウコギ科タラノキ、アスター、ブーゲンビリア 、ツバキ、ホタルブクロ、ケイトウ、イトスギモドキ、キク、キンポウゲ、シク ラメン、フリージアおよびラン類からなる群から選ばれる請求項13に記載の方 法。 15. 次の式Iの化合物の脱落抑止有効量をを植物に塗布することからなる、 植物における脱落の抑止方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 16. 上記nが1である請求項15に記載の方法。 17. 上記化合物が1−メチルシクロプロペンである請求項15に記載の方法 。 18. 上記化合物がシクロプロペンである請求項15に記載の方法。 19. 上記化合物が3,3−ジメチルシクロプロペンである請求項15に記載 の方法。 20. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項15に記載の方法。 21. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項15に記載の方法。 22. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項15に記載の方法。 23. 上記植物が、綿、リンゴ、ナシ、チェリー、ペカン、ブドウ、オリーブ 、コーヒー、サヤインゲン、ベンジャミン、休眠苗、モクセイ、バラ科カナメモ チ、セイヨウイバラ、シダ類、フカノキ、アグラオネマ(aglaonema) 、コトネアスター、ノギ属、ヤマモモ、スイカズラ、アカシア、およびアナナス 類からなる群より選ばれる請求項15に記載の方法。 24. 次の式Iの化合物の延命有効量を切花に塗布することからなる、切花の 延命方法。 式I: (式中、nは1〜2の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 25. 上記nが1である請求項24に記載の方法。 26. 上記化合物が1−メチルシクロプロペンである請求項24に記載の方法 。 27. 上記化合物がシクロプロペンである請求項24に記載の方法。 28. 上記化合物が3,3−ジメチルシクロプロペンである請求項24に記載 の方法。 29. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項24に記載の方法。 30. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項24に記載の方法。 31. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項24に記載の方法。 32. 次の式IIの化合物のエチレン反応抑止有効量を植物に塗布することか らなる、植物中のエチレン反応の阻害方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 33. 上記nが1〜2である請求項32に記載の方法。 34. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項32に記載の方法。 35. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項32に記載の方法。 36. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項32に記載の方法。 37. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項32に記載の方法。 38. 上記エチレン反応が果実の成熟である請求項32に記載の方法。 39. 上記果実が、トマト類、リンゴ類、バナナ類、ナシ類、パパイヤ、マン ゴー類、モモ類、アプリコット類、ネクタリン類、キウイ、メロン類、パイナッ プル、カキ、ベリー類、Cucumis属、サヤインゲン類およびアボカド類か らなる群より選ばれる請求項38に記載の方法。 40. 上記エチレン反応が野菜の成熟である請求項32に記載の方法。 41. 上記野菜が、レタス、ホウレンソウ、キャベツ、馬鈴薯類、人参類、玉 葱類、バジル、オレガノ、イノンド、ダイズ、ライマメ類、エンドウ類、トウモ ロコシ、ブロッコリ、カリフラワー、およびアスパラガスからなる群より選ばれ る請求項40に記載の方法。 42. 上記エチレン反応が花の老化である請求項32に記載の方法。 43. 上記花が、アザレア、アジサイ、ハイビスカス、キンギョソウ類、ポイ ンセチア類、サボテン、ベゴニア類、バラ類、チューリップ類、ラッパスイセン 類、ペチュニア類、カーネーション類、ユリ、グラジオラス、アルストロメリア 、アネモネ、コロラドオダマキ、ウコギ科タラノキ、アスター、ブーゲンビリア 、ツバキ、ホタルブクロ、ケイトウ、イトスギモドキ、キク、キンポウゲ、シク ラメン、フリージアおよびラン類からなる群より選ばれる請求項42に記載の方 法。 44. 次の式IIの化合物の脱落抑止有効量を植物に塗布することからなる、 植物中の脱落の抑止方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 45. 上記nが1〜2である請求項44に記載の方法。 46. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項44に記載の方法。 47. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることによ りなされる請求項44に記載の方法。 48. 上記塗布の工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーするこ とによりなされる請求項44に記載の方法。 49. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させること によりなされる請求項44に記載の方法。 50. 上記植物が、綿、リンゴ、ナシ、チェリー、ペカン、ブドウ、オリーブ 、コーヒー、サヤインゲン、ベンジャミン、休眠苗、モクセイ、バラ科カナメモ チ、セイヨウイバラ、シダ類、フカノキ、アグラオネマ(aglaonema) 、コトネアスター、ノギ属、ヤマモモ、スイカズラ、アカシア、およびアナナス 類からなる群より選ばれる請求項44に記載の方法。 51. 次の式IIの化合物の延命有効量を切花に塗布することからなる、切花 の延命方法。 式II: (式中、nは1〜3の整数であり、Rは水素原子、飽和または不飽和のC1〜C4 のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アミノおよびカルボキシから なる群より選ばれる。) 52. 上記nが1〜2である請求項51に記載の方法。 53. 上記化合物が1.1.1.プロペランである請求項51に記載の方法。 54. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させることにより なされる請求項51に記載の方法。 55. 上記塗布工程が、上記植物に上記化合物を含む溶液をスプレーすること によりなされる請求項51に記載の方法。 56. 上記塗布工程が、上記植物を上記化合物を含む固体に接触させることに よりなされる請求項51に記載の方法。 57. 光で処理したジアゾシクロペンタジエンからガス・クロマトグラフィー によって単離した化合物(該化合物は、23%SP−1700を充填した80/ 100クロモソルブP AWTMガラス・カラムから約0.7分間で溶出する。) の、エチレン反応阻害有効量を植物に塗布することからなる、植物中のエチレン 反応の阻害方法。 58. 上記塗布の工程が、上記植物を上記化合物のガスに接触させてなされる 請求項57に記載の方法。 59. 上記エチレン反応が、果実の成熟である請求項57に記載の方法。 60. 上記エチレン反応が、野菜の成熟である請求項57に記載の方法。 61. 上記エチレン反応が、花の老化である請求項58に記載の方法。
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