JPH1048854A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH1048854A
JPH1048854A JP21615896A JP21615896A JPH1048854A JP H1048854 A JPH1048854 A JP H1048854A JP 21615896 A JP21615896 A JP 21615896A JP 21615896 A JP21615896 A JP 21615896A JP H1048854 A JPH1048854 A JP H1048854A
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JP21615896A
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English (en)
Inventor
Michihiko Nanba
通彦 南場
Masayuki Shiyoji
正幸 所司
Kaoru Tadokoro
薫 田所
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度で残留電位が小さく、かつ、繰り返し
特性に優れた正帯電型電子写真感光体を提供すること。 【解決手段】 導電性支持体上に直接又は下引き層を介
して電荷発生物質を含有する電荷発生層及び電子輸送物
質を含有する電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感
光体において、前記電荷輸送層にヒンダードアミン系化
合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真プロセス
を用いた複写機、プリンタなどに利用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真プロセスは、電子写真感光体表
面を一様に帯電させ、帯電された感光体表面に画像状の
露光を行い、電子写真感光体表面に画像状の静電潜像を
形成し、その静電潜像を現像剤により現像して可視化す
ることを基本原理としているものである。そのため、こ
のプロセスに用いられる電子写真感光体には良好な帯電
性と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要になり、
これらプロセス上必要な特性は、固体物性である暗抵抗
の高さと、電荷担体の良好な量子効率と高い電荷移動度
に依存している。
【0003】従来、これらの物性値を満足する電子写真
感光体として、セレン、セレン−テルル合金、砒素セレ
ン等の無機化合物から構成された電子写真感光体が多く
の複写機で用いられて来た。
【0004】しかしながら、これらの無機電子写真感光
体用の材料は、毒性等環境面での問題があり、またアモ
ルファス状態で用いられるため、例えば、熱、汚れ等に
より結晶化して特性が劣化しやすいなど、取り扱いが厄
介である。また、数十μmの膜厚に真空蒸着する必要が
あるためコストが高くなる等の欠点がある。これらの欠
点を改良するため、有機材料を用いた電子写真感光体の
開発が積極的になされ、実用に供されるようになって来
た。実用化された電子写真感光体のほとんどは、導電性
基体上に電荷発生機能を有する電荷発生層と電荷輸送機
能を有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写
真感光体であり、これらはもっぱら負帯電の電子写真プ
ロセスに用いられている。
【0005】その理由は、高速複写プロセス等において
も支障のない程度の高い電荷移動度を示す有機材料とし
ては、現在のところほとんどが正孔移動の性質のみを有
するドナー化合物に限られており、そのため、ドナー化
合物を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した
積層型電子写真感光体においては動作原理上、その帯電
性は負帯電に限られるからである。
【0006】しかし、このような積層型の電子写真感光
体においては新たな問題を生じさせている。これは、主
に、電子写真感光体を負帯電で帯電させることから生じ
る問題である。電子写真プロセスにおける信頼性の高い
帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複
写機、プリンタはこの方式が採用されている。しかしな
がら周知のごとく、正極性と比べて負極性のコロナ放電
は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式
が採用され、コストアップの一要因となっている。
【0007】また負極性のコロナ放電は、化学的損傷を
引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うた
め、オゾンの外部排出を防ぐべく負帯電方式の複写機、
プリンタにはオゾンフィルタが用いられる場合が多く、
これも装置のコストアップの要因となっている。また、
多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。これ
らを解消するために、正帯電型の電子写真感光体の開発
が進められている。正帯電方式であれば、オゾンの発生
量が少なく押さえられ、更に、現状では広く用いられて
いる二成分系現像剤の使用では、電子写真感光体が正帯
電の方が環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面
からも正帯電型の電子写真感光体が望ましい。
【0008】最近になって、トリアリールアミン等の正
孔輸送物質が有するキャリア移動能には及ばないながら
も、ある程度のキャリア移動能を有する電子輸送物質が
開発されてきている。このような電子輸送物質を用いた
正帯電型の電子写真感光体としては、例えば、特開昭6
0−69657に開示されているフルオニリデンメタン
誘導体を用いた電子写真感光体、特開昭61−2337
50に開示されているアントラキニジメタン誘導体を用
いた電子写真感光体、特開平4−285670及び特開
平4−327555に開示されているキノン系化合物を
用いた電子写真感光体、特開平6−43673に開示さ
れている電子輸送物質を用いた電子写真感光体及び特開
平6−26612や特開平6−273952に開示され
ている電子輸送物質を用いた電子写真感光体などを挙げ
ることができる。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、従来に
おける電子輸送物質を用いた正帯電型の電子写真感光体
は、負帯電型の電子写真感光体に比べ、感度が低く、ま
た残留電位も大きく、繰り返し特性にも劣っているとい
う問題がある。そこで本発明の課題は、このような問題
点を解決することであり、高感度で、かつ残留電位が小
さく、しかも繰り返し特性に優れた正帯電型電子写真感
光体を提供することである。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、導電性支持体上に直接又は下引き層を介して、電荷
発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物質を含有す
る電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感光体におい
て、前記電荷輸送層にヒンダードアミン系化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体が提供される。第
二に、上記第一に記載した電子写真感光体において、上
記電荷発生物質がX型無金属フタロシアニンであること
を特徴とする電子写真感光体が提供される第三に、上記
第一、又は第二に記載した電子写真感光体において、上
記電荷発生層に下記一般式(I)で示されるクラウンエー
テル化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
が提供される。
【化1】 (上記式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、またはア
ルキル基を表わす。また、R1とR2、またはR3とR4
互いに環を形成してもよい。m、nは0≦m≦3、0≦
n≦3である。) 第四に、上記第一、第二、又は第三に記載した電子写真
感光体において、上記電子輸送物質が下記式(2)で示さ
れる(2,3−ジフェニル−1−インデニリデン)マロ
ノニトリルであることを特徴とする電子写真感光体が提
供される。
【化2】
【0011】以下に本発明を詳細に説明する。本発明者
らは、導電性基体上に電荷発生物質を含有する電荷発生
層と電子輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設け
てなる電子写真感光体において、電荷輸送層にヒンダー
ドアミン系化合物を含有させることにより、特に残留電
位の減少が著しく、また繰り返し特性も向上することを
見いだし本発明に至ったものである。
【0012】本発明者らは、また、上記構成において、
電荷発生物質としてX型無金属フタロシアニンを用いる
ことにより感度及び繰り返し特性をより向上させること
ができること、また、上記構成において、一般式(I)で
示されるクラウンエーテル化合物を電荷発生層に含有さ
せることにより残留電位及び繰り返し特性をより向上さ
せることができること、さらにまた、上記構成におい
て、式(II)で示される電子輸送物質を用いることにより
感度及び繰り返し特性をより向上させることができるこ
とを見い出した。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子
輸送物質とヒンダードアミン系化合物を含有する電荷輸
送層がこの順に設けられているものであるが、帯電時に
おいて導電性基体から電荷発生層及び電荷輸送層への電
荷の注入を阻止すると共に、導電性基体と電荷発生層及
び電荷輸送層との接着性を向上させる等の目的で、導電
性基体と電荷発生層との間に下引き層を形成してもよ
く、また耐摩耗性などの機械的耐久性を向上させるため
に電荷輸送層の上に保護層を設けてもよい。
【0014】本発明において用いられるヒンダードアミ
ン系化合物の具体例としては、表1に示すものが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【0015】
【表1−(1)】
【0016】
【表1−(2)】
【0017】
【表1−(3)】
【0018】
【表1−(4)】
【0019】
【表1−(5)】
【0020】
【表1−(6)】
【0021】電荷輸送層にこのようなヒンダードアミン
系化合物を含有させることにより特に残留電位の著しい
低減と繰り返し特性の向上が図れる。
【0022】これらヒンダードアミン系化合物の電荷輸
送層における含有量としては、電子輸送物質に対して、
0.1重量%〜50重量%、好ましくは0.1重量%〜
30重量%である。0.1重量%以下では残留電位の低
減、繰り返し特性の向上に対する効果が十分でなく、ま
た50重量%以上だと電荷輸送層の膜質、及び機械的耐
久性が悪く、感度低下を来す。
【0023】電荷輸送層に含有される電子輸送物質とし
ては、従来公知の電子輸送物質が使用でき、例えば、ト
リニトロフルオレノン、あるいはフルオレニリデンメタ
ン誘導体などのフルオレン系化合物、ジフェノキノン、
あるいはアントラキノン誘導体などのキノン系化合物な
どを挙げることができ、なかでも、下記化合物No.
(A−1)で示される(2,3−ジフェニル−1−イン
デニリデン)マロノニトリル(前記式(2)で示される
化合物と同じ)を好適に使用することができる。また表
2に掲げるような電子輸送物質を例示できる。
【0024】
【化2】
【0025】
【表2】
【0026】電荷輸送層は電子輸送物質、及びヒンダー
ドアミン系化合物を適当な溶媒に、必要に応じてバイン
ダ樹脂と共に溶解もしくは分散せしめ、塗布し乾燥させ
ることにより設けることができる。
【0027】この電荷輸送層における電子輸送物質とバ
インダ樹脂との割合は、電子輸送物質100重量部に対
してバインダ樹脂が0〜400重量部、特に好ましくは
50〜200重量部である。電子輸送物質の膜厚として
は、5〜50μm,特に好ましくは10〜30μmであ
る。
【0028】本発明で使用される電荷発生物質として
は、可視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば無機物質及び有機物質のいずれでもよく、例えば、無
定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金、セレ
ン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウ
ム、硫セレン化カドミウム、アモルファスシリコン等の
無機物質、あるいはビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、
トリアリールメタン系色素、チアジン系色素、オキサジ
ン系色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色素、イ
ンジゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色素、ビ
スベンズイミダゾール系色素、インダンスロン系色素、
スクアリウム系色素、アントラキノン系色素及びフタロ
シアニン系色素等の有機物質が挙げられ、なかでも、X
型無金属フタロシアニンを好適に使用することができ
る。
【0029】電荷発生層は、電荷発生物質単独で、ある
いは必要に応じてバインダ樹脂と共に、あるいは必要に
応じて添加剤と共に使用することができる。添加剤とし
ては、公知の酸化防止剤、可塑剤などが挙げられるが、
なかでも、上記一般式(I)で示されるクラウンエーテル
化合物を好適に使用することができる。
【0030】電荷発生層は、次の方法によって設けるこ
とが好ましい。すなわち、電荷発生物質を適当な溶媒
に、必要に応じてバインダ樹脂と共に分散せしめた分散
液に上記一般式(I)で示されるクラウンエーテル化合物
で代表される添加剤を加えて分散させ、この分散液を導
電性基体上に塗布し乾燥させ電荷発生層を形成せしめる
か、あるいは電荷発生物質と必要に応じて上記一般式
(I)のクラウンエーテル化合物で代表される添加剤とを
適当な溶媒、または必要に応じてバインダ樹脂と共に分
散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布し乾燥させ
電荷発生層を形成してもよい。
【0031】本発明で用いられる一般式(I)で示される
クラウンエーテル化合物の具体例としては、表3に示す
ものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【0032】
【表3−(1)】
【0033】
【表3−(2)】
【0034】
【表3−(3)】
【0035】
【表3−(4)】
【0036】電荷発生物質の分散方法としては、例え
ば、ボールミル、超音波、ホモミキサー等が挙げられ、
また塗布手段としては、ディッピング塗工法、ブレード
塗工法、スプレー塗工法等が挙げられる。
【0037】上記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、層中への分散性を良くするために、
その電荷発生物質は2μm以下、好ましくは1μm以下
の平均粒径のものが好ましい。ただし、上記粒径があま
りに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇し
たり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下し
たり、あるいは微細化する上で限界があるから、平均粒
径の下限を0.01μmとするのが好ましい。
【0038】また、電荷発生層における電荷発生物質と
バインダ樹脂との割合としては、電荷発生物質100重
量部に対してバインダ樹脂0〜500重量部、特に好ま
しくは0〜300重量部である。電荷発生層の膜厚とし
ては、好ましくは0.05〜10μm、特に好ましくは
0.1〜5μmである。
【0039】電荷発生層あるいは電荷輸送層の分散液あ
るいは溶液を調製する際に使用する溶媒としては、例え
ば、N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、1,2−ジクロルエタン、
1,1,1−トリクロルエタン、ジクロルメタン、1,
1,2−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テト
ラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル
等を挙げることができる。
【0040】また、電荷発生層あるいは電荷輸送層に用
いられるバインダ樹脂としては、例えば、ポリエチレ
ン、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リスチレン樹脂、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リアミド樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加
重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち2つ以上を含む共重合体
樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレ
ン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−
N−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げら
れる。
【0041】導電性基体としては、アルミニウム、ニッ
ケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属ド
ラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタ
ン、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチ
ックフイルムあるいは導電性物質を塗布した紙、プラス
チックなどのフィルムまたはドラム等が挙げられる。
【0042】また、下引き層の材料としては、上記バイ
ンダ樹脂として挙げたものの他に、ポリアミド樹脂、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼ
イン、N−アルコキシメチルナイロン等に樹脂をそのま
ま、または酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化チタン、
酸化ケイ素、あるいは酸化インジウムなどを分散させた
もの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、ある
いは酸化ケイ素などの蒸着膜等が挙げられる。
【0043】更にまた、上記保護層に用いられる材料と
しては、前述の樹脂をそのまま使用するか、または酸化
スズや酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたも
のが適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用で
き、その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸
素、ハロゲン、周期律表の第III族、第V族原子を含んで
もよい。
【0044】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
【0045】〔実施例1〕X型無金属フタロシアニン5
重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エス
レックスBLS)5重量部、及びテトラヒドロフラン9
0重量部をボールミルにて12時間分散させ、次にテト
ラヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。次に、下記化合物No.A−1で示される電子輸送
物質8重量部、表1の化合物No.T−4の化合物1重
量部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)11重量
部、シリコーンオイル(信越化学社製KF50)0.0
2重量部をテトラヒドロフラン91重量部に溶解し、こ
れを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥さ
せて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、電子写真感光
体を作製した。
【化2】
【0046】〔実施例2〕実施例1において、表1の化
合物No.T−4の化合物を表5の化合物No.T−1
2の化合物に変えた以外は実施例1と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【0047】〔実施例3〕実施例1において、表1の化
合物No.T−4の化合物を表4の化合物No.T−7
の化合物に変えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作製した。
【0048】〔実施例4〕実施例1において、表1の化
合物No.T−4の化合物1重量部を0.5重量部に変
えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0049】〔実施例5〕実施例1において、化合物N
o.A−1で示される電子輸送物質を表7の化合物N
o.A−2で例示された電子輸送物質に変えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0050】〔実施例6〕実施例1において、化合物N
o.A−1で示される電子輸送物質を表7の化合物N
o.A−5で例示された電子輸送物質に変えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0051】〔実施例7〕アルミニウムを蒸着した10
0μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μmの下引き
層を設け、その上に実施例1と同様の電荷発生層、次に
電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0052】〔比較例1〕実施例1において、表1の化
合物No.T−4の化合物を使用しない以外は実施例1
と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0053】〔実施例8〕実施例1において、表1の化
合物No.T−4の化合物1重量部を5重量部に変えた
以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0054】〔実施例9〕X型無金属フタロシアニン5
重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エス
レックスBLS)5重量部、及びテトラヒドロフラン9
0重量部をボールミルにて12時間分散させ、次に表1
1の化合物No.C−11のクラウンエーテル化合物
0.5重量部、及びテトラヒドロフランを2重量%の分
散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調製
した。このように調製した塗布液をアルミニウムを蒸着
した100μm厚のポリエステルフイルム上にドクター
ブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの
電荷発生層を形成した。次に、化合物No.A−1の電
子輸送物質8重量部、表1の化合物No.T−4のヒン
ダードアミン系化合物1重量部、ポリカーボネートZ
(帝人化成社製)11重量部、シリコーンオイル(信越
化学社製KF50)0.02重量部をテトラヒドロフラ
ン91重量部に溶解し、これを電荷発生層上にドクター
ブレードにて塗布し乾燥させて膜厚が20μmの電荷輸
送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0055】〔実施例10〕実施例9において、表1の
化合物No.T−4の化合物を表5の化合物No.T−
12の化合物に変えた以外は実施例9と同様にして電子
写真感光体を作製した。
【0056】〔実施例11〕実施例9において、表1の
化合物No.T−4の化合物を表4の化合物No.T−
8の化合物に変えた以外は実施例9と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【0057】〔実施例12〕実施例9において、表1の
化合物No.T−4の化合物1重量部を0.5重量部に
変えた以外は実施例9と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【0058】〔実施例13〕実施例9において、化合物
No.A−1の電子輸送物質を表7の化合物No.A−
2の電子輸送物質に変えた以外は実施例9と同様にして
電子写真感光体を作製した。
【0059】〔実施例14〕実施例9において、化合物
No.A−1の電子輸送物質を表7の化合物No.A−
5の電子輸送物質に変えた以外は実施例9と同様にして
感光体を作製した
【0060】〔実施例15〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μm厚の下引
き層を設け、その上に実施例9と同様の電荷発生層、次
に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0061】〔比較例2〕実施例9において、表1の化
合物No.T−4の化合物を使用しない以外は実施例9
と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0062】〔実施例16〕実施例9において、表1の
化合物No.T−4の化合物1重量部を5重量部にした
以外は実施例9と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0063】〔実施例17〕下記式(P−2)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次にテトラ
ヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。
【化3】 次に、化合物No.A−1の電子輸送物質8重量部、表
1の化合物No.T−4のヒンダードアミン系化合物1
重量部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)11重量
部、シリコーンオイル(信越化学社製KF50)0.0
2重量部をテトラヒドロフラン91重量部に溶解し、こ
れを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥さ
せて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け電子写真感光体
を作製した。
【0064】〔実施例18〕実施例17において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表4の化合物No.T
−9の化合物に変えた以外は実施例17と同様にして電
子写真感光体を作製した。
【0065】〔実施例19〕実施例17において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表6の化合物No.T
−15の化合物に変えた以外は実施例17と同様にして
電子写真感光体を作製した。
【0066】〔実施例20〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μm厚の下引
き層を設け、その上に実施例17と同様の電荷発生層、
次に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0067】〔比較例3〕実施例17において、表1の
化合物No.T−4の化合物を使用しない以外は実施例
17と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0068】〔実施例21〕下記式(P−3)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次にテトラ
ヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。
【化4】 次に、化合物No.A−1で示される電子輸送物質8重
量部、表1の化合物No.T−4のヒンダードアミン系
化合物1重量部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)
11重量部、シリコーンオイル(信越化学社製KF5
0)0.02重量部をテトラヒドロフラン91重量部に
溶解し、これを電荷発生層上にドクターブレードにて塗
布し乾燥させて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、電
子写真感光体を作製した。
【0069】〔実施例22〕実施例21において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表5の化合物No.T
−12の化合物に変えた以外は実施例21と同様にして
電子写真感光体を作製した。
【0070】〔実施例23〕実施例21において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表4の化合物No.T
−9の化合物に変えた以外は実施例21と同様にして電
子写真感光体を作製した。
【0071】〔実施例24〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
CM8000(東レ社製CM8000)からなる0.5
μmの下引き層を設け、その上に実施例21と同様の電
荷発生層、次に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作
製した。
【0072】〔比較例4〕実施例21において、表1の
化合物No.T−4の化合物を使用しない以外は実施例
21と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0073】〔実施例25〕上記式(P−3)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次に表11
の化合物No.C−11で例示されたクラウンエーテル
化合物0.5重量部、及びテトラヒドロフランを2重量
%の分散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液
を調製した。このように調製した塗布液をアルミニウム
を蒸着した100μm厚のポリエステルフィルム上にド
クターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が0.5
μmの電荷発生層を形成した。次に、化合物No.A−
1で示される電子輸送物質8重量部、表1の化合物N
o.T−4のヒンダードアミン系化合物1重量部、ポリ
カーボネートZ(帝人化成社製)11重量部、シリコー
ンオイル(KF50,信越化学社製)0.02重量部を
テトラヒドロフラン91重量部に溶解し、これを電荷発
生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥させて膜厚が
20μmの電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製し
た。
【0074】〔実施例26〕実施例25において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表5の化合物No.T
−12の化合物に変えた以外は実施例25と同様にして
電子写真感光体を作製した。
【0075】〔実施例27〕実施例25において、表1
の化合物No.T−4の化合物を表4の化合物No.T
−7の化合物に変えた以外は実施例25と同様にして電
子写真感光体を作製した。
【0076】〔実施例28〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μmの下引き
層を設け、その上に実施例25と同様の電荷発生層、次
に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0077】〔比較例5〕実施例25において、表1の
化合物No.T−4の化合物をを使用しない以外は実施
例25と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0078】以上のようにして作製した電子写真感光体
に、静電複写紙試験装置(川口電気社製EPA−820
0)を用い、+5.3KVでコロナ放電を20秒間行っ
て帯電せしめ、続いて20秒間暗減衰させた後の表面電
位V0(V)、20ルックスの光照射後、V0が1/2に
なるのに必用な露光量E1/2(lux・sec)を測定
した。また、30秒間光照射した後の表面電位を残留電
位Vr(V)とした。その測定結果を表4〜表5に示
す。
【0079】
【表4】
【0080】
【表5】
【0081】さらに、実施例1、実施例7、実施例8、
実施例23、比較例1の電子写真感光体について、上述
の条件と同じ条件で連続500回の測定を行い、500
回後のV0 500(V)〜E1/2 500(lux・sec)、V
r500(V)を表6に示す。
【0082】
【表6】
【0083】
【発明の効果】以上のように上記第一に記載した構成に
よれば、電荷輸送層にヒンダードアミン系化合物を含有
させることにより、高感度で、特に残留電位が小さく、
しかも繰り返し特性の向上した電子写真感光体を得るこ
とができる。また、上記第二に記載した構成によれば、
電荷発生物質としてX型無金属フタロシアニンを使用す
ることにより、上記第一に記載した構成から得られる電
子写真感光体の、特に、感度及び繰り返し特性をより効
果的に発現させることができる。また、上記第三に記載
した構成によれば、電荷発生層中に特定のクラウンエー
テル化合物を含有させることにより、上記第一及び第二
に記載した構成から得られる電子写真感光体の、特に、
残留電位及び繰り返し特性をより効果的に発現させるこ
とができる。また、上記第四に記載した構成によれば、
特定の電子輸送物質を使用することにより、上記第一、
第二及び第三に記載した構成から得られる電子写真感光
体の、特に感度及び繰り返し特性をより効果的に発現さ
せることができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に直接又は下引き層を介
    して、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物
    質を含有する電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感
    光体において、前記電荷輸送層にヒンダードアミン系化
    合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
  2. 【請求項2】 請求項1の電子写真感光体において、前
    記電荷発生物質がX型無金属フタロシアニンであること
    を特徴とする電子写真感光体。
  3. 【請求項3】 請求項1、又は2の電子写真感光体にお
    いて、前記電荷発生層に下記一般式(I)で示されるクラ
    ウンエーテル化合物を含有することを特徴とする電子写
    真感光体。 【化1】 (上記式中、R1、R2、R3、R4は水素原子、またはア
    ルキル基を表わす。また、R1とR2、またはR3とR4
    互いに環を形成してもよい。m、nは0≦m≦3、0≦
    n≦3である。 )
  4. 【請求項4】 上記電子輸送物質が下記一般式(2)で
    示される(2,3−ジフェニル−1−インデニリデン)
    マロノニトリルであることを特徴とする請求項1、2ま
    たは3記載の電子写真感光体。 【化2】
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1367449A2 (en) * 2002-05-31 2003-12-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a UV-light stabilizer
WO2014026151A1 (en) * 2012-08-10 2014-02-13 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
US9765051B2 (en) 2012-08-10 2017-09-19 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
US9867800B2 (en) 2012-08-10 2018-01-16 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching singlet and triplet excited states of pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds have electron withdrawing groups, to reduce generation of reactive oxygen species, particularly singlet oxygen

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US9926289B2 (en) 2012-08-10 2018-03-27 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
US10632096B2 (en) 2012-08-10 2020-04-28 HallStar Beauty and Personal Care Innovations Company Method of quenching singlet and triplet excited states of photodegradable pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds having electron withdrawing groups, to reduce generation of singlet oxygen

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