JPH1048857A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH1048857A
JPH1048857A JP21616196A JP21616196A JPH1048857A JP H1048857 A JPH1048857 A JP H1048857A JP 21616196 A JP21616196 A JP 21616196A JP 21616196 A JP21616196 A JP 21616196A JP H1048857 A JPH1048857 A JP H1048857A
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JP
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Application number
JP21616196A
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English (en)
Inventor
Michihiko Nanba
通彦 南場
Masayuki Shiyoji
正幸 所司
Kaoru Tadokoro
薫 田所
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度で、かつ残留電位が小さく、しかも繰
り返し特性に優れた正帯電型電子写真感光体を得る。 【解決手段】 導電性支持体上に直接又は下引き層を介
して、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物
質を含有する電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感
光体において、前記電荷輸送層に下記一般式(1)で示さ
れるトリアジン化合物を含有させる。 【化1】 (式中、R1、R2、R3は、水素原子、ハロゲン原子、
水酸基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の複素環
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
無置換のフェノキシ基、又は置換もしくは無置換のアミ
ノ基を表す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真プロセス
を用いた複写機、プリンタなどに利用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真プロセスは、電子写真感光体表
面を一様に帯電させ、帯電された感光体表面に画像状の
露光を行い、電子写真感光体表面に画像状の静電潜像を
形成し、その静電潜像を現像剤により現像して可視化す
ることを基本原理としているものである。そのため、こ
のプロセスに用いられる電子写真感光体には良好な帯電
性と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要になり、
これらプロセス上必要な特性は、固体物性である暗抵抗
の高さと、電荷担体の良好な量子効率と高い電荷移動度
に依存している。
【0003】従来、これらの物性値を満足する電子写真
感光体として、セレン、セレン−テルル合金、砒素セレ
ン等の無機化合物から構成された電子写真感光体が多く
の複写機で用いられて来た。しかしながら、これらの無
機電子写真感光体用の材料は、毒性等環境面での問題が
あり、またアモルファス状態で用いられるため、例え
ば、熱、汚れ等により結晶化して特性が劣化しやすいな
ど、取り扱いが厄介である。また、数十μmの膜厚に真
空蒸着する必要があるためコストが高くなる等の欠点が
ある。
【0004】これらの欠点を改良するため、有機材料を
用いた電子写真感光体の開発が積極的になされ、実用に
供されるようになって来た。実用化された電子写真感光
体のほとんどは、導電性基体上に電荷発生機能を有する
電荷発生層と電荷輸送機能を有する電荷輸送層とを積層
した機能分離型の電子写真感光体であり、これらはもっ
ぱら負帯電の電子写真プロセスに用いられている。その
理由は、高速複写プロセス等においても支障のない程度
の高い電荷移動度を示す有機材料としては、現在のとこ
ろほとんどが正孔移動の性質のみを有するドナー化合物
に限られており、そのため、ドナー化合物を用いて形成
される電荷輸送層を表面側に配置した積層型電子写真感
光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電に限ら
れるからである。
【0005】しかし、このような積層型の電子写真感光
体においては新たな問題を生じさせている。これは、主
に、電子写真感光体を負帯電で帯電させることから生じ
る問題である。電子写真プロセスにおける信頼性の高い
帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複
写機、プリンタはこの方式が採用されている。しかしな
がら周知のごとく、正極性と比べて負極性のコロナ放電
は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式
が採用され、コストアップの一要因となっている。また
負極性のコロナ放電は、化学的損傷を引き起こす物質で
あるオゾンの発生量をより多く伴うため、オゾンの外部
排出を防ぐべく負帯電方式の複写機、プリンタにはオゾ
ンフィルタが用いられる場合が多く、これも装置のコス
トアップの要因となっている。また、多量に発生するオ
ゾンは環境汚染の問題ともなる。
【0006】これらを解消するために、正帯電型の電子
写真感光体の開発が進められている。正帯電方式であれ
ば、オゾンの発生量が少なく押さえられ、更に、現状で
は広く用いられている二成分系現像剤の使用では、電子
写真感光体が正帯電の方が環境変動が少なく安定な画像
が得られ、この面からも正帯電型の電子写真感光体が望
ましい。
【0007】最近になって、トリアリールアミン等の正
孔輸送物質が有するキャリア移動能には及ばないながら
も、ある程度のキャリア移動能を有する電子輸送物質が
開発されてきている。このような電子輸送物質を用いた
正帯電型の電子写真感光体としては、例えば、特開昭6
0−69657号公報に開示されているフルオニリデン
メタン誘導体を用いた電子写真感光体、特開昭61−2
33750号公報に開示されているアントラキニジメタ
ン誘導体を用いた電子写真感光体、特開平4−2856
70号及び特開平4−327555号各公報に開示され
ているキノン系化合物を用いた電子写真感光体、特開平
6−43673号公報に開示されている電子輸送物質を
用いた電子写真感光体及び特開平6−26612号公報
や特開平6−273952号公報に開示されている電子
輸送物質を用いた電子写真感光体などを挙げることがで
きる。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、従来に
おける電子輸送物質を用いた正帯電型の電子写真感光体
は、負帯電型の電子写真感光体に比べ、感度が低く、ま
た残留電位も大きく、繰り返し特性にも劣っているとい
う問題がある。そこで本発明の目的は、このような問題
点を解決することであり、高感度で、かつ残留電位が小
さく、しかも繰り返し特性に優れた正帯電型電子写真感
光体を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、導電性支持体上に直接、又は下引き層を介して、電
荷発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物質を含有
する電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感光体にお
いて、前記電荷輸送層に下記一般式(1)で示されるトリ
アジン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体が提供される。
【化1】 (式中、R1、R2、R3は、水素原子、ハロゲン原子、
水酸基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の複素環
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
無置換のフェノキシ基、又は置換もしくは無置換のアミ
ノ基を表す。) 第二に、上記第一に記載した電子写真感光体において、
上記電荷発生物質がX型無金属フタロシアニンであるこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。第三に、
上記第一、又は第二に記載した電子写真感光体におい
て、上記電荷発生層に下記一般式(2)で示されるクラウ
ンエーテル化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体が提供される。
【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4は、水素原子、又はアルキ
ル基を表わす。また、R1、とR2、またはR3、R4は、
互いに環を形成してもよい。m、nは、0≦m≦3、0
≦n≦3である。第四に、上記第一、第二、又は第三に
記載した電子写真感光体において、上記電子輸送物質が
下記式(3)で示される(2,3−ジフェニル−1−イン
デニリデン)マロノニトリルであることを特徴とする電
子写真感光体が提供される。
【化3】
【0010】以下に本発明を詳細に説明する。本発明者
らは、導電性基体上に電荷発生物質を含有する電荷発生
層と電子輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に設け
てなる電子写真感光体において、電荷輸送層に上記一般
式(1)で示されるトリアジン化合物を含有させることに
より、特に残留電位の減少が著しく、また繰り返し特性
も向上することを見いだし本発明に至ったものである。
【0011】本発明者らは、また、上記構成において、
電荷発生物質としてX型無金属フタロシアニンを用いる
ことにより感度、及び繰り返し特性をより向上させるこ
とができること、また、上記構成において、一般式(2)
で示されるクラウンエーテル化合物を電荷発生層に含有
させることにより残留電位及び繰り返し特性をより向上
させることができること、さらにまた、上記構成におい
て、式(3)で示される電子輸送物質を用いることにより
感度、及び繰り返し特性をより向上させることができる
ことを見い出した。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子
輸送物質と上記トリアジン化合物を含有する電荷輸送層
がこの順に設けられているものであるが、帯電時におい
て導電性基体から電荷発生層、及び電荷輸送層への電荷
の注入を阻止すると共に、導電性基体と電荷発生層及び
電荷輸送層との接着性を向上させる等の目的で、導電性
基体と電荷発生層との間に下引き層を形成してもよく、
また耐摩耗性などの機械的耐久性を向上させるために電
荷輸送層の上に保護層を設けてもよい。
【0013】本発明において用いられるトリアジン化合
物において、一般式(1)のR1、R2、R3は、上述の通
りであるが、そのうちの、アルキル基としてはメチル
基、エチル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル
基が、その置換基としてはフッ素原子、塩素原子などの
ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキ
シ基が、また、フェニル基の場合、その置換基としては
メチル基、エチル基などのアルキル基、フッ素原子、塩
素原子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基が、また、複素環基の場合、ピリジル
基、キノリル基が、その置換基としてはメチル基、エチ
ル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、アリ
ロキシ基などのアルコキシ基が、その置換基としてはメ
チル基、エチル基などのアルキル基、フッ素原子、塩素
原子などのハロゲン原子が、また、フェノキシ基の場
合、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアル
キル基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子が、
また、アミノ基の場合、水素原子、又はフッ素原子、塩
素原子などのハロゲン原子置換アミノ基、メチル基、エ
チル基などのアルキル基置換アミノ基、フェニル基置換
アミノ基、ベンジル基置換アミノ基が挙げられる。なか
でもフェニル基、メトキシ基置換フェニル基、フェノキ
シ基、2−ピリジル基が溶解性、及びバインダー樹脂と
の相溶性が優れている点で好適に使用することができ
る。これらトリアジン化合物の具体例を、表1に挙げる
が、それらに限定されるものではない。
【0014】
【表1−(1)】
【0015】
【表1−(2)】
【0016】
【表1−(3)】
【0017】電荷輸送層にこのようなトリアジン化合物
を含有させることにより特に残留電位の著しい低減と繰
り返し特性の向上が図れる。これらトリアジン化合物の
電荷輸送層における含有量としては、電子輸送物質に対
して、0.1重量%〜50重量%、好ましくは0.1重
量%〜30重量%である。さらに好ましくは0.1重量
%〜10重量%である。0.1重量%以下では残留電位
の低減、繰り返し特性の向上に対する効果が十分でな
く、また50重量%以上だと電荷輸送層の膜質、及び機
械的耐久性が悪く、感度低下を来す。
【0018】電荷輸送層に含有される電子輸送物質とし
ては、従来公知の電子輸送物質が使用でき、例えば、ト
リニトロフルオレノン、あるいはフルオレニリデンメタ
ン誘導体などのフルオレン系化合物、ジフェノキノン、
あるいはアントラキノン誘導体などのキノン系化合物な
どを挙げることができ、なかでも、下記化合物No.A
−1で示される(2,3−ジフェニル−1−インデニリ
デン)マロノニトリル(上記式(3)で示される化合物と
同じ)を好適に使用することができる。また表2に掲げ
るような電子輸送物質を例示できる。
【化3】
【0019】
【表2】
【0020】電荷輸送層は電子輸送物質、及び前記一般
式(1)で示されるトリアジン化合物を適当な溶媒に、必
要に応じてバインダ樹脂と共に溶解もしくは分散せし
め、塗布し乾燥させることにより設けることができる。
【0021】この電荷輸送層における電子輸送物質とバ
インダ樹脂との割合は、電子輸送物質100重量部に対
してバインダ樹脂が0〜400重量部、特に好ましくは
50〜200重量部である。電子輸送物質の膜厚として
は、5〜50μm、特に好ましくは10〜30μmであ
る。
【0022】本発明で使用される電荷発生物質として
は、可視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば無機物質、及び有機物質のいずれでもよく、例えば、
無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金、セ
レン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウ
ム、硫セレン化カドミウム、アモルファスシリコン等の
無機物質、あるいはビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、
トリアリールメタン系色素、チアジン系色素、オキサジ
ン系色素、キサンテン系色素、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、ピリリウム系色素、キナクリドン系色素、イ
ンジゴ系色素、ペリレン系色素、多環キノン系色素、ビ
スベンズイミダゾール系色素、インダンスロン系色素、
スクアリウム系色素、アントラキノン系色素及びフタロ
シアニン系色素等の有機物質が挙げられ、なかでも、X
型無金属フタロシアニンを好適に使用することができ
る。
【0023】電荷発生層は、電荷発生物質単独で、ある
いは必要に応じてバインダ樹脂と共に、あるいは必要に
応じて添加剤と共に使用することができる。添加剤とし
ては、公知の酸化防止剤、可塑剤などが挙げられるが、
なかでも、上記一般式(2)で示されるクラウンエーテル
化合物を好適に使用することができる。
【0024】電荷発生層は、次の方法によって設けるこ
とが好ましい。すなわち、電荷発生物質を適当な溶媒
に、必要に応じてバインダ樹脂と共に分散せしめた分散
液に上記一般式(2)で示されるクラウンエーテル化合物
で代表される添加剤を加えて分散させ、この分散液を導
電性基体上に塗布し乾燥させ電荷発生層を形成せしめる
か、あるいは電荷発生物質と必要に応じて上記一般式
(2)のクラウンエーテル化合物で代表される添加剤とを
適当な溶媒、又は必要に応じてバインダ樹脂と共に分散
せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布し乾燥させ電
荷発生層を形成してもよい。
【0025】本発明で用いられる一般式(2)で示される
クラウンエーテル化合物の具体例としては、表3に示す
ものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【0026】
【表3−(1)】
【0027】
【表3−(2)】
【0028】
【表3−(3)】
【0029】
【表3−(4)】
【0030】電荷発生物質の分散方法としては、例え
ば、ボールミル、超音波、ホモミキサー等が挙げられ、
また塗布手段としては、ディッピング塗工法、ブレード
塗工法、スプレー塗工法等が挙げられる。
【0031】上記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、層中への分散性を良くするために、
その電荷発生物質は2μm以下、好ましくは1μm以下
の平均粒径のものが好ましい。ただし、上記粒径があま
りに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇し
たり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下し
たり、あるいは微細化する上で限界があるから、平均粒
径の下限を0.01μmとするのが好ましい。
【0032】また、電荷発生層における電荷発生物質と
バインダ樹脂との割合としては、電荷発生物質100重
量部に対してバインダ樹脂0〜500重量部、特に好ま
しくは0〜300重量部である。電荷発生層の膜厚とし
ては、好ましくは0.05〜10μm、特に好ましくは
0.1〜5μmである。
【0033】電荷発生層あるいは電荷輸送層の分散液あ
るいは溶液を調製する際に使用する溶媒としては、例え
ば、N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、1,2−ジクロルエタン、
1,1,1−トリクロルエタン、ジクロルメタン、1,
1,2−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テト
ラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル
等を挙げることができる。
【0034】また、電荷発生層あるいは電荷輸送層に用
いられるバインダ樹脂としては、例えば、ポリエチレ
ン、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リスチレン樹脂、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リアミド樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加
重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち2つ以上を含む共重合体
樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレ
ン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−
N−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げら
れる。
【0035】導電性基体としては、アルミニウム、ニッ
ケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属ド
ラム又は金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタ
ン、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチ
ックフイルムあるいは導電性物質を塗布した紙、プラス
チックなどのフィルム又はドラム等が挙げられる。
【0036】また、下引き層の材料としては、上記バイ
ンダ樹脂として挙げたものの他に、ポリアミド樹脂、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼ
イン、N−アルコキシメチルナイロン等に樹脂をそのま
ま、又は酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸
化ケイ素、あるいは酸化インジウムなどを分散させたも
の、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、あるい
は酸化ケイ素などの蒸着膜等が挙げられる。
【0037】更にまた、上記保護層に用いられる材料と
しては、前述の樹脂をそのまま使用するか、又は酸化ス
ズや酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたもの
が適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、
その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、ハ
ロゲン、周期律表の第III族、第V族原子を含んでもよ
い。
【0038】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
【0039】〔実施例1〕X型無金属フタロシアニン5
重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エス
レックスBLS)5重量部、及びテトラヒドロフラン9
0重量部をボールミルにて12時間分散させ、次にテト
ラヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。次に、下記化合物No.A−1で示される電子輸送
物質8重量部、化合物No.T−17のトリアジン化合
物1重量部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)11
重量部、シリコーンオイル(信越化学社製KF50)
0.02重量部をテトラヒドロフラン91重量部に溶解
し、これを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し
乾燥させて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、電子写
真感光体を作製した。
【化3】
【0040】〔実施例2〕実施例1において、化合物N
o.T−17の化合物を化合物No.T−5の化合物に
変えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【0041】〔実施例3〕実施例1において、化合物N
o.T−17の化合物を化合物No.T−8の化合物に
変えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【0042】〔実施例4〕実施例1において、化合物N
o.T−17の化合物1重量部を0.5重量部に変えた
以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0043】〔実施例5〕実施例1において、化合物N
o.A−1で示される電子輸送物質を化合物No.A−
2で例示された電子輸送物質に変えた以外は実施例1と
同様にして電子写真感光体を作製した。
【0044】〔実施例6〕実施例1において、化合物N
o.A−1で示される電子輸送物質を化合物No.A−
5で例示された電子輸送物質に変えた以外は実施例1と
同様にして電子写真感光体を作製した。
【0045】〔実施例7〕アルミニウムを蒸着した10
0μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μmの下引き
層を設け、その上に実施例1と同様の電荷発生層、次に
電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0046】〔比較例1〕実施例1において、化合物N
o.T−17の化合物を使用しない以外は実施例1と同
様にして電子写真感光体を作製した。
【0047】〔実施例8〕X型無金属フタロシアニン5
重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エス
レックスBLS)5重量部、及びテトラヒドロフラン9
0重量部をボールミルにて12時間分散させ、次に化合
物No.C−11のクラウンエーテル化合物0.5重量
部、及びテトラヒドロフランを2重量%の分散液濃度に
なるように加え、再分散させて塗布液を調製した。この
ように調製した塗布液をアルミニウムを蒸着した100
μm厚のポリエステルフイルム上にドクターブレードに
て流延塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層
を形成した。次に、化合物No.A−1の電子輸送物質
8重量部、化合物No.T−17のトリアジン化合物1
重量部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)11重量
部、シリコーンオイル(信越化学社製KF50)0.0
2重量部をテトラヒドロフラン91重量部に溶解し、こ
れを電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥さ
せて膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、電子写真感光
体を作製した。
【0048】〔実施例9〕実施例8において、化合物N
o.T−17の化合物を化合物No.T−11の化合物
に変えた以外は実施例8と同様にして電子写真感光体を
作製した。
【0049】〔実施例10〕実施例8において、化合物
No.T−17の化合物を化合物No.T−8の化合物
に変えた以外は実施例8と同様にして電子写真感光体を
作製した。
【0050】〔実施例11〕実施例8において、化合物
No.T−17の化合物1重量部を0.5重量部に変え
た以外は実施例8と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0051】〔実施例12〕実施例8において、化合物
No.A−1の電子輸送物質を化合物No.A−2の電
子輸送物質に変えた以外は実施例8と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【0052】〔実施例13〕実施例8において、化合物
No.A−1の電子輸送物質を化合物No.A−5の電
子輸送物質に変えた以外は実施例8と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【0053】〔実施例14〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μm厚の下引
き層を設け、その上に実施例8と同様の電荷発生層、次
に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0054】〔比較例2〕実施例8において、化合物N
o.T−17の化合物を使用しない以外は実施例8と同
様にして電子写真感光体を作製した。
【0055】〔実施例15〕下記式(P−2)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次にテトラ
ヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。
【化4】 次に、化合物No.A−1の電子輸送物質8重量部、化
合物No.T−17のトリアジン化合物1重量部、ポリ
カーボネートZ(帝人化成社製)11重量部、シリコー
ンオイル(信越化学社製KF50)0.02重量部をテ
トラヒドロフラン91重量部に溶解し、これを電荷発生
層上にドクターブレードにて塗布し乾燥させて膜厚が2
0μmの電荷輸送層を設け電子写真感光体を作製した。
【0056】〔実施例16〕実施例15において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−11の化
合物に変えた以外は実施例15と同様にして電子写真感
光体を作製した。
【0057】〔実施例17〕実施例15において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−5の化合
物に変えた以外は実施例15と同様にして電子写真感光
体を作製した。
【0058】〔実施例18〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μm厚の下引
き層を設け、その上に実施例17と同様の電荷発生層、
次に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0059】〔比較例3〕実施例15において、化合物
No.T−17の化合物を使用しない以外は実施例15
と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0060】〔実施例19〕下記式(P−3)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次にテトラ
ヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。このように調製し
た塗布液をアルミニウムを蒸着した100μm厚のポリ
エステルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電荷発生層を形成し
た。
【化5】 次に、化合物No.A−1で示される電子輸送物質8重
量部、化合物No.T−17のトリアジン化合物1重量
部、ポリカーボネートZ(帝人化成社製)11重量部、
シリコーンオイル(信越化学社製KF50)0.02重
量部をテトラヒドロフラン91重量部に溶解し、これを
電荷発生層上にドクターブレードにて塗布し乾燥させて
膜厚が20μmの電荷輸送層を設け、電子写真感光体を
作製した。
【0061】〔実施例20〕実施例19において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−11の化
合物に変えた以外は実施例19と同様にして電子写真感
光体を作製した。
【0062】〔実施例21〕実施例19において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−8の化合
物に変えた以外は実施例19と同様にして電子写真感光
体を作製した。
【0063】〔実施例22〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
CM8000(東レ社製CM8000)からなる0.5
μmの下引き層を設け、その上に実施例19と同様の電
荷発生層、次に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作
製した。
【0064】〔比較例4〕実施例19において、化合物
No.T−17の化合物を使用しない以外は実施例19
と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0065】〔実施例23〕上記式(P−3)で示される
ビスアゾ顔料4重量部、ポリビニルブチラール樹脂(積
水化学社製エスレックスBLS)の5重量%テトラヒド
ロフラン溶液40重量部、及びテトラヒドロフラン76
重量部をボールミルにて24時間分散させ、次に化合物
No.C−11で例示されたクラウンエーテル化合物
0.5重量部、及びテトラヒドロフランを2重量%の分
散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調製
した。このように調製した塗布液をアルミニウムを蒸着
した100μm厚のポリエステルフィルム上にドクター
ブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの
電荷発生層を形成した。次に、化合物No.A−1で示
される電子輸送物質8重量部、化合物No.T−17の
トリアジン化合物1重量部、ポリカーボネートZ(帝人
化成社製)11重量部、シリコーンオイル(KF50,
信越化学社製)0.02重量部をテトラヒドロフラン9
1重量部に溶解し、これを電荷発生層上にドクターブレ
ードにて塗布し乾燥させて膜厚が20μmの電荷輸送層
を設け、電子写真感光体を作製した。
【0066】〔実施例24〕実施例23において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−11の化
合物に変えた以外は実施例23と同様にして電子写真感
光体を作製した。
【0067】〔実施例25〕実施例23において、化合
物No.T−17の化合物を化合物No.T−8の化合
物に変えた以外は実施例23と同様にして電子写真感光
体を作製した。
【0068】〔実施例26〕アルミニウムを蒸着した1
00μm厚のポリエステルフィルム上にポリアミド樹脂
(東レ社製CM8000)からなる0.5μmの下引き
層を設け、その上に実施例25と同様の電荷発生層、次
に電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。
【0069】〔比較例5〕実施例23において、化合物
No.T−17の化合物を使用しない以外は実施例23
と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0070】以上のようにして作製した電子写真感光体
に、静電複写紙試験装置(川口電気社製EPA−820
0)を用い、+5.3KVでコロナ放電を20秒間行っ
て帯電せしめ、続いて20秒間暗減衰させた後の表面電
位V0(V)、20ルックスの光照射後、V0が1/2に
なるのに必用な露光量E1/2((lux・sec)を測定
した。また、30秒間光照射した後の表面電位を残留電
位Vr(V)とした。その測定結果を表4〜表5に示
す。
【0071】
【表4】
【0072】
【表5】
【0073】さらに、実施例1、実施例7、実施例8、
実施例23、比較例1の電子写真感光体について、上述
の条件と同じ条件で連続500回の測定を行い、500
回後のV0 500(V)、 E1/2 500((lux・se
c)、Vr 500(V)を表6に示す。
【0074】
【表6】
【0075】
【発明の効果】以上のように上記第一に記載した構成に
よれば、電荷輸送層に一般式(1)で示されるトリアジン
化合物を含有させることにより、高感度で、特に残留電
位が小さく、しかも繰り返し特性の向上した電子写真感
光体を得ることができる。また、上記第二に記載した構
成によれば、電荷発生物質としてX型無金属フタロシア
ニンを使用することにより、上記第一に記載した構成か
ら得られる電子写真感光体の、特に、感度及び繰り返し
特性をより効果的に発現させることができる。また、上
記第三に記載した構成によれば、電荷発生層中に特定の
クラウンエーテル化合物を含有させることにより、上記
第一及び第二に記載した構成から得られる電子写真感光
体の、特に、残留電位及び繰り返し特性をより効果的に
発現させることができる。また、上記第四に記載した構
成によれば、特定の電子輸送物質を使用することによ
り、上記第一、第二及び第三に記載した構成から得られ
る電子写真感光体の、特に感度及び繰り返し特性をより
効果的に発現させることができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に直接又は下引き層を介
    して、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物
    質を含有する電荷輸送層をこの順序で設けた電子写真感
    光体において、前記電荷輸送層に下記一般式(1)で示さ
    れるトリアジン化合物を含有することを特徴とする電子
    写真感光体。 【化1】 (式中、R1、R2、R3は、水素原子、ハロゲン原子、
    水酸基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
    は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の複素環
    基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
    無置換のフェノキシ基、又は置換もしくは無置換のアミ
    ノ基を表す。)
  2. 【請求項2】 請求項1の電子写真感光体において、前
    記電荷発生物質がX型無金属フタロシアニンであること
    を特徴とする電子写真感光体。
  3. 【請求項3】 請求項1、又は2の電子写真用感光体に
    おいて、前記電荷発生層に下記一般式(2)で示される
    クラウンエーテル化合物を有することを特徴とする電子
    写真感光体。 【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4は、水素原子、又はアルキ
    ル基を表わす。また、R1、とR2、またはR3、R4は、
    互いに環を形成してもよい。m、nは、0≦m≦3、0
    ≦n≦3である。)
  4. 【請求項4】 上記電子輸送物質が下記一般式(3)で
    示される(2,3−ジフェニル−1−インデニリデン)
    マロノニトリルであることを特徴とする請求項1、2ま
    たは3記載の電子写真感光体。 【化3】
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7867675B2 (en) * 2007-12-20 2011-01-11 Xerox Corporation Nitrogen heterocyclics in photoconductor charge transport layer

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