JPH1036691A - オキソノール化合物およびハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
オキソノール化合物およびハロゲン化銀写真感光材料Info
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化銀写真感光材料用の染料として優
れた化合物を得る。 【解決手段】 オキソノール化合物のメチン基のメソ位
のみに、特定の置換基を導入する。
れた化合物を得る。 【解決手段】 オキソノール化合物のメチン基のメソ位
のみに、特定の置換基を導入する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、写真用染料として
有用な新規オキソノール化合物およびそれを含むハロゲ
ン化銀写真感光材料に関する。
有用な新規オキソノール化合物およびそれを含むハロゲ
ン化銀写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀写真感光材料には、イラジ
エーション防止、ハレーション防止あるいは特定波長の
光のフィルターのような目的で染料を添加することが普
通である。代表的な染料としては、オキソノール化合物
が知られている。写真感光材料に染料を使用すると、画
像形成処理（露光、現像、定着）において、染料を消色
する必要がある。染料の消色が不充分であると、処理液
に染料が蓄積したり、得られる画像の白地が着色する。
最近の写真感光材料は、迅速に現像処理を実施するた
め、染料を充分に消色することが難しくなっている。そ
のため、消色が容易な染料を開発する必要がある。
エーション防止、ハレーション防止あるいは特定波長の
光のフィルターのような目的で染料を添加することが普
通である。代表的な染料としては、オキソノール化合物
が知られている。写真感光材料に染料を使用すると、画
像形成処理（露光、現像、定着）において、染料を消色
する必要がある。染料の消色が不充分であると、処理液
に染料が蓄積したり、得られる画像の白地が着色する。
最近の写真感光材料は、迅速に現像処理を実施するた
め、染料を充分に消色することが難しくなっている。そ
のため、消色が容易な染料を開発する必要がある。
【０００３】ハロゲン化銀写真感光材料に使用する染料
では、その吸収特性も重要である。オキソノール染料の
メチン基に置換基を導入すると、その吸収特性が変化す
ることが知られている。例えば、欧州特許３９７４３５
号明細書には、メチン基と置換基とが結合して５員、６
員または７員の炭素環または複素環を形成している化合
物が記載されている。米国特許４０４２３９７号および
同３６５３９０５号の各明細書には、メチン基がアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基またはカルボキシル基
により置換されていてもよいバルビツール酸オキソノー
ル染料が記載されている。米国特許３３７０９５０号明
細書には、ピラゾロン骨格を有するオキソノール化合物
のメチン基がアセチル基で置換されている染料が開示さ
れている。特開平８−５０３４６号公報には、メソ位の
メチン基がアシル基により置換されているオキソノール
化合物が記載されている。さらに、特開平８−１０９３
３４号公報には、メソ位のメチン基がアルキル基または
アリール基により置換されているオキソノール化合物が
記載されている。
では、その吸収特性も重要である。オキソノール染料の
メチン基に置換基を導入すると、その吸収特性が変化す
ることが知られている。例えば、欧州特許３９７４３５
号明細書には、メチン基と置換基とが結合して５員、６
員または７員の炭素環または複素環を形成している化合
物が記載されている。米国特許４０４２３９７号および
同３６５３９０５号の各明細書には、メチン基がアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基またはカルボキシル基
により置換されていてもよいバルビツール酸オキソノー
ル染料が記載されている。米国特許３３７０９５０号明
細書には、ピラゾロン骨格を有するオキソノール化合物
のメチン基がアセチル基で置換されている染料が開示さ
れている。特開平８−５０３４６号公報には、メソ位の
メチン基がアシル基により置換されているオキソノール
化合物が記載されている。さらに、特開平８−１０９３
３４号公報には、メソ位のメチン基がアルキル基または
アリール基により置換されているオキソノール化合物が
記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者が、従来のオ
キソノール染料を研究したところ、メチン基に置換基を
導入すると、水溶液中における化合物の安定性が低下す
ることが判明した。ハロゲン化銀写真感光材料の製造に
おいて、染料は水溶液の状態で保存してあるものを使用
することが普通である。水溶液中での染料の安定性が低
いと、ハロゲン化銀写真感光材料の製造に問題が生じ
る。本発明の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料用の染
料としての機能が優れているオキソノール化合物を提供
することである。また、本発明の目的は、水溶液中での
安定性が優れ、写真の用途に適した吸収特性を有し、画
像形成処理において容易に消色できる新規オキソノール
染料を提供することでもある。
キソノール染料を研究したところ、メチン基に置換基を
導入すると、水溶液中における化合物の安定性が低下す
ることが判明した。ハロゲン化銀写真感光材料の製造に
おいて、染料は水溶液の状態で保存してあるものを使用
することが普通である。水溶液中での染料の安定性が低
いと、ハロゲン化銀写真感光材料の製造に問題が生じ
る。本発明の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料用の染
料としての機能が優れているオキソノール化合物を提供
することである。また、本発明の目的は、水溶液中での
安定性が優れ、写真の用途に適した吸収特性を有し、画
像形成処理において容易に消色できる新規オキソノール
染料を提供することでもある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記
（１）〜（３）のオキソノール化合物により達成され
た。 （１）下記式（Ｉａ）または（IIａ）で表されるオキソ
ノール化合物。
（１）〜（３）のオキソノール化合物により達成され
た。 （１）下記式（Ｉａ）または（IIａ）で表されるオキソ
ノール化合物。
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】
【０００８】式中、Ｗ11、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は、そ
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ1 およびＭ
2 は、それぞれカチオンであり、Ｈｃ1 およびＨｃ2
は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。 （２）下記式（Ｉｂ）または（IIｂ）で表されるオキソ
ノール化合物。
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ1 およびＭ
2 は、それぞれカチオンであり、Ｈｃ1 およびＨｃ2
は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。 （２）下記式（Ｉｂ）または（IIｂ）で表されるオキソ
ノール化合物。
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】式中、Ｗ31、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は、そ
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ3 およびＭ
4 は、それぞれカチオンであり、Ａｒ1 およびＡｒ2
は、それぞれ芳香族基である。 （３）下記式（Ｉｃ）または（IIｃ）で表されるオキソ
ノール化合物。
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ3 およびＭ
4 は、それぞれカチオンであり、Ａｒ1 およびＡｒ2
は、それぞれ芳香族基である。 （３）下記式（Ｉｃ）または（IIｃ）で表されるオキソ
ノール化合物。
【００１２】
【化１１】
【００１３】
【化１２】
【００１４】式中、Ｗ51、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は、そ
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ5 およびＭ
6 は、それぞれカチオンであり、Ｈｃ3 およびＨｃ4
は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。さらに本発明
は、下記（４）のハロゲン化銀写真感光材料も提供す
る。 （４）支持体上に、ハロゲン化銀乳剤層および非感光性
層を有するハロゲン化銀写真感光材料であって、ハロゲ
ン化銀乳剤層または非感光性層が、（１）〜（３）のい
ずれかに規定するオキソノール化合物を含むことを特徴
とするハロゲン化銀写真感光材料。
れぞれヘテロ環を形成する原子団であり、Ｍ5 およびＭ
6 は、それぞれカチオンであり、Ｈｃ3 およびＨｃ4
は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。さらに本発明
は、下記（４）のハロゲン化銀写真感光材料も提供す
る。 （４）支持体上に、ハロゲン化銀乳剤層および非感光性
層を有するハロゲン化銀写真感光材料であって、ハロゲ
ン化銀乳剤層または非感光性層が、（１）〜（３）のい
ずれかに規定するオキソノール化合物を含むことを特徴
とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明のオキソノール化合物は、
メチン基のメソ位のみが、不飽和ヘテロ環基（ａ）、芳
香族基で置換されたビニル基（ｂ）または不飽和ヘテロ
環基で置換されたビニル基（ｃ）により置換されている
ことを特徴とする。以下、各化合物について説明する。
メチン基のメソ位のみが、不飽和ヘテロ環基（ａ）、芳
香族基で置換されたビニル基（ｂ）または不飽和ヘテロ
環基で置換されたビニル基（ｃ）により置換されている
ことを特徴とする。以下、各化合物について説明する。
【００１６】
【化１３】
【００１７】
【化１４】
【００１８】式（Ｉａ）および（IIａ）において、
Ｗ11、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉａ）のヘテロ環のＷ11とＷ12の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIａ）の
ヘテロ環のＷ21とＷ22の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。ヘテロ環の例には、フラノン、ベンゾフ
ラノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリ
ジンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾ
ロピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイ
ン、チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザイン
ダノンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピ
リドン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサ
ゾロン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツー
ル酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好ま
しい。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオ
ンおよびイソオキサゾロンがさらに好ましい。
Ｗ11、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉａ）のヘテロ環のＷ11とＷ12の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIａ）の
ヘテロ環のＷ21とＷ22の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。ヘテロ環の例には、フラノン、ベンゾフ
ラノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリ
ジンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾ
ロピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイ
ン、チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザイン
ダノンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピ
リドン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサ
ゾロン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツー
ル酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好ま
しい。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオ
ンおよびイソオキサゾロンがさらに好ましい。
【００１９】ヘテロ環は置換基を有していてもよい。置
換基の例には、炭素原子数が１乃至２０のアルキル基
（例、メチル、エチル、プロピル、カルボキシメチル、
スルホエチル）、炭素原子数が７乃至２０のアラルキル
基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原子数が１乃至
８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、炭素原
子数が６乃至２０のアリール基（例、フェニル、４−ス
ルホフェニル、２，５−ジスルホフェニル、４−カルボ
キシフェニル、ナフチル）、ハロゲン原子（フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）、カルボキシル、炭素原子数が２乃
至１０のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル）、シアノ、炭素原子数が２
乃至１０のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭
素原子数が１乃至１０のカルバモイル基（例、カルバモ
イル、メチルカルバモイル、モルホリノカルバモイ
ル）、炭素原子数が１乃至１０のスルファモイル基
（例、メチルスルファモイル）、炭素原子数が１乃至２
０の置換アミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジスルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホ
エチルアミノ）、スルホおよびオキソが含まれる。カル
ボキシルおよびスルホは、塩の状態であってもよい。
換基の例には、炭素原子数が１乃至２０のアルキル基
（例、メチル、エチル、プロピル、カルボキシメチル、
スルホエチル）、炭素原子数が７乃至２０のアラルキル
基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原子数が１乃至
８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、炭素原
子数が６乃至２０のアリール基（例、フェニル、４−ス
ルホフェニル、２，５−ジスルホフェニル、４−カルボ
キシフェニル、ナフチル）、ハロゲン原子（フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）、カルボキシル、炭素原子数が２乃
至１０のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル）、シアノ、炭素原子数が２
乃至１０のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭
素原子数が１乃至１０のカルバモイル基（例、カルバモ
イル、メチルカルバモイル、モルホリノカルバモイ
ル）、炭素原子数が１乃至１０のスルファモイル基
（例、メチルスルファモイル）、炭素原子数が１乃至２
０の置換アミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジスルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホ
エチルアミノ）、スルホおよびオキソが含まれる。カル
ボキシルおよびスルホは、塩の状態であってもよい。
【００２０】式（Ｉａ）および（IIａ）において、Ｍ1
およびＭ2 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ1 ま
たはＭ2 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉａ）および（IIａ）に
おいて、Ｈｃ1 およびＨｃ2 は、それぞれ不飽和ヘテロ
環基である。ヘテロ環は、４員乃至７員であることが好
ましく、５員または６員であることがさらに好ましい。
ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子が好ましく、窒素原子および酸素原子が
さらに好ましい。また、少なくとも一つの窒素原子をヘ
テロ原子として有することが好ましい。ヘテロ環には、
他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好ましくは、
他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよい。
およびＭ2 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ1 ま
たはＭ2 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉａ）および（IIａ）に
おいて、Ｈｃ1 およびＨｃ2 は、それぞれ不飽和ヘテロ
環基である。ヘテロ環は、４員乃至７員であることが好
ましく、５員または６員であることがさらに好ましい。
ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子が好ましく、窒素原子および酸素原子が
さらに好ましい。また、少なくとも一つの窒素原子をヘ
テロ原子として有することが好ましい。ヘテロ環には、
他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好ましくは、
他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよい。
【００２１】不飽和ヘテロ環基の例には、ピリジル、キ
ノリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジル、ピロ
リル、インドリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イ
ンダゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、オキサゾリル、フラニルおよびチエニルが含まれ
る。４−ピリジル、２−ピリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、テトラゾリル、オキサゾリルおよびフラニル
が好ましく、４−ピリジル、２−ピリジルおよびフラニ
ルがさらに好ましい。不飽和ヘテロ環基は置換基を有し
ていてもよい。置換基の例には、炭素原子数が１乃至２
０のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カル
ボキシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至２
０のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素
原子数が１乃至８のアルコキシ基（例、メトキシ、エト
キシ）、炭素原子数が６乃至２０のアリール基（例、フ
ェニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、カルボキシル、炭
素原子数が２乃至１０のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、シアノ、
炭素原子数が２乃至１０のアシル基（例、アセチル、ピ
バロイル）、炭素原子数が１乃至１０のカルバモイル基
（例、カルバモイル、メチルカルバモイル、モルホリノ
カルバモイル）、炭素原子数が１乃至１０のスルファモ
イル基（例、メチルスルファモイル）、炭素原子数が１
乃至２０の置換アミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジスルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−
スルホエチルアミノ）、スルホおよびオキソが含まれ
る。カルボキシルおよびスルホは、塩の状態であっても
よい。
ノリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジル、ピロ
リル、インドリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イ
ンダゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、オキサゾリル、フラニルおよびチエニルが含まれ
る。４−ピリジル、２−ピリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、テトラゾリル、オキサゾリルおよびフラニル
が好ましく、４−ピリジル、２−ピリジルおよびフラニ
ルがさらに好ましい。不飽和ヘテロ環基は置換基を有し
ていてもよい。置換基の例には、炭素原子数が１乃至２
０のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カル
ボキシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至２
０のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素
原子数が１乃至８のアルコキシ基（例、メトキシ、エト
キシ）、炭素原子数が６乃至２０のアリール基（例、フ
ェニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、カルボキシル、炭
素原子数が２乃至１０のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、シアノ、
炭素原子数が２乃至１０のアシル基（例、アセチル、ピ
バロイル）、炭素原子数が１乃至１０のカルバモイル基
（例、カルバモイル、メチルカルバモイル、モルホリノ
カルバモイル）、炭素原子数が１乃至１０のスルファモ
イル基（例、メチルスルファモイル）、炭素原子数が１
乃至２０の置換アミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジスルホエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−
スルホエチルアミノ）、スルホおよびオキソが含まれ
る。カルボキシルおよびスルホは、塩の状態であっても
よい。
【００２２】特に好ましい化合物を下記式（ＩＡ）およ
び（IIＡ）で表わす。
び（IIＡ）で表わす。
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】式（ＩＡ）および（IIＡ）において、
Ｘ11、Ｘ12、Ｘ21およびＸ22は、それぞれ−ＣＲ11＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ12−である。式（ＩＡ）および
（IIＡ）において、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ21およびＹ22は、そ
れぞれ−ＮＲ13−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
11、Ｒ12およびＲ13は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
Ｘ11、Ｘ12、Ｘ21およびＸ22は、それぞれ−ＣＲ11＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ12−である。式（ＩＡ）および
（IIＡ）において、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ21およびＹ22は、そ
れぞれ−ＮＲ13−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
11、Ｒ12およびＲ13は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
【００２６】式（ＩＡ）および（IIＡ）において、
Ｗ13、Ｗ14、Ｗ23およびＷ24は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＡ）およ
び（IIＡ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
13、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＡ）のヘテロ環のＷ13とＷ14の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＡ）のヘテロ環のＷ23とＷ24の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ11、Ｒ12およびＲ13の
例と同じである。
Ｗ13、Ｗ14、Ｗ23およびＷ24は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＡ）およ
び（IIＡ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
13、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＡ）のヘテロ環のＷ13とＷ14の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＡ）のヘテロ環のＷ23とＷ24の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ11、Ｒ12およびＲ13の
例と同じである。
【００２７】式（ＩＡ）および（IIＡ）において、Ｍ11
およびＭ21は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ11またはＭ21がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＡ）および（IIＡ）において、Ｈｃ5 およ
びＨｃ6 は、それぞれ５員または６員の不飽和ヘテロ環
基である。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原
子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子およ
び酸素原子がさらに好ましい。ヘテロ環には、他のヘテ
ロ環または芳香族環が縮合してもよい。不飽和ヘテロ環
基およびその置換基の例は、前述した式（Ｉａ）および
（IIａ）の例と同じである。
およびＭ21は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ11またはＭ21がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＡ）および（IIＡ）において、Ｈｃ5 およ
びＨｃ6 は、それぞれ５員または６員の不飽和ヘテロ環
基である。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原
子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子およ
び酸素原子がさらに好ましい。ヘテロ環には、他のヘテ
ロ環または芳香族環が縮合してもよい。不飽和ヘテロ環
基およびその置換基の例は、前述した式（Ｉａ）および
（IIａ）の例と同じである。
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】式（Ｉｂ）および（IIｂ）において、
Ｗ31、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉｂ）のヘテロ環のＷ31とＷ32の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIｂ）の
ヘテロ環のＷ41とＷ42の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。
Ｗ31、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉｂ）のヘテロ環のＷ31とＷ32の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIｂ）の
ヘテロ環のＷ41とＷ42の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。
【００３１】ヘテロ環の例には、フラノン、ベンゾフラ
ノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリジ
ンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾロ
ピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイン、
チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザインダノ
ンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピリド
ン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサゾロ
ン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツール
酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好まし
い。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン
およびイソオキサゾロンがさらに好ましい。ヘテロ環は
置換基を有していてもよい。ヘテロ環の置換基の例は、
前述した式（Ｉａ）と式（IIａ）のヘテロ環の置換基の
例と同じである。
ノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリジ
ンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾロ
ピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイン、
チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザインダノ
ンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピリド
ン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサゾロ
ン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツール
酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好まし
い。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン
およびイソオキサゾロンがさらに好ましい。ヘテロ環は
置換基を有していてもよい。ヘテロ環の置換基の例は、
前述した式（Ｉａ）と式（IIａ）のヘテロ環の置換基の
例と同じである。
【００３２】式（Ｉｂ）および（IIｂ）において、Ｍ3
およびＭ4 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ3 ま
たはＭ4 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉｂ）および（IIｂ）に
おいて、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ芳香族基であ
る。芳香族基は、アリール基および置換アリール基を意
味する。芳香族基の炭素原子数は、６乃至２０であるこ
とが好ましく、６乃１５であることがさらに好ましい。
アリール基の例には、フェニルおよびナフチルが含まれ
る。フェニルが特に好ましい。
およびＭ4 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ3 ま
たはＭ4 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉｂ）および（IIｂ）に
おいて、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ芳香族基であ
る。芳香族基は、アリール基および置換アリール基を意
味する。芳香族基の炭素原子数は、６乃至２０であるこ
とが好ましく、６乃１５であることがさらに好ましい。
アリール基の例には、フェニルおよびナフチルが含まれ
る。フェニルが特に好ましい。
【００３３】置換アリール基の置換基の例には、炭素原
子数が１乃至２０のアルキル基（例、メチル、エチル、
プロピル、カルボキシメチル、スルホエチル）、炭素原
子数が７乃至２０のアラルキル基（例、ベンジル、フェ
ネチル）、炭素原子数が１乃至８のアルコキシ基（例、
メトキシ、エトキシ）、炭素原子数が６乃至２０のアリ
ール基（例、フェニル、４−スルホフェニル、２，５−
ジスルホフェニル、４−カルボキシフェニル、ナフチ
ル）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
カルボキシル、炭素原子数が２乃至１０のアルコキシカ
ルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル）、シアノ、炭素原子数が２乃至１０のアシル基
（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子数が１乃至１
０のカルバモイル基（例、カルバモイル、メチルカルバ
モイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原子数が１乃
至１０のスルファモイル基（例、メチルスルファモイ
ル）、炭素原子数が１乃至２０の置換アミノ基（例、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）、スルホ
およびオキソが含まれる。カルボキシルおよびスルホ
は、塩の状態であってもよい。
子数が１乃至２０のアルキル基（例、メチル、エチル、
プロピル、カルボキシメチル、スルホエチル）、炭素原
子数が７乃至２０のアラルキル基（例、ベンジル、フェ
ネチル）、炭素原子数が１乃至８のアルコキシ基（例、
メトキシ、エトキシ）、炭素原子数が６乃至２０のアリ
ール基（例、フェニル、４−スルホフェニル、２，５−
ジスルホフェニル、４−カルボキシフェニル、ナフチ
ル）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
カルボキシル、炭素原子数が２乃至１０のアルコキシカ
ルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル）、シアノ、炭素原子数が２乃至１０のアシル基
（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子数が１乃至１
０のカルバモイル基（例、カルバモイル、メチルカルバ
モイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原子数が１乃
至１０のスルファモイル基（例、メチルスルファモイ
ル）、炭素原子数が１乃至２０の置換アミノ基（例、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）、スルホ
およびオキソが含まれる。カルボキシルおよびスルホ
は、塩の状態であってもよい。
【００３４】置換アリール基の例には、４−置換アミノ
フェニル（例、４−ジメチルアミノフェニル、４−ジエ
チルアミノフェニル、４−ジスルホエチルアミノフェニ
ル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）フ
ェニル）、４−ハロゲン置換フェニル（例、４−クロロ
フェニル、４−フルオロフェニル）、４−アルコキシ置
換フェニル（例、メトキシフェニル）、４−アルキル置
換フェニル（例、４−メチルフェニル）および２−アル
キル置換−４−置換アミノフェニル（例、２−メチルウ
−４−スルホエチルアミノフェニル）が含まれる。４−
置換アミノフェニルおよび２−アルキル置換−４−置換
アミノフェニルが好ましい。
フェニル（例、４−ジメチルアミノフェニル、４−ジエ
チルアミノフェニル、４−ジスルホエチルアミノフェニ
ル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）フ
ェニル）、４−ハロゲン置換フェニル（例、４−クロロ
フェニル、４−フルオロフェニル）、４−アルコキシ置
換フェニル（例、メトキシフェニル）、４−アルキル置
換フェニル（例、４−メチルフェニル）および２−アル
キル置換−４−置換アミノフェニル（例、２−メチルウ
−４−スルホエチルアミノフェニル）が含まれる。４−
置換アミノフェニルおよび２−アルキル置換−４−置換
アミノフェニルが好ましい。
【００３５】特に好ましい化合物を下記式（ＩＢ）およ
び（IIＢ）で表わす。
び（IIＢ）で表わす。
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】式（ＩＢ）および（IIＢ）において、
Ｘ31、Ｘ32、Ｘ41およびＸ42は、それぞれ−ＣＲ21＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ22−である。式（ＩＢ）および
（IIＢ）において、Ｙ31、Ｙ32、Ｙ41およびＹ42は、そ
れぞれ−ＮＲ23−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
21、Ｒ22およびＲ23は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
Ｘ31、Ｘ32、Ｘ41およびＸ42は、それぞれ−ＣＲ21＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ22−である。式（ＩＢ）および
（IIＢ）において、Ｙ31、Ｙ32、Ｙ41およびＹ42は、そ
れぞれ−ＮＲ23−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
21、Ｒ22およびＲ23は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
【００３９】式（ＩＢ）および（IIＢ）において、
Ｗ33、Ｗ34、Ｗ43およびＷ44は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＢ）およ
び（IIＢ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
33、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＢ）のヘテロ環のＷ33とＷ34の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＢ）のヘテロ環のＷ43とＷ44の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ21、Ｒ22およびＲ23の
例と同じである。
Ｗ33、Ｗ34、Ｗ43およびＷ44は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＢ）およ
び（IIＢ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
33、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＢ）のヘテロ環のＷ33とＷ34の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＢ）のヘテロ環のＷ43とＷ44の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ21、Ｒ22およびＲ23の
例と同じである。
【００４０】式（ＩＢ）および（IIＢ）において、Ｍ31
およびＭ41は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ31またはＭ41がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＢ）および（IIＢ）において、Ａｒ3 およ
びＡｒ4 は、それぞれフェニルまたは置換フェニル基で
ある。置換フェニル基およびその置換基の例は、前述し
た式（Ｉｂ）および（IIｂ）の例と同じである。
およびＭ41は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ31またはＭ41がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＢ）および（IIＢ）において、Ａｒ3 およ
びＡｒ4 は、それぞれフェニルまたは置換フェニル基で
ある。置換フェニル基およびその置換基の例は、前述し
た式（Ｉｂ）および（IIｂ）の例と同じである。
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】式（Ｉｃ）および（IIｃ）において、
Ｗ51、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉｃ）のヘテロ環のＷ51とＷ52の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIｃ）の
ヘテロ環のＷ61とＷ62の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。
Ｗ51、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は、それぞれヘテロ環を形
成する原子団である。形成するヘテロ環は、４員乃至７
員であることが好ましく、５員または６員であることが
さらに好ましい。ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒
素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子
および酸素原子がさらに好ましい。また、少なくとも一
つの窒素原子をヘテロ原子として有することが好まし
い。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。ヘテロ環
には、他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好まし
くは、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよ
い。式（Ｉｃ）のヘテロ環のＷ51とＷ52の部分は、同一
の構造を有することが好ましい。同様に、式（IIｃ）の
ヘテロ環のＷ61とＷ62の部分は、同一の構造を有するこ
とが好ましい。
【００４４】ヘテロ環の例には、フラノン、ベンゾフラ
ノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリジ
ンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾロ
ピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイン、
チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザインダノ
ンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピリド
ン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサゾロ
ン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツール
酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好まし
い。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン
およびイソオキサゾロンがさらに好ましい。ヘテロ環は
置換基を有していてもよい。ヘテロ環の置換基の例は、
前述した式（Ｉａ）と式（IIａ）のヘテロ環の置換基の
例と同じである。
ノン、ピロリノン、ピリドン、ピラゾロン、ピラゾリジ
ンジオン、イソオキサゾロン、イミダゾロン、ピラゾロ
ピリドン、バルビツール酸、ロダニン、ヒダントイン、
チオヒダントイン、オキシインドール、ジアザインダノ
ンおよびクマリンが含まれる。ベンゾフラノン、ピリド
ン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン、イソオキサゾロ
ン、イミダゾロン、ピラゾロピリドン、バルビツール
酸、オキシインドールおよびジアザインダノンが好まし
い。ベンゾフラノン、ピラゾロン、ピラゾリジンジオン
およびイソオキサゾロンがさらに好ましい。ヘテロ環は
置換基を有していてもよい。ヘテロ環の置換基の例は、
前述した式（Ｉａ）と式（IIａ）のヘテロ環の置換基の
例と同じである。
【００４５】式（Ｉｃ）および（IIｃ）において、Ｍ5
およびＭ6 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ5 ま
たはＭ6 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉｃ）および（IIｃ）に
おいて、Ｈｃ7 およびＨｃ8 は、それぞれ不飽和ヘテロ
環基である。ヘテロ環は、４員乃至７員であることが好
ましく、５員または６員であることがさらに好ましい。
ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子が好ましく、窒素原子および酸素原子が
さらに好ましい。また、少なくとも一つの窒素原子をヘ
テロ原子として有することが好ましい。ヘテロ環には、
他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好ましくは、
他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよい。
およびＭ6 は、それぞれカチオンである。カチオンは、
一価であることが好ましい。カチオンの例には、プロト
ン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、カリウ
ムイオン、ナトリウムイオン）および有機イオン（例、
テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン）が含まれる。プロトン、カリウムイオン、ナトリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよびピリジ
ニウムイオンが好ましく、プロトン、カリウムイオンお
よびナトリウムイオンがさらに好ましい。なお、Ｍ5 ま
たはＭ6 がプロトンの場合は、それに隣接する酸素原子
と共に水酸基を形成する。式（Ｉｃ）および（IIｃ）に
おいて、Ｈｃ7 およびＨｃ8 は、それぞれ不飽和ヘテロ
環基である。ヘテロ環は、４員乃至７員であることが好
ましく、５員または６員であることがさらに好ましい。
ヘテロ環中のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子
および硫黄原子が好ましく、窒素原子および酸素原子が
さらに好ましい。また、少なくとも一つの窒素原子をヘ
テロ原子として有することが好ましい。ヘテロ環には、
他のヘテロ環、脂肪族環または芳香族環（好ましくは、
他のヘテロ環または芳香族環）が縮合してもよい。
【００４６】不飽和ヘテロ環基の例には、ピリジル、キ
ノリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジル、ピロ
リル、インドリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イ
ンダゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、オキサゾリル、フラニルおよびチエニルが含まれ
る。４−ピリジル、２−ピリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、テトラゾリル、オキサゾリルおよびフラニル
が好ましく、４−ピリジル、２−ピリジルおよびフラニ
ルがさらに好ましく、フラニルが最も好ましい。不飽和
ヘテロ環基は置換基を有していてもよい。置換基の例
は、前述した式（Ｉａ）および（IIａ）の不飽和ヘテロ
環基の置換基の例と同じである。
ノリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジル、ピロ
リル、インドリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イ
ンダゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、オキサゾリル、フラニルおよびチエニルが含まれ
る。４−ピリジル、２−ピリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、テトラゾリル、オキサゾリルおよびフラニル
が好ましく、４−ピリジル、２−ピリジルおよびフラニ
ルがさらに好ましく、フラニルが最も好ましい。不飽和
ヘテロ環基は置換基を有していてもよい。置換基の例
は、前述した式（Ｉａ）および（IIａ）の不飽和ヘテロ
環基の置換基の例と同じである。
【００４７】特に好ましい化合物を下記式（ＩＣ）およ
び（IIＣ）で表わす。
び（IIＣ）で表わす。
【００４８】
【化２３】
【００４９】
【化２４】
【００５０】式（ＩＣ）および（IIＣ）において、
Ｘ51、Ｘ52、Ｘ61およびＸ62は、それぞれ−ＣＲ31＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ32−である。式（ＩＣ）および
（IIＣ）において、Ｙ51、Ｙ52、Ｙ61およびＹ62は、そ
れぞれ−ＮＲ33−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
31、Ｒ32およびＲ33は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
Ｘ51、Ｘ52、Ｘ61およびＸ62は、それぞれ−ＣＲ31＝、
−ＣＯ−または−ＮＲ32−である。式（ＩＣ）および
（IIＣ）において、Ｙ51、Ｙ52、Ｙ61およびＹ62は、そ
れぞれ−ＮＲ33−、−Ｎ＝または−Ｏ−である。上記Ｒ
31、Ｒ32およびＲ33は、それぞれ炭素原子数が１乃至６
のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カルボ
キシメチル、スルホエチル）、炭素原子数が７乃至１０
のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、炭素原
子数が１乃至６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ）、炭素原子数が６乃至１５のアリール基（例、フェ
ニル、４−スルホフェニル、２，５−ジスルホフェニ
ル、４−カルボキシフェニル、ナフチル）、炭素原子数
が２乃至６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、炭素原子数が２乃至
６のアシル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素原子
数が１乃至８のカルバモイル基（例、カルバモイル、メ
チルカルバモイル、モルホリノカルバモイル）、炭素原
子数が１乃至８のスルファモイル基（例、メチルスルフ
ァモイル）、炭素原子数が１乃至１０の置換アミノ基
（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジスルホエチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）ま
たはカルボキシル（またはその塩）である。
【００５１】式（ＩＣ）および（IIＣ）において、
Ｗ53、Ｗ54、Ｗ63およびＷ64は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＣ）およ
び（IIＣ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
53、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＣ）のヘテロ環のＷ53とＷ54の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＣ）のヘテロ環のＷ63とＷ64の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ31、Ｒ32およびＲ33の
例と同じである。
Ｗ53、Ｗ54、Ｗ63およびＷ64は、それぞれ５員または６
員のヘテロ環を形成する原子団である。式（ＩＣ）およ
び（IIＣ）には、４員の原子が表示されているため、Ｗ
53、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は残りの１員または２員の原
子（およびそれに任意に結合できる置換基）とその結合
を意味する。ヘテロ環は不飽和であることが好ましい。
ヘテロ環には、他のヘテロ環または芳香族環）が縮合し
てもよい。式（ＩＣ）のヘテロ環のＷ53とＷ54の部分
は、同一の構造を有することが好ましい。同様に、式
（IIＣ）のヘテロ環のＷ63とＷ64の部分は、同一の構造
を有することが好ましい。ヘテロ環は置換基を有してい
てもよい。置換基の例は、前記Ｒ31、Ｒ32およびＲ33の
例と同じである。
【００５２】式（ＩＣ）および（IIＣ）において、Ｍ51
およびＭ61は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ51またはＭ61がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＣ）および（IIＣ）において、Ｈｃ7 およ
びＨｃ8 は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。不飽和
ヘテロ環基およびその置換基の例は、前述した式（Ｉ
ｃ）および（IIｃ）の例と同じである。
およびＭ61は、それぞれプロトン、アルカリ金属イオン
（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイ
オン）または一価の有機カチオン（例、テトラアルキル
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン）である。プ
ロトン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、トリエチ
ルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが好ま
しく、プロトン、カリウムイオンおよびナトリウムイオ
ンがさらに好ましい。なお、Ｍ51またはＭ61がプロトン
の場合は、それに隣接する酸素原子と共に水酸基を形成
する。式（ＩＣ）および（IIＣ）において、Ｈｃ7 およ
びＨｃ8 は、それぞれ不飽和ヘテロ環基である。不飽和
ヘテロ環基およびその置換基の例は、前述した式（Ｉ
ｃ）および（IIｃ）の例と同じである。
【００５３】メソ位の置換基の観点では、ｃ（または
Ｃ）で表示される化合物群よりも、ａ（またはＡ）およ
びｂ（またはＢ）で表示される化合物群が好ましく、ａ
（またはＡ）で表示される化合物群がさらに好ましい。
また、メチン基の長さの観点では、Ｉで表示される化合
物群よりもIIで表示される化合物群の方が好ましい。本
発明のオキソノール化合物の具体例を以下に挙げる。
Ｃ）で表示される化合物群よりも、ａ（またはＡ）およ
びｂ（またはＢ）で表示される化合物群が好ましく、ａ
（またはＡ）で表示される化合物群がさらに好ましい。
また、メチン基の長さの観点では、Ｉで表示される化合
物群よりもIIで表示される化合物群の方が好ましい。本
発明のオキソノール化合物の具体例を以下に挙げる。
【００５４】
【化２５】
【００５５】
【化２６】
【００５６】
【化２７】
【００５７】
【化２８】
【００５８】
【化２９】
【００５９】
【化３０】
【００６０】
【化３１】
【００６１】
【化３２】
【００６２】
【化３３】
【００６３】
【化３４】
【００６４】
【化３５】
【００６５】
【化３６】
【００６６】
【化３７】
【００６７】
【化３８】
【００６８】
【化３９】
【００６９】
【化４０】
【００７０】
【化４１】
【００７１】
【化４２】
【００７２】
【化４３】
【００７３】
【化４４】
【００７４】
【化４５】
【００７５】
【化４６】
【００７６】
【化４７】
【００７７】
【化４８】
【００７８】
【化４９】
【００７９】
【化５０】
【００８０】
【化５１】
【００８１】
【化５２】
【００８２】
【化５３】
【００８３】
【化５４】
【００８４】
【化５５】
【００８５】
【化５６】
【００８６】
【化５７】
【００８７】
【化５８】
【００８８】
【化５９】
【００８９】
【化６０】
【００９０】
【化６１】
【００９１】
【化６２】
【００９２】
【化６３】
【００９３】
【化６４】
【００９４】
【化６５】
【００９５】
【化６６】
【００９６】
【化６７】
【００９７】
【化６８】
【００９８】
【化６９】
【００９９】
【化７０】
【０１００】
【化７１】
【０１０１】
【化７２】
【０１０２】
【化７３】
【０１０３】
【化７４】
【０１０４】
【化７５】
【０１０５】
【化７６】
【０１０６】本発明のオキソノール化合物は、エフ・エ
ム・ハマー（F.M. Hammer ）著「ヘテロサイクリック・
コンパウンズ−シアニン・ダイズ・アンド・リレイテッ
ド・コンパウンズ（Heterocyclic Compounds-Cyaninedy
es and Related Compounds）、ジョン・ウィリー・アン
ド・サンズ（John Wiley & Sons ）社、ニューヨーク・
ロンドン、１９６４年」の２４４〜２４７頁および４６
３〜４８２頁に記載の方法を参考にして合成することが
できる。すなわち、オキソエステル類、アセタール類、
アミジン類、ピリジニウム４級塩のようなメチン源と、
活性メチレン基を有する酸性核との反応によりオキソノ
ール化合物を合成する。メチン源の添加量は、酸性核の
２０乃至２００モル％であることが好ましく、３０乃至
１００モル％であることがさらに好ましく、４０乃至６
０モル％であることが最も好ましい。
ム・ハマー（F.M. Hammer ）著「ヘテロサイクリック・
コンパウンズ−シアニン・ダイズ・アンド・リレイテッ
ド・コンパウンズ（Heterocyclic Compounds-Cyaninedy
es and Related Compounds）、ジョン・ウィリー・アン
ド・サンズ（John Wiley & Sons ）社、ニューヨーク・
ロンドン、１９６４年」の２４４〜２４７頁および４６
３〜４８２頁に記載の方法を参考にして合成することが
できる。すなわち、オキソエステル類、アセタール類、
アミジン類、ピリジニウム４級塩のようなメチン源と、
活性メチレン基を有する酸性核との反応によりオキソノ
ール化合物を合成する。メチン源の添加量は、酸性核の
２０乃至２００モル％であることが好ましく、３０乃至
１００モル％であることがさらに好ましく、４０乃至６
０モル％であることが最も好ましい。
【０１０７】オキソノール化合物の合成反応には、塩基
の存在が必要である。有機塩基と無機塩基のいずれも用
いることができる。求核性の小さい有機塩基が好まし
く、具体的には、トリエチルアミン、１，８−ジアザビ
シクロウンデセンまたはカリウム−ｔ−ブトキシドが特
に好ましく用いられる。塩基の添加量は、酸性核の１乃
至２０倍モルであることが好ましく、１乃至１０倍モル
であることがさらに好ましく、１乃至６倍モルであるこ
とが最も好ましい。合成反応は不活性溶媒中で行なう。
不活性溶媒の例には、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、スルホラン、テトラヒドロフランおよ
びトルエンが含まれる。ジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシドが好ましく、ジメチルホルムアミド
が特に好ましい。反応温度は、−２０乃至１５０℃であ
ることが好ましく、０乃至１２０℃であることが更に好
ましく、０乃至１００℃であることが最も好ましい。
の存在が必要である。有機塩基と無機塩基のいずれも用
いることができる。求核性の小さい有機塩基が好まし
く、具体的には、トリエチルアミン、１，８−ジアザビ
シクロウンデセンまたはカリウム−ｔ−ブトキシドが特
に好ましく用いられる。塩基の添加量は、酸性核の１乃
至２０倍モルであることが好ましく、１乃至１０倍モル
であることがさらに好ましく、１乃至６倍モルであるこ
とが最も好ましい。合成反応は不活性溶媒中で行なう。
不活性溶媒の例には、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、スルホラン、テトラヒドロフランおよ
びトルエンが含まれる。ジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシドが好ましく、ジメチルホルムアミド
が特に好ましい。反応温度は、−２０乃至１５０℃であ
ることが好ましく、０乃至１２０℃であることが更に好
ましく、０乃至１００℃であることが最も好ましい。
【０１０８】本発明のオキソノール化合物をハロゲン化
銀写真感光材料用の染料として用いると、感光材料の鮮
鋭度や色分解能を向上させることができる。具体的に
は、本発明の化合物を、フィルター染料、イラジエーシ
ョン防止染料またはハレーション防止染料として用いる
ことができる。本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真感
光材料のハロゲン化銀乳剤層または非感光性層（例、保
護層、中間層、ハレーション防止層、バック層、紫外線
吸収層、混色防止層）に添加する。複数の層に添加して
もよい。ハロゲン化銀乳剤層よりも非感光性層に添加す
る方が好ましい。化合物を層内に分子状に分散されてい
てもよいし、固体微粒子状で分散してもよい。分子状で
分散することが好ましい。分子状分散とは、化合物が層
内に均一に分散されており、透過型電子顕微鏡（ＴＥ
Ｍ）で１０万倍の倍率で観察しても、化合物の微粒子が
全く検出されない状態を意味する。
銀写真感光材料用の染料として用いると、感光材料の鮮
鋭度や色分解能を向上させることができる。具体的に
は、本発明の化合物を、フィルター染料、イラジエーシ
ョン防止染料またはハレーション防止染料として用いる
ことができる。本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真感
光材料のハロゲン化銀乳剤層または非感光性層（例、保
護層、中間層、ハレーション防止層、バック層、紫外線
吸収層、混色防止層）に添加する。複数の層に添加して
もよい。ハロゲン化銀乳剤層よりも非感光性層に添加す
る方が好ましい。化合物を層内に分子状に分散されてい
てもよいし、固体微粒子状で分散してもよい。分子状で
分散することが好ましい。分子状分散とは、化合物が層
内に均一に分散されており、透過型電子顕微鏡（ＴＥ
Ｍ）で１０万倍の倍率で観察しても、化合物の微粒子が
全く検出されない状態を意味する。
【０１０９】本発明の化合物を、ハロゲン化銀写真感光
材料のハロゲン化銀乳剤層または非感光性層に分子状に
分散するためには、化合物を適当な溶媒中に溶解して、
得られた溶液を層の塗布液に添加することが好ましい。
溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、メチルセロソルブ、ハロゲン化アルコール（特開
昭４８−９７１５号公報および米国特許３７５６８３０
号明細書記載）、アセトン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ピリジンおよびこれらの混合溶媒が用いられる。
水、メタノールまたは水とメタノールの混合溶媒が特に
好ましい。
材料のハロゲン化銀乳剤層または非感光性層に分子状に
分散するためには、化合物を適当な溶媒中に溶解して、
得られた溶液を層の塗布液に添加することが好ましい。
溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、メチルセロソルブ、ハロゲン化アルコール（特開
昭４８−９７１５号公報および米国特許３７５６８３０
号明細書記載）、アセトン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ピリジンおよびこれらの混合溶媒が用いられる。
水、メタノールまたは水とメタノールの混合溶媒が特に
好ましい。
【０１１０】ハロゲン化銀写真感光材料中の本発明の化
合物の使用量は、光学濃度が０．０５乃至３．０の範囲
となるように調整することが好ましい。具体的な添加量
としては、感光材料１ｍ2 当り、０．５乃至１０００ｍ
ｇであることが好ましく、１乃至５００ｍｇであること
がさらに好ましく、５乃至２００ｍｇであることが最も
好ましい。
合物の使用量は、光学濃度が０．０５乃至３．０の範囲
となるように調整することが好ましい。具体的な添加量
としては、感光材料１ｍ2 当り、０．５乃至１０００ｍ
ｇであることが好ましく、１乃至５００ｍｇであること
がさらに好ましく、５乃至２００ｍｇであることが最も
好ましい。
【０１１１】本発明の化合物は、種々のカラー及び白黒
用のハロゲン化銀写真感光材料に用いることができる。
具体的には、カラーポジ用感光材料、カラーペーパー用
感光材料、カラーネガ用感光材料、カラー反転用感光材
料（カプラーを含む内型と、含まない外型とがある）、
直接ポジ用ハロゲン化銀写真感光材料、製版用写真感光
材料（例えば、リスフィルム、リスデュープフィル
ム）、陰極線管ディスプレイ用感光材料、Ｘ線記録用感
光材料（特にスクリーンを用いる直接及び間接撮影用材
料）、銀塩拡散転写法（Silver salt diffusion transf
er process) に用いる感光材料、色素拡散転写法に用い
る感光材料、銀色素漂白法に用いる感光材料や熱現像用
感光材料に、本発明の化合物を染料として用いることが
できる。
用のハロゲン化銀写真感光材料に用いることができる。
具体的には、カラーポジ用感光材料、カラーペーパー用
感光材料、カラーネガ用感光材料、カラー反転用感光材
料（カプラーを含む内型と、含まない外型とがある）、
直接ポジ用ハロゲン化銀写真感光材料、製版用写真感光
材料（例えば、リスフィルム、リスデュープフィル
ム）、陰極線管ディスプレイ用感光材料、Ｘ線記録用感
光材料（特にスクリーンを用いる直接及び間接撮影用材
料）、銀塩拡散転写法（Silver salt diffusion transf
er process) に用いる感光材料、色素拡散転写法に用い
る感光材料、銀色素漂白法に用いる感光材料や熱現像用
感光材料に、本発明の化合物を染料として用いることが
できる。
【０１１２】ハロゲン化銀感光材料に使用するハロゲン
化銀は、臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化銀、塩臭化銀およ
び塩化銀のいずれであってもよい。好ましいハロゲン化
銀は臭化銀、塩臭化銀および沃塩臭化銀である。塩化銀
の割合の高い高塩化銀も好ましく用いられる。高塩化銀
に適した感光材料の構成および処理については、特開平
２−４２号公報に記載がある。また、塩臭化銀に適した
感光材料の構成および処理については、特開昭６３−２
６４７４３号公報に記載がある。ハロゲン化銀粒子の形
状は、立方体、１４面体、菱１２面体のような規則的
(regular)な結晶体であってもよく、また球状、平板状
などのような変則的(irregular) な結晶形であってもよ
い。また、これらの結晶形の複合形であってもよい。さ
らに、種々の結晶形の粒子の混合物であってもよい。ハ
ロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相をもっていて
も、均一な相から成っていてもよい。また潜像が主とし
て表面に形成されるような粒子（例えば、ネガ型ハロゲ
ン化銀乳剤）でも、粒子内部に主として形成されるよう
な粒子（例えば、内部潜像型ハロゲン化銀乳剤）でも、
あるいは予めかぶらせた粒子（例えば、直接ポジ型ハロ
ゲン化銀乳剤）であってもよい。
化銀は、臭化銀、沃臭化銀、沃塩臭化銀、塩臭化銀およ
び塩化銀のいずれであってもよい。好ましいハロゲン化
銀は臭化銀、塩臭化銀および沃塩臭化銀である。塩化銀
の割合の高い高塩化銀も好ましく用いられる。高塩化銀
に適した感光材料の構成および処理については、特開平
２−４２号公報に記載がある。また、塩臭化銀に適した
感光材料の構成および処理については、特開昭６３−２
６４７４３号公報に記載がある。ハロゲン化銀粒子の形
状は、立方体、１４面体、菱１２面体のような規則的
(regular)な結晶体であってもよく、また球状、平板状
などのような変則的(irregular) な結晶形であってもよ
い。また、これらの結晶形の複合形であってもよい。さ
らに、種々の結晶形の粒子の混合物であってもよい。ハ
ロゲン化銀粒子は内部と表層とが異なる相をもっていて
も、均一な相から成っていてもよい。また潜像が主とし
て表面に形成されるような粒子（例えば、ネガ型ハロゲ
ン化銀乳剤）でも、粒子内部に主として形成されるよう
な粒子（例えば、内部潜像型ハロゲン化銀乳剤）でも、
あるいは予めかぶらせた粒子（例えば、直接ポジ型ハロ
ゲン化銀乳剤）であってもよい。
【０１１３】ハロゲン化銀乳剤は、ピー・グラフキデス
(P. Glafkides)著「シミー・エ・フィジーク・フォトグ
ラフィーク(Chimie et Physique Photograhique 」（ポ
−ルモンテル(Paul Montel) 社刊、１９６７年）、ジー
・エフ・デフェイン(G.F. Duffin) 著、 「フォトグラフ
ィク・エマルジョン・ケミストリー(Photographic Emul
sion Chemistry) 」（ザ・フォーカルプレス(The Focal
Press) 刊、 １９６６年）、あるいはヴィ・エル・ツエ
リクマンら(V.L.Zelikman et al.) 著「メーキング・ア
ンド・コーティング・フォトグラフィク・エマルジョン
(Making and Coating Photographic Emulsion)」（ザ・
フォーカルプレス(The Focal Press) 刊、 １９６４年）
に記載された方法を参考にして調製することができる。
ハロゲン化銀粒子の形成時に、粒子の成長をコントロー
ルするためハロゲン化銀溶剤を用いてもよい。ハロゲン
化銀溶剤の例には、アンモニア、ロダンカリ、ロダンア
ンモン、チオエーテル化合物（米国特許３２７１１５７
号、同３５７４６２８号、同３７０４１３０号、同４２
９７４３９号、同４２７６３７４号の各明細書記載）、
チオン化合物（特開昭５３−１４４３１９号、同５３−
８２４０８号、同５５−７７７３７号の各公報記載）お
よびアミン化合物（特開昭５４−１００７１７号公報記
載）が含まれる。
(P. Glafkides)著「シミー・エ・フィジーク・フォトグ
ラフィーク(Chimie et Physique Photograhique 」（ポ
−ルモンテル(Paul Montel) 社刊、１９６７年）、ジー
・エフ・デフェイン(G.F. Duffin) 著、 「フォトグラフ
ィク・エマルジョン・ケミストリー(Photographic Emul
sion Chemistry) 」（ザ・フォーカルプレス(The Focal
Press) 刊、 １９６６年）、あるいはヴィ・エル・ツエ
リクマンら(V.L.Zelikman et al.) 著「メーキング・ア
ンド・コーティング・フォトグラフィク・エマルジョン
(Making and Coating Photographic Emulsion)」（ザ・
フォーカルプレス(The Focal Press) 刊、 １９６４年）
に記載された方法を参考にして調製することができる。
ハロゲン化銀粒子の形成時に、粒子の成長をコントロー
ルするためハロゲン化銀溶剤を用いてもよい。ハロゲン
化銀溶剤の例には、アンモニア、ロダンカリ、ロダンア
ンモン、チオエーテル化合物（米国特許３２７１１５７
号、同３５７４６２８号、同３７０４１３０号、同４２
９７４３９号、同４２７６３７４号の各明細書記載）、
チオン化合物（特開昭５３−１４４３１９号、同５３−
８２４０８号、同５５−７７７３７号の各公報記載）お
よびアミン化合物（特開昭５４−１００７１７号公報記
載）が含まれる。
【０１１４】ハロゲン化銀粒子の形成または物理熟成に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、タリウム塩、イリジウ
ム塩またはその錯塩、ロジウム塩またはその錯塩、鉄塩
または鉄錯塩を共存させてもよい。内部潜像型ハロゲン
化銀乳剤については、米国特許２５９２２５０号、同３
２０６３１３号、同３４４７９２７号、同３７６１２７
６号および同３９３５０１４号の各明細書に記載があ
る。内部潜像型ハロゲン化銀乳剤については、コンバー
ジョン型ハロゲン化銀乳剤、コア／シェル型ハロゲン化
銀乳剤や異種金属を内蔵させたハロゲン化銀乳剤が含ま
れる。
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、タリウム塩、イリジウ
ム塩またはその錯塩、ロジウム塩またはその錯塩、鉄塩
または鉄錯塩を共存させてもよい。内部潜像型ハロゲン
化銀乳剤については、米国特許２５９２２５０号、同３
２０６３１３号、同３４４７９２７号、同３７６１２７
６号および同３９３５０１４号の各明細書に記載があ
る。内部潜像型ハロゲン化銀乳剤については、コンバー
ジョン型ハロゲン化銀乳剤、コア／シェル型ハロゲン化
銀乳剤や異種金属を内蔵させたハロゲン化銀乳剤が含ま
れる。
【０１１５】ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感され
る。化学増感については、エイチ・フリーザー(H. Frie
ser)編「ディ・グランドラーゲン・デア・フォトグラフ
ィッツェン・プロヅェッセ・ミット・ジルベルハロゲニ
ーデン( Die Grundlagen derPhotographischen Prozess
e mit Silberhalogeniden) 」、アカデミッシェ フェ
アラーグス社(Akademische Verlagsgesellschaft) 社、
（１９６８年）６７５〜７３４頁に記載がある。化学増
感は、カルコゲン増感（硫黄増感、セレン増感、テルル
増感）、還元増感および貴金属増感に分類される。硫黄
増感では、活性ゼラチンや銀と反応し得る硫黄を含む化
合物（例、チオ硫酸塩、チオ尿素類、メルカプト化合物
類、ローダニン類）を増感剤として用いる。還元増感で
は、還元性物質（例、第一すず塩、アミン類、ヒドラジ
ン誘導体、ホルムアミジンスルフィン酸、シラン化合
物）を増感剤として用いる。貴金属増感では、貴金属化
合物（例、金あるいはＰｔ、Ｉｒ、Ｐｄのような周期律
表VIII族の金属の錯塩）を増感剤として用いる。二種類
以上の増感方法を併用することもできる。
る。化学増感については、エイチ・フリーザー(H. Frie
ser)編「ディ・グランドラーゲン・デア・フォトグラフ
ィッツェン・プロヅェッセ・ミット・ジルベルハロゲニ
ーデン( Die Grundlagen derPhotographischen Prozess
e mit Silberhalogeniden) 」、アカデミッシェ フェ
アラーグス社(Akademische Verlagsgesellschaft) 社、
（１９６８年）６７５〜７３４頁に記載がある。化学増
感は、カルコゲン増感（硫黄増感、セレン増感、テルル
増感）、還元増感および貴金属増感に分類される。硫黄
増感では、活性ゼラチンや銀と反応し得る硫黄を含む化
合物（例、チオ硫酸塩、チオ尿素類、メルカプト化合物
類、ローダニン類）を増感剤として用いる。還元増感で
は、還元性物質（例、第一すず塩、アミン類、ヒドラジ
ン誘導体、ホルムアミジンスルフィン酸、シラン化合
物）を増感剤として用いる。貴金属増感では、貴金属化
合物（例、金あるいはＰｔ、Ｉｒ、Ｐｄのような周期律
表VIII族の金属の錯塩）を増感剤として用いる。二種類
以上の増感方法を併用することもできる。
【０１１６】写真感光材料には、感光材料の製造工程、
保存中あるいは写真処理中のカブリを防止し、写真性能
を安定化させる目的で、種々の化合物をカブリ防止剤ま
たは安定剤として添加することができる。そのような化
合物として、ヘテロ環化合物、ヘテロ環メルカプト化合
物、チオケトン化合物（例、オキサゾリンチオン）、ベ
ンゼンチオスルホン酸類、ベンゼンスルフィン酸あるい
はアセチンレン化合物（特開昭６２−８７９５７号公報
に記載）が用いられる。ヘテロ環化合物の例には、チア
ゾール類（例、ベンゾチアゾリウム塩およびその開環
体）、ニトロインダゾ−ル類、トリアゾ−ル類、ベンゾ
トリアゾール類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ−
またはハロゲン置換体）およびアザインデン類（例、テ
トラアザインデン類、特に４−ヒドロキシ置換（１，
３，３ａ，７）テトラアザインデン類）が含まれる。ベ
ンゾチアゾリウム塩については、米国特許３９５４４７
８号、同４９４２７２１号の各明細書および特開昭５９
−１９１０３２号公報に記載がある。ベンゾチアゾリウ
ム塩の開環体については、特公昭５９−２６７３１号公
報に記載がある。ヘテロ環メルカプト化合物の例には、
メルカプトチアゾール類、メルカプトベンゾチアゾール
類、メルカプトベンズイミダゾール類、メルカプトチア
ジアゾール類、メルカプトテトラゾール類（特に１−フ
ェニル−５−メルカプトテトラゾール）およびメルカプ
トピリミジン類が含まれる。ヘテロ環メルカプト化合物
には、カルボキシル基やスルホ基のような水溶性基が結
合してもよい。
保存中あるいは写真処理中のカブリを防止し、写真性能
を安定化させる目的で、種々の化合物をカブリ防止剤ま
たは安定剤として添加することができる。そのような化
合物として、ヘテロ環化合物、ヘテロ環メルカプト化合
物、チオケトン化合物（例、オキサゾリンチオン）、ベ
ンゼンチオスルホン酸類、ベンゼンスルフィン酸あるい
はアセチンレン化合物（特開昭６２−８７９５７号公報
に記載）が用いられる。ヘテロ環化合物の例には、チア
ゾール類（例、ベンゾチアゾリウム塩およびその開環
体）、ニトロインダゾ−ル類、トリアゾ−ル類、ベンゾ
トリアゾール類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ−
またはハロゲン置換体）およびアザインデン類（例、テ
トラアザインデン類、特に４−ヒドロキシ置換（１，
３，３ａ，７）テトラアザインデン類）が含まれる。ベ
ンゾチアゾリウム塩については、米国特許３９５４４７
８号、同４９４２７２１号の各明細書および特開昭５９
−１９１０３２号公報に記載がある。ベンゾチアゾリウ
ム塩の開環体については、特公昭５９−２６７３１号公
報に記載がある。ヘテロ環メルカプト化合物の例には、
メルカプトチアゾール類、メルカプトベンゾチアゾール
類、メルカプトベンズイミダゾール類、メルカプトチア
ジアゾール類、メルカプトテトラゾール類（特に１−フ
ェニル−５−メルカプトテトラゾール）およびメルカプ
トピリミジン類が含まれる。ヘテロ環メルカプト化合物
には、カルボキシル基やスルホ基のような水溶性基が結
合してもよい。
【０１１７】ハロゲン化銀写真感光材料は、カラーカプ
ラー（シアンカプラー、マゼンタカプラー、イエローカ
プラー）を含むことができる。カラーカプラーは、発色
現像処理において芳香族１級アミン現像薬（例、フェニ
レンジアミン誘導体、アミノフェノール誘導体）との酸
化カップリングによって発色しうる化合物である。マゼ
ンタカプラーの例には、５−ピラゾロンカプラー、ピラ
ゾロベンズイミダゾールカプラー、シアノアセチルクマ
ロンカプラーおよび開鎖アシルアセトニトリルカプラー
が含まれる。イエローカプラーの例には、アシルアセト
アミドカプラー（例、ベンゾイルアセトアニリド類、ピ
バロイルアセトアニリド類）が含まれる。シアンカプラ
ーの例には、ナフトールカプラーおよびフェノールカプ
ラーが含まれる。これらのカプラーは、分子中にバラス
ト基とよばれる疎水基を有する非拡散性の化合物が望ま
しい。カプラーは、銀イオンに対し４当量性あるいは２
当量性のどちらでもよい。また、色補正の効果を持つカ
ラードカプラーや現像にともなって現像抑制剤を放出す
るカプラー（いわゆるＤＩＲカプラー）を用いてもよ
い。ＤＩＲカプラー以外にも、カップリング反応の生成
物が無色であって現像抑制剤を放出する無呈色のＤＩＲ
カップリング化合物を用いることができる。含んでもよ
い。
ラー（シアンカプラー、マゼンタカプラー、イエローカ
プラー）を含むことができる。カラーカプラーは、発色
現像処理において芳香族１級アミン現像薬（例、フェニ
レンジアミン誘導体、アミノフェノール誘導体）との酸
化カップリングによって発色しうる化合物である。マゼ
ンタカプラーの例には、５−ピラゾロンカプラー、ピラ
ゾロベンズイミダゾールカプラー、シアノアセチルクマ
ロンカプラーおよび開鎖アシルアセトニトリルカプラー
が含まれる。イエローカプラーの例には、アシルアセト
アミドカプラー（例、ベンゾイルアセトアニリド類、ピ
バロイルアセトアニリド類）が含まれる。シアンカプラ
ーの例には、ナフトールカプラーおよびフェノールカプ
ラーが含まれる。これらのカプラーは、分子中にバラス
ト基とよばれる疎水基を有する非拡散性の化合物が望ま
しい。カプラーは、銀イオンに対し４当量性あるいは２
当量性のどちらでもよい。また、色補正の効果を持つカ
ラードカプラーや現像にともなって現像抑制剤を放出す
るカプラー（いわゆるＤＩＲカプラー）を用いてもよ
い。ＤＩＲカプラー以外にも、カップリング反応の生成
物が無色であって現像抑制剤を放出する無呈色のＤＩＲ
カップリング化合物を用いることができる。含んでもよ
い。
【０１１８】写真感光材料の添加剤には、感度上昇、コ
ントラスト上昇あるいは現像促進の目的で使用する化合
物もある。そのような添加剤の例には、ポリアルキレン
オキシドまたはその誘導体（例、エーテル、エステル、
アミン）、チオエーテル化合物、チオモルホリン類、４
級アンモニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体および３−ピラゾリドン類が含
まれる。
ントラスト上昇あるいは現像促進の目的で使用する化合
物もある。そのような添加剤の例には、ポリアルキレン
オキシドまたはその誘導体（例、エーテル、エステル、
アミン）、チオエーテル化合物、チオモルホリン類、４
級アンモニウム塩化合物、ウレタン誘導体、尿素誘導
体、イミダゾール誘導体および３−ピラゾリドン類が含
まれる。
【０１１９】本発明の化合物に加えて、他の染料を併用
してもよい。写真感光材料に用いられる染料には、ピラ
ゾロン核やバルビツール酸核を有するオキソノール染料
（英国特許５０６３８５号、同１１７７４２９号、同１
３１１８８４号、同１３３８７９９号、同１３８５３７
１号、同１４６７２１４号、同１４３３１０２号、同１
５５３５１６号、、米国特許３２４７１２７号、同３４
６９９８５号、同４０７８９３３号の各明細書、特開昭
４８−８５１３０号、同４９−１１４４２０号、同５２
−１１７１２３号、同５５−１６１２３３号、同５９−
１１１６４０号、特公昭３９−２２０６９号、同４３−
１３１６８号、同６２−２７３５２７号の各公報記
載）、その他のオキソノール染料（米国特許２５３３４
７２号、同３３７９５３３号、英国特許１２７８６２１
号の各明細書、特開平１−１３４４４７号、同１−１８
３６５２号の各公報記載）、アゾ染料（英国特許５７５
６９１号、同６８０６３１号、同５９９６２３号、同７
８６９０７号、同９０７１２５号、同１０４５６０９
号、米国特許４２５５３２６号の各明細書、特開昭５９
−２１１０４３号公報記載）、アゾメチン染料（特開昭
５０−１００１１６号、同５４−１１８２４７号の各公
報、英国特許２０１４５９８号、同７５００３１号の各
明細書記載）、アントラキノン染料（米国特許２８６５
７５２号明細書記載）、アリーリデン染料（米国特許２
５３３００９号、同２６８８５４１号、同２５３８００
８号、英国特許５８４６０９号、同１２１０２５２号の
各明細書、特開昭５０−４０６２５号、同５１−３６２
３号、同５１−１０９２７号、同５４−１１８２４７
号、特公昭４８−３２８６号、同５９−３７３０３号の
各公報記載）、スチリル染料（特公昭２８−３０８２
号、同４４−１６５９４号、同５９−２８８９８号の各
公報記載）、トリアリールメタン染料（英国特許４４６
５８３号、同１３３５４２２号の各明細書、特開昭５９
−２２８２５０号公報記載）、メロシアニン染料（英国
特許１０７５６５３号、同１１５３３４１号、同１２８
４７３０号、同１４７５２２８号、同１５４２８０７号
の各明細書記載）およびシアニン染料（米国特許２８４
３４８６号、同３２９４５３９号の各明細書、特開平１
−２９１２４７号公報記載）がある。
してもよい。写真感光材料に用いられる染料には、ピラ
ゾロン核やバルビツール酸核を有するオキソノール染料
（英国特許５０６３８５号、同１１７７４２９号、同１
３１１８８４号、同１３３８７９９号、同１３８５３７
１号、同１４６７２１４号、同１４３３１０２号、同１
５５３５１６号、、米国特許３２４７１２７号、同３４
６９９８５号、同４０７８９３３号の各明細書、特開昭
４８−８５１３０号、同４９−１１４４２０号、同５２
−１１７１２３号、同５５−１６１２３３号、同５９−
１１１６４０号、特公昭３９−２２０６９号、同４３−
１３１６８号、同６２−２７３５２７号の各公報記
載）、その他のオキソノール染料（米国特許２５３３４
７２号、同３３７９５３３号、英国特許１２７８６２１
号の各明細書、特開平１−１３４４４７号、同１−１８
３６５２号の各公報記載）、アゾ染料（英国特許５７５
６９１号、同６８０６３１号、同５９９６２３号、同７
８６９０７号、同９０７１２５号、同１０４５６０９
号、米国特許４２５５３２６号の各明細書、特開昭５９
−２１１０４３号公報記載）、アゾメチン染料（特開昭
５０−１００１１６号、同５４−１１８２４７号の各公
報、英国特許２０１４５９８号、同７５００３１号の各
明細書記載）、アントラキノン染料（米国特許２８６５
７５２号明細書記載）、アリーリデン染料（米国特許２
５３３００９号、同２６８８５４１号、同２５３８００
８号、英国特許５８４６０９号、同１２１０２５２号の
各明細書、特開昭５０−４０６２５号、同５１−３６２
３号、同５１−１０９２７号、同５４−１１８２４７
号、特公昭４８−３２８６号、同５９−３７３０３号の
各公報記載）、スチリル染料（特公昭２８−３０８２
号、同４４−１６５９４号、同５９−２８８９８号の各
公報記載）、トリアリールメタン染料（英国特許４４６
５８３号、同１３３５４２２号の各明細書、特開昭５９
−２２８２５０号公報記載）、メロシアニン染料（英国
特許１０７５６５３号、同１１５３３４１号、同１２８
４７３０号、同１４７５２２８号、同１５４２８０７号
の各明細書記載）およびシアニン染料（米国特許２８４
３４８６号、同３２９４５３９号の各明細書、特開平１
−２９１２４７号公報記載）がある。
【０１２０】染料の拡散を防止するため、解離したアニ
オン性染料と反対の電荷をもつ親水性ポリマーを媒染剤
として層に共存させ、染料分子との相互作用によって染
料を特定層中に局在化させることができる。この方法
は、米国特許２５４８５６４号、同４１２４３８６号、
同３６２５６９４号の各明細書に記載がある。また、水
に不溶性の染料固定を用いて、特定層を染色してもよ
い。この方法は、特開昭５６−１２６３９号、同５５−
１５５３５０号、同５５−１５５３５１号、同６３−２
７８３８号、同６３−１９７９４３号の各公報、欧州特
許１５６０１号明細書に記載がある。さらに、染料が吸
着した金属塩微粒子を用いて特定層を染色してもよい。
この方法は、米国特許２７１９０８８号、同２４９６８
４１号、同２４９６８４３号の各明細書、特開昭６０−
４５２３７号公報に記載がある。
オン性染料と反対の電荷をもつ親水性ポリマーを媒染剤
として層に共存させ、染料分子との相互作用によって染
料を特定層中に局在化させることができる。この方法
は、米国特許２５４８５６４号、同４１２４３８６号、
同３６２５６９４号の各明細書に記載がある。また、水
に不溶性の染料固定を用いて、特定層を染色してもよ
い。この方法は、特開昭５６−１２６３９号、同５５−
１５５３５０号、同５５−１５５３５１号、同６３−２
７８３８号、同６３−１９７９４３号の各公報、欧州特
許１５６０１号明細書に記載がある。さらに、染料が吸
着した金属塩微粒子を用いて特定層を染色してもよい。
この方法は、米国特許２７１９０８８号、同２４９６８
４１号、同２４９６８４３号の各明細書、特開昭６０−
４５２３７号公報に記載がある。
【０１２１】写真感光材料は界面活性剤を含むことがで
きる。界面活性剤には、塗布助剤、帯電防止剤、スベリ
性改良剤、乳化分散剤、接着防止剤および写真特性改良
剤（例えば、現像促進、硬調化、増感）のようなさまざ
まな機能がある。写真感光材料のその他の添加剤として
は、退色防止剤、無機もしくは有機の硬膜剤、色カブリ
防止剤、紫外線吸収剤、媒染剤、可塑剤、ラテックスポ
リマーやマット剤を挙げることができる。写真感光材料
用添加剤の詳細については、リサーチディスクロージャ
ー（Research Disclosure)Vol.１７６（１９７８、XI)
、Ｄ−１７６４３に記載がある。写真感光材料には、
保護コロイドとして親水性ポリマーが用いられる。ゼラ
チンが代表的な親水性保護コロイドである。写真感光材
料の支持体としては、バライタ紙、レジンコート紙、合
成紙、トリアセテートフイルム、ポリエチレンテレフタ
レートフイルム、その他のプラスチックフイルムまたは
ガラス板が用いられる。
きる。界面活性剤には、塗布助剤、帯電防止剤、スベリ
性改良剤、乳化分散剤、接着防止剤および写真特性改良
剤（例えば、現像促進、硬調化、増感）のようなさまざ
まな機能がある。写真感光材料のその他の添加剤として
は、退色防止剤、無機もしくは有機の硬膜剤、色カブリ
防止剤、紫外線吸収剤、媒染剤、可塑剤、ラテックスポ
リマーやマット剤を挙げることができる。写真感光材料
用添加剤の詳細については、リサーチディスクロージャ
ー（Research Disclosure)Vol.１７６（１９７８、XI)
、Ｄ−１７６４３に記載がある。写真感光材料には、
保護コロイドとして親水性ポリマーが用いられる。ゼラ
チンが代表的な親水性保護コロイドである。写真感光材
料の支持体としては、バライタ紙、レジンコート紙、合
成紙、トリアセテートフイルム、ポリエチレンテレフタ
レートフイルム、その他のプラスチックフイルムまたは
ガラス板が用いられる。
【０１２２】画像を得るための露光は、通常の方法で実
施できる。すなわち、自然光（日光）、タングステン電
灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク灯、炭素アーク
灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フライングスポッ
トのような公知の光源を用いることができる。通常のカ
メラで用いられる１／１０００秒から１秒の露光時間に
加えて、１／１０００秒より短い露光時間（例えば、キ
セノン閃光灯や陰極線管を用いた１／１０4 〜１／１０
6 秒の露光）や１秒より長い露光時間を採用することも
できる。必要に応じて、色フィルターで露光に用いられ
る光の分光組成を調節することができる。露光にレーザ
ー光を用いることもできる。また電子線、Ｘ線、γ線、
α線などによって励起された蛍光体から放出する光によ
り、感光材料を露光してもよい。ハロゲン化銀感光材料
の処理は、公知の方法に従い公知の処理液を用いて実施
できる。処理方法と処理液については、リサーチ・ディ
スクロージャー(Research Disclosure) １７６号、２８
〜３０頁（ＲＤ−１７６４３）に記載がある。目的に応
じて、銀画像を形成する写真処理（黒白写真処理）ある
いは色素像を形成する写真処理（カラー写真処理）を採
用する。処理温度は、通常は１８乃至５０℃であるが、
１８℃より低い温度や５０℃を越える温度でも処理可能
である。
施できる。すなわち、自然光（日光）、タングステン電
灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク灯、炭素アーク
灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フライングスポッ
トのような公知の光源を用いることができる。通常のカ
メラで用いられる１／１０００秒から１秒の露光時間に
加えて、１／１０００秒より短い露光時間（例えば、キ
セノン閃光灯や陰極線管を用いた１／１０4 〜１／１０
6 秒の露光）や１秒より長い露光時間を採用することも
できる。必要に応じて、色フィルターで露光に用いられ
る光の分光組成を調節することができる。露光にレーザ
ー光を用いることもできる。また電子線、Ｘ線、γ線、
α線などによって励起された蛍光体から放出する光によ
り、感光材料を露光してもよい。ハロゲン化銀感光材料
の処理は、公知の方法に従い公知の処理液を用いて実施
できる。処理方法と処理液については、リサーチ・ディ
スクロージャー(Research Disclosure) １７６号、２８
〜３０頁（ＲＤ−１７６４３）に記載がある。目的に応
じて、銀画像を形成する写真処理（黒白写真処理）ある
いは色素像を形成する写真処理（カラー写真処理）を採
用する。処理温度は、通常は１８乃至５０℃であるが、
１８℃より低い温度や５０℃を越える温度でも処理可能
である。
【０１２３】磁気記録媒体を有するハロゲン化銀写真感
光材料に、本発明の化合物を染料として添加してもよ
い。磁気記録媒体を有するハロゲン化銀写真感光材料で
は、予め熱処理したポリエステルの薄層支持体（例え
ば、ポリエチレン芳香族ジカルボキシレート系ポリエス
テル支持体）が好ましく用いられる。支持体の厚さは、
５０乃至３００μｍが好ましく、５０乃至２００μｍが
より好ましく、８０乃至１１５μｍがさらに好ましく、
８５乃至１０５μｍが最も好ましい。熱処理（アニーリ
ング）は、４０℃からポリエステルのガラス転移温度ま
での温度で、１乃至１５００時間実施することが好まし
い。このようなポリエステル支持体については、特開平
６−３５１１８号、同６−１７５２８号、発明協会公開
技法９４−６０２３号の各公報に記載がある。
光材料に、本発明の化合物を染料として添加してもよ
い。磁気記録媒体を有するハロゲン化銀写真感光材料で
は、予め熱処理したポリエステルの薄層支持体（例え
ば、ポリエチレン芳香族ジカルボキシレート系ポリエス
テル支持体）が好ましく用いられる。支持体の厚さは、
５０乃至３００μｍが好ましく、５０乃至２００μｍが
より好ましく、８０乃至１１５μｍがさらに好ましく、
８５乃至１０５μｍが最も好ましい。熱処理（アニーリ
ング）は、４０℃からポリエステルのガラス転移温度ま
での温度で、１乃至１５００時間実施することが好まし
い。このようなポリエステル支持体については、特開平
６−３５１１８号、同６−１７５２８号、発明協会公開
技法９４−６０２３号の各公報に記載がある。
【０１２４】熱処理したポリエステル支持体は、紫外線
照射（特公昭４３−２６０３号、同４３−２６０４号、
同４５−３８２８号の各公報記載）、コロナ放電（特公
昭４８−５０４３号、特開昭５１−１３１５７６号の各
公報記載）あるいはグロー放電（特公昭３５−７５７８
号、同４６−４３４８０の各公報記載）により、表面を
親水化することができる。支持体に下塗り処理（米国特
許５３２６６８９号明細書記載）を行ない、必要に応じ
て下引き層（米国特許２７６１７９１号明細書記載）を
設けてから、強磁性体粉末（特開昭５９−２３５０５
号、特開平４−１９５７２６号、同６−５９３５７号の
各公報記載）を塗布することができる。磁性層は、スト
ライプ状（特開平４−１２４６４２号、同４−１２４６
４５号の各公報記載）に設けてもよい。必要に応じて帯
電防止処理（特開平４−６２５４３号公報記載）を行な
ってから、ハロゲン化銀乳剤（特開平４−１６６９３２
号、同３−４１４３６号、同３−４１４３７号の各公報
記載）を塗布することができる。
照射（特公昭４３−２６０３号、同４３−２６０４号、
同４５−３８２８号の各公報記載）、コロナ放電（特公
昭４８−５０４３号、特開昭５１−１３１５７６号の各
公報記載）あるいはグロー放電（特公昭３５−７５７８
号、同４６−４３４８０の各公報記載）により、表面を
親水化することができる。支持体に下塗り処理（米国特
許５３２６６８９号明細書記載）を行ない、必要に応じ
て下引き層（米国特許２７６１７９１号明細書記載）を
設けてから、強磁性体粉末（特開昭５９−２３５０５
号、特開平４−１９５７２６号、同６−５９３５７号の
各公報記載）を塗布することができる。磁性層は、スト
ライプ状（特開平４−１２４６４２号、同４−１２４６
４５号の各公報記載）に設けてもよい。必要に応じて帯
電防止処理（特開平４−６２５４３号公報記載）を行な
ってから、ハロゲン化銀乳剤（特開平４−１６６９３２
号、同３−４１４３６号、同３−４１４３７号の各公報
記載）を塗布することができる。
【０１２５】磁気記録媒体を有するハロゲン化銀写真感
光材料は、製造状況を管理（特公平４−８６８１７号公
報記載）し、製造データを記録（特公平６−８７１４６
号公報記載）しながら製造することが好ましい。製造の
前後で、従来の１３５サイズよりも細幅のフイルムにカ
ットし、従来よりも小さいフォーマット画面に適合する
ように、パーフォレーションを小フォーマット画面当た
り片側２穴せん孔することができる（特開平４−１２５
５６０号公報記載）。製造した写真フイルムは、カート
リッジ包装体（特開平４−１５７４５９号公報記載）、
カートリッジ（特開平５−２１０２０２号公報、米国特
許４８３４３０６号、同４８３４３６６号、同５２２６
６１３号、同４８４６４１８号の各明細書記載）あるい
はフイルムパトローネ（米国特許４２２１４７９号明細
書記載）に入れて使用することができる。フイルムカー
トリッジおよびフィルムパトローネは、ベロが収納でき
る形状（米国特許４８４８６９３号、同５３１７３５５
号各明細書記載）であると遮光性が向上する。さらに、
ロック機構を持ったカートリッジ（米国特許５２９６８
８６号明細書記載）、使用状態が表示されるカートリッ
ジ（米国特許５３４７３３４号明細書記載）や二重露光
防止機能を有するカートリッジも好ましく用いられる。
フイルムを単に差し込むだけで容易にフイルムが装着さ
れるカートリッジ（特開平６−８５１２８号公報記載）
を用いてもよい。
光材料は、製造状況を管理（特公平４−８６８１７号公
報記載）し、製造データを記録（特公平６−８７１４６
号公報記載）しながら製造することが好ましい。製造の
前後で、従来の１３５サイズよりも細幅のフイルムにカ
ットし、従来よりも小さいフォーマット画面に適合する
ように、パーフォレーションを小フォーマット画面当た
り片側２穴せん孔することができる（特開平４−１２５
５６０号公報記載）。製造した写真フイルムは、カート
リッジ包装体（特開平４−１５７４５９号公報記載）、
カートリッジ（特開平５−２１０２０２号公報、米国特
許４８３４３０６号、同４８３４３６６号、同５２２６
６１３号、同４８４６４１８号の各明細書記載）あるい
はフイルムパトローネ（米国特許４２２１４７９号明細
書記載）に入れて使用することができる。フイルムカー
トリッジおよびフィルムパトローネは、ベロが収納でき
る形状（米国特許４８４８６９３号、同５３１７３５５
号各明細書記載）であると遮光性が向上する。さらに、
ロック機構を持ったカートリッジ（米国特許５２９６８
８６号明細書記載）、使用状態が表示されるカートリッ
ジ（米国特許５３４７３３４号明細書記載）や二重露光
防止機能を有するカートリッジも好ましく用いられる。
フイルムを単に差し込むだけで容易にフイルムが装着さ
れるカートリッジ（特開平６−８５１２８号公報記載）
を用いてもよい。
【０１２６】フイルムカートリッジは、カメラを用いて
撮影し、現像機やラボ機器を用いて現像することで、色
々な写真を作成できる。簡易装填式のカメラ（特開平６
−８８８６号、同６−９９９０８号の各公報記載）、自
動巻き上げ式カメラ（特開平６−５７３９８、同６−１
０１１３５号の各公報記載）、撮影途中でフイルムの種
類を取り出し交換できるカメラ（特開平６−２０５６９
０公報記載）、アスペクト比のような撮影時の情報をフ
イルムに磁気記録できるカメラ（特開平５−２９３１３
８号、同５−２８３３８２号の各公報記載）、二重露光
防止機能を有するカメラ（特開平６−１０１１９４号公
報記載）やフイルムの使用状態表示機能の付いたカメラ
（特開平５−１５０５７７号公報記載）を用いるとフィ
ルムカートリッジ（パトロ−ネ）の機能を充分発揮でき
る。撮影されたフイルムは、自動現像機（特開平６−２
２２５１４号、同６−２２２５４５号の各公報記載）で
処理することができる。処理の前後または処理中に、フ
ィルム上の磁気記録を利用（特開平６−９５２６５号、
同４−１２３０５４号の各公報記載）してもよいし、ア
スペクト比選択機能を利用（特開平５−１９３６４号公
報記載）してもよい。
撮影し、現像機やラボ機器を用いて現像することで、色
々な写真を作成できる。簡易装填式のカメラ（特開平６
−８８８６号、同６−９９９０８号の各公報記載）、自
動巻き上げ式カメラ（特開平６−５７３９８、同６−１
０１１３５号の各公報記載）、撮影途中でフイルムの種
類を取り出し交換できるカメラ（特開平６−２０５６９
０公報記載）、アスペクト比のような撮影時の情報をフ
イルムに磁気記録できるカメラ（特開平５−２９３１３
８号、同５−２８３３８２号の各公報記載）、二重露光
防止機能を有するカメラ（特開平６−１０１１９４号公
報記載）やフイルムの使用状態表示機能の付いたカメラ
（特開平５−１５０５７７号公報記載）を用いるとフィ
ルムカートリッジ（パトロ−ネ）の機能を充分発揮でき
る。撮影されたフイルムは、自動現像機（特開平６−２
２２５１４号、同６−２２２５４５号の各公報記載）で
処理することができる。処理の前後または処理中に、フ
ィルム上の磁気記録を利用（特開平６−９５２６５号、
同４−１２３０５４号の各公報記載）してもよいし、ア
スペクト比選択機能を利用（特開平５−１９３６４号公
報記載）してもよい。
【０１２７】シネ型現像であれば、スプライス処理（特
開平５−１１９４６１号公報記載）が可能である。現像
処理と同時に、または処理後に、アタッチ・デタッチ処
理（特開平６−１４８８０５号公報記載）を行なうこと
ができる。現像処理の後で、カラーペーパーへのバック
プリント、フロントプリントを経てフィルム情報をプリ
ントに変換してもよい（特開平２−１８４８３５号、同
４−１８６３３５号、同６−７９９６８号の各公報記
載）。プリントは、インデックスプリント（特開平５−
１１３５３号、同５−２３２５９４号の各公報記載）お
よび返却カートリッジと共に、顧客に返却することがで
きる。
開平５−１１９４６１号公報記載）が可能である。現像
処理と同時に、または処理後に、アタッチ・デタッチ処
理（特開平６−１４８８０５号公報記載）を行なうこと
ができる。現像処理の後で、カラーペーパーへのバック
プリント、フロントプリントを経てフィルム情報をプリ
ントに変換してもよい（特開平２−１８４８３５号、同
４−１８６３３５号、同６−７９９６８号の各公報記
載）。プリントは、インデックスプリント（特開平５−
１１３５３号、同５−２３２５９４号の各公報記載）お
よび返却カートリッジと共に、顧客に返却することがで
きる。
【０１２８】
［メチン源１の合成］４，４’−ビピリジル７８．１ｇ
（０．５ｍｏｌ) と、２，４−ジニトロクロロベンゼン
１０６．４ｇ（０．５２５ｍｏｌ) とを、ブチロニトリ
ル４００ｍｌに溶解させ、７３時間加熱環流した。反応
系を室温まで冷却後、アセトン４００ｍｌとメタノール
２０ｍｌとを添加し、黒色不溶物を除去した後、減圧濃
縮して得たオイル状残査をメタノールに溶解し、冷却す
るとメチン源１の結晶が析出した。 収量：６２．３ｇ 収率：３５％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６７（ｄ，１
Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｄ，２Ｈ），
８．９５（ｄｄ，１Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．
２７（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ） Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝３２３（Ｍ−Ｃｌ）
+ ，６８１（２Ｍ−Ｃｌ）+
（０．５ｍｏｌ) と、２，４−ジニトロクロロベンゼン
１０６．４ｇ（０．５２５ｍｏｌ) とを、ブチロニトリ
ル４００ｍｌに溶解させ、７３時間加熱環流した。反応
系を室温まで冷却後、アセトン４００ｍｌとメタノール
２０ｍｌとを添加し、黒色不溶物を除去した後、減圧濃
縮して得たオイル状残査をメタノールに溶解し、冷却す
るとメチン源１の結晶が析出した。 収量：６２．３ｇ 収率：３５％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６７（ｄ，１
Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｄ，２Ｈ），
８．９５（ｄｄ，１Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．
２７（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ） Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝３２３（Ｍ−Ｃｌ）
+ ，６８１（２Ｍ−Ｃｌ）+
【０１２９】
【化７７】
【０１３０】［メチン源２の合成］２，４’−ビピリジ
ル５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と２，４−ジニトロクロロ
ベンゼン６．５ｇ（３２ｍｍｏｌ）とをブチロニトリル
３５ｍｌに溶解させ、１００℃で２０時間加熱還流し
た。反応系を室温まで冷却した後、アセトンを加えて析
出したメチン源２を濾取した。 収量：９．４ｇ 収率：８２％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｄ，２
Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｄ，２Ｈ），
９．０２（ｄｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．
６７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．２１
（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ）
ル５．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）と２，４−ジニトロクロロ
ベンゼン６．５ｇ（３２ｍｍｏｌ）とをブチロニトリル
３５ｍｌに溶解させ、１００℃で２０時間加熱還流し
た。反応系を室温まで冷却した後、アセトンを加えて析
出したメチン源２を濾取した。 収量：９．４ｇ 収率：８２％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｄ，２
Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｄ，２Ｈ），
９．０２（ｄｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．
６７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．２１
（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ）
【０１３１】
【化７８】
【０１３２】［メチン源３の合成］Ｎ−（２，４−ジニ
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒド１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを
エタノール２０ｍｌに溶解し、４０分間加熱還流を行な
った。反応液を減圧濃縮し、得られた粗結晶をアセトン
で洗浄して、メチン源３を得た。 収量：４．３ｇ 収率：９５％ Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝４１９（Ｍ−Ｃｌ）+
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒド１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを
エタノール２０ｍｌに溶解し、４０分間加熱還流を行な
った。反応液を減圧濃縮し、得られた粗結晶をアセトン
で洗浄して、メチン源３を得た。 収量：４．３ｇ 収率：９５％ Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝４１９（Ｍ−Ｃｌ）+
【０１３３】
【化７９】
【０１３４】［メチン源４の合成］Ｎ−（２，４−ジニ
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ，Ｎ−ジスルホエ
チルアミノ）−２−メチルベンズアルデヒド２ナトリウ
ム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とをメタノール４００ｍ
ｌに分散し、４時間加熱還流を行なった。反応液中の不
溶物を除去した後、減圧濃縮し、得られた粗結晶をアセ
トンで洗浄して、メチン源４を得た。 収量：３．８ｇ 収率：６２％ Ｍａｓｓ（ｎｅｇａ）：ｍ／ｅ＝５９１（Ｍ−Ｎａ）-
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ，Ｎ−ジスルホエ
チルアミノ）−２−メチルベンズアルデヒド２ナトリウ
ム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とをメタノール４００ｍ
ｌに分散し、４時間加熱還流を行なった。反応液中の不
溶物を除去した後、減圧濃縮し、得られた粗結晶をアセ
トンで洗浄して、メチン源４を得た。 収量：３．８ｇ 収率：６２％ Ｍａｓｓ（ｎｅｇａ）：ｍ／ｅ＝５９１（Ｍ−Ｎａ）-
【０１３５】
【化８０】
【０１３６】［メチン源５の合成］Ｎ−（２，４−ジニ
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）と５−ホルミル−２−フラン
スルホン酸ナトリウム塩２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを
酢酸１０ｍｌと無水酢酸１ｍｌに溶解し、２時間加熱還
流を行なった。反応液中に析出したメチン源５の粗結晶
をメタノールとアセトンから再結晶して、メチン源５を
得た。 収量：０．９ｇ 収率：２２％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２５（ｄ，２
Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｄｄ，１
Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），
８．１７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．０
０（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ）
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）と５−ホルミル−２−フラン
スルホン酸ナトリウム塩２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを
酢酸１０ｍｌと無水酢酸１ｍｌに溶解し、２時間加熱還
流を行なった。反応液中に析出したメチン源５の粗結晶
をメタノールとアセトンから再結晶して、メチン源５を
得た。 収量：０．９ｇ 収率：２２％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２５（ｄ，２
Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｄｄ，１
Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），
８．１７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．０
０（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ）
【０１３７】
【化８１】
【０１３８】［メチン源６の合成］Ｎ−（２，４−ジニ
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）と２−フルアルデヒド１．５
ｇ（１５ｍｍｏｌ）とを、酢酸１０ｍｌと無水酢酸１ｍ
ｌに溶解し、２時間加熱還流を行なった。反応液に酢酸
エチルとヘキサンを加えて上澄みを除去した後、残査を
クロロホルム４００ｍｌで抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮した。ここで得られたオイル状残査をア
セトンとエタノ−ルから結晶化させ、メチン源６を得
た。 収量：０．６ｇ 収率：１６％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１７（ｄ，２
Ｈ），９．１３（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄｄ，１
Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），
８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｂｓ，１Ｈ），７．
３３（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．７８
（ｄｄ，１Ｈ） Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝３３８（Ｍ−Ｃｌ）+
トロフェニル）−４−メチルピリジニウムクロライド
３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）と２−フルアルデヒド１．５
ｇ（１５ｍｍｏｌ）とを、酢酸１０ｍｌと無水酢酸１ｍ
ｌに溶解し、２時間加熱還流を行なった。反応液に酢酸
エチルとヘキサンを加えて上澄みを除去した後、残査を
クロロホルム４００ｍｌで抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮した。ここで得られたオイル状残査をア
セトンとエタノ−ルから結晶化させ、メチン源６を得
た。 収量：０．６ｇ 収率：１６％ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１７（ｄ，２
Ｈ），９．１３（ｄ，１Ｈ），８．９７（ｄｄ，１
Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），
８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｂｓ，１Ｈ），７．
３３（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．７８
（ｄｄ，１Ｈ） Ｍａｓｓ（ｐｏｓｉ）：ｍ／ｅ＝３３８（Ｍ−Ｃｌ）+
【０１３９】
【化８２】
【０１４０】［化合物IIａ−１の合成］１−（２，４−
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩２０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）とメチ
ン源１・８．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルム
アミド７５ｍｌに分散させ、トリエチルアミン２８ｍｌ
（２００ｍｍｏｌ）を添加した。次に７０℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで冷却し、アセトン５００ｍ
ｌに注加して室温で３０分間攪拌すると化合物IIａ−１
のトリエチルアミン塩が析出した。この結晶３６ｇをメ
タノール２００ｍｌに溶解させ、酢酸カリウム１５ｇの
メタノール溶液１００ｍｌを添加して室温で３０分間攪
拌すると、化合物IIａ−１の粗結晶が析出した。粗結晶
を水１００ｍｌに溶解させ、メタノール４００ｍｌを添
加して結晶化させて化合物IIａ−１を得た。 収量：１０．７ｇ 収率：３９％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６７４ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩２０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）とメチ
ン源１・８．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルム
アミド７５ｍｌに分散させ、トリエチルアミン２８ｍｌ
（２００ｍｍｏｌ）を添加した。次に７０℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで冷却し、アセトン５００ｍ
ｌに注加して室温で３０分間攪拌すると化合物IIａ−１
のトリエチルアミン塩が析出した。この結晶３６ｇをメ
タノール２００ｍｌに溶解させ、酢酸カリウム１５ｇの
メタノール溶液１００ｍｌを添加して室温で３０分間攪
拌すると、化合物IIａ−１の粗結晶が析出した。粗結晶
を水１００ｍｌに溶解させ、メタノール４００ｍｌを添
加して結晶化させて化合物IIａ−１を得た。 収量：１０．７ｇ 収率：３９％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６７４ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
【０１４１】［化合物IIａ−２の合成］１−（２，４−
ジスルホフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ
ンモノナトリウム塩２０．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）とメチ
ン源２・８．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルム
アミド７５ｍｌに分散させ、トリエチルアミン２８ｍｌ
（２００ｍｍｏｌ）を添加した。次に７０℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで冷却し、アセトン５００ｍ
ｌに注加して室温で３０分間攪拌すると化合物IIａ−２
のトリエチルアミン塩が析出した。この結晶３０ｇをメ
タノール２００ｍｌに溶解させ、酢酸カリウム１５ｇの
メタノール溶液１００ｍｌを添加して室温で３０分間攪
拌すると、化合物IIａ−２の粗結晶が析出した。粗結晶
を水１００ｍｌに溶解させ、メタノール４００ｍｌを添
加して結晶化させて化合物IIａ−２を得た。 収量：１１．８ｇ 収率：４２％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６６７ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
ジスルホフェニル）−３−エトキシカルボニルピラゾロ
ンモノナトリウム塩２０．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）とメチ
ン源２・８．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルム
アミド７５ｍｌに分散させ、トリエチルアミン２８ｍｌ
（２００ｍｍｏｌ）を添加した。次に７０℃で３０分間
攪拌した。反応液を室温まで冷却し、アセトン５００ｍ
ｌに注加して室温で３０分間攪拌すると化合物IIａ−２
のトリエチルアミン塩が析出した。この結晶３０ｇをメ
タノール２００ｍｌに溶解させ、酢酸カリウム１５ｇの
メタノール溶液１００ｍｌを添加して室温で３０分間攪
拌すると、化合物IIａ−２の粗結晶が析出した。粗結晶
を水１００ｍｌに溶解させ、メタノール４００ｍｌを添
加して結晶化させて化合物IIａ−２を得た。 収量：１１．８ｇ 収率：４２％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６６７ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
【０１４２】［化合物IIａ−５の合成］３−（４−メト
キシ−３−スルホフェニル）イソオキサゾロンナトリウ
ム塩２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン源１・１．４ｇ
（４ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解させ、トリエチルアミン２．８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）
を添加して７０℃で２時間攪拌した。次に反応液を室温
まで冷却し、アセトンに注ぎ込み、上澄みを除去して得
られたオイル状残査をメタノールに溶解し、酢酸カリウ
ム１．０ｇのメタノール溶液１０ｍｌを添加すると化合
物IIａ−５の粗結晶が析出した。結晶を濾取してさらに
水とメタナールから再沈を行うと化合物IIａ−５が得ら
れた。 収量：１．３ｇ 収率：４１％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６３０ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
キシ−３−スルホフェニル）イソオキサゾロンナトリウ
ム塩２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン源１・１．４ｇ
（４ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解させ、トリエチルアミン２．８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）
を添加して７０℃で２時間攪拌した。次に反応液を室温
まで冷却し、アセトンに注ぎ込み、上澄みを除去して得
られたオイル状残査をメタノールに溶解し、酢酸カリウ
ム１．０ｇのメタノール溶液１０ｍｌを添加すると化合
物IIａ−５の粗結晶が析出した。結晶を濾取してさらに
水とメタナールから再沈を行うと化合物IIａ−５が得ら
れた。 収量：１．３ｇ 収率：４１％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６３０ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
【０１４３】［化合物IIａ−６の合成］化合物IIａ−５
の合成例において３−（４−メトキシ−３−スルホフェ
ニル）イソオキサゾロンナトリウム塩を３−（４−メト
キシ−３，５−ジスルホフェニル）イソオキサゾロンナ
トリウム塩に替え、メチン源１をメチン源２に替えて化
合物IIａ−５の合成例で示した条件で処理すると化合物
IIａ−６が得られた。 収量：２．０ｇ 収率：４８％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６３０ｎｍ（水） 分子吸光係数：１１５０００
の合成例において３−（４−メトキシ−３−スルホフェ
ニル）イソオキサゾロンナトリウム塩を３−（４−メト
キシ−３，５−ジスルホフェニル）イソオキサゾロンナ
トリウム塩に替え、メチン源１をメチン源２に替えて化
合物IIａ−５の合成例で示した条件で処理すると化合物
IIａ−６が得られた。 収量：２．０ｇ 収率：４８％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６３０ｎｍ（水） 分子吸光係数：１１５０００
【０１４４】［化合物IIａ−９の合成］１−（４−スル
ホフェニル）バルビツール酸３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）
とメチン源１・１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）とをジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン２．
８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）を添加して７０℃で１時間攪拌
した。次に反応液を室温まで冷却し、アセトンに注ぎ込
み、上澄みを除去して得られたオイル状残査をメタノー
ルに溶解し、酢酸ナトリウム１．０ｇのメタノ−ル溶液
１０ｍｌを添加すると化合物IIａ−９の粗結晶が析出し
た。結晶を濾取してさらに水とメタノールから再沈を行
なうと化合物IIａ−９が得られた。 収量：２．０ｇ 収率：６７％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６１２ｎｍ（水） 分子吸光係数：１８００００
ホフェニル）バルビツール酸３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）
とメチン源１・１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）とをジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン２．
８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）を添加して７０℃で１時間攪拌
した。次に反応液を室温まで冷却し、アセトンに注ぎ込
み、上澄みを除去して得られたオイル状残査をメタノー
ルに溶解し、酢酸ナトリウム１．０ｇのメタノ−ル溶液
１０ｍｌを添加すると化合物IIａ−９の粗結晶が析出し
た。結晶を濾取してさらに水とメタノールから再沈を行
なうと化合物IIａ−９が得られた。 収量：２．０ｇ 収率：６７％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６１２ｎｍ（水） 分子吸光係数：１８００００
【０１４５】［化合物IIａ−１４の合成］１−スルホプ
ロピル−５−スルホオキシインドールカリウム塩４．１
ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン源２・１．８ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）とをジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解させ、
１，８−ジアザビシクロウンデセン４．５ｍｌ（３０ｍ
ｍｏｌ）を添加して７０℃で１０分間攪拌した。次に反
応液を室温まで冷却すると化合物IIａ−１４の粗結晶が
析出する。これをアセトンで洗浄後、ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌに溶解し、酢酸カリウム１．０ｇのメタノ
−ル溶液を添加すると化合物IIａ−１４が得られた。 収量：０．４２ｇ 収率：１２％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６８１ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
ロピル−５−スルホオキシインドールカリウム塩４．１
ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン源２・１．８ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）とをジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解させ、
１，８−ジアザビシクロウンデセン４．５ｍｌ（３０ｍ
ｍｏｌ）を添加して７０℃で１０分間攪拌した。次に反
応液を室温まで冷却すると化合物IIａ−１４の粗結晶が
析出する。これをアセトンで洗浄後、ジメチルホルムア
ミド２０ｍｌに溶解し、酢酸カリウム１．０ｇのメタノ
−ル溶液を添加すると化合物IIａ−１４が得られた。 収量：０．４２ｇ 収率：１２％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６８１ｎｍ（水） 分子吸光係数：１２００００
【０１４６】［化合物IIｃ−２の合成］１−メチル−３
−モノホリノカルボニルピラゾロン４．２ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）とメチン源５・４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）とをジ
メチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させ、トリエチルア
ミン４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時
間攪拌した。反応液をアセトンに注ぎ込み、上澄みを除
去して得られたオイル状残渣をメタノールに溶解し、酢
酸カリウム１．０ｇのメタノール溶液１０ｍｌを添加す
ると化合物IIｃ−２の粗結晶が析出した。結晶を濾取し
てさらに水とメタノールから再沈を行うと化合物IIｃ−
２が得られた。 収量：１．１ｇ 収率：１５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６６８ｎｍ（水） 分子吸光係数：１３００００
−モノホリノカルボニルピラゾロン４．２ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）とメチン源５・４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）とをジ
メチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させ、トリエチルア
ミン４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時
間攪拌した。反応液をアセトンに注ぎ込み、上澄みを除
去して得られたオイル状残渣をメタノールに溶解し、酢
酸カリウム１．０ｇのメタノール溶液１０ｍｌを添加す
ると化合物IIｃ−２の粗結晶が析出した。結晶を濾取し
てさらに水とメタノールから再沈を行うと化合物IIｃ−
２が得られた。 収量：１．１ｇ 収率：１５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６６８ｎｍ（水） 分子吸光係数：１３００００
【０１４７】［化合物IIｂ−２の合成］１−（２，４−
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン
源３・２．３ｇ（５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン４．２ｍｌ
（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時間攪拌した。反
応液をアセトンに注ぎ込み、上澄みを除去して得られた
オイル状残渣をメタノールに溶解し、酢酸カリウム３．
０ｇのメタノール溶液２０ｍｌを添加すると化合物IIｂ
−２の粗結晶が析出した。結晶を濾取してさらに水とメ
タノールから再沈を行うと化合物IIｂ−２が得られた。 収量：１．１ｇ 収率：１５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６５９ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン
源３・２．３ｇ（５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン４．２ｍｌ
（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時間攪拌した。反
応液をアセトンに注ぎ込み、上澄みを除去して得られた
オイル状残渣をメタノールに溶解し、酢酸カリウム３．
０ｇのメタノール溶液２０ｍｌを添加すると化合物IIｂ
−２の粗結晶が析出した。結晶を濾取してさらに水とメ
タノールから再沈を行うと化合物IIｂ−２が得られた。 収量：１．１ｇ 収率：１５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６５９ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
【０１４８】［化合物IIｂ−７の合成］１−（２，４−
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン
源４・３．０ｇ（５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン４．２ｍｌ
（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時間攪拌した。反
応液にメタノールを加えて析出する化合物IIｂ−７の粗
結晶をメタノールと水の混合溶媒に溶解し、酢酸カリウ
ム１０．０ｇの水溶液２０ｍｌを添加すると化合物IIｂ
−７が析出した。 収量：２．５ｇ 収率：３５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６５８ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
ジスルホフェニル）−３−メチルカルバモイルピラゾロ
ンモノナトリウム塩４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とメチン
源４・３．０ｇ（５ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン４．２ｍｌ
（３０ｍｍｏｌ）を添加して０℃で６時間攪拌した。反
応液にメタノールを加えて析出する化合物IIｂ−７の粗
結晶をメタノールと水の混合溶媒に溶解し、酢酸カリウ
ム１０．０ｇの水溶液２０ｍｌを添加すると化合物IIｂ
−７が析出した。 収量：２．５ｇ 収率：３５％ 融点：＞３００℃ 溶液吸収極大：６５８ｎｍ（水） 分子吸光係数：１４００００
【０１４９】［感光材料の作成］ （反射支持体の作成）ＭＦＲ＝３の低密度ポリエチレン
に、１５重量％の割合で二酸化チタンを添加し、さらに
ステアリン酸亜鉛を二酸化チタン量に対して３．０重量
％の割合で添加し、群青（ＤＶ−１、第一化成工業
（株）製）と共にバンバリーミキサー中で混練後、ペレ
ット状に成形してマスターバッチを作成した。二酸化チ
タンは、電子顕微鏡で０．１５乃至０．３５μｍの粒子
径を有し、水和酸化アルミニウムのコーティング量がＡ
１2 ０3 換算で二酸化チタンに対して０．７５重量％の
ものを用いた。坪量１７０ｇ／ｍ2 の紙基体に１０ｋＶ
Ａのコロナ放電処理後、多層押し出しコーティングダイ
を用いて３２０℃で溶融押し出しを行ない、３０μｍの
膜厚でポリエチレンラミネート層を設けた。このポリエ
チレン層表面にグロー放電処理を行なった。
に、１５重量％の割合で二酸化チタンを添加し、さらに
ステアリン酸亜鉛を二酸化チタン量に対して３．０重量
％の割合で添加し、群青（ＤＶ−１、第一化成工業
（株）製）と共にバンバリーミキサー中で混練後、ペレ
ット状に成形してマスターバッチを作成した。二酸化チ
タンは、電子顕微鏡で０．１５乃至０．３５μｍの粒子
径を有し、水和酸化アルミニウムのコーティング量がＡ
１2 ０3 換算で二酸化チタンに対して０．７５重量％の
ものを用いた。坪量１７０ｇ／ｍ2 の紙基体に１０ｋＶ
Ａのコロナ放電処理後、多層押し出しコーティングダイ
を用いて３２０℃で溶融押し出しを行ない、３０μｍの
膜厚でポリエチレンラミネート層を設けた。このポリエ
チレン層表面にグロー放電処理を行なった。
【０１５０】（写真構成層の形成）反射支持体の上に種
々の写真構成層を塗布して、以下に示す層構成の多層カ
ラー印画紙を作製した。塗布液は下記のようにして調製
した。
々の写真構成層を塗布して、以下に示す層構成の多層カ
ラー印画紙を作製した。塗布液は下記のようにして調製
した。
【０１５１】（第一層塗布液の調製）イエローカプラー
（ＥｘＹ）１５３．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−１）１
５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）７．５ｇ、色像安
定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶媒（Ｓｏｌｖ−
１）２５ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−２）２５ｇおよび酢酸エ
チル１８０ｃｃに溶解し、この溶液を１０重量％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液６０ｃｃおよび
クエン酸１０重量％を含む１０％ゼラチン水溶液１００
０ｃｃに乳化分散させて乳化分散物Ａを調製した。別
に、塩臭化銀乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８
μm の大サイズ乳剤Ａと０．７０μm の小サイズ乳剤Ａ
との銀モル比で３：７の混合物、粒子サイズ分布の変動
係数はそれぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも
臭化銀０．３モル％を粒子表面の一部に局在して含有す
る）を調製した。この乳剤には、下記に示す青感性増感
色素Ａ、Ｂ、Ｃが、銀１モル当たり、大サイズ乳剤Ａに
対してはそれぞれ１．４×１０-4モル、また小サイズ乳
剤Ａに対してはそれぞれ１．７×１０-4モル添加されて
いる。また、この乳剤の化学熟成は、硫黄増感剤と金増
感剤を添加して行われた。
（ＥｘＹ）１５３．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−１）１
５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）７．５ｇ、色像安
定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶媒（Ｓｏｌｖ−
１）２５ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−２）２５ｇおよび酢酸エ
チル１８０ｃｃに溶解し、この溶液を１０重量％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液６０ｃｃおよび
クエン酸１０重量％を含む１０％ゼラチン水溶液１００
０ｃｃに乳化分散させて乳化分散物Ａを調製した。別
に、塩臭化銀乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８
μm の大サイズ乳剤Ａと０．７０μm の小サイズ乳剤Ａ
との銀モル比で３：７の混合物、粒子サイズ分布の変動
係数はそれぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも
臭化銀０．３モル％を粒子表面の一部に局在して含有す
る）を調製した。この乳剤には、下記に示す青感性増感
色素Ａ、Ｂ、Ｃが、銀１モル当たり、大サイズ乳剤Ａに
対してはそれぞれ１．４×１０-4モル、また小サイズ乳
剤Ａに対してはそれぞれ１．７×１０-4モル添加されて
いる。また、この乳剤の化学熟成は、硫黄増感剤と金増
感剤を添加して行われた。
【０１５２】前記の乳化分散物Ａとこの塩臭化銀乳剤Ａ
とを混合溶解し、以下に示す組成となるように第一層塗
布液を調製した。乳剤塗布量は銀量換算塗布量で表し
た。 第二層〜第七層塗布液の調製 第二層〜第七層用の塗布液も第一層塗布液と同様の方法
で調製した。支持体の上に前記の各層用の塗布液を塗布
して、後記の層構成を有する感光材料の試料を製造し
た。また、各層にＣｐｄ−１４とＣｐｄ−１５を，それ
ぞれ全量が２５．０ｍｇ／ｍ2 と５０．０ｍｇ／ｍ2 と
なるように添加した。
とを混合溶解し、以下に示す組成となるように第一層塗
布液を調製した。乳剤塗布量は銀量換算塗布量で表し
た。 第二層〜第七層塗布液の調製 第二層〜第七層用の塗布液も第一層塗布液と同様の方法
で調製した。支持体の上に前記の各層用の塗布液を塗布
して、後記の層構成を有する感光材料の試料を製造し
た。また、各層にＣｐｄ−１４とＣｐｄ−１５を，それ
ぞれ全量が２５．０ｍｇ／ｍ2 と５０．０ｍｇ／ｍ2 と
なるように添加した。
【０１５３】青感性乳剤層では、下記増感色素Ａ〜Ｃ
を、ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対して
は各々１．４×１０-4モル、または小サイズ乳剤に対し
ては各々１．７×１０-4モル添加した。
を、ハロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対して
は各々１．４×１０-4モル、または小サイズ乳剤に対し
ては各々１．７×１０-4モル添加した。
【０１５４】
【化８３】
【０１５５】
【化８４】
【０１５６】
【化８５】
【０１５７】緑感性乳剤層では、下記増感色素Ｄをハロ
ゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては３．０
×１０-4モル、小サイズ乳剤に対しては３．６×１０-4
モル、下記増感色素Ｅをハロゲン化銀１モル当たり、大
サイズ乳剤に対しては４．０×１０-5モル、小サイズ乳
剤に対しては７．０×１０-5モル、下記増感色素Ｆをハ
ロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては２．
０×１０-4モル、また小サイズ乳剤に対しては２．８×
１０-4モル添加した。
ゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては３．０
×１０-4モル、小サイズ乳剤に対しては３．６×１０-4
モル、下記増感色素Ｅをハロゲン化銀１モル当たり、大
サイズ乳剤に対しては４．０×１０-5モル、小サイズ乳
剤に対しては７．０×１０-5モル、下記増感色素Ｆをハ
ロゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては２．
０×１０-4モル、また小サイズ乳剤に対しては２．８×
１０-4モル添加した。
【０１５８】
【化８６】
【０１５９】
【化８７】
【０１６０】
【化８８】
【０１６１】赤感性乳剤層では、下記増感色素Ｇをハロ
ゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては５．０
×１０-5モル、小サイズ乳剤に対しては６．０×１０-5
モル、下記増感色素Ｈをハロゲン化銀１モル当たり、大
サイズ乳剤に対しては５．０×１０-5モル、また小サイ
ズ乳剤に対しては６．０×１０-5モル添加した。
ゲン化銀１モル当たり、大サイズ乳剤に対しては５．０
×１０-5モル、小サイズ乳剤に対しては６．０×１０-5
モル、下記増感色素Ｈをハロゲン化銀１モル当たり、大
サイズ乳剤に対しては５．０×１０-5モル、また小サイ
ズ乳剤に対しては６．０×１０-5モル添加した。
【０１６２】
【化８９】
【０１６３】
【化９０】
【０１６４】さらに、下記の化合物をハロゲン化銀１モ
ル当りたり２．６×１０-3モル添加した。
ル当りたり２．６×１０-3モル添加した。
【０１６５】
【化９１】
【０１６６】また青感性乳剤層、緑感性乳剤層、赤感性
乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニル）−
５−メルカプトテトラゾールを、それぞれハロゲン化銀
１モル当たり８．５×１０-5モル、９．０×１０-4モ
ル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤層
と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロゲ
ン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モル
添加した。
乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニル）−
５−メルカプトテトラゾールを、それぞれハロゲン化銀
１モル当たり８．５×１０-5モル、９．０×１０-4モ
ル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤層
と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロゲ
ン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モル
添加した。
【０１６７】（層構成）以下に各層の組成を示す。数字
は塗布量（ｇ／ｍ2 ）であるが、ハロゲン化銀乳剤につ
いては銀換算塗布量を表す。
は塗布量（ｇ／ｍ2 ）であるが、ハロゲン化銀乳剤につ
いては銀換算塗布量を表す。
【０１６８】 ──────────────────────────────────── 支持体 ポリエチレンラミネート紙 （第一層側のポリエチレンに白色顔料（ＴｉＯ2 ）と青味染料（群青）を含む） ────────────────────────────────────
【０１６９】 ──────────────────────────────────── 第一層（青感性乳剤層） ──────────────────────────────────── 青感性塩臭化銀乳剤 ０．２７ ゼラチン １．３６ イエローカプラー（ＥｘＹ） ０．７９ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１） ０．０８ 色像安定剤（Ｃｐｄ−２） ０．０４ 色像安定剤（Ｃｐｄ−３） ０．０８ 色像安定剤（Ｃｐｄ−５） ０．０４ 溶媒（Ｓｏｌｖ−１） ０．１３ 溶媒（Ｓｏｌｖ−２） ０．１３ ────────────────────────────────────
【０１７０】 ──────────────────────────────────── 第二層（混色防止層） ──────────────────────────────────── ゼラチン １．００ 混色防止剤（Ｃｐｄ−１６） ０．０８ 溶媒（Ｓｏｌｖ−１） ０．１０ 溶媒（Ｓｏｌｖ−２） ０．１５ 溶媒（Ｓｏｌｖ−３） ０．２５ 溶媒（Ｓｏｌｖ−８） ０．０３ ────────────────────────────────────
【０１７１】 ──────────────────────────────────── 第三層（緑感性乳剤層） ──────────────────────────────────── 塩臭化銀乳剤Ｂ−１ ０．１３ （立方体、平均粒子サイズ０．５５μｍの大サイズ乳剤と、０．３９μｍの小 サイズ乳剤との銀モル比で１：３の混合物。粒子サイズ分布の変動係数は、それ ぞれ０．０８と０．０６、各サイズ乳剤とも臭化銀０．８モル％を塩化銀を基体 とする粒子表面の一部に局在含有させた。更に粒子内部と前記臭化銀局在相に銀 １モル当りヘキサクロロイリジウム（IV）酸カリウムを合わせて０．１ｍｇ、お よびフェロシアン化カリウムを合わせて１ｍｇ含有させた。） ゼラチン １．４５ マゼンタカプラー（ＥｘＭ） ０．１６ 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） ０．１６ 色像安定剤（Ｃｐｄ−２） ０．０３ 色像安定剤（Ｃｐｄ−５） ０．１０ 色像安定剤（Ｃｐｄ−６） ０．０１ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１７） ０．０１ 色像安定剤（Ｃｐｄ−８） ０．０８ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１９） ０．０２ 溶媒（Ｓｏｌｖ−３） ０．１３ 溶媒（Ｓｏｌｖ−８） ０．３９ 溶媒（Ｓｏｌｖ−９） ０．２６ ────────────────────────────────────
【０１７２】 ──────────────────────────────────── 第四層（混色防止層） ──────────────────────────────────── ゼラチン ０．７０ 混色防止剤（Ｃｐｄ−１６） ０．０６ 溶媒（Ｓｏｌｖ−１） ０．０７ 溶媒（Ｓｏｌｖ−２） ０．１１ 溶媒（Ｓｏｌｖ−３） ０．１８ 溶媒（Ｓｏｌｖ−７） ０．０２ ────────────────────────────────────
【０１７３】 ──────────────────────────────────── 第五層（赤感性乳剤層） ──────────────────────────────────── 塩臭化銀乳剤Ｃ−１ ０．１８ （立方体、平均粒子サイズ０．５０μｍの大サイズ乳剤と、０．４１μｍの小 サイズ乳剤との銀モル比で１：４の混合物。粒子サイズ分布の変動係数は、それ ぞれ０．０９と０．１１、各サイズ乳剤とも臭化銀０．８モル％を塩化銀を基体 とする粒子表面の一部に局在含有させた。更に粒子内部と前記臭化銀局在相に銀 １モル当りヘキサクロロイリジウム（IV）酸カリウムを合わせて０．３mg、およ びフェロシアン化カリウムを合わせて１．５mg含有させた。） ゼラチン ０．８５ シアンカプラー（ＥｘＣ） ０．３３ 紫外線吸収剤（ＵＶ−４） ０．１８ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１） ０．３３ 色像安定剤（Ｃｐｄ−６） ０．０１ 色像安定剤（Ｃｐｄ−８） ０．０１ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１８） ０．０２ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１９） ０．０１ 溶媒（Ｓｏｌｖ−１） ０．０１ 溶媒（Ｓｏｌｖ−６） ０．２２ ────────────────────────────────────
【０１７４】 ──────────────────────────────────── 第六層（紫外線吸収層） ──────────────────────────────────── ゼラチン ０．６０ 紫外線吸収剤（ＵＶ−３） ０．３９ 色像安定剤（Ｃｐｄ−５） ０．０１ 色像安定剤（Ｃｐｄ−１７） ０．０５ 溶媒（Ｓｏｌｖ−１０） ０．０５ ────────────────────────────────────
【０１７５】 ──────────────────────────────────── 第七層（保護層） ──────────────────────────────────── ゼラチン １．０ ポリビニルアルコールのアクリル変性共重合体（変性度：１７％） ０．０５ 流動パラフィン ０．０２ 界面活性剤（Ｃｐｄ−１３） ０．０１ ────────────────────────────────────
【０１７６】使用した化合物を以下に示す。
【０１７７】
【化９２】
【０１７８】
【化９３】
【０１７９】
【化９４】
【０１８０】
【化９５】
【０１８１】
【化９６】
【０１８２】
【化９７】
【０１８３】
【化９８】
【０１８４】
【化９９】
【０１８５】
【化１００】
【０１８６】
【化１０１】
【０１８７】
【化１０２】
【０１８８】
【化１０３】
【０１８９】
【化１０４】
【０１９０】
【化１０５】
【０１９１】
【化１０６】
【０１９２】
【化１０７】
【０１９３】
【化１０８】
【０１９４】
【化１０９】
【０１９５】
【化１１０】
【０１９６】
【化１１１】
【０１９７】
【化１１２】
【０１９８】
【化１１３】
【０１９９】
【化１１４】
【０２００】
【化１１５】
【０２０１】
【化１１６】
【０２０２】第２層および第４層には、下記のイラジエ
ーション防止染料（Ｃ）および（Ｄ）を添加した。
（Ｃ）の添加量は第２層および第４層共に１０ｍｇ／ｍ
2 、（Ｄ）の添加量は第２層および第４層共に４ｍｇ／
ｍ2 であった。
ーション防止染料（Ｃ）および（Ｄ）を添加した。
（Ｃ）の添加量は第２層および第４層共に１０ｍｇ／ｍ
2 、（Ｄ）の添加量は第２層および第４層共に４ｍｇ／
ｍ2 であった。
【０２０３】
【化１１７】
【０２０４】
【化１１８】
【０２０５】以上のようにハロゲン化銀写真感光材料
（カラー印画紙）１００を作成した。次に、第６層に第
１表の記載のイラジエショーション防止染料を４０ｍｇ
／ｍ2 添加した以外は同様にして、ハロゲン化銀写真感
光材料（カラー印画紙）１０１〜１１０を作製した。
（カラー印画紙）１００を作成した。次に、第６層に第
１表の記載のイラジエショーション防止染料を４０ｍｇ
／ｍ2 添加した以外は同様にして、ハロゲン化銀写真感
光材料（カラー印画紙）１０１〜１１０を作製した。
【０２０６】（感度と最低濃度の評価）写真感光材料の
感度を調べるため、光学ウェッジ及び青色、赤色、およ
び赤色フィルターを通して１秒の露光を与え、下記に示
す処理工程と処理液を用いて発色現像処理を行った。処
理後の印画紙のイエロー、マゼンダ、およびシアンの反
射濃度を測定して特性曲線を求め、特性曲線上の最低濃
度（Ｄｍｉｎ）および濃度１．０が得られる露光量にて
写真感度（Ｓ）を求めた。
感度を調べるため、光学ウェッジ及び青色、赤色、およ
び赤色フィルターを通して１秒の露光を与え、下記に示
す処理工程と処理液を用いて発色現像処理を行った。処
理後の印画紙のイエロー、マゼンダ、およびシアンの反
射濃度を測定して特性曲線を求め、特性曲線上の最低濃
度（Ｄｍｉｎ）および濃度１．０が得られる露光量にて
写真感度（Ｓ）を求めた。
【０２０７】（鮮鋭度の評価）ガラス基盤上に蒸着させ
た空間周波数を変化させた濃度差０．５の矩形パターン
を各印画紙に密着させ、赤色フィルターを介した露光を
行った上、下記の現像処理を行った。得られた矩形画像
の濃度をミクロ濃度計で精密に測定し、ＣＴＦ値が０．
５となる空間周波数（ＣＴＦ値）を求め、鮮鋭度の目安
とした。ＣＴＦ値は大きい程、鮮鋭度に優れることを表
す。
た空間周波数を変化させた濃度差０．５の矩形パターン
を各印画紙に密着させ、赤色フィルターを介した露光を
行った上、下記の現像処理を行った。得られた矩形画像
の濃度をミクロ濃度計で精密に測定し、ＣＴＦ値が０．
５となる空間周波数（ＣＴＦ値）を求め、鮮鋭度の目安
とした。ＣＴＦ値は大きい程、鮮鋭度に優れることを表
す。
【０２０８】（保存性能の評価）感光材料を未露光のま
ま保存した場合の写真感度の変動と鮮鋭度の低下を評価
するため、各印画紙を０℃および４０℃、６０％ＲＨの
雰囲気下で４週間保存したものを用意した。これらの印
画紙について、同様の露光および現像処理を行った。保
存後の写真感度の変化は、０℃で保存した印画紙の感度
（Ｓ1 ）と４０℃６０％ＲＨの雰囲気下で保存した印画
紙の感度（Ｓ2 ）の差（ΔＳ＝Ｓ2 −Ｓ1 ）を以て表し
た。△Ｓ値が小さい程感光材料を長期保存した場合の感
度増加が小さく好ましいことを表す。また、４０℃、６
０％ＲＨで保存後の印画紙の鮮鋭度についても上記と同
様な方法で評価した。現像処理の条件および処理液の組
成を以下に示す。
ま保存した場合の写真感度の変動と鮮鋭度の低下を評価
するため、各印画紙を０℃および４０℃、６０％ＲＨの
雰囲気下で４週間保存したものを用意した。これらの印
画紙について、同様の露光および現像処理を行った。保
存後の写真感度の変化は、０℃で保存した印画紙の感度
（Ｓ1 ）と４０℃６０％ＲＨの雰囲気下で保存した印画
紙の感度（Ｓ2 ）の差（ΔＳ＝Ｓ2 −Ｓ1 ）を以て表し
た。△Ｓ値が小さい程感光材料を長期保存した場合の感
度増加が小さく好ましいことを表す。また、４０℃、６
０％ＲＨで保存後の印画紙の鮮鋭度についても上記と同
様な方法で評価した。現像処理の条件および処理液の組
成を以下に示す。
【０２０９】 ──────────────────────────────────── 処理工程 温度 時間 ──────────────────────────────────── カラー現像 ４５℃ ３０秒 漂白定着 ４０℃ １５秒 リンス ３５〜４０℃ ４．２秒 リンス ３５〜４０℃ ２．６秒 リンス ３５〜４０℃ ２．６秒 リンス ３５〜４０℃ ２．６秒 リンス ３５〜４０℃ ４．２秒 乾燥 ８０℃ １３秒 ────────────────────────────────────
【０２１０】 ──────────────────────────────────── カラー現像液 ──────────────────────────────────── 水 ７００ｍｌ トリイソプロピルナフタレン（β）スルホン酸ナトリウム ０．１ｇ エチレンジアミン四酢酸 ３．０ｇ １，２−ジビドロキシベンゼン−４，６−ジスルホン酸二ナトリウム塩 ０．５ｇ トリエタノールアミン １２．０ｇ 塩化カリウム １５．８ｇ 臭化カリウム ０．０４ｇ 炭酸カリウム ２７．０ｇ 亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ ジナトリウム−Ｎ、Ｎ−ビス（スルホナートエチル）ヒドロキシルアミン １０．０ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）−３−メチル−４−ア ミノアニリン硫酸塩 ７．０ｇ 蛍光増白剤 ５．０ｇ 水を加えて １０００ｍｌ ｐＨ（２５℃） １０．３５ ────────────────────────────────────
【０２１１】 ──────────────────────────────────── 漂白定着液 ──────────────────────────────────── 水 ８００ｍｌ チオ硫酸アンモニウム（７５０ｇ／リットル） １２０ｍｌ 亜硫酸アンモニウム ３０ｇ エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム塩 ０．１１モル エチレンジアミン四酢酸 ０．０１モル ３−カルボキシフェニルスルフィン酸 ０．１モル マレイン酸 ０．１モル ｐＨ（２５℃／硝酸およびアンモニウム水にて） ６．５ ────────────────────────────────────
【０２１２】 ──────────────────────────────────── リンス液 ──────────────────────────────────── イオン交換水（カルシウム、マグネシウム各々３ｐｐｍ以下） ────────────────────────────────────
【０２１３】以上の結果を第１表に示す。第１表に示す
ように、本発明の化合物を染料として使用した印画紙の
場合は、高い鮮鋭度が得られ、しかも印画紙を保存した
後も高い鮮鋭度が保たれる。一方、従来の染料を使用し
た比較用印画紙（１０１）の場合、製造直後には高い鮮
鋭度が得られるが、保存後は鮮鋭度の低下や写真感度の
変動が起こる問題があった。また、別の染料使用した比
較用印画紙（１０２）〜（１０４）では高い鮮鋭度が得
られにくい欠点があった。従来の染料の塗布量を増やし
た印画紙（１０５）では、鮮鋭度が向上するものの染料
が現像処理時に充分に脱色されずに白地が汚染されてお
り高いＤｍｉｎ値を示した。すなわち、本発明の化合物
を染料として使用した写真感光材料では、高い鮮鋭度が
得られ、白地の汚染も少なく、かつ感光材料を保存した
後も写真感度の変動や鮮鋭度の低下などが起こらない。
ように、本発明の化合物を染料として使用した印画紙の
場合は、高い鮮鋭度が得られ、しかも印画紙を保存した
後も高い鮮鋭度が保たれる。一方、従来の染料を使用し
た比較用印画紙（１０１）の場合、製造直後には高い鮮
鋭度が得られるが、保存後は鮮鋭度の低下や写真感度の
変動が起こる問題があった。また、別の染料使用した比
較用印画紙（１０２）〜（１０４）では高い鮮鋭度が得
られにくい欠点があった。従来の染料の塗布量を増やし
た印画紙（１０５）では、鮮鋭度が向上するものの染料
が現像処理時に充分に脱色されずに白地が汚染されてお
り高いＤｍｉｎ値を示した。すなわち、本発明の化合物
を染料として使用した写真感光材料では、高い鮮鋭度が
得られ、白地の汚染も少なく、かつ感光材料を保存した
後も写真感度の変動や鮮鋭度の低下などが起こらない。
【０２１４】
【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── 第６層に添加 製造直後の性能 保存後の性能 試料 した化合物 鮮鋭度 Ｄｍｉｎ 写真感度変化 鮮鋭度 番号 （染料） （ＣＦＴ値）（シアン）（ΔＳ、シアン）（ＣＦＴ値） ──────────────────────────────────── １０１ 比較１ １５．５ ０．０９ ０．３５ １０．５ １０２ 比較２ １４．０ ０．０９ ０．２０ １２．５ １０３ 比較３ １２．５ ０．０９ ０．０３ １２．０ １０４ 比較４ １３．０ ０．１０ ０．０３ １２．５ １０５ 比較４＊ １４．０ ０．１４ ０．０５ １３．５ １０６ IIａ−１ １５．５ ０．０９ ０．０３ １５．５ １０７ IIａ−２ １６．０ ０．０９ ０．０２ １５．５ １０８ IIａ−５ １５．５ ０．０９ ０．０３ １５．０ １０９ IIｃ−１ １５．０ ０．０９ ０．０３ １５．０ １１０ IIｂ−７ １４．５ ０．０９ ０．０２ １４．５ ──────────────────────────────────── （註）比較４＊：添加量を６０ｍｇ／ｍ2 とした（他は４０ｍｇ／ｍ2 ）
【０２１５】
【化１１９】
【０２１６】
【化１２０】
【０２１７】
【化１２１】
【０２１８】
【化１２２】
【０２１９】
【発明の効果】本発明のオキソノール化合物は、吸収極
大波長が従来の染料よりも長波で、かつ水溶液状態での
安定性が優れている。
大波長が従来の染料よりも長波で、かつ水溶液状態での
安定性が優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３９ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３９ 403/14 ２３１ 403/14 ２３１ 405/14 ２１３ 405/14 ２１３ ２３１ ２３１ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ ２３１ ２３１ ２６１ ２６１ 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｋ １０８ １０８Ｅ 487/04 １３６ 487/04 １３６ Ｇ０３Ｃ 1/40 Ｇ０３Ｃ 1/40 1/83 1/83 // Ｃ０７Ｄ 213/26 Ｃ０７Ｄ 213/26 213/34 213/34 213/38 213/38 231/22 231/22 Ｚ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式（Ｉａ）または（IIａ）で表され
るオキソノール化合物。 【化１】 【化２】 式中、Ｗ11、Ｗ12、Ｗ21およびＷ22は、それぞれヘテロ
環を形成する原子団であり、Ｍ1 およびＭ2 は、それぞ
れカチオンであり、Ｈｃ1 およびＨｃ2 は、それぞれ不
飽和ヘテロ環基である。 - 【請求項２】 下記式（Ｉｂ）または（IIｂ）で表され
るオキソノール化合物。 【化３】 【化４】 式中、Ｗ31、Ｗ32、Ｗ41およびＷ42は、それぞれヘテロ
環を形成する原子団であり、Ｍ3 およびＭ4 は、それぞ
れカチオンであり、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ芳
香族基である。 - 【請求項３】 下記式（Ｉｃ）または（IIｃ）で表され
るオキソノール化合物。 【化５】 【化６】 式中、Ｗ51、Ｗ52、Ｗ61およびＷ62は、それぞれヘテロ
環を形成する原子団であり、Ｍ5 およびＭ6 は、それぞ
れカチオンであり、Ｈｃ3 およびＨｃ4 は、それぞれ不
飽和ヘテロ環基である。 - 【請求項４】 支持体上に、ハロゲン化銀乳剤層および
非感光性層を有するハロゲン化銀写真感光材料であっ
て、ハロゲン化銀乳剤層または非感光性層が、請求項１
乃至３のいずれか一項に規定するオキソノール化合物を
含むことを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20652796A JP3846937B2 (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | オキソノール化合物およびハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE69735040T DE69735040T2 (de) | 1996-07-17 | 1997-07-17 | Oxonolverbindung und photographisches Silberhalogenidmaterial |
| EP97112271A EP0819977B1 (en) | 1996-07-17 | 1997-07-17 | Oxonol compound and silver halide photographic material |
| DE69737376T DE69737376T2 (de) | 1996-07-17 | 1997-07-17 | Verfahren zur Synthese einer Oxonolverbindung |
| AT04018506T ATE353937T1 (de) | 1996-07-17 | 1997-07-17 | Verfahren zur synthese einer oxonolverbindung |
| EP04018506A EP1473330B1 (en) | 1996-07-17 | 1997-07-17 | Process for the synthesis of oxonol compound |
| US09/233,444 US6159673A (en) | 1996-07-17 | 1999-01-20 | Oxonol compound, light-sensitive material and process for the synthesis of oxonol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20652796A JP3846937B2 (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | オキソノール化合物およびハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036691A true JPH1036691A (ja) | 1998-02-10 |
| JP3846937B2 JP3846937B2 (ja) | 2006-11-15 |
Family
ID=16524847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20652796A Expired - Lifetime JP3846937B2 (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | オキソノール化合物およびハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3846937B2 (ja) |
-
1996
- 1996-07-17 JP JP20652796A patent/JP3846937B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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