JPH10319356A - プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズ - Google Patents
プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPH10319356A JPH10319356A JP12816597A JP12816597A JPH10319356A JP H10319356 A JPH10319356 A JP H10319356A JP 12816597 A JP12816597 A JP 12816597A JP 12816597 A JP12816597 A JP 12816597A JP H10319356 A JPH10319356 A JP H10319356A
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- contact lens
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸素透過係数が高く、涙液交換に適する軽量
で、表面親水化処理により装用感が良好なコンタクトレ
ンズを提供する。 【解決手段】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレン１０〜７０重量部、及
びこれら単量体と共重合可能な単量体１〜４０重量部の
共重合体に、プラズマ処理を施して表面を親水化してな
るコンタクトレンズ。
で、表面親水化処理により装用感が良好なコンタクトレ
ンズを提供する。 【解決手段】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレン１０〜７０重量部、及
びこれら単量体と共重合可能な単量体１〜４０重量部の
共重合体に、プラズマ処理を施して表面を親水化してな
るコンタクトレンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコンタクトレンズに
関する。更に詳しく述べるなら、酸素透過係数が高く、
涙液交換に適する軽量で装用感が良好なプラズマ処理に
より表面が親水化されたコンタクトレンズに関する。
関する。更に詳しく述べるなら、酸素透過係数が高く、
涙液交換に適する軽量で装用感が良好なプラズマ処理に
より表面が親水化されたコンタクトレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】現在市販されているコンタクトレンズは
その性状から軟質コンタクトレンズと硬質コンタクトレ
ンズの２種に大別される。
その性状から軟質コンタクトレンズと硬質コンタクトレ
ンズの２種に大別される。
【０００３】軟質コンタクトレンズでは、親水性モノマ
ーである２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする親水性ポリマーや、シリコンゴムなどの軟質疎水
性ポリマーが使用されている。
ーである２−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする親水性ポリマーや、シリコンゴムなどの軟質疎水
性ポリマーが使用されている。
【０００４】また、硬質コンタクトレンズではポリメチ
ルメタクリレートなどの硬質材料が使用されている。
ルメタクリレートなどの硬質材料が使用されている。
【０００５】これらのうち硬質コンタクトレンズは軟質
コンタクトレンズに比べ取り扱いが簡便で、視力矯正効
果も優れており広く使用されている。しかしながら、ポ
リメチルメタクリレートなどを使用した硬質コンタクト
レンズは軟質コンタクトレンズに比べ装用感が劣り、酸
素透過量が小さいため角膜への負担も大きい。
コンタクトレンズに比べ取り扱いが簡便で、視力矯正効
果も優れており広く使用されている。しかしながら、ポ
リメチルメタクリレートなどを使用した硬質コンタクト
レンズは軟質コンタクトレンズに比べ装用感が劣り、酸
素透過量が小さいため角膜への負担も大きい。
【０００６】そこで、より一層装用感を向上させた硬質
コンタクトレンズとして、シロキサン結合を有する（メ
タ）アクリレートを主成分とした酸素透過性硬質コンタ
クトレンズや、フッ素含有（メタ）アクリレートを使用
して耐汚染性を向上させたレンズが多く開発されてい
る。
コンタクトレンズとして、シロキサン結合を有する（メ
タ）アクリレートを主成分とした酸素透過性硬質コンタ
クトレンズや、フッ素含有（メタ）アクリレートを使用
して耐汚染性を向上させたレンズが多く開発されてい
る。
【０００７】前記硬質コンタクトレンズは確かに装用感
は向上しているが、装用感を向上させる大きな要因の一
つである涙液の交換能力についての検討はほとんどなさ
れていない。涙液の交換によって角膜が常に新鮮な涙液
に漬かり、大気中の酸素の供給を受け易い素材が望まし
い。また、装用感をより向上するには、コンタクトレン
ズ表面の親水性が高いものが望ましい。
は向上しているが、装用感を向上させる大きな要因の一
つである涙液の交換能力についての検討はほとんどなさ
れていない。涙液の交換によって角膜が常に新鮮な涙液
に漬かり、大気中の酸素の供給を受け易い素材が望まし
い。また、装用感をより向上するには、コンタクトレン
ズ表面の親水性が高いものが望ましい。
【０００８】また、特開昭５７−２０９９１５号公報に
よると二官能シロキサン単量体を主成分とすることを特
徴とする酸素透過性の成形品が提案されている。この成
形品はある程度の酸素透過性を有しているが、主成分の
シロキサン単量体が二官能であるため架橋が進み脆くな
り充分な強度が得られない欠点があり、酸素透過性と共
に機械強度も高いコンタクトレンズ材料の開発が望まれ
る。
よると二官能シロキサン単量体を主成分とすることを特
徴とする酸素透過性の成形品が提案されている。この成
形品はある程度の酸素透過性を有しているが、主成分の
シロキサン単量体が二官能であるため架橋が進み脆くな
り充分な強度が得られない欠点があり、酸素透過性と共
に機械強度も高いコンタクトレンズ材料の開発が望まれ
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は酸素透過係数
および機械強度が高く、涙液交換に適する軽量で、かつ
プラズマ処理によるレンズ表面親水化を施し、より装用
感を向上させたコンタクトレンズを提供するものであ
る。
および機械強度が高く、涙液交換に適する軽量で、かつ
プラズマ処理によるレンズ表面親水化を施し、より装用
感を向上させたコンタクトレンズを提供するものであ
る。
【００１０】コンタクトレンズの装用において角膜に対
する大気中からの酸素供給に障害を与えないようにする
ことは最も重要なことであり、近年、高酸素透過性コン
タクトレンズ素材の開発が盛んに行われている。
する大気中からの酸素供給に障害を与えないようにする
ことは最も重要なことであり、近年、高酸素透過性コン
タクトレンズ素材の開発が盛んに行われている。
【００１１】しかし、単に素材自体の酸素透過性を向上
させただけでは、充分な酸素を角膜に供給することは困
難である。充分な酸素を角膜に供給するためには、新鮮
な酸素を含む涙液供給が容易に起こるコンタクトレンズ
素材が必要である。角膜上でのコンタクトレンズは、瞬
目と共に上眼瞼により引き上げられ、その際涙液がコン
タクトレンズ下に侵入し、開瞼と共にコンタクトレンズ
は下方に下がりながら再び角膜に吸い付けられる。この
ときコンタクトレンズ下の余分な涙液が外へ排出され
る。瞬目によってコンタクトレンズが涙液を出し入れす
るポンプの様な役割を果たし、新鮮な酸素を供給してい
る。
させただけでは、充分な酸素を角膜に供給することは困
難である。充分な酸素を角膜に供給するためには、新鮮
な酸素を含む涙液供給が容易に起こるコンタクトレンズ
素材が必要である。角膜上でのコンタクトレンズは、瞬
目と共に上眼瞼により引き上げられ、その際涙液がコン
タクトレンズ下に侵入し、開瞼と共にコンタクトレンズ
は下方に下がりながら再び角膜に吸い付けられる。この
ときコンタクトレンズ下の余分な涙液が外へ排出され
る。瞬目によってコンタクトレンズが涙液を出し入れす
るポンプの様な役割を果たし、新鮮な酸素を供給してい
る。
【００１２】本発明では低比重なコンタクトレンズ素材
を提供し、上記のポンプ作用をより容易に起こり易く
し、常に新鮮な涙液と酸素の供給が可能で、かつプラズ
マ処理により、表面親水化処理を行い装用感を向上させ
たコンタクトレンズを提供するものである。
を提供し、上記のポンプ作用をより容易に起こり易く
し、常に新鮮な涙液と酸素の供給が可能で、かつプラズ
マ処理により、表面親水化処理を行い装用感を向上させ
たコンタクトレンズを提供するものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一成分とし
てシリコン系単官能単量体２０〜７０重量部、第二成分
としてウレタン結合を有するトリ（メタ）アクリレート
１〜１０重量部、第三成分としてアルキルスチレン１０
〜７０重量部、及びこれらの単量体と共重合可能な単量
体１〜４０重量部を共重合してなるコンタクトレンズで
ある。さらに、プラズマ照射により表面親水化処理を施
すことで装用感を向上させ、かつ比重が０．９０〜１．
０５と軽量であるため涙液交換にも適した酸素透過係数
４０以上のコンタクトレンズを提供するものである。
てシリコン系単官能単量体２０〜７０重量部、第二成分
としてウレタン結合を有するトリ（メタ）アクリレート
１〜１０重量部、第三成分としてアルキルスチレン１０
〜７０重量部、及びこれらの単量体と共重合可能な単量
体１〜４０重量部を共重合してなるコンタクトレンズで
ある。さらに、プラズマ照射により表面親水化処理を施
すことで装用感を向上させ、かつ比重が０．９０〜１．
０５と軽量であるため涙液交換にも適した酸素透過係数
４０以上のコンタクトレンズを提供するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】酸素透過係数が高い材料としてシ
リコン原子含有量が高いラジカル重合性のシリコン系単
量体を必須の主成分とする。
リコン原子含有量が高いラジカル重合性のシリコン系単
量体を必須の主成分とする。
【００１５】一般にシリコン原子含有量の高い単量体か
らできる樹脂は酸素透過量が高いことが知られている。
本発明では酸素透過係数が４０以上であり、より好まし
くは６０以上である。このため本発明では、シリコン原
子含有量が１０〜３０％の官能基として（メタ）アクリ
ル基を分子中に一個有するラジカル重合性のシリコン系
単量体が使用される。
らできる樹脂は酸素透過量が高いことが知られている。
本発明では酸素透過係数が４０以上であり、より好まし
くは６０以上である。このため本発明では、シリコン原
子含有量が１０〜３０％の官能基として（メタ）アクリ
ル基を分子中に一個有するラジカル重合性のシリコン系
単量体が使用される。
【００１６】本発明で使用される第一成分としてのシリ
コン系単量体は単官能であり、本発明に使用されるシリ
コン系単量体の具体例として、ペンタメチルジシロキサ
ニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロ
キサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルブチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ジメチルシロキシ）シリル
プロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イ
ソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アク
リレートなどが挙げられる。
コン系単量体は単官能であり、本発明に使用されるシリ
コン系単量体の具体例として、ペンタメチルジシロキサ
ニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロ
キサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルブチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ジメチルシロキシ）シリル
プロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イ
ソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アク
リレートなどが挙げられる。
【００１７】これらシリコン系単量体の使用量が多いほ
ど、酸素透過係数は大きくなるが、切削、加工に耐えう
る充分な硬度や耐熱性、さらに低比重となり難いことか
ら、本発明では２０〜７０重量部、好ましくは３０〜６
０重量部で使用される。２０重量部未満では、酸素透過
係数の大きい材料が得られ難い。また、７０重量部を越
えると、充分な強度が得られず、さらに本発明の効果で
ある涙液交換に適する低比重な材料になり得ない。
ど、酸素透過係数は大きくなるが、切削、加工に耐えう
る充分な硬度や耐熱性、さらに低比重となり難いことか
ら、本発明では２０〜７０重量部、好ましくは３０〜６
０重量部で使用される。２０重量部未満では、酸素透過
係数の大きい材料が得られ難い。また、７０重量部を越
えると、充分な強度が得られず、さらに本発明の効果で
ある涙液交換に適する低比重な材料になり得ない。
【００１８】次に、本発明の第二成分として酸素透過係
数と機械的強度を向上させるために、ウレタン結合を有
するトリ（メタ）アクリレートを必須成分とする。ウレ
タン結合を有するトリ（メタ）アクリレートとしては、
ウレタン結合を有するラジカル重合性のシリコン含有ト
リ（メタ）アクリレートが好ましく、例えば下記一般式
（Ｉ）で示されるものが挙げられる。 一般式（Ｉ）：
数と機械的強度を向上させるために、ウレタン結合を有
するトリ（メタ）アクリレートを必須成分とする。ウレ
タン結合を有するトリ（メタ）アクリレートとしては、
ウレタン結合を有するラジカル重合性のシリコン含有ト
リ（メタ）アクリレートが好ましく、例えば下記一般式
（Ｉ）で示されるものが挙げられる。 一般式（Ｉ）：
【００１９】
【化１】 （式中、ｐ、ｑ、ｒは１〜４０、ｉ，ｍ，ｎは１〜１０
の整数をそれぞれ表す。）これらウレタン結合を有する
ラジカル重合性のシリコン含有トリ（メタ）アクリレー
トの使用量が多いほど、柔軟性や機械的強度は大きくな
り酸素透過係数は向上するが、本発明の効果である低比
重となり難く、また相溶性も悪くなるので、本発明では
１〜１０重量部で使用される。
の整数をそれぞれ表す。）これらウレタン結合を有する
ラジカル重合性のシリコン含有トリ（メタ）アクリレー
トの使用量が多いほど、柔軟性や機械的強度は大きくな
り酸素透過係数は向上するが、本発明の効果である低比
重となり難く、また相溶性も悪くなるので、本発明では
１〜１０重量部で使用される。
【００２０】次に、第三成分として一般式（II）：
【００２１】
【化２】 （式中ＲはＣn のアルキル基：ｎ＝１〜６）で表される
アルキルスチレンが必須成分として用いられる。
アルキルスチレンが必須成分として用いられる。
【００２２】本発明においては、一般式（II）で表され
るアルキルスチレンを用いたことに特徴があり、これを
使用することにより涙液交換に適した低比重かつ屈折率
の高いコンタクトレンズを得ることができる。比重は
０．９０〜１．０５であることが望ましい。また、アル
キルスチレンはそのホモポリマー自体にある程度の酸素
透過性を有しており、好ましいものである。本発明に使
用されるアルキルスチレンとして、メチルスチレン、エ
チルスチレン、プロピルスチレン、イソプロピルスチレ
ン、ノルマルブチルスチレン、ターシャリーブチルスチ
レン、ペンチルスチレン、ヘキシルスチレンなどが挙げ
られ、アルキルスチレンの配合量は共重合成分１００重
量部中、１０〜７０重量部であり、好ましくは約３０〜
６０重量部である。
るアルキルスチレンを用いたことに特徴があり、これを
使用することにより涙液交換に適した低比重かつ屈折率
の高いコンタクトレンズを得ることができる。比重は
０．９０〜１．０５であることが望ましい。また、アル
キルスチレンはそのホモポリマー自体にある程度の酸素
透過性を有しており、好ましいものである。本発明に使
用されるアルキルスチレンとして、メチルスチレン、エ
チルスチレン、プロピルスチレン、イソプロピルスチレ
ン、ノルマルブチルスチレン、ターシャリーブチルスチ
レン、ペンチルスチレン、ヘキシルスチレンなどが挙げ
られ、アルキルスチレンの配合量は共重合成分１００重
量部中、１０〜７０重量部であり、好ましくは約３０〜
６０重量部である。
【００２３】また、一般式（II）中のＲのＣn が大きい
ほど軽量になるが、大きくなるにつれて重合後の樹脂が
脆くなるので、必要に応じてｎ数を調節することが望ま
しい。
ほど軽量になるが、大きくなるにつれて重合後の樹脂が
脆くなるので、必要に応じてｎ数を調節することが望ま
しい。
【００２４】また、本発明では第一〜第３成分の他に第
四成分として、これらと共重合可能な単量体を共重合成
分として使用することができる。この共重合成分を使用
する目的は、本発明のコンタクトレンズに親水性を与え
たり、加工に耐えうる強度を与えたり、硬度や柔軟性、
透明性など種々の性質を付与するためである。例えば、
コンタクトレンズ基材に親水性を付与する手段として水
酸基含有アルキル（メタ）アクリレートを重合成分とし
て用いることができる。本発明に使用される水酸基含有
アルキル（メタ）アクリレートの具体例として、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。これら水酸基含有アルキル（メタ）アク
リレートの配合量は、極端に少ない場合には充分な親水
化に必要な水酸基を得ることができなくなり、また多す
ぎる場合には本発明の効果である涙液交換に適する低比
重な材料になり得ない。従って、水酸基含有アルキル
（メタ）アクリレートの配合量は共重合成分１００重量
部中、１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは約３
〜８重量部である。
四成分として、これらと共重合可能な単量体を共重合成
分として使用することができる。この共重合成分を使用
する目的は、本発明のコンタクトレンズに親水性を与え
たり、加工に耐えうる強度を与えたり、硬度や柔軟性、
透明性など種々の性質を付与するためである。例えば、
コンタクトレンズ基材に親水性を付与する手段として水
酸基含有アルキル（メタ）アクリレートを重合成分とし
て用いることができる。本発明に使用される水酸基含有
アルキル（メタ）アクリレートの具体例として、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。これら水酸基含有アルキル（メタ）アク
リレートの配合量は、極端に少ない場合には充分な親水
化に必要な水酸基を得ることができなくなり、また多す
ぎる場合には本発明の効果である涙液交換に適する低比
重な材料になり得ない。従って、水酸基含有アルキル
（メタ）アクリレートの配合量は共重合成分１００重量
部中、１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは約３
〜８重量部である。
【００２５】さらに、前記以外の共重合成分としては、
アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、イソプロピルアクリル
アミド、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート
などが挙げられ、目的とするコンタクトレンズに要求さ
れる性質により選択することが望ましい。特に、涙液交
換に適した低比重なコンタクトレンズを調整するには、
アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、イソプロピルアクリル
アミド、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート
は約０〜１０重量部が望ましい。
アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、イソプロピルアクリル
アミド、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート
などが挙げられ、目的とするコンタクトレンズに要求さ
れる性質により選択することが望ましい。特に、涙液交
換に適した低比重なコンタクトレンズを調整するには、
アルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メ
タ）アクリレート、アクリル酸、イソプロピルアクリル
アミド、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート
は約０〜１０重量部が望ましい。
【００２６】また、切削、加工性、材料の強度などを向
上させる場合には、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ（メタ）アクリレートなどの各種のメタクリル、ア
クリル及びジビニルベンゼン、トリビニルベンゼンなど
を使用することができる。しかし、材料の酸素透過性、
本発明の効果である軽量さなどを損なわないためにも１
０重量部以下で使用するのが好ましい。
上させる場合には、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ（メタ）アクリレートなどの各種のメタクリル、ア
クリル及びジビニルベンゼン、トリビニルベンゼンなど
を使用することができる。しかし、材料の酸素透過性、
本発明の効果である軽量さなどを損なわないためにも１
０重量部以下で使用するのが好ましい。
【００２７】ある程度の硬度や柔軟性を持たせたり、樹
脂の透明性を向上させたり、カラーレンズ用の色素の定
着を向上させる目的で、１０重量部以下で次の単量体を
使用することができる。すなわち、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アク
リレート、ドデシル（メタ）アクリレートなどの直鎖
状、分岐鎖状または環状のアルキルアクリレートが挙げ
られ、これらから目的に応じて選択することが望まし
い。これら第一〜第三成分以外の共重合可能な単量体は
コンタクトレンズ１００重量部中１〜４０重量部の範囲
で選択される。
脂の透明性を向上させたり、カラーレンズ用の色素の定
着を向上させる目的で、１０重量部以下で次の単量体を
使用することができる。すなわち、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アク
リレート、ドデシル（メタ）アクリレートなどの直鎖
状、分岐鎖状または環状のアルキルアクリレートが挙げ
られ、これらから目的に応じて選択することが望まし
い。これら第一〜第三成分以外の共重合可能な単量体は
コンタクトレンズ１００重量部中１〜４０重量部の範囲
で選択される。
【００２８】本発明における共重合は、通常のラジカル
重合により行うことができ、ラジカル重合開始剤として
例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、１，
１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリ
メチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステア
ロイルパーオキサイド、ビス（４−ターシャリーブチル
シクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α，α′
−ビス（ターシャリーブチルペルオキシ）ジイソプロピ
ルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチ
ル−２，５−ビス（ターシャリーブチルペルオキシ）ヘ
キサンに代表される過酸化物を使用することができる。
重合により行うことができ、ラジカル重合開始剤として
例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、１，
１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリ
メチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステア
ロイルパーオキサイド、ビス（４−ターシャリーブチル
シクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α，α′
−ビス（ターシャリーブチルペルオキシ）ジイソプロピ
ルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチ
ル−２，５−ビス（ターシャリーブチルペルオキシ）ヘ
キサンに代表される過酸化物を使用することができる。
【００２９】重合はあらかじめコンタクトレンズ形状に
作製されている型中に重合開始剤を含む単量体を注入し
重合することも可能であるし、チューブ状の型中で重合
をした後に目的とするコンタクトレンズに切削、研磨を
施す方法も可能である。また、重合は一般に加熱重合が
用いられるが、紫外線や、γ線照射による重合法も本発
明の範囲内である。
作製されている型中に重合開始剤を含む単量体を注入し
重合することも可能であるし、チューブ状の型中で重合
をした後に目的とするコンタクトレンズに切削、研磨を
施す方法も可能である。また、重合は一般に加熱重合が
用いられるが、紫外線や、γ線照射による重合法も本発
明の範囲内である。
【００３０】次に、プラズマ照射による親水化処理につ
いて述べる。本発明のコンタクトレンズは、装用感を向
上させるためプラズマ照射によるレンズ表面の親水化処
理を行う。処理用ガスとしては、不活性及び酸素ガスの
混合ガス、不活性ガス、酸素ガスなどが挙げられる。処
理条件としては５〜８００ｗ、好ましくは３０〜７００
ｗ、０．０５〜２０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２〜４ｔ
ｏｒｒ、処理時間としては３０秒〜３０分程度、好まし
くは６０秒〜３分程度に設定することができる。この処
理により、本発明のコンタクトレンズは通常接触角（液
滴法）を７０°以下にすることが可能である。より良好
な装用感が得られるのは６０°以下である。また、プラ
ズマ処理により、各種の親水性基を重合体表面に結合さ
せ、濡れ性を向上させることも本発明の範囲内である。
いて述べる。本発明のコンタクトレンズは、装用感を向
上させるためプラズマ照射によるレンズ表面の親水化処
理を行う。処理用ガスとしては、不活性及び酸素ガスの
混合ガス、不活性ガス、酸素ガスなどが挙げられる。処
理条件としては５〜８００ｗ、好ましくは３０〜７００
ｗ、０．０５〜２０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２〜４ｔ
ｏｒｒ、処理時間としては３０秒〜３０分程度、好まし
くは６０秒〜３分程度に設定することができる。この処
理により、本発明のコンタクトレンズは通常接触角（液
滴法）を７０°以下にすることが可能である。より良好
な装用感が得られるのは６０°以下である。また、プラ
ズマ処理により、各種の親水性基を重合体表面に結合さ
せ、濡れ性を向上させることも本発明の範囲内である。
【００３１】次に、本発明における実施例を以下に示す
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
【００３２】（実施例１〜３） 式：
【００３３】
【化３】 で表される４−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢ
ｕ−Ｓｔ）、トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタ
クロイルオキシプロピルシラン（ＳｉＭＡ）、 式：
ｕ−Ｓｔ）、トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタ
クロイルオキシプロピルシラン（ＳｉＭＡ）、 式：
【００３４】
【化４】 （ｐ、ｑ、ｒ＝１０、３≦ｉ＋ｍ＋ｎ≦１４、Ｍｎ＝１
００００）で表されるシリコン含有ウレタンアクリレー
ト（ＵＡ）、エチレングリコールジメタクリレート（Ｅ
Ｄ）、及びメタクリル酸（ＭＡＡ）を表１に示すように
調整した。
００００）で表されるシリコン含有ウレタンアクリレー
ト（ＵＡ）、エチレングリコールジメタクリレート（Ｅ
Ｄ）、及びメタクリル酸（ＭＡＡ）を表１に示すように
調整した。
【００３５】上記各成分を均一になるように充分撹拌し
た後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン
製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃
を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃
まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾
燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン
製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３
時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒
状の重合体を得た。得られた重合体を所定の厚さに切削
し、さらに研磨して物性評価サンプルを得た。比重、ヴ
ィッカース硬度（Ｈｖ）、酸素透過係数（Ｄｋ）、ビッ
カート軟化点及び強度を評価した。
た後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン
製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃
を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃
まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾
燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン
製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３
時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒
状の重合体を得た。得られた重合体を所定の厚さに切削
し、さらに研磨して物性評価サンプルを得た。比重、ヴ
ィッカース硬度（Ｈｖ）、酸素透過係数（Ｄｋ）、ビッ
カート軟化点及び強度を評価した。
【００３６】さらに、上記方法により得た試験片をコン
タクトレンズに加工し、実施例１及び２については大同
特殊鋼製プラズマ照射器によるプラズマ処理を行った。
処理ガスとして酸素を用い、７００ｗ、０．２〜０．３
ｔｏｒｒで６０秒間放電プラズマ処理を行った。また、
実施例３については京都電子計測製プラズマ照射器によ
るプラズマ処理を行った。処理ガスとして同様に酸素を
用い、４０ｗ、３ｔｏｒｒで３分間放電プラズマ処理を
行った。得られた処理品につき接触角を測定した。
タクトレンズに加工し、実施例１及び２については大同
特殊鋼製プラズマ照射器によるプラズマ処理を行った。
処理ガスとして酸素を用い、７００ｗ、０．２〜０．３
ｔｏｒｒで６０秒間放電プラズマ処理を行った。また、
実施例３については京都電子計測製プラズマ照射器によ
るプラズマ処理を行った。処理ガスとして同様に酸素を
用い、４０ｗ、３ｔｏｒｒで３分間放電プラズマ処理を
行った。得られた処理品につき接触角を測定した。
【００３７】その評価結果を表２に示す。また、評価方
法は以下のようである。
法は以下のようである。
【００３８】評価方法 ・比重 メトラー・トレド社製自動比重測定装置ＳＧＭ−６を用
いて３６℃で測定した。
いて３６℃で測定した。
【００３９】・ヴィッカース硬度（Ｈｖ） 明石製作所製微小硬度計ＭＶＫ−ＥIII を用いて、研磨
されたサンプルを測定した。
されたサンプルを測定した。
【００４０】・酸素透過係数（Ｄｋ）（１０-11 ｃｍ3
ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍＨｇ） ＭＯＣＯＮ社製ＯＸ−ＴＲＡＮ １００Ａを用いて、研
磨されたサンプルを３６℃で測定した。
ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍＨｇ） ＭＯＣＯＮ社製ＯＸ−ＴＲＡＮ １００Ａを用いて、研
磨されたサンプルを３６℃で測定した。
【００４１】・ビッカート軟化点 上島製作所製耐熱変形試験機を用いて、研磨されたサン
プルを測定した。
プルを測定した。
【００４２】・接触角 協和界面化学製ＣＯＮＴＡＣＴ−ＡＮＧＬＥ ＭＥＴＥ
Ｒを用いて、研磨されたサンプルの接触角を液滴法で測
定した。
Ｒを用いて、研磨されたサンプルの接触角を液滴法で測
定した。
【００４３】・強度 得られた重合体を切削、研磨してコンタクトレンズを得
て反転させた。その時、 割れないレンズを ○ 割れたレンズを × として、強度を評価した。
て反転させた。その時、 割れないレンズを ○ 割れたレンズを × として、強度を評価した。
【００４４】
【００４５】
【００４６】表２に示したように、実施例１〜３はプラ
ズマ処理によって接触角は下がりコンタクトレンズ表面
に良好な親水性が付与されたことが分かる。さらにこの
コンタクトレンズ基材は、涙液交換に適する低比重で酸
素透過係数及び機械的強度が高く、切削、加工に耐えう
る強度を持つ優れたものであることが分かる。
ズマ処理によって接触角は下がりコンタクトレンズ表面
に良好な親水性が付与されたことが分かる。さらにこの
コンタクトレンズ基材は、涙液交換に適する低比重で酸
素透過係数及び機械的強度が高く、切削、加工に耐えう
る強度を持つ優れたものであることが分かる。
【００４７】（比較例１〜３）次に、実施例１〜３にお
いて、４−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−
Ｓｔ）を用いずにメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を用
いて、表３に示すような組成になるように調製し、実施
例１〜３と同様にして共重合体を得、所定の厚さに切削
しさらに研磨して物性評価サンプルを作成した。また、
比較例１〜３についてはプラズマ処理は施さなかった。
その評価結果を表４に示す。
いて、４−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−
Ｓｔ）を用いずにメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を用
いて、表３に示すような組成になるように調製し、実施
例１〜３と同様にして共重合体を得、所定の厚さに切削
しさらに研磨して物性評価サンプルを作成した。また、
比較例１〜３についてはプラズマ処理は施さなかった。
その評価結果を表４に示す。
【００４８】
【００４９】
【００５０】表４に示したように、プラズマ処理を施さ
なかったコンタクトレンズ基材は接触角が高く、さらに
はアルキルスチレンを含まないため比重も大きくなり、
涙液交換に適する角膜に負担のかからないコンタクトレ
ンズ材料としては不適である。
なかったコンタクトレンズ基材は接触角が高く、さらに
はアルキルスチレンを含まないため比重も大きくなり、
涙液交換に適する角膜に負担のかからないコンタクトレ
ンズ材料としては不適である。
【００５１】
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、プラズマ
処理によりトレンズ表面が親水化されたため涙液となじ
み易く、さらには涙液交換に適する軽量なものである。
また芳香族を含む単量体を使用しているた屈折率も高
く、シリコン含有ウレタンアクリレートを使用している
ため酸素透過性及び機械強度も高い。装用感を向上した
硬質コンタクトレンズとして好適なものである。
処理によりトレンズ表面が親水化されたため涙液となじ
み易く、さらには涙液交換に適する軽量なものである。
また芳香族を含む単量体を使用しているた屈折率も高
く、シリコン含有ウレタンアクリレートを使用している
ため酸素透過性及び機械強度も高い。装用感を向上した
硬質コンタクトレンズとして好適なものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレン１０〜７０重量部、及
びこれら単量体と共重合可能な単量体１〜４０重量部の
共重合体に、プラズマ処理を施して表面を親水化してな
るコンタクトレンズ。 - 【請求項２】 ３６℃における比重が０．９０〜１．０
５で、酸素透過係数が４０以上である請求項１記載のコ
ンタクトレンズ。 - 【請求項３】 ウレタン結合を有するトリ（メタ）アク
リレートがシリコン原子を有する請求項１記載のコンタ
クトレンズ。 - 【請求項４】 プラズマ処理で接触角が６０°以下の表
面親水性である請求項１記載のコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12816597A JPH10319356A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12816597A JPH10319356A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10319356A true JPH10319356A (ja) | 1998-12-04 |
Family
ID=14978011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12816597A Pending JPH10319356A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10319356A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323026A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよび眼用レンズ |
| JP2011105909A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sekisui Plastics Co Ltd | 異形樹脂粒子の製造方法、異形樹脂粒子及び光拡散性材料 |
-
1997
- 1997-05-19 JP JP12816597A patent/JPH10319356A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323026A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよび眼用レンズ |
| JP2011105909A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Sekisui Plastics Co Ltd | 異形樹脂粒子の製造方法、異形樹脂粒子及び光拡散性材料 |
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