JP3932229B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP3932229B2 JP3932229B2 JP30402498A JP30402498A JP3932229B2 JP 3932229 B2 JP3932229 B2 JP 3932229B2 JP 30402498 A JP30402498 A JP 30402498A JP 30402498 A JP30402498 A JP 30402498A JP 3932229 B2 JP3932229 B2 JP 3932229B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- contact lens
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明はコンタクトレンズに関する。更に詳しく述べるなら、ダイマー酸(メタ)アクリルエステルを用いた、酸素透過係数が高く、涙液交換に適する軽量で装用感が良好でかつ加工性に優れたコンタクトレンズに関する。
【0002】
【従来の技術】
現在市販されているコンタクトレンズはその性状から軟質コンタクトレンズと硬質コンタクトレンズの2種に大別される。
【0003】
従来、硬質コンタクトレンズはポリメチルメタクリレートなどの硬質材料が使用されていた。
【0004】
しかしながら、ポリメチルメタクリレートなどを使用した硬質コンタクトレンズは軟質コンタクトレンズに比べ装用感が劣り、酸素透過量が小さいため角膜への負担も大きい。
【0005】
コンタクトレンズの装用において角膜に対する大気中からの酸素供給に障害を与えないようにすることは最も重要なことであり、近年、高酸素透過性コンタクトレンズ素材の開発が盛んに行われている。
【0006】
そこで、シロキサン結合を有する(メタ)アクリレートや特開昭60−142324号公報のシロキサン結合を有するスチレンを主成分としたものなど、酸素透過性硬質コンタクトレンズが多く開発されている。
【0007】
また、特公昭61−58006号公報では、アルキル(メタ)アクリレート単量体を主成分とする酸素透過性コンタクトレンズが提案されており、ある程度の酸素透過性を有している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
これら硬質コンタクトレンズは確かに酸素透過性を有し装用感は向上したが、装用感を向上させるもう一つの大きな要因である涙液の交換能力についての検討はほとんどなされていない。すなわち、単に素材自体の酸素透過性を向上させただけでは、充分な酸素を角膜に供給することは困難である。従って、充分な酸素を角膜に供給するためには、新鮮な酸素を含む涙液供給が容易に起こるコンタクトレンズ素材が必要である。角膜上でのコンタクトレンズは、瞬目と共に上眼瞼により引き上げられ、その際涙液がコンタクトレンズ下に侵入し、開瞼と共にコンタクトレンズは下方に下がりながら再び角膜に吸い付けられる。このとき、コンタクトレンズ下の余分な涙液が外へ排出される。瞬目によってコンタクトレンズが涙液を出し入れするポンプのような役割を果たし、新鮮な酸素を供給している。涙液の交換によって角膜が常に新鮮な涙液に漬かり、大気中の酸素の供給を受け易く、かつ涙液の交換と共に老廃物が流し去られ易い軽量なコンタクトレンズが望ましい。
【0009】
ところで、コンタクトレンズ素材を軽量化するにはアルキル(メタ)アクリレートを使用するとよい。アルキル基の炭素数が多いほどより効果的である。例えばトリデシルメタクリレートやステアリルメタクリレートを主成分として使用すると比重が低くなる。しかしながら、アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素数が多い場合や、素材成分中にこれらアルキル(メタ)アクリレートの使用量があまりにも多くなるとコンタクトレンズ素材としての耐熱性が下がり、切削研磨法によるレンズ加工が困難になる。また、アルキル基が長くなると極性が低くなり、分子間力による結合が弱まるために素材が脆くなる傾向にあるので、より切削及び研磨を困難にする。従って、低比重でありながら耐熱性や機械強度に優れたコンタクトレンズ素材が望まれている。
【0010】
本発明の目的は優れた酸素透過性を有し、涙液交換に適する軽量でかつ加工性に優れたコンタクトレンズを提供することである。
【0011】
【課題を解決するための手段】
本発明は上述した問題点を解決するために、シリコン原子含有量が10〜50%でラジカル重合性の官能基を分子中に1個有するシリコン系単量体20〜70重量部、下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)及び(5)で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のダイマー酸エステル5〜80重量部、及びこれらと共重合可能な単量体5〜65重量部の共重合体からなることを特徴とするコンタクトレンズを用いる。
【0012】
【化3】
【0013】
【発明の実施の形態】
本発明に使用するシリコン系単量体の具体例として、ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロール(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロール(メタ)アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン、2−メチル−4−トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン、トリメチルシリルスチレン、2−メチル−4−トリメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサニルスチレン、2−メチル−4−ペンタメチルジシロキサニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、2−メチル−4−ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、2−メチル−4−ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、2−メチル−4−ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルスチレン、2−メチル−4−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルスチレン、(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキシ)メチルシリルスチレン、2−メチル−4−(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキシ)メチルシリルスチレン、トリス(ペンタメチルジシロキ)シリルスチレン、2−メチル−4−トリス(ペンタメチルジシロキシ)シリルスチレン、(トリス(トリメチルシロキシ)シロキサニル)(ビス(トリメチルシロキシ))シリルスチレン、2−メチル−4−(トリス(トリメチルシロキシ)シロキサニル)(ビス(トリメチルシロキシ))シリルスチレン、(ビス(ヘプタメチルトリシロキシ))メチルシリルスチレン、2−メチル−4−(ビス(ヘプタメチルトリシロキシ))メチルシリルスチレン、トリス(トリス(トリメチルシロキシ)シロキシ)シリルスチレン、2−メチル−4−トリス(トリス(トリメチルシロキシ)シロキシ)シリルスチレンなどが挙げられる。該シリコン系単量体のシリコン原子含有量は10〜50%であり、使用量は20〜70重量部、好ましくは30〜60重量部である。
【0014】
本発明に使用する式(1)、(2)、(3)、(4)及び(5)で示されるダイマー酸エステルは、不飽和脂肪酸の2量体を還元処理して得られる多価アルコールを(メタ)アクリルエステル化することによって得られる。例えば、下記式(6)、(7)で示される二価アルコールをメタクリルエステル化したものが好ましい。具体的には、式(6)、(7)のジメタクリルエステルを重量基準で75:25で配合した東亜合成社製のペスポール(商品名)などが挙げられる。
【0015】
【化4】
【0016】
これらダイマー酸エステルは、トリデシル(メタ)アクリレートやステアリル(メタ)アクリレートなどの直鎖状のアルキル(メタ)アクリレートと同程度の極性を示すものであるが、該ダイマー酸エステルは分子中に分岐鎖状構造や環状構造を有し、更にラジカル重合性の官能基を2つ有しているので、同程度の炭素数を有する直鎖状のアルキル(メタ)アクリレートより機械的強度は大きく、かつアルキル(メタ)アクリレートを主成分として使用した場合と同様に低比重となる。該ダイマー酸エステルの使用量は5〜80重量部、好ましくは5〜60重量部である。
【0017】
また、ダイマー酸エステル同様、不飽和脂肪酸からなる三量体を還元処理して得られるアルコールの(メタ)アクリルエステル(トリマー酸エステル)を使用しても同様に低比重レンズを作ることもできる。
【0018】
本発明で使用する共重合可能な単量体の例としては、アルキル(メタ)アクリレート、スチレン及びアルキルスチレンの具体例として、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、3−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、6−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、7−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、2,11−ジメチルドデシル(メタ)アクリレート、2,7−ジメチル−4,5−ジエチルオクチル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、i−ステアリル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、t−ブチルスチレンなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル(メタ)アクリレート、スチレン及びアルキルスチレンが挙げられる。
【0019】
該共重合可能な単量体の使用量は5〜65重量部程度である。これらの単量体を適宜組合せることにより得られるコンタクトレンズは、非含水性ソフトコンタクトレンズやハードコンタクトレンズとすることもできる。
【0020】
本発明のダイマー酸エステルは多官能性単量体であるので、2個以上のラジカル重合性の官能基を有する単量体を使用しなくても十分な機械的強度を有する。しかし、要求される性質により補助的に0〜10重量部で使用すると目的とするコンタクトレンズを得ることができる。その具体例として、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、N,N−メチレンビス(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼンなどが挙げられる。
【0021】
更に、目的とするコンタクトレンズに要求される性質により、前記以外の共重合成分として各種単量体を使用することもできる。例えば、得られるコンタクトレンズに親水性を付与させる場合には、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジブロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドンなどの親水性単量体が挙げられ、更に得られるコンタクトレンズ材料に耐汚染性を付与させるために、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレートが挙げられ、機械的強度を更に向上させるために、ウレタン結合を有するラジカル重合性の(メタ)アクリレートも使用することができる。
【0022】
本発明の特徴である軽量さと酸素透過性を損なわないためにもこれら単量体は10重量部以下で使用するのが好ましい。
【0023】
本発明における共重合は、通常のラジカル重合により行うことができ、ラジカル重合開始剤として例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)に代表されるアゾ化合物や、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、ビス(4−ターシャリ−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、α−α’−ビス(ターシャリ−ブチルペルオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ターシャリ−ブチルペルオキシ)ヘキサンに代表される過酸化物を使用することができる。
【0024】
重合はあらかじめコンタクトレンズ形状に調節されている型中に重合開始剤を含む単量体を注入し重合することも可能であるし、チューブ状の型中で重合をした後に目的とするコンタクトレンズに切削、研磨を施す方法も可能である。また、重合は一般に加熱重合が用いられるが、紫外線や、γ線照射による重合法も本発明の範囲内である。
【0025】
また、本発明により得られたコンタクトレンズを後に染料により染色することや、プラズマ照射や紫外線照射、オゾン照射による表面処理も可能である。
【0026】
【実施例】
次に、本発明における実施例を以下に示すが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【0027】
(実施例1〜8)
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン(StSi)、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(SiMA)、ダイマー酸エステル(DiMA)として東亜合成社製のペスポール(商品名)を用い、共重合可能な単量体としてt−ブチルメタクリレート(t−BuMA)、t−ブチルスチレン(t−BuSt)、トリデシルメタクリレート(TDMA)、エチレングリコールジメタクリレート(ED)、メタアクリル酸(MAA)を用い、これらを表1に示すように調製し、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを0.2重量部添加した。
【0028】
上記各成分を均一になるように充分撹拌した後、内径15mm、深さ300mmのポリプロピレン製の試験管に注入し、窒素置換した後30℃から65℃を30分で昇温し、65℃を12時間保ちその後100℃まで9時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾燥機内に移し90℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン製の試験管から離型し、90℃のシリコンオイル中に3時間浸漬した後、100℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒状の重合体を得た。得られた重合体を所定の厚さに加工して物性評価サンプルを得た。
【0029】
<評価方法>
比重、酸素透過係数(Dk)及び加工性を評価した。その評価結果を表1に合わせて示す。また、評価方法は以下のようである。
・比重
日本シイベルヘグナー社製自動比重測定装置を用いて36℃で測定した。
・酸素透過係数(Dk) (10-11 cm3 cm/sec・cm3 ・mmHg)
MOCON社製OX−TRAN 100Aを用いて、36℃で測定した。
・加工性
耐熱性及び機械的強度を加工後の素材表面の荒れの程度により判断した。
【0030】
○:表面の面荒れなし。
【0031】
×:表面の面荒れが甚だしい。
【0032】
【表1】
DiMA:ダイマー酸エステル(東亜合成社製:ペスポール)
【0033】
【化5】
【0034】
表1に示した物性値より、実施例1〜8は涙液交換に適する低比重で酸素透過係数が高く、加工性に優れたものであった。
【0035】
(比較例1〜4)
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(SiMA)、ダイマー酸エステル(DiMA)、t−ブチルメタクリレート(t−BuMA)、トリデシルメタクリレレート(TDMA)、エチレングリコールジメタクリレート(ED)及びメタアクリル酸(MAA)を表2に示すように調製し、実施例1〜8と同様にして共重合体を得、所定の厚さに加工して物性評価サンプルを作製した。この物性評価サンプルを実施例1〜8と同様にして評価した。その評価結果を表2に合わせて示す。
【0036】
【表2】
【0037】
表2に示したように、シリコン原子含有量が10〜50%でラジカル重合性の官能基を有するシリコン系単量体とダイマー酸エステルを適当な配合量で組み合わせて使用しない場合、高酸素透過性と涙液交換に適する軽量さ及び良好な加工性の3つの性質を合わせ持つコンタクトレンズは得られず、角膜に負担のかからないコンタクトレンズとして不適である。
【0038】
【発明の効果】
本発明のコンタクトレンズは、涙液交換に適する低比重な素材からなり、かつ優れた酸素透過性を有するので角膜への負担が少なく装用感及び加工性の良好なコンタクトレンズが提供できる。また、本発明の組成の選択により、非含水性ソフトコンタクトレンズにも適応することができる。
Claims (3)
- 36℃における比重が0.90〜1.05で、酸素透過係数が40以上である請求項1または2記載のコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30402498A JP3932229B2 (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30402498A JP3932229B2 (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000131654A JP2000131654A (ja) | 2000-05-12 |
JP3932229B2 true JP3932229B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=17928160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30402498A Expired - Fee Related JP3932229B2 (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3932229B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002006268A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Seed Co Ltd | 紫外線吸収性軟質眼用レンズ |
US20210231882A1 (en) * | 2018-06-29 | 2021-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Connector with pivoting magnetic door |
-
1998
- 1998-10-26 JP JP30402498A patent/JP3932229B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000131654A (ja) | 2000-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1255841A (en) | Lens composition, articles and method of manufacture | |
DE69733406T2 (de) | Kunststoffgegenstände für medizinische Anwendungen | |
JP2802287B2 (ja) | コンタクトレンズ材料とその製法 | |
KR20020040661A (ko) | 안용(眼用)렌즈 재료 및 그 제조방법 | |
TWI401263B (zh) | 增進聚矽氧水膠潤濕性之共聚物、包含其之聚矽氧水膠組成物及由此製得之眼用物件 | |
JP2008058981A (ja) | コンタクトレンズのための改良されたイタコネートコポリマー組成物 | |
EP1355963A2 (en) | Polymeric biomaterials containing silsesquixane monomers | |
EP0192683A1 (en) | LENS AND LENS COMPOSITION, AS WELL AS A MANUFACTURING METHOD. | |
JP3377266B2 (ja) | 軟質眼用レンズ材料 | |
US5416180A (en) | Soft ocular lens material | |
JP3932229B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
JP3444660B2 (ja) | ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ | |
CA1261998A (en) | Lens composition, article and method of manufacture | |
JP3905194B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
JP3529222B2 (ja) | 軟質眼用レンズおよびその製法 | |
JP4158493B2 (ja) | ポリマー成形品およびそれを用いた眼用レンズ | |
JP4418539B2 (ja) | 低比重コンタクトレンズ及びその製造方法 | |
JP3932213B2 (ja) | 硬質コンタクトレンズ | |
JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPS63159820A (ja) | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ | |
JPH0649140A (ja) | フッ素含有共重合体およびこれを用いた成形物 | |
JPH0632834A (ja) | ケイ素含有重合体およびこれを用いた成形物 | |
JPH10319356A (ja) | プラズマ処理により表面が親水化された軽量なコンタクトレンズ | |
JP2926804B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP2591154B2 (ja) | コンタクトレンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061005 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070309 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070312 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 4 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110809 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 5 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130323 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140323 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |