JPH11119169A - コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズInfo
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- JPH11119169A JPH11119169A JP9278312A JP27831297A JPH11119169A JP H11119169 A JPH11119169 A JP H11119169A JP 9278312 A JP9278312 A JP 9278312A JP 27831297 A JP27831297 A JP 27831297A JP H11119169 A JPH11119169 A JP H11119169A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 超臨界流体処理により未反応モノマーの除去
を行うことで製造工程が簡易化され、かつ酸素透過性を
も向上させた安全性と優れた装用性とを兼ね備えたコン
タクトレンズ素材の製造方法を提供する。 【解決手段】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレンまたは炭素数４以上の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート１０
〜７０重量部、及びこれらと共重合可能な単量体１〜１
０重量部を共重合し、次いで得られた共重合体を超臨界
流体中に浸漬することにより、酸素透過係数を向上さ
せ、同時に未反応モノマーを除去したコンタクトレンズ
素材の製造方法。
を行うことで製造工程が簡易化され、かつ酸素透過性を
も向上させた安全性と優れた装用性とを兼ね備えたコン
タクトレンズ素材の製造方法を提供する。 【解決手段】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレンまたは炭素数４以上の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート１０
〜７０重量部、及びこれらと共重合可能な単量体１〜１
０重量部を共重合し、次いで得られた共重合体を超臨界
流体中に浸漬することにより、酸素透過係数を向上さ
せ、同時に未反応モノマーを除去したコンタクトレンズ
素材の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコンタクトレンズ素
材、その製造方法及びコンタクトレンズに関する。特に
は、コンタクトレンズ素材用の低比重共重合体を合成
し、これに超臨界流体処理を施すことにより酸素透過性
を向上させ、同時に共重合体から未反応モノマーを除去
した眼装用性に優れた低比重コンタクトレンズ素材の製
造方法に関する。
材、その製造方法及びコンタクトレンズに関する。特に
は、コンタクトレンズ素材用の低比重共重合体を合成
し、これに超臨界流体処理を施すことにより酸素透過性
を向上させ、同時に共重合体から未反応モノマーを除去
した眼装用性に優れた低比重コンタクトレンズ素材の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズ（以下ＣＬとも称す）
の装用に際しては、角膜に対しての酸素供給に障害を与
えないことは大変重要なことであり、このため近年より
酸素透過性ＣＬ素材の開発が盛んに行われている。
の装用に際しては、角膜に対しての酸素供給に障害を与
えないことは大変重要なことであり、このため近年より
酸素透過性ＣＬ素材の開発が盛んに行われている。
【０００３】しかし、単に素材自体の酸素透過性を向上
しただけでは限界があり、例え酸素透過性を高めたとい
えども充分な酸素を角膜に供給することは困難であっ
た。従って、新鮮な酸素を含む涙液を瞬目によるＣＬの
上下移動、いわゆる「ポンプ作用」により供給すること
も酸素供給を補うべく必要である。
しただけでは限界があり、例え酸素透過性を高めたとい
えども充分な酸素を角膜に供給することは困難であっ
た。従って、新鮮な酸素を含む涙液を瞬目によるＣＬの
上下移動、いわゆる「ポンプ作用」により供給すること
も酸素供給を補うべく必要である。
【０００４】そこで、素材自体に酸素透過性を付与する
と同時にこの「ポンプ作用」を効率的に行わせるため
に、低比重であり、かつ機械的強度に優れたＣＬ素材が
求められていた。
と同時にこの「ポンプ作用」を効率的に行わせるため
に、低比重であり、かつ機械的強度に優れたＣＬ素材が
求められていた。
【０００５】一方、ＣＬは医療用具であり、ＣＬ素材中
に未反応物や有機溶媒等が残留することは眼に対する安
全性の上からも好ましくない。そこで、一般にＣＬ製造
工程中にそれらの残留物を除去するための工程を設けて
いる。
に未反応物や有機溶媒等が残留することは眼に対する安
全性の上からも好ましくない。そこで、一般にＣＬ製造
工程中にそれらの残留物を除去するための工程を設けて
いる。
【０００６】例えば、ハイドロゲルＣＬの製造ではキセ
ロゲル状態のＣＬを膨潤して含水状態のＣＬとする工程
で、加温下で一昼夜程度の処理による残留物除去工程が
必要であり、酸素透過性ハードＣＬでは加温下での真空
乾燥処理により残留物の除去が必要であった。これらの
処理工程はいずれも長時間を必要とし、製造工程を煩雑
にしていた。
ロゲル状態のＣＬを膨潤して含水状態のＣＬとする工程
で、加温下で一昼夜程度の処理による残留物除去工程が
必要であり、酸素透過性ハードＣＬでは加温下での真空
乾燥処理により残留物の除去が必要であった。これらの
処理工程はいずれも長時間を必要とし、製造工程を煩雑
にしていた。
【０００７】ところで、超臨界流体を用いた洗浄はその
汚れ除去能力、及び安全性の高さなどから近年注目され
各分野で利用されている。例えば特開平３−１２７８３
２号公報では、半導体基盤上の液体を超臨界ガスにより
乾燥させる技術を開示している。これは、基盤上の液体
が超臨界ガス中に溶解して半導体基盤表面から離脱する
ことで乾燥するというものである。また、特開平５−４
７７３２号公報では精密洗浄に関するもので、超臨界流
体が被洗浄物に付着する水分、有機物等を溶解する能力
が大きいことを利用したものである。
汚れ除去能力、及び安全性の高さなどから近年注目され
各分野で利用されている。例えば特開平３−１２７８３
２号公報では、半導体基盤上の液体を超臨界ガスにより
乾燥させる技術を開示している。これは、基盤上の液体
が超臨界ガス中に溶解して半導体基盤表面から離脱する
ことで乾燥するというものである。また、特開平５−４
７７３２号公報では精密洗浄に関するもので、超臨界流
体が被洗浄物に付着する水分、有機物等を溶解する能力
が大きいことを利用したものである。
【０００８】一方、ＣＬ分野においても特開平６−２７
４２４号公報では、ＣＬの寸法安定性と耐クリープ性の
向上を目的として、一定量の揮発性成分を含有するＣＬ
素材からその揮発性成分を低減するために利用してい
る。
４２４号公報では、ＣＬの寸法安定性と耐クリープ性の
向上を目的として、一定量の揮発性成分を含有するＣＬ
素材からその揮発性成分を低減するために利用してい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、コン
タクトレンズ装用者の眼への負担を軽減すべく低比重で
酸素透過性が高いコンタクトレンズ素材、及びこの素材
をレンズ加工したコンタクトレンズを提供することにあ
る。
タクトレンズ装用者の眼への負担を軽減すべく低比重で
酸素透過性が高いコンタクトレンズ素材、及びこの素材
をレンズ加工したコンタクトレンズを提供することにあ
る。
【００１０】本発明の目的は、上記コンタクトレンズ素
材を超臨界流体処理により未反応モノマーの除去を行う
ことで製造工程が簡易化され、かつ酸素透過性をも向上
させた安全性と優れた装用性とを兼ね備えたコンタクト
レンズ素材の製造方法を提供することにある。
材を超臨界流体処理により未反応モノマーの除去を行う
ことで製造工程が簡易化され、かつ酸素透過性をも向上
させた安全性と優れた装用性とを兼ね備えたコンタクト
レンズ素材の製造方法を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一成分とし
てシリコン原子含有量が１０〜３０％で官能基として
（メタ）アクリル基を分子中に一個有するラジカル重合
性のシリコン系単官能単量体２０〜７０重量部、及び第
二成分としてウレタン結合を有するトリ（メタ）アクリ
レート１〜１０重量部、及び第三成分としてアルキルス
チレンまたは炭素数４以上のアルキル基を有するアルキ
ル（メタ）アクリレート１０〜７０重量部、及びこれら
と共重合可能な単量体１〜１０重量部を共重合し、次い
で得られた共重合体を超臨界流体中に浸漬することによ
り、酸素透過係数を向上させ、同時に未反応モノマーを
除去することを特徴とするコンタクトレンズ素材の製造
方法である。
てシリコン原子含有量が１０〜３０％で官能基として
（メタ）アクリル基を分子中に一個有するラジカル重合
性のシリコン系単官能単量体２０〜７０重量部、及び第
二成分としてウレタン結合を有するトリ（メタ）アクリ
レート１〜１０重量部、及び第三成分としてアルキルス
チレンまたは炭素数４以上のアルキル基を有するアルキ
ル（メタ）アクリレート１０〜７０重量部、及びこれら
と共重合可能な単量体１〜１０重量部を共重合し、次い
で得られた共重合体を超臨界流体中に浸漬することによ
り、酸素透過係数を向上させ、同時に未反応モノマーを
除去することを特徴とするコンタクトレンズ素材の製造
方法である。
【００１２】すなわち、シリコン系単量体とシリコン原
子を有するウレタン（メタ）アクリレート、及びアルキ
ルスチレンまたはアルキル（メタ）アクリレートを一定
の割合で共重合することで、比重が小さく、かつ機械的
強度に優れたＣＬ素材用共重合体を合成し、次いで、該
共重合体に超臨界流体処理を施すことで未反応残留物を
除去し製造工程を簡易化するものである。
子を有するウレタン（メタ）アクリレート、及びアルキ
ルスチレンまたはアルキル（メタ）アクリレートを一定
の割合で共重合することで、比重が小さく、かつ機械的
強度に優れたＣＬ素材用共重合体を合成し、次いで、該
共重合体に超臨界流体処理を施すことで未反応残留物を
除去し製造工程を簡易化するものである。
【００１３】本発明に用いる特定のＣＬ素材用共重合体
に超臨界流体処理を施すと、未反応モノマーの除去と同
時に酸素透過性も向上するという知見を得、本発明に至
った。これは、該共重合体は比重が小さいので分子間距
離が比較的大きく、そのため未反応モノマーが容易に除
去され、またそれに伴い分子サイズのミクロな孔が開く
ため、ＣＬ素材内への酸素分子の拡散、溶解性が増大す
ることに起因すると考えられる。
に超臨界流体処理を施すと、未反応モノマーの除去と同
時に酸素透過性も向上するという知見を得、本発明に至
った。これは、該共重合体は比重が小さいので分子間距
離が比較的大きく、そのため未反応モノマーが容易に除
去され、またそれに伴い分子サイズのミクロな孔が開く
ため、ＣＬ素材内への酸素分子の拡散、溶解性が増大す
ることに起因すると考えられる。
【００１４】本発明では該低比重酸素透過性共重合体に
超臨界流体処理を施すことで未反応モノマーを除去し作
業工程を簡易化し、かつ安全性を確保し、更には上記共
重合体より更に酸素透過係数が３〜２０％向上した眼装
用性に優れたＣＬ素材を提供している。
超臨界流体処理を施すことで未反応モノマーを除去し作
業工程を簡易化し、かつ安全性を確保し、更には上記共
重合体より更に酸素透過係数が３〜２０％向上した眼装
用性に優れたＣＬ素材を提供している。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明に用いる特定のＣＬ素材用
共重合体は酸素透過係数が高い材料としてシリコン原子
含有量が高いラジカル重合性のシリコン系単量体を必須
の主成分とする。
共重合体は酸素透過係数が高い材料としてシリコン原子
含有量が高いラジカル重合性のシリコン系単量体を必須
の主成分とする。
【００１６】一般にシリコン原子含有量の高い単量体か
らなる樹脂は酸素透過性に優れていることが知られてい
る。本発明では酸素透過係数が好ましくは４０以上、よ
り好ましくは６０（１０-11 ｃｍ3 ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ
2 ・ｍｍＨｇ）以上ある。このため本発明では、シリコ
ン原子含有量が１０〜３０％の官能基として（メタ）ア
クリル基を分子中に一個有するラジカル重合性のシリコ
ン系単量体が使用される。
らなる樹脂は酸素透過性に優れていることが知られてい
る。本発明では酸素透過係数が好ましくは４０以上、よ
り好ましくは６０（１０-11 ｃｍ3 ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ
2 ・ｍｍＨｇ）以上ある。このため本発明では、シリコ
ン原子含有量が１０〜３０％の官能基として（メタ）ア
クリル基を分子中に一個有するラジカル重合性のシリコ
ン系単量体が使用される。
【００１７】本発明で使用される第一成分としてのシリ
コン系単量体は単官能であり、本発明に使用されるシリ
コン系単量体の具体例として、ペンタメチルジシロキサ
ニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロ
キサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ジメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
トリス（ジメチルシロキシ）シリルブチル（メタ）アク
リレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルブチル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
ヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレート
等が挙げられる。
コン系単量体は単官能であり、本発明に使用されるシリ
コン系単量体の具体例として、ペンタメチルジシロキサ
ニルメチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロ
キサニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ジメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
トリス（ジメチルシロキシ）シリルブチル（メタ）アク
リレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルブチル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル
ヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレート
等が挙げられる。
【００１８】これらシリコン系単量体の使用量が多いほ
ど、ＣＬ素材の酸素透過係数は大きくなるが、切削、加
工性の点で劣り、更に低比重となり難いことから、本発
明では２０〜７０重量部、好ましくは３０〜６０重量部
で使用される。２０重量部未満では、酸素透過係数の大
きい素材が得られ難く、また７０重量部を越えると充分
な強度が得られず、更に本発明の効果である涙液交換に
適する低比重な素材になり得ない。
ど、ＣＬ素材の酸素透過係数は大きくなるが、切削、加
工性の点で劣り、更に低比重となり難いことから、本発
明では２０〜７０重量部、好ましくは３０〜６０重量部
で使用される。２０重量部未満では、酸素透過係数の大
きい素材が得られ難く、また７０重量部を越えると充分
な強度が得られず、更に本発明の効果である涙液交換に
適する低比重な素材になり得ない。
【００１９】次に、本発明の第二成分として機械的強度
の向上を図るために、ウレタン結合を有するトリ（メ
タ）アクリレートを必須成分とする。ここで、酸素透過
性をも高めるためには、ウレタン結合を有するラジカル
重合性のシリコン含有トリ（メタ）アクリレートが好ま
しく、例えば下記一般式（１）で示されるものが挙げら
れる。
の向上を図るために、ウレタン結合を有するトリ（メ
タ）アクリレートを必須成分とする。ここで、酸素透過
性をも高めるためには、ウレタン結合を有するラジカル
重合性のシリコン含有トリ（メタ）アクリレートが好ま
しく、例えば下記一般式（１）で示されるものが挙げら
れる。
【００２０】一般式（Ｉ）：
【００２１】
【化１】 （式中Ｒは水素原子またはメチル基、ｐ、ｑ、ｒは１〜
４０、ｉ、ｍ、ｎは１〜１０の整数を表す。） これらウレタン結合を有するラジカル重合性のシリコン
含有トリ（メタ）アクリレートの使用量が多いほど、Ｃ
Ｌ素材の機械的強度、柔軟性及び酸素透過性は良好なも
のとなるが、本発明の効果である低比重となり難く、相
溶性も悪くなるので、本発明では１〜１０重量部で使用
される。
４０、ｉ、ｍ、ｎは１〜１０の整数を表す。） これらウレタン結合を有するラジカル重合性のシリコン
含有トリ（メタ）アクリレートの使用量が多いほど、Ｃ
Ｌ素材の機械的強度、柔軟性及び酸素透過性は良好なも
のとなるが、本発明の効果である低比重となり難く、相
溶性も悪くなるので、本発明では１〜１０重量部で使用
される。
【００２２】次に、本発明の第三成分として一般式（I
I）：
I）：
【００２３】
【化２】 （式中Ｒ′は炭素数１〜６のアルキル基）で表されるア
ルキルスチレン、または一般式（III)：
ルキルスチレン、または一般式（III)：
【００２４】
【化３】 （式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 は炭素数４以上
のアルキル基）で表されるアルキル（メタ）アクリレー
トが必須成分として用いられる。Ｒ2 が表すアルキル基
の好ましい炭素数は４〜１８である。
のアルキル基）で表されるアルキル（メタ）アクリレー
トが必須成分として用いられる。Ｒ2 が表すアルキル基
の好ましい炭素数は４〜１８である。
【００２５】本発明においては、上記単量体を使用する
ことにより涙液交換に適した装用性の高い低比重ＣＬ素
材を得ることができる。比重は０．９０〜１．０５であ
ることが望ましい。本発明に使用されるアルキルスチレ
ンとしては、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピ
ルスチレン、イソプロピルスチレン、ノルマルブチルス
チレン、ターシャリーブチルスチレン、ペンチルスチレ
ン、ヘキシルスチレン等が挙げられる。
ことにより涙液交換に適した装用性の高い低比重ＣＬ素
材を得ることができる。比重は０．９０〜１．０５であ
ることが望ましい。本発明に使用されるアルキルスチレ
ンとしては、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピ
ルスチレン、イソプロピルスチレン、ノルマルブチルス
チレン、ターシャリーブチルスチレン、ペンチルスチレ
ン、ヘキシルスチレン等が挙げられる。
【００２６】また、アルキル（メタ）アクリレートを使
用する場合は、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−
ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アク
リレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘ
プチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリ
レート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）
アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレ
ート、テトラデシル（メタ）アクリレート、３−メチル
トリデシル（メタ）アクリレート、６−メチルトリデシ
ル（メタ）アクリレート、７−メチルトリデシル（メ
タ）アクリレート、２，１１−ジメチルドデシル（メ
タ）アクリレート、２，７−ジメチル−４，５−ジエチ
ルオクチル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メ
タ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、
ｉ−ステアリル（メタ）アクリレート等、直鎖状、分岐
鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレートが挙げ
られる。
用する場合は、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−
ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アク
リレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘ
プチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリ
レート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）
アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレ
ート、テトラデシル（メタ）アクリレート、３−メチル
トリデシル（メタ）アクリレート、６−メチルトリデシ
ル（メタ）アクリレート、７−メチルトリデシル（メ
タ）アクリレート、２，１１−ジメチルドデシル（メ
タ）アクリレート、２，７−ジメチル−４，５−ジエチ
ルオクチル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メ
タ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、
ｉ−ステアリル（メタ）アクリレート等、直鎖状、分岐
鎖状または環状のアルキル（メタ）アクリレートが挙げ
られる。
【００２７】これら上記単量体の使用量が多いほど、涙
液交換に適した低比重なＣＬ素材になるが、切削、加工
に耐え得る硬度や耐熱性を得るために共重合成分１００
重量部中、１０〜７０重量部、好ましくは２０〜６０重
量部で使用される。
液交換に適した低比重なＣＬ素材になるが、切削、加工
に耐え得る硬度や耐熱性を得るために共重合成分１００
重量部中、１０〜７０重量部、好ましくは２０〜６０重
量部で使用される。
【００２８】本発明に用いる共重合体は、必要に応じて
共重合可能な他のモノマーを使用することが可能であ
る。
共重合可能な他のモノマーを使用することが可能であ
る。
【００２９】例えば、ＣＬ素材に親水性を付与する手段
として、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸等の不
飽和カルボン酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等の水酸基含有アルキル（メタ）
アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン等の親水
性モノマーが使用される。これら親水性モノマーの配合
量は、極端に少ない場合にはＣＬ素材に親水性が付与さ
れず、また多すぎる場合には本発明の効果である涙液交
換に適する低比重な素材になり得ない。よって、これら
親水性モノマーの配合量は共重合成分１００重量部中、
１〜１０重量部、好ましくは３〜８重量部で使用され
る。
として、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸等の不
飽和カルボン酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等の水酸基含有アルキル（メタ）
アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン等の親水
性モノマーが使用される。これら親水性モノマーの配合
量は、極端に少ない場合にはＣＬ素材に親水性が付与さ
れず、また多すぎる場合には本発明の効果である涙液交
換に適する低比重な素材になり得ない。よって、これら
親水性モノマーの配合量は共重合成分１００重量部中、
１〜１０重量部、好ましくは３〜８重量部で使用され
る。
【００３０】更に、切削、加工性、材料の強度を向上さ
せる場合には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等の各種のメタクリル、
アクリル及びジビニルベンゼン、トリビニルベンゼンな
どが使用される。しかし、材料の酸素透過性、本発明の
効果である軽量さ等を損なわないためにも１０重量部以
下で使用する。
せる場合には、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等の各種のメタクリル、
アクリル及びジビニルベンゼン、トリビニルベンゼンな
どが使用される。しかし、材料の酸素透過性、本発明の
効果である軽量さ等を損なわないためにも１０重量部以
下で使用する。
【００３１】ある程度の硬度や柔軟性を持たせたり、樹
脂の透明性を向上させたり、カラーレンズ用の色素の定
着を向上させる目的で、１０重量部以下で次の単量体を
使用することができる。すなわち、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アク
リレート、ドデシル（メタ）アクリレート、等の直鎖
状、分岐鎖状または環状のアルキルアクリレートがあげ
られ、これらから目的に応じて選択することが望まし
い。
脂の透明性を向上させたり、カラーレンズ用の色素の定
着を向上させる目的で、１０重量部以下で次の単量体を
使用することができる。すなわち、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペン
チル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アク
リレート、ドデシル（メタ）アクリレート、等の直鎖
状、分岐鎖状または環状のアルキルアクリレートがあげ
られ、これらから目的に応じて選択することが望まし
い。
【００３２】これら第一〜第三成分以外の共重合可能な
単量体は共重合成分１００重量部中１〜１０重量部の範
囲で選択される。
単量体は共重合成分１００重量部中１〜１０重量部の範
囲で選択される。
【００３３】本発明における共重合は、通常のラジカル
重合により行うことができ、ラジカル重合開始剤として
例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、１，
１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリ
メチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパー
オキサイド、ターシャリーブチルパーオキシビバレー
ト、ビス（４−ターシャリーブチルシクロヘキシル）パ
ーオキシジカーボネート、α，α′−ビス（ターシャリ
ーブチルペルオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミ
ルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス
（ターシャリーブチルペルオキシ）ヘキサンに代表され
る過酸化物を使用することができる。
重合により行うことができ、ラジカル重合開始剤として
例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、１，
１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリ
メチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパー
オキサイド、ターシャリーブチルパーオキシビバレー
ト、ビス（４−ターシャリーブチルシクロヘキシル）パ
ーオキシジカーボネート、α，α′−ビス（ターシャリ
ーブチルペルオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミ
ルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス
（ターシャリーブチルペルオキシ）ヘキサンに代表され
る過酸化物を使用することができる。
【００３４】また、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンに
代表される光増感剤をラジカル重合開始剤の代わりに用
いることにより、紫外線による光重合も可能である。更
に、高エネルギー放射線等を照射する放射線重合も本発
明の範囲内である。
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンに
代表される光増感剤をラジカル重合開始剤の代わりに用
いることにより、紫外線による光重合も可能である。更
に、高エネルギー放射線等を照射する放射線重合も本発
明の範囲内である。
【００３５】重合はあらかじめＣＬ形状に作製されてい
る型中に重合開始剤を含む単量体を注入し重合すること
も可能であるし、チューブ状の型中で重合をした後に目
的とするＣＬに切削、研磨を施す方法も可能である。
る型中に重合開始剤を含む単量体を注入し重合すること
も可能であるし、チューブ状の型中で重合をした後に目
的とするＣＬに切削、研磨を施す方法も可能である。
【００３６】本発明に用いる共重合体には超臨界流体に
よる処理が施される。本発明で使われる流体は、超臨界
状態の二酸化炭素、または数％の水含有超臨界状態二酸
化炭素、数％のアルコール含有超臨界状態二酸化炭素等
が使用される。処理条件は未反応モノマー残留量、モノ
マー種類、超臨界流体の種類等その条件に応じて設定さ
れ、二酸化炭素を使用する場合には、１５０〜４００ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇ、３０〜９０℃、１〜９６時間の範囲で処
理される。
よる処理が施される。本発明で使われる流体は、超臨界
状態の二酸化炭素、または数％の水含有超臨界状態二酸
化炭素、数％のアルコール含有超臨界状態二酸化炭素等
が使用される。処理条件は未反応モノマー残留量、モノ
マー種類、超臨界流体の種類等その条件に応じて設定さ
れ、二酸化炭素を使用する場合には、１５０〜４００ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇ、３０〜９０℃、１〜９６時間の範囲で処
理される。
【００３７】本発明においては、未反応モノマーの除去
に伴う超臨界流体処理後の酸素透過性向上効果を更に上
げるために、任意に反応性の低いモノマー、もしくは分
子サイズの大きいモノマー等を重合時に導入することも
可能である。
に伴う超臨界流体処理後の酸素透過性向上効果を更に上
げるために、任意に反応性の低いモノマー、もしくは分
子サイズの大きいモノマー等を重合時に導入することも
可能である。
【００３８】次に、本発明における実施例を以下に示す
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
【００３９】（実施例１〜３）４−ターシャリーブチル
スチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレート（ＳｉＭＡ）、
スチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレート（ＳｉＭＡ）、
【００４０】
【化４】 （ｐ、ｑ、ｒ＝１０、３≦ｉ＋ｍ＋ｎ≦１４、Ｍｎ≒１
００００）で表されるシリコン含有ウレタンアクリレー
ト（ＵＡ）、エチレングリコールジメタクリレート（Ｅ
Ｄ）、及びメタクリル酸（ＭＡＡ）を表１に示すように
調整した。
００００）で表されるシリコン含有ウレタンアクリレー
ト（ＵＡ）、エチレングリコールジメタクリレート（Ｅ
Ｄ）、及びメタクリル酸（ＭＡＡ）を表１に示すように
調整した。
【００４１】上記各成分を均一になるように充分撹拌し
た後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン
製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃
を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃
まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾
燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン
製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３
時間浸漬した後、棒状の重合体を得た。得られた共重合
体を径１２．０ｍｍ、厚さ３．５ｍｍのボタンに切削し
た後、３１℃、７５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上の状態にある超
臨界二酸化炭素流体中にサンプルを浸漬させ、４０℃、
３００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇにて２８時間処理を施した。得ら
れた処理品につき、比重、酸素透過係数（Ｄｋ）、及び
未反応モノマー除去率を評価した。
た後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン
製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃
を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃
まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾
燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン
製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３
時間浸漬した後、棒状の重合体を得た。得られた共重合
体を径１２．０ｍｍ、厚さ３．５ｍｍのボタンに切削し
た後、３１℃、７５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以上の状態にある超
臨界二酸化炭素流体中にサンプルを浸漬させ、４０℃、
３００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇにて２８時間処理を施した。得ら
れた処理品につき、比重、酸素透過係数（Ｄｋ）、及び
未反応モノマー除去率を評価した。
【００４２】評価結果を表３に示す。また、評価方法は
以下のようである。
以下のようである。
【００４３】評価方法 ・比重 メトラー・トレド社製自動比重測定装置を用いて３６℃
で測定した。
で測定した。
【００４４】・酸素透過係数（Ｄｋ） （１０-11 ｃｍ
3 ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍＨｇ） ＭＯＣＯＮ社製ＯＸ−ＴＲＡＮ １００Ａを用いて、研
磨されたサンプルを３６℃で測定した。
3 ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍＨｇ） ＭＯＣＯＮ社製ＯＸ−ＴＲＡＮ １００Ａを用いて、研
磨されたサンプルを３６℃で測定した。
【００４５】・未反応モノマー除去率（％） サンプルをアセトニトリルに浸漬し、ＣＬ素材中の残存
未反応モノマーを完全に抽出させた。その抽出液から液
体クロマトグラフィー〔日本分光工業（株）ＨＰＬＣシ
ステム８００シリーズ、検出器８７０ＵＶ型〕を用い、
未反応モノマー量を測定した。
未反応モノマーを完全に抽出させた。その抽出液から液
体クロマトグラフィー〔日本分光工業（株）ＨＰＬＣシ
ステム８００シリーズ、検出器８７０ＵＶ型〕を用い、
未反応モノマー量を測定した。
【００４６】超臨界流体処理前ＣＬ素材中の残存モノマ
ー量、及び処理後の残存モノマー量とから未反応モノマ
ー除去率（％）を計算し算出した。
ー量、及び処理後の残存モノマー量とから未反応モノマ
ー除去率（％）を計算し算出した。
【００４７】
【００４８】（実施例４〜６）実施例１〜３において、
４−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）
の代わりにターシャリーブチルメタクリレート（ｔ−Ｂ
ｕＭＡ）を用いた以外は実施例１〜３と同様の方法にて
共重合体を合成し、更に同様の方法にて超臨界流体によ
る処理を施した。得られたＣＬ素材につき、比重、酸素
透過係数（Ｄｋ）、及び未反応モノマー除去率を評価し
た。組成を表２、評価結果を表５に示す。
４−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）
の代わりにターシャリーブチルメタクリレート（ｔ−Ｂ
ｕＭＡ）を用いた以外は実施例１〜３と同様の方法にて
共重合体を合成し、更に同様の方法にて超臨界流体によ
る処理を施した。得られたＣＬ素材につき、比重、酸素
透過係数（Ｄｋ）、及び未反応モノマー除去率を評価し
た。組成を表２、評価結果を表５に示す。
【００４９】
【００５０】表５から、実施例１〜６は超臨界流体処理
により未反応モノマーがほとんど除去されたＣＬ素材が
得られ、安全性が高く、更には涙液交換に適する低比重
でかつ酸素透過係数が高い眼装用性に優れたものである
ことが分かる。
により未反応モノマーがほとんど除去されたＣＬ素材が
得られ、安全性が高く、更には涙液交換に適する低比重
でかつ酸素透過係数が高い眼装用性に優れたものである
ことが分かる。
【００５１】（比較例１〜３）実施例１〜３において４
−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）の
代わりにスチレン（Ｓｔ）を用いて、表３に示すような
組成になるように調製し、実施例１〜３と同様にしてＣ
Ｌ素材を作成した。超臨界二酸化炭素による処理は施さ
ず、得られたＣＬ素材につき比重、及び酸素透過係数
（Ｄｋ）を評価した。評価結果を表５に示す。
−ターシャリーブチルスチレン（４−ｔＢｕ−Ｓｔ）の
代わりにスチレン（Ｓｔ）を用いて、表３に示すような
組成になるように調製し、実施例１〜３と同様にしてＣ
Ｌ素材を作成した。超臨界二酸化炭素による処理は施さ
ず、得られたＣＬ素材につき比重、及び酸素透過係数
（Ｄｋ）を評価した。評価結果を表５に示す。
【００５２】
【００５３】（比較例４〜６）実施例４〜６においてタ
ーシャリーブチルメタクリレート（ｔ−ＢｕＭＡ）の代
わりにメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を用いて、表４
に示すような組成になるように調製し、実施例１〜３と
同様にしてＣＬ素材を作成した。超臨界二酸化炭素によ
る処理は施さず、得られたＣＬ素材につき比重、及び酸
素透過係数（Ｄｋ）を評価した。組成を表４、評価結果
を表５に示す。
ーシャリーブチルメタクリレート（ｔ−ＢｕＭＡ）の代
わりにメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を用いて、表４
に示すような組成になるように調製し、実施例１〜３と
同様にしてＣＬ素材を作成した。超臨界二酸化炭素によ
る処理は施さず、得られたＣＬ素材につき比重、及び酸
素透過係数（Ｄｋ）を評価した。組成を表４、評価結果
を表５に示す。
【００５４】
【００５５】
【００５６】表５に示したようにアルキルスチレンもし
くはアルキル（メタ）アクリレートを用いなかったＣＬ
素材は比重が大きく、また超臨界流体処理を施さないた
めＤｋ値も処理をしたものに比較して低い。更には、未
反応モノマーもレンズ内に残存したままであり、涙液交
換に適しかつ安全性をも確保したＣＬ素材としては不適
なものである。
くはアルキル（メタ）アクリレートを用いなかったＣＬ
素材は比重が大きく、また超臨界流体処理を施さないた
めＤｋ値も処理をしたものに比較して低い。更には、未
反応モノマーもレンズ内に残存したままであり、涙液交
換に適しかつ安全性をも確保したＣＬ素材としては不適
なものである。
【００５７】
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズ素材は、コン
タクトレンズ装用者の眼への負担を軽減すべく低比重で
酸素透過性が高いものである。
タクトレンズ装用者の眼への負担を軽減すべく低比重で
酸素透過性が高いものである。
【００５８】本発明のコンタクトレンズ素材の製造方法
は、コンタクトレンズ素材用共重合体を超臨界流体処理
により未反応モノマーの除去を行うことで製造工程が簡
易化され、かつ酸素透過性を更に向上させたものであ
る。
は、コンタクトレンズ素材用共重合体を超臨界流体処理
により未反応モノマーの除去を行うことで製造工程が簡
易化され、かつ酸素透過性を更に向上させたものであ
る。
【００５９】本発明のコンタクトレンズは、低比重でか
つ酸素透過性にも優れ角膜への負担をより軽減させたも
のである。更には、レンズ内残存未反応モノマーが除去
されており、安全性をも兼ね備えた眼装用性に優れたも
のである。
つ酸素透過性にも優れ角膜への負担をより軽減させたも
のである。更には、レンズ内残存未反応モノマーが除去
されており、安全性をも兼ね備えた眼装用性に優れたも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０８Ｆ 220/36 Ｃ０８Ｆ 220/36
Claims (6)
- 【請求項１】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレンまたは炭素数４以上の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート１０
〜７０重量部、及びこれらと共重合可能な単量体１〜１
０重量部を含む共重合体を超臨界流体中に浸漬すること
により得られた、酸素透過係数が４０（１０-11 ｃｍ3
ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍＨｇ）以上で３６℃におけ
る比重が０．９０〜１．０５であることを特徴とするコ
ンタクトレンズ素材。 - 【請求項２】 前記ウレタン結合を有するトリ（メタ）
アクリレートがシリコン原子を有する請求項１記載のコ
ンタクトレンズ素材。 - 【請求項３】 第一成分としてシリコン原子含有量が１
０〜３０％で官能基として（メタ）アクリル基を分子中
に一個有するラジカル重合性のシリコン系単官能単量体
２０〜７０重量部、及び第二成分としてウレタン結合を
有するトリ（メタ）アクリレート１〜１０重量部、及び
第三成分としてアルキルスチレンまたは炭素数４以上の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート１０
〜７０重量部、及びこれらと共重合可能な単量体１〜１
０重量部を共重合し、次いで得られた共重合体を超臨界
流体中に浸漬することにより、酸素透過係数を向上さ
せ、同時に未反応モノマーを除去することを特徴とする
コンタクトレンズ素材の製造方法。 - 【請求項４】 前記ウレタン結合を有するトリ（メタ）
アクリレートがシリコン原子を有する請求項３記載のコ
ンタクトレンズ素材の製造方法。 - 【請求項５】 前記コンタクトレンズ素材の酸素透過係
数が４０（１０-11ｃｍ3 ｃｍ／ｓｅｃ・ｃｍ2 ・ｍｍ
Ｈｇ）以上で３６℃における比重が０．９０〜１．０５
である請求項３記載のコンタクトレンズ素材の製造方
法。 - 【請求項６】 請求項１記載のコンタクトレンズ素材を
レンズ加工して得られたことを特徴とするコンタクトレ
ンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9278312A JPH11119169A (ja) | 1997-10-13 | 1997-10-13 | コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9278312A JPH11119169A (ja) | 1997-10-13 | 1997-10-13 | コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11119169A true JPH11119169A (ja) | 1999-04-30 |
Family
ID=17595592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9278312A Pending JPH11119169A (ja) | 1997-10-13 | 1997-10-13 | コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11119169A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323026A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよび眼用レンズ |
| JP2006003418A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Ricoh Co Ltd | トナー、その製造方法、該トナーを用いた現像剤、トナー入り容器、画像形成方法およびプロセスカートリッジ |
| WO2016121815A1 (ja) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 日産化学工業株式会社 | 易解体性樹脂薄膜形成組成物及び易解体性樹脂薄膜 |
| WO2024135720A1 (ja) * | 2022-12-23 | 2024-06-27 | 日本化薬株式会社 | ポリマーの製造方法、硬化性組成物の製造方法、硬化物の製造方法および硬化性組成物を用いたコンタクトレンズの製造方法 |
-
1997
- 1997-10-13 JP JP9278312A patent/JPH11119169A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323026A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよび眼用レンズ |
| JP2006003418A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Ricoh Co Ltd | トナー、その製造方法、該トナーを用いた現像剤、トナー入り容器、画像形成方法およびプロセスカートリッジ |
| WO2016121815A1 (ja) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 日産化学工業株式会社 | 易解体性樹脂薄膜形成組成物及び易解体性樹脂薄膜 |
| CN107207674A (zh) * | 2015-01-27 | 2017-09-26 | 日产化学工业株式会社 | 易解体性树脂薄膜形成组合物和易解体性树脂薄膜 |
| WO2024135720A1 (ja) * | 2022-12-23 | 2024-06-27 | 日本化薬株式会社 | ポリマーの製造方法、硬化性組成物の製造方法、硬化物の製造方法および硬化性組成物を用いたコンタクトレンズの製造方法 |
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