JPH10310717A - 銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH10310717A JPH10310717A JP9120386A JP12038697A JPH10310717A JP H10310717 A JPH10310717 A JP H10310717A JP 9120386 A JP9120386 A JP 9120386A JP 12038697 A JP12038697 A JP 12038697A JP H10310717 A JPH10310717 A JP H10310717A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
- B01J2219/00583—Features relative to the processes being carried out
- B01J2219/0059—Sequential processes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】第１の工程において生成するフタルイミドが反
応容器の壁、攪拌羽根等に付着するため、第２の工程で
の反応が円滑に進行しがたく、得られる顔料の収率およ
び純度を低下させるという欠点を改良し、工業的に安定
して、高収率、高純度を得ることができる銅フタロシア
ニンの製造方法を提供する。 【解決手段】無水フタル酸または無水フタル酸誘導体、
アンモニア、銅または銅化合物、および尿素から銅フタ
ロシアニンまたはその誘導体を製造する方法において、
無水フタル酸または無水フタル酸誘導体とアンモニアと
を反応させフタルイミドとする工程Ａ、該工程Ａで得ら
れたフタルイミドに尿素の一部または全部を添加し、加
熱溶融して均一なスラリーとする工程Ｂ、および、該工
程Ｂで得られた上記スラリーに銅または銅化合物および
必要ならば追加の尿素を添加し、触媒の存在下で反応さ
せる工程Ｃとからなることを特徴とする銅フタロシアニ
ンまたはその誘導体の製造方法。
応容器の壁、攪拌羽根等に付着するため、第２の工程で
の反応が円滑に進行しがたく、得られる顔料の収率およ
び純度を低下させるという欠点を改良し、工業的に安定
して、高収率、高純度を得ることができる銅フタロシア
ニンの製造方法を提供する。 【解決手段】無水フタル酸または無水フタル酸誘導体、
アンモニア、銅または銅化合物、および尿素から銅フタ
ロシアニンまたはその誘導体を製造する方法において、
無水フタル酸または無水フタル酸誘導体とアンモニアと
を反応させフタルイミドとする工程Ａ、該工程Ａで得ら
れたフタルイミドに尿素の一部または全部を添加し、加
熱溶融して均一なスラリーとする工程Ｂ、および、該工
程Ｂで得られた上記スラリーに銅または銅化合物および
必要ならば追加の尿素を添加し、触媒の存在下で反応さ
せる工程Ｃとからなることを特徴とする銅フタロシアニ
ンまたはその誘導体の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無水フタル酸または無
水フタル酸誘導体、アンモニア、銅または銅化合物、お
よび尿素から銅フタロシアニンまたはその誘導体を製造
する方法において、色調が鮮明で高純度の銅フタロシア
ニンを安定して製造する方法に関する。
水フタル酸誘導体、アンモニア、銅または銅化合物、お
よび尿素から銅フタロシアニンまたはその誘導体を製造
する方法において、色調が鮮明で高純度の銅フタロシア
ニンを安定して製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来の銅フタロシアニンの製法としては不
活性反応媒体中、無水フタル酸、尿素、銅または銅化合
物を触媒の存在下加熱反応させる方法が知られている
が、尿素の使用量を減少させる目的で、反応を以下の２
段に分けて行う方法が特開昭５１−３４９２６号公報等
に開示されている。即ち、無水フタル酸または無水フタ
ル酸誘導体とアンモニアとを反応させる第１の工程と、
得られた反応液と尿素、銅化合物とを触媒の存在下反応
させる第２の工程からなるものである。さらに第２の工
程で発生するアンモニアを次の第１の工程に使用するこ
とで連続的に反応させれば発生ガスの処理も容易とな
り、生産性も向上するため工業的に有利である。しかし
ながら、上記の方法においては、第１の工程において生
成するフタルイミドが反応容器の壁、攪拌羽根等に付着
するため、第２の工程での反応が円滑に進行せずに得ら
れる顔料の収率および純度を低下させるという欠点があ
った。特に第１の工程と第２の工程を連結された別の反
応容器で連続的に行う場合は、第１の工程の反応容器に
フルイミドの一部が残存するため第２の工程の原料仕込
み比が変化し、工業的に安定して、高収率、高純度を得
ることが困難となる。これらの現象は反応に用いる不活
性反応媒体が極性の比較的低いパラフィン、ナフテン、
ケロシン、アルキルベンゼン等の炭化水素系の溶剤にお
いて特に顕著である。
活性反応媒体中、無水フタル酸、尿素、銅または銅化合
物を触媒の存在下加熱反応させる方法が知られている
が、尿素の使用量を減少させる目的で、反応を以下の２
段に分けて行う方法が特開昭５１−３４９２６号公報等
に開示されている。即ち、無水フタル酸または無水フタ
ル酸誘導体とアンモニアとを反応させる第１の工程と、
得られた反応液と尿素、銅化合物とを触媒の存在下反応
させる第２の工程からなるものである。さらに第２の工
程で発生するアンモニアを次の第１の工程に使用するこ
とで連続的に反応させれば発生ガスの処理も容易とな
り、生産性も向上するため工業的に有利である。しかし
ながら、上記の方法においては、第１の工程において生
成するフタルイミドが反応容器の壁、攪拌羽根等に付着
するため、第２の工程での反応が円滑に進行せずに得ら
れる顔料の収率および純度を低下させるという欠点があ
った。特に第１の工程と第２の工程を連結された別の反
応容器で連続的に行う場合は、第１の工程の反応容器に
フルイミドの一部が残存するため第２の工程の原料仕込
み比が変化し、工業的に安定して、高収率、高純度を得
ることが困難となる。これらの現象は反応に用いる不活
性反応媒体が極性の比較的低いパラフィン、ナフテン、
ケロシン、アルキルベンゼン等の炭化水素系の溶剤にお
いて特に顕著である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記反応工
程からなる銅フタロシアニンの製造方法において、第１
の工程において生成するフタルイミドが反応容器の壁、
攪拌羽根等に付着するため、第２の工程での反応が円滑
に進行しがたく、得られる顔料の収率および純度を低下
させるという欠点を改良し、工業的に安定して、高収
率、高純度を得ることができる銅フタロシアニンの製造
方法を提供するものである。
程からなる銅フタロシアニンの製造方法において、第１
の工程において生成するフタルイミドが反応容器の壁、
攪拌羽根等に付着するため、第２の工程での反応が円滑
に進行しがたく、得られる顔料の収率および純度を低下
させるという欠点を改良し、工業的に安定して、高収
率、高純度を得ることができる銅フタロシアニンの製造
方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は無水フタル酸ま
たは無水フタル酸誘導体、アンモニア、銅または銅化合
物、および尿素から銅フタロシアニンまたはその誘導体
を製造する方法において、無水フタル酸または無水フタ
ル酸誘導体とアンモニアとを反応させフタルイミドとす
る工程Ａ、該工程Ａで得られたフタルイミドに尿素の一
部または全部を添加し、加熱溶融して均一なスラリーと
する工程Ｂ、および、該工程Ｂで得られた上記スラリー
に銅または銅化合物および必要ならば追加の尿素を添加
し、触媒の存在下で反応させる工程Ｃとからなることを
特徴とする銅フタロシアニンまたはその誘導体の製造方
法に関する。
たは無水フタル酸誘導体、アンモニア、銅または銅化合
物、および尿素から銅フタロシアニンまたはその誘導体
を製造する方法において、無水フタル酸または無水フタ
ル酸誘導体とアンモニアとを反応させフタルイミドとす
る工程Ａ、該工程Ａで得られたフタルイミドに尿素の一
部または全部を添加し、加熱溶融して均一なスラリーと
する工程Ｂ、および、該工程Ｂで得られた上記スラリー
に銅または銅化合物および必要ならば追加の尿素を添加
し、触媒の存在下で反応させる工程Ｃとからなることを
特徴とする銅フタロシアニンまたはその誘導体の製造方
法に関する。
【０００５】本発明の無水フタル酸または無水フタル酸
誘導体は無水フタル酸またはそのベンゼン核に塩素、臭
素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のア
ルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、置換
基を有していてもよいアリ−ル基、カルボキシル基、ス
ルホン基、ニトロ基等を有するものがある。本発明の銅
化合物としては通常銅フタロシアニンの合成に用いられ
るすべての銅塩を使用することができ、その例としては
ハロゲン化銅、酸化銅、リン酸銅、硝酸銅、水酸化銅、
酢酸銅、硫酸銅等が有り、塩化銅（Ｉ）が最も好まし
い。
誘導体は無水フタル酸またはそのベンゼン核に塩素、臭
素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のア
ルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、置換
基を有していてもよいアリ−ル基、カルボキシル基、ス
ルホン基、ニトロ基等を有するものがある。本発明の銅
化合物としては通常銅フタロシアニンの合成に用いられ
るすべての銅塩を使用することができ、その例としては
ハロゲン化銅、酸化銅、リン酸銅、硝酸銅、水酸化銅、
酢酸銅、硫酸銅等が有り、塩化銅（Ｉ）が最も好まし
い。
【０００６】本発明の触媒としては通常銅フタロシアニ
ンの合成に用いられるすべての触媒を使用することがで
き、その例としてはモリブデン酸アンモニウム、モリブ
デン酸、リンモリブデン酸アンモニウム、酸化モリブデ
ン等のモリブデン化合物、タンクステン酸アンモニウ
ム、リンタングステン酸アンモニウム等のタングステン
化合物、ヒ素バナジウム化合物、ほう酸、またはチタ
ン、スズ、アンチモンのハロゲン化物あるいはオキシハ
ロゲン化物が有り、中でもモリブデン酸アンモニウムが
優れている。
ンの合成に用いられるすべての触媒を使用することがで
き、その例としてはモリブデン酸アンモニウム、モリブ
デン酸、リンモリブデン酸アンモニウム、酸化モリブデ
ン等のモリブデン化合物、タンクステン酸アンモニウ
ム、リンタングステン酸アンモニウム等のタングステン
化合物、ヒ素バナジウム化合物、ほう酸、またはチタ
ン、スズ、アンチモンのハロゲン化物あるいはオキシハ
ロゲン化物が有り、中でもモリブデン酸アンモニウムが
優れている。
【０００７】本発明のアンモニアガスは炭酸ガス、窒素
等の不活性ガスと混合されていても良く、工程Ｃで発生
するアンモニアと炭酸ガスを主成分とするガスをそのま
ま使用するのが工業的に有利である。本発明の反応は反
応溶剤を使用してもしなくてもよいが、工業的にはニト
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、
メチルナフタレン、ナフタレン、アルキルベンゼン、パ
ラフィン、ナフテン、ケロシン等の不活性溶剤を用いる
のが有利である。上記の溶剤は２種以上混合して使用し
てもよい。反応溶剤を使用する場合は工程Ａ、工程Ｂ、
工程Ｃの、いずれの工程で加えてもよく、特に工程Ａに
おいて連続的に添加するとフタルイミドの反応器への付
着が少なく好ましい。
等の不活性ガスと混合されていても良く、工程Ｃで発生
するアンモニアと炭酸ガスを主成分とするガスをそのま
ま使用するのが工業的に有利である。本発明の反応は反
応溶剤を使用してもしなくてもよいが、工業的にはニト
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、
メチルナフタレン、ナフタレン、アルキルベンゼン、パ
ラフィン、ナフテン、ケロシン等の不活性溶剤を用いる
のが有利である。上記の溶剤は２種以上混合して使用し
てもよい。反応溶剤を使用する場合は工程Ａ、工程Ｂ、
工程Ｃの、いずれの工程で加えてもよく、特に工程Ａに
おいて連続的に添加するとフタルイミドの反応器への付
着が少なく好ましい。
【０００８】本発明の工程Ａにおける反応温度は１２０
〜２３０℃であり、好ましくは１３０〜１８０℃であ
る。工程Ａの反応圧力は１〜２０Ｋｇ／ｃｍ2 であり、
好ましくは２〜５Ｋｇ／ｃｍ2 である。工程Ａにおいて
は、未反応の無水フタル酸または副生するフタル酸が残
存していてもよいが、多すぎると工程ＢおよびＣにおけ
る尿素の量の低減が図れない。好ましい無水フタル酸ま
たはフタル酸の残存量は仕込んだ無水フタル酸に対して
５モル％以下である。本発明の工程Ｂにおける加熱溶融
温度は１２０〜１６０℃であり、好ましくは１３０〜１
４０℃である。１２０℃以下では十分な流動性が得られ
ないため均一なスラリーにならず、１６０℃以上では尿
素の分解量が大きく工程Ｃで過剰な尿素を追加する必要
があり好ましくない。本発明の工程Ｃにおける反応温度
は１６０〜２３０℃であり、好ましくは１７０〜２００
℃である。工程Ｃの反応圧力は１〜２０Ｋｇ／ｃｍ2 で
あり、好ましくは２〜５Ｋｇ／ｃｍ2 である。
〜２３０℃であり、好ましくは１３０〜１８０℃であ
る。工程Ａの反応圧力は１〜２０Ｋｇ／ｃｍ2 であり、
好ましくは２〜５Ｋｇ／ｃｍ2 である。工程Ａにおいて
は、未反応の無水フタル酸または副生するフタル酸が残
存していてもよいが、多すぎると工程ＢおよびＣにおけ
る尿素の量の低減が図れない。好ましい無水フタル酸ま
たはフタル酸の残存量は仕込んだ無水フタル酸に対して
５モル％以下である。本発明の工程Ｂにおける加熱溶融
温度は１２０〜１６０℃であり、好ましくは１３０〜１
４０℃である。１２０℃以下では十分な流動性が得られ
ないため均一なスラリーにならず、１６０℃以上では尿
素の分解量が大きく工程Ｃで過剰な尿素を追加する必要
があり好ましくない。本発明の工程Ｃにおける反応温度
は１６０〜２３０℃であり、好ましくは１７０〜２００
℃である。工程Ｃの反応圧力は１〜２０Ｋｇ／ｃｍ2 で
あり、好ましくは２〜５Ｋｇ／ｃｍ2 である。
【０００９】本発明のアンモニアの使用量は無水フタル
酸または無水フタル酸誘導体１モルに対して１モル以上
必要であり、好ましくは１〜５モルである。銅または銅
化合物の使用量は無水フタル酸または無水フタル酸誘導
体１モルに対して０．２〜０．３モルであり好ましくは
０．２４〜０．２７モルである。尿素の使用量は無水フ
タル酸または無水フタル酸誘導体１モルに対して１．５
〜３モルであり、好ましくは２〜２．５モルである。触
媒の使用量は無水フタル酸または無水フタル酸誘導体に
対して０．０５〜２重量％が好ましい。本発明の製造方
法はバッチ式、連続式いずれの方法でも行うことができ
る。連続式で行う場合は、工程Ｃで発生したアンモニア
を、さらなる工程Ａに循環させることができ、尿素の使
用量を低減できるため工業的に有利である。
酸または無水フタル酸誘導体１モルに対して１モル以上
必要であり、好ましくは１〜５モルである。銅または銅
化合物の使用量は無水フタル酸または無水フタル酸誘導
体１モルに対して０．２〜０．３モルであり好ましくは
０．２４〜０．２７モルである。尿素の使用量は無水フ
タル酸または無水フタル酸誘導体１モルに対して１．５
〜３モルであり、好ましくは２〜２．５モルである。触
媒の使用量は無水フタル酸または無水フタル酸誘導体に
対して０．０５〜２重量％が好ましい。本発明の製造方
法はバッチ式、連続式いずれの方法でも行うことができ
る。連続式で行う場合は、工程Ｃで発生したアンモニア
を、さらなる工程Ａに循環させることができ、尿素の使
用量を低減できるため工業的に有利である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。例
中、「部」及び「％」は特に断らないかぎり重量による
ものである。 実施例１ 導管で連結された加圧可能な２つの反応器（反応器１、
反応器２）を用いて以下の様な操作で連続的に反応を行
った。反応器１に無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチル
ベンゼン１４８部を仕込み１３０℃に加熱溶解後、アン
モニアを３時間にわたり、２５〜３５部導入した。反応
温度は１３０〜１８０℃で、反応圧力は２〜３Ｋｇ／ｃ
ｍ2 に保持し、圧力調製バルブ付きの排気口より過剰の
アンモニアと生成する水を排出した。反応終了後には反
応器壁と攪拌羽根には生成したフタルイミドが一部付着
していた。反応液を１３０℃まで冷却し、尿素１３８部
を加え、１３０℃で１時間攪拌し、そのままの温度で反
応液を反応器２に移した。その際には反応器壁、攪拌羽
根に付着物はほとんど見られなかった。
中、「部」及び「％」は特に断らないかぎり重量による
ものである。 実施例１ 導管で連結された加圧可能な２つの反応器（反応器１、
反応器２）を用いて以下の様な操作で連続的に反応を行
った。反応器１に無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチル
ベンゼン１４８部を仕込み１３０℃に加熱溶解後、アン
モニアを３時間にわたり、２５〜３５部導入した。反応
温度は１３０〜１８０℃で、反応圧力は２〜３Ｋｇ／ｃ
ｍ2 に保持し、圧力調製バルブ付きの排気口より過剰の
アンモニアと生成する水を排出した。反応終了後には反
応器壁と攪拌羽根には生成したフタルイミドが一部付着
していた。反応液を１３０℃まで冷却し、尿素１３８部
を加え、１３０℃で１時間攪拌し、そのままの温度で反
応液を反応器２に移した。その際には反応器壁、攪拌羽
根に付着物はほとんど見られなかった。
【００１１】反応器１に再度、無水フタル酸１４８部、
ｔ−ペンチルベンゼン１４８部を仕込み加熱溶解した。
反応器２にはｔ−ペンチルベンゼン１１８．４部、塩化
銅（Ｉ）２４．７５部、モリブデン酸アンモニウム１部
を仕込み、加熱反応させ発生したガスを反応器１に導入
した。反応温度は反応器１が１３０〜１８０℃、反応器
２が１７０〜２００℃、反応圧力はいずれの反応器も２
〜３Ｋｇ／ｃｍ2 に保持し反応器１の圧力調製バルブ付
きの排気口から過剰のガスと生成した水を排出した。反
応時間はいずれの反応器も３時間であった。
ｔ−ペンチルベンゼン１４８部を仕込み加熱溶解した。
反応器２にはｔ−ペンチルベンゼン１１８．４部、塩化
銅（Ｉ）２４．７５部、モリブデン酸アンモニウム１部
を仕込み、加熱反応させ発生したガスを反応器１に導入
した。反応温度は反応器１が１３０〜１８０℃、反応器
２が１７０〜２００℃、反応圧力はいずれの反応器も２
〜３Ｋｇ／ｃｍ2 に保持し反応器１の圧力調製バルブ付
きの排気口から過剰のガスと生成した水を排出した。反
応時間はいずれの反応器も３時間であった。
【００１２】反応器２の反応物を取り出し、減圧蒸留に
より溶剤を留去した後、２％硫酸３０００部を加え、９
０℃で３０分加熱、攪拌後、濾過、温水洗浄、乾燥し、
純度９７％の銅フタロシアニン１３２部を得た。反応器
１の反応終了後には反応器壁と攪拌羽根には生成したフ
タルイミドが一部付着していた。反応液を１３０℃まで
冷却し、尿素１３８部を加え、１３０℃で１時間攪拌
し、そのままの温度で反応液を反応器２に移した。その
際には反応器壁、攪拌羽根に付着物はほとんど見られな
かった。その後反応器２で上記の操作を繰り返し、純度
９７％の銅フタロシアニン１３３部を得た。
より溶剤を留去した後、２％硫酸３０００部を加え、９
０℃で３０分加熱、攪拌後、濾過、温水洗浄、乾燥し、
純度９７％の銅フタロシアニン１３２部を得た。反応器
１の反応終了後には反応器壁と攪拌羽根には生成したフ
タルイミドが一部付着していた。反応液を１３０℃まで
冷却し、尿素１３８部を加え、１３０℃で１時間攪拌
し、そのままの温度で反応液を反応器２に移した。その
際には反応器壁、攪拌羽根に付着物はほとんど見られな
かった。その後反応器２で上記の操作を繰り返し、純度
９７％の銅フタロシアニン１３３部を得た。
【００１３】比較例１ 実施例１と同様の反応器により以下のような操作を行っ
た。反応器１に無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチルベ
ンゼン１４８部を仕込み１３０℃に加熱溶解後、アンモ
ニアを３時間にわたり、２５〜３５部導入した。反応温
度は１３０〜１８０℃で、反応圧力は２〜３Ｋｇ／ｃｍ
2 に保持し、圧力調製バルブ付きの排気口より過剰のア
ンモニアと生成する水を排出した。反応終了後反応液を
反応器２に移したが、反応器壁と攪拌羽根には生成した
フタルイミドが一部付着していた。
た。反応器１に無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチルベ
ンゼン１４８部を仕込み１３０℃に加熱溶解後、アンモ
ニアを３時間にわたり、２５〜３５部導入した。反応温
度は１３０〜１８０℃で、反応圧力は２〜３Ｋｇ／ｃｍ
2 に保持し、圧力調製バルブ付きの排気口より過剰のア
ンモニアと生成する水を排出した。反応終了後反応液を
反応器２に移したが、反応器壁と攪拌羽根には生成した
フタルイミドが一部付着していた。
【００１４】反応器２にｔ−ペンチルベンゼン１１８．
４部、尿素１３８部、塩化銅（Ｉ）２４．７５部、モリ
ブデン酸アンモニウム１部を仕込み、反応器１には再
度、無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチルベンゼン１４
８部を仕込み１３０℃に加熱溶解した。反応器２を加熱
反応させ発生したガスを反応器１に導入した。反応温度
は反応器１が１３０〜１８０℃、反応器２が１７０〜２
００℃、反応圧力はいずれの反応器も２〜３Ｋｇ／ｃｍ
2 に保持し反応器１の圧力調製バルブ付きの排気口から
過剰のガスと生成した水を排出した。反応時間はいずれ
の反応器も３時間であった。
４部、尿素１３８部、塩化銅（Ｉ）２４．７５部、モリ
ブデン酸アンモニウム１部を仕込み、反応器１には再
度、無水フタル酸１４８部、ｔ−ペンチルベンゼン１４
８部を仕込み１３０℃に加熱溶解した。反応器２を加熱
反応させ発生したガスを反応器１に導入した。反応温度
は反応器１が１３０〜１８０℃、反応器２が１７０〜２
００℃、反応圧力はいずれの反応器も２〜３Ｋｇ／ｃｍ
2 に保持し反応器１の圧力調製バルブ付きの排気口から
過剰のガスと生成した水を排出した。反応時間はいずれ
の反応器も３時間であった。
【００１５】反応器２の反応物を取り出し、減圧蒸留に
より溶剤を留去した後、２％硫酸３０００部を加え、９
０℃で加熱、攪拌後、濾過、温水洗浄、乾燥し、純度９
５％の銅フタロシアニン１２９部を得た。得られた顔料
の純度、収量ともに実施例１よりも劣っていた。
より溶剤を留去した後、２％硫酸３０００部を加え、９
０℃で加熱、攪拌後、濾過、温水洗浄、乾燥し、純度９
５％の銅フタロシアニン１２９部を得た。得られた顔料
の純度、収量ともに実施例１よりも劣っていた。
【発明の効果】本発明によれば、工程Ａで生成したフタ
ルイミドに尿素を添加することによって均一なスラリー
し、次の工程への輸送を容易にしたため、工業的に安定
して、高収率、高純度の銅フタロシアニンを得ることが
できる。さらに、工程Ｃで発生したアンモニアを工程Ａ
で再利用するため、効率的で経済的な銅フタロシアニン
の製造方法である。
ルイミドに尿素を添加することによって均一なスラリー
し、次の工程への輸送を容易にしたため、工業的に安定
して、高収率、高純度の銅フタロシアニンを得ることが
できる。さらに、工程Ｃで発生したアンモニアを工程Ａ
で再利用するため、効率的で経済的な銅フタロシアニン
の製造方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 無水フタル酸または無水フタル酸誘導
体、アンモニア、銅または銅化合物、および尿素から銅
フタロシアニンまたはその誘導体を製造する方法におい
て、無水フタル酸または無水フタル酸誘導体とアンモニ
アとを反応させフタルイミドとする工程Ａ、該工程Ａで
得られたフタルイミドに尿素の一部または全部を添加
し、加熱溶融して均一なスラリーとする工程Ｂ、およ
び、該工程Ｂで得られた上記スラリーに銅または銅化合
物および必要ならば追加の尿素を添加し、触媒の存在下
で反応させる工程Ｃとからなることを特徴とする銅フタ
ロシアニンまたはその誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 工程Ｃで発生したアンモニアを工程Ａに
循環させる請求項１記載の銅フタロシアニンまたはその
誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 工程Ａを反応の不活性な溶剤の存在下に
行う請求項１または２記載の銅フタロシアニンまたはそ
の誘導体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12038697A JP3368797B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
| US09/063,271 US5910585A (en) | 1997-05-12 | 1998-04-21 | Process for the production of copper phthalocyanine |
| TW087106893A TW450986B (en) | 1997-05-12 | 1998-05-05 | Process for the production of copper phthalocyanine |
| EP98303542A EP0878514B1 (en) | 1997-05-12 | 1998-05-06 | Process for the production of copper phthalocyanine |
| DE69803236T DE69803236T2 (de) | 1997-05-12 | 1998-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin |
| CN98108938A CN1102946C (zh) | 1997-05-12 | 1998-05-11 | 酞菁铜的制备方法 |
| KR1019980016727A KR100539326B1 (ko) | 1997-05-12 | 1998-05-11 | 구리 프탈로시아닌 또는 그 유도체 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12038697A JP3368797B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310717A true JPH10310717A (ja) | 1998-11-24 |
| JP3368797B2 JP3368797B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=14784934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12038697A Expired - Lifetime JP3368797B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5910585A (ja) |
| EP (1) | EP0878514B1 (ja) |
| JP (1) | JP3368797B2 (ja) |
| KR (1) | KR100539326B1 (ja) |
| CN (1) | CN1102946C (ja) |
| DE (1) | DE69803236T2 (ja) |
| TW (1) | TW450986B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100343041B1 (ko) * | 2000-04-01 | 2002-07-02 | 이종민 | 구리 프탈로시아닌의 새로운 제조방법 |
| WO2008136406A1 (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | フタロシアニン系顔料粗製物の製造方法および製造装置 |
| JP2015530402A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-15 | サラスワティ ピグメンツ プライベート リミテッド | 廃アンモニアおよび二酸化炭素を、中間体を経由してフタロシアニン化合物に変換する、費用効率の良い方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100465178C (zh) * | 2004-11-25 | 2009-03-04 | 同济大学 | 一种四氯苯醌/三苯基磷可控掺杂四取代酞菁铜薄膜及其制备方法 |
| JP2011111539A (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-09 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | フタロシアニン系顔料粗製物の製造方法および製造装置 |
| CN111073337B (zh) * | 2019-12-18 | 2021-05-11 | 安徽申兰华色材有限公司 | 铜酞菁的精制装置和方法 |
| CN114068965A (zh) * | 2021-11-19 | 2022-02-18 | 陕西科技大学 | 过渡金属酞菁包覆酞菁蓝/沥青焦活性炭复合材料锂-亚硫酰氯电池正极催化剂及制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US23304A (en) * | 1859-03-22 | Mode of marking and ornamenting paper | ||
| GB1361393A (en) * | 1971-12-23 | 1974-07-24 | Ici Ltd | Manufacture of copper phthalocyanines |
| JPS5134926A (en) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Kawasaki Kasei Chemicals | Dofutaroshianin oyobi * mataha sonojudotainoseizohoho |
| DE2611546A1 (de) * | 1976-03-18 | 1977-09-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin |
| DE3106541A1 (de) * | 1981-02-21 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin |
| JPH05331383A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 粗製銅フタロシアニンの製造法 |
| US5602249A (en) * | 1994-04-01 | 1997-02-11 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment |
-
1997
- 1997-05-12 JP JP12038697A patent/JP3368797B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-21 US US09/063,271 patent/US5910585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-05 TW TW087106893A patent/TW450986B/zh active
- 1998-05-06 EP EP98303542A patent/EP0878514B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-06 DE DE69803236T patent/DE69803236T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-11 KR KR1019980016727A patent/KR100539326B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-11 CN CN98108938A patent/CN1102946C/zh not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100343041B1 (ko) * | 2000-04-01 | 2002-07-02 | 이종민 | 구리 프탈로시아닌의 새로운 제조방법 |
| WO2008136406A1 (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | フタロシアニン系顔料粗製物の製造方法および製造装置 |
| JP2015530402A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-15 | サラスワティ ピグメンツ プライベート リミテッド | 廃アンモニアおよび二酸化炭素を、中間体を経由してフタロシアニン化合物に変換する、費用効率の良い方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0878514A2 (en) | 1998-11-18 |
| CN1199069A (zh) | 1998-11-18 |
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