JPH10298446A - 黄色建染染料の製造方法 - Google Patents
黄色建染染料の製造方法Info
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- JPH10298446A JPH10298446A JP12149197A JP12149197A JPH10298446A JP H10298446 A JPH10298446 A JP H10298446A JP 12149197 A JP12149197 A JP 12149197A JP 12149197 A JP12149197 A JP 12149197A JP H10298446 A JPH10298446 A JP H10298446A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/36—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B56/12—Anthraquinone-azo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 色相が鮮明で染色時の濃度の高い染料として
使用できるアントラキノン化合物の有用な製法を見出
す。 【解決手段】 一般式５、例えば式１０ のアントラキノン化合物及を製造するにあたり、ハロイ
ミニウム塩で酸クロライド化を行う。
使用できるアントラキノン化合物の有用な製法を見出
す。 【解決手段】 一般式５、例えば式１０ のアントラキノン化合物及を製造するにあたり、ハロイ
ミニウム塩で酸クロライド化を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黄色建染染料を製
造する方法に関する。
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から黄色建染染料は、Ｃ．Ｉ．Ｖａ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０やＣ．Ｉ．Ｖａｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ３３などが知られている。その製造方法は、下記式
（６）
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０やＣ．Ｉ．Ｖａｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ３３などが知られている。その製造方法は、下記式
（６）
【０００３】
【化６】
【０００４】で示されるカルボン酸に塩化チオニルを反
応させ、下記式（７）
応させ、下記式（７）
【化７】 （Ｒ33は、水素原子またはアミノ基を示す）で表される
アントラキノン化合物を反応させる方法が知られている
（Ｇｅｒ．Ｐａｔ．７１７３５２；ＰＢレポート，ＦＩ
ＡＴ１３１３，ｖｏｌ．２，ｐ．１８０）。
アントラキノン化合物を反応させる方法が知られている
（Ｇｅｒ．Ｐａｔ．７１７３５２；ＰＢレポート，ＦＩ
ＡＴ１３１３，ｖｏｌ．２，ｐ．１８０）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、カルボ
ン酸クロリドを製造するのに一般的に知られている塩化
チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リンで下記一般式
（１）
ン酸クロリドを製造するのに一般的に知られている塩化
チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リンで下記一般式
（１）
【０００６】
【化８】 〔式（１）中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、
Ｒ22、Ｒ23は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、スルホン酸基、置換または無置換ア
ルキル基、置換または無置換アリール基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換
または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。ｎ、ｍは、それぞれ独立に０または１の整数を表
す。〕で表されるカルボン酸化合物を酸クロリド化し、
次いで下記一般式（３）
14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、
Ｒ22、Ｒ23は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、スルホン酸基、置換または無置換ア
ルキル基、置換または無置換アリール基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換
または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。ｎ、ｍは、それぞれ独立に０または１の整数を表
す。〕で表されるカルボン酸化合物を酸クロリド化し、
次いで下記一般式（３）
【０００７】
【化９】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置
換または無置換アルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置換のＮ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換または無置
換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表す。〕で示
されるアントラキノン化合物と、または一般式（３）お
よび下記一般式（４）
7は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置
換または無置換アルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置換のＮ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換または無置
換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表す。〕で示
されるアントラキノン化合物と、または一般式（３）お
よび下記一般式（４）
【０００８】
【化１０】 〔式（４）中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、
Ｒ30は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又
は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または
無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換また
は無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。〕で示されるアントラキノン化合物と反応させるこ
とにより製造された一般式（５）
Ｒ30は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又
は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または
無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換また
は無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。〕で示されるアントラキノン化合物と反応させるこ
とにより製造された一般式（５）
【０００９】
【化１１】 〔式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、ｍ、ｎは、
前記と同じ意味を示す。〕で表される黄色建染染料は、
その色相が暗く、染料としての濃度が低く、染料として
の品質が低かった。
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、ｍ、ｎは、
前記と同じ意味を示す。〕で表される黄色建染染料は、
その色相が暗く、染料としての濃度が低く、染料として
の品質が低かった。
【００１０】本発明の目的は、色相が明るく、染料とし
ての濃度が高い一般式（５）で表される黄色建染染料を
得る方法を提供するものである。
ての濃度が高い一般式（５）で表される黄色建染染料を
得る方法を提供するものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、下記一般式（１）
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、下記一般式（１）
【００１２】
【化１２】
【００１３】〔式（１）中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、ｎ、ｍは、前記と同じ意味を
示す。〕で示されるカルボン酸化合物を下記一般式
（２）
12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、ｎ、ｍは、前記と同じ意味を
示す。〕で示されるカルボン酸化合物を下記一般式
（２）
【００１４】
【化１３】 〔式（２）中、Ｒ31およびＲ32は同一または異なってい
てもよく、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は
同一または異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子
を示す。ｎは、２または３の整数である。〕で示される
ハロイミニウム塩と反応させ、次いで下記一般式（３）
てもよく、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は
同一または異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子
を示す。ｎは、２または３の整数である。〕で示される
ハロイミニウム塩と反応させ、次いで下記一般式（３）
【００１５】
【化１４】
【００１６】〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るアントラキノン化合物と、または一般式（３）で示さ
れるアントラキノン化合物および下記一般式（４）
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るアントラキノン化合物と、または一般式（３）で示さ
れるアントラキノン化合物および下記一般式（４）
【００１７】
【化１５】
【００１８】〔式（４）中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、前記と同じ意味を示す。〕で示さ
れるアントラキノン化合物とを反応させることを特徴と
する下記一般式（５）
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、前記と同じ意味を示す。〕で示さ
れるアントラキノン化合物とを反応させることを特徴と
する下記一般式（５）
【００１９】
【化１６】
【００２０】〔式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、
Ｒ30、ｍ、ｎは、前記と同じ意味を示す。〕で示される
黄色建染染料の製造方法である。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、
Ｒ30、ｍ、ｎは、前記と同じ意味を示す。〕で示される
黄色建染染料の製造方法である。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
有機溶媒に一般式（１）で表されるジカルボン酸化合物
を加え、溶解または懸濁させる。更に、有機窒素化合物
を添加してもよい。これに一般式（２）で表されるハロ
イミニウム塩を添加し、所定時間攪拌する。次いで、一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物、または一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物および一般
式（４）で表されるアントラキノン化合物を加え、所定
時間攪拌する。析出した結晶をそのまま濾取、または水
蒸気蒸留等で有機溶媒を留去後濾取することで、目的の
一般式（５）の黄色建染染料を製造することができる。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
有機溶媒に一般式（１）で表されるジカルボン酸化合物
を加え、溶解または懸濁させる。更に、有機窒素化合物
を添加してもよい。これに一般式（２）で表されるハロ
イミニウム塩を添加し、所定時間攪拌する。次いで、一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物、または一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物および一般
式（４）で表されるアントラキノン化合物を加え、所定
時間攪拌する。析出した結晶をそのまま濾取、または水
蒸気蒸留等で有機溶媒を留去後濾取することで、目的の
一般式（５）の黄色建染染料を製造することができる。
【００２２】本発明の化合物（５）および中間体
（１）、（３）、（４）の置換基として表されるＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、スルホン酸基、置換または無置換アルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換又は無置換のＮ−アリールア
ミノ基、置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）ア
ミノ基、置換または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）
アミノ基を表す。
（１）、（３）、（４）の置換基として表されるＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、スルホン酸基、置換または無置換アルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換又は無置換のＮ−アリールア
ミノ基、置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）ア
ミノ基、置換または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）
アミノ基を表す。
【００２３】具体例として、ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。置換または無置換のアルキル基の例としては、炭素
数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基、例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ
ｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペ
ンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチル
ブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−ト
リメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エ
チル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチ
ル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチル
ペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジ
メチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，
３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３
−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
ブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチ
ル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉｓｏ−プロピル
−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、
１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシ
ル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチル
ヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジ
メチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，
４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル
基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘ
キシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメ
チルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エ
チルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘ
キシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペ
ンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−
プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチ
ルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒ
ｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、
１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチ
ル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１
−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジ
エチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチ
ル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−
ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エ
チル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３
−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−
ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、フ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメ
チル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フル
オロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリ
フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラク
ロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基等
のハロゲン原子が１〜２１個置換した炭素数１〜１０の
直鎖、分岐又は環状のハロゲン化アルキル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシ
メチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエ
チル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブト
キシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエ
チル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル
基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペン
トキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロ
ヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキ
シ基が置換したアルキル基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメ
チル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル
基、シクロヘキシルチオメチル基、メチルチオエチル
基、エチルチオエチル基、プロピルチオエチル基、ブチ
ルチオエチル基、ペンチルチオエチル基、ヘキシルチオ
エチル基、シクロヘキシルチオエチル基、メトキシエチ
ルチオエチル基、メチルチオプロピル基、エチルチオプ
ロピル基、プロピルチオプロピル基、ブチルチオプロピ
ル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキシルチオプロピル
基、シクロヘキシルチオプロピル基、メトキシエチルチ
オプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルキルチオ基が置換したアルキル基、Ｎ−メチルア
ミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル
基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチル基、Ｎ−プロピルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノエチル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、Ｎ−エチルアミノ
プロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−
プロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ
プロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノプロピル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基が置換したアルキル基が
挙げられる。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。置換または無置換のアルキル基の例としては、炭素
数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基、例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ
ｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペ
ンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチル
ブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−ト
リメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エ
チル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチ
ル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチル
ペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジ
メチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，
３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３
−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
ブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチ
ル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉｓｏ−プロピル
−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、
１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシ
ル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチル
ヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジ
メチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，
４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル
基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘ
キシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメ
チルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エ
チルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘ
キシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペ
ンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−
プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチ
ルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒ
ｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、
１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチ
ル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１
−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジ
エチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチ
ル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−
ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エ
チル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３
−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−
ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、フ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメ
チル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フル
オロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリ
フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラク
ロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基等
のハロゲン原子が１〜２１個置換した炭素数１〜１０の
直鎖、分岐又は環状のハロゲン化アルキル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシ
メチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエ
チル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブト
キシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエ
チル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル
基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペン
トキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロ
ヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキ
シ基が置換したアルキル基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメ
チル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル
基、シクロヘキシルチオメチル基、メチルチオエチル
基、エチルチオエチル基、プロピルチオエチル基、ブチ
ルチオエチル基、ペンチルチオエチル基、ヘキシルチオ
エチル基、シクロヘキシルチオエチル基、メトキシエチ
ルチオエチル基、メチルチオプロピル基、エチルチオプ
ロピル基、プロピルチオプロピル基、ブチルチオプロピ
ル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキシルチオプロピル
基、シクロヘキシルチオプロピル基、メトキシエチルチ
オプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルキルチオ基が置換したアルキル基、Ｎ−メチルア
ミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル
基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチル基、Ｎ−プロピルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノエチル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、Ｎ−エチルアミノ
プロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−
プロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ
プロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノプロピル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基が置換したアルキル基が
挙げられる。
【００２４】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
【００２５】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０の炭化水素オキシ基、フルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ
基、フルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ
基、ヘキサフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、
トリクロロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロ
エトキシ基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直
鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アル
コキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、
プロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘ
キシルオキシメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシル
オキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ
基、ブトキシエトキシエトキシ基、メトキシメチルエト
キシ基、エトキシメチルエトキシ基、プロポキシメチル
エトキシ基、ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシメチルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエ
トキシ基、エトキシエトキシメチルエトキシ基、プロポ
キシエトキシメチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチ
ルエトキシ基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕
プロポキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポ
キシ基、エトキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキ
シ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチル
アミノメトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ
基、Ｎ−メチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポ
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メ
チルアミノブトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素
数１〜１０のアルキルアミノアルコキシ基、メチルチオ
メトキシ基、エチルチオメトキシ基、プロピルチオメト
キシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ
基、プロピルチオエトキシ基等の直鎖、分岐または環状
の炭素数１〜１０のアルキルチオアルコキシ基、フェノ
キシエトキシ基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオ
キシエトキシ基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリ
ールオキシアルコキシ基等が挙げられる。
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０の炭化水素オキシ基、フルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ
基、フルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ
基、ヘキサフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、
トリクロロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロ
エトキシ基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直
鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アル
コキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、
プロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘ
キシルオキシメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシル
オキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ
基、ブトキシエトキシエトキシ基、メトキシメチルエト
キシ基、エトキシメチルエトキシ基、プロポキシメチル
エトキシ基、ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシメチルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエ
トキシ基、エトキシエトキシメチルエトキシ基、プロポ
キシエトキシメチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチ
ルエトキシ基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕
プロポキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポ
キシ基、エトキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキ
シ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチル
アミノメトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ
基、Ｎ−メチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポ
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メ
チルアミノブトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素
数１〜１０のアルキルアミノアルコキシ基、メチルチオ
メトキシ基、エチルチオメトキシ基、プロピルチオメト
キシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ
基、プロピルチオエトキシ基等の直鎖、分岐または環状
の炭素数１〜１０のアルキルチオアルコキシ基、フェノ
キシエトキシ基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオ
キシエトキシ基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリ
ールオキシアルコキシ基等が挙げられる。
【００２６】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
【００２７】置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
【００２８】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
【００２９】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
【００３０】置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
【００３１】置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
【００３２】置換又は無置換Ｎ−（アルキルカルボニ
ル）アミノ基の例としては、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニ
ルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ
−ブチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルカルボニ
ルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−
ペンチルカルボニルアミノ基、１−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミノ基、
３−メチルブチルカルボニルアミノ基、１，１−ジメチ
ルブチルカルボニルアミノ基、１，２−ジメチルブチル
カルボニルアミノ基、２，２−ジメチルブチルカルボニ
ルアミノ基、１−エチルプロピルカルボニルアミノ基、
２−エチルプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキシル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ基、メチルシクロヘ
キシルカルボニルアミノ基、ｎ−オクチルカルボニルア
ミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、エチ
ルシクロヘキシルカルボニルアミノ基、ジメチルシクロ
ヘキシルカルボニルアミノ基、ｎ−ノニルカルボニルア
ミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルカルボニルア
ミノ基、ｎ−デシルカルボニルアミノ基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルアミ
ノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシメ
チルカルボニルアミノ基、メトキシエチルカルボニルア
ミノ基、エトキシエチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロ
ポキシエチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキシ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルカルボ
ニルアミノ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルカルボニルアミ
ノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルカルボニルアミノ基、
ｎ−ヘキシルオキシ−エチルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルオキシエチルカルボニルアミノ基、２−メト
キシプロピルカルボニルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−
プロピルカルボニルアミノ基、２−エトキシプロピルカ
ルボニルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボ
ニルアミノ基、２−プロポキシプロピルカルボニルアミ
ノ基、プロポキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシアルキルカルボニルアミノ基、メチルチオメチルカ
ルボニルアミノ基、エチルチオメチルカルボニルアミノ
基、メチルチオエチルカルボニルアミノ基、エチルチオ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルチオエチルカ
ルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ
基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘ
キシルチオエチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシル
チオエチルカルボニルアミノ基、２−メチルチオプロピ
ルカルボニルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル
カルボニルアミノ基、２−エチルチオプロピルカルボニ
ルアミノ基、エチルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニル
アミノ基、２−プロピルチオプロピルカルボニルアミノ
基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基、メチルチオエトキシエチルカルボニルアミノ基、エ
チルチオエチルチオエチルカルボニルアミノ基等の炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオアル
キルカルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノメチルカ
ルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノエチルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ’−エチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’−エチルアミノエチルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチルカルボニルアミノ
基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチルカルボニルア
ミノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチルカルボニル
アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
Ｎ’−アルキルアミノアルキルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミ
ノ基等を挙げることができる。
ル）アミノ基の例としては、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニ
ルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ
−ブチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルカルボニ
ルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−
ペンチルカルボニルアミノ基、１−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミノ基、
３−メチルブチルカルボニルアミノ基、１，１−ジメチ
ルブチルカルボニルアミノ基、１，２−ジメチルブチル
カルボニルアミノ基、２，２−ジメチルブチルカルボニ
ルアミノ基、１−エチルプロピルカルボニルアミノ基、
２−エチルプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキシル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ基、メチルシクロヘ
キシルカルボニルアミノ基、ｎ−オクチルカルボニルア
ミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、エチ
ルシクロヘキシルカルボニルアミノ基、ジメチルシクロ
ヘキシルカルボニルアミノ基、ｎ−ノニルカルボニルア
ミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルカルボニルア
ミノ基、ｎ−デシルカルボニルアミノ基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルアミ
ノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシメ
チルカルボニルアミノ基、メトキシエチルカルボニルア
ミノ基、エトキシエチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロ
ポキシエチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキシ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルカルボ
ニルアミノ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルカルボニルアミ
ノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルカルボニルアミノ基、
ｎ−ヘキシルオキシ−エチルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルオキシエチルカルボニルアミノ基、２−メト
キシプロピルカルボニルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−
プロピルカルボニルアミノ基、２−エトキシプロピルカ
ルボニルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボ
ニルアミノ基、２−プロポキシプロピルカルボニルアミ
ノ基、プロポキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシアルキルカルボニルアミノ基、メチルチオメチルカ
ルボニルアミノ基、エチルチオメチルカルボニルアミノ
基、メチルチオエチルカルボニルアミノ基、エチルチオ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルチオエチルカ
ルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ
基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘ
キシルチオエチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシル
チオエチルカルボニルアミノ基、２−メチルチオプロピ
ルカルボニルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル
カルボニルアミノ基、２−エチルチオプロピルカルボニ
ルアミノ基、エチルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニル
アミノ基、２−プロピルチオプロピルカルボニルアミノ
基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基、メチルチオエトキシエチルカルボニルアミノ基、エ
チルチオエチルチオエチルカルボニルアミノ基等の炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオアル
キルカルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノメチルカ
ルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノエチルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ’−エチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’−エチルアミノエチルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチルカルボニルアミノ
基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチルカルボニルア
ミノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチルカルボニル
アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
Ｎ’−アルキルアミノアルキルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミ
ノ基等を挙げることができる。
【００３３】置換又は無置換Ｎ−（アリールカルボニ
ル）アミノ基としては、例として、フェニルカルボニル
アミノ基、トリルカルボニルアミノ基、クロロフェニル
カルボニルアミノ基、トリフルオロフェニルカルボニル
アミノ基、ニトロフェニルカルボニルアミノ基、ナフチ
ルカルボニルアミノ基、メチルナフチルカルボニルアミ
ノ基、クロロナフチルカルボニルアミノ基等が挙げられ
る。
ル）アミノ基としては、例として、フェニルカルボニル
アミノ基、トリルカルボニルアミノ基、クロロフェニル
カルボニルアミノ基、トリフルオロフェニルカルボニル
アミノ基、ニトロフェニルカルボニルアミノ基、ナフチ
ルカルボニルアミノ基、メチルナフチルカルボニルアミ
ノ基、クロロナフチルカルボニルアミノ基等が挙げられ
る。
【００３４】Ｒ1〜Ｒ30の置換基の好ましい例として
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、スルホン酸基、ベンゾイルアミノ基、ヒドロ
キシ基が挙げられる。
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、スルホン酸基、ベンゾイルアミノ基、ヒドロ
キシ基が挙げられる。
【００３５】本発明の方法において、使用する一般式
（２）
（２）
【化１７】
【００３６】〔式（２）中、Ｒ31、Ｒ32は同一または異
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示し、
Ｘ1、Ｘ2は、同一または異なっていてもよく、それぞれ
ハロゲン原子を示す。ｌは２または３の整数である。〕
で表されるハロイミニウム塩のＲ31とＲ32の例として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられ、Ｘ1、
Ｘ2で示されるハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示し、
Ｘ1、Ｘ2は、同一または異なっていてもよく、それぞれ
ハロゲン原子を示す。ｌは２または３の整数である。〕
で表されるハロイミニウム塩のＲ31とＲ32の例として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられ、Ｘ1、
Ｘ2で示されるハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３７】一般式（２）のハロイミニウム塩の好まし
い具体例としては、２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジエチル
イミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジプ
ロピルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３
−ジブチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリ
ミジニウムクロリドおよびこれらのフルオライド等が挙
げられ、好ましくは２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリドが使用される。
い具体例としては、２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジエチル
イミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジプ
ロピルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３
−ジブチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリ
ミジニウムクロリドおよびこれらのフルオライド等が挙
げられ、好ましくは２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリドが使用される。
【００３８】このハロイミニウム塩は、例えば入手容易
な溶剤として知られている下記一般式（８）
な溶剤として知られている下記一般式（８）
【化１８】
【００３９】〔式（８）中、Ｒ31、Ｒ32は同一または異
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示す。
ｌは２または３の整数である。〕で示される化合物に、
オギザリルハロゲニド、三ハロゲン化リン、オキシハロ
ゲン化リン、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメ
ート等の公知のハロゲン化剤を反応させることにより容
易に得られる。このうちホスゲンは多量安価にウレタン
業界で使用されており、経済的にも有利である。また、
リン化合物等の廃棄物ができることもなく好ましい。
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示す。
ｌは２または３の整数である。〕で示される化合物に、
オギザリルハロゲニド、三ハロゲン化リン、オキシハロ
ゲン化リン、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメ
ート等の公知のハロゲン化剤を反応させることにより容
易に得られる。このうちホスゲンは多量安価にウレタン
業界で使用されており、経済的にも有利である。また、
リン化合物等の廃棄物ができることもなく好ましい。
【００４０】本発明の方法において、ハロイミニウム塩
は、原料である式（１）のジカルボン酸化合物に対して
１〜５モル比、好ましくは１．５〜２．５モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比使用する。
は、原料である式（１）のジカルボン酸化合物に対して
１〜５モル比、好ましくは１．５〜２．５モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比使用する。
【００４１】このハロイミニウム塩は、固体、液体、懸
濁液あるいは溶液のいずれの形であってもよい。通常、
ジクロロメタン、ベンゼンやジクロロベンゼン等の有機
溶剤の溶液または懸濁液の形で使用される。
濁液あるいは溶液のいずれの形であってもよい。通常、
ジクロロメタン、ベンゼンやジクロロベンゼン等の有機
溶剤の溶液または懸濁液の形で使用される。
【００４２】本発明の方法において、使用する有機溶媒
は、式（２）で示されるカルボン酸化合物、式（３）で
示されるアントラキノン化合物、ハロゲン化剤および反
応中間体であるカルボン酸ハライドと反応しないもので
あれば特に制限はない。その一例として、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリク
ロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ブロムベンゼン等のハロゲン
化芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロト
ン性極性溶媒等が挙げられる。尚、効率的に反応を行う
ために、有機溶媒中の水分は１％以下に保つほうがよ
い。
は、式（２）で示されるカルボン酸化合物、式（３）で
示されるアントラキノン化合物、ハロゲン化剤および反
応中間体であるカルボン酸ハライドと反応しないもので
あれば特に制限はない。その一例として、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリク
ロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ブロムベンゼン等のハロゲン
化芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロト
ン性極性溶媒等が挙げられる。尚、効率的に反応を行う
ために、有機溶媒中の水分は１％以下に保つほうがよ
い。
【００４３】有機溶媒の使用量は、ジカルボン酸化合物
に対し１〜１００重量部、好ましくは１．５〜５０重量
部、更に好ましくは２〜２０重量部である。
に対し１〜１００重量部、好ましくは１．５〜５０重量
部、更に好ましくは２〜２０重量部である。
【００４４】本発明の方法において、系中に有機窒素化
合物を添加してもよい。具体例として、ピリジン、ピコ
リン、キノリン、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。その使用量は、ジカル
ボン酸化合物に対して０〜３モル比、好ましくは０〜２
モル比である。
合物を添加してもよい。具体例として、ピリジン、ピコ
リン、キノリン、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。その使用量は、ジカル
ボン酸化合物に対して０〜３モル比、好ましくは０〜２
モル比である。
【００４５】本発明の方法において、ジカルボン酸化合
物とハロイミニウム塩を添加する温度は、２０℃以上、
好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０〜１
６０℃である。
物とハロイミニウム塩を添加する温度は、２０℃以上、
好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０〜１
６０℃である。
【００４６】本発明の方法において、ジカルボン酸化合
物とハロイミニウム塩を反応させる温度は、２０℃以
上、好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０
〜１６０℃である。その反応時間は、反応温度にもよる
が、２０時間以内、好ましくは１０時間以内である。
物とハロイミニウム塩を反応させる温度は、２０℃以
上、好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０
〜１６０℃である。その反応時間は、反応温度にもよる
が、２０時間以内、好ましくは１０時間以内である。
【００４７】本発明の方法において、アントラキノン化
合物の使用量は、ジカルボン酸化合物に対して１．０〜
２．５モル比、好ましくは１．５〜２．２モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比である。アントラキノ
ン化合物は、固体、懸濁液或いは溶液のいずれの形で装
入してもよい。通常、固体やジクロロメタンやジクロロ
ベンゼン等の有機溶剤の溶液または懸濁液の形で使用さ
れる。アントラキノン化合物の装入温度は、４０〜２０
０℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。
合物の使用量は、ジカルボン酸化合物に対して１．０〜
２．５モル比、好ましくは１．５〜２．２モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比である。アントラキノ
ン化合物は、固体、懸濁液或いは溶液のいずれの形で装
入してもよい。通常、固体やジクロロメタンやジクロロ
ベンゼン等の有機溶剤の溶液または懸濁液の形で使用さ
れる。アントラキノン化合物の装入温度は、４０〜２０
０℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。
【００４８】本発明の方法において、アントラキノン化
合物を反応させる温度は、２０℃以上、好ましくは４０
〜２００℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。そ
の反応時間は、反応温度にもよるが、２０時間以内、好
ましくは１０時間以内である。
合物を反応させる温度は、２０℃以上、好ましくは４０
〜２００℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。そ
の反応時間は、反応温度にもよるが、２０時間以内、好
ましくは１０時間以内である。
【００４９】反応終了後の処理としては、析出した固体
をそのまま濾取、または水蒸気蒸留等で有機溶媒を留去
後固体を濾取し、洗浄、乾燥、必要に応じては極性溶媒
によるスラッジング等の精製を行う。また、水と分散剤
との混合液とする場合には、濾取、水洗浄したウェット
ケーキを用いる。
をそのまま濾取、または水蒸気蒸留等で有機溶媒を留去
後固体を濾取し、洗浄、乾燥、必要に応じては極性溶媒
によるスラッジング等の精製を行う。また、水と分散剤
との混合液とする場合には、濾取、水洗浄したウェット
ケーキを用いる。
【００５０】式（５）で示される黄色建染染料を木綿用
の染料に用いるとき、一般的には水と界面活性剤と混合
後、微粒化してから用いる。用いられる界面活性剤とし
て、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤、アルキルフェノール系などのノニオン界面活性
剤である。なお、微粒化は、六筒式サンドグラインダー
などのサンドミル、ボールミル、アトライターなどの分
散機を用いて行う。
の染料に用いるとき、一般的には水と界面活性剤と混合
後、微粒化してから用いる。用いられる界面活性剤とし
て、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤、アルキルフェノール系などのノニオン界面活性
剤である。なお、微粒化は、六筒式サンドグラインダー
などのサンドミル、ボールミル、アトライターなどの分
散機を用いて行う。
【００５１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。 実施例１ 室温で、ｏ−ジクロロベンゼン７２３ｇに下記式（９）
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。 実施例１ 室温で、ｏ−ジクロロベンゼン７２３ｇに下記式（９）
【００５２】
【化１９】
【００５３】で表されるジカルボン酸化合物２８．４ｇ
（０．０６４８モル）とピコリン０．２ｇを加え、これ
を６０℃まで昇温した。次に３０％２−クロロ−１，３
−ジメチルイミダゾリニウムクロリドのジクロロメタン
溶液７５．９ｇ（０．１３５モル）を１．５時間かけて
滴下した後、１４５℃まで２時間かけて昇温した。その
際、系外にジクロロメタンを留去した。１４５℃で３時
間攪拌し、１００℃まで冷却し、３０分間攪拌した。１
−アミノアントラキノン２８．６ｇ（０．１２８モル）
とｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め室温で混合して
おき、これを加えた。再び１４５℃に昇温し、３時間攪
拌後、８０℃に冷却した。この反応混合物から水蒸気蒸
留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結晶部を濾過、水
洗すると、目的物のウエットケーキ１７７．９ｇを得
た。これを乾燥させ、水分を留去すると、下記式（１
０）
（０．０６４８モル）とピコリン０．２ｇを加え、これ
を６０℃まで昇温した。次に３０％２−クロロ−１，３
−ジメチルイミダゾリニウムクロリドのジクロロメタン
溶液７５．９ｇ（０．１３５モル）を１．５時間かけて
滴下した後、１４５℃まで２時間かけて昇温した。その
際、系外にジクロロメタンを留去した。１４５℃で３時
間攪拌し、１００℃まで冷却し、３０分間攪拌した。１
−アミノアントラキノン２８．６ｇ（０．１２８モル）
とｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め室温で混合して
おき、これを加えた。再び１４５℃に昇温し、３時間攪
拌後、８０℃に冷却した。この反応混合物から水蒸気蒸
留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結晶部を濾過、水
洗すると、目的物のウエットケーキ１７７．９ｇを得
た。これを乾燥させ、水分を留去すると、下記式（１
０）
【００５４】
【化２０】 の黄色建染染料４９．６ｇを得た。
【００５５】実施例２ ３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液５６．９ｇ（０．１０１
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９９．７ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料４
８．５ｇを得た。
クロリドのジクロロメタン溶液５６．９ｇ（０．１０１
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９９．７ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料４
８．５ｇを得た。
【００５６】実施例３ ３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液９４．９ｇ（０．１６８
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９４．６ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
３．８ｇを得た。
クロリドのジクロロメタン溶液９４．９ｇ（０．１６８
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９４．６ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
３．８ｇを得た。
【００５７】実施例４ １−アミノアントラキノン２１．８ｇ（０．０９７８モ
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ１５８．４ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料５
２．０ｇを得た。
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ１５８．４ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料５
２．０ｇを得た。
【００５８】実施例５ １−アミノアントラキノン３７．５ｇ（０．１６８モ
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ２０９．１ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
２．９ｇを得た。
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ２０９．１ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
２．９ｇを得た。
【００５９】実施例６ ３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタンを滴下後、１２０℃まで２時
間かけて昇温し、１２０℃で３時間攪拌したこと以外、
実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ１９
８．６ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（１０）の黄色建染染料５４ｇを得た。
クロリドのジクロロメタンを滴下後、１２０℃まで２時
間かけて昇温し、１２０℃で３時間攪拌したこと以外、
実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ１９
８．６ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（１０）の黄色建染染料５４ｇを得た。
【００６０】実施例７ ３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液を滴下後、１６０℃まで
２時間かけて昇温し、１６０℃で３時間攪拌したこと以
外、実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ
１７５．１ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去する
と、式（１０）の黄色建染染料５４．３ｇを得た。
クロリドのジクロロメタン溶液を滴下後、１６０℃まで
２時間かけて昇温し、１６０℃で３時間攪拌したこと以
外、実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ
１７５．１ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去する
と、式（１０）の黄色建染染料５４．３ｇを得た。
【００６１】比較例 室温で、ｏ−ジクロロベンゼン７２３ｇに式（７）のジ
カルボン酸化合物２８．４ｇとピコリン０．２ｇ加え、
これを６０℃まで昇温した。次に塩化チオニル３０．０
ｇ（３．７倍モル／ジカルボン酸化合物）を１．５時間
かけて滴下した後、１４５℃まで３時間かけて昇温し
た。１４５℃で３時間攪拌した後、気相部に窒素を流し
ながら塩化チオニルを系外に留去した。更に、１００℃
まで冷却し、３０分間攪拌した。１−アミノアントラキ
ノン２８．６ｇとｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め
室温で混合しておき、これを加えた。再び１４５℃に昇
温し、３時間攪拌後、８０℃に冷却した。この反応混合
物から水蒸気蒸留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結
晶部を濾過、水洗すると、目的物のウエットケーキ１８
２．０ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（８）の黄色建染染料４９．７ｇが得られた。
カルボン酸化合物２８．４ｇとピコリン０．２ｇ加え、
これを６０℃まで昇温した。次に塩化チオニル３０．０
ｇ（３．７倍モル／ジカルボン酸化合物）を１．５時間
かけて滴下した後、１４５℃まで３時間かけて昇温し
た。１４５℃で３時間攪拌した後、気相部に窒素を流し
ながら塩化チオニルを系外に留去した。更に、１００℃
まで冷却し、３０分間攪拌した。１−アミノアントラキ
ノン２８．６ｇとｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め
室温で混合しておき、これを加えた。再び１４５℃に昇
温し、３時間攪拌後、８０℃に冷却した。この反応混合
物から水蒸気蒸留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結
晶部を濾過、水洗すると、目的物のウエットケーキ１８
２．０ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（８）の黄色建染染料４９．７ｇが得られた。
【００６２】使用例 実施例１と比較例で合成された黄色建染染料４０ｇを、
バニレックスＲＮ（日本製紙（株）製）４９．６ｇ、バ
ニオールＯＤＰ（日本製紙（株）製）１０．６ｇ、バニ
レックスＲＮＡＰリキッド（日本製紙（株）製）１１．
２ｇ、ネオコールＰ（第一工業製薬（株）製）１．２ｇ
を水１８３．７ｇと混合する。黄色建染染料のウェット
ケーキを使用する場合は、総水量を１８３．７ｇとす
る。６筒式サンドグラインダーで３〜１０時間かけて分
散させ、染料液を得る。
バニレックスＲＮ（日本製紙（株）製）４９．６ｇ、バ
ニオールＯＤＰ（日本製紙（株）製）１０．６ｇ、バニ
レックスＲＮＡＰリキッド（日本製紙（株）製）１１．
２ｇ、ネオコールＰ（第一工業製薬（株）製）１．２ｇ
を水１８３．７ｇと混合する。黄色建染染料のウェット
ケーキを使用する場合は、総水量を１８３．７ｇとす
る。６筒式サンドグラインダーで３〜１０時間かけて分
散させ、染料液を得る。
【００６３】この染料液をラボマスター（辻井染機
（株）製）の染色ポットにはかりこみ、水、綿布、ハイ
ドロサルファイト水を入れ、蓋をする。４０℃で１０分
間、続いて５０℃で３０分間攪拌する。冷却後、蓋を開
け、綿布を取り出し、過硼酸ソーダ水で酸化させ、水洗
後、ソーピング処理を行い、再度水洗し、乾燥する。こ
の操作により、黄色に染色された綿布が得られた。この
綿布を、分光光度計マクベスＭＳ−２０２０+を用いて
色相を測定した。その結果を表１に示す。
（株）製）の染色ポットにはかりこみ、水、綿布、ハイ
ドロサルファイト水を入れ、蓋をする。４０℃で１０分
間、続いて５０℃で３０分間攪拌する。冷却後、蓋を開
け、綿布を取り出し、過硼酸ソーダ水で酸化させ、水洗
後、ソーピング処理を行い、再度水洗し、乾燥する。こ
の操作により、黄色に染色された綿布が得られた。この
綿布を、分光光度計マクベスＭＳ−２０２０+を用いて
色相を測定した。その結果を表１に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、下記式（５）
【００６６】
【化２１】
【００６７】で表される色相が鮮明で染色時の濃度が高
い黄色建染染料を製造することができる。即ち、本発明
は、工業的に極めて価値のある方法である。
い黄色建染染料を製造することができる。即ち、本発明
は、工業的に極めて価値のある方法である。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、
Ｒ22、Ｒ23は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、スルホン酸基、置換または無置換ア
ルキル基、置換または無置換アリール基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換
または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。ｎ、ｍは、それぞれ独立に０または１の整数を表
す。〕で示されるカルボン酸化合物を下記一般式（２） 【化２】 〔式（２）中、Ｒ31およびＲ32は同一または異なってい
てもよく、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は
同一または異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子
を示す。ｌは、２または３の整数である。〕で示される
ハロイミニウム塩と反応させ、次いで下記一般式（３） 【化３】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置
換または無置換アルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置換のＮ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換または無置
換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表す。〕で示
されるアントラキノン化合物と、または一般式（３）で
示されるアントラキノン化合物および下記一般式（４） 【化４】 〔式（４）中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、
Ｒ30は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又
は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または
無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換また
は無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。〕で示されるアントラキノン化合物とを有機溶媒中
で反応させることを特徴とする下記一般式（５） 【化５】 〔式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、ｍ、ｎは、
前記と同じ意味を示す。〕で示される黄色建染染料の製
造方法。 - 【請求項２】 一般式（２）で示されるハロイミニウム
塩のモル比が、一般式（１）で示されるカルボン酸化合
物に対して１．５〜２．５であることを特徴とする請求
項１記載の方法。 - 【請求項３】 一般式（３）で示されるアントラキノン
化合物、または一般式（３）で示されるアントラキノン
化合物および一般式（４）で示されるアントラキノン化
合物の合計のモル比が、一般式（１）で示されるカルボ
ン酸化合物に対して１．０〜２．５であることを特徴と
する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 一般式（２）で示されるハロイミニウム
塩と一般式（１）で示されるカルボン酸化合物を８０〜
２００℃で反応させることを特徴とする請求項１記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12149197A JPH10298446A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 黄色建染染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12149197A JPH10298446A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 黄色建染染料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298446A true JPH10298446A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14812485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12149197A Pending JPH10298446A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 黄色建染染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298446A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158531A (ja) * | 1996-12-04 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 黄色建染染料の製造方法 |
| JP2014527026A (ja) * | 2011-06-02 | 2014-10-09 | キノイン・ゼー・エル・テー | プロスタグランジンアミドの新規製造方法 |
-
1997
- 1997-04-25 JP JP12149197A patent/JPH10298446A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158531A (ja) * | 1996-12-04 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 黄色建染染料の製造方法 |
| JP2014527026A (ja) * | 2011-06-02 | 2014-10-09 | キノイン・ゼー・エル・テー | プロスタグランジンアミドの新規製造方法 |
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