JPH10219128A - 新規アントラキノン化合物及びその用途 - Google Patents

新規アントラキノン化合物及びその用途

Info

Publication number
JPH10219128A
JPH10219128A JP2384997A JP2384997A JPH10219128A JP H10219128 A JPH10219128 A JP H10219128A JP 2384997 A JP2384997 A JP 2384997A JP 2384997 A JP2384997 A JP 2384997A JP H10219128 A JPH10219128 A JP H10219128A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
general formula
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2384997A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Okuma
正 大熊
Tatsuya Nagayoshi
達也 永吉
Yuji Oishi
祐二 大石
Naoto Ito
尚登 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP2384997A priority Critical patent/JPH10219128A/ja
Publication of JPH10219128A publication Critical patent/JPH10219128A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/12Anthraquinone-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 色相が鮮明で染色時の濃度の高い染料として
用いることのできる新規なアントラキノン化合物を見出
す。 【解決手段】 一般式1、例えば式5 のアントラキノン化合物及び製造方法、該化合物からな
る木綿染色用染料を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、木綿染色用染料と
して用いることに適した新規化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】染料は糸や布等を染色した時に、鮮明さ
(明るさ)と濃さを品質として求められる。従来から、
アントラキノン系黄色染料として、C.I.バットイエ
ロー10、C.I.バットイエロー33等の化合物が知
られているが、必ずしもその品質は満足できるものでは
ない。
【0003】また、アントラキノン系顔料としては、下
記式
【化6】 で示される化合物が知られている(英国特許第1132
818号明細書)。しかしながら、上記化合物はアント
ラキノン骨格の4位にベンゾイルアミノ基があり、これ
により色相が暗くなるために染料、顔料の使用には好ま
しくない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、色相が鮮明
で染色時の濃度の高い染料として用いることのできる新
規なアントラキノン化合物を見出すことを目的とするも
のである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(1)
【化7】
【0006】〔一般式(1)中、R1、R2、R3、R4
5、R6、R7、R8、R9、R10、R1 1、R12、R13
14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R
22、R2 3、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換N−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換N,N−ジアルキルアミ
ノ基、置換または無置換N−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換N,N−ジアリールアミノ基、置換または無
置換N−アルキル−N−アリールアミノ基、置換または
無置換N−(アルキルカルボニル)アミノ基、置換また
は無置換N−(アリールカルボニル)アミノ基を表す。
n、mは、それぞれ独立に0又は1の整数を表す。但
し、R5及びR28は、置換または無置換N−(アリール
カルボニル)アミノ基とはならない。〕で示されるアン
トラキノン化合物が、新規な染料化合物として用いられ
ることを見出した。
【0007】また、上記一般式(1)の化合物は、下記
一般式(2)
【化8】
【0008】〔式(2)中、R8、R9、R10、R11、R
12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19
20、R21、R22、R23、n、mは、前記と同じ意味を
示す。〕で示されるカルボン酸化合物と、下記一般式
(3)
【0009】
【化9】 〔式(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R
7は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアントラキ
ノン化合物と、または一般式(3)で示されるアントラ
キノン化合物及び一般式(4)
【0010】
【化10】 〔一般式(4)中、R24、R25、R26、R27、R28、R
29、R30は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアン
トラキノン化合物とを、有機溶媒中で反応させることに
より合成できることを見出した。
【0011】即ち、本発明は、下記一般式(1)
【化11】
【0012】〔式(1)中、R1、R2、R3、R4
5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13
14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R
22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30
は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換N−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換N,N−ジアルキルアミ
ノ基、置換または無置換N−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換N,N−ジアリールアミノ基、置換または無
置換N−アルキル−N−アリールアミノ基、置換または
無置換N−(アルキルカルボニル)アミノ基、置換また
は無置換N−(アリールカルボニル)アミノ基を表す。
n、mは、それぞれ独立に0又は1の整数を表す。但
し、R5及びR2 8は、置換または無置換N−(アリール
カルボニル)アミノ基とはならない。〕で示されるアン
トラキノン化合物、および該化合物の製造方法、更には
該化合物で示される木綿染色用染料化合物を提供するも
のである。
【0013】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の具体的な態様を示せば、下記一般式(2)
【化12】
【0014】〔一般式(2)中、R8、R9、R10
11、R12、R13、R14、R15、R16、R 17、R18、R
19、R20、R21、R22、R23、n、mは、前記と同じ意
味を示す。〕で示されるカルボン酸化合物を有機溶媒
中、下記一般式(3)
【0015】
【化13】 〔一般式(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R
7は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアントラキ
ノン化合物と、または一般式(3)で示されるアントラ
キノン化合物及び一般式(4)
【0016】
【化14】 〔一般式(4)中、R24、R25、R26、R27、R28、R
29、R30は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアン
トラキノン化合物とを反応させることで目的化合物を得
ることができる。尚、その際一般式(2)で示されるカ
ルボン酸化合物は、ハロゲン化剤を用いてカルボン酸ハ
ライドとして反応させてもよい。
【0017】本発明の化合物(1)およびその中間体
(2)、(3)、(4)の置換基として表されるR1
2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10
11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R
19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26
27、R28、R29、R30は、それぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、スルホン酸基、置換または無置換アルキル基、
置換または無置換アリール基、置換または無置換アルコ
キシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換また
は無置換N−アルキルアミノ基、置換または無置換N,
N−ジアルキルアミノ基、置換または無置換N−アリー
ルアミノ基、置換または無置換N,N−ジアリールアミ
ノ基、置換または無置換N−アルキル−N−アリールア
ミノ基、置換または無置換N−(アルキルカルボニル)
アミノ基、置換または無置換N−(アリールカルボニ
ル)アミノ基を表す。
【0018】具体例としてハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
【0019】置換または無置換のアルキル基の例として
は、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の炭化水素
基、例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチ
ル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペ
ンチル基、iso−ペンチル基、tert−ペンチル
基、sec−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキ
シル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル
基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、
1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル
基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチ
ル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2
−トリメチルプロピル基、1−エチルブチル基、2−エ
チルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、n−ヘプチ
ル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、
3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メ
チルヘキシル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2
−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、
1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチ
ル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチル
ペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジ
メチルペンチル基、1−エチルペンチル基、2−エチル
ペンチル基、3−エチルペンチル基、1,1,2−トリ
メチルブチル基、1,1,3−トリメチルブチル基、
1,2,3−トリメチルブチル基、1,2,2−トリメ
チルブチル基、1,3,3−トリメチルブチル基、2,
3,3−トリメチルブチル基、1−エチル−1−メチル
ブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチ
ル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチ
ル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1−n−プロ
ピルブチル基、1−iso−プロピルブチル基 1−i
so−プロピル−2−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、
2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メ
チルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘ
プチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメ
チルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4
−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、
2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシ
ル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチル
ヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジ
メチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,
4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル
基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3
−エチルヘキシル基 4−エチルヘキシル基、1−n−
プロピルペンチル基、2−n−プロピルペンチル基、1
−iso−プロピルペンチル基、2−iso−プロピル
ペンチル基、1−エチル−1−メチルペンチル基、1−
エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチ
ルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2
−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メ
チルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、
2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−
メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル
基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−
4−メチルペンチル基、1,1,2−トリメチルペンチ
ル基、1,1,3−トリメチルペンチル基、1,1,4
−トリメチルペンチル基、1,2,2−トリメチルペン
チル基、1,2,3−トリメチルペンチル基、1,2,
4−トリメチルペンチル基、1,3,4−トリメチルペ
ンチル基、2,2,3−トリメチルペンチル基、2,
2,4−トリメチルペンチル基、2,3,4−トリメチ
ルペンチル基、1,3,3−トリメチルペンチル基、
2,3,3−トリメチルペンチル基、3,3,4−トリ
メチルペンチル基、1,4,4−トリメチルペンチル
基、2,4,4−トリメチルペンチル基、3,4,4−
トリメチルペンチル基、1−n−ブチルブチル基、1−
iso−ブチルブチル基、1−sec−ブチルブチル
基、1−tert−ブチルブチル基、2−tert−ブ
チルブチル基、1−n−プロピル−1−メチルブチル
基、1−n−プロピル−2−メチルブチル基、1−n−
プロピル−3−メチルブチル基、1−iso−プロピル
−1−メチルブチル基、1−iso−プロピル−2−メ
チルブチル基、1−iso−プロピル−3−メチルブチ
ル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブ
チル基、1−エチル−1,2−ジメチルブチル基、1−
エチル−1,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2,
3−ジメチルブチル基、2−エチル−1,1−ジメチル
ブチル基、2−エチル−1,2−ジメチルブチル基、2
−エチル−1,3−ジメチルブチル基、2−エチル−
2,3−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルシクロヘ
キシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、n−ノニル基、3,5,5−トリメチルヘキシル
基、n−デシル基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐又は
環状の炭化水素、フルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロ
メチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブ
ロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブ
ロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロ
エチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−i
so−プロピル基等のハロゲン原子が1〜21個置換し
た炭素数1〜10の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化炭
化水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメ
チル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポ
キシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数1〜10の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数1〜10の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、N−メチルアミノメチル基、N,N−ジメチルアミ
ノメチル基、N−エチルアミノメチル基、N,N−ジエ
チルアミノメチル基、N−プロピルアミノメチル基、
N,N−ジプロピルアミノメチル基、N−メチル−N−
エチルアミノメチル基、N−メチルアミノエチル基、
N,N−ジメチルアミノエチル基、N−エチルアミノエ
チル基、N,N−ジエチルアミノエチル基、N−プロピ
ルアミノエチル基、N,N−ジプロピルアミノエチル
基、N−メチル−N−エチルアミノエチル基、N−メチ
ルアミノプロピル基、N,N−ジメチルアミノプロピル
基、N−エチルアミノプロピル基、N,N−ジエチルア
ミノプロピル基、N−プロピルアミノプロピル基、N,
N−ジプロピルアミノプロピル基、N−エチル−N−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
【0020】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、2−メ
チルフェニル基、及び3−メチルフェニル基、4−メチ
ルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−
ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、
2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニ
ル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,6−ジメチル
フェニル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,
3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチ
ルフェニル基、2,4,5−トリメチルフェニル基、
2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリ
メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、2−メ
チル−1−ナフチル基、3−メチル−1−ナフチル基、
4−メチル−1−ナフチル基、5−メチル−1−ナフチ
ル基、6−メチル−1−ナフチル基、7−メチル−1−
ナフチル基、8−メチル−1−ナフチル基、1−メチル
−2−ナフチル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−
メチル−2−ナフチル基、5−メチル−2−ナフチル
基、6−メチル−2−ナフチル基、7−メチル−2−ナ
フチル基、8−メチル−2−ナフチル基、2−エチル−
1−ナフチル基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、3−メトキシフ
ェニル基、4−メトキシフェニル基、2,3−ジメトキ
シフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5
−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル
基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキ
シフェニル基、3,6−ジメトキシフェニル基、2,
3,4−トリメトキシフェニル基、2,3,5−トリメ
トキシフェニル基、2,3,6−トリメトキシフェニル
基、2,4,5−トリメトキシフェニル基、2,4,6
−トリメトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシ
フェニル基、2−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、3−メト
キシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル
基、5−メトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−1
−ナフチル基、7−メトキシ−1−ナフチル基、8−メ
トキシ−1−ナフチル基、1−メトキシ−2−ナフチル
基、3−メトキシ−2−ナフチル基、4−メトキシ−2
−ナフチル基、5−メトキシ−2−ナフチル基、6−メ
トキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル
基、8−メトキシ−2−ナフチル基、2−エトキシ−1
−ナフチル基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、N,N−ジメチルア
ミノフェニル基、N,N−ジエチルアミノフェニル基、
N−フェニル−N−メチルアミノフェニル基、N−トリ
ル−N−エチルアミノフェニル基、N−クロロフェニル
−N−シクロヘキシルアミノフェニル基、N,N−ジト
リルアミノフェニル基等のN−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、N,N−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
【0021】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、1−メチルブトキシ基、2−メチル
ブトキシ基、3−メチルブトキシ基、1,1−ジメチル
ブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、2,2−ジ
メチルブトキシ基、1−エチルプロポキシ基、2−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、2−
エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数1〜10の炭化水素オキシ基、フルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ
基、フルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ
基、ヘキサフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、
トリクロロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロ
エトキシ基等のハロゲン原子が1〜21個置換した直
鎖、分岐または環状の炭素数1〜10のハロゲン化アル
コキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、
プロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘ
キシルオキシメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシル
オキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ
基、ブトキシエトキシエトキシ基、メトキシメチルエト
キシ基、エトキシメチルエトキシ基、プロポキシメチル
エトキシ基、ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシメチルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエ
トキシ基、エトキシエトキシメチルエトキシ基、プロポ
キシエトキシメチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチ
ルエトキシ基、2−〔(2’−メトキシ)プロポキシ〕
プロポキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポ
キシ基、エトキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数1〜10のアルコキシアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシアルコキシ基、N−メチルアミノメトキ
シ基、N,N−ジメチルアミノメトキシ基、N−エチル
アミノメトキシ基、N,N−ジエチルアミノメトキシ
基、N−メチルアミノエトキシ基、N,N−ジメチルア
ミノエトキシ基、N−エチルアミノエトキシ基、N,N
−ジエチルアミノエトキシ基、N−メチルアミノプロポ
キシ基、N,N−ジブチルアミノプロポキシ基、N−メ
チルアミノブトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素
数1〜10のアルキルアミノアルコキシ基、メチルチオ
メトキシ基、エチルチオメトキシ基、プロピルチオメト
キシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ
基、プロピルチオエトキシ基等の直鎖、分岐または環状
の炭素数1〜10のアルキルチオアルコキシ基、フェノ
キシエトキシ基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオ
キシエトキシ基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリ
ールオキシアルコキシ基が挙げられる。
【0022】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、2−メチルフェニルオキシ基、及び3−
メチルフェニルオキシ基、4−メチルフェニルオキシ
基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメ
チルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキ
シ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジ
メチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオ
キシ基、3,6−ジメチルフェニルオキシ基、2,3,
4−トリメチルフェニルオキシ基、2,3,5−トリメ
チルフェニルオキシ基、2,3,6−トリメチルフェニ
ルオキシ基、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ
基、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ基、3,
4,5−トリメチルフェニルオキシ基、2−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、2
−メチル−1−ナフチルオキシ基、3−メチル−1−ナ
フチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、
5−メチル−1−ナフチルオキシ基、6−メチル−1−
ナフチルオキシ基、7−メチル−1−ナフチルオキシ
基、8−メチル−1−ナフチルオキシ基、1−メチル−
2−ナフチルオキシ基、3−メチル−2−ナフチルオキ
シ基、4−メチル−2−ナフチルオキシ基、5−メチル
−2−ナフチルオキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基、7−メチル−2−ナフチルオキシ基、8−メチ
ル−2−ナフチルオキシ基、2−エチル−1−ナフチル
オキシ基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、3−メトキシフェニルオキシ基、4−メトキシフェ
ニルオキシ基、2,3−ジメトキシフェニルオキシ基、
2,4−ジメトキシフェニルオキシ基、2,5−ジメト
キシフェニルオキシ基、2,6−ジメトキシフェニルオ
キシ基、3,4−ジメトキシフェニルオキシ基、3,5
−ジメトキシフェニルオキシ基、3,6−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、2,3,4−トリメトキシフェニルオ
キシ基、2,3,5−トリメトキシフェニルオキシ基、
2,3,6−トリメトキシフェニルオキシ基、2,4,
5−トリメトキシフェニルオキシ基、2,4,6−トリ
メトキシフェニルオキシ基、3,4,5−トリメトキシ
フェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、2−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、3−メト
キシ−1−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−1−ナフ
チルオキシ基、5−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、
6−メトキシ−1−ナフチルオキシ基、7−メトキシ−
1−ナフチルオキシ基、8−メトキシ−1−ナフチルオ
キシ基、1−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、3−メ
トキシ−2−ナフチルオキシ基、4−メトキシ−2−ナ
フチルオキシ基、5−メトキシ−2−ナフチルオキシ
基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−メトキ
シ−2−ナフチルオキシ基、8−メトキシ−2−ナフチ
ルオキシ基、2−エトキシ−1−ナフチルオキシ基等の
炭素数1〜10の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、N,N−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、N,N−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、N−フェニル−N−メチルアミノフェニルオキ
シ基、N−トリル−N−エチルアミノフェニルオキシ
基、N−クロロフェニル−N−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、N,N−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のN−モノ置換アミノアリールオキシ基、N,N
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
【0023】置換又は無置換N−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロ
ピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、n−ブチル
アミノ基、iso−ブチルアミノ基、sec−ブチルア
ミノ基、n−ペンチルアミノ基、1−メチルブチルアミ
ノ基、2−メチルブチルアミノ基、3−メチルブチルア
ミノ基、1,1−ジメチルブチルアミノ基、1,2−ジ
メチルブチルアミノ基、2,2−ジメチルブチルアミノ
基、1−エチルプロピルアミノ基、2−エチルプロピル
アミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、n−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、n−オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、n−ノニルアミノ基、3,5,5
−トリメチルヘキシルアミノ基、n−デシルアミノ基等
の炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、n−プロポキシエチルアミノ基、iso−プロポキ
シエチルアミノ基、n−ブトキシエチルアミノ基、is
o−ブトキシエチルアミノ基、tert−ブトキシエチ
ルアミノ基、n−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、2−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−iso−プロピルアミノ基、
2−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−iso−プ
ロピルアミノ基、2−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−iso−プロピルアミノ基等の炭素数1〜1
0の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、n−プロピルチオエチルアミノ基、iso−プ
ロピルチオエチルアミノ基、n−ブチルチオエチルアミ
ノ基、iso−ブチルチオエチルアミノ基、tert−
ブチルチオエチルアミノ基、n−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、2−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−iso−プロピ
ルアミノ基、2−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−iso−プロピルアミノ基、2−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−iso−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数1〜10の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、N−
メチルアミノメチルアミノ基、N−メチルアミノエチル
アミノ基、N−エチルアミノメチルアミノ基、N−エチ
ルアミノエチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、N,N−ジエチルアミノメチルアミノ基、
N,N−ジメチルアミノエチルアミノ基、N,N−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数1〜10の直鎖、
分岐または環状のN−アルキルアミノアルキルアミノ
基、N,N−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
【0024】置換又は無置換のN,N−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてN,N−ジメチルアミノ基、
N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ(n−プロピ
ル)アミノ基、N,N−ジ(iso−プロピル)アミノ
基、N,N−ジ(n−ブチル)アミノ基、N,N−ジ
(iso−ブチル)アミノ基、N,N−ジ(sec−ブ
チル)アミノ基、N,N−ジ(n−ペンチル)アミノ
基、N,N−ジ(1−メチルブチル)アミノ基、N,N
−ジ(2−メチルブチル)アミノ基、N,N−ジ(3−
メチルブチル)アミノ基、N,N−ジ(1,1−ジメチ
ルブチル)アミノ基、N,N−ジ(1,2−ジメチルブ
チル)アミノ基、N,N−ジ(2,2−ジメチルブチ
ル)アミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミ
ノ基、N,N−ジ(2−エチルプロピル)アミノ基、
N,N−ジ(n−ヘキシル)アミノ基、N,N−ジ(シ
クロヘキシル)アミノ基、N,N−ジ(n−ヘプチル)
アミノ基、N,N−ジ(メチルシクロヘキシル)アミノ
基、N,N−ジ(n−オクチル)アミノ基、N,N−ジ
(2−エチルヘキシル)アミノ基、N,N−ジ(ジメチ
ルシクロヘキシル)アミノ基、N,N−ジ(n−ノニ
ル)アミノ基、N,N−ジ(3,5,5−トリメチルヘ
キシル)アミノ基、N,N−ジ(n−デシル)アミノ
基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−プロピル−
N−エチルアミノ基、N−ヘキシル−N−エチルアミノ
基、N−オクチル−N−エチルアミノ基、N−(シクロ
ヘキシル)−N−エチルアミノ基等の炭素数1〜10の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、N,
N−ジ(メトキシメチル)アミノ基、N,N−ジ(エト
キシメチル)アミノ基、N,N−ジ(メトキシエチル)
アミノ基、N,N−ジ(エトキシエチル)アミノ基、
N,N−ジ(n−プロポキシエチル)アミノ基、N,N
−ジ(iso−プロポキシエチル)アミノ基、N,N−
ジ(n−ブトキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(is
o−ブトキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(tert
−ブトキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(n−ヘキシ
ルオキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(シクロヘキシ
ルオキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(2−メトキシ
プロピル)アミノ基、N,N−ジ(メトキシ−iso−
プロピル)アミノ基、N,N−ジ(2−エトキシプロピ
ル)アミノ基、N,N−ジ(エトキシ−iso−プロピ
ル)アミノ基、N,N−ジ(2−プロポキシプロピル)
アミノ基、N,N−ジ(プロポキシ−iso−プロピ
ル)アミノ基、N,N−ジ(メトキシエトキシエチル)
アミノ基、N,N−ジ(エトキシエトキシエチル)アミ
ノ基、N−メチル−N−(メトキシエチル)アミノ基、
N−(プロピルオキシエチル)−N−エチルアミノ基、
N−ヘキシルオキシエチル−N−エチルアミノ基、N−
(エトキシエトキシエチル)−N−エチルアミノ基、N
−(シクロヘキシルオキシエチル)−N−エチルアミノ
基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、N,N−ジ
(メチルチオメチル)アミノ基、N,N−ジ(エチルチ
オメチル)アミノ基、N,N−ジ(メチルチオエチル)
アミノ基、N,N−ジ(エチルチオエチル)アミノ基、
N,N−ジ(n−プロピルチオエチル)アミノ基、N,
N−ジ(iso−プロピルチオエチル)アミノ基、N,
N−ジ(n−ブチルチオエチル)アミノ基、N,N−ジ
(iso−ブチルチオエチル)アミノ基、N,N−ジ
(tert−ブチルチオエチル)アミノ基、N,N−ジ
(n−ヘキシルチオエチル)アミノ基、N,N−ジ(シ
クロヘキシルチオエチル)アミノ基、N,N−ジ(2−
メチルチオプロピル)アミノ基、N,N−ジ(メチルチ
オ−iso−プロピル)アミノ基、N,N−ジ(2−エ
チルチオプロピル)アミノ基、N,N−ジ(エチルチオ
−iso−プロピル)アミノ基、N,N−ジ(2−プロ
ピルチオプロピル)アミノ基、N,N−ジ(プロピルチ
オ−iso−プロピル)アミノ基、N,N−ジ(メチル
チオエトキシエチル)アミノ基、N,N−ジ(エチルチ
オエチルチオエチル)アミノ基等の炭素数1〜10の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したN,N
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、N,N−ジ(N−
メチルアミノメチル)アミノ基、N,N−ジ(N−メチ
ルアミノエチル)アミノ基、N,N−ジ(N−エチルア
ミノメチル)アミノ基、N,N−ジ(N−エチルアミノ
エチル)アミノ基、N,N−ジ(N,N−ジメチルアミ
ノメチル)アミノ基、N,N−ジ(N,N−ジエチルア
ミノメチル)アミノ基、N,N−ジ(N,N−ジメチル
アミノエチル)アミノ基、N,N−ジ(N,N−ジエチ
ルアミノエチル)アミノ基等の炭素数1〜10の直鎖、
分岐または環状のN,N−ジ(N−アルキルアミノアル
キル)アミノ基、N,N−ジ(N,N−ジアルキルアミ
ノアルキル)アミノ基等が挙げられる。
【0025】置換又は無置換N−アリールアミノ基とし
ては、例として、N−フェニルアミノ基、N−トリルア
ミノ基、N−クロロフェニルアミノ基、N−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、N−ナフチルアミノ基、N−メチ
ルナフチルアミノ基、N−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
【0026】置換又は無置換N,N−ジアリールアミノ
基の例としては、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N
−ジトリルアミノ基、N,N−ジクロロフェニルアミノ
基、N,N−ジトリフルオロフェニルアミノ基、N,N
−ジナフチルアミノ基、N,N−ジメチルナフチルアミ
ノ基、N,N−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
【0027】置換又は無置換N−アルキル−N−アリー
ルアミノ基の例としては、N−メチル−N−フェニルア
ミノ基、N−エチル−N−トリルアミノ基、N−メトキ
シエチル−N−クロロフェニルアミノ基、N−エチル−
N−トリフルオロフェニルアミノ基、N−シクロヘキシ
ル−N−ナフチルアミノ基、N−エチル−N−ナフチル
アミノ基、N−2−エチルヘキシル−N−メチルナフチ
ルアミノ基、N−メチル−N−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
【0028】置換又は無置換N−(アルキルカルボニ
ル)アミノ基の例としては、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニ
ルアミノ基、iso−プロピルカルボニルアミノ基、n
−ブチルカルボニルアミノ基、iso−ブチルカルボニ
ルアミノ基、sec−ブチルカルボニルアミノ基、n−
ペンチルカルボニルアミノ基、1−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、2−メチルブチルカルボニルアミノ基、
3−メチルブチルカルボニルアミノ基、1,1−ジメチ
ルブチルカルボニルアミノ基、1,2−ジメチルブチル
カルボニルアミノ基、2,2−ジメチルブチルカルボニ
ルアミノ基、1−エチルプロピルカルボニルアミノ基、
2−エチルプロピルカルボニルアミノ基、n−ヘキシル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、n−ヘプチルカルボニルアミノ基、メチルシクロヘ
キシルカルボニルアミノ基、n−オクチルカルボニルア
ミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、エチ
ルシクロヘキシルカルボニルアミノ基、ジメチルシクロ
ヘキシルカルボニルアミノ基、n−ノニルカルボニルア
ミノ基、3,5,5−トリメチルヘキシルカルボニルア
ミノ基、n−デシルカルボニルアミノ基等の炭素数1〜
10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルアミ
ノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシメ
チルカルボニルアミノ基、メトキシエチルカルボニルア
ミノ基、エトキシエチルカルボニルアミノ基、n−プロ
ポキシエチルカルボニルアミノ基、iso−プロポキシ
エチルカルボニルアミノ基、n−ブトキシエチルカルボ
ニルアミノ基、iso−ブトキシエチルカルボニルアミ
ノ基、tert−ブトキシエチルカルボニルアミノ基、
n−ヘキシルオキシ−エチルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルオキシエチルカルボニルアミノ基、2−メト
キシプロピルカルボニルアミノ基、メトキシ−iso−
プロピルカルボニルアミノ基、2−エトキシプロピルカ
ルボニルアミノ基、エトキシ−iso−プロピルカルボ
ニルアミノ基、2−プロポキシプロピルカルボニルアミ
ノ基、プロポキシ−iso−プロピルカルボニルアミノ
基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシアルキルカルボニルアミノ基、メチルチオメチルカ
ルボニルアミノ基、エチルチオメチルカルボニルアミノ
基、メチルチオエチルカルボニルアミノ基、エチルチオ
エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルチオエチルカ
ルボニルアミノ基、iso−プロピルチオエチルカルボ
ニルアミノ基、n−ブチルチオエチルカルボニルアミノ
基、iso−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、t
ert−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、n−ヘ
キシルチオエチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシル
チオエチルカルボニルアミノ基、2−メチルチオプロピ
ルカルボニルアミノ基、メチルチオ−iso−プロピル
カルボニルアミノ基、2−エチルチオプロピルカルボニ
ルアミノ基、エチルチオ−iso−プロピルカルボニル
アミノ基、2−プロピルチオプロピルカルボニルアミノ
基、プロピルチオ−iso−プロピルカルボニルアミノ
基、メチルチオエトキシエチルカルボニルアミノ基、エ
チルチオエチルチオエチルカルボニルアミノ基等の炭素
数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルチオアル
キルカルボニルアミノ基、N’−メチルアミノメチルカ
ルボニルアミノ基、N’−メチルアミノエチルカルボニ
ルアミノ基、N’−エチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、N’−エチルアミノエチルカルボニルアミノ基、
N’,N’−ジメチルアミノメチルカルボニルアミノ
基、N’,N’−ジエチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、N’,N’−ジメチルアミノエチルカルボニルア
ミノ基、N’,N’−ジエチルアミノエチルカルボニル
アミノ基等の炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状の
N’−アルキルアミノアルキルカルボニルアミノ基、
N’,N’−ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミ
ノ基等を挙げることができる。
【0029】置換又は無置換N−(アリールカルボニ
ル)アミノ基としては、例として、N−フェニルカルボ
ニルアミノ基、N−トリルカルボニルアミノ基、N−
(トリフルオロフェニルカルボニル)アミノ基、N−ナ
フチルカルボニルアミノ基、N−(メチルナフチルカル
ボニル)アミノ基、N−(クロロナフチルカルボニル)
アミノ基等が挙げられる。
【0030】R1〜R30の置換基の好ましい例として
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、スルホン酸基、N−フェニルカルボニルアミ
ノ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
【0031】本発明の方法において、一般式(1)の化
合物には、(E)−体と(Z)−体の異性体が存在す
る。その存在比は、(E):(Z)が0:100〜10
0:0である。
【0032】本発明の方法において、ハロゲン化剤を使
用してカルボン酸を酸ハライドとして反応させる場合、
そのハロゲン化剤の例としてハロゲン化チオニル、トリ
ハロゲン化リン、ペンタハロゲン化リン、テトラハロゲ
ン化ケイ素、オキサリルハライドが挙げられる。
【0033】ハロゲン化剤の好ましい具体例としては、
塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リ
ン、五塩化リン、五臭化リン、四塩化ケイ素、オキサリ
ルクロライドが挙げられる。好ましくは、塩化チオニル
を使用する。
【0034】本発明の方法において、ハロゲン化剤は、
原料である式(2)のカルボン酸化合物に対して1〜2
0モル比、好ましくは1〜5モル比、更に好ましくは
1.5〜3.7モル比使用する。
【0035】このハロゲン化剤は、固体、液体、懸濁液
あるいは溶液のいずれの形であってもよい。通常、液体
やジクロロメタン、ベンゼンやジクロロベンゼン等の有
機溶剤の溶液または懸濁液の形で使用される。
【0036】本発明の方法において、使用する有機溶媒
は、一般式(2)で示されるカルボン酸化合物、一般式
(3)及び一般式(4)で示されるアントラキノン化合
物、ハロゲン化剤および反応中間体であるカルボン酸ハ
ライドと反応しないものであれば特に制限はない。その
一例として、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベン
ゼン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン、トリクロロエタン等のハロゲン化
脂肪族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ブロモベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素、N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジメチルイミダゾ
リジノン等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
尚、効率的に反応を行うために、有機溶媒中の水分は1
%以下に保つほうがよい。
【0037】有機溶媒の使用量は、式(2)で示される
カルボン酸化合物に対し1〜100重量部、好ましくは
1.5〜50重量部、更に好ましくは2〜20重量部で
ある。
【0038】本発明の方法において、反応効率を向上さ
せるために系中に有機窒素化合物を添加してもよい。具
体例として、ピリジン、ピコリン、キノリン、トリアル
キルアミン、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げら
れる。その使用量は、一般式(2)で示されるカルボン
酸化合物に対して0〜3モル比、好ましくは0〜2モル
比である。
【0039】本発明の方法において、ハロゲン化剤を使
用する場合は、一般式(2)で示されるカルボン酸化合
物とハロゲン化剤を反応させる温度は、20℃以上、好
ましくは40〜200℃、更に好ましくは50〜180
℃である。その反応時間は、反応温度にもよるが、20
時間以内、好ましくは10時間以内である。
【0040】本発明の方法において、一般式(3)及び
一般式(4)で示されるアントラキノン化合物の使用量
は、一般式(2)で示されるカルボン酸化合物に対して
1.0〜2.5モル比、好ましくは1.5〜2.2モル
比、更に好ましくは1.9〜2.1モル比である。この
一般式(3)及び一般式(4)で示されるアントラキノ
ン化合物は、固体、懸濁液或いは溶液のいずれの形で装
入してもよい。通常、固体やジクロロメタンやジクロロ
ベンゼン等の有機溶剤の溶液または懸濁液の形で使用さ
れる。
【0041】一般式(3)及び一般式(4)で示される
アントラキノン化合物の装入温度は、40〜200℃、
更に好ましくは50〜180℃である。
【0042】本発明の方法において、一般式(3)及び
一般式(4)で示されるアントラキノン化合物を反応さ
せる温度は、20℃以上、好ましくは40〜200℃、
更に好ましくは50〜180℃である。その反応時間
は、反応温度にもよるが、20時間以内、好ましくは1
0時間以内である。
【0043】反応終了後の処理としては、析出した固体
をそのまま濾取、または水蒸気蒸留等で有機溶媒を留去
後固体を濾取し、洗浄、乾燥、必要に応じては極性溶媒
によるスラッジング等の精製を行う。また、水と分散剤
との混合液とする場合には、濾取、水洗浄したウェット
ケーキを用いる。
【0044】一般式(1)で示されるアントラキノン化
合物を木綿染色用の染料に用いるとき、一般的には水と
界面活性剤と混合後、微粒化してから用いる。用いられ
る界面活性剤として、アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どのアニオン界面活性剤、アルキルフェノール系などの
ノニオン界面活性剤等が挙げられる。なお、微粒化は、
六筒式サンドグラインダーなどのサンドミル、ボールミ
ル、アトライターなどの分散機を用いて行う。
【0045】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。
【0046】実施例1 室温で、o−ジクロロベンゼン723gに下記式(6)
【0047】
【化15】 で示されるカルボン酸化合物28.4gとピコリン0.
2g加え、これを60℃まで昇温した。次に塩化チオニ
ル30.0g(3.7倍モル/アゾビフェニルカルボン
酸)を1.5時間かけて滴下した後、145℃まで3時
間かけて昇温した。145℃で3時間撹拌した後、気相
部に窒素を流しながら塩化チオニルを系外に留去した。
更に、100℃まで冷却し、30分間撹拌した。1−ア
ミノアントラキノン28.6gとo−ジクロロベンゼン
119gを予め室温で混合しておき、これを加えた。再
び145℃に昇温し、3時間撹拌後、80℃に冷却し
た。この反応混合物から水蒸気蒸留でo−ジクロロベン
ゼンを留去し、結晶部を濾過、水洗すると、目的物のウ
エットケーキ182.0gを得た。これを乾燥させ、水
分を留去すると、下記式(5)
【0048】
【化16】 で示されるアントラキノン化合物49.7gが得られ
た。
【0049】図1に化合物(5)の1H−NMRスペク
トルチャート、図2にIRスペクトルおよびラマンスペ
クトルチャート、図3にFAB/MSスペクトルチャー
トを示す。
【0050】使用例1 式(5)で示されるアントラキノン化合物40gを、バ
ニレックスRN(日本製紙(株)製)49.6g、バニ
オールODP(日本製紙(株)製)10.6g、バニレ
ックスRNAPリキッド(日本製紙(株)製)11.2
g、ネオコールP(第一工業製薬(株)製)1.2gを
水183.7gと混合する。式(4)で示されれるアン
トラキノン化合物のウェットケーキを使用する場合は、
総水量を183.7gとする。6筒式サンドグラインダ
ーで3〜10時間かけて分散させ、染料液を得る。この
染料液をラボマスター(辻井染機(株)製)の染色ポッ
トにはかりこみ、水、綿布、ハイドロサルファイト水を
入れ、蓋をする。40℃で10分間、続いて50℃で3
0分間撹拌する。冷却後、蓋を開け、綿布を取り出し、
過硼酸ソーダ水で酸化させ、水洗後、ソーピング処理を
行い、再度水洗し、乾燥する。この操作により、黄色に
染色された綿布が得られた。
【0051】使用例2〜26、比較例1、2 実施例1と同様にして化合物2〜26を合成し、使用例
1と同様に木綿を染色した。結果を表1に示す。尚評価
は、比較例1、2と比較した結果である。
【0052】
【表1】
【0053】
【表2】
【0054】
【表3】
【0055】
【発明の効果】本発明の方法によれば、新規な下記一般
式(1)
【化17】 〔一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R
7、R8、R9、R10、R1 1、R12、R13、R14、R15
16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R2 3、R
24、R25、R26、R27、R28、R29、R30は、それぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置換または無
置換アルキル基、置換または無置換アリール基、置換ま
たは無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオ
キシ基、置換または無置換N−アルキルアミノ基、置換
または無置換N,N−ジアルキルアミノ基、置換または
無置換N−アリールアミノ基、置換または無置換N,N
−ジアリールアミノ基、置換または無置換N−アルキル
−N−アリールアミノ基、置換または無置換N−(アル
キルカルボニル)アミノ基、置換または無置換N−(ア
リールカルボニル)アミノ基を表す。n、mは、それぞ
れ独立に0又は1の整数を表す。但し、R5及びR
28は、置換または無置換N−(アリールカルボニル)ア
ミノ基とはならない。〕で示されるアントラキノン化合
物を提供することができる。即ち、本発明は、工業的に
極めて価値のある方法である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例1で合成した化合物(5)の1H−N
MRスペクトルチャートである。
【図2】 実施例1で合成した化合物(5)のIRスペ
クトル及びラマンスペクトルチャートである。
【図3】 実施例1で合成した化合物(5)のFAB/
MSスペクトルチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 尚登 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 〔一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R
    7、R8、R9、R10、R1 1、R12、R13、R14、R15
    16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R2 3、R
    24、R25、R26、R27、R28、R29、R30は、それぞれ
    独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置換または無
    置換アルキル基、置換または無置換アリール基、置換ま
    たは無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオ
    キシ基、置換または無置換N−アルキルアミノ基、置換
    または無置換N,N−ジアルキルアミノ基、置換または
    無置換N−アリールアミノ基、置換または無置換N,N
    −ジアリールアミノ基、置換または無置換N−アルキル
    −N−アリールアミノ基、置換または無置換N−(アル
    キルカルボニル)アミノ基、置換または無置換N−(ア
    リールカルボニル)アミノ基を表す。n、mは、それぞ
    れ独立に0又は1の整数を表す。但し、R5及びR
    28は、置換または無置換N−(アリールカルボニル)ア
    ミノ基とはならない。〕で示されるアントラキノン化合
    物。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の一般式(1)で示される
    ことを特徴とする木綿染色用染料化合物。
  3. 【請求項3】 下記一般式(2) 【化2】 〔一般式(2)中、R8、R9、R10、R11、R12
    13、R14、R15、R16、R 17、R18、R19、R20、R
    21、R22、R23、n、mは、前記と同じ意味を示す。〕
    で示されるカルボン酸化合物を有機溶媒中、下記一般式
    (3) 【化3】 〔一般式(3)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R
    7は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアントラキ
    ノン化合物と、または一般式(3)で示されるアントラ
    キノン化合物及び一般式(4) 【化4】 〔一般式(4)中、R24、R25、R26、R27、R28、R
    29、R30は、前記と同じ意味を示す。〕で示されるアン
    トラキノン化合物とを反応させることを特徴とする請求
    項1記載の一般式(1)で示されるアントラキノン化合
    物の製造方法。
  4. 【請求項4】 下記式(5) 【化5】 で示される請求項1記載のアントラキノン化合物。
JP2384997A 1997-02-06 1997-02-06 新規アントラキノン化合物及びその用途 Pending JPH10219128A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2384997A JPH10219128A (ja) 1997-02-06 1997-02-06 新規アントラキノン化合物及びその用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2384997A JPH10219128A (ja) 1997-02-06 1997-02-06 新規アントラキノン化合物及びその用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10219128A true JPH10219128A (ja) 1998-08-18

Family

ID=12121866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2384997A Pending JPH10219128A (ja) 1997-02-06 1997-02-06 新規アントラキノン化合物及びその用途

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH10219128A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003024448A2 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003024448A2 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2907989B2 (ja) ペリレンイミド及びこれを含有するポリマー
FI79132B (fi) Helikromisk-smektiska vaetskekristallkompositioner och -displayceller.
EP0055989A2 (de) Flüssigkristall mit einem eingelagerten pleochroitischen Anthrachinon-Farbstoff und Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes
Bhatti et al. Synthesis and fastness properties of styryl and azo disperse dyes derived from 6‐nitro substituted 3‐aryl‐2‐methyl‐4 (3H)‐quinazolinone
CH654267A5 (de) Tragkarton.
HU200355B (en) Process for producing thiophene dyes
US4596666A (en) Aryl-mercapto anthraquinone dyestuffs, their preparation and use and dichroic material containing aryl-mercapto anthraquinone dyestuffs
US4193916A (en) Sulfo- or carboxy-aryl amino sulfonyl phenyl azo hydroxpyridine heavy metal complex dyes
US4259237A (en) Azo dyestuffs containing phenolic coupling group
US4046757A (en) 2-Optionally substituted alkyl-and phenylsulfonylphenyl-azo-phenyl dyes and a process for their synthesis
JPH10219128A (ja) 新規アントラキノン化合物及びその用途
US4083844A (en) Phenylazo orthocyano phenylazo or orthocyano phenylazo phenylazo containing dyestuffs
JPH10298446A (ja) 黄色建染染料の製造方法
JPH06234933A (ja) 分散染料
JPH111464A (ja) ジカルボン酸類化合物及びその製造方法
JPH11158185A (ja) キノリン誘導体の製造方法
KR100281247B1 (ko) 할로겐화아연착물 및 아연착물, 그리고 이들의 용도 및 제조방법
JPH11131000A (ja) インクジェットインク
JPH11124526A (ja) インクジェット記録用インク
JPH11158176A (ja) ピコリン化合物の製造方法
DE2237372C3 (de) Heterocyclische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
JPH11116569A (ja) キノリン誘導体の製造方法
Zhang et al. Synthesis of novel liquid crystal compounds with aromatic amide mesogenic cores
US6407242B1 (en) Quinoline derivative and use of same
US3468872A (en) Phthalimide dyes of the monoazo series