JPH11158185A - キノリン誘導体の製造方法 - Google Patents
キノリン誘導体の製造方法Info
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- JPH11158185A JPH11158185A JP9330554A JP33055497A JPH11158185A JP H11158185 A JPH11158185 A JP H11158185A JP 9330554 A JP9330554 A JP 9330554A JP 33055497 A JP33055497 A JP 33055497A JP H11158185 A JPH11158185 A JP H11158185A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 探傷剤材料やＥＬ材料として優れた色素の中
間体を製造する有用な製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） で示される亜鉛化合物と、フタルイミド誘導体と反応さ
せる下記一般式（３） で示されるハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の
製造方法。
間体を製造する有用な製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） で示される亜鉛化合物と、フタルイミド誘導体と反応さ
せる下記一般式（３） で示されるハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蛍光探傷剤やエレ
クトロルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適した
キノリン化合物の原料であるハロゲン化亜鉛錯体の製造
方法に関する。
クトロルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適した
キノリン化合物の原料であるハロゲン化亜鉛錯体の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】古くから蛍光性を持つ色素として、下記
式（４）
式（４）
【化４】 で表されるキノリン化合物が、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３１５，ｐ．３０３（１９０
１）およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．１００，ｐ．
２２６１〜２２７３（１９６７）に記されている。この
化合物の製造方法については、特開昭５６−１４７７８
４号公報にフタルイミドとキナルジンをピリジン又はキ
ノリン存在下、塩化亜鉛を用いて脱水縮合させる方法が
記されている。
ｎ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３１５，ｐ．３０３（１９０
１）およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．１００，ｐ．
２２６１〜２２７３（１９６７）に記されている。この
化合物の製造方法については、特開昭５６−１４７７８
４号公報にフタルイミドとキナルジンをピリジン又はキ
ノリン存在下、塩化亜鉛を用いて脱水縮合させる方法が
記されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法は操作が煩雑であり、更に収率も余り良くないた
め、工業的な実用性に乏しいと言わざるを得ない。
の方法は操作が煩雑であり、更に収率も余り良くないた
め、工業的な実用性に乏しいと言わざるを得ない。
【０００４】本発明者らは、一般式（３）
【化５】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または
無置換のアルキル基、置換または無置換アリール基、置
換または無置換アルコキシ基、置換または無置換アリー
ルオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、
置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、Ｒ1〜
Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12は、隣接した置換基同士で結合し、置換
もしくは無置換の芳香族環を形成してもよい。Ｘ3、Ｘ4
は、各々独立にハロゲン原子を表す。〕で示される化合
物を鉱酸で処理することにより、高輝度の式（４）で示
されるキノリン化合物を効率よく製造できることを見出
した。
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または
無置換のアルキル基、置換または無置換アリール基、置
換または無置換アルコキシ基、置換または無置換アリー
ルオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、
置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、Ｒ1〜
Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12は、隣接した置換基同士で結合し、置換
もしくは無置換の芳香族環を形成してもよい。Ｘ3、Ｘ4
は、各々独立にハロゲン原子を表す。〕で示される化合
物を鉱酸で処理することにより、高輝度の式（４）で示
されるキノリン化合物を効率よく製造できることを見出
した。
【０００５】そこで、本発明者らは、一般式（３）で示
されるハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の製造
方法について鋭意検討した結果、下記一般式（１）
されるハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の製造
方法について鋭意検討した結果、下記一般式（１）
【０００６】
【化６】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、は、各々独立に水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換アリール基、置換または無置換アルコキ
シ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または
無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリール
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。但し、Ｙ1〜Ｙ4は、隣接した置換基同士で
結合し、置換もしくは無置換の芳香族環を形成してもよ
い。また、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原子を表
す。〕で示される亜鉛化合物と、下記一般式（２）
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換アリール基、置換または無置換アルコキ
シ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または
無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリール
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。但し、Ｙ1〜Ｙ4は、隣接した置換基同士で
結合し、置換もしくは無置換の芳香族環を形成してもよ
い。また、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原子を表
す。〕で示される亜鉛化合物と、下記一般式（２）
【０００７】
【化７】 〔式（２）中、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体と反応さ
せることにより、下記一般式（３）
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体と反応さ
せることにより、下記一般式（３）
【０００８】
【化８】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｘ3、Ｘ4は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体を高収率で
製造できることを見出し、本発明を完成するに到った。
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｘ3、Ｘ4は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体を高収率で
製造できることを見出し、本発明を完成するに到った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）
般式（１）
【化９】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｘ1、Ｘ2は、前記
と同じ意味を示す。〕で示される亜鉛化合物と、下記一
般式（２）
と同じ意味を示す。〕で示される亜鉛化合物と、下記一
般式（２）
【００１０】
【化１０】 〔式（２）中、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8は、前記と同じ意味
を示す。〕で示されるフタルイミド誘導体と反応させる
ことを特徴とする下記一般式（３）
を示す。〕で示されるフタルイミド誘導体と反応させる
ことを特徴とする下記一般式（３）
【００１１】
【化１１】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｘ3、Ｘ4は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の製造方法
に関するものである。
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｘ3、Ｘ4は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るハロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体の製造方法
に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の具体的な態様を示せば、一般式（１）で示され
る亜鉛化合物を、一般式（２）で示されるフタルイミド
誘導体と有機溶媒中で反応させることにより、一般式
（３）のハロゲン化亜鉛錯体、およびその互変異性体を
得ることができる。
本発明の具体的な態様を示せば、一般式（１）で示され
る亜鉛化合物を、一般式（２）で示されるフタルイミド
誘導体と有機溶媒中で反応させることにより、一般式
（３）のハロゲン化亜鉛錯体、およびその互変異性体を
得ることができる。
【００１３】本発明方法における化合物（１）、
（２）、（３）の置換基として表されるＹ 1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、
Ｙ1〜Ｙ4、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12は、置換または無置換
の芳香族環を形成してもよい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各
々独立にハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れる。
（２）、（３）の置換基として表されるＹ 1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、
Ｙ1〜Ｙ4、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12は、置換または無置換
の芳香族環を形成してもよい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各
々独立にハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れる。
【００１４】置換または無置換のアルキル基の例として
は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジ
メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチル
ペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリ
メチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、
１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメ
チルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，
３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピル
ペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−
エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチ
ルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２
−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メ
チルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、
２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−
メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル
基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−
４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチ
ル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４
−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペン
チル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，
４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペ
ンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，
２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチ
ルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、
２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリ
メチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル
基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−
トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−
ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル
−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチ
ル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブ
チル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−
エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，
３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−
２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘ
キシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は
環状のアルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリ
ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−
ｉｓｏ−プロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換
した炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化
アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジ
メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチル
ペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリ
メチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、
１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメ
チルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，
３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピル
ペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−
エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチ
ルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２
−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メ
チルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、
２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−
メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル
基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−
４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチ
ル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４
−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペン
チル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，
４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペ
ンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，
２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチ
ルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、
２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリ
メチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル
基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−
トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−
ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル
−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチ
ル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブ
チル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−
エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，
３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−
２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘ
キシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は
環状のアルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリ
ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−
ｉｓｏ−プロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換
した炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化
アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
【００１５】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
【００１６】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコ
キシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチルアミノメト
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ基、Ｎ−メチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ
基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブ
トキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０の
アルキルアミノアルコキシ基、メチルチオメトキシ基、
エチルチオメトキシ基、プロピルチオメトキシ基、メチ
ルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチ
オエトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１
０のアルキルチオアルコキシ基、フェノキシエトキシ
基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオキシエトキシ
基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリールオキシア
ルコキシ基が挙げられる。
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコ
キシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチルアミノメト
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ基、Ｎ−メチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ
基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブ
トキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０の
アルキルアミノアルコキシ基、メチルチオメトキシ基、
エチルチオメトキシ基、プロピルチオメトキシ基、メチ
ルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチ
オエトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１
０のアルキルチオアルコキシ基、フェノキシエトキシ
基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオキシエトキシ
基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリールオキシア
ルコキシ基が挙げられる。
【００１７】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
【００１８】置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
【００１９】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
【００２０】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
【００２１】置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
【００２２】置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
【００２３】隣接した置換基同士で結合して形成する置
換もしくは無置換の芳香族環の具体例としては、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ
る。
換もしくは無置換の芳香族環の具体例としては、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ
る。
【００２４】Ｙ1〜Ｙ8、Ｒ1〜Ｒ16の好ましい例として
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、ニトロ基が挙げれる。更に、Ｙ1〜Ｙ4、Ｒ1
〜Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12の隣接した置換基同士における好まし
い例として、ベンゼン環、ナフタレン環も挙げられる。
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、ニトロ基が挙げれる。更に、Ｙ1〜Ｙ4、Ｒ1
〜Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ12の隣接した置換基同士における好まし
い例として、ベンゼン環、ナフタレン環も挙げられる。
【００２５】本発明の方法において、一般式（１）の亜
鉛化合物は、下記一般式（５）
鉛化合物は、下記一般式（５）
【化１２】 〔式（５）中、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12は、各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換アリール基、置換または無置換アルコ
キシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換また
は無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリー
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を表す。但し、Ｙ9〜Ｙ12は、隣接した置換基同
士で結合し、置換もしくは無置換の芳香族環を形成して
もよい。〕で示される含窒素芳香族化合物と下記一般式
（６）
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換アリール基、置換または無置換アルコ
キシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換また
は無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリー
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を表す。但し、Ｙ9〜Ｙ12は、隣接した置換基同
士で結合し、置換もしくは無置換の芳香族環を形成して
もよい。〕で示される含窒素芳香族化合物と下記一般式
（６）
【００２６】
【化１３】 〔式（６）中、Ｘ5、Ｘ6は、各々独立にハロゲン原子を
表す。〕で示されるハロゲン化亜鉛を、有機溶媒中、加
熱処理すると、一般式（１）の亜鉛化合物を得る。
表す。〕で示されるハロゲン化亜鉛を、有機溶媒中、加
熱処理すると、一般式（１）の亜鉛化合物を得る。
【００２７】本発明により合成された一般式（３）のハ
ロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体を塩酸、硫酸な
どの鉱酸で加熱処理すると、下記一般式（７）
ロゲン化亜鉛錯体およびその互変異性体を塩酸、硫酸な
どの鉱酸で加熱処理すると、下記一般式（７）
【００２８】
【化１４】 〔式（７）中、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、
Ｒ23、Ｒ24は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換ま
たは無置換のアルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無
置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、Ｒ17
〜Ｒ20は、隣接した置換基同士で結合し、置換もしくは
無置換の芳香族環を形成していてもよい。〕で示される
ピコリン化合物及びその互変異性体を得ることができ
る。
Ｒ23、Ｒ24は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換ま
たは無置換のアルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無
置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、Ｒ17
〜Ｒ20は、隣接した置換基同士で結合し、置換もしくは
無置換の芳香族環を形成していてもよい。〕で示される
ピコリン化合物及びその互変異性体を得ることができ
る。
【００２９】本発明の方法において、有機溶媒の具体的
な例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン等のアニリン類、ピリジン等のピリジン類、キノリ
ン、メチルキノリン、イソキノリン等のキノリン類、ジ
アザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、Ｎ−
エチルモルホリン等の環状アミン類、ｏ−ジクロロベン
ゼン、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類
が挙げられる。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ−エチルアニリン等のアニリン類、ピリジン等のピリ
ジン類、キノリン、メチルキノリン、イソキノリン等の
キノリン類である。特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンである。これら
は、単独または２種以上の混合で用いてもよい。
な例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン等のアニリン類、ピリジン等のピリジン類、キノリ
ン、メチルキノリン、イソキノリン等のキノリン類、ジ
アザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、Ｎ−
エチルモルホリン等の環状アミン類、ｏ−ジクロロベン
ゼン、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類
が挙げられる。好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ−エチルアニリン等のアニリン類、ピリジン等のピリ
ジン類、キノリン、メチルキノリン、イソキノリン等の
キノリン類である。特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンである。これら
は、単独または２種以上の混合で用いてもよい。
【００３０】その使用量は、一般式（１）の亜鉛化合物
に対して通常１〜５０重量部であり、好ましくは、４〜
２１重量部である。
に対して通常１〜５０重量部であり、好ましくは、４〜
２１重量部である。
【００３１】本発明の方法において、フタルイミド誘導
体の使用量は、亜鉛化合物に対して０．２〜１０モル比
であり、好ましくは、０．５〜５モル比、さらに好まし
くは１〜３モル比である。
体の使用量は、亜鉛化合物に対して０．２〜１０モル比
であり、好ましくは、０．５〜５モル比、さらに好まし
くは１〜３モル比である。
【００３２】本発明の方法において、反応温度は、通常
２０〜２５０℃である。好ましくは、１００〜２００
℃、更に好ましくは、１４０〜１８０℃である。その反
応時間は、通常、０．５〜５０時間、好ましくは、１〜
３０時間、更に好ましくは、５〜１０時間である。
２０〜２５０℃である。好ましくは、１００〜２００
℃、更に好ましくは、１４０〜１８０℃である。その反
応時間は、通常、０．５〜５０時間、好ましくは、１〜
３０時間、更に好ましくは、５〜１０時間である。
【００３３】本発明の方法において、反応は脱水縮合で
あり、系内に塩化亜鉛、臭化亜鉛等の脱水剤を添加して
おくと反応の進行を促進することが多い。あるいは、窒
素等の不活性ガスを系内にフローイングさせることによ
って水を留去させてもよい。反応終了後の処理として
は、析出した固体をそのまま濾取し、洗浄、乾燥、必要
に応じて極性溶媒によるスラッジングまたは再結晶等の
精製を行う。
あり、系内に塩化亜鉛、臭化亜鉛等の脱水剤を添加して
おくと反応の進行を促進することが多い。あるいは、窒
素等の不活性ガスを系内にフローイングさせることによ
って水を留去させてもよい。反応終了後の処理として
は、析出した固体をそのまま濾取し、洗浄、乾燥、必要
に応じて極性溶媒によるスラッジングまたは再結晶等の
精製を行う。
【００３４】また、本発明の方法により得られた一般式
（３）の化合物を鉱酸で処理することにより得られる式
（４）のキノリン化合物は、そのＸ線回折スペクトルを
測定すると、ブラッグ角（２θ）１２．８°、１５．２
°１８．３°、２２．５°、２５°、２８．４°に少な
くともピークを有する結晶として得られる。とりわけ、
１５．２°のピークに対する１２．８°のピーク強度比
が、０．７以下である結晶は、ルモゲンＢｒｉｌｌｉａ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、固体状態での輝度が１８
０％以上になる優れた発光性のある化合物となる。
（３）の化合物を鉱酸で処理することにより得られる式
（４）のキノリン化合物は、そのＸ線回折スペクトルを
測定すると、ブラッグ角（２θ）１２．８°、１５．２
°１８．３°、２２．５°、２５°、２８．４°に少な
くともピークを有する結晶として得られる。とりわけ、
１５．２°のピークに対する１２．８°のピーク強度比
が、０．７以下である結晶は、ルモゲンＢｒｉｌｌｉａ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、固体状態での輝度が１８
０％以上になる優れた発光性のある化合物となる。
【００３５】エレクトロルミネッセンス表示素子の作製
方法としては、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１
３（１９８７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５
（９）３６１０（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ
２７ Ｎｏ．２ Ｌ２６９（１９８８）、ｖｏｌ ２７
Ｎｏ．４ Ｌ７１３（１９８８）等の公知の文献記載
の方法が利用できる。
方法としては、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１
３（１９８７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５
（９）３６１０（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ
２７ Ｎｏ．２ Ｌ２６９（１９８８）、ｖｏｌ ２７
Ｎｏ．４ Ｌ７１３（１９８８）等の公知の文献記載
の方法が利用できる。
【００３６】
【実施例】以下、実験例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。
【００３７】実験例１（亜鉛化合物の合成例１） 室温で、反応器にキナルジン８０．０ｇ（０．５６モ
ル）を入れ、次いで塩化亜鉛１４．３ｇ（０．１０５モ
ル）を入れた。撹拌しながら、９５℃まで昇温し、温度
を保ちながら３．５時間撹拌した。３０℃に冷却後、結
晶部を濾取した。結晶部を室温でトルエン６０ｇに加
え、１時間撹拌し、濾過した。トルエン洗浄後、乾燥さ
せると、下記式（８）
ル）を入れ、次いで塩化亜鉛１４．３ｇ（０．１０５モ
ル）を入れた。撹拌しながら、９５℃まで昇温し、温度
を保ちながら３．５時間撹拌した。３０℃に冷却後、結
晶部を濾取した。結晶部を室温でトルエン６０ｇに加
え、１時間撹拌し、濾過した。トルエン洗浄後、乾燥さ
せると、下記式（８）
【００３８】
【化１５】 で示される亜鉛化合物２１．５ｇを得た。亜鉛分２４．
２％（計算値２３．５％）、塩素分２６．０％（計算値
２５．５％）であった。塩化亜鉛に対する収率は７４％
であった。
２％（計算値２３．５％）、塩素分２６．０％（計算値
２５．５％）であった。塩化亜鉛に対する収率は７４％
であった。
【００３９】実施例１（ハロゲン化亜鉛錯体の合成例
１） 実験例１で得た亜鉛化合物１９．０ｇ（０．０６８モ
ル）、フタルイミド５．０ｇ（０．０３４モル）Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン５０．０ｇを反応器に入れ、１５０
℃に昇温した。１４５〜１５０℃に保ちながら２時間撹
拌し、再び昇温し、１７５〜１８０℃で８時間撹拌した
後、室温まで冷却した。結晶部をろ取し、メタノールで
洗浄後、乾燥すると、下記式（９）の塩化亜鉛錯体１
１．０ｇが得られた。亜鉛分は１７．８％（計算値１
７．６％）であった。
１） 実験例１で得た亜鉛化合物１９．０ｇ（０．０６８モ
ル）、フタルイミド５．０ｇ（０．０３４モル）Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン５０．０ｇを反応器に入れ、１５０
℃に昇温した。１４５〜１５０℃に保ちながら２時間撹
拌し、再び昇温し、１７５〜１８０℃で８時間撹拌した
後、室温まで冷却した。結晶部をろ取し、メタノールで
洗浄後、乾燥すると、下記式（９）の塩化亜鉛錯体１
１．０ｇが得られた。亜鉛分は１７．８％（計算値１
７．６％）であった。
【００４０】
【化１６】
【００４１】実施例２ 実験例１と同様の操作で得た亜鉛化合物２８．５ｇ
（０．１０８モル）、フタルイミド５．０ｇ（０．０３
４モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン７５．０ｇを反応
器に入れ、１５０℃に昇温した。１４５〜１５０℃に温
度を保ちながら２時間撹拌した後、再び昇温し、１７５
〜１８０℃で８時間撹拌した。室温に冷却すると、式
（９）で示される塩化亜鉛錯体を含む反応混合液を得
た。
（０．１０８モル）、フタルイミド５．０ｇ（０．０３
４モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン７５．０ｇを反応
器に入れ、１５０℃に昇温した。１４５〜１５０℃に温
度を保ちながら２時間撹拌した後、再び昇温し、１７５
〜１８０℃で８時間撹拌した。室温に冷却すると、式
（９）で示される塩化亜鉛錯体を含む反応混合液を得
た。
【００４２】これを１５％塩酸水溶液３７５ｇを反応器
に装入し、９５℃で１時間加熱撹拌した。５０℃に冷却
後、濾過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥すると、
式（４）で示されるキノリン化合物を８．４ｇ得た。純
度は９８．３％であった。純度換算収率は、亜鉛錯体に
対して８９％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光
光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモ
ゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、輝度
は２０９％であった。
に装入し、９５℃で１時間加熱撹拌した。５０℃に冷却
後、濾過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥すると、
式（４）で示されるキノリン化合物を８．４ｇ得た。純
度は９８．３％であった。純度換算収率は、亜鉛錯体に
対して８９％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光
光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモ
ゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、輝度
は２０９％であった。
【００４３】比較例 （特開昭５６−１４７７８４号公
報の追試） フタルイミド１３５ｇ（０．９１８モル）、キナルジン
１３２ｇ（０．９２３モル）、塩化亜鉛１９１ｇ（１．
４０モル）、ピリジン７３ｇとｏ−ジクロロベンゼン９
８０ｇを反応器にいれ、１７５〜１８０℃で７時間加熱
した。常温まで冷却後、メタノール１０００ｇを入れ、
結晶をよくほぐしてから結晶部を濾取し、メタノール洗
浄した。得られた黄褐色の結晶ケーキを、６％塩酸水溶
液２ｋｇに排出，分散させ、１００℃で１時間処理し
た。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊を乾燥
し、式（４）のキノリン化合物を１３７．５ｇ得た。純
度は９８％であった。フタルイミドに対する純度換算収
率は５４％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光光
度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定すると、ルモ
ゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は
１５０％であった。
報の追試） フタルイミド１３５ｇ（０．９１８モル）、キナルジン
１３２ｇ（０．９２３モル）、塩化亜鉛１９１ｇ（１．
４０モル）、ピリジン７３ｇとｏ−ジクロロベンゼン９
８０ｇを反応器にいれ、１７５〜１８０℃で７時間加熱
した。常温まで冷却後、メタノール１０００ｇを入れ、
結晶をよくほぐしてから結晶部を濾取し、メタノール洗
浄した。得られた黄褐色の結晶ケーキを、６％塩酸水溶
液２ｋｇに排出，分散させ、１００℃で１時間処理し
た。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊を乾燥
し、式（４）のキノリン化合物を１３７．５ｇ得た。純
度は９８％であった。フタルイミドに対する純度換算収
率は５４％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光光
度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定すると、ルモ
ゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は
１５０％であった。
【００４４】
【発明の効果】本発明により、一般式（１）の亜鉛化合
物、高品質の一般式（３）のハロゲン化亜鉛錯体を製造
できる。このハロゲン化亜鉛錯体は、一般式（７）の色
素の製造中間体であり、一般式（３）より得られる一般
式（７）の色素は、高輝度を示す。即ち、本発明は、探
傷剤材料やＥＬ材料として優れた色素を製造する有用な
製造方法を提供するものである。
物、高品質の一般式（３）のハロゲン化亜鉛錯体を製造
できる。このハロゲン化亜鉛錯体は、一般式（７）の色
素の製造中間体であり、一般式（３）より得られる一般
式（７）の色素は、高輝度を示す。即ち、本発明は、探
傷剤材料やＥＬ材料として優れた色素を製造する有用な
製造方法を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０１Ｎ 21/66 Ｇ０１Ｎ 21/66 (72)発明者 伊藤 尚登 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。但し、Ｙ1〜Ｙ4は、隣接した置換基同士で
結合し、置換もしくは無置換の芳香族環を形成してもよ
い。また、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原子を表
す。〕で示される亜鉛化合物と、下記一般式（２） 【化２】 〔式（２）中、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体と反応さ
せることを特徴とする下記一般式（３） 【化３】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16
は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換
のアルキル基、置換または無置換アリール基、置換また
は無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキ
シ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無
置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−
Ｎ−アリールアミノ基を表す。但し、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ9〜
Ｒ12は、隣接した置換基同士で結合し、置換もしくは無
置換の芳香族環を形成してもよい。Ｘ3、Ｘ4は、各々独
立にハロゲン原子を表す。〕で示されるハロゲン化亜鉛
錯体およびその互変異性体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9330554A JPH11158185A (ja) | 1997-12-01 | 1997-12-01 | キノリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9330554A JPH11158185A (ja) | 1997-12-01 | 1997-12-01 | キノリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158185A true JPH11158185A (ja) | 1999-06-15 |
Family
ID=18233955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9330554A Pending JPH11158185A (ja) | 1997-12-01 | 1997-12-01 | キノリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11158185A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010527944A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US9139764B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-09-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic radiation-emitting component |
-
1997
- 1997-12-01 JP JP9330554A patent/JPH11158185A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010527944A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US8734962B2 (en) | 2007-05-21 | 2014-05-27 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Phosphorescent metal complex compound radiation emitting component comprising a phosphorescent metal complex compound and method for production of a phosphorescent metal complex compound |
| JP2014156466A (ja) * | 2007-05-21 | 2014-08-28 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US9966544B2 (en) | 2007-05-21 | 2018-05-08 | Osram Oled Gmbh | Phosphorescent metal complex compound radiation emitting component comprising a phosphorescent metal complex compound and method for production of a phosphorescent metal complex compound |
| US9139764B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-09-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic radiation-emitting component |
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