JPH11116569A - キノリン誘導体の製造方法 - Google Patents
キノリン誘導体の製造方法Info
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- JPH11116569A JPH11116569A JP27763397A JP27763397A JPH11116569A JP H11116569 A JPH11116569 A JP H11116569A JP 27763397 A JP27763397 A JP 27763397A JP 27763397 A JP27763397 A JP 27763397A JP H11116569 A JPH11116569 A JP H11116569A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 探傷剤材料やＥＬ材料として優れたキノリン
化合物を高品質且つ高収率で製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） で示されるキノリン化合物ハロゲン化亜鉛錯体を、８％
以上の濃度の鉱酸で反応させることを特徴とする下記一
般式（２） で示されるキノリン化合物およびその互変異性体の製造
方法。
化合物を高品質且つ高収率で製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） で示されるキノリン化合物ハロゲン化亜鉛錯体を、８％
以上の濃度の鉱酸で反応させることを特徴とする下記一
般式（２） で示されるキノリン化合物およびその互変異性体の製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蛍光探傷剤やエレ
クトロルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適した
キノリン化合物の製造方法に関する。
クトロルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適した
キノリン化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】古くか
ら蛍光性を持つ色素として、下記式（３）
ら蛍光性を持つ色素として、下記式（３）
【化３】
【０００３】で示されるキノリン化合物が、Ｌｉｅｂｉ
ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３１５，ｐ．３０
３（１９０１）およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．１
００，ｐ．２２６１〜２２７３（１９６７）に記されて
いる。また、特開昭５６−１４７７８４号公報には、フ
タルイミドとキナルジンをピリジン又はキノリン存在
下、塩化亜鉛を用いて脱水縮合させる方法が記されてい
る。しかしながら、この従来技術は、操作が煩雑であ
り、得られた式（３）のキノリン化合物の収率は低く、
工業的な製造法とは言い難い。また、固体状態での輝度
も低い。
ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３１５，ｐ．３０
３（１９０１）およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．１
００，ｐ．２２６１〜２２７３（１９６７）に記されて
いる。また、特開昭５６−１４７７８４号公報には、フ
タルイミドとキナルジンをピリジン又はキノリン存在
下、塩化亜鉛を用いて脱水縮合させる方法が記されてい
る。しかしながら、この従来技術は、操作が煩雑であ
り、得られた式（３）のキノリン化合物の収率は低く、
工業的な製造法とは言い難い。また、固体状態での輝度
も低い。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明者らは、上記課題を解決
するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）
するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）
【化４】
【０００５】〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、
Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13、
Ｙ14、Ｙ15、Ｙ16、Ｙ17、Ｙ18、Ｙ19、Ｙ20は、各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル
基、置換または無置換アリール基、置換または無置換ア
ルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換
または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−ア
リールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原
子を表す。〕で示されるハロゲン化亜鉛錯体を、特定濃
度の鉱酸と反応させることにより、従来技術では達成す
ることができなかった高品質の下記一般式（２）
Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13、
Ｙ14、Ｙ15、Ｙ16、Ｙ17、Ｙ18、Ｙ19、Ｙ20は、各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル
基、置換または無置換アリール基、置換または無置換ア
ルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換
または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−ア
リールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原
子を表す。〕で示されるハロゲン化亜鉛錯体を、特定濃
度の鉱酸と反応させることにより、従来技術では達成す
ることができなかった高品質の下記一般式（２）
【０００６】
【化５】 〔式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示
されるキノリン化合物、およびその互変異性体を製造で
きることを見出した。
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示
されるキノリン化合物、およびその互変異性体を製造で
きることを見出した。
【０００７】即ち、本発明は、蛍光探傷剤やエレクトロ
ルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適したキノリ
ン化合物の製造方法である。
ルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適したキノリ
ン化合物の製造方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の具体的な態様を示せば、一般式（１）で示され
るハロゲン化亜鉛錯体を、所定濃度の鉱酸水溶液で反応
させることにより、一般式（２）のキノリン化合物、お
よびその互変異性体を得ることができる。
本発明の具体的な態様を示せば、一般式（１）で示され
るハロゲン化亜鉛錯体を、所定濃度の鉱酸水溶液で反応
させることにより、一般式（２）のキノリン化合物、お
よびその互変異性体を得ることができる。
【０００９】本発明の化合物（１）、（２）の置換基と
して表されるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、
Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ14、Ｙ15、
Ｙ16、Ｙ17、Ｙ18、Ｙ19、Ｙ20、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル
基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表し、Ｘ1、Ｘ2は各々独立にハロゲン原子を表
す。
して表されるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、
Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ14、Ｙ15、
Ｙ16、Ｙ17、Ｙ18、Ｙ19、Ｙ20、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル
基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表し、Ｘ1、Ｘ2は各々独立にハロゲン原子を表
す。
【００１０】具体例として、ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
【００１１】置換または無置換のアルキル基の例として
は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジ
メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチル
ペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリ
メチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、
１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメ
チルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，
３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピル
ペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−
エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチ
ルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２
−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メ
チルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、
２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−
メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル
基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−
４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチ
ル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４
−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペン
チル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，
４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペ
ンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，
２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチ
ルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、
２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリ
メチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル
基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−
トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−
ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル
−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチ
ル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブ
チル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−
エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，
３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−
２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘ
キシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は
環状のアルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリ
ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−
ｉｓｏ−プロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換
した炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化
アルキル素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジ
メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチル
ペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリ
メチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、
１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメ
チルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，
３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピル
ペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−
エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチ
ルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２
−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メ
チルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、
２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−
メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル
基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−
４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチ
ル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４
−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペン
チル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，
４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペ
ンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，
２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチ
ルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、
２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリ
メチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル
基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−
トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−
ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル
−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチ
ル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブ
チル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−
エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，
３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−
２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘ
キシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は
環状のアルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリ
ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−
ｉｓｏ−プロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換
した炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化
アルキル素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
【００１２】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
【００１３】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコ
キシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチルアミノメト
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ基、Ｎ−メチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ
基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブ
トキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０の
アルキルアミノアルコキシ基、メチルチオメトキシ基、
エチルチオメトキシ基、プロピルチオメトキシ基、メチ
ルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチ
オエトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１
０のアルキルチオアルコキシ基、フェノキシエトキシ
基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオキシエトキシ
基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリールオキシア
ルコキシ基が挙げられる。
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコ
キシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチルアミノメト
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ基、Ｎ−メチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ
基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブ
トキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０の
アルキルアミノアルコキシ基、メチルチオメトキシ基、
エチルチオメトキシ基、プロピルチオメトキシ基、メチ
ルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチ
オエトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１
０のアルキルチオアルコキシ基、フェノキシエトキシ
基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオキシエトキシ
基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリールオキシア
ルコキシ基が挙げられる。
【００１４】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
【００１５】置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
【００１６】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。
【００１７】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
【００１８】置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
【００１９】置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
【００２０】Ｙ1〜Ｙ20、Ｒ1〜Ｒ10の置換基の好ましい
例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェ
ニル基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2の
好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
が挙げられる。
例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェ
ニル基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2の
好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
が挙げられる。
【００２１】本発明の方法において、一般式（１）のハ
ロゲン化亜鉛錯体は、下記一般式（４）
ロゲン化亜鉛錯体は、下記一般式（４）
【化６】 〔式（４）中、Ｙ21、Ｙ22、Ｙ23、Ｙ24、Ｙ25、Ｙ
26は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置
換のアルキル基、置換または無置換アリール基、置換ま
たは無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオ
キシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換
または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または
無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示されるキノリン
誘導体と下記一般式（５）
26は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置
換のアルキル基、置換または無置換アリール基、置換ま
たは無置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオ
キシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換
または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または
無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示されるキノリン
誘導体と下記一般式（５）
【００２２】
【化７】 〔式（５）中、Ｙ27、Ｙ28、Ｙ29、Ｙ30は、各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換アリール基、置換または無置換アルコ
キシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換また
は無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリー
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体を、有
機溶媒中、ハロゲン化亜鉛と反応させ、濾過、蒸留など
の操作により有機溶媒を除去すると、対応する一般式
（１）のハロゲン化亜鉛錯体を得る。
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換アリール基、置換または無置換アルコ
キシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換また
は無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリー
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体を、有
機溶媒中、ハロゲン化亜鉛と反応させ、濾過、蒸留など
の操作により有機溶媒を除去すると、対応する一般式
（１）のハロゲン化亜鉛錯体を得る。
【００２３】本発明の方法において、使用する鉱酸の具
体的な例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸であ
る。好ましくは、塩酸、硫酸である。
体的な例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸であ
る。好ましくは、塩酸、硫酸である。
【００２４】本発明の方法において、使用する鉱酸の濃
度は、鉱酸の種類により異なるが、８重量％以上のもの
を用いる。好ましくは１０重量％を越える鉱酸が良い。
鉱酸が塩酸である場合、その濃度は８〜３５重量％、好
ましくは１０重量％より大きく３０重量％以下のもので
ある。鉱酸が硫酸である場合、８〜５０重量％、好まし
くは１０重量％より大きく、４０重量％以下のものであ
る。その使用量は、一般式（１）のハロゲン化亜鉛錯体
に対して通常５〜２００モル比、好ましくは７〜５０モ
ル比である。反応系中に、鉱酸と塩を形成する塩基性化
合物が存在する場合、更にその塩を形成する分だけ過剰
に必要である。また、攪拌等の操作性を良くするため
に、所定濃度の鉱酸水溶液の重量は、一般式（１）のハ
ロゲン化亜鉛錯体１部に対し、通常３〜１００重量部用
いる。
度は、鉱酸の種類により異なるが、８重量％以上のもの
を用いる。好ましくは１０重量％を越える鉱酸が良い。
鉱酸が塩酸である場合、その濃度は８〜３５重量％、好
ましくは１０重量％より大きく３０重量％以下のもので
ある。鉱酸が硫酸である場合、８〜５０重量％、好まし
くは１０重量％より大きく、４０重量％以下のものであ
る。その使用量は、一般式（１）のハロゲン化亜鉛錯体
に対して通常５〜２００モル比、好ましくは７〜５０モ
ル比である。反応系中に、鉱酸と塩を形成する塩基性化
合物が存在する場合、更にその塩を形成する分だけ過剰
に必要である。また、攪拌等の操作性を良くするため
に、所定濃度の鉱酸水溶液の重量は、一般式（１）のハ
ロゲン化亜鉛錯体１部に対し、通常３〜１００重量部用
いる。
【００２５】本発明の方法において、反応温度は、通常
２０〜１００℃、好ましくは８０〜９８℃である。その
反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
２０〜１００℃、好ましくは８０〜９８℃である。その
反応時間は、通常０．１〜１０時間である。
【００２６】反応終了後の処理としては、析出した固体
をそのまま濾取し、洗浄、乾燥する。輝度が低い場合に
は、再度、鉱酸による熱スラッジングを行い、析出した
固体をそのまま濾取し、洗浄、乾燥することにより、輝
度が高くなることがある。
をそのまま濾取し、洗浄、乾燥する。輝度が低い場合に
は、再度、鉱酸による熱スラッジングを行い、析出した
固体をそのまま濾取し、洗浄、乾燥することにより、輝
度が高くなることがある。
【００２７】また、本発明の方法により得られた式
（３）のキノリン化合物は、そのＸ線回折スペクトル
（Ｃｕ−Ｋα）を測定すると、ブラッグ角（２θ）１
２．８°、１５．２°１８．３°、２２．５°、２５
°、２８．４°に少なくともピークを有する結晶として
得られる。とりわけ、１５．２°のピークに対する１
２．８°のピーク強度比が、０．７以下である結晶は、
ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、
固体状態での輝度が１８０％以上になる優れた発光性の
ある化合物となる。
（３）のキノリン化合物は、そのＸ線回折スペクトル
（Ｃｕ−Ｋα）を測定すると、ブラッグ角（２θ）１
２．８°、１５．２°１８．３°、２２．５°、２５
°、２８．４°に少なくともピークを有する結晶として
得られる。とりわけ、１５．２°のピークに対する１
２．８°のピーク強度比が、０．７以下である結晶は、
ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、
固体状態での輝度が１８０％以上になる優れた発光性の
ある化合物となる。
【００２８】得られた式（３）の化合物よりエレクトロ
ルミネッセンス表示素子の作製方法としては、特開昭５
８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．，５１（１２），９１３（１９８７）；Ｊ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）３６１０（１９８
９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．２ Ｌ２
６９（１９８８），ｖｏｌ２７ Ｎｏ．４ Ｌ７１３
（１９８８）等の公知の文献記載の方法が利用できる。
ルミネッセンス表示素子の作製方法としては、特開昭５
８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．，５１（１２），９１３（１９８７）；Ｊ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）３６１０（１９８
９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．２ Ｌ２
６９（１９８８），ｖｏｌ２７ Ｎｏ．４ Ｌ７１３
（１９８８）等の公知の文献記載の方法が利用できる。
【００２９】
【実施例】以下、実験例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。 実験例１ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、下記式（６）
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。 実験例１ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、下記式（６）
【００３０】
【化８】 の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。これを１５％
塩酸水溶液６５０ｇ（２．６７モル）に排出し、９５℃
で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄し
た。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）のキノリン化合
物を２４．８ｇ得た。純度は９９％であった。純度換算
収率は、フタルイミドに対して８８％であった。この結
晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２
Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗに対して、輝度は２０６％であった。
塩酸水溶液６５０ｇ（２．６７モル）に排出し、９５℃
で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄し
た。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）のキノリン化合
物を２４．８ｇ得た。純度は９９％であった。純度換算
収率は、フタルイミドに対して８８％であった。この結
晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２
Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗに対して、輝度は２０６％であった。
【００３１】実験例２ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
これを３０％硫酸水溶液１０００ｇ（３．０６モル）に
排出し、９５℃で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾
過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）の
キノリン化合物を２２．５ｇ得た。純度は９９％であっ
た。純度換算収率は、フタルイミドに対して８０％であ
った。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科
学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉ
ａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は１９３％であっ
た。
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
これを３０％硫酸水溶液１０００ｇ（３．０６モル）に
排出し、９５℃で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾
過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）の
キノリン化合物を２２．５ｇ得た。純度は９９％であっ
た。純度換算収率は、フタルイミドに対して８０％であ
った。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科
学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉ
ａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は１９３％であっ
た。
【００３２】実験例３ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
これを２０％硫酸水溶液１０００ｇ（２．０４モル）に
排出し、９５℃で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾
過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）の
キノリン化合物を２３．５ｇ得た。純度は９９％であっ
た。純度換算収率は、フタルイミドに対して８４％であ
った。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科
学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉ
ａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は２０１％であっ
た。
９．４ｇ（０．２０４モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇ（１．２４モル）を室温で反応器に入れた。窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
これを２０％硫酸水溶液１０００ｇ（２．０４モル）に
排出し、９５℃で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾
過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥し、式（３）の
キノリン化合物を２３．５ｇ得た。純度は９９％であっ
た。純度換算収率は、フタルイミドに対して８４％であ
った。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科
学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定した。ルモゲンＢｒｉｌｌｉ
ａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は２０１％であっ
た。
【００３３】比較例 （特開昭５６−１４７７８４号公
報の追試） フタルイミド１３５ｇ（０．９１８モル）、キナルジン
１３２ｇ（０．９２３モル）、塩化亜鉛１９１ｇ（１．
４０モル）、ピリジン７３ｇとｏ−ジクロロベンゼン９
８０ｇを反応器にいれ、１７５〜１８０℃で７時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
常温まで冷却後、メタノール１０００ｇを入れ、結晶を
よくほぐしてから結晶部を濾取し、メタノール洗浄し
た。得られた黄褐色の結晶ケーキを、６％塩酸水溶液２
ｋｇに排出、分散させ、１００℃で１時間処理した。５
０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊を乾燥し、式
（４）のキノリン化合物を１３７．５ｇ得た。純度は９
８％であった。フタルイミドに対する純度換算収率は５
４％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計
（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定すると、ルモゲン
Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は１５
０％であった。
報の追試） フタルイミド１３５ｇ（０．９１８モル）、キナルジン
１３２ｇ（０．９２３モル）、塩化亜鉛１９１ｇ（１．
４０モル）、ピリジン７３ｇとｏ−ジクロロベンゼン９
８０ｇを反応器にいれ、１７５〜１８０℃で７時間加熱
し、式（６）の塩化亜鉛錯体を含む反応混合物を得た。
常温まで冷却後、メタノール１０００ｇを入れ、結晶を
よくほぐしてから結晶部を濾取し、メタノール洗浄し
た。得られた黄褐色の結晶ケーキを、６％塩酸水溶液２
ｋｇに排出、分散させ、１００℃で１時間処理した。５
０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊を乾燥し、式
（４）のキノリン化合物を１３７．５ｇ得た。純度は９
８％であった。フタルイミドに対する純度換算収率は５
４％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計
（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定すると、ルモゲン
Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は１５
０％であった。
【００３４】
【発明の効果】本発明により探傷剤材料やＥＬ材料とし
て優れた色素をである一般式（２）で示される化合物を
高品質で効率良く製造できるようになった。
て優れた色素をである一般式（２）で示される化合物を
高品質で効率良く製造できるようになった。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、
Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13、Ｙ14、Ｙ15、
Ｙ16、Ｙ17、Ｙ18、Ｙ19、Ｙ20は、各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル
基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、各々独立にハロゲン原子を表
す。〕で示されるキノリン化合物ハロゲン化亜鉛錯体
を、８重量％以上の濃度の鉱酸で反応させることを特徴
とする下記一般式（２） 【化２】 〔式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示
されるキノリン化合物およびその互変異性体の製造方
法。 - 【請求項２】 ８重量％以上の濃度の鉱酸が、８〜３５
重量％の塩酸である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ８重量％以上の濃度の鉱酸が、８〜５０
重量％の硫酸である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27763397A JPH11116569A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | キノリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27763397A JPH11116569A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | キノリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116569A true JPH11116569A (ja) | 1999-04-27 |
Family
ID=17586155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27763397A Pending JPH11116569A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | キノリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11116569A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010527944A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US9139764B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-09-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic radiation-emitting component |
-
1997
- 1997-10-09 JP JP27763397A patent/JPH11116569A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010527944A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-19 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US8734962B2 (en) | 2007-05-21 | 2014-05-27 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Phosphorescent metal complex compound radiation emitting component comprising a phosphorescent metal complex compound and method for production of a phosphorescent metal complex compound |
| JP2014156466A (ja) * | 2007-05-21 | 2014-08-28 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | 燐光発光金属錯体化合物、燐光発光金属錯体化合物を含有する発光素子、及び、燐光発光金属錯体化合物の製造法 |
| US9966544B2 (en) | 2007-05-21 | 2018-05-08 | Osram Oled Gmbh | Phosphorescent metal complex compound radiation emitting component comprising a phosphorescent metal complex compound and method for production of a phosphorescent metal complex compound |
| US9139764B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-09-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic radiation-emitting component |
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