JPH10279513A - 水素化ビスフェノールａ−ジビニルエーテルおよびその製造方法 - Google Patents
水素化ビスフェノールａ−ジビニルエーテルおよびその製造方法Info
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- JPH10279513A JPH10279513A JP9088032A JP8803297A JPH10279513A JP H10279513 A JPH10279513 A JP H10279513A JP 9088032 A JP9088032 A JP 9088032A JP 8803297 A JP8803297 A JP 8803297A JP H10279513 A JPH10279513 A JP H10279513A
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- hydrogenated bisphenol
- divinyl ether
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- acetylene
- compound
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 臭気が小さく着色が生じにくいとともに、硬
化物の物性に優れ、硬化性組成物の主剤としても使用可
能である新規ビニールエーテル化合物を提供すること。 【解決手段】 次式Ｉ： で表される水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテ
ル。該化合物は水素化ビスフェノールＡを、ジメチルス
ルホキシド中でアルカリ触媒を用い、アセチレンにより
ジビニル化することにより製造される。
化物の物性に優れ、硬化性組成物の主剤としても使用可
能である新規ビニールエーテル化合物を提供すること。 【解決手段】 次式Ｉ： で表される水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテ
ル。該化合物は水素化ビスフェノールＡを、ジメチルス
ルホキシド中でアルカリ触媒を用い、アセチレンにより
ジビニル化することにより製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な化合物である
水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルおよびその
製造方法に関するものである。同化合物を含有する硬化
性組成物は優れた物性を有するため、塗料、接着剤、フ
ォトレジスト等として好適に用いられる。
水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルおよびその
製造方法に関するものである。同化合物を含有する硬化
性組成物は優れた物性を有するため、塗料、接着剤、フ
ォトレジスト等として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】ビニルエーテル化合物はエポキシ化合物
やアクリル化合物に比べ、高希釈性、低毒性であること
が知られている。カチオン硬化系においてはエポキシ化
合物に比較し硬化速度が速く、また、硬化の際、酸素の
影響を受けないことから、その応用がいろいろと試みら
れている。一方、ラジカル硬化系においてはマレイン酸
やその誘導体、不飽和ポリエステル化合物、アクリル化
合物との配合やチオール化合物との配合により幅広く使
用されている。しかし、例えば、ジエチレングリコール
ジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエ
ーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル、４−ヒドロキシジブチルエーテル等のこれま
でのビニルエーテル化合物では高希釈性ではあるが、臭
気が大きく硬化物の毒性も劣ることから主剤とはなりえ
ないのが一般的である。また、カチオン硬化系において
は、着色を生じ易いという欠点が見られるものが多かっ
た。一方、これらの欠点を補うべくビニルエーテルのウ
レタンオリゴマーが一部で開発されているが、ウレタン
結合は、カチオン硬化を阻害しやすいため、使用量が限
定されるという問題点が解決されていない。このよう
に、現状では使用できるビニルエーテル化合物の種類も
限られているばかりでなく、満足のいくものは見出され
ていなかった。
やアクリル化合物に比べ、高希釈性、低毒性であること
が知られている。カチオン硬化系においてはエポキシ化
合物に比較し硬化速度が速く、また、硬化の際、酸素の
影響を受けないことから、その応用がいろいろと試みら
れている。一方、ラジカル硬化系においてはマレイン酸
やその誘導体、不飽和ポリエステル化合物、アクリル化
合物との配合やチオール化合物との配合により幅広く使
用されている。しかし、例えば、ジエチレングリコール
ジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエ
ーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル、４−ヒドロキシジブチルエーテル等のこれま
でのビニルエーテル化合物では高希釈性ではあるが、臭
気が大きく硬化物の毒性も劣ることから主剤とはなりえ
ないのが一般的である。また、カチオン硬化系において
は、着色を生じ易いという欠点が見られるものが多かっ
た。一方、これらの欠点を補うべくビニルエーテルのウ
レタンオリゴマーが一部で開発されているが、ウレタン
結合は、カチオン硬化を阻害しやすいため、使用量が限
定されるという問題点が解決されていない。このよう
に、現状では使用できるビニルエーテル化合物の種類も
限られているばかりでなく、満足のいくものは見出され
ていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの事
情からみてなされたもので、臭気が小さく着色を生じに
くいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成物の主
剤としても使用可能であるビニルエーテル化合物を提供
することを目的としている。
情からみてなされたもので、臭気が小さく着色を生じに
くいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成物の主
剤としても使用可能であるビニルエーテル化合物を提供
することを目的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成するため鋭意検討したところ、水素化ビスフェノ
ールＡ−ジビニルエーテル化合物は臭気が小さく着色を
生じにくいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成
物の主剤としても使用可能であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
を達成するため鋭意検討したところ、水素化ビスフェノ
ールＡ−ジビニルエーテル化合物は臭気が小さく着色を
生じにくいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成
物の主剤としても使用可能であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明の水素化ビスフェノールＡ−
ジビニルエーテルは、次式Ｉ： で表される新規化合物である。
ジビニルエーテルは、次式Ｉ： で表される新規化合物である。
【０００６】本発明はまた上記水素化ビスフェノールＡ
−ジビニルエーテルの製造方法に関するものであり、該
当方法は、次式 II ： で表される水素化ビスフェノールＡを、溶剤としてジメ
チルスルホキシドを用い、アセチレンの存在化、アルカ
リ触媒を用いてジビニル化させる事を特徴とする。
−ジビニルエーテルの製造方法に関するものであり、該
当方法は、次式 II ： で表される水素化ビスフェノールＡを、溶剤としてジメ
チルスルホキシドを用い、アセチレンの存在化、アルカ
リ触媒を用いてジビニル化させる事を特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】原料として使用する水素化ビスフ
ェノールＡは、ポリエステル、ポリウレタン等の原料と
して市販されているものを使用することが出来る。また
これら市販の材料を更に精製して使用することもでき
る。
ェノールＡは、ポリエステル、ポリウレタン等の原料と
して市販されているものを使用することが出来る。また
これら市販の材料を更に精製して使用することもでき
る。
【０００８】水素化ビスフェノールＡをアセチレンの存
在化ジビニル化するにあたり、溶剤を使用する必要があ
る。水素化ビスフェノールＡは常温で白色の固体であ
り、その融点は約１７０℃と高いため溶剤に溶解し反応
させる必要がある。溶剤としては水素化ビスフェノール
Ａおよびアセチレンの溶解度が高いものが反応性の点で
好ましく、ジメチルスルホキシドがこの目的にもっとも
適合する。ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンは
殆ど水素化ビスフェノールＡを溶解せず好ましくない。
酢酸エチル、メチルイソブチルケトンには若干溶解する
が十分ではない。エチレングリコール、ジグライム、ト
リグライム、メタノール、イソプロパノール、ブタノー
ルには比較的よく溶解する。特にジグライムには１１０
℃で約２０％の濃度で水素化ビスフェノールＡは溶解す
る。しかし、ジメチルスルホキシドに対する水素化ビス
フェノールＡの溶解性は更に高く７０℃で約４０％の濃
度でも十分溶解する。また、ジメチルスルホキシドに対
するアセチレンの溶解性は他の溶剤に比較して高く、こ
れらの点よりジメチルスルホキシドが溶剤として好適で
ある。
在化ジビニル化するにあたり、溶剤を使用する必要があ
る。水素化ビスフェノールＡは常温で白色の固体であ
り、その融点は約１７０℃と高いため溶剤に溶解し反応
させる必要がある。溶剤としては水素化ビスフェノール
Ａおよびアセチレンの溶解度が高いものが反応性の点で
好ましく、ジメチルスルホキシドがこの目的にもっとも
適合する。ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンは
殆ど水素化ビスフェノールＡを溶解せず好ましくない。
酢酸エチル、メチルイソブチルケトンには若干溶解する
が十分ではない。エチレングリコール、ジグライム、ト
リグライム、メタノール、イソプロパノール、ブタノー
ルには比較的よく溶解する。特にジグライムには１１０
℃で約２０％の濃度で水素化ビスフェノールＡは溶解す
る。しかし、ジメチルスルホキシドに対する水素化ビス
フェノールＡの溶解性は更に高く７０℃で約４０％の濃
度でも十分溶解する。また、ジメチルスルホキシドに対
するアセチレンの溶解性は他の溶剤に比較して高く、こ
れらの点よりジメチルスルホキシドが溶剤として好適で
ある。
【０００９】ジメチルスルホキシド中の水素化ビスフェ
ノールＡの濃度は反応温度において水素化ビスフェノー
ルＡが溶解する事のできる範囲であればよい。温度７０
℃における水素化ビスフェノールＡのジメチルスルホキ
シドに対する溶解度は約４０％、１１０℃では約５０％
である。
ノールＡの濃度は反応温度において水素化ビスフェノー
ルＡが溶解する事のできる範囲であればよい。温度７０
℃における水素化ビスフェノールＡのジメチルスルホキ
シドに対する溶解度は約４０％、１１０℃では約５０％
である。
【００１０】反応には、アルカリ化合物が触媒として用
いられる。その種類には特に限定されず、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物およびア
ルカリ金属アルコラート等を用いる事ができるが、水酸
化カリウムが好ましい。触媒の使用量はその種類、反応
温度、反応圧力により異なり、必ずしも特定されないが
水酸化カリウムの場合水素化ビスフェノールＡに対して
モル比で０．０５〜５、好ましくは０．１〜１である。
いられる。その種類には特に限定されず、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物およびア
ルカリ金属アルコラート等を用いる事ができるが、水酸
化カリウムが好ましい。触媒の使用量はその種類、反応
温度、反応圧力により異なり、必ずしも特定されないが
水酸化カリウムの場合水素化ビスフェノールＡに対して
モル比で０．０５〜５、好ましくは０．１〜１である。
【００１１】アセチレンは反応液中に連続的に供給する
事が好ましい。供給速度は触媒の種類および量により異
なるが、供給速度を調整することにより反応速度を変え
る事が可能である。すなわち、供給速度が早すぎると反
応の進行が進みタール分等の副生物や不純物の発生を助
長するので好ましくない。また、供給速度が小さすぎる
と反応速度が遅くなりすぎる。
事が好ましい。供給速度は触媒の種類および量により異
なるが、供給速度を調整することにより反応速度を変え
る事が可能である。すなわち、供給速度が早すぎると反
応の進行が進みタール分等の副生物や不純物の発生を助
長するので好ましくない。また、供給速度が小さすぎる
と反応速度が遅くなりすぎる。
【００１２】アセチレンの供給量は反応中に反応の状況
をみながら変更する事もできる。また、不活性ガス、例
えばアルゴン、ヘリウム、窒素等と同時に或いは希釈し
て供給することもできる。
をみながら変更する事もできる。また、不活性ガス、例
えばアルゴン、ヘリウム、窒素等と同時に或いは希釈し
て供給することもできる。
【００１３】反応温度は５０〜１６０℃であるが、好ま
しくは１００〜１５０℃である。
しくは１００〜１５０℃である。
【００１４】反応応力は常圧から３０kg/cm2であるが、
アセチレンの安全な取り扱いが可能な常圧から２kg/cm2
で実施可能である。
アセチレンの安全な取り扱いが可能な常圧から２kg/cm2
で実施可能である。
【００１５】反応時間は特に限定されない。反応終了点
はアセチレンの消費量により知る事ができる。反応が進
んでいる間アセチレンは消費されるが、反応終点に近づ
くと消費量が減少するので、反応終点を知る事ができ
る。
はアセチレンの消費量により知る事ができる。反応が進
んでいる間アセチレンは消費されるが、反応終点に近づ
くと消費量が減少するので、反応終点を知る事ができ
る。
【００１６】反応液は二層に分離し生成物の水素化ビス
フェノールＡ−ジビニルエーテルは上層に溶媒のジメチ
ルスルホキシドと共に存在する。水素化ビスフェノール
Ａ−ジビニルエーテルのジメチルスルホキシドに対する
溶解性は水素化ビスフェノールＡより小さく、上層は生
成物である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテル
に少量のジメチルスルホキシドが溶解している状態とな
る。従って、反応液を静置、分離させる事により粗製の
水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルを得る事が
できる。更に精製するためには粗製の水素化ビスフェノ
ールＡ−ジビニルエーテルを通常の精製方法すなわち抽
出、分液、蒸留、吸着、晶析等の操作により行う事がで
きる。例えばｎ−ヘキサンを抽出溶剤とすると上層にｎ
−ヘキサンとの混合液として抽出され、該混合液を蒸留
しｎ−ヘキサンを分離することにより精製された常温で
液体である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテル
を得る事ができる。
フェノールＡ−ジビニルエーテルは上層に溶媒のジメチ
ルスルホキシドと共に存在する。水素化ビスフェノール
Ａ−ジビニルエーテルのジメチルスルホキシドに対する
溶解性は水素化ビスフェノールＡより小さく、上層は生
成物である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテル
に少量のジメチルスルホキシドが溶解している状態とな
る。従って、反応液を静置、分離させる事により粗製の
水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルを得る事が
できる。更に精製するためには粗製の水素化ビスフェノ
ールＡ−ジビニルエーテルを通常の精製方法すなわち抽
出、分液、蒸留、吸着、晶析等の操作により行う事がで
きる。例えばｎ−ヘキサンを抽出溶剤とすると上層にｎ
−ヘキサンとの混合液として抽出され、該混合液を蒸留
しｎ−ヘキサンを分離することにより精製された常温で
液体である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテル
を得る事ができる。
【００１７】本発明の化合物は、図１の赤外スペクト
ル、図２ 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、図３の13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル等の手段により同定することができる。
ル、図２ 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、図３の13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル等の手段により同定することができる。
【００１８】
【実施例】次に実施例及び参考例により本発明を更に詳
細に説明する。 （実施例）温度計、攪拌機、還流装置、アセチレンガス
導入管、窒素導入管、アセチレンガス流量積算計を備え
たガラス製オートクレーブに、水素化ビスフェノールＡ
を２８９グラム、ジメチルスルホキシドを２８９グラ
ム、水酸化カリウムを２１グラムを仕込み、装置の漏れ
がないことを確認後、オートクレーブ内の温度を１２０
℃まで昇温しながら、窒素バブリングにより装置内を窒
素置換した。添加した水酸化カリウムはこの間に完溶し
た。内温が１２０℃に安定後、アセチレンを３０リット
ル／時間の速度で供給を開始し、同時に窒素１３リット
ル／時間の速度で供給した。反応圧力は１．５kg/cm2で
あった。
細に説明する。 （実施例）温度計、攪拌機、還流装置、アセチレンガス
導入管、窒素導入管、アセチレンガス流量積算計を備え
たガラス製オートクレーブに、水素化ビスフェノールＡ
を２８９グラム、ジメチルスルホキシドを２８９グラ
ム、水酸化カリウムを２１グラムを仕込み、装置の漏れ
がないことを確認後、オートクレーブ内の温度を１２０
℃まで昇温しながら、窒素バブリングにより装置内を窒
素置換した。添加した水酸化カリウムはこの間に完溶し
た。内温が１２０℃に安定後、アセチレンを３０リット
ル／時間の速度で供給を開始し、同時に窒素１３リット
ル／時間の速度で供給した。反応圧力は１．５kg/cm2で
あった。
【００１９】アセチレンの供給を開始してから２時間後
に反応液は黒色状態となった。５時間後にアセチレンの
消費は減少しはじめ、６時間後には殆どなくなった。７
時間目に反応を終了した。
に反応液は黒色状態となった。５時間後にアセチレンの
消費は減少しはじめ、６時間後には殆どなくなった。７
時間目に反応を終了した。
【００２０】反応液を静置したところ３層に分離した。
生成物である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテ
ルは上層にあるため、上層を分液し、更に溶剤抽出のた
めｎ−ヘキサン３１６グラムを加え十分攪拌した後、静
置した。水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルが
存在する上層を減圧下蒸留しｎ−ヘキサン、少量のジメ
チルスルホキシドを分離、除去し生成物である水素化ビ
スフェノールＡ−ジビニルエーテル２７６グラムを得
た。
生成物である水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテ
ルは上層にあるため、上層を分液し、更に溶剤抽出のた
めｎ−ヘキサン３１６グラムを加え十分攪拌した後、静
置した。水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルが
存在する上層を減圧下蒸留しｎ−ヘキサン、少量のジメ
チルスルホキシドを分離、除去し生成物である水素化ビ
スフェノールＡ−ジビニルエーテル２７６グラムを得
た。
【００２１】生成物の純度はガスクロマトグラフを用い
面積百分率によると９４．２％であった。図１に赤外ス
ペクトルを、図２に 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、および
図３に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。また、表１に赤
外スペクトルの、表２に 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの、お
よび表３に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルのそれぞれの帰属を
示す。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルの帰属に関しては次式 IIIを参照。
面積百分率によると９４．２％であった。図１に赤外ス
ペクトルを、図２に 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、および
図３に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。また、表１に赤
外スペクトルの、表２に 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの、お
よび表３に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルのそれぞれの帰属を
示す。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルの帰属に関しては次式 IIIを参照。
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】（参考例）反応溶媒をジメチルスルホキシ
ドからジグライムに変更した以外は実施例と同様に行っ
た。しかし、アセチレンの吹き込み口に水素化ビスフェ
ノールＡと思われる析出物が発生し、閉塞を起こす状況
となった。析出を取り除いても同じ状況が発生し、その
ため反応を進行させる事はできなかった。
ドからジグライムに変更した以外は実施例と同様に行っ
た。しかし、アセチレンの吹き込み口に水素化ビスフェ
ノールＡと思われる析出物が発生し、閉塞を起こす状況
となった。析出を取り除いても同じ状況が発生し、その
ため反応を進行させる事はできなかった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の化合物は、臭気が小さく着色が
生じにくいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成
物の主剤として使用可能であり、塗料、接着剤、フォト
レジスト等の用途に使用することができ、特にカチオン
型紫外線硬化塗料の反応性希釈剤として好適に使用する
ことができる。また、本発明の製造方法においては、反
応原料である水素化ビスフェノールＡおよびアセチレン
の溶解度が高いジメチルスルホキシドを使用しているの
で反応性が大きく、高い収率で水素化ビスフェノールＡ
−ジビニルエーテルを得ることができる。
生じにくいとともに、硬化物の物性に優れ、硬化性組成
物の主剤として使用可能であり、塗料、接着剤、フォト
レジスト等の用途に使用することができ、特にカチオン
型紫外線硬化塗料の反応性希釈剤として好適に使用する
ことができる。また、本発明の製造方法においては、反
応原料である水素化ビスフェノールＡおよびアセチレン
の溶解度が高いジメチルスルホキシドを使用しているの
で反応性が大きく、高い収率で水素化ビスフェノールＡ
−ジビニルエーテルを得ることができる。
【図１】本発明の化合物の赤外スペクトルである。
【図２】本発明の化合物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであ
る。
る。
【図３】本発明の化合物のＣ13−ＮＭＲスペクトルであ
る。
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 次式Ｉ： で表される水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテ
ル。 - 【請求項２】 次式 II ： で表される水素化ビスフェノールＡを、溶剤としてジメ
チルスルホキシドを用い、アセチレンの存在化、アルカ
リ触媒を用いてジビニル化させる事を特徴とする請求項
１記載の水素化ビスフェノールＡ−ジビニルエーテルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9088032A JPH10279513A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 水素化ビスフェノールａ−ジビニルエーテルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9088032A JPH10279513A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 水素化ビスフェノールａ−ジビニルエーテルおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279513A true JPH10279513A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=13931494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9088032A Pending JPH10279513A (ja) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | 水素化ビスフェノールａ−ジビニルエーテルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279513A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7078158B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-07-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Composition for activation energy rays and method of forming pattern |
| WO2010137742A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 日本カーバイド工業株式会社 | ビニルエーテルの製造方法 |
-
1997
- 1997-04-07 JP JP9088032A patent/JPH10279513A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7078158B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-07-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Composition for activation energy rays and method of forming pattern |
| WO2010137742A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 日本カーバイド工業株式会社 | ビニルエーテルの製造方法 |
| US9000228B2 (en) | 2009-05-29 | 2015-04-07 | Nippon Carbide Industries Co., Ltd. | Method for producing vinyl ether |
| JP5734182B2 (ja) * | 2009-05-29 | 2015-06-17 | 日本カーバイド工業株式会社 | ビニルエーテルの製造方法 |
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