JPS5921856B2 - エステルジオ−ルアルコキシレ−ト - Google Patents
エステルジオ−ルアルコキシレ−トInfo
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- JPS5921856B2 JPS5921856B2 JP53118696A JP11869678A JPS5921856B2 JP S5921856 B2 JPS5921856 B2 JP S5921856B2 JP 53118696 A JP53118696 A JP 53118696A JP 11869678 A JP11869678 A JP 11869678A JP S5921856 B2 JPS5921856 B2 JP S5921856B2
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- ester diol
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- dimethyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
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- Polymers & Plastics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
次の構造式：
（式中ｎは１ないし５の整数を表わし、Ｒは炭素原子１
ないし８個を有する非置換または置換アルキル基を表わ
す）に相当するエステル ジオールは公知である。
ないし８個を有する非置換または置換アルキル基を表わ
す）に相当するエステル ジオールは公知である。
このような化合物は、たとえば米国特許第３６４５９８
４号〔ダウベンコ（ＤＯｗｂｅｎｋＯ）ら：１９７２年
２月２９日発効〕明細書及び米国特許第３９５９２０１
号〔チャン（Ｃｈａｎｇ）；１９７６年５月２５日発効
〕明細書に開示されている。
４号〔ダウベンコ（ＤＯｗｂｅｎｋＯ）ら：１９７２年
２月２９日発効〕明細書及び米国特許第３９５９２０１
号〔チャン（Ｃｈａｎｇ）；１９７６年５月２５日発効
〕明細書に開示されている。
また、アルキレン オキシドが重合開始剤により反応し
て、ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンの如
き対応する誘導体を生成することは、当業者に公知であ
る。
て、ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンの如
き対応する誘導体を生成することは、当業者に公知であ
る。
しかしながら、式１に示したエステル ジオールのアル
キレン オキシド誘導体は従来提案も開示もなされてお
らず、それらの性質についても予測されていない。本発
明の新規なエステル ジオール アルコキシレートは、
次の構造式によつて定義される。
キレン オキシド誘導体は従来提案も開示もなされてお
らず、それらの性質についても予測されていない。本発
明の新規なエステル ジオール アルコキシレートは、
次の構造式によつて定義される。
０．０５ないし０．５重量％である。
有用な触媒はアルキレンオキシド付加物化学の分野にお
ける当業者に公知のものであり、これ以上ここに論する
必要はない。それら有用な触媒の例として三フツ化ホウ
素エーテレート、カリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、ルイス酸、ナトリウムエトキシ
ド、鉱酸などを挙げることができる。該エステル ジオ
ールとアルキレンオキシドとの反応は、２００ないし１
５０℃、好ましくは５０応ないし１２０℃の温度におい
て、仕込み反応物間の反応を完結させるのに十分な時間
にわたつて行う。上記温度は屡々それぞれの選択された
触媒及び使用するアルキレンオキシドに影響される。前
記時間はバツチの大きさ、それぞれの反応物及び触媒、
ならびに採用される反応条件により変動するであろう。
上記反応は大気圧以下、大気圧または大気圧以上の圧力
で行うことができる。
ける当業者に公知のものであり、これ以上ここに論する
必要はない。それら有用な触媒の例として三フツ化ホウ
素エーテレート、カリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、ルイス酸、ナトリウムエトキシ
ド、鉱酸などを挙げることができる。該エステル ジオ
ールとアルキレンオキシドとの反応は、２００ないし１
５０℃、好ましくは５０応ないし１２０℃の温度におい
て、仕込み反応物間の反応を完結させるのに十分な時間
にわたつて行う。上記温度は屡々それぞれの選択された
触媒及び使用するアルキレンオキシドに影響される。前
記時間はバツチの大きさ、それぞれの反応物及び触媒、
ならびに採用される反応条件により変動するであろう。
上記反応は大気圧以下、大気圧または大気圧以上の圧力
で行うことができる。
圧力は臨界的ではなく、一般的に反応物を反応器中にお
いて液状に保たせるために十分な圧力をかける。反応に
仕込むアルキレンオキシドの量は、エステル ジオール
の仕込量１モル当り約２モルないし約１９モルである。
いて液状に保たせるために十分な圧力をかける。反応に
仕込むアルキレンオキシドの量は、エステル ジオール
の仕込量１モル当り約２モルないし約１９モルである。
酸化副反応を最小化するため、該反応は窒素、アルゴン
またはその他の不活性ガスを使用して不活性ガス雰囲気
下において行うことが好ましい。
またはその他の不活性ガスを使用して不活性ガス雰囲気
下において行うことが好ましい。
所望によりトルエン、ベンゼン、１・１・１−トリクロ
ロエタンのような不活性溶剤を使用することができる。
しかしながら該反応はそのような溶媒が全く存在しなく
ても十分に進行する。採用される昇温された温度におい
て、該エステル ジオールはそれ自体が液体であり、液
体反応系を維持する役目をするので、殆んどの場合に溶
媒を必要としない。反応の終りに当つて、該新規なエス
テル ジオール アルコキシレートの混合物から成る生
成物を残留生成物として回収し、そのまま利用すること
ができる。
ロエタンのような不活性溶剤を使用することができる。
しかしながら該反応はそのような溶媒が全く存在しなく
ても十分に進行する。採用される昇温された温度におい
て、該エステル ジオールはそれ自体が液体であり、液
体反応系を維持する役目をするので、殆んどの場合に溶
媒を必要としない。反応の終りに当つて、該新規なエス
テル ジオール アルコキシレートの混合物から成る生
成物を残留生成物として回収し、そのまま利用すること
ができる。
蒸留法を採用して更によく精製された生成物を回収する
こともできる。本発明のエステル ジオール アルコキ
シレートはペイント組成物、インキ組成物や水性塗料に
おける溶剤及びビヒクルとして、また、他の有用な化合
物の製造における中間体として、さらに界面活性剤とし
て使用することができる。
こともできる。本発明のエステル ジオール アルコキ
シレートはペイント組成物、インキ組成物や水性塗料に
おける溶剤及びビヒクルとして、また、他の有用な化合
物の製造における中間体として、さらに界面活性剤とし
て使用することができる。
典型的な具体例においては、エステル ジオールと触媒
とを反応器に仕込み、次に所望の温度及び圧力を保持し
ながらアルキレン オキシドを所定時間にわたつて添加
する。
とを反応器に仕込み、次に所望の温度及び圧力を保持し
ながらアルキレン オキシドを所定時間にわたつて添加
する。
添加が終つた後、アルキレン オキシドのすべてが実質
的に反応して了うまで、反応器の内容物を所定の条件に
保持する。所望により、次に反応生成物を精製し、常法
によつて回収する。ある場合には、副生物としての他の
グリコールを含む生成物を得ることがある。これは反応
条件と触媒とを適当に選ぶことによつて最少にすること
ができる。次に実施例により、本発明をさらに具体的に
説明する。
的に反応して了うまで、反応器の内容物を所定の条件に
保持する。所望により、次に反応生成物を精製し、常法
によつて回収する。ある場合には、副生物としての他の
グリコールを含む生成物を得ることがある。これは反応
条件と触媒とを適当に選ぶことによつて最少にすること
ができる。次に実施例により、本発明をさらに具体的に
説明する。
特に断らない限り、部はすべて重量部を意味する。実施
例 １ 反応器に、新たにストリツプした固体の２・２ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシプロピオネート４０８７と触媒としての金属カ
リウム１．３９７とを仕込み、加熱して固体を液状にし
た。
例 １ 反応器に、新たにストリツプした固体の２・２ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシプロピオネート４０８７と触媒としての金属カ
リウム１．３９７とを仕込み、加熱して固体を液状にし
た。
反応器内を窒素で置換し、次にエチレン オキシド ５
２８ｔを１０時間にわたつて添加し、その間温度を１０
６ないし１１３℃に保つた。すべてのエチレン オキシ
ドを添加した後、さらに、反応を１１４℃にて３０分間
続けて、反応を完結した。反応生成物を酢酸１．６９７
で中和し、６０℃にて水銀柱１ｍｎの減圧下でストリツ
ピングした。かくして、少量の副生物を含む残留生成物
として液状のエステルジオール エトキシレート９２２
７を回収した。得られたエステル ジオール アルコキ
シレートは１分子内のエチレンオキシ単位の数の平均が
約６（式のｘ＋ｘの値）であつた。平均分子量は４８０
であり、ブルツクフイールド（ＢｒＯＯｋｆｉｅｌｄ）
粘度は２６℃において１９４センチボアズ（黒３のスピ
ンドル、１００ｒｐｍ）、比重は１．０７９７／ＣＣ、
カードナー色数（ＧａｒｄｎｅｒＣＯｌＯｒ）は２以下
であつた。水希釈能（ＷａｔｅｒＤｉｌｕｔａｂｉｌｉ
ｔｙ）は２５０であつた。ここに水希釈能とは、１００
７のエステル ジオール アルコキシレートに対して曇
点に達するまでに加えることができる水のグラム数を以
て定める。上記の液状エステル ジオール エトキシレ
ート１２部をヘキサメトキシメチルメラミン３．５部、
水４部及び触媒０．４部と配合して塗料組成物を作つた
。
２８ｔを１０時間にわたつて添加し、その間温度を１０
６ないし１１３℃に保つた。すべてのエチレン オキシ
ドを添加した後、さらに、反応を１１４℃にて３０分間
続けて、反応を完結した。反応生成物を酢酸１．６９７
で中和し、６０℃にて水銀柱１ｍｎの減圧下でストリツ
ピングした。かくして、少量の副生物を含む残留生成物
として液状のエステルジオール エトキシレート９２２
７を回収した。得られたエステル ジオール アルコキ
シレートは１分子内のエチレンオキシ単位の数の平均が
約６（式のｘ＋ｘの値）であつた。平均分子量は４８０
であり、ブルツクフイールド（ＢｒＯＯｋｆｉｅｌｄ）
粘度は２６℃において１９４センチボアズ（黒３のスピ
ンドル、１００ｒｐｍ）、比重は１．０７９７／ＣＣ、
カードナー色数（ＧａｒｄｎｅｒＣＯｌＯｒ）は２以下
であつた。水希釈能（ＷａｔｅｒＤｉｌｕｔａｂｉｌｉ
ｔｙ）は２５０であつた。ここに水希釈能とは、１００
７のエステル ジオール アルコキシレートに対して曇
点に達するまでに加えることができる水のグラム数を以
て定める。上記の液状エステル ジオール エトキシレ
ート１２部をヘキサメトキシメチルメラミン３．５部、
水４部及び触媒０．４部と配合して塗料組成物を作つた
。
触媒はｐ−トルエンスルホン酸と、トリエチルアミンと
インプロパノールとの１／１／２の混合物である。この
組成物を鋼板上にナンバー６０のワイヤを巻いた棒で塗
布し、約１７７℃（３５０下）の炉内で２０分間硬化し
て、透明で硬い熱硬化性の塗膜を得た。同様な塗料が以
下の実施例の生成物によつて製造される。
インプロパノールとの１／１／２の混合物である。この
組成物を鋼板上にナンバー６０のワイヤを巻いた棒で塗
布し、約１７７℃（３５０下）の炉内で２０分間硬化し
て、透明で硬い熱硬化性の塗膜を得た。同様な塗料が以
下の実施例の生成物によつて製造される。
さらに、エステル ジオール エトキシレートをイソシ
アネートまたは無水物と反応させてそれぞれ対応する変
成エステル ジオール エトキシレートを製造すること
ができる。
アネートまたは無水物と反応させてそれぞれ対応する変
成エステル ジオール エトキシレートを製造すること
ができる。
これらは塗料及びインキのビヒクルとして有用である。
実施例 ２ 実施例１に述べたと同様な方法に従い、エチレン オキ
シド ７９２ｆと２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプ
ロピル ２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロピオネー
ト６１２Ｖとを、触媒として金属カリウム２．１７を使
用して反応させた。
実施例 ２ 実施例１に述べたと同様な方法に従い、エチレン オキ
シド ７９２ｆと２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプ
ロピル ２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロピオネー
ト６１２Ｖとを、触媒として金属カリウム２．１７を使
用して反応させた。
この場合、エチレンオキシドの供給時間は約１１時間で
あつた。得られた液状のエステル ジオール エトキシ
レート残留生成物は１３９１ｆであつた。
あつた。得られた液状のエステル ジオール エトキシ
レート残留生成物は１３９１ｆであつた。
その分子内のエチレンオキシ単位の数の平均は約６であ
つた。平均分子量は４７７、ブルツクフイールド粘度は
２４．５′Ｃ？において２００センチボアズ（黒３のス
ピンドル、１００ｒｐｍ）、比重は１．０８ｆ／ＣＣで
あり、白金／コバルト色数は６０であつた。水希釈能は
２９６であつた。実施例 ３ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、エチレン オキ
シド ５２８７と２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロ
ピル ２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロピオネート
６１２Ｖとを触媒としてカリウム１７を使用して反応
させた。
つた。平均分子量は４７７、ブルツクフイールド粘度は
２４．５′Ｃ？において２００センチボアズ（黒３のス
ピンドル、１００ｒｐｍ）、比重は１．０８ｆ／ＣＣで
あり、白金／コバルト色数は６０であつた。水希釈能は
２９６であつた。実施例 ３ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、エチレン オキ
シド ５２８７と２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロ
ピル ２・２−ジメチル−３ヒドロキシプロピオネート
６１２Ｖとを触媒としてカリウム１７を使用して反応
させた。
エチレン オキシドの供給時間は約９時間であつた。得
られた液状のエステル ジオール エトキシレート残留
生成物は１１２８ｒであつた。その分子内のエチレンオ
キシ単位の数の平均は約４であつた。平均分子量は３９
２、プルツクフイールド粘度は２７℃において１６８セ
ンチポァズ（黒３のスピンドル、１００ｒｐｍ）、比重
は１．０７ｆ７／ＣＣｌ白金／コバルト 色数は４０で
あつた。水希釈能は２００であつた。実施例 ４ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、エチレン オキ
シド２２０ｔと２・２−ジメチル−３一ヒドロキシプロ
ピル ２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネー
ト５１０７とを、触媒としてカリウム１．１Ｖを使用し
て反応させた。
られた液状のエステル ジオール エトキシレート残留
生成物は１１２８ｒであつた。その分子内のエチレンオ
キシ単位の数の平均は約４であつた。平均分子量は３９
２、プルツクフイールド粘度は２７℃において１６８セ
ンチポァズ（黒３のスピンドル、１００ｒｐｍ）、比重
は１．０７ｆ７／ＣＣｌ白金／コバルト 色数は４０で
あつた。水希釈能は２００であつた。実施例 ４ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、エチレン オキ
シド２２０ｔと２・２−ジメチル−３一ヒドロキシプロ
ピル ２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネー
ト５１０７とを、触媒としてカリウム１．１Ｖを使用し
て反応させた。
エチレン オキシドの供給時間は約５時間であつた。得
られた液状のエステル ジオール エトキシレート残留
生成物は７３０７であつた。その分子内のエチレンオキ
シ単位の数の平均は約２であつた。平均分子量は２９５
、ブルツクフイールド粘度は２５℃において２８５セン
チボアズ（ｆ）．３のスピンドル、１００ｒｐｍ）、白
金／コバルト色数は７５であつた。水希釈能は８６であ
つた。実施例 ５ステンレス鋼製のオートクレーブに、
固体の２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル２・
２ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネート、３０１１
ｔと、三フツ化ホウ素エーテレート１８７とを仕込み、
内容物を６０℃に加熱した。
られた液状のエステル ジオール エトキシレート残留
生成物は７３０７であつた。その分子内のエチレンオキ
シ単位の数の平均は約２であつた。平均分子量は２９５
、ブルツクフイールド粘度は２５℃において２８５セン
チボアズ（ｆ）．３のスピンドル、１００ｒｐｍ）、白
金／コバルト色数は７５であつた。水希釈能は８６であ
つた。実施例 ５ステンレス鋼製のオートクレーブに、
固体の２・２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル２・
２ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネート、３０１１
ｔと、三フツ化ホウ素エーテレート１８７とを仕込み、
内容物を６０℃に加熱した。
次に窒素によりオートクレーブを約０．７ｋ９／Ｃｆｌ
ｌ（１０ｐｓｉ）に加圧し、エチレン オキシドの供給
を開始した。エチレン オキシドの総量２６０４ｆを約
６時間にわたつて加え、その間、反応器の温度を６５な
いし６８℃に、そして圧力を約０．７ないし約２．１ｋ
ｇ／ＣｌＡ（１０〜３０ｐｓｉ）に保つた。すべてのエ
チレン オキシドを添加した後、反応器内にエチレン
オキシドの圧力が残らなくなるまで温度を６５℃に保つ
た。反応生成物を４０℃に冷却し、ケイ酸マグネシウム
中和剤２重量％を加えて、混合物を４０℃にて１時間か
くはんした。温度を９０℃に上げて保ち、この間減圧下
にて揮発性生成物を除去した。反応器内の圧力が水銀柱
にて５ｍｍに達するまで、この減圧を続けた。透明な無
色の生成物を加圧ろ過して不溶性物質を除いた。かくし
て、液状エステル ジオール エトキシレート残留生成
物５４９４７を回収した。その分子内のエチレンオキシ
単位の数の平均は約４であつた。平均分子量は３８２で
あり、キヤノンフエンスケ（ＣａｎｎＯｎＦｅｎｓｌｃ
ｅ）粘度は約３７．８℃（１００γ）にて９０ｃｋｓで
あり、白金／コバルト色数は３０であつた。酸価は酢酸
として０．０６％であつた。ガスクロマトグラフイ一分
析により、この生成物がネオペンチル グリコール及び
その付加物を含有しないことが判明した。実施例 ６実
施例１に述べたと同様の方法に従い、２・２−ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２ジメチル−３−ヒド
ロキシプロピオネート２０４７とエチレンオキシド４４
０ｙとを、触媒として三フツ化ホウ素エーテレート１．
５７を使用して９９ないし１１５℃にて反応させた。
ｌ（１０ｐｓｉ）に加圧し、エチレン オキシドの供給
を開始した。エチレン オキシドの総量２６０４ｆを約
６時間にわたつて加え、その間、反応器の温度を６５な
いし６８℃に、そして圧力を約０．７ないし約２．１ｋ
ｇ／ＣｌＡ（１０〜３０ｐｓｉ）に保つた。すべてのエ
チレン オキシドを添加した後、反応器内にエチレン
オキシドの圧力が残らなくなるまで温度を６５℃に保つ
た。反応生成物を４０℃に冷却し、ケイ酸マグネシウム
中和剤２重量％を加えて、混合物を４０℃にて１時間か
くはんした。温度を９０℃に上げて保ち、この間減圧下
にて揮発性生成物を除去した。反応器内の圧力が水銀柱
にて５ｍｍに達するまで、この減圧を続けた。透明な無
色の生成物を加圧ろ過して不溶性物質を除いた。かくし
て、液状エステル ジオール エトキシレート残留生成
物５４９４７を回収した。その分子内のエチレンオキシ
単位の数の平均は約４であつた。平均分子量は３８２で
あり、キヤノンフエンスケ（ＣａｎｎＯｎＦｅｎｓｌｃ
ｅ）粘度は約３７．８℃（１００γ）にて９０ｃｋｓで
あり、白金／コバルト色数は３０であつた。酸価は酢酸
として０．０６％であつた。ガスクロマトグラフイ一分
析により、この生成物がネオペンチル グリコール及び
その付加物を含有しないことが判明した。実施例 ６実
施例１に述べたと同様の方法に従い、２・２−ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２ジメチル−３−ヒド
ロキシプロピオネート２０４７とエチレンオキシド４４
０ｙとを、触媒として三フツ化ホウ素エーテレート１．
５７を使用して９９ないし１１５℃にて反応させた。
エチレンオキシドの供給時間は約４．５時間であつた。
エチレン オキシドの添加終了後、この混合物を更に０
．７５時間加熱した。次に、ケイ酸マグネシウム１３７
を加え、５０ないし６５℃にて一夜かくはんした。反応
混合物をろ過し、次に１００℃にて１時間、水銀柱５ｍ
ｍの圧力下でストリツピングした。得られた液状のエス
テル ジオール エトキシレート残留生成物は６０２．
４ｆであつた。
エチレン オキシドの添加終了後、この混合物を更に０
．７５時間加熱した。次に、ケイ酸マグネシウム１３７
を加え、５０ないし６５℃にて一夜かくはんした。反応
混合物をろ過し、次に１００℃にて１時間、水銀柱５ｍ
ｍの圧力下でストリツピングした。得られた液状のエス
テル ジオール エトキシレート残留生成物は６０２．
４ｆであつた。
その分子内のエチレンオキシ単位の数の平均は約１０で
あつた。ブルツクフイールド粘度は３０℃にて１９３セ
ンチボアズ（Ｘ）．３のスピンドル、１００１ｐｍ）、
比重は１０４６ｔ／ＣＣ、カードナー色数は１．５であ
つた。水希釈能は１５．６であつた。実施例 ７実施例
６に述べた方法に従い、触媒として三フツ化ホウ素エー
テレート１．５ｙを使用して、２・２−ジメチル−３−
ヒドロキシプロピル２・２一ジメチル一３−ヒドロキシ
プロピオネート２０４７をエチレン オキシド４４０７
と反応させた。
あつた。ブルツクフイールド粘度は３０℃にて１９３セ
ンチボアズ（Ｘ）．３のスピンドル、１００１ｐｍ）、
比重は１０４６ｔ／ＣＣ、カードナー色数は１．５であ
つた。水希釈能は１５．６であつた。実施例 ７実施例
６に述べた方法に従い、触媒として三フツ化ホウ素エー
テレート１．５ｙを使用して、２・２−ジメチル−３−
ヒドロキシプロピル２・２一ジメチル一３−ヒドロキシ
プロピオネート２０４７をエチレン オキシド４４０７
と反応させた。
エチレン オキシドの添加時間は約７．５時間であつた
。反応混合物を沢過し、ストリツピングした後、得られ
た液状のエステル ジオール エトキシレート残留生成
物は約６２９７であつた。
。反応混合物を沢過し、ストリツピングした後、得られ
た液状のエステル ジオール エトキシレート残留生成
物は約６２９７であつた。
その分子内のエチレンオキシ単位の数の平均は約１０で
あつた。キヤノン フエンスケ粘度は約３７．８℃（１
００１：′）にて１０３．４ｃ１ｃｓ１比重は１０４６
７／ＣＣｌカードナー色数は１であつた。水希釈能ノは
１５．４であつた。
あつた。キヤノン フエンスケ粘度は約３７．８℃（１
００１：′）にて１０３．４ｃ１ｃｓ１比重は１０４６
７／ＣＣｌカードナー色数は１であつた。水希釈能ノは
１５．４であつた。
実施例 ８
実施例６に述べた方法に従い、触媒としてカリウムを全
体で１．３７使用して２・２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロピル ２・２−ジメチル−３一ヒドロキシプロピ
オネート１２５７をエチレンオキシドの総量５０２７と
、４８ないし１３２℃にて反応させた。
体で１．３７使用して２・２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロピル ２・２−ジメチル−３一ヒドロキシプロピ
オネート１２５７をエチレンオキシドの総量５０２７と
、４８ないし１３２℃にて反応させた。
エチレン オキシドの供給時間は約９．５時間であつた
。供給終了後、ケイ酸マグネシウム１１．９７を加え、
その反応混合物を１時間かくはんし、その後、冷却した
。エステル ジオール エトキシレートを熱時Ｐ過し、
減圧下でストリツピングした。回収したストリツピング
エステル ジオールエトキシレート残留生成物は約５８
５．３ｆ７であつた。
。供給終了後、ケイ酸マグネシウム１１．９７を加え、
その反応混合物を１時間かくはんし、その後、冷却した
。エステル ジオール エトキシレートを熱時Ｐ過し、
減圧下でストリツピングした。回収したストリツピング
エステル ジオールエトキシレート残留生成物は約５８
５．３ｆ７であつた。
その分子内のエチレン オキシ単位の数は平均約１９で
あつた。キヤノン フエンスケ粘度は、約３７．８℃（
１００′ｌ：′）にて１１５．５ｃｋｓであつた。放置
すると、２５℃にて凝固し、約２７℃にて溶融した。実
施例 ９ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、２・２ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２ジメチル−３−ヒド
ロキシプロピオネート８０５ｙと三フツ化ホウ素エーテ
レート８７とを反応フラスコ中にて６０℃で溶融した。
あつた。キヤノン フエンスケ粘度は、約３７．８℃（
１００′ｌ：′）にて１１５．５ｃｋｓであつた。放置
すると、２５℃にて凝固し、約２７℃にて溶融した。実
施例 ９ 実施例１に述べたと同様の方法に従い、２・２ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル ２・２ジメチル−３−ヒド
ロキシプロピオネート８０５ｙと三フツ化ホウ素エーテ
レート８７とを反応フラスコ中にて６０℃で溶融した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｍ及びｍ′は２または３の整数であり、ｘ及びｙ
は、ｘとｙとの平均総数が約２ないし約１９となること
を条件とする任意の整数である）を有するエステルジオ
ールアルコキシレート。 ２ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｘ＋ｙの平均総数は約２である） を有する特許請求の範囲第１項記載のエステルジオール
アルコキシレート。 ３ ｘ＋ｙの平均総数が約４である特許請求範囲第２項
記載の構造式を有するエステルジオールアルコキシレー
ト。 ４ ｘ＋ｙの平均総数が約６である特許請求範囲第２項
記載の構造式を有するエステルジオールアルコキシレー
ト。 ５ ｘ＋ｙの平均総数が約１０である特許請求範囲第２
項記載の構造式を有するエステルジオールアルコキシレ
ート。 ６ ｘ＋ｙの平均総数が約１９である特許請求範囲第２
項記載の構造式を有するエステルジオールアルコキシレ
ート。 ７ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｘ＋ｙの平均総数は約２ないし約１９である）を
有する特許請求の範囲第１項記載のエステルジオールア
ルコキシレート。 ８ ｘ＋ｙの平均総数が約４である特許請求範囲第７項
記載の構造式を有するエステルジオールアルコキシレー
ト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US000000837838 | 1977-09-29 | ||
| US05/837,838 US4163114A (en) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | Ester diol alkoxylates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5463019A JPS5463019A (en) | 1979-05-21 |
| JPS5921856B2 true JPS5921856B2 (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=25275583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53118696A Expired JPS5921856B2 (ja) | 1977-09-29 | 1978-09-28 | エステルジオ−ルアルコキシレ−ト |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4163114A (ja) |
| JP (1) | JPS5921856B2 (ja) |
| BE (1) | BE870840A (ja) |
| CA (1) | CA1129436A (ja) |
| DE (1) | DE2842271C2 (ja) |
| FR (1) | FR2404622A1 (ja) |
| GB (1) | GB2007211B (ja) |
| IT (1) | IT1099190B (ja) |
| NL (1) | NL7809840A (ja) |
| SE (1) | SE441180B (ja) |
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| US4262100A (en) * | 1980-02-20 | 1981-04-14 | Union Carbide Corporation | Unsaturated polyester molding composition |
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| US4766153A (en) * | 1986-04-30 | 1988-08-23 | Sandoz Ltd. | Alkyl polyoxyalkylene carboxylate esters and skin care compositions containing the same |
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| US5263308A (en) * | 1992-02-28 | 1993-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for ply-twisting yarns having low levels of finish |
| US5314718A (en) * | 1992-02-28 | 1994-05-24 | Henkel Corporation | Fiber finishing methods |
| US5576470A (en) * | 1994-08-29 | 1996-11-19 | Henkel Corporation | Polyol esters of ether carboxylic acids and fiber finishing methods |
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| US3959201A (en) * | 1972-10-26 | 1976-05-25 | Ppg Industries, Inc. | High solids, water thinnable compositions |
| DE2500311C2 (de) * | 1975-01-07 | 1983-12-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Propandiol-(1,3)-mono-(3'-hydroxy)-propionaten sowie einige dieser Propandiol-(1,3)-mono-(3'-hydroxy)-propionate |
-
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-
1978
- 1978-09-18 CA CA311,493A patent/CA1129436A/en not_active Expired
- 1978-09-28 BE BE190772A patent/BE870840A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 NL NL7809840A patent/NL7809840A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-09-28 DE DE2842271A patent/DE2842271C2/de not_active Expired
- 1978-09-28 SE SE7810205A patent/SE441180B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 GB GB7838447A patent/GB2007211B/en not_active Expired
- 1978-09-28 IT IT28193/78A patent/IT1099190B/it active
- 1978-09-28 FR FR7827783A patent/FR2404622A1/fr active Granted
- 1978-09-28 JP JP53118696A patent/JPS5921856B2/ja not_active Expired
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| JPS5463019A (en) | 1979-05-21 |
| IT7828193A0 (it) | 1978-09-28 |
| US4163114A (en) | 1979-07-31 |
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| IT1099190B (it) | 1985-09-18 |
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| CA1129436A (en) | 1982-08-10 |
| BE870840A (fr) | 1979-03-28 |
| FR2404622B1 (ja) | 1984-06-15 |
| NL7809840A (nl) | 1979-04-02 |
| FR2404622A1 (fr) | 1979-04-27 |
| GB2007211B (en) | 1982-03-31 |
| GB2007211A (en) | 1979-05-16 |
| DE2842271A1 (de) | 1979-04-05 |
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