DE2842271A1 - Esterdiolalkoxylate - Google Patents

Esterdiolalkoxylate

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DE2842271A1 DE19782842271 DE2842271A DE2842271A1 DE 2842271 A1 DE2842271 A1 DE 2842271A1 DE 19782842271 DE19782842271 DE 19782842271 DE 2842271 A DE2842271 A DE 2842271A DE 2842271 A1 DE2842271 A1 DE 2842271A1
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    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups

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Description

PATENTANWÄLTE
DIpUng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTRASSE 8
TELEFOn=CO893 8000 MDNCHEN 40
SK/SK C-11858-G
Union Carbide Corporation
270 Park Avenue
New York, N.Y. 10017 / USA
Esterdiolalkoxylate
Esterdiole entsprechend der Strukturformel:
R R
R R
in welcher η für eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 5 steht und R eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, sind bekannt und werden z.B. in der US PSS 3 645 984 und 3 959 201 beschrieben.
Weiterhin bekannt ist die Reaktion eines Alkylenoxide mit Initiatoren unter Bildung des entsprechenden Derivate, wie PoIyoxyäthylene und Polyoxypropylene· Bisher jedoch weder vorgeschlagen noch beschrieben sind die Alkylenoxidderivate der Esterdiole der Formel I und ihre unerwarteten Eigenschaften»
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Die neuen Esterdiolalkoxylate der vorliegenden Erfindung entsprechen der Strukturformel:
R R
I I -
II. H(OCmH2ci)xOCnH2nCCnH2nOOCCCnH2nO(CmH2n10)yH
II*
R R
in welcher m eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4, vorzugsweise 2 oder 3 ist; η ist eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 und insbesondere 1; χ und y sind Zahlen mit einem Wert von 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10; R steht für eine unsubstituierte oder substituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 3f C-Atomen. Die Substituenten auf der Gruppe R können Jede inerte Gruppe sein, die die in Frage kommenden Reaktionen nicht stört, wie z.B. Cyan, Halogen, Alkoxyl, Nitro, tert.-Amin, Sulfo usw. In den Formeln können die Variablen R, m, η, χ und y an den verschiedenen Stellen gleich oder verschieden sein.
Die neuen Esterdiolalkoxylate (II) werden vorzugsweise durch katalytische Reaktion eines Esterdiols (I) mit einem Alkylenoxid oder einer Mischung derselben bei erhöhter Temperatur, wie im folgenden noch erläutert, hergestellt. Man kann Mono-, gemischte, geblockte oder endabgeschlossene ("capped") Addukte herstellen.
Die zur Herstellung der Esterdiolalkoxylate geeigneten Alkylenoxide sind Oxiranverbindungen, wie Styroloxid, Äthylenoxid, 1,2-Pr opylenoxid, 1,3-Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid,
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ORIGINAL INSPECTED
1,3-ButyleriQxid und 1,4-Butylenoxid sowie ähnliche höhere aliphatische Monoepoxide.
Die Esterdiole der Formel (I) umfassen 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl~3-hydroxypropionat; 2,2-Dimethyl-4-hydroxybutyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat; 2,2-Dimethyl-4-hydroxybutyl-2,2-dimethyl-4-hydroxybutyrat; 2,2-Dipropyl-3-hydroxypropyl-2,2-dipropyl-3-hydroxypropionat; 2-Äthyl-2-butyl-3-hydroxypropyl-2-äthyl-2-butyl-3-hydroxypropionat; 2-Äthy1-2-methyl-S-hydroxypropyl^-äthyl^-methyl^-hydroxypropionat usw.
Während der Reaktion des Esterdiols (I) mi"t dem Alkylenoxid wird vorzugsweise ein Katalysator in einer katalytisch wirksamen Menge verwendet. Die Katalysatormenge liegt zwischen 0,01 bis 5 Gew.-#, vorzugsweise zwischen 0,05 bis 0,5 Gew.-So1 bezogen auf das kombinierte Gewicht aus Esterdiol (i) und Alkylenoxid. Geeignete Katalysatoren sind in der Alkylenoxid-Additionschemie bekannt und erfordern keine weitere Erläuterung. Geeignet sind z.B. Bortrifluoridätherat, Kalium, Kaliumhydroxid, Natrium, Natriumhydroxid, Lewis-Säuren, Natriumäthoxid, Mineralsäuren usw.
Die Reaktion des Esterdiols mit dem Alkylenoxid erfolgt bei einer Temperatur von 20 bis 1500C, vorzugsweise 50 bis 1200C,
Beendigung der
für eine zur/Reaktion zwischen den eingeführten Reaktionsteilnehmern ausreichende Zeit. Die Temperatur hängt oft vom besonderen, verwendeten Katalysator und dem verwendeten Alkylenoxid ab. Die Zeit variiert in Abhängigkeit von der Größe des Ansatzes und den besonderen Reaktionsteilnehmern und Katalysatoren sowie den angewendeten Reaktionsbedingungen.
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Die Reaktion kann bei atmosphärischem oder unter- oder überatmosphärischem Druck durchgeführt werden. Der Druck ist nicht entscheidend, und gewöhnlich wird ein ausreichender Druck angewendet, um die Reaktionsteilnehmer im Reaktor in flüssiger Form zu halten. ·
Die zur Reaktion geführte Alkylenoxidmenge'. liegt zwischen etwa 2 bis etwa AO Mol oder mehr pro Mol eingeführtes Esterdiol, vorzugsweise zwischen 2 bis 20 Mol.
Um oxidative Nebenreaktionen auf einem Minimum zu halten, erfolgt die Reaktion vorzugsweise unter einer inerten Gasatao— Sphäre, wie Stickstoff, Argon oder ein anderes inertes Gas.
Gegebenenfalls kann ein inertes Lösungsmittel, wie Toluol, Benzol oder 1,1,1-Trichloräthan, verwendet werden. Die Reaktion verläuft jedoch auch gut in Abwesenheit eines Lösungsmittels. In den meisten Fällen ist kein Lösungsmittel erforderlich, da das Esterdiol selbst bei den angewendeten erhöhten Temperaturen flüssig ist und dazu dient, ein flüssiges Reaktionssystem aufrechtzuerhalten.
Bei Reaktionsende wird das aus einer Mischung der neuen Esterdiolalkoxylate bestehende Produkt als Rückstand gewonnen und kann per se verwendet werden} aber man kann auch Destillationsverfahren zur Gewinnung reinerer Produkte anwenden.
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Die Esterdiolalkoxylate können als Lösungsmittel, Träger in Färb- oder Tintenformulierungen,suf Wasser basierende überzüge, als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer wertvoller Verbindungen und als oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
In einer typischen Ausführungsform werden Esterdiol und Katalysator in den Reaktor eingeführt, dann wird innerhalb einer gewissen Zeit das Alkylenoxid zugefügt, wobei die gewünschte
Temperatur und der Druck aufrechterhalten werden. Nach beendeter Zugabe wird der Reaktorinhalt auf den gewählten Bedingungen gehalten, bis praktisch alles Alkylenoxid reagiert hat. Dann kann das Produkt gegebenenfalls gereinigt und nach üblichen Verfahren gewonnen werden. In manchen Fällen kann man ein andere Glykole als Nebenprodukte enthaltendes Produkt erhalten. Dies kann jedoch durch richtige Wahl der Reaktionsbedingungen und des Katalysators auf einem Minimum gehalten werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Falls nicht anders angegeben, sind alle Teile Gew.-Teile.
Beispiel 1_
Ein Reaktor wurde mit 408 g frisch gereinigtem festen 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat und 1,39 g !^metallischem Kalium als Katalysator beschickt und zur Verflüssigung der Feststoffe erhitzt. Anschließend wurde der Reaktor mit Stickstoff durchgespült, dann wurden innerhalb von 10 Stunden 528 g Äthylenoxid zugefügt, wobei die Temperatur zwischen
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106 bis 113°C. gehalten wurde. Nach beendeter Äthylenoxidzugabe wurde die Reaktion bis zur Beendigung 30 Minuten bei 114°C; fortsetzt. Das Reaktionsprodukt wurde mit 1,69 g Essigsäure neutralisiert und bei 600C. undo 1 mm Hg Druck unter Vakuum
eis Rückstand
gereinigt. Das/gewonnene, flüssige Esterdioläthoxylat wog 922 g
und enthielt eine geringe Menge an Nebenprodukten.
Das hergestellte Esterdiolalkoxylat hatte durchschnittlich etwa 6 (x + y von Formel II) Äthylenoxyeinheiten im Molekül; das durchschnittliche Molekulargewicht betrug 480, dis Brookfield-Viskosität bei 26°C. (Nr. 5 Spindel, 100 rpm) betrug 194 cps. das spezifische Gewicht 1,079 g/ecm, und die Gardner-Farbe lag unter 2. Die Wasserverdünnbarkeit lag bei 250; diese definiert die Wassermenge in g, die 100 g Esterdiolalkoxylat bis zum Erreichen eines Schleierpunktes zugefügt werden kann.
Ein Überzugspräparat wurde durch Mischen von 12 Teilen des obigen flüssigen Esterdioläthoxylates mit 3 Teilen Hexamethoxymethylmelamin, 4 Teilen Wasser und 0,4 Teil Katalysator hergestellt. Der Katalysator war eine 1:1:2-Mischung aus p-Toluolsulfonsäure, Triethylamin und Isopropanol. Das Präparat wurde mittels eines mit Nr. 60 Draht umweickelten Stabes auf eine Stahlplatte aufgebracht und in einem Ofen 20 Minuten bei 1770C. zu einem klaren, harten, wärmegehärteten Überzug ausgehärtet.
Ähnliche überzüge wurden mit den Produkten der folgenden Beispiele hergestellt.
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Weiterhin kann man das Esterdioläthoxylat mit einem Isocyanat oder Anhydrid unter Bildung des entsprechenden, modifizierten Esterdioläthoxylates umsetzen, das als Träger in Überzügen und Tinten geeignet ist.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel Λ wurden 792 g Äthylenoxid und 612 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat mit 2,1 g Kalium als Katalysator umgesetzt. Die Athylenoxidbeschickungszeit betrug etwa 11 Stunden.
Das als Rückstand erhaltene flüssige Esterdioläthoxylat wog 1 391 gf hatte durchschnittlich etwa 6 Äthylenoxyeinheiten im Molekül, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 477, eine Brookfield-Viskosität bei 24,5°C. von 200 cps (Nr. 3 Spindel, 100 rpm), ein spez. Gewicht von 1,08 g/ccm und eine Pt/Co Farbe von 60. Die Vasserverdünnbarkeit lag bei 296.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 wurden 528 g Äthylenoxid und 612 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-diraethyl-3-hydroxypropionat mit 1 g Kalium als Katalysator umgesetzt. Die Athylenoxidbeschickungszeit betrug etwa 9 Stunden.
Das als Rückstand erhaltene flüssige Esterdioläthoxylat wog 1 128 g, hatte durchschnittlich etwa 4 Äthylenoxyeinheiten im Molekül, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 392, eine Brookfield-Viskosität bei 270C von 168 cps (Nr. 3 Spindel, 100 rpm), ein spez. Gewicht von 1,07 g/ccm und eine Pt/Co Farbe von 40. Die Wasserverdünnbarkeit lag bei 2000C.
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Beispiel 4
Gemäß Befiel 1 wurden 220 g Äthylenoxid und 510 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat mit 1,1 g Kalium als Katalysator umgesetzt. Die Athylenoxidbeschickungszeit lag bei etwa 5 Stunden.
Das als Rückstand erhaltene flüssige Esterdioläthoxylat wog 730 g, hatte durchschnittlich etwa 2 Äthylenoxyeinheiten im Molekül, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 295, eine Brookfield-Viskosität bei 250C von 285 cps (Nr. = Spindel, 100 rpm) und eine Pt/Co Farbe von 75. Die Wasserverdünnbarkeit lag bei 86.
Beispiel 5
Ein rostfreiem Stahlautoklav wurde mit 3 011 g festem 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat und 18 g Bortrifluoridätherat beschickt und der Inhalt auf 60°C. erhitzt. Dann wurde der Autoklav mit Stickstoff auf einen Druck von 0,7 atü' gebracht, und die Äthylenoxidbeschickung wurde begonnen. Insgesamt wurden 2 604 g Äthylenoxid innerhalb von etwa 6 Stunden zugefügt, wobei die Reaktionstemperatur auf 65 bis 680C. und der Druck zwischen 0,7 bis 2,1 atü gehalten wurde. Nach Zugabe des gesamten Äthylenoxids wurde die Temperatur auf 65°C. gehalten, bis im Reaktor kein Äthylenoxiddruck mehr zurückblieb. Das Produkt wurde auf 40°C. abgekühlt» es wurden 2 Gew.-# Magnesiumsilicat als Neutralisierungsmittel zugefügt, und die Mischung wurde 1 Stunde bei 400C. gerührt.
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Die Temperatur wurde auf 9O0C. erhöht und aufrechterhalten, während ein Vakuum zur Entfernung flüchtiger Produkte angelegt wurde. Dieses Vakuum wurde aufrechterhalten, bis der Reaktor« druck 5 mm Hg erreicht hatte. Das klare, farblose Produkt wurde zur Entfernung unlöslicher Materialien druckfiltriert. So erhielt man 5 494 g flüssiges Esterdioläthoxylat als Rückstand mit durchschnittlich etwa 4 Äthylenoxyeinheiten im Molekül. Das durchschnittliche Molekulargewicht betrug 382, die Cannon Fenske Viskosität betrug 90 cks bei 380C. und die Pt-Co Farbe lag bei 30; das Produkt hatte einen Säurewert von 0,06 % als Essigsäure. Laut GasChromatographie war das Produkt frei von Neopentylglykol und seinen Addukten.
In ähnlicher Weise wurde das gemischte Esterdioläthoxylat/ Propoxylat unter Verwendung einer Mischung aus Äthylenoxid und Propylenoxid als Beschickungsmaterial hergestellt. Weiter kann man so Äthoxylat/Styroxylat herstellen. Beispiel 6
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 wurden 204 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat und 440 g· Äthylenoxid mit 1,5 g Bortrifluoridätherat als Katalysator bei 99 bis 115 C. umgesetzt. Die Athylenoxidbeschickungszeit betrug etwa 4,5 Stunden, nach beendeter Zugabe wurde die Mischung weitere
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■ U Mt- · 2fU2271
0,75 Stunden erhitzt. Dann wurden 13 g Magnesiumsilicat zugefügt und die Mischung über Nacht bei 50 bis 650C. gerührt, filtriert, und 1 Stunde bei 1000C. und 5 mm Hg Druck gereinigt.
Man erhielt als Rückstand 602,4 g flüssiges Esterdioläthcxylat mit durchschnittlich etwa 10 Äthylenoxyeinheiten iin Molekül, einer Brookfield-Viskosität bei 300C. von 193 cps (Nr. 3 Spindel, 100 rpm), einem spez. Gewicht von 1,046 g/ccm und einer Gardner-Farbe von 1,5- Die Wasserverdünnbarkeit lag bei 15,6.
Beispiel 7
Gemäß Beispiel 6 wurden 204 g 2f2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat mit 440 g Äthylenoxid unter Verwendung von 1,5 g Bortrifluoridätherat als Katalysator umgesetzt. Die Äthylenoxidzugabe dauerte etwa 7,5 Stunden.
Das als Rückstand erhaltene, flüssige Esterdioläthoxylat wog etwa 629 g nach Filtrieren und Reinigen. Es hatte etwa 10 Äthylenoxyeinheiten pro Molekül, eine Cannon Fenske Viskosität bei 38°C. von 103,4 cks, ein spezifisches Gewicht von 1,046 g/ccm und eine Gardner Farbe von 1. Die Wasserverdünnbarkeit lag bei 15,4.
Beispiel 8
Gemäß Beispiel 6 wurden 125 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat bei 48 bis 132°C. mit insgesamt 502 g Äthylenoxid unter Verwendung von insgesamt 1,3 g Kalium als Katalysator umgesetzt. Die Äthylenoxidzugabe dauerte etwa 9,5 Stunden. Nach beendeter Zugabe wurden 11,9 g Magnesiumsilicat zugefügt und die Mischung 1 Stunde gerührt und dann abgekühlt. Das Esterdioläthoxylat wurde heiß filtriert und
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unter Vakuum gereinigt.
Das als Rückstand gewonnene, gereinigte Esterdioläthoxylat wog etwa 585,3 g, hatte etwa 19 Äthylenoxyeinheiten im Molekül, eine Cannon Fenske Viskosität bei 38°C. von 115,5 cks, verfestigte sich beim Stehen bei 25°C. und schmolz bei etwa 27°C. Beispiel 9
Gemäß Beispiel 1 wurden 805 g 2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat und 8 g Bortri f luoridä therat in einem Reaktionskolben bei 600C. geschmolzen. Innerhalb von etwa 1,75 Stunden wurden insgesamt 811 g Propylenoxid bei einer Temperatur von 57 bis 60°C. zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde weitere 2 Stunden gerührt, dann wurden 32,3 g Magnesiumsilicat zugefügt, und es wurde etwa 1,5 Stunden bei etwa 700C. gerührt. Nach 0,5-stündigem Strippen bei 70°C. und 4 bis 5 mm Hg und Filtrieren war das als Rückstand erhaltene, flüssige Esterdiolpropoxylat klar und farblos mit einem Gewicht von 1 508 gj es hatte durchschnittlich etwa 4 Propylenoxyeinheiten im Molekül.
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    1-.H Esterdiolalkoxylat der Formel:
    R R
    ι Ι
    H21n) XOCnH2nCCnH2nOOCCCnH2nO (CraH2mO) yH R R
    in welcher m für eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 steht, η eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 5 ist, χ und y jeweils Zahlen mit einem Wert von 1 bis 20 sind und R für eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen steht.
  2. 2.- Esterdiolalkoxylat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η einen Wert von 2 bis 3 hat, η einen Wert von 1 bis 3 hat, χ und y jeweils einen Wert von 1 bis 10 haben und R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen steht.
  3. 3.- Esterdiolalkoxylat nach Anspruch 1 mit der Formel: - . CH3 CH3
    H(OC2H4)XOCH2CCH2OOCCCH2O(C2H4O)yH
    CH3' CH3
    in welcher die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 2 ist.
  4. 4.- Esterdiolalkoxylat mit der in Anspruch 3 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 4 ist.
  5. 5.- Esterdiolalkoxylat mit der in Anspruch 3 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 6 ist.
  6. 6,- Esterdiolalkoxylat mit der in Anspruch 3 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 10 ist.
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    ORIGINAL INSPECTED
  7. 7.- Esterdiolalkoxylat mit der in Anspruch 3 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 19 ist.
  8. 8.- Esterdiolalkoxylat gemäß Anspruch 1 mit der Formel:
    CH3 CH3 CH3 CH3 H(OCH2CH)xOCH2CCH2OOCCCH2O(CHCH2O)yH CH3 CH3
    in welcher die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 2 bis etwa 40 ist.
  9. 9.- Esterdiolalkoxylat mit der in Anspruch 8 genannten Formel, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Summe aus χ + y etwa 4 ist.
    10,- Esterdiolalkoxylat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen 40CmH2m-) Mischungen aus Äthylenoxy- und Propylenoxygruppen sind.
    Der Patentanwalt:
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    ORIGSNAL INSPECTED
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