JPH10251684A - 香料としての大環状ラクトンの利用 - Google Patents
香料としての大環状ラクトンの利用Info
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- JPH10251684A JPH10251684A JP10062018A JP6201898A JPH10251684A JP H10251684 A JPH10251684 A JP H10251684A JP 10062018 A JP10062018 A JP 10062018A JP 6201898 A JP6201898 A JP 6201898A JP H10251684 A JPH10251684 A JP H10251684A
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- Japan
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- perfume
- lactone
- macrocyclic lactone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2093—Esters; Carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた嗅覚的性質を有する大環状ラクトンを
提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒは水素又はメチルであり、破線は１１−又は
１２−位における追加の結合を示す］の化合物は顕著な
嗅覚的性質を有する。
提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒは水素又はメチルであり、破線は１１−又は
１２−位における追加の結合を示す］の化合物は顕著な
嗅覚的性質を有する。
Description
【０００１】本発明は香料(fragrances)としての大環状
ラクトンの利用に関する。
ラクトンの利用に関する。
【０００２】既知の通り、じゃこうは希少で高価であ
る。従ってじゃこう様の香気を有し且つもっと容易に入
手できる香料は、香料産業のために探し求められている
成分である。式
る。従ってじゃこう様の香気を有し且つもっと容易に入
手できる香料は、香料産業のために探し求められている
成分である。式
【０００３】
【化２】
【０００４】の１５−ペンタデカノリドはアンゼリカ(a
ngelica)の根油の成分であり、デリケートなじゃこう様
の香気を有し、揮発保留剤（ｆｉｘａｔｉｖｅ）として
作用することができる。従ってそのような大環状ラクト
ンを製造するための徹底的な努力が成されてきた。現
在、最も重要な合成は１３−オキサビシクロ［１０．
４．０］ヘキサデク−１（１２）エンから出発し、それ
は例えばシクロドデカノンへのアリルアルコールのラジ
カル付加、及び得られる２−（γ−ヒドロキシプロピ
ル）−シクロドデカノンの酸−触媒脱水により製造する
ことができる（ＤＥ−Ｂ２１ ３６ ４９６）。
ngelica)の根油の成分であり、デリケートなじゃこう様
の香気を有し、揮発保留剤（ｆｉｘａｔｉｖｅ）として
作用することができる。従ってそのような大環状ラクト
ンを製造するための徹底的な努力が成されてきた。現
在、最も重要な合成は１３−オキサビシクロ［１０．
４．０］ヘキサデク−１（１２）エンから出発し、それ
は例えばシクロドデカノンへのアリルアルコールのラジ
カル付加、及び得られる２−（γ−ヒドロキシプロピ
ル）−シクロドデカノンの酸−触媒脱水により製造する
ことができる（ＤＥ−Ｂ２１ ３６ ４９６）。
【０００５】他の方法の場合、過酸化水素又はアルキル
過酸化物を硫酸の存在下で１３−オキサビシクロ［１
０．４．０］ヘキサデク−１（１２）エンに付加させ
る。得られる１２−ヒドロペルオキシ−１３−オキサビ
シクロ［１０．４．０］ヘキサデカン（ＩＩＩ）を熱的
又はＵＶ−開始開裂させると１５−ペンタデカノリド
（Ｉ）及び１５−ペンタデセノリドが得られ、後者は水
素化してＩを与えることができる（ＤＥ−Ｂ ２ ０２
６ ０５６）。
過酸化物を硫酸の存在下で１３−オキサビシクロ［１
０．４．０］ヘキサデク−１（１２）エンに付加させ
る。得られる１２−ヒドロペルオキシ−１３−オキサビ
シクロ［１０．４．０］ヘキサデカン（ＩＩＩ）を熱的
又はＵＶ−開始開裂させると１５−ペンタデカノリド
（Ｉ）及び１５−ペンタデセノリドが得られ、後者は水
素化してＩを与えることができる（ＤＥ−Ｂ ２ ０２
６ ０５６）。
【０００６】ロシアの発明者証第１ １３３ ２７４号
に従うと、１２−オキソ−１５−ペンタデカノリドをラ
ネイニッケルの存在下で還元し、１２−ヒドロキシ−１
５−ペンタデカノリドを得、それを次いで、例えばリン
酸の存在下で脱水して対応する１５−ペンタデク−１１
−及び−１２−エノリドを得、これらの生成物を次いで
ニッケル触媒の存在下で水素化してＩを得る。
に従うと、１２−オキソ−１５−ペンタデカノリドをラ
ネイニッケルの存在下で還元し、１２−ヒドロキシ−１
５−ペンタデカノリドを得、それを次いで、例えばリン
酸の存在下で脱水して対応する１５−ペンタデク−１１
−及び−１２−エノリドを得、これらの生成物を次いで
ニッケル触媒の存在下で水素化してＩを得る。
【０００７】驚くべきことに、そのＣ＝Ｃ二重結合が１
１−又は１２−位にあるテトラデセノリド及び対応する
飽和化合物が有用な官能的性質(organoleptic properti
es)を有することが見いだされた。
１−又は１２−位にあるテトラデセノリド及び対応する
飽和化合物が有用な官能的性質(organoleptic properti
es)を有することが見いだされた。
【０００８】かくして、本発明は式
【０００９】
【化３】
【００１０】［式中、Ｒは水素又はメチルであり、破線
は１１−又は１２−位における追加の結合を示す］の化
合物の香料としての利用を提供する。
は１１−又は１２−位における追加の結合を示す］の化
合物の香料としての利用を提供する。
【００１１】ラクトンＩＩ及びかくしてまたＩＩＩも種
々の方法で製造することができる。例えば、ニッケル触
媒上でのメタセシス（ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ）反応によ
り（Ｓ．Ｉｎｏｕｅ ｅｔ ａｌ；Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａ
ｇａｋｕ Ｋａｉｓｈｉ（１９８５），４２５）、クラ
イゼン（ｃｌａｉｓｅｎ）転位（Ｄ．Ｗ．Ｋｎｉｇｈｔ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ（１９８６），１６１；Ｒ．Ｌ．Ｆ
ｕｎｋ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４２
（１９８６），２８３１）及び過酸化物（ＤＥ−Ａ ２
０ ２６ ０５６）又は他の誘導体（ＤＥ−Ａ ４１
１５ １８２）の熱的又は光化学的フラグメント化によ
りそれらを製造することができる。
々の方法で製造することができる。例えば、ニッケル触
媒上でのメタセシス（ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ）反応によ
り（Ｓ．Ｉｎｏｕｅ ｅｔ ａｌ；Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａ
ｇａｋｕ Ｋａｉｓｈｉ（１９８５），４２５）、クラ
イゼン（ｃｌａｉｓｅｎ）転位（Ｄ．Ｗ．Ｋｎｉｇｈｔ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ（１９８６），１６１；Ｒ．Ｌ．Ｆ
ｕｎｋ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４２
（１９８６），２８３１）及び過酸化物（ＤＥ−Ａ ２
０ ２６ ０５６）又は他の誘導体（ＤＥ−Ａ ４１
１５ １８２）の熱的又は光化学的フラグメント化によ
りそれらを製造することができる。
【００１２】ラクトンＩＩ及びＩＩＩの特に有利な製造
は、Ｓ．Ｌ．Ｓｃｈｒｅｉｂｅｒｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０２（１９８０），６１
６３）により記載されているレシフェイオリド(recifei
olides)の合成のための方法に従い、容易に製造できる
１２−ヒドロペルオキシ−１３−オキサビシクロ［１
０．３．０］ペンタデカン又は１２−ヒドロペルオキシ
−１４−メチル−オキサビシクロ［１０．３．０］ペン
タデカンを、銅（ＩＩ）及び鉄（ＩＩ）塩を添加してフ
ラグメント化させることを含む。
は、Ｓ．Ｌ．Ｓｃｈｒｅｉｂｅｒｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０２（１９８０），６１
６３）により記載されているレシフェイオリド(recifei
olides)の合成のための方法に従い、容易に製造できる
１２−ヒドロペルオキシ−１３−オキサビシクロ［１
０．３．０］ペンタデカン又は１２−ヒドロペルオキシ
−１４−メチル−オキサビシクロ［１０．３．０］ペン
タデカンを、銅（ＩＩ）及び鉄（ＩＩ）塩を添加してフ
ラグメント化させることを含む。
【００１３】優れた嗅覚的性質は今日まで不飽和ラクト
ンに関して、又は飽和ラクトンに関して認識されていな
かった。事実、ラクトンＩＩＩ（Ｒ＝Ｈ）は文献におい
てびゃくだんの香気を有すると記載されているが（Ｈｅ
ｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ７８，４４０（１９９
５））、我々自身が製造した生成物は明白に柔らかい永
続性のじゃこう及びニトロじゃこう（ｎｉｔｒｏｍｕｓ
ｋ）特性を有する。我々は、これがラクトンＩＩの化合
物の異性体である場合にそうであることも見いだした。
ンに関して、又は飽和ラクトンに関して認識されていな
かった。事実、ラクトンＩＩＩ（Ｒ＝Ｈ）は文献におい
てびゃくだんの香気を有すると記載されているが（Ｈｅ
ｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ７８，４４０（１９９
５））、我々自身が製造した生成物は明白に柔らかい永
続性のじゃこう及びニトロじゃこう（ｎｉｔｒｏｍｕｓ
ｋ）特性を有する。我々は、これがラクトンＩＩの化合
物の異性体である場合にそうであることも見いだした。
【００１４】本発明に従って用いられるべき大環状ラク
トンは特定的に： １１−シス−テトラデセン−１４，１−オリド １１−トランス−テトラデセン−１４，１−オリド １２−シス−テトラデセン−１４，１−オリド １２−トランス−テトラデセン−１４，１−オリド １１−シス−１４−メチル−テトラデセン−１４，１−
オリド １１−トランス−１４−メチル−テトラデセン−１４，
１−オリド １２−シス−１４−メチル−テトラデセン−１４，１−
オリド １２−トランス−１４−メチル−テトラデセン−１４，
１−オリド １４，１−テトラデカノリド １４−メチル−テトラドカノリド−１４，１ である。
トンは特定的に： １１−シス−テトラデセン−１４，１−オリド １１−トランス−テトラデセン−１４，１−オリド １２−シス−テトラデセン−１４，１−オリド １２−トランス−テトラデセン−１４，１−オリド １１−シス−１４−メチル−テトラデセン−１４，１−
オリド １１−トランス−１４−メチル−テトラデセン−１４，
１−オリド １２−シス−１４−メチル−テトラデセン−１４，１−
オリド １２−トランス−１４−メチル−テトラデセン−１４，
１−オリド １４，１−テトラデカノリド １４−メチル−テトラドカノリド−１４，１ である。
【００１５】それらの優れた嗅覚的性質のために、上記
の香料を多様な香料組成物において個別に又は混合物と
して用いることができる。これらの化合物を他の成分と
巧妙に混合すると香気を強化することができることが示
された。これらの化合物の他の重要な特性は、他の成分
と混合された場合に、香料組成物を「丸くする」(“rou
nd off")及びその「初期の香気を強くする」(“intensi
fy the initial scent")それらの能力である。「丸くす
ること」は、個別の成分が合わされた時に調和した香気
の印象が得られ、個別の香料成分のいずれも組成物の香
り(bouquet)から目立たないことを保証する香料組成物
の性質である。「初期の香気の強さ」という用語は、香
料組成物が喚起する第１印象、すなわち初期の香気の特
性を言う。既知の通り、組成物を調製する場合、「丸く
すること」及び「初期の香気の強さ」の間の優れた均衡
を達成することが必須である。
の香料を多様な香料組成物において個別に又は混合物と
して用いることができる。これらの化合物を他の成分と
巧妙に混合すると香気を強化することができることが示
された。これらの化合物の他の重要な特性は、他の成分
と混合された場合に、香料組成物を「丸くする」(“rou
nd off")及びその「初期の香気を強くする」(“intensi
fy the initial scent")それらの能力である。「丸くす
ること」は、個別の成分が合わされた時に調和した香気
の印象が得られ、個別の香料成分のいずれも組成物の香
り(bouquet)から目立たないことを保証する香料組成物
の性質である。「初期の香気の強さ」という用語は、香
料組成物が喚起する第１印象、すなわち初期の香気の特
性を言う。既知の通り、組成物を調製する場合、「丸く
すること」及び「初期の香気の強さ」の間の優れた均衡
を達成することが必須である。
【００１６】ラクトンＩＩ及びＩＩＩは新規な型の興味
深い組成物の調製を可能にする。組成物に基づいて８〜
１５重量％の量のラクトンが好ましい。
深い組成物の調製を可能にする。組成物に基づいて８〜
１５重量％の量のラクトンが好ましい。
【００１７】そのような組成物は香料調合（ｆｉｎｅ
ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ）において用いられると同様に、化
粧品類、例えばクリーム、ローション、エアゾール、化
粧石鹸、工業製品、洗剤、布のコンディショナー、消毒
剤及び織物処理剤に香気を付けるために用いることがで
きる。この目的の場合、香気が付けられるべき基質に基
づいて１〜５重量％が好ましい。
ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ）において用いられると同様に、化
粧品類、例えばクリーム、ローション、エアゾール、化
粧石鹸、工業製品、洗剤、布のコンディショナー、消毒
剤及び織物処理剤に香気を付けるために用いることがで
きる。この目的の場合、香気が付けられるべき基質に基
づいて１〜５重量％が好ましい。
【００１８】
１．ヒドロペルオキシドの製造
【００１９】
【化４】
【００２０】２リットルの３つ口フラスコに８８０ｇの
酢酸を装填し、１５４ｇのエノールエーテルＶを０℃に
おいて加える。次いで１４７ｇの３０パーセントペルヒ
ドロール及び３６ｇの半−濃度(semi-conc.)硫酸の混合
物を３０分かけて量り入れ、その後混合物を与えられる
温度でさらに１５分間撹拌し、沈澱する生成物を濾過す
る。沈澱を２５０ｍｌの５０パーセント酢酸及び５ｘ４
００ｍｌの水で中性になるまで洗浄する。白色の結晶を
５００ｇのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ
Ｅ）中に懸濁させ、析出する水相を除去し、１５０ｇの
ヒドロペルオキシドＩＶを得る。
酢酸を装填し、１５４ｇのエノールエーテルＶを０℃に
おいて加える。次いで１４７ｇの３０パーセントペルヒ
ドロール及び３６ｇの半−濃度(semi-conc.)硫酸の混合
物を３０分かけて量り入れ、その後混合物を与えられる
温度でさらに１５分間撹拌し、沈澱する生成物を濾過す
る。沈澱を２５０ｍｌの５０パーセント酢酸及び５ｘ４
００ｍｌの水で中性になるまで洗浄する。白色の結晶を
５００ｇのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ
Ｅ）中に懸濁させ、析出する水相を除去し、１５０ｇの
ヒドロペルオキシドＩＶを得る。
【００２１】２．シクロテトラデセノリドの製造
【００２２】
【化５】
【００２３】６リットルの３つ口フラスコに２２５０ｇ
の水中の１１４ｇの酢酸銅（ＩＩ）の溶液を装填し、５
００ｇ（ＭＴＢＥ）中の１５０ｇのＩＶの懸濁液を撹拌
しながら加える。次いで７６０ｇの水中の１７２ｇの硫
酸鉄（ＩＩ）の溶液を室温で１５分かけて量り入れ、そ
の後混合物をさらに３０分撹拌し、５５０ｇの２Ｎ塩酸
を用いてｐＨ１に調節する。次いで生成物を３ｘ１５０
０ｇのＭＴＢＥを用いて抽出し、有機相を重炭酸塩を用
いて中性になるまで洗浄し、蒸留し、１０７ｇのシクロ
テトラデセノリドＩＩａを異性体混合物として得る。
の水中の１１４ｇの酢酸銅（ＩＩ）の溶液を装填し、５
００ｇ（ＭＴＢＥ）中の１５０ｇのＩＶの懸濁液を撹拌
しながら加える。次いで７６０ｇの水中の１７２ｇの硫
酸鉄（ＩＩ）の溶液を室温で１５分かけて量り入れ、そ
の後混合物をさらに３０分撹拌し、５５０ｇの２Ｎ塩酸
を用いてｐＨ１に調節する。次いで生成物を３ｘ１５０
０ｇのＭＴＢＥを用いて抽出し、有機相を重炭酸塩を用
いて中性になるまで洗浄し、蒸留し、１０７ｇのシクロ
テトラデセノリドＩＩａを異性体混合物として得る。
【００２４】３．シクロテトラデカノリドの製造
【００２５】
【化６】
【００２６】５２ｇの不飽和ラクトンＩＩａをイソプロ
パノール性溶液中で、Ｐｄ／Ｃ触媒を添加し、４０℃に
おいて水素化する。触媒を濾過した後、溶媒を除去し、
残る残留物を蒸留し、４２ｇのシクロテトラデカノリド
ＩＩＩａを得る。
パノール性溶液中で、Ｐｄ／Ｃ触媒を添加し、４０℃に
おいて水素化する。触媒を濾過した後、溶媒を除去し、
残る残留物を蒸留し、４２ｇのシクロテトラデカノリド
ＩＩＩａを得る。
【００２７】４．香油の製造
【００２８】
【表１】
【００２９】８〜１５％の物質ＩＩＩａを加えると、ニ
トロじゃこうとして最も特徴付けられるじゃこうの印象
の結果として、この甘い東洋的組成物に強い基礎香調
（ｂａｓｅ ｎｏｔｅ）を与える。
トロじゃこうとして最も特徴付けられるじゃこうの印象
の結果として、この甘い東洋的組成物に強い基礎香調
（ｂａｓｅ ｎｏｔｅ）を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ベルナー ドイツ37603ホルツミンデン・シユラート ベーク３ (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは水素又はメチルであり、破線は１１−又は
１２−位における追加の結合を示す］の化合物の香料と
しての利用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19708924.0 | 1997-03-05 | ||
| DE19708924A DE19708924A1 (de) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | Verwendung makrocyclischer Lactone als Riechstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251684A true JPH10251684A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=7822284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10062018A Pending JPH10251684A (ja) | 1997-03-05 | 1998-02-27 | 香料としての大環状ラクトンの利用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6008185A (ja) |
| EP (1) | EP0862911A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10251684A (ja) |
| DE (1) | DE19708924A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007537204A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | 不飽和ラクトンの調製方法 |
| JP2010163366A (ja) * | 2009-01-13 | 2010-07-29 | Kao Corp | 新規大環状ラクトン |
| JP2014520771A (ja) * | 2011-06-30 | 2014-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 大環状ラクトン |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10113963A1 (de) * | 2001-03-22 | 2002-09-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid |
| DE10227483A1 (de) | 2002-06-19 | 2004-01-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von 11(12)-Pentadecen-15-oliden |
| US20060167281A1 (en) * | 2003-07-17 | 2006-07-27 | John Meijer | 1,2,4- Trioxepanes as precursors for lactones |
| GB2423986A (en) * | 2004-12-24 | 2006-09-13 | Givaudan Sa | Fragrance Compound |
| CN102264718B (zh) * | 2009-01-13 | 2014-06-25 | 花王株式会社 | 香料组合物 |
| US8648031B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-02-11 | Basf Se | Macrocyclic lactones |
| EP2540712A1 (de) | 2011-06-30 | 2013-01-02 | Basf Se | Verfahren zu Herstellung cyclischer Enolether |
| US8410293B2 (en) | 2011-06-30 | 2013-04-02 | Basf Se | Process for the preparation of cyclic enol ethers |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3890353A (en) * | 1969-05-29 | 1975-06-17 | Firmenich & Cie | Process for preparing lactones |
| GB1283296A (en) * | 1969-07-17 | 1972-07-26 | Research Corp | Method of preparation of macrocyclic compounds |
| BE786518A (fr) * | 1971-07-21 | 1973-01-22 | Haarmann & Reimer Gmbh | Procede de preparation d'oxa-bicyclo-alcenes |
| JPS5125033B2 (ja) * | 1971-08-18 | 1976-07-28 | ||
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