JPH10239880A

JPH10239880A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10239880A
Application number: JP4361697A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Mito; 和行水戸
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1997-02-27
Filing date: 1997-02-27
Publication date: 1998-09-11

Abstract

(57)【要約】【課題】正帯電で使用でき、優れた電気特性を有し、
優れた耐刷性を有し、生産性の高い電子写真感光体の提
供。【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも電荷輸送
物質及びバインダー樹脂を含有する層中に電荷発生物質
を分散含有してなる感光層を設けてなる電子写真感光体
において、該電荷発生物質の含有量が０．０５重量％以
上〜１．０重量％未満であることを特徴とする電子写真
感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関するものである。詳しくは、電荷発生物質の含有量が
特定範囲にある分散型感光体に関するものである。本感
光体は正帯電で使用することができ、耐久性に優れてい
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質が広く用いられてきた。近年、ポリビニルカルバゾー
ルに代表される有機系の光導電性物質を感光層に用いる
研究が盛んになり、最近では、光を吸収して電荷キャリ
アーを発生させる機能と、発生した電荷キャリアーを移
動させる機能を分離した、電荷発生層及び電荷移動層の
二層からなる積層型の感光体が考案され研究の主流とな
っている。積層型感光体はそれぞれ効率の高い電荷発生
作用及び電荷移動作用を有する有機化合物を組み合わせ
ることにより高感度な感光体が得られ実用化に至ってい
る。

【０００３】しかしながら、従来実用化されている積層
型電子写真感光体は電荷発生層の上に電荷移動層を積層
していること、また、電荷移動層が通常正孔移動機能し
か持たないため、負に帯電した場合にのみ感度を有し、
正帯電下では使用できない。一方、電子写真方法におい
て、感光体の帯電は通常コロナ放電によって行われてい
るが、負のコロナ放電は正のコロナ放電に比べワイヤー
方向に均一な放電をさせることが難しく、従って帯電の
均一性を得ることが難しいこと、また感光体の劣化の原
因にもなるオゾン、窒素酸化物の発生についても負のコ
ロナ放電の方が遙かに多いこと、また従来技術の中心で
あったセレン系の感光体が正帯電であったことから、こ
の系で使用されていた現像剤が使用できず、またその他
の周辺プロセスについても負帯電の場合従来技術が利用
できないなど不利な点が多数ある。

【０００４】積層型感光体は薄層の電荷発生層と電荷移
動層の積層塗布により形成され、下層を侵すことなく精
度良く塗布するために各層の材料、溶剤に制限があり、
また欠陥のない感光体を得ることは、高度な技術が必要
とされる。一方有機系の感光体として、電荷移動媒体中
に電荷発生物質の粒子を分散した分散型感光体について
も検討が行われている。分散型感光体では、光吸収し電
荷キャリアーが発生する領域が表面付近となり正帯電で
使用することが出来る。また、基本的に一層の感光層形
成であるため塗布生産性が良いことなどが期待される。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
分散型感光体は帯電性、感度、繰り返し疲労等電気特性
が不十分であり、またオゾンや窒素酸化物によるダメー
ジも大きく、未だ高耐久性のものが得られていないのが
現状である。本発明は、従来の分散型感光体における課
題を解決し、電荷発生物質の粒子が層内に均一に分散し
た感光体を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、電荷発生物質の含
有量を特定の範囲に限定することにより、塗布液中で電
荷発生物質の粒子を安定に分散保持することができ、し
かもオゾンや窒素酸化物によるダメージを受けにくく、
繰り返し疲労の少ない優れた高耐久性を持つ感光体が得
られることを見い出し本発明を完成するに至った。

【０００７】即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上
に、少なくとも電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有
する層中に電荷発生物質を分散含有してなる感光層を設
けてなる電子写真感光体において、該電荷発生物質の含
有量が０．０５重量％以上〜１．０重量％未満であるこ
とを特徴とする電子写真感光体、にある。以下、本発明
を詳細に説明する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の感光層は少なくとも電荷
輸送物質、バインダー樹脂及び電荷発生物質の粒子を含
有する。本発明に使用される電荷輸送物質としては種々
の公知の物質が使用できる。カルバゾール、インドー
ル、イミダゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピ
ラゾール、ピラゾリン等の複素環化合物、アニリンの誘
導体、スチルベン誘導体、ヒドラジン誘導体或いはこれ
らの化合物からなる基を主鎖又は側鎖に有する重合体等
の電子供与性物質が挙げられる。特に好ましい物質とし
て、アニリン誘導体、スチルベン誘導体が挙げられ、特
に下記一般式（１）〜（６）で表される化合物が好適で
ある。一般式（１）及び（２）は

【０００９】

【化１０】

【００１０】

【化１１】

【００１１】（式中、Ａは、水素原子又は一般式（Ｉ）

【００１２】

【化１２】で示される基を表し、Ｐは一般式（II）

【００１３】

【化１３】 −Ｏ−Ｋ₁−Ｏ− （II）

【００１４】（Ｋ₁は置換基を有していてもよい二価の
炭化水素残基を表す）で示される基、又は一般式（III)

【００１５】

【化１４】 −Ｋ₂−Ｏ−Ｋ₃− （III)

【００１６】（Ｋ₂及びＫ₃はそれぞれ独立して置換基
を有していても良いアルキレン基、置換基を有していて
も良いアリレン基、又は置換基を有していても良いアル
キレン基と置換基を有していても良いアリレン基が結合
した基を表し、Ｋ₂とＫ₃は互いに同一でも異なってい
てもよい。）で示される基を表し、Ａｒ₁及びＡｒ
₂は、それぞれ独立して置換基を有していても良いアル
キル基、置換基を有していても良いアリール基、又は置
換基を有していても良い複素環基を表し、これらは同一
でも異なっていてもよく、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していて
も良いアルキル基、置換基を有していても良いアルコキ
シ基、又は置換アミノ基を表し、これらは互いに同一で
も異なっていてもよく、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₈、Ｒ₉
及びＲ₁₀はそれぞれ、水素原子、置換基を有していても
良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール
基、又は、置換基を有していても良い複素環基を表し、
これらは互いに同一でも異なっていてもよく、又はＲ₃
とＲ₄、Ｒ₉とＲ₁₀は縮合して炭素環基又は複素環基を
形成していてもよく、但し、Ｒ₃及びＲ₄からなる対、
Ｒ₉及びＲ₁₀からなる対、各対のどちらか一方が水素原
子又はアルキル基のときは、もう一方は、アリール基、
又は複素環基である）で表されるアリールアミン系化合
物である。一般式（３）は、

【００１７】

【化１５】

【００１８】（式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、それぞ
れ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良
いアルキル基、置換基を有していても良いアルコキシ
基、又は置換基を有していても良いアリール基又は置換
アミノ基を表し、これらは互いに同一でも異なっていて
も良い）で表されるトリフェニルアミン系化合物であ
り、一般式（４）は、

【００１９】

【化１６】

【００２０】（式中、Ｑは置換基を有していても良い脂
肪族連結基又は酸素原子を表し、連結基主鎖中に酸素原
子又は炭素−炭素二重結合が介在していてもよく、炭素
のみの連結基主鎖の場合構成炭素数は１〜５であり、酸
素原子が介在する場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数
１〜５であり、ｎ₁は０又は１を表し、Ａｒ₃及びＡｒ
₄はそれぞれ置換基を有していても良いアリール基又は
複素環基であり、これらは互いに同一でも異なっていて
もよく、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇はそれぞれ水素原
子、置換基を有していても良い低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、又は置換基を有していても良い低級アルコキシ
基を表し、これらは互いに同一でも異なっていても良
い）で表されるアリールアミン系化合物である。一般式
（５）は、

【００２１】

【化１７】

【００２２】（式中、Ｒ₁₈、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は水素
原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ₁₉及びＲ
₂₁はアルキル基、アリル基、アラルキル基、フェニル
基、置換フェニル基又はナフチル基を表し、ｎ₂は０又
は１の数を表す）で表されるベンジジン系化合物であ
る。

【００２３】

【化１８】

【００２４】（式中、Ａｒ₅及びＡｒ₆はそれぞれ、置
換基を有していても良いアリール基、置換基を有してい
ても良いアラルキル基、又は、置換基を有していても良
い複素環基を表し、これらは互いに同一でも異なってい
てもよく、Ｒ₂₄は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
していても良いアルキル基、置換基を有していても良い
アルコキシ基、又は置換基を有していても良いアミノ基
を表し、Ｒ₂₅及びＲ₂₆はそれぞれ置換基を有していても
良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール
基、置換基を有していても良いアラルキル基、又は、置
換基を有していても良い複素環基を表し、これらは互い
に同一でも異なっていても良い。ｎ₃、ｎ₄はそれぞれ
独立して０又は１以上の整数を表す）で表されるスチリ
ル系化合物である。更に、本発明に用いられる電荷輸送
物質として特に好適なものとして、一般式（２）で表さ
れるアリールアミン系化合物の中でも一般式（７）

【００２５】

【化１９】

【００２６】（上記式中、Ｒ₂₇は置換基を有していても
良いスチリル基を表す）で表される化合物が挙げられ
る。これらの具体例を下記表−１に示すが、本発明に用
いられる電荷輸送物質はこれにより限定されるものでは
ない。具体的な化合物の代表例を下記表１に示す。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】本発明に使用される電荷発生物質としては
無機、有機種々の電荷発生物質が微粒子の状態で感光層
に分散されて使用される。無機系の電荷発生物質として
は無定形セレン、セレン−テルル合金、三方晶セレン、
三セレン化ヒ素等セレンを主成分とした各種合金材料；
硫化カドミウム、セレン化カドミウム等のII−VI族化合
物半導体材料；無定形シリコン、水素化シリコン等公知
の材料が微粒子の状態で使用される。

【００３４】有機系の電荷発生物質として、モノアゾ系
顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス
アゾ系顔料等のアゾ系顔料；オキシチタニウムフタロシ
アニン、ジハロゲノスズフタロシアニン等のフタロシア
ニン系顔料；ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリ
ドン、ペリレン系顔料、キノン系顔料、シアニン系顔
料、ベンズイミダゾール顔料、トリフェニルメタン染
料、チアジン染料、キノン染料、シアニン染料、ピリリ
ウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩、スク
エアリリウム塩等が使用できる。

【００３５】特にアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料が
好ましい材料である。アゾ系顔料としては、モノアゾ系
顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス
アゾ系顔料等、種々のものが挙げられるが、特に好まし
い顔料としては、下記一般式（８）、（９）、（１
０）、（１１）で示されるカップラー成分を少なくとも
１個有するものが挙げられる。

【００３６】

【化２０】

【００３７】（式中、Ｒ₂₈は置換基を有していてもよい
アルキル基若しくは不飽和アルキル基、又はアリール基
を表す）

【００３８】

【化２１】

【００３９】（式中、Ｂ₁は芳香族炭化水素の二価基、
又は窒素原子を環内に含む複素環の二価基を表す）

【００４０】

【化２２】

【００４１】（式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していても良いアルキル基、アリール基、複素
環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオ
キシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、又はアシル基を表し、Ｂ₂
はベンゼン環と縮合して、芳香族炭化水素環又は複素環
となるのに要する二価の基を表す）

【００４２】

【化２３】

【００４３】（式中、Ｒ₂₉、Ｒ₃₀はそれぞれ独立して水
素原子、置換基を有していても良い低級アルキル基、ア
リール基又は複素環基を示し、Ｒ₈とＲ₉は互いに結合
して環を形成しても良い。Ｂ₂は前記一般式（１０）に
おけると同義である）フタロシアニン系顔料としては下記一般式で示されるも
のが例示できる。

【００４４】

【化２４】

【００４５】即ち、ＭとしてＣｕ、Ｆｅ、Ｍｇ、Ｓｉ、
Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、ＩｎＣｌ、ＧａＣｌ、ＡｌＣｌ、Ｔ
ｉＯ等の金属原子含有のフタロシアニン、水素原子が二
ケ付加した無金属フタロシアニン等が挙げられる。Ｘと
しては水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられ、ｍは
０〜４の整数を表す。

【００４６】電荷発生物質は微粒子の状態で感光層内に
分散されるが、その粒子径は十分小さいことが必要であ
り、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ
以下とし、感光層内に分散含有される電荷発生物質の粒
子量は、０．０５重量％以上〜１．０重量％未満であ
る。粒子量が１．０重量％を越えると、電荷発生物質の
粒子を層内に均一に分散させることが困難となる。

【００４７】本発明に使用されるバインダー樹脂は例え
ばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテ
ル、ポリケトン、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹
脂等が挙げられ、また、これらの部分的架橋硬化物も使
用される。

【００４８】電荷輸送物質とバインダー樹脂は電荷発生
物質粒子に対する電荷輸送機能を有する結合剤を形成す
るが、電荷輸送物質のバインダー樹脂に対する比率はバ
インダー樹脂１００重量部に対して、好ましくは２０〜
２００重量部、より好ましくは３０〜１５０重量部の範
囲で配合される。

【００４９】更に本発明の感光層には成膜性、可撓性、
機械的強度を向上させるための周知の可塑剤、残留電位
の蓄積を抑制するための添加剤、分散の安定性を向上さ
せるための分散補助剤、酸化による劣化を防止するため
の酸化防止剤等が添加されていても良い。感光層の膜厚
は、好ましくは１０〜５０μｍで使用され、より好まし
くは１３〜４０μｍで使用される。

【００５０】本発明に使用される導電性支持体として
は、種々の公知のものが使用できる。例えば、アルミニ
ウム、銅、ニッケル、ステンレス、スチール等の金属ド
ラム；金属箔とラミネート、金属、導電性酸化物等を蒸
着或いはスパッタ；更には金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、酸化錫等の導電性物質を必要に応じてバ
インダー樹脂と共に塗布する等の導電化処理を施したプ
ラスチックフィルム、プラスチックドラム、ガラスドラ
ム、紙等が挙げられる。

【００５１】本発明の感光層と上記導電性支持体の間に
は公知の接着層、又はバリアー層が設けられていても良
い。バリアー層としてはポリアミド類、カゼイン類、ポ
リウレタン類等の０．０５〜５．０μｍ程度の厚みの層
が挙げられる。必要に応じて感光層表面に保護層、バリ
アー層を設けても良い。

【００５２】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
よって限定されるものではない。尚、実施例中に「部」
とあるのは、「重量部」を表す。

【００５３】実施例１下記構造を有するビスアゾ化合物１部にテトラヒドロフ
ラン１８０部を加えサンドグラインドミルによって予備
分散を行った。

【００５４】

【化２５】

【００５５】一方、下記繰り返し構造単位からなる粘度
平均分子量３０，０００のポリカーボネート樹脂５０部

【００５６】

【化２６】

【００５７】及び表１中Ａ−１の化合物５０部をテトラ
ヒドロフラン３８０部に溶解し、更に上記予備分散液を
加えサンドグラインドミルによって本分散処理を行い塗
布液を得た（固型分中のビスアゾ化合物量は０．９９重
量％）。この塗布液をアルミを蒸着したポリエステルフ
ィルムの上に乾燥後の膜厚が２０μｍになる様に塗布し
感光体サンプルを得た。このサンプルのオゾンに対する
耐性を評価した。評価方法は、サンプルにオゾンを曝露
させ、曝露前後の電子写真特性を川口電機製作所製ＥＰ
Ａ８１００にて測定し、帯電圧の保持率をオゾンに対す
る耐性とした。

【００５８】

【数１】

【００５９】オゾン曝露条件としては、オゾン濃度１０
０ｐｐｍの環境で５時間の放置を行った。オゾン曝露
後、帯電圧の保持率は９３％であった。また、上記分散
液は一ケ月放置しても凝集等の変化が無く安定であっ
た。比較例１実施例１でビスアゾ化合物を５部としたことの他は実施
例１と全く同じにして塗布液を調整し塗布乾燥後、感光
体サンプルを得た（ビスアゾ化合物の固形分中濃度４．
７６重量％）。このサンプルのオゾンに対する耐性を実
施例１と同様にして測定したところ、帯電圧の保持率は
４５％であった。

【００６０】実施例２電荷輸送物質として表１中Ａ−４の構造の化合物を使用
したことの他は実施例１と全く同じにして塗布液を調整
し塗布乾燥後感光体サンプルを得た。このサンプルのオ
ゾンに対する耐性を実施例１と同様にして測定したとこ
ろ、帯電圧の保持率は９５％であった。

【００６１】実施例３実施例１で電荷発生物質を０．４部用いたことの他は実
施例１と全く同じにして塗布液を調整し塗布乾燥後感光
体サンプルを得た（ビスアゾ化合物含量０．４重量
％）。このサンプルのオゾンに対する耐性を実施例１と
同様にして測定したところ、帯電圧の保持率は９６％で
あった。

【００６２】実施例４電荷発生物質として下記構造のビスアゾ化合物を０．５
部用いたことの他は実施例１と全く同じにして塗布液を
調整し塗布乾燥後感光体サンプルを得た（ビスアゾ化合
物含量０．５重量％）。

【００６３】

【化２７】

【００６４】このサンプルのオゾンに対する耐性を実施
例１と同様にして測定したところ、帯電圧の保持率は９
７％であった。

【００６５】実施例５電荷発生物質として下記構造のビスアゾ化合物を１部用
い、電荷輸送物質として表１中Ａ−２の化合物を用いた
ことの他は実施例１と全く同じにして塗布液を調整し塗
布乾燥後感光体サンプルを得た（ビスアゾ化合物含量
０．９９重量％）。

【００６６】

【化２８】

【００６７】このサンプルのオゾンに対する耐性を実施
例１と同様にして測定したところ、帯電圧の保持率は９
１％であった。

【００６８】実施例６電荷発生物質としてオキシチタニウムフタロシアニンを
用い、電荷輸送物質として表１中Ａ−２の構造の化合物
を用いたことの他は実施例１と全く同じにして塗布液を
調整し塗布乾燥後感光体サンプルを得た。このサンプル
のオゾンに対する耐性を実施例１と同様にして測定した
ところ、帯電圧の保持率は９０％であった。

【００６９】実施例７電荷発生物質としてオキシチタニウムフタロシアニンを
用い、電荷輸送物質として表１中Ａ−６の構造の化合物
を用いたことの他は実施例１と全く同じにして塗布液を
調整し塗布乾燥後感光体サンプルを得た。このサンプル
のオゾンに対する耐性を実施例１と同様にして測定した
ところ、帯電圧の保持率は９２％であった。

【００７０】実施例８電荷発生物質としてオキシチタニウムフタロシアニンを
用い、電荷輸送物質として表１中Ａ−１７の構造の化合
物を用いたことの他は実施例１と全く同じにして塗布液
を調整し塗布乾燥後感光体サンプルを得た。このサンプ
ルのオゾンに対する耐性を実施例１と同様にして測定し
たところ、帯電圧の保持率は８５％であった。

【００７１】実施例９実施例１の塗布液を鏡面仕上げを施したアルミシリンダ
ー上に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍの厚みを有
する感光体を得た。塗膜は光沢を有し、欠陥のない均一
な感光体が得られた。この感光体を市販のセレン系ドラ
ムを使用した正帯電プロセスブレードクリーニング方式
の複写機に装着し耐久性評価を行った。但し、安定した
帯電電圧を得るため帯電器にはグリッド付きのスコロト
ロンを用いた。その結果１０万枚のコピーランニングテ
スト後も傷、トナーフィルミング等による画像ノイズ等
何ら画像に欠陥のない鮮明な画像が得られた。電気的に
も、初期帯電圧＋８１０ｖ、白地電位＋１０７ｖに対し
て、１０万枚コピー後も帯電圧＋８０２ｖ、白地電位＋
１１９ｖと殆んど変化無く、本発明の感光体は１０万枚
以上のコピーが可能な極めて高耐刷な感光体であること
が判った。

【００７２】

【発明の効果】かくして得られた本発明の電子写真感光
体は正帯電で使用でき、オゾンや窒素酸化物によるダメ
ージが少なく、繰り返し使用にも安定である等、優れた
電気特性を有し、また、クリーニングブレードの摺擦に
よる摩耗も少なく、傷に対しても強く、環境による画質
の低下、特に高湿時に白点が出現する等の画像欠陥を生
じることのない、優れた耐刷性を有している。また塗布
液の分散安定性が良く、欠陥のない均一な感光層が容易
に塗布でき単層の感光体構成であることも相俣って生産
性の高い感光体である利点を有する。本発明の感光体は
電子写真複写機の他、各種プリンター等、電子写真の広
い応用分野に用いることが出来る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、少なくとも電荷輸送
物質及びバインダー樹脂を含有する層中に電荷発生物質
を分散含有してなる感光層を設けてなる電子写真感光体
において、該電荷発生物質の含有量が０．０５重量％以
上〜１．０重量％未満であることを特徴とする電子写真
感光体。
【請求項２】前記電荷輸送物質が、下記一般式（１）
〜（４）で示されるアリールアミン系化合物、下記一般
式（５）で示されるベンジジン系化合物及び下記一般式
（６）で示されるスチリル系化合物から選ばれた少なく
とも一種である請求項１に記載の電子写真感光体。【化１】【化２】（式中、Ａは、水素原子又は一般式（Ｉ）【化３】で示される基を表し、Ｐは一般式（II）【化４】 −Ｏ−Ｋ₁−Ｏ− （II）（Ｋ₁は置換基を有していてもよい二価の炭化水素残基
を表す）で示される基又は一般式（III) 【化５】 −Ｋ₂−Ｏ−Ｋ₃− （III) （Ｋ₂及びＫ₃はそれぞれ独立して置換基を有していて
も良いアルキレン基、置換基を有していても良いアリレ
ン基、又は置換基を有していても良いアルキレン基と置
換基を有していても良いアリレン基が結合した基を表
し、Ｋ₁とＫ₃は互いに同一でも異なっていてもよい）
で示される基を表し、Ａｒ₁及びＡｒ₂は、それぞれ独
立して置換基を有していても良いアルキル基、置換基を
有していても良いアリール基、又は置換基を有していて
も良い複素環基を表し、これらは互いに同一でも異なっ
ていてもよく、Ｒ₁、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアル
キル基、置換基を有していても良いアルコキシ基、又は
置換アミノ基を表し、これらは互いに同一でも異なって
いてもよく、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は
それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していても良
いアルキル基、置換基を有していても良いアリール基、
又は、置換基を有していても良い複素環基を表し、これ
らは互いに同一でも異なっていてもよく、又はＲ₃とＲ
₄、Ｒ₉とＲ₁₀は縮合して炭素環基又は複素環基を形成
していてもよく、但し、Ｒ₃及びＲ₄からなる対、Ｒ₉
及びＲ₁₀からなる対、各対のどちらか一方が水素原子又
はアルキル基のときは、もう一方は、アリール基、又は
複素環基である）【化６】（式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は、それぞれ、水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、
置換基を有していても良いアルコキシ基、又は置換基を
有していても良いアリール基又は置換アミノ基を表し、
これらは互いに同一でも異なっていても良い）【化７】（式中、Ｑは置換基を有していても良い脂肪族連結基又
は酸素原子を表し、連結基主鎖中に酸素原子又は炭素−
炭素二重結合が介在していてもよく、炭素のみの連結基
主鎖の場合構成炭素数は１〜５であり、酸素原子が介在
する場合は炭素−炭素の構成鎖長は炭素数１〜５であ
り、ｎ₁は０又は１を表し、Ａｒ₃及びＡｒ ₄はそれぞ
れ置換基を有していても良いアリール基又は複素環基で
あり、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ
₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₇はそれぞれ水素原子、置換基を
有していても良い低級アルキル基、ハロゲン原子、又は
置換基を有していても良い低級アルコキシ基を表し、こ
れらは互いに同一でも異なっていても良い）【化８】（式中、Ｒ₁₈、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ₁₉及びＲ₂₁はアルキル
基、アリル基、アラルキル基、フェニル基、置換フェニ
ル基又はナフチル基を表し、ｎ₂は０又は１の数を表
す）【化９】（式中、Ａｒ₅及びＡｒ₆はそれぞれ、置換基を有して
いても良いアリール基、置換基を有していても良いアラ
ルキル基、又は、置換基を有していても良い複素環基を
表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ
₂₄は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良
いアルキル基、置換基を有していても良いアルコキシ
基、又は置換基を有していても良いアミノ基を表し、Ｒ
₂₅及びＲ₂₆はそれぞれ置換基を有していても良いアルキ
ル基、置換基を有していても良いアリール基、置換基を
有していても良いアラルキル基、又は、置換基を有して
いても良い複素環基を表し、これらは互いに同一でも異
なっていても良い。ｎ₃、ｎ₄はそれぞれ独立して０又
は１以上の整数を表す）
【請求項３】該電荷発生物質が、アゾ顔料である請求
項１に記載の電子写真感光体。