JPH10212439A - 耐水性インク組成物 - Google Patents
耐水性インク組成物Info
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- JPH10212439A JPH10212439A JP3132897A JP3132897A JPH10212439A JP H10212439 A JPH10212439 A JP H10212439A JP 3132897 A JP3132897 A JP 3132897A JP 3132897 A JP3132897 A JP 3132897A JP H10212439 A JPH10212439 A JP H10212439A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 （Ｉ）水溶性染料化合物及び／又は有機
顔料化合物１０重量部、（ＩＩ）式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （Ｒ1はＣ１〜８非置換又は窒素原子を含有しない置換
の一価炭化水素基、Ｒ2はＣ１〜４アルコキシ基又はア
シロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機基、ｍは０又は１）
で表される窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物１００重量部と、式
（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （Ｒ3はＣ１〜８非置換又は窒素原子を含有しない置換
の一価炭化水素基、Ｒ4はＣ１〜４アルコキシ基又はア
シロキシ基、ｎは０，１又は２）で表される加水分解性
シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物５〜２００重量部
とを加水分解することによって得られる有機ケイ素化合
物 ２〜６０重量部、及び（ＩＩＩ）水
３０〜１０，０００重量部を
含有する耐水性インク組成物。 【効果】 印字画像の耐水性に優れ、保存安定性、イン
ク吐出安定性も高く、発色性にも優れる。
顔料化合物１０重量部、（ＩＩ）式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （Ｒ1はＣ１〜８非置換又は窒素原子を含有しない置換
の一価炭化水素基、Ｒ2はＣ１〜４アルコキシ基又はア
シロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機基、ｍは０又は１）
で表される窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物１００重量部と、式
（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （Ｒ3はＣ１〜８非置換又は窒素原子を含有しない置換
の一価炭化水素基、Ｒ4はＣ１〜４アルコキシ基又はア
シロキシ基、ｎは０，１又は２）で表される加水分解性
シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物５〜２００重量部
とを加水分解することによって得られる有機ケイ素化合
物 ２〜６０重量部、及び（ＩＩＩ）水
３０〜１０，０００重量部を
含有する耐水性インク組成物。 【効果】 印字画像の耐水性に優れ、保存安定性、イン
ク吐出安定性も高く、発色性にも優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性インクを用い
た記録方法、特にインクジェット記録方法に好適に用い
ることができるインク組成物であって、被記録材に印字
乾燥後、水や汚水に晒されても印字画像が全く乱れるこ
とがなく、保存安定性、インク吐出安定性、発色性、耐
水性に優れた耐水性インク組成物に関する。
た記録方法、特にインクジェット記録方法に好適に用い
ることができるインク組成物であって、被記録材に印字
乾燥後、水や汚水に晒されても印字画像が全く乱れるこ
とがなく、保存安定性、インク吐出安定性、発色性、耐
水性に優れた耐水性インク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、インクジェット記録方法としては種々のインク（記
録液）吐出方式が採用されており、例えば、静電気吸引
方式、圧電素子を用いてインクに機械的振動又は変異を
与える方式、インクを加熱発泡させてその圧力を利用す
る方式等により、インクの小滴を発生させ、それらの一
部又は全部を紙等の被記録材に付着させる記録方法が知
られている。これらは騒音の発生が少なく、高速印字や
多色印字が可能であることから、優れた記録方法として
一般に採用されている。
り、インクジェット記録方法としては種々のインク（記
録液）吐出方式が採用されており、例えば、静電気吸引
方式、圧電素子を用いてインクに機械的振動又は変異を
与える方式、インクを加熱発泡させてその圧力を利用す
る方式等により、インクの小滴を発生させ、それらの一
部又は全部を紙等の被記録材に付着させる記録方法が知
られている。これらは騒音の発生が少なく、高速印字や
多色印字が可能であることから、優れた記録方法として
一般に採用されている。
【０００３】ところで、一般にインクジェット記録方法
に使用されるインクとしては、安全性、記録特性の面か
ら主に水を主成分とするものが使用されているが、ノズ
ルの目詰まり防止及び吐出安定性の向上を図るために多
価アルコールも添加されている。
に使用されるインクとしては、安全性、記録特性の面か
ら主に水を主成分とするものが使用されているが、ノズ
ルの目詰まり防止及び吐出安定性の向上を図るために多
価アルコールも添加されている。
【０００４】しかし、インク記録装置等の性能の向上と
普及に伴い、インク剤に対してもより高い特性の向上が
要求されつつある。その中でも特に要求されている特性
として耐水性がある。最近では一般事務、家庭用として
インクジェットプリンターの普及もめざましいものがあ
るが、このような環境では印刷物が水やコーヒー、ジュ
ースなどの飲料水、汚水などに触れる機会が多くなって
しまうため、耐水性がどうしても必要となる。
普及に伴い、インク剤に対してもより高い特性の向上が
要求されつつある。その中でも特に要求されている特性
として耐水性がある。最近では一般事務、家庭用として
インクジェットプリンターの普及もめざましいものがあ
るが、このような環境では印刷物が水やコーヒー、ジュ
ースなどの飲料水、汚水などに触れる機会が多くなって
しまうため、耐水性がどうしても必要となる。
【０００５】即ち、現在市販されている発色性のよい水
溶性染料系インクには、耐水性が殆どなく、このため水
などに触れると印字画像が色のにじみなどによりおかし
くなる場合が殆どである。これは染料自体が水溶性であ
るということ、また吐出安定性の向上のため添加されて
いる多価アルコールも水溶性であるので、印字画像が水
に触れた場合、それらの成分が水を呼び込み、画像が乱
れてしまうためである。
溶性染料系インクには、耐水性が殆どなく、このため水
などに触れると印字画像が色のにじみなどによりおかし
くなる場合が殆どである。これは染料自体が水溶性であ
るということ、また吐出安定性の向上のため添加されて
いる多価アルコールも水溶性であるので、印字画像が水
に触れた場合、それらの成分が水を呼び込み、画像が乱
れてしまうためである。
【０００６】この場合、染料系インクの多価アルコール
成分をなくすことも考えられるが、そうすると吐出安定
性が悪くなる。
成分をなくすことも考えられるが、そうすると吐出安定
性が悪くなる。
【０００７】一方、染料自体に反応性を持たせ、基材と
結合させる試みが「色材」６７［６］（３５６−３６１
（１９９４））に報告されている。これは染料自体にア
ルコキシシリル基を導入し、反応性を持たせたものであ
る。しかし、水溶性染料には、水溶性を発現させるた
め、通常−ＳＯ3Ｎａ基、−ＮＨ2基、−ＣＮ基などの極
性基が導入されており、これら極性基がアルコキシシリ
ル基と反応してしまい、アルコキシシリル基をうまく導
入することは困難であり、しかもこのようなものでは水
溶液中での安定性が悪く、コスト的にも不利であるとい
う問題を有している。
結合させる試みが「色材」６７［６］（３５６−３６１
（１９９４））に報告されている。これは染料自体にア
ルコキシシリル基を導入し、反応性を持たせたものであ
る。しかし、水溶性染料には、水溶性を発現させるた
め、通常−ＳＯ3Ｎａ基、−ＮＨ2基、−ＣＮ基などの極
性基が導入されており、これら極性基がアルコキシシリ
ル基と反応してしまい、アルコキシシリル基をうまく導
入することは困難であり、しかもこのようなものでは水
溶液中での安定性が悪く、コスト的にも不利であるとい
う問題を有している。
【０００８】また、「色材」６６［９］（５１７−５２
２（１９９３））には、テトラエトキシシラン又はメチ
ルトリエトキシシランに染料を添加し、ゾル液を調製
後、これをガラス基材に処理し、染料を固定化する方法
が提案されているが、このようなゾル液を一般的に塩基
性を示す水性インクに添加すると、添加した途端にゲル
化してしまい、水性インクには使用できないという不都
合がある。
２（１９９３））には、テトラエトキシシラン又はメチ
ルトリエトキシシランに染料を添加し、ゾル液を調製
後、これをガラス基材に処理し、染料を固定化する方法
が提案されているが、このようなゾル液を一般的に塩基
性を示す水性インクに添加すると、添加した途端にゲル
化してしまい、水性インクには使用できないという不都
合がある。
【０００９】更に、一般的に耐水性付与添加剤としてよ
く使用されるものにシリコーン化合物があり、これは溶
剤系では優れた耐水性を付与することができるが、水中
で安定なものはあまりなく、あっても弱酸性下でやや安
定性がある程度であり、系がアルカリ性に傾くと安定性
を失ってしまうものが殆どである。水溶性染料は一般的
にアルカリ性を示すものが多々あるので、このような系
には使用できない。
く使用されるものにシリコーン化合物があり、これは溶
剤系では優れた耐水性を付与することができるが、水中
で安定なものはあまりなく、あっても弱酸性下でやや安
定性がある程度であり、系がアルカリ性に傾くと安定性
を失ってしまうものが殆どである。水溶性染料は一般的
にアルカリ性を示すものが多々あるので、このような系
には使用できない。
【００１０】また更に、特開平６−２７９６７８号公報
には、水系表面処理組成物が提案されている。これはア
ミノトリアルコキシシランとそのアミノ基と反応する有
機化合物を反応させ加水分解させたもの、或いはそれと
テトラアルコキシシランのような有機金属化合物を更に
反応させたものを主成分とする水溶液処理剤である。し
かし、この方法では、水溶性に大きく関与するアミノ基
が有機基と反応しているため主剤の水溶性が乏しい。ま
た、それをカバーするため、その処理液に安定剤として
陰イオン界面活性剤を加えているが、水性インクの添加
剤として使用する場合、このような陰イオン界面活性剤
が入っていると、耐水性が悪化する場合がある。しか
も、この処理液の長期保存安定性はあまりよくなく、か
つアルカリ性領域では不安定であるため、水溶性のイン
ク組成物への添加剤としては有効に使用できないという
問題がある。
には、水系表面処理組成物が提案されている。これはア
ミノトリアルコキシシランとそのアミノ基と反応する有
機化合物を反応させ加水分解させたもの、或いはそれと
テトラアルコキシシランのような有機金属化合物を更に
反応させたものを主成分とする水溶液処理剤である。し
かし、この方法では、水溶性に大きく関与するアミノ基
が有機基と反応しているため主剤の水溶性が乏しい。ま
た、それをカバーするため、その処理液に安定剤として
陰イオン界面活性剤を加えているが、水性インクの添加
剤として使用する場合、このような陰イオン界面活性剤
が入っていると、耐水性が悪化する場合がある。しか
も、この処理液の長期保存安定性はあまりよくなく、か
つアルカリ性領域では不安定であるため、水溶性のイン
ク組成物への添加剤としては有効に使用できないという
問題がある。
【００１１】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、水性インクを用いた記録方法（とりわけインクジェ
ット記録方法）に好適に用いられるインク組成物であっ
て、そのインクにより印字された印字画像が水に全く冒
されない耐水性に優れたインク組成物を提供することを
目的とする。
で、水性インクを用いた記録方法（とりわけインクジェ
ット記録方法）に好適に用いられるインク組成物であっ
て、そのインクにより印字された印字画像が水に全く冒
されない耐水性に優れたインク組成物を提供することを
目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、 （Ｉ）水溶性染料化合物及び／又は有機顔料化合物、 （ＩＩ）下記一般式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機
基であり、ｍは０又は１である。）で表される窒素原子
含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその
部分加水分解物１００重量部と、下記一般式（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）で表される加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分
加水分解物５〜２００重量部との混合物を水中或いは加
水分解に必要である以上の水を含む有機溶剤中で加水分
解することによって得られる有機ケイ素化合物、及び
（ＩＩＩ）水を特定の割合で配合することによって得ら
れるインク組成物が、水性インクを用いた記録方法（特
にインクジェット記録方法）に好適に使用し得、インク
により印字された印字画像が水分に全く冒されず、優れ
た耐水性を示す上、保存安定性、インク吐出安定性、発
色性に優れたものであることを知見し、本発明をなすに
至った。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、 （Ｉ）水溶性染料化合物及び／又は有機顔料化合物、 （ＩＩ）下記一般式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機
基であり、ｍは０又は１である。）で表される窒素原子
含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその
部分加水分解物１００重量部と、下記一般式（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）で表される加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分
加水分解物５〜２００重量部との混合物を水中或いは加
水分解に必要である以上の水を含む有機溶剤中で加水分
解することによって得られる有機ケイ素化合物、及び
（ＩＩＩ）水を特定の割合で配合することによって得ら
れるインク組成物が、水性インクを用いた記録方法（特
にインクジェット記録方法）に好適に使用し得、インク
により印字された印字画像が水分に全く冒されず、優れ
た耐水性を示す上、保存安定性、インク吐出安定性、発
色性に優れたものであることを知見し、本発明をなすに
至った。
【００１３】従って、本発明は、（Ｉ）水溶性染料化合
物及び／又は有機顔料化合物１０重量部、（ＩＩ）上記
式（１）の窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物１００重量部と、上
記式（２）の加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水
分解物５〜２００重量部とを加水分解することによって
得られる有機ケイ素化合物２〜６０重量部、及び（ＩＩ
Ｉ）水３０〜１０，０００重量部を含有してなることを
特徴とする耐水性インク組成物を提供する。
物及び／又は有機顔料化合物１０重量部、（ＩＩ）上記
式（１）の窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物１００重量部と、上
記式（２）の加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水
分解物５〜２００重量部とを加水分解することによって
得られる有機ケイ素化合物２〜６０重量部、及び（ＩＩ
Ｉ）水３０〜１０，０００重量部を含有してなることを
特徴とする耐水性インク組成物を提供する。
【００１４】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の（Ｉ）成分である水溶性染料化合物は、一
般の水溶性インクの染料成分として使用されるものでよ
く、特に制限されるものでないが、ブラック、シアン、
マゼンタ、イエローなどの色を与える公知の色素成分と
して用いられるものを好適に使用することができ、具体
的にはアシッドイエロー１７、アシッドイエロー２３、
アシッドイエロー７３、ダイレクトイエロー８６等のイ
エロー染料、アシッドレッド１、アシッドレッド８、ア
シッドレッド１４、アシッドレッド３７、アシッドレッ
ド５２、アシッドレッド８７、アシッドレッド９２、ア
シッドレッド１０３、アシッドレッド２８９、リアクテ
ィブレッド４等のマゼンタ染料、アシッドブルー９、ア
シッドブルー９２、アシッドブルー８７、リアクティブ
ブルー１５、ダイレクトブルー８６等のシアン染料、ア
シッドブラック２、ダイレクトブラック２２、ダイレク
トブラック１５４等のブラック染料などを挙げることが
できる。
と、本発明の（Ｉ）成分である水溶性染料化合物は、一
般の水溶性インクの染料成分として使用されるものでよ
く、特に制限されるものでないが、ブラック、シアン、
マゼンタ、イエローなどの色を与える公知の色素成分と
して用いられるものを好適に使用することができ、具体
的にはアシッドイエロー１７、アシッドイエロー２３、
アシッドイエロー７３、ダイレクトイエロー８６等のイ
エロー染料、アシッドレッド１、アシッドレッド８、ア
シッドレッド１４、アシッドレッド３７、アシッドレッ
ド５２、アシッドレッド８７、アシッドレッド９２、ア
シッドレッド１０３、アシッドレッド２８９、リアクテ
ィブレッド４等のマゼンタ染料、アシッドブルー９、ア
シッドブルー９２、アシッドブルー８７、リアクティブ
ブルー１５、ダイレクトブルー８６等のシアン染料、ア
シッドブラック２、ダイレクトブラック２２、ダイレク
トブラック１５４等のブラック染料などを挙げることが
できる。
【００１５】なお、このような染料は一般的に水溶性を
発現させるためにスルホン酸ナトリウムで修飾され、そ
れらを水に溶解させるとアルカリ性を示すものが殆どで
あるが、そのようなものでも好適に使用し得る。
発現させるためにスルホン酸ナトリウムで修飾され、そ
れらを水に溶解させるとアルカリ性を示すものが殆どで
あるが、そのようなものでも好適に使用し得る。
【００１６】また、有機顔料としては、アニリンブラッ
ク、ファーストイエロー、ジスアゾイエロー、パーマネ
ントオレンジ、リゾールレッド、レーキレッドＣ、パー
マネントレッド２Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、カー
ミン３Ｂ、コバルトバイオレット、メチルバイオレット
レーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカイブル
ー、フタロシアニングリーンなどが挙げられる。
ク、ファーストイエロー、ジスアゾイエロー、パーマネ
ントオレンジ、リゾールレッド、レーキレッドＣ、パー
マネントレッド２Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、カー
ミン３Ｂ、コバルトバイオレット、メチルバイオレット
レーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカイブル
ー、フタロシアニングリーンなどが挙げられる。
【００１７】次に、本発明の（ＩＩ）成分として使用す
る有機ケイ素化合物は、本発明のインク組成物に耐水性
を付与させる成分で、この成分は驚くべきことに、水溶
液に容易に溶解し、更にはアルカリ水溶液においても高
安定性のものである。
る有機ケイ素化合物は、本発明のインク組成物に耐水性
を付与させる成分で、この成分は驚くべきことに、水溶
液に容易に溶解し、更にはアルカリ水溶液においても高
安定性のものである。
【００１８】この有機ケイ素化合物は、上述したよう
に、下記一般式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機
基であり、ｍは０又は１である。）で表される窒素原子
含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその
部分加水分解物と、下記一般式（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）で表される加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分
加水分解物とを加水分解することによって得られるもの
である。
に、下記一般式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機
基であり、ｍは０又は１である。）で表される窒素原子
含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその
部分加水分解物と、下記一般式（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）で表される加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分
加水分解物とを加水分解することによって得られるもの
である。
【００１９】ここで、上記一般式（１）で示される窒素
原子含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）は、
系を水溶性にするために用いられる成分であり、目的と
する有機ケイ素化合物に水溶性を付与させるために、そ
の１種又は２種以上を適宜選定して用いられる。また、
その部分加水分解物を用いることもできる。
原子含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）は、
系を水溶性にするために用いられる成分であり、目的と
する有機ケイ素化合物に水溶性を付与させるために、そ
の１種又は２種以上を適宜選定して用いられる。また、
その部分加水分解物を用いることもできる。
【００２０】上記一般式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜８
の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基などの非
置換一価炭化水素基や、これらの基の水素原子の一部又
は全部をハロゲン原子などで置換した例えばハロゲン化
アルキル基などの置換一価炭化水素基が挙げられるが、
置換基は窒素原子を含まないものである。具体的には、
−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ
（ＣＨ3）2，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｃ
（ＣＨ3）3，−Ｃ6Ｈ5，−Ｃ6Ｈ13などが例示される。
の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基などの非
置換一価炭化水素基や、これらの基の水素原子の一部又
は全部をハロゲン原子などで置換した例えばハロゲン化
アルキル基などの置換一価炭化水素基が挙げられるが、
置換基は窒素原子を含まないものである。具体的には、
−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ
（ＣＨ3）2，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｃ
（ＣＨ3）3，−Ｃ6Ｈ5，−Ｃ6Ｈ13などが例示される。
【００２１】また、Ｒ2は炭素数１〜４のアルコキシ基
又はアシロキシ基であり、具体的には、−ＯＣＨ3，−
ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3）2，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）3，−ＯＣＯＣＨ3，−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ3な
どが例示される。
又はアシロキシ基であり、具体的には、−ＯＣＨ3，−
ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3）2，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）3，−ＯＣＯＣＨ3，−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ3な
どが例示される。
【００２２】Ｙは窒素原子含有有機基であり、例えば下
記式（３）〜（７）で示されるものが挙げられる。
記式（３）〜（７）で示されるものが挙げられる。
【００２３】
【化２】 （式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ9〜Ｒ13，Ｒ16は水素原子又は炭
素数１〜８の一価炭化水素基で、Ｒ12は炭素数１〜８の
アルコキシ基であってもよい。なお、Ｒ5とＲ6、Ｒ9と
Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13は互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。Ｒはハロゲン原子を示す。Ｒ7，Ｒ8，Ｒ
14，Ｒ15は炭素数１〜８の二価炭化水素基で、Ｒ7と
Ｒ8，Ｒ14，Ｒ15は互いに同一であっても異なっていて
もよい。ｐは０又は１〜３の整数である。）
素数１〜８の一価炭化水素基で、Ｒ12は炭素数１〜８の
アルコキシ基であってもよい。なお、Ｒ5とＲ6、Ｒ9と
Ｒ10とＲ11、Ｒ12とＲ13は互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。Ｒはハロゲン原子を示す。Ｒ7，Ｒ8，Ｒ
14，Ｒ15は炭素数１〜８の二価炭化水素基で、Ｒ7と
Ｒ8，Ｒ14，Ｒ15は互いに同一であっても異なっていて
もよい。ｐは０又は１〜３の整数である。）
【００２４】なお、炭素数１〜８の一価炭化水素基は、
Ｒ1で説明したものと同様である。炭素数１〜８の二価
炭化水素基としては、アルキレン基などが挙げられる。
Ｒ1で説明したものと同様である。炭素数１〜８の二価
炭化水素基としては、アルキレン基などが挙げられる。
【００２５】Ｙとして具体的には、下記式で示されるも
のを挙げることができる。Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ（Ｃ
Ｈ3）ＮＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ
（ＣＨ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，（ＣＨ3）2ＮＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，
Ｈ（ＣＨ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，（Ｃ
Ｈ3）2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ（Ｃ
Ｈ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−，Ｃｌ-（ＣＨ3）3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｃｌ-（Ｃ
Ｈ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−）Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，
のを挙げることができる。Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ（Ｃ
Ｈ3）ＮＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ
（ＣＨ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，（ＣＨ3）2ＮＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，
Ｈ（ＣＨ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，（Ｃ
Ｈ3）2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｈ（Ｃ
Ｈ3）ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−，Ｃｌ-（ＣＨ3）3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，Ｃｌ-（Ｃ
Ｈ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−）Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，
【００２６】
【化３】
【００２７】なお、ｍは０又は１であり、好ましくは０
である。
である。
【００２８】上記式（１）の窒素原子含有有機基を含有
する加水分解性シラン（Ａ）としては、下記のものを例
示することができる。Ｈ2ＮＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ
2ＮＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＳｉＣＨ3
（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2
ＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ
2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，（ＣＨ3）2
ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3）2ＮＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｃｌ-（ＣＨ3）
3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｃｌ-（Ｃ
Ｈ3）3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｃ
ｌ-（ＣＨ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−） Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｃｌ-（ＣＨ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ
2−） Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2
ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，
Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ
Ｈ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ2Ｎ
ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2Ｎ
ＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2
ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，
する加水分解性シラン（Ａ）としては、下記のものを例
示することができる。Ｈ2ＮＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ
2ＮＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＳｉＣＨ3
（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2
ＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ
2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ （ＣＨ3） ＮＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，（ＣＨ3）2
ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，（ＣＨ3）2ＮＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｃｌ-（ＣＨ3）
3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｃｌ-（Ｃ
Ｈ3）3Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｃ
ｌ-（ＣＨ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−） Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｃｌ-（ＣＨ3）2（Ｃ6Ｈ5−ＣＨ
2−） Ｎ+ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2
ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，
Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ
Ｈ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，Ｈ2Ｎ
ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ
（ＯＣＨ2ＣＨ3）3，Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2Ｎ
ＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2，Ｈ2ＮＣＨ2
ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2，
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】これらの中で特に好ましくは下記に示すも
のであり、これらの部分加水分解物を用いてもよい。
のであり、これらの部分加水分解物を用いてもよい。
【００３２】
【化６】
【００３３】次に、上記加水分解性シラン（Ａ）又はそ
の部分加水分解物と混合して用いられる加水分解性シラ
ン（Ｂ）は、下記一般式（２）で表され、その１種を単
独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ、そ
の部分加水分解物を使用してもよい。
の部分加水分解物と混合して用いられる加水分解性シラ
ン（Ｂ）は、下記一般式（２）で表され、その１種を単
独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ、そ
の部分加水分解物を使用してもよい。
【００３４】 Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）
【００３５】ここで、Ｒ3の炭素数１〜８の非置換又は
置換の一価炭化水素基としては、上記Ｒ1で説明したも
のと同様である。具体的には、−ＣＨ3，−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （ＣＨ3）2，−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ
2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｃ（ＣＨ3）3，−Ｃ6Ｈ5，−
Ｃ6Ｈ13などが例示される。
置換の一価炭化水素基としては、上記Ｒ1で説明したも
のと同様である。具体的には、−ＣＨ3，−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （ＣＨ3）2，−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ
2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｃ（ＣＨ3）3，−Ｃ6Ｈ5，−
Ｃ6Ｈ13などが例示される。
【００３６】また、Ｒ4は炭素数１〜４のアルコキシ基
又はアシロキシ基であり、具体的には、−ＯＣＨ3，−
ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3）2，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）3，−ＯＣＯＣＨ3，−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ3な
どが例示される。
又はアシロキシ基であり、具体的には、−ＯＣＨ3，−
ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3）2，−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ3） ＣＨ2ＣＨ3，−ＯＣＨ2ＣＨ （ＣＨ3） ＣＨ3，−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）3，−ＯＣＯＣＨ3，−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ3な
どが例示される。
【００３７】なお、ｎは０，１又は２である。
【００３８】この式（２）の加水分解性シラン（Ｂ）と
しては、下記のものを例示することができる。
しては、下記のものを例示することができる。
【００３９】
【化７】
【００４０】これらの中で特に好ましくは、Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）4、Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）4、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、又はＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3及びこれらの
部分加水分解物である。
Ｈ3）4、Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）4、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、又はＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3及びこれらの
部分加水分解物である。
【００４１】上記窒素原子含有有機基を含有する加水分
解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解物に式（２）の
加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物を混合
して用いる場合、その混合比は、窒素原子含有有機基を
含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解
物１００重量部に対し加水分解性シラン（Ｂ）又はその
部分加水分解物５〜２００重量部の割合であり、より好
ましくは加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解
物の量が１０〜１５０重量部である。この量が２００重
量部を超えるとアルカリ領域での安定性が悪化する。
解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解物に式（２）の
加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物を混合
して用いる場合、その混合比は、窒素原子含有有機基を
含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解
物１００重量部に対し加水分解性シラン（Ｂ）又はその
部分加水分解物５〜２００重量部の割合であり、より好
ましくは加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解
物の量が１０〜１５０重量部である。この量が２００重
量部を超えるとアルカリ領域での安定性が悪化する。
【００４２】上記加水分解性シラン（Ａ），（Ｂ）又は
それらの部分加水分解物を用いて加水分解し、本発明の
主剤となる有機ケイ素化合物を得る場合、溶媒は主とし
て水を使用するが、必要に応じて、水と溶解する有機溶
媒であるアルコール、エステル、ケトン、グリコール類
を水に添加する形で用いることができる。有機溶媒とし
ては、メチルアルコール、エチルアルコール、１−プロ
ピルアルコール、２−プロピルアルコール等のアルコー
ル類、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸エチル等の
エステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、グリセリン、ジエチレングリコール等のグリコール
類などを挙げることができる。
それらの部分加水分解物を用いて加水分解し、本発明の
主剤となる有機ケイ素化合物を得る場合、溶媒は主とし
て水を使用するが、必要に応じて、水と溶解する有機溶
媒であるアルコール、エステル、ケトン、グリコール類
を水に添加する形で用いることができる。有機溶媒とし
ては、メチルアルコール、エチルアルコール、１−プロ
ピルアルコール、２−プロピルアルコール等のアルコー
ル類、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸エチル等の
エステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、グリセリン、ジエチレングリコール等のグリコール
類などを挙げることができる。
【００４３】溶媒の量は原料シラン１００重量部に対し
て４００〜５，０００重量部が好ましい。更に好ましく
は１，０００〜３，０００重量部である。溶媒の量が４
００重量部より少ないと反応が進行しすぎ、系が均一に
ならない場合がある。また液の保存安定性も悪くなる場
合がある。一方、５，０００重量部より多いと経済的に
不利な場合が生じる。
て４００〜５，０００重量部が好ましい。更に好ましく
は１，０００〜３，０００重量部である。溶媒の量が４
００重量部より少ないと反応が進行しすぎ、系が均一に
ならない場合がある。また液の保存安定性も悪くなる場
合がある。一方、５，０００重量部より多いと経済的に
不利な場合が生じる。
【００４４】また、溶媒中の水の量は、水／原料シラン
のモル比率で５〜５０が好ましい。このモル比率が５よ
り少ないと加水分解が完全に進行しにくく、液の安定性
が悪化する場合がある。一方、５０を超えると経済的に
不利な場合が生じる。
のモル比率で５〜５０が好ましい。このモル比率が５よ
り少ないと加水分解が完全に進行しにくく、液の安定性
が悪化する場合がある。一方、５０を超えると経済的に
不利な場合が生じる。
【００４５】反応方法としては、（１）混合シランを水
中或いは加水分解に必要である以上の量の水を含む有機
溶剤中に滴下する方法、（２）混合シラン或いは有機溶
剤含有混合シラン中に水を滴下する方法、（３）加水分
解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物を水中或いは
加水分解に必要である以上の量の水を含む有機溶剤中に
滴下し、その後、窒素原子含有有機基を含有する加水分
解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解物を滴下する方
法、（４）窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物を水中或いは加水分
解に必要である以上の量の水を含む有機溶剤中に滴下
し、その後、加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水
分解物を滴下する方法などが挙げられるが、耐水性イン
ク組成物の安定性の点から、特に（１）の反応方法が好
ましい。
中或いは加水分解に必要である以上の量の水を含む有機
溶剤中に滴下する方法、（２）混合シラン或いは有機溶
剤含有混合シラン中に水を滴下する方法、（３）加水分
解性シラン（Ｂ）又はその部分加水分解物を水中或いは
加水分解に必要である以上の量の水を含む有機溶剤中に
滴下し、その後、窒素原子含有有機基を含有する加水分
解性シラン（Ａ）又はその部分加水分解物を滴下する方
法、（４）窒素原子含有有機基を含有する加水分解性シ
ラン（Ａ）又はその部分加水分解物を水中或いは加水分
解に必要である以上の量の水を含む有機溶剤中に滴下
し、その後、加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分加水
分解物を滴下する方法などが挙げられるが、耐水性イン
ク組成物の安定性の点から、特に（１）の反応方法が好
ましい。
【００４６】なお、得られた有機ケイ素化合物は水溶液
の形で得られるが、必要に応じて、更に水を加えたり、
除去したりして、有機ケイ素化合物１００重量部に対し
て水１０〜２，０００重量部、好ましくは１０〜１，０
００重量部の比率に調整することができる。
の形で得られるが、必要に応じて、更に水を加えたり、
除去したりして、有機ケイ素化合物１００重量部に対し
て水１０〜２，０００重量部、好ましくは１０〜１，０
００重量部の比率に調整することができる。
【００４７】（ＩＩ）成分の最適添加量は、（Ｉ）成分
の水溶性染料化合物及び／又は有機顔料化合物の種類に
より異なるが、（Ｉ）成分１０重量部に対して２〜６０
重量部、特に１０〜４０重量部とする。添加量が２重量
部より少ないと、耐水性効果が小さくなり、また６０重
量部より多いと、もはやそれ以上の耐水性効果を期待で
きず、コスト的にも好ましくない。
の水溶性染料化合物及び／又は有機顔料化合物の種類に
より異なるが、（Ｉ）成分１０重量部に対して２〜６０
重量部、特に１０〜４０重量部とする。添加量が２重量
部より少ないと、耐水性効果が小さくなり、また６０重
量部より多いと、もはやそれ以上の耐水性効果を期待で
きず、コスト的にも好ましくない。
【００４８】本発明の組成物は（ＩＩＩ）成分として水
を使用し、上記（Ｉ）及び（ＩＩ）成分の溶剤として用
いるものである。
を使用し、上記（Ｉ）及び（ＩＩ）成分の溶剤として用
いるものである。
【００４９】ここで水の使用量は、（Ｉ）成分１０重量
部に対し３０〜１０，０００重量部、特に４０〜１，０
００重量部であり、３０重量部よりも少ないと耐水性イ
ンク組成物の保存安定性が悪化し、また、１０，０００
重量部より多いと画像が乱れ、目的の画像にならない。
部に対し３０〜１０，０００重量部、特に４０〜１，０
００重量部であり、３０重量部よりも少ないと耐水性イ
ンク組成物の保存安定性が悪化し、また、１０，０００
重量部より多いと画像が乱れ、目的の画像にならない。
【００５０】本発明のインク組成物は、上記（Ｉ）〜
（ＩＩＩ）成分を含有してなるもので、耐水性、保存安
定性、インク吐出安定性、発色性に優れ、インクジェッ
ト記録方法などの水性インクを用いた記録方法に好適に
使用することができるものであるが、更に必要に応じて
各種添加剤を配合することができる。
（ＩＩＩ）成分を含有してなるもので、耐水性、保存安
定性、インク吐出安定性、発色性に優れ、インクジェッ
ト記録方法などの水性インクを用いた記録方法に好適に
使用することができるものであるが、更に必要に応じて
各種添加剤を配合することができる。
【００５１】例えば、ノズル詰まりを抑制し、インク吐
出安定性を高めるために保湿剤を添加することができ、
具体的には、グリセリン、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、低分子量ポリエチレングリコー
ル、ポリビニルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどを挙げることができ、これらは１
種を単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
出安定性を高めるために保湿剤を添加することができ、
具体的には、グリセリン、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、低分子量ポリエチレングリコー
ル、ポリビニルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどを挙げることができ、これらは１
種を単独で又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００５２】上記保湿剤をインク組成物中に配合する場
合には、（Ｉ）成分１０重量部に対し１〜４０重量部、
特に５〜３０重量部配合することが好ましい。ここでの
配合量が１重量部よりも少ないとインク吐出安定性が悪
くなる場合があり、また、４０重量部よりも多いと耐水
性が弱くなったり、コスト的にも好ましくない場合があ
る。
合には、（Ｉ）成分１０重量部に対し１〜４０重量部、
特に５〜３０重量部配合することが好ましい。ここでの
配合量が１重量部よりも少ないとインク吐出安定性が悪
くなる場合があり、また、４０重量部よりも多いと耐水
性が弱くなったり、コスト的にも好ましくない場合があ
る。
【００５３】また、安定性などに悪影響を与えない範囲
で、任意成分を適宜添加することができる。この任意成
分としては、諸性能を付与させるため、ＵＶ吸収剤、消
泡剤、界面活性剤などを添加してもよい。また補強用に
各種微粒子化無機酸化物あるいはそのゾル、水溶性ポリ
マーなどを添加することもできる。
で、任意成分を適宜添加することができる。この任意成
分としては、諸性能を付与させるため、ＵＶ吸収剤、消
泡剤、界面活性剤などを添加してもよい。また補強用に
各種微粒子化無機酸化物あるいはそのゾル、水溶性ポリ
マーなどを添加することもできる。
【００５４】以上のように、本発明のインク組成物は印
字もしくは筆記画像の耐水性に優れるだけでなく、保存
安定性、インク吐出安定性も高く、更には印字画像の発
色性にも優れているという長所を持つインク組成物であ
る。
字もしくは筆記画像の耐水性に優れるだけでなく、保存
安定性、インク吐出安定性も高く、更には印字画像の発
色性にも優れているという長所を持つインク組成物であ
る。
【００５５】
【実施例】以下、合成例及び実施例、比較例を示し、本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
【００５６】〔合成例１〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４４．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ3）4１５．２ｇ
（０．１ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間かけ
て滴下したところ、２５℃から５６℃に内温が上昇し
た。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そのま
ま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取り
付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除去
することにより、有機ケイ素化合物水溶液１３７ｇを得
た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２７．
３％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４４．４ｇ
（０．２ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ3）4１５．２ｇ
（０．１ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間かけ
て滴下したところ、２５℃から５６℃に内温が上昇し
た。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そのま
ま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取り
付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除去
することにより、有機ケイ素化合物水溶液１３７ｇを得
た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２７．
３％であった。
【００５７】〔合成例２〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3３３．３ｇ
（０．１５ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ3）4２２．８ｇ
（０．１５ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間か
けて滴下したところ、２５℃から５３℃に内温が上昇し
た。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そのま
ま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取り
付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除去
することにより、有機ケイ素化合物水溶液１１７ｇを得
た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２７．
５％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3３３．３ｇ
（０．１５ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ3）4２２．８ｇ
（０．１５ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間か
けて滴下したところ、２５℃から５３℃に内温が上昇し
た。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そのま
ま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取り
付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除去
することにより、有機ケイ素化合物水溶液１１７ｇを得
た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２７．
５％であった。
【００５８】〔合成例３〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3５５．６ｇ
（０．２５ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）4１０．
４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分
間かけて滴下したところ、２７℃から４９℃に内温が上
昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そ
のまま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを
取り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノール、
エタノールを除去することにより、有機ケイ素化合物水
溶液１３７ｇを得た。このものの不揮発分（１０５℃／
３時間）は３１．１％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3５５．６ｇ
（０．２５ｍｏｌ）及びＳｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）4１０．
４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分
間かけて滴下したところ、２７℃から４９℃に内温が上
昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、そ
のまま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを
取り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノール、
エタノールを除去することにより、有機ケイ素化合物水
溶液１３７ｇを得た。このものの不揮発分（１０５℃／
３時間）は３１．１％であった。
【００５９】〔合成例４〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3６６．６ｇ
（０．３０ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４．１
ｇ（０．０３ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間
かけて滴下したところ、２７℃から４９℃に内温が上昇
した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、その
まま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取
り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除
去することにより、有機ケイ素化合物水溶液１４９ｇを
得た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２
８．７％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3６６．６ｇ
（０．３０ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４．１
ｇ（０．０３ｍｏｌ）を混合したものを室温で１０分間
かけて滴下したところ、２７℃から４９℃に内温が上昇
した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱し、その
まま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプターを取
り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノールを除
去することにより、有機ケイ素化合物水溶液１４９ｇを
得た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は２
８．７％であった。
【００６０】〔合成例５〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
５３．０ｇ（０．２ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）
3１３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を混合したものを室温で
１０分間かけて滴下したところ、２７℃から５５℃に内
温が上昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱
し、そのまま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプ
ターを取り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノ
ール、エタノールを除去することにより、有機ケイ素化
合物水溶液１５１ｇを得た。このものの不揮発分（１０
５℃／３時間）は３３．３％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここにＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2
ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
５３．０ｇ（０．２ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）
3１３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を混合したものを室温で
１０分間かけて滴下したところ、２７℃から５５℃に内
温が上昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃に加熱
し、そのまま１時間撹拌を行った。次にエステルアダプ
ターを取り付け、内温９８℃まで上げ、副生したメタノ
ール、エタノールを除去することにより、有機ケイ素化
合物水溶液１５１ｇを得た。このものの不揮発分（１０
５℃／３時間）は３３．３％であった。
【００６１】〔合成例６〕水１２０ｇ（６．６７ｍｏ
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここに下記に示すシラン
４９．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3１３．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を混合したものを
室温で１０分間かけて滴下したところ、２７℃から４３
℃に内温が上昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃
に加熱し、そのまま１時間撹拌を行った。次にエステル
アダプターを取り付け、内温９８℃まで上げ、副生した
メタノールを除去することにより、有機ケイ素化合物水
溶液１３１ｇを得た。このものの不揮発分（１０５℃／
３時間）は３１．０％であった。
ｌ）を撹拌機、温度計及び冷却器を備えた２００ｍｌの
反応器に入れ、撹拌混合した。ここに下記に示すシラン
４９．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3１３．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を混合したものを
室温で１０分間かけて滴下したところ、２７℃から４３
℃に内温が上昇した。更にオイルバスにて６０〜７０℃
に加熱し、そのまま１時間撹拌を行った。次にエステル
アダプターを取り付け、内温９８℃まで上げ、副生した
メタノールを除去することにより、有機ケイ素化合物水
溶液１３１ｇを得た。このものの不揮発分（１０５℃／
３時間）は３１．０％であった。
【００６２】
【化８】
【００６３】〔合成例７〕Ｓｉ（ＯＣＨ3）4２２８ｇ
（１．５ｍｏｌ）及びメタノール４７．７ｇを撹拌機、
温度計及び冷却器を備えた１．０Ｌの反応器に入れ、撹
拌混合した。ここに０．０５規定の塩酸水１８．０ｇを
１０分間で滴下した。その後、氷冷し、内温１０〜１５
℃で１時間、室温下で６時間撹拌熟成した。次にエステ
ルアダプターを取り付け、内温７０℃まで上げ、メタノ
ールを除去することにより、有機ケイ素化合物２２０ｇ
を得た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は７
８．７％であった。
（１．５ｍｏｌ）及びメタノール４７．７ｇを撹拌機、
温度計及び冷却器を備えた１．０Ｌの反応器に入れ、撹
拌混合した。ここに０．０５規定の塩酸水１８．０ｇを
１０分間で滴下した。その後、氷冷し、内温１０〜１５
℃で１時間、室温下で６時間撹拌熟成した。次にエステ
ルアダプターを取り付け、内温７０℃まで上げ、メタノ
ールを除去することにより、有機ケイ素化合物２２０ｇ
を得た。このものの不揮発分（１０５℃／３時間）は７
８．７％であった。
【００６４】〔実施例１〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００６５】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行い、印字画
像について下記の評価を行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行い、印字画
像について下記の評価を行った。結果を表１に示す。
【００６６】耐水性 インクジェット記録を行った紙を水中に浸漬し、水中か
ら引き上げた時の印字画像の変化を観察した。 ○：印字画像変化なし △：やや水によるにじみあり ×：水によるにじみ激しい画像の発色性 インクジェット記録を行った紙の印字画像の発色性を観
察した。 ○：発色性良好 ×：発色性悪い吐出安定性 １時間連続印字を行った時、ノズル吹き出し口のインク
の詰まりによる印字画像のかすれが起こらないか否かを
観察した。 ○：印字画像のかすれなし △：印字画像の一部分かすれあり ×：印字画像のかすれ激しい保存安定性 １日３０分間の連続使用で何日間変化なく印字できるか
を観察した（ノズル詰まり、印字画像のかすれが出るま
での期間）。５０℃下保存安定性 インク組成物を５０℃の環境下に放置し、液の変化を観
察した（液の色変化やゲルなどが発生するまで、安定に
存在する期間）。
ら引き上げた時の印字画像の変化を観察した。 ○：印字画像変化なし △：やや水によるにじみあり ×：水によるにじみ激しい画像の発色性 インクジェット記録を行った紙の印字画像の発色性を観
察した。 ○：発色性良好 ×：発色性悪い吐出安定性 １時間連続印字を行った時、ノズル吹き出し口のインク
の詰まりによる印字画像のかすれが起こらないか否かを
観察した。 ○：印字画像のかすれなし △：印字画像の一部分かすれあり ×：印字画像のかすれ激しい保存安定性 １日３０分間の連続使用で何日間変化なく印字できるか
を観察した（ノズル詰まり、印字画像のかすれが出るま
での期間）。５０℃下保存安定性 インク組成物を５０℃の環境下に放置し、液の変化を観
察した（液の色変化やゲルなどが発生するまで、安定に
存在する期間）。
【００６７】〔実施例２〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／４８．４ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００６８】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００６９】〔実施例３〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１１．７ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００７０】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００７１】〔実施例４〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００７２】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００７３】〔実施例５〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００７４】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００７５】〔実施例６〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６６．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００７６】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００７７】〔実施例７〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．０ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００７８】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００７９】〔実施例８〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／６８．９ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００８０】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００８１】〔比較例１〕インクジェットプリンター機
（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）付属のインクを用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）付属のインクを用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００８２】〔比較例２〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／７９．６ｇ （４）保湿剤：グリセリン／１０．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００８３】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
トプリンター機（キャノン製 ＢＪＣ−６００Ｓ機）に
用いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００８４】〔実施例９〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／１８．３ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００８５】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００８６】〔実施例１０〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／３６．６ｇ（固形
分１０．０ｇ） （３）水／５２．４ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００８７】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００８８】〔実施例１１〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例１の有機ケイ素化合物／７３．３ｇ（固形
分２０．０ｇ） （３）水／１５．７ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００８９】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００９０】〔実施例１２〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例２の有機ケイ素化合物／１８．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７０．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００９１】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００９２】〔実施例１３〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例３の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００９３】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００９４】〔実施例１４〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例４の有機ケイ素化合物／１７．４ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７１．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００９５】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００９６】〔実施例１５〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例５の有機ケイ素化合物／１５．０ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７４．０ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００９７】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００９８】〔実施例１６〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／５．０ｇ （２）合成例６の有機ケイ素化合物／１６．１ｇ（固形
分５．０ｇ） （３）水／７２．９ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【００９９】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【０１００】〔比較例３〕インクジェットプリンター機
（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）付属のインクを用い
て、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は実
施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）付属のインクを用い
て、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は実
施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【０１０１】〔比較例４〕 ［ブラックインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のクロラ
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
ゾールブラックＬＦ／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［マゼンタインク］ （１）水溶性染料化合物：アルドリッチ社製のアシッド
レッド３７／５．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［イエローインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のアシッ
ドイエロー２３／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。 ［シアンインク］ （１）水溶性染料化合物：東京化成株式会社製のダイレ
クトブルー８６／４．０ｇ （２）合成例７の有機ケイ素化合物／６．４ｇ（固形分
５．０ｇ） （３）水／８２．６ｇ （４）保湿剤：ジエチレングリコール／６．０ｇ （１）〜（４）成分を混合し、耐水性インク組成物を調
製した。
【０１０２】これら４色のインク組成物をインクジェッ
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
トプリンター機（エプソン製 ＭＪ−５００Ｃ機）に用
いて、通常の紙にインクジェット記録を行った。評価は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【０１０３】
【表１】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
【発明の効果】本発明の耐水性インク組成物は、印字画
像の耐水性に優れるだけでなく、保存安定性、インク吐
出安定性も高く、更には印字画像の発色性にも優れてお
り、インクジェット記録方式プリンターに好適に使用で
きる。
像の耐水性に優れるだけでなく、保存安定性、インク吐
出安定性も高く、更には印字画像の発色性にも優れてお
り、インクジェット記録方式プリンターに好適に使用で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 亀井 正直 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 川島 康司 和歌山県日高郡印南町印南原4026−15
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ｉ）水溶性染料化合物及び／又は有機
顔料化合物１０重量部、（ＩＩ）下記一般式（１） ＹＲ1 mＳｉＲ2 3-m …（１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、Ｙは窒素原子含有有機
基であり、ｍは０又は１である。）で表される窒素原子
含有有機基を含有する加水分解性シラン（Ａ）又はその
部分加水分解物１００重量部と、下記一般式（２） Ｒ3 nＳｉＲ4 4-n …（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜８の非置換又は窒素原子を含
有しない置換の一価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜４の
アルコキシ基又はアシロキシ基、ｎは０，１又は２であ
る。）で表される加水分解性シラン（Ｂ）又はその部分
加水分解物５〜２００重量部とを加水分解することによ
って得られる有機ケイ素化合物 ２〜６０重量部、
及び（ＩＩＩ）水
３０〜１０，０００重量部を含有することを特徴とする
耐水性インク組成物。 - 【請求項２】 加水分解性シラン（Ａ）が 【化１】 である請求項１記載の耐水性インク組成物。
- 【請求項３】 加水分解性シラン（Ｂ）がＳｉ（ＯＣＨ
3）4、Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）4、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、又
はＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3である請求項１又は２に記載
の耐水性インク組成物。 - 【請求項４】 保湿剤１〜４０重量部を含有してなる請
求項１乃至３のいずれか１項に記載の耐水性インク組成
物。 - 【請求項５】 インクジェット記録用である請求項１乃
至４のいずれか１項に記載の耐水性インク組成物。
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| EP98300591A EP0856566B1 (en) | 1997-01-30 | 1998-01-28 | Aqueous ink compositions, their preparation, and use thereof in writing instruments and printers |
| US09/015,919 US5935311A (en) | 1997-01-30 | 1998-01-30 | Water-resistant ink composition and writing instrument |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03132897A JP3870982B2 (ja) | 1997-01-30 | 1997-01-30 | 耐水性インク組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03132897A Expired - Fee Related JP3870982B2 (ja) | 1997-01-30 | 1997-01-30 | 耐水性インク組成物 |
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Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072912A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 印刷インキ組成物 |
| US6264730B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water resistant ink composition |
| JP2003342506A (ja) * | 2002-05-29 | 2003-12-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | インクジェット記録用インク、並びに該インクを備えたインクカートリッジ及び記録装置 |
| JP2005008881A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク |
| US6929686B2 (en) | 2002-06-10 | 2005-08-16 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for inkjet recording |
| US6942329B2 (en) | 2001-03-08 | 2005-09-13 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink for inkjet recording, and cartridge and recording apparatus including the ink |
| US6946024B2 (en) | 2002-05-15 | 2005-09-20 | Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. | Ink composition for inkjet recording, ink cartridge, and recording apparatus |
| US6955429B2 (en) | 2001-09-19 | 2005-10-18 | Matsushtia Electric Industrial Co., Ltd. | Ink-jet recording head, ink cartridge, and recording apparatus |
| US7015258B2 (en) | 2002-01-15 | 2006-03-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for ink jet recording, ink cartridge containing the ink composition, and recording apparatus using the ink composition |
| US7097698B2 (en) | 2002-03-05 | 2006-08-29 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink-jet recording ink, ink cartridge and recording device using such ink |
| US7152968B2 (en) | 2002-06-10 | 2006-12-26 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Image formation method |
| US7188926B2 (en) | 2002-06-13 | 2007-03-13 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Filler solution for inkjet head, inkjet head, and recording apparatus |
| US7196121B2 (en) | 2001-03-08 | 2007-03-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Inkjet recording ink, solvent for use in said ink and cartridge and recording device having said ink |
| US7344235B2 (en) | 2002-01-15 | 2008-03-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for ink jet recording, ink cartridge, nozzle plate for ink jet recording, ink jet head, and recording apparatus |
| US7368007B2 (en) | 2003-05-29 | 2008-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Ink-jet recording ink, image forming method, ink-jet recording apparatus and imaged article |
| US7378458B2 (en) | 2003-04-04 | 2008-05-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method for preparing ink, ink cartridge and ink-jet recording apparatus |
-
1997
- 1997-01-30 JP JP03132897A patent/JP3870982B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6264730B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water resistant ink composition |
| JP2001072912A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 印刷インキ組成物 |
| US6942329B2 (en) | 2001-03-08 | 2005-09-13 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink for inkjet recording, and cartridge and recording apparatus including the ink |
| US7196121B2 (en) | 2001-03-08 | 2007-03-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Inkjet recording ink, solvent for use in said ink and cartridge and recording device having said ink |
| US6955429B2 (en) | 2001-09-19 | 2005-10-18 | Matsushtia Electric Industrial Co., Ltd. | Ink-jet recording head, ink cartridge, and recording apparatus |
| US7015258B2 (en) | 2002-01-15 | 2006-03-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for ink jet recording, ink cartridge containing the ink composition, and recording apparatus using the ink composition |
| US7344235B2 (en) | 2002-01-15 | 2008-03-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for ink jet recording, ink cartridge, nozzle plate for ink jet recording, ink jet head, and recording apparatus |
| US7097698B2 (en) | 2002-03-05 | 2006-08-29 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink-jet recording ink, ink cartridge and recording device using such ink |
| US6946024B2 (en) | 2002-05-15 | 2005-09-20 | Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. | Ink composition for inkjet recording, ink cartridge, and recording apparatus |
| JP2003342506A (ja) * | 2002-05-29 | 2003-12-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | インクジェット記録用インク、並びに該インクを備えたインクカートリッジ及び記録装置 |
| US7250077B2 (en) | 2002-05-29 | 2007-07-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for inkjet recording, ink cartridge and recording apparatus |
| US6929686B2 (en) | 2002-06-10 | 2005-08-16 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Ink composition for inkjet recording |
| US7152968B2 (en) | 2002-06-10 | 2006-12-26 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Image formation method |
| US7188926B2 (en) | 2002-06-13 | 2007-03-13 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Filler solution for inkjet head, inkjet head, and recording apparatus |
| US7378458B2 (en) | 2003-04-04 | 2008-05-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method for preparing ink, ink cartridge and ink-jet recording apparatus |
| JP2005008881A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク |
| US7368007B2 (en) | 2003-05-29 | 2008-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Ink-jet recording ink, image forming method, ink-jet recording apparatus and imaged article |
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