JPH10204315A - 液体染料組成物 - Google Patents
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- JPH10204315A JPH10204315A JP10004667A JP466798A JPH10204315A JP H10204315 A JPH10204315 A JP H10204315A JP 10004667 A JP10004667 A JP 10004667A JP 466798 A JP466798 A JP 466798A JP H10204315 A JPH10204315 A JP H10204315A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定な液体染料組成物を提供する。
【解決手段】 ４〜50重量％の塩基性もしくはカチオン
水溶性染料、有機もしくは無機酸、及び0.1 〜15.0重量
％のフェノール誘導体を含み、前記染料がフェノール誘
導体の存在に係わらず、25℃の温度において少なくとも
１g/リットルの水への溶解度を有し、水により100 重量
％にされ、所望により水混和性溶媒及び／又は溶解助剤
を含む、液体染料組成物。
水溶性染料、有機もしくは無機酸、及び0.1 〜15.0重量
％のフェノール誘導体を含み、前記染料がフェノール誘
導体の存在に係わらず、25℃の温度において少なくとも
１g/リットルの水への溶解度を有し、水により100 重量
％にされ、所望により水混和性溶媒及び／又は溶解助剤
を含む、液体染料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塩の形態の塩基性
もしくはカチオン染料、無機もしくは有機酸、フェノー
ル誘導体、水及び所望により水混和性溶媒を含む安定な
液体染料組成物、この組成物による基材の染色法、この
組成物の粉末もしくは粒質物、及びこの組成物又はその
粉末もしくは粒質物の染色法における使用に関する。
もしくはカチオン染料、無機もしくは有機酸、フェノー
ル誘導体、水及び所望により水混和性溶媒を含む安定な
液体染料組成物、この組成物による基材の染色法、この
組成物の粉末もしくは粒質物、及びこの組成物又はその
粉末もしくは粒質物の染色法における使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
の目的は、安定な液体濃厚染料組成物を提供することで
ある。一般的に、染色法において、染料の粉末形態では
なく、特定の染料の液体の、濃厚な染料組成物を用いる
ことが適している。それは、液体組成物を用いること
は、染料を溶媒に溶解する加工工程の必要性が排除され
るからである。液体組成物の使用は連続染色法において
特に好ましい。
の目的は、安定な液体濃厚染料組成物を提供することで
ある。一般的に、染色法において、染料の粉末形態では
なく、特定の染料の液体の、濃厚な染料組成物を用いる
ことが適している。それは、液体組成物を用いること
は、染料を溶媒に溶解する加工工程の必要性が排除され
るからである。液体組成物の使用は連続染色法において
特に好ましい。
【０００３】カチオンもしくは塩基性染料を、無機酸も
しくは有機酸のような適当な溶媒に溶解することにより
液体染料組成物を製造することは知られている。そのよ
うな酸は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グ
リコール酸、クエン酸、グルコン酸、乳酸、及びメタン
スルホン酸を含む。さらに、例えば以下の成分、ホルム
アミド、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコール、
尿素、ε−カプロラクタム、グリコールもしくはそのエ
ーテル、デキストリン、又は硼酸とソルビットの付加生
成物、のいずれか１つを、所望により安定剤のような添
加剤の存在下において染料溶液に加えてもよい。このよ
うな組成物は、例えば米国特許第 4,149,851号に記載の
ようにして製造してよい。
しくは有機酸のような適当な溶媒に溶解することにより
液体染料組成物を製造することは知られている。そのよ
うな酸は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グ
リコール酸、クエン酸、グルコン酸、乳酸、及びメタン
スルホン酸を含む。さらに、例えば以下の成分、ホルム
アミド、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコール、
尿素、ε−カプロラクタム、グリコールもしくはそのエ
ーテル、デキストリン、又は硼酸とソルビットの付加生
成物、のいずれか１つを、所望により安定剤のような添
加剤の存在下において染料溶液に加えてもよい。このよ
うな組成物は、例えば米国特許第 4,149,851号に記載の
ようにして製造してよい。
【０００４】安定な液体染料組成物において達成可能な
最大染料濃度は、一方において染料の溶解度の影響をう
け、他方においては組成物の粘度の影響をうけ、組成物
の粘度は染料濃度が高まるほど高くなる。通常、染料濃
度は有機もしくは無機酸又は他の溶媒の比率の増加によ
って高くなる。しかしながら、高い比率の酸及び／又は
他の溶媒を用いると、例えば化学的酸素要求量（ＣＯ
Ｄ）が増加する及び／又は組成物の腐食性が高くなると
いった欠点が生ずる。従って、生態学的及び経済的な観
点から、粘度が低いが追加成分の濃度をできるだけ低く
保つ、水と染料の濃厚な液体染料組成物を製造すること
が望ましい。
最大染料濃度は、一方において染料の溶解度の影響をう
け、他方においては組成物の粘度の影響をうけ、組成物
の粘度は染料濃度が高まるほど高くなる。通常、染料濃
度は有機もしくは無機酸又は他の溶媒の比率の増加によ
って高くなる。しかしながら、高い比率の酸及び／又は
他の溶媒を用いると、例えば化学的酸素要求量（ＣＯ
Ｄ）が増加する及び／又は組成物の腐食性が高くなると
いった欠点が生ずる。従って、生態学的及び経済的な観
点から、粘度が低いが追加成分の濃度をできるだけ低く
保つ、水と染料の濃厚な液体染料組成物を製造すること
が望ましい。
【０００５】
【課題を解決するための手段】いまや驚くべきことに、
本発明に用いるに適した染料の溶液がフェノール誘導体
を含む場合に、従来より公知のフェノール誘導体を含ま
ない同じ染料の水性組成物よりも、染色法において多く
の利点を示すことが見出された。
本発明に用いるに適した染料の溶液がフェノール誘導体
を含む場合に、従来より公知のフェノール誘導体を含ま
ない同じ染料の水性組成物よりも、染色法において多く
の利点を示すことが見出された。
【０００６】驚くべきことに、本発明の組成物は、フェ
ノール誘導体が存在しない点のみが異なる組成物よりも
低い粘度を示す。以後、このフェノール誘導体が存在し
ない組成物を非フェノール含有組成物とよぶ。さらに、
本発明の組成物と非フェノール含有組成物（これらの組
成物は共に同じ粘度である）との比較において、染料の
溶解度限界に達しないすべての場合において本発明の組
成物は非フェノール含有組成物よりも高い染料濃度を有
することが観察された。換言すると、所定の染料濃度を
有する組成物において、本発明の組成物の粘度は非フェ
ノール含有組成物の粘度よりも常に低い。従って、本発
明の組成物は、特定の粘度を達成するために、非フェノ
ール含有組成物よりも必要とする酸濃度が低い。さら
に、本発明に係る組成物は高い貯蔵安定性（12か月以
上）を有する。ある場合には、この組成物は１〜２年間
安定である。この貯蔵安定とは、貯蔵した際に、組成物
が分離せずもしくは沈澱を形成せず、溶液を維持するこ
とを意味する。
ノール誘導体が存在しない点のみが異なる組成物よりも
低い粘度を示す。以後、このフェノール誘導体が存在し
ない組成物を非フェノール含有組成物とよぶ。さらに、
本発明の組成物と非フェノール含有組成物（これらの組
成物は共に同じ粘度である）との比較において、染料の
溶解度限界に達しないすべての場合において本発明の組
成物は非フェノール含有組成物よりも高い染料濃度を有
することが観察された。換言すると、所定の染料濃度を
有する組成物において、本発明の組成物の粘度は非フェ
ノール含有組成物の粘度よりも常に低い。従って、本発
明の組成物は、特定の粘度を達成するために、非フェノ
ール含有組成物よりも必要とする酸濃度が低い。さら
に、本発明に係る組成物は高い貯蔵安定性（12か月以
上）を有する。ある場合には、この組成物は１〜２年間
安定である。この貯蔵安定とは、貯蔵した際に、組成物
が分離せずもしくは沈澱を形成せず、溶液を維持するこ
とを意味する。
【０００７】
【発明の実施の態様】フェノール誘導体を含む染料の組
成物は、例えば米国特許第 4,842,646号より知られてい
る。この特許は、ヒドロカルボン酸を含む水不溶性染料
の組成物を開示しており、セルロース材料を直接染色す
るために用いることができる水溶性の系を得ることがで
きる。この特許には、「水不溶性」とは、「それ自身又
は媒染剤の存在において（染料が媒染剤（例えばタンニ
ン酸もしくはガルス酸）により予備処理されるため、又
は染料が溶解される溶液が媒染剤（例えばタンニン酸も
しくはガルス酸）を含むため）水不溶性であるか又は水
１リットルに対し１mg以下の程度まで可溶であるが、ヒ
ドロキシカルボン酸により可溶化され、溶液１mlあたり
少なくとも約150mg の程度まで水溶液に溶解する染料を
意味する」と記載されている。
成物は、例えば米国特許第 4,842,646号より知られてい
る。この特許は、ヒドロカルボン酸を含む水不溶性染料
の組成物を開示しており、セルロース材料を直接染色す
るために用いることができる水溶性の系を得ることがで
きる。この特許には、「水不溶性」とは、「それ自身又
は媒染剤の存在において（染料が媒染剤（例えばタンニ
ン酸もしくはガルス酸）により予備処理されるため、又
は染料が溶解される溶液が媒染剤（例えばタンニン酸も
しくはガルス酸）を含むため）水不溶性であるか又は水
１リットルに対し１mg以下の程度まで可溶であるが、ヒ
ドロキシカルボン酸により可溶化され、溶液１mlあたり
少なくとも約150mg の程度まで水溶液に溶解する染料を
意味する」と記載されている。
【０００８】本発明に適した染料は、フェノール誘導体
の存在にかかわらず、25℃において測定し、水１リット
ルに対して１ｇ以上の水への溶解度を有する。ほとんど
の塩基性染料及びカチオン染料はこの程度の溶解度を示
す。本発明に適した塩基性染料及びカチオン染料は、好
ましくは直接染料であり、より好ましくはフタロシアニ
ン直接染料である。
の存在にかかわらず、25℃において測定し、水１リット
ルに対して１ｇ以上の水への溶解度を有する。ほとんど
の塩基性染料及びカチオン染料はこの程度の溶解度を示
す。本発明に適した塩基性染料及びカチオン染料は、好
ましくは直接染料であり、より好ましくはフタロシアニ
ン直接染料である。
【０００９】通常、粘度及び濃度が同じである染料組成
物と比較すると、本発明の組成物は遊離酸（塩形成に用
いられない酸）及び／又は追加水混和性溶媒（以下に規
定する）のレベルが、染色法に適した同じ染料の周知の
組成物と比較して低い。従って、本発明の塩基性及び／
又はカチオン水溶性染料及び所望により水混和性溶媒を
含む水溶液にフェノール誘導体及び少なくとも１種の有
機もしくは無機酸を加えることにより、上記の理由のた
め染色法に特に適した貯蔵安定な液体組成物が得られ
る。
物と比較すると、本発明の組成物は遊離酸（塩形成に用
いられない酸）及び／又は追加水混和性溶媒（以下に規
定する）のレベルが、染色法に適した同じ染料の周知の
組成物と比較して低い。従って、本発明の塩基性及び／
又はカチオン水溶性染料及び所望により水混和性溶媒を
含む水溶液にフェノール誘導体及び少なくとも１種の有
機もしくは無機酸を加えることにより、上記の理由のた
め染色法に特に適した貯蔵安定な液体組成物が得られ
る。
【００１０】本発明の組成物はまた、貯蔵後でさえもと
ても優れた吸尽を示す。20℃で12か月貯蔵した本発明の
組成物と貯蔵しなかった同じ組成物を用いて、例えば従
来の紙染色法又は吸尽染色から得られる排水（染色後に
残っている水）に残っている染料の濃度を比較すると、
貯蔵した組成物は貯蔵しなかった組成物と同じレベルの
吸尽を示す。従って、貯蔵は本発明の組成物の染色強度
に悪影響を与えない。
ても優れた吸尽を示す。20℃で12か月貯蔵した本発明の
組成物と貯蔵しなかった同じ組成物を用いて、例えば従
来の紙染色法又は吸尽染色から得られる排水（染色後に
残っている水）に残っている染料の濃度を比較すると、
貯蔵した組成物は貯蔵しなかった組成物と同じレベルの
吸尽を示す。従って、貯蔵は本発明の組成物の染色強度
に悪影響を与えない。
【００１１】本発明は、４〜50重量％の塩基性もしくは
カチオン水溶性染料、１〜20重量％の有機もしくは無機
酸、及び0.1 〜15.0重量％のフェノール誘導体を含み、
前記染料がフェノール誘導体の存在に係わらず、25℃の
温度において少なくとも１g/リットルの水への溶解度を
有し、水により100 重量％にされ、所望により水混和性
溶媒及び／又は溶解助剤を含む、液体染料組成物を提供
する。
カチオン水溶性染料、１〜20重量％の有機もしくは無機
酸、及び0.1 〜15.0重量％のフェノール誘導体を含み、
前記染料がフェノール誘導体の存在に係わらず、25℃の
温度において少なくとも１g/リットルの水への溶解度を
有し、水により100 重量％にされ、所望により水混和性
溶媒及び／又は溶解助剤を含む、液体染料組成物を提供
する。
【００１２】本発明の組成物は、ヒドロキシ基含有基材
もしくは窒素含有基材の染色工程に適している。特に適
した基材は、皮革、セルロース、特にコットンを含む繊
維材料、靱皮繊維及び紙である。好ましい基材は紙であ
る。
もしくは窒素含有基材の染色工程に適している。特に適
した基材は、皮革、セルロース、特にコットンを含む繊
維材料、靱皮繊維及び紙である。好ましい基材は紙であ
る。
【００１３】この組成物は、従来の染色法、例えば吸尽
もしくはパッド染色のような繊維染色法、又は原液中で
の連続染色（continuous dyeing in the stock）のよう
な紙染色法を用いて、染色される基材に適用してよい。
従って、本発明は、吸尽もしくはパッド染色法又は原液
中での連続染色により本発明の組成物を前記基材に適用
することを含む、基材の染色法も提供する。
もしくはパッド染色のような繊維染色法、又は原液中で
の連続染色（continuous dyeing in the stock）のよう
な紙染色法を用いて、染色される基材に適用してよい。
従って、本発明は、吸尽もしくはパッド染色法又は原液
中での連続染色により本発明の組成物を前記基材に適用
することを含む、基材の染色法も提供する。
【００１４】本発明の好ましい態様において、組成物に
用いられる染料は直接染料である。そのような染料の例
は、米国特許第 4,273,707号及び 5,084,068号に記載さ
れている。この染料は、１種以上の染料、無機塩、有機
酸、水及び溶解助剤を含む液体組成物の形態であると開
示されている。フェノール誘導体の存在はまったく記載
されていない。従って、米国特許第 4,273,707号及び
5,084,068号に記載されている組成物は非フェノール含
有組成物である。
用いられる染料は直接染料である。そのような染料の例
は、米国特許第 4,273,707号及び 5,084,068号に記載さ
れている。この染料は、１種以上の染料、無機塩、有機
酸、水及び溶解助剤を含む液体組成物の形態であると開
示されている。フェノール誘導体の存在はまったく記載
されていない。従って、米国特許第 4,273,707号及び
5,084,068号に記載されている組成物は非フェノール含
有組成物である。
【００１５】他の好適な染料は、GB 2,104,538、GB 2,1
34,131、又はGB 2,228,980に開示されている染料であ
る。さらに、GB 2,283,980のアルミニウムフタロシアニ
ン染料及び米国特許第 2,863,875号のフタロシアニン染
料も用いることができる。これらはいずれも本発明のよ
うなフェノール誘導体について記載していない。従っ
て、これらに記載の組成物はすべて非フェノール含有組
成物である。
34,131、又はGB 2,228,980に開示されている染料であ
る。さらに、GB 2,283,980のアルミニウムフタロシアニ
ン染料及び米国特許第 2,863,875号のフタロシアニン染
料も用いることができる。これらはいずれも本発明のよ
うなフェノール誘導体について記載していない。従っ
て、これらに記載の組成物はすべて非フェノール含有組
成物である。
【００１６】また、本発明の組成物に上記の染料のいず
れかの２種以上の混合物を用いることも包含される。本
発明の他の態様において、本発明の組成物より形成され
た粉末が提供される。粉末は、スプレードライのような
液体を粉末形態に変えるために従来より用いられている
方法によって形成してよい。粉末の形成は以下の実施例
10において説明する。
れかの２種以上の混合物を用いることも包含される。本
発明の他の態様において、本発明の組成物より形成され
た粉末が提供される。粉末は、スプレードライのような
液体を粉末形態に変えるために従来より用いられている
方法によって形成してよい。粉末の形成は以下の実施例
10において説明する。
【００１７】本発明のさらに他の態様において、本発明
の組成物より形成される粒質物（以後粒質物とする）が
提供される。この粒質物は、流動床スプレードライのよ
うな粒子形成に従来より用いられている方法によって形
成してよい。粒質物の形成は以下の実施例11において説
明する。
の組成物より形成される粒質物（以後粒質物とする）が
提供される。この粒質物は、流動床スプレードライのよ
うな粒子形成に従来より用いられている方法によって形
成してよい。粒質物の形成は以下の実施例11において説
明する。
【００１８】本発明に適した有機酸もしくは無機酸は、
例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール
酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、琥珀
酸、乳酸、グルタミン酸、アジピン酸、又はマンデル酸
である。これらの酸はいずれも単独で又は混合物とし
て、本発明の組成物及び方法に用いてよい。この酸は組
成物全体の１〜20重量％（遊離酸として表す）、好まし
くは１〜15重量％、最も好ましくは１〜10重量％の量存
在する。
例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール
酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、琥珀
酸、乳酸、グルタミン酸、アジピン酸、又はマンデル酸
である。これらの酸はいずれも単独で又は混合物とし
て、本発明の組成物及び方法に用いてよい。この酸は組
成物全体の１〜20重量％（遊離酸として表す）、好まし
くは１〜15重量％、最も好ましくは１〜10重量％の量存
在する。
【００１９】フェノール誘導体は以下のいずれであって
もよい。すなわち、レゾルシン、オルシン、没食子酸、
没食子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル、没
食子酸エチルエステル、没食子酸プロピルエステル、没
食子酸アミド、没食子酸Ｎ−アルキルアミド、没食子酸
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、ヒドロキノン、ピロガロー
ル、ピロガロールエーテル、フロログルシン、３，５−
ジヒドロキシ安息香酸、又は２，４−ジヒドロキシ安息
香酸。タンニン酸及びガルス酸の二量体、例えばメタ−
Ｄ−没食子酸のいずれも本発明には適さない。好ましい
フェノール誘導体は、没食子酸、没食子酸アミド、没食
子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル及び没食
子酸エチルエステルである。本発明に適するフェノール
誘導体は1000の上限分子量を有する。この上限分子量は
300 であることが好ましい。このフェノール誘導体は溶
液の0.1 〜15.0重量％、好ましくは0.1 〜8.0 重量％存
在する。
もよい。すなわち、レゾルシン、オルシン、没食子酸、
没食子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル、没
食子酸エチルエステル、没食子酸プロピルエステル、没
食子酸アミド、没食子酸Ｎ−アルキルアミド、没食子酸
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、ヒドロキノン、ピロガロー
ル、ピロガロールエーテル、フロログルシン、３，５−
ジヒドロキシ安息香酸、又は２，４−ジヒドロキシ安息
香酸。タンニン酸及びガルス酸の二量体、例えばメタ−
Ｄ−没食子酸のいずれも本発明には適さない。好ましい
フェノール誘導体は、没食子酸、没食子酸アミド、没食
子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル及び没食
子酸エチルエステルである。本発明に適するフェノール
誘導体は1000の上限分子量を有する。この上限分子量は
300 であることが好ましい。このフェノール誘導体は溶
液の0.1 〜15.0重量％、好ましくは0.1 〜8.0 重量％存
在する。
【００２０】水混和性溶媒は以下の１種以上であってよ
い。すなわち、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコ
ール、グリコール、グリコールエーテル、ホルムアミド
及びピロリドン、例えばＮ−アルキルピロリドン（例え
ばＮ−メチル−２−ピロリドン）。
い。すなわち、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコ
ール、グリコール、グリコールエーテル、ホルムアミド
及びピロリドン、例えばＮ−アルキルピロリドン（例え
ばＮ−メチル−２−ピロリドン）。
【００２１】さらに、尿素、糖類、例えばデキストリ
ン、マルトース、ラクトース、ε−カプロラクタム等の
助剤の１種以上を本発明の組成物に加えてもよい。水混
和性溶媒及び／又は助剤は共に0.5 〜20重量％、好まし
くは0.5 〜10重量％存在する。本発明の組成物を形成す
るための成分の添加順序は問題ではない。
ン、マルトース、ラクトース、ε−カプロラクタム等の
助剤の１種以上を本発明の組成物に加えてもよい。水混
和性溶媒及び／又は助剤は共に0.5 〜20重量％、好まし
くは0.5 〜10重量％存在する。本発明の組成物を形成す
るための成分の添加順序は問題ではない。
【００２２】本発明の組成物を以下の実施例において説
明する。この実施例において、部は重量部であり、粘度
は23℃においてブルックフィールド粘度計DVII（スモー
ルサンプルアダプター）を用いてDIN 53214 によって測
定する。室温において貯蔵した際の実施例におけるすべ
てのサンプルの安定性は少なくとも12か月である。フェ
ノール誘導体を加えない場合、実施例１〜７の組成物は
ゲルの形態である。
明する。この実施例において、部は重量部であり、粘度
は23℃においてブルックフィールド粘度計DVII（スモー
ルサンプルアダプター）を用いてDIN 53214 によって測
定する。室温において貯蔵した際の実施例におけるすべ
てのサンプルの安定性は少なくとも12か月である。フェ
ノール誘導体を加えない場合、実施例１〜７の組成物は
ゲルの形態である。
【００２３】
実施例１ 下式
【化１】 を有する、米国特許第 5,084,068号の実施例１に記載の
染料（約45％）490 部を69部の乳酸、81部の酢酸、36部
の没食子酸一水和物、５部のクエン酸及び950 部の水の
混合物に溶解する。得られる組成物の粘度は25mPa であ
る。
染料（約45％）490 部を69部の乳酸、81部の酢酸、36部
の没食子酸一水和物、５部のクエン酸及び950 部の水の
混合物に溶解する。得られる組成物の粘度は25mPa であ
る。
【００２４】実施例２ 36部の没食子酸一水和物の代わりに24.5部の没食子酸エ
チルエステルを用い、そして960 部の水を用いることを
除き、実施例１に準じて組成物を製造する。粘度は10mP
a である。
チルエステルを用い、そして960 部の水を用いることを
除き、実施例１に準じて組成物を製造する。粘度は10mP
a である。
【００２５】実施例３ 36部の没食子酸一水和物の代わりに24.5部の没食子酸メ
チルエステルを用い、そして950 部の水の代わりに960
部の水を用いることを除き、実施例１に準じて組成物を
製造する。粘度は11mPa である。
チルエステルを用い、そして950 部の水の代わりに960
部の水を用いることを除き、実施例１に準じて組成物を
製造する。粘度は11mPa である。
【００２６】実施例４ 没食子酸メチルエステルの代わりにガルス酸のプロピル
エステルを用いることを除き、実施例３を繰り返す。粘
度は11mPa である。
エステルを用いることを除き、実施例３を繰り返す。粘
度は11mPa である。
【００２７】実施例５ 米国特許第 5,084,068号の実施例１の染料282 部を34部
の乳酸、73部の酢酸、49部のレゾルシン、25部のベンジ
ルアルコール及び290 部の水の混合物に溶解する。粘度
は23mPa である。
の乳酸、73部の酢酸、49部のレゾルシン、25部のベンジ
ルアルコール及び290 部の水の混合物に溶解する。粘度
は23mPa である。
【００２８】実施例６ レゾルシンの代わりに41部のオルシン一水和物を用い、
そして水を290 部ではなく300 部用いることを除き、実
施例５を繰り返す。粘度は26mPa である。
そして水を290 部ではなく300 部用いることを除き、実
施例５を繰り返す。粘度は26mPa である。
【００２９】実施例７ 米国特許第 5,084,068号の実施例１の染料282 部を167
部のグルコン酸（約50％）、24部の酢酸、16部の没食子
酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び300 部の水の混合物
に溶解する。粘度は23mPa である。
部のグルコン酸（約50％）、24部の酢酸、16部の没食子
酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び300 部の水の混合物
に溶解する。粘度は23mPa である。
【００３０】実施例８ 下式
【化２】 を有する、米国特許第 4,273,707号の実施例１に記載の
染料（約48％）600 部を75部の酢酸、135 部の乳酸、18
部の没食子酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び2700部の
水の混合物に溶解する。粘度は11mPa である。
染料（約48％）600 部を75部の酢酸、135 部の乳酸、18
部の没食子酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び2700部の
水の混合物に溶解する。粘度は11mPa である。
【００３１】実施例９ 没食子酸一水和物の代わりに９部の没食子酸エチルエス
テルを用いることを除き、実施例８の組成物を製造す
る。粘度は10mPa である。
テルを用いることを除き、実施例８の組成物を製造す
る。粘度は10mPa である。
【００３２】実施例10 米国特許第 5,084,068号の実施例１に記載の染料（約45
％）1130部を126 部の乳酸（約80％）、70部の没食子酸
及び2900部の水の混合物に溶解する。この組成物をミニ
スプレードライヤー(Buchi, Flawil/SchweizのType 19
0）を用いて乾燥する。680gの粉末が得られる。
％）1130部を126 部の乳酸（約80％）、70部の没食子酸
及び2900部の水の混合物に溶解する。この組成物をミニ
スプレードライヤー(Buchi, Flawil/SchweizのType 19
0）を用いて乾燥する。680gの粉末が得られる。
【００３３】実施例11 8.4 部の尿素、102 部のデキストリン、２部の没食子酸
エチルエステル及び80部の下式
エチルエステル及び80部の下式
【化３】 を有する米国特許第 2,863,875号の実施例６の染料（約
33％）（この染料は１−アミノ−２−ジメチルアミノプ
ロパンではなく１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパ
ンを用いて製造した）のスラリーを濃塩酸で中和し、流
動床スプレードライした。得られた粒質物を３部のオイ
ルで処理し、142 部のダストフリーな粒質物を得る。
33％）（この染料は１−アミノ−２−ジメチルアミノプ
ロパンではなく１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパ
ンを用いて製造した）のスラリーを濃塩酸で中和し、流
動床スプレードライした。得られた粒質物を３部のオイ
ルで処理し、142 部のダストフリーな粒質物を得る。
【００３４】適用例Ａ 60重量％の機械木材パルプ及び40重量％の未漂白亜硫酸
パルプからなるHollander 中の乾燥パルプに水を加え、
このスラリーを叩解して40°SR(degrees Schopper-Rieg
ler)の叩解度を有し、2.5 ％をわずかに越える乾燥含量
を得た。次いで水を加えることによりこのスラリーを2.
5 ％の高密度乾燥含量に正確に調整する。こうして得ら
れたスラリー200 部に実施例１の染料の組成物５部を加
える。この混合物を約５分間攪拌し、２重量％の樹脂サ
イズ剤を加えた後、４重量％のみょうばん（乾燥重量）
を均質になるまで数分間攪拌する。得られたパルプを約
500 部の水で希釈し、体積を700 部にし、次いでシート
形成機上で吸引し紙シートを製造する。得られた紙シー
トは明るい青緑色に染色される。
パルプからなるHollander 中の乾燥パルプに水を加え、
このスラリーを叩解して40°SR(degrees Schopper-Rieg
ler)の叩解度を有し、2.5 ％をわずかに越える乾燥含量
を得た。次いで水を加えることによりこのスラリーを2.
5 ％の高密度乾燥含量に正確に調整する。こうして得ら
れたスラリー200 部に実施例１の染料の組成物５部を加
える。この混合物を約５分間攪拌し、２重量％の樹脂サ
イズ剤を加えた後、４重量％のみょうばん（乾燥重量）
を均質になるまで数分間攪拌する。得られたパルプを約
500 部の水で希釈し、体積を700 部にし、次いでシート
形成機上で吸引し紙シートを製造する。得られた紙シー
トは明るい青緑色に染色される。
【００３５】適用例Ｂ 0.2 部の実施例10の染料粉末又は実施例11の粒質物を10
0 部の熱水に溶解し、室温まで冷却する。この溶液を、
Hollander 内で2000部の水と共に粉砕した100部の化学
漂白した亜硫酸パルプに加える。15分間混合後、樹脂サ
イズ剤及び硫酸アルミニウムを加える。こうして製造さ
れた紙は明るい青緑色の色あいを有し、完全な光堅牢性
及び湿潤堅牢性を示す。
0 部の熱水に溶解し、室温まで冷却する。この溶液を、
Hollander 内で2000部の水と共に粉砕した100部の化学
漂白した亜硫酸パルプに加える。15分間混合後、樹脂サ
イズ剤及び硫酸アルミニウムを加える。こうして製造さ
れた紙は明るい青緑色の色あいを有し、完全な光堅牢性
及び湿潤堅牢性を示す。
【００３６】適用例Ｃ 所定の長さの未サイジングの紙を実施例１の染料溶液に
40〜50℃において通す。過剰の染料溶液を２つのローラ
ーの間を通して搾る。乾燥した紙は明るい青緑色の色あ
いに染色される。
40〜50℃において通す。過剰の染料溶液を２つのローラ
ーの間を通して搾る。乾燥した紙は明るい青緑色の色あ
いに染色される。
【００３７】実施例２〜９の染料も適用例Ａ〜Ｃと同様
の方法により染色するために用いることができる。得ら
れる紙の染色は優れた堅牢性を示し、その排水は残留染
料濃度が低い。
の方法により染色するために用いることができる。得ら
れる紙の染色は優れた堅牢性を示し、その排水は残留染
料濃度が低い。
Claims (10)
- 【請求項１】 ４〜50重量％の塩基性もしくはカチオン
水溶性染料、有機もしくは無機酸、及び0.1 〜15.0重量
％のフェノール誘導体を含み、前記染料がフェノール誘
導体の存在に係わらず、25℃の温度において少なくとも
１g/リットルの水への溶解度を有し、水により100 重量
％にされ、所望により水混和性溶媒及び／又は溶解助剤
を含む、液体染料組成物。 - 【請求項２】 前記フェノール誘導体が、レゾルシン、
オルシン、没食子酸、没食子酸エステル、没食子酸アミ
ド、没食子酸Ｎ−アルキルアミド、没食子酸Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミド、ヒドロキノン、ピロガロール、ピロガ
ロールエーテル、フロログルシン、３，５−ジヒドロキ
シ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸からなる群
より選ばれる、請求項１記載の染料組成物。 - 【請求項３】 前記フェノール誘導体が 300の上限分子
量を有する、請求項１又は２に記載の染料組成物。 - 【請求項４】 前記染料がカチオン又は直接塩基性染料
である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料組成
物。 - 【請求項５】 ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコ
ール、グリコール、グリコールエーテル、ホルムアミ
ド、ピロリドン及びＮ−アルキルピロリドンからなる群
より選ばれる水混和性溶媒、及び／又は尿素、デキスト
リン、マルトース、ラクトース、ε−カプロラクタムか
らなる群より選ばれる溶解助剤をさらに含む、請求項１
〜４のいずれか１項に記載の染料組成物。 - 【請求項６】 前記有機もしくは無機酸が、塩酸、硫
酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール酸、グルコン酸、
メタンスルホン酸、クエン酸、琥珀酸、グルタミン酸、
アジピン酸、乳酸、及びマンデル酸からなる群より選ば
れる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の染料組成
物。 - 【請求項７】 吸尽もしくはパッド染色法又は原液中で
の染色により、請求項１〜６のいずれか１項に記載の染
料組成物を基材に適用することを含む、基材の染色方
法。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の染
料組成物により処理された基材。 - 【請求項９】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の染
料組成物より形成された粉末もしくは粒質物。 - 【請求項１０】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の
染料組成物又は請求項９記載の粉末もしくは粒質物の染
色における使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9700596.1A GB9700596D0 (en) | 1997-01-14 | 1997-01-14 | Organic compounds |
| GB9700596:1 | 1997-01-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204315A true JPH10204315A (ja) | 1998-08-04 |
| JP4122083B2 JP4122083B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=10805903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00466798A Expired - Fee Related JP4122083B2 (ja) | 1997-01-14 | 1998-01-13 | 液体染料組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6221113B1 (ja) |
| EP (1) | EP0853104B1 (ja) |
| JP (1) | JP4122083B2 (ja) |
| DE (1) | DE69802843T2 (ja) |
| ES (1) | ES2166570T3 (ja) |
| GB (1) | GB9700596D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006037268A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Sumisaburo Seino | 鮮明青緑色の濃色染色方法 |
| JP2017008256A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 株式会社パイロットコーポレーション | マーキングペン用油性インキ組成物及びそれを収容したマーキングペン |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0021404D0 (en) * | 2000-09-01 | 2000-10-18 | Clariant Int Ltd | Improvement in or to organic compounds |
| DE102004025444A1 (de) * | 2004-05-19 | 2005-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE531153C (de) * | 1929-02-05 | 1931-08-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Saeurefreie Loesungen von basischen Farbstoffen und Tannin |
| US2863875A (en) | 1953-12-21 | 1958-12-09 | Bayer Ag | Process for the production of basic dyestuffs |
| US3070418A (en) * | 1960-02-05 | 1962-12-25 | American Cyanamid Co | Non-crystallizing methyl violet paste |
| US4149851A (en) | 1967-07-13 | 1979-04-17 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under Sandoz Trust | Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide |
| CH482814A (de) * | 1967-08-23 | 1969-12-15 | Ciba Geigy | Stabile, hochkonzentrierte Lösung von basischen Farbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1923123A1 (de) * | 1969-05-07 | 1970-11-26 | Hoechst Ag | Stabile,konzentrierte Loesungen kationischer Farbstoffe |
| DE2915323A1 (de) | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| US4189328A (en) * | 1978-09-05 | 1980-02-19 | The Sherwin-Williams Company | Method of producing a greener shade Alkali Blue product and product produced thereby |
| CH654587A5 (de) | 1981-07-04 | 1986-02-28 | Sandoz Ag | Phthalocyaninverbindungen, ihre herstellung und verwendung. |
| FR2539424B1 (fr) | 1983-01-13 | 1986-11-07 | Sandoz Sa | Nouvelles phtalocyanines, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
| JPS60152408A (ja) * | 1984-01-18 | 1985-08-10 | Yanagiya Honten:Kk | 染毛剤組成物 |
| US4842646A (en) * | 1986-09-23 | 1989-06-27 | Saranda Consolidated Limited Partnership | Substantive dyes, inks and dye baths |
| GB2228980A (en) | 1989-03-06 | 1990-09-12 | Zahnradfabrik Friedrichshafen | Gearshift control with automatic control of clutch |
| FR2712294B1 (fr) | 1993-11-10 | 1997-12-19 | Sandoz Sa | Phtalocyanines d'aluminium cationiques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. |
-
1997
- 1997-01-14 GB GBGB9700596.1A patent/GB9700596D0/en active Pending
-
1998
- 1998-01-10 EP EP98100331A patent/EP0853104B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-10 ES ES98100331T patent/ES2166570T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-10 DE DE69802843T patent/DE69802843T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 JP JP00466798A patent/JP4122083B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-13 US US09/006,149 patent/US6221113B1/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2006037268A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Sumisaburo Seino | 鮮明青緑色の濃色染色方法 |
| JP4724391B2 (ja) * | 2004-07-26 | 2011-07-13 | 純三郎 情野 | 鮮明青緑色の濃色染色方法 |
| JP2017008256A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 株式会社パイロットコーポレーション | マーキングペン用油性インキ組成物及びそれを収容したマーキングペン |
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|---|---|
| GB9700596D0 (en) | 1997-03-05 |
| EP0853104A2 (en) | 1998-07-15 |
| EP0853104A3 (en) | 1999-08-25 |
| DE69802843T2 (de) | 2002-06-20 |
| EP0853104B1 (en) | 2001-12-12 |
| DE69802843D1 (de) | 2002-01-24 |
| US6221113B1 (en) | 2001-04-24 |
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