JP4122083B2 - 液体染料組成物 - Google Patents
液体染料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4122083B2 JP4122083B2 JP00466798A JP466798A JP4122083B2 JP 4122083 B2 JP4122083 B2 JP 4122083B2 JP 00466798 A JP00466798 A JP 00466798A JP 466798 A JP466798 A JP 466798A JP 4122083 B2 JP4122083 B2 JP 4122083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- dye
- water
- dye composition
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
- C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、塩の形態の塩基性もしくはカチオン染料、無機もしくは有機酸、フェノール誘導体、水及び所望により水混和性溶媒を含む安定な液体染料組成物、この組成物による基材の染色法、この組成物の粉末もしくは粒質物、及びこの組成物又はその粉末もしくは粒質物の染色法における使用に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、安定な液体濃厚染料組成物を提供することである。一般的に、染色法において、染料の粉末形態ではなく、特定の染料の液体の、濃厚な染料組成物を用いることが適している。それは、液体組成物を用いることは、染料を溶媒に溶解する加工工程の必要性が排除されるからである。液体組成物の使用は連続染色法において特に好ましい。
【0003】
カチオンもしくは塩基性染料を、無機酸もしくは有機酸のような適当な溶媒に溶解することにより液体染料組成物を製造することは知られている。そのような酸は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール酸、クエン酸、グルコン酸、乳酸、及びメタンスルホン酸を含む。さらに、例えば以下の成分、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコール、尿素、ε−カプロラクタム、グリコールもしくはそのエーテル、デキストリン、又は硼酸とソルビットの付加生成物、のいずれか1つを、所望により安定剤のような添加剤の存在下において染料溶液に加えてもよい。このような組成物は、例えば米国特許第 4,149,851号に記載のようにして製造してよい。
【0004】
安定な液体染料組成物において達成可能な最大染料濃度は、一方において染料の溶解度の影響をうけ、他方においては組成物の粘度の影響をうけ、組成物の粘度は染料濃度が高まるほど高くなる。通常、染料濃度は有機もしくは無機酸又は他の溶媒の比率の増加によって高くなる。しかしながら、高い比率の酸及び/又は他の溶媒を用いると、例えば化学的酸素要求量(COD)が増加する及び/又は組成物の腐食性が高くなるといった欠点が生ずる。従って、生態学的及び経済的な観点から、粘度が低いが追加成分の濃度をできるだけ低く保つ、水と染料の濃厚な液体染料組成物を製造することが望ましい。
【0005】
【課題を解決するための手段】
いまや驚くべきことに、本発明に用いるに適した染料の溶液がフェノール誘導体を含む場合に、従来より公知のフェノール誘導体を含まない同じ染料の水性組成物よりも、染色法において多くの利点を示すことが見出された。
【0006】
驚くべきことに、本発明の組成物は、フェノール誘導体が存在しない点のみが異なる組成物よりも低い粘度を示す。以後、このフェノール誘導体が存在しない組成物を非フェノール含有組成物とよぶ。さらに、本発明の組成物と非フェノール含有組成物(これらの組成物は共に同じ粘度である)との比較において、染料の溶解度限界に達しないすべての場合において本発明の組成物は非フェノール含有組成物よりも高い染料濃度を有することが観察された。換言すると、所定の染料濃度を有する組成物において、本発明の組成物の粘度は非フェノール含有組成物の粘度よりも常に低い。従って、本発明の組成物は、特定の粘度を達成するために、非フェノール含有組成物よりも必要とする酸濃度が低い。さらに、本発明に係る組成物は高い貯蔵安定性(12か月以上)を有する。ある場合には、この組成物は1〜2年間安定である。この貯蔵安定とは、貯蔵した際に、組成物が分離せずもしくは沈澱を形成せず、溶液を維持することを意味する。
【0007】
【発明の実施の態様】
フェノール誘導体を含む染料の組成物は、例えば米国特許第 4,842,646号より知られている。この特許は、ヒドロカルボン酸を含む水不溶性染料の組成物を開示しており、セルロース材料を直接染色するために用いることができる水溶性の系を得ることができる。この特許には、「水不溶性」とは、「それ自身又は媒染剤の存在において(染料が媒染剤(例えばタンニン酸もしくはガルス酸)により予備処理されるため、又は染料が溶解される溶液が媒染剤(例えばタンニン酸もしくはガルス酸)を含むため)水不溶性であるか又は水1リットルに対し1mg以下の程度まで可溶であるが、ヒドロキシカルボン酸により可溶化され、溶液1mlあたり少なくとも約150mg の程度まで水溶液に溶解する染料を意味する」と記載されている。
【0008】
本発明に適した染料は、フェノール誘導体の存在にかかわらず、25℃において測定し、水1リットルに対して1g以上の水への溶解度を有する。ほとんどの塩基性染料及びカチオン染料はこの程度の溶解度を示す。本発明に適した塩基性染料及びカチオン染料は、好ましくは直接染料であり、より好ましくはフタロシアニン直接染料である。
【0009】
通常、粘度及び濃度が同じである染料組成物と比較すると、本発明の組成物は遊離酸(塩形成に用いられない酸)及び/又は追加水混和性溶媒(以下に規定する)のレベルが、染色法に適した同じ染料の周知の組成物と比較して低い。従って、本発明の塩基性及び/又はカチオン水溶性染料及び所望により水混和性溶媒を含む水溶液にフェノール誘導体及び少なくとも1種の有機もしくは無機酸を加えることにより、上記の理由のため染色法に特に適した貯蔵安定な液体組成物が得られる。
【0010】
本発明の組成物はまた、貯蔵後でさえもとても優れた吸尽を示す。20℃で12か月貯蔵した本発明の組成物と貯蔵しなかった同じ組成物を用いて、例えば従来の紙染色法又は吸尽染色から得られる排水(染色後に残っている水)に残っている染料の濃度を比較すると、貯蔵した組成物は貯蔵しなかった組成物と同じレベルの吸尽を示す。従って、貯蔵は本発明の組成物の染色強度に悪影響を与えない。
【0011】
本発明は、4〜50重量%の塩基性もしくはカチオン水溶性染料、1〜20重量%の有機もしくは無機酸、及び0.1 〜15.0重量%のフェノール誘導体を含み、前記染料がフェノール誘導体の存在に係わらず、25℃の温度において少なくとも1g/リットルの水への溶解度を有し、水により100 重量%にされ、所望により水混和性溶媒及び/又は溶解助剤を含む、液体染料組成物を提供する。
【0012】
本発明の組成物は、ヒドロキシ基含有基材もしくは窒素含有基材の染色工程に適している。特に適した基材は、皮革、セルロース、特にコットンを含む繊維材料、靱皮繊維及び紙である。好ましい基材は紙である。
【0013】
この組成物は、従来の染色法、例えば吸尽もしくはパッド染色のような繊維染色法、又は原液中での連続染色(continuous dyeing in the stock)のような紙染色法を用いて、染色される基材に適用してよい。
従って、本発明は、吸尽もしくはパッド染色法又は原液中での連続染色により本発明の組成物を前記基材に適用することを含む、基材の染色法も提供する。
【0014】
本発明の好ましい態様において、組成物に用いられる染料は直接染料である。そのような染料の例は、米国特許第 4,273,707号及び 5,084,068号に記載されている。この染料は、1種以上の染料、無機塩、有機酸、水及び溶解助剤を含む液体組成物の形態であると開示されている。フェノール誘導体の存在はまったく記載されていない。従って、米国特許第 4,273,707号及び 5,084,068号に記載されている組成物は非フェノール含有組成物である。
【0015】
他の好適な染料は、GB 2,104,538、GB 2,134,131、又はGB 2,228,980に開示されている染料である。さらに、GB 2,283,980のアルミニウムフタロシアニン染料及び米国特許第 2,863,875号のフタロシアニン染料も用いることができる。これらはいずれも本発明のようなフェノール誘導体について記載していない。従って、これらに記載の組成物はすべて非フェノール含有組成物である。
【0016】
また、本発明の組成物に上記の染料のいずれかの2種以上の混合物を用いることも包含される。
本発明の他の態様において、本発明の組成物より形成された粉末が提供される。粉末は、スプレードライのような液体を粉末形態に変えるために従来より用いられている方法によって形成してよい。粉末の形成は以下の実施例10において説明する。
【0017】
本発明のさらに他の態様において、本発明の組成物より形成される粒質物(以後粒質物とする)が提供される。この粒質物は、流動床スプレードライのような粒子形成に従来より用いられている方法によって形成してよい。粒質物の形成は以下の実施例11において説明する。
【0018】
本発明に適した有機酸もしくは無機酸は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、琥珀酸、乳酸、グルタミン酸、アジピン酸、又はマンデル酸である。これらの酸はいずれも単独で又は混合物として、本発明の組成物及び方法に用いてよい。
この酸は組成物全体の1〜20重量%(遊離酸として表す)、好ましくは1〜15重量%、最も好ましくは1〜10重量%の量存在する。
【0019】
フェノール誘導体は以下のいずれであってもよい。すなわち、レゾルシン、オルシン、没食子酸、没食子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル、没食子酸エチルエステル、没食子酸プロピルエステル、没食子酸アミド、没食子酸N−アルキルアミド、没食子酸N,N−ジアルキルアミド、ヒドロキノン、ピロガロール、ピロガロールエーテル、フロログルシン、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、又は2,4−ジヒドロキシ安息香酸。タンニン酸及びガルス酸の二量体、例えばメタ−D−没食子酸のいずれも本発明には適さない。好ましいフェノール誘導体は、没食子酸、没食子酸アミド、没食子酸エステル、例えば没食子酸メチルエステル及び没食子酸エチルエステルである。本発明に適するフェノール誘導体は1000の上限分子量を有する。この上限分子量は300 であることが好ましい。
このフェノール誘導体は溶液の0.1 〜15.0重量%、好ましくは0.1 〜8.0 重量%存在する。
【0020】
水混和性溶媒は以下の1種以上であってよい。すなわち、ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコール、グリコール、グリコールエーテル、ホルムアミド及びピロリドン、例えばN−アルキルピロリドン(例えばN−メチル−2−ピロリドン)。
【0021】
さらに、尿素、糖類、例えばデキストリン、マルトース、ラクトース、ε−カプロラクタム等の助剤の1種以上を本発明の組成物に加えてもよい。
水混和性溶媒及び/又は助剤は共に0.5 〜20重量%、好ましくは0.5 〜10重量%存在する。
本発明の組成物を形成するための成分の添加順序は問題ではない。
【0022】
本発明の組成物を以下の実施例において説明する。この実施例において、部は重量部であり、粘度は23℃においてブルックフィールド粘度計DVII(スモールサンプルアダプター)を用いてDIN 53214 によって測定する。室温において貯蔵した際の実施例におけるすべてのサンプルの安定性は少なくとも12か月である。フェノール誘導体を加えない場合、実施例1〜7の組成物はゲルの形態である。
【0023】
【実施例】
実施例1
下式
【化1】
を有する、米国特許第 5,084,068号の実施例1に記載の染料(約45%)490 部を69部の乳酸、81部の酢酸、36部の没食子酸一水和物、5部のクエン酸及び950 部の水の混合物に溶解する。得られる組成物の粘度は25mPa である。
【0024】
実施例2
36部の没食子酸一水和物の代わりに24.5部の没食子酸エチルエステルを用い、そして960 部の水を用いることを除き、実施例1に準じて組成物を製造する。粘度は10mPa である。
【0025】
実施例3
36部の没食子酸一水和物の代わりに24.5部の没食子酸メチルエステルを用い、そして950 部の水の代わりに960 部の水を用いることを除き、実施例1に準じて組成物を製造する。粘度は11mPa である。
【0026】
実施例4
没食子酸メチルエステルの代わりにガルス酸のプロピルエステルを用いることを除き、実施例3を繰り返す。粘度は11mPa である。
【0027】
実施例5
米国特許第 5,084,068号の実施例1の染料282 部を34部の乳酸、73部の酢酸、49部のレゾルシン、25部のベンジルアルコール及び290 部の水の混合物に溶解する。粘度は23mPa である。
【0028】
実施例6
レゾルシンの代わりに41部のオルシン一水和物を用い、そして水を290 部ではなく300 部用いることを除き、実施例5を繰り返す。粘度は26mPa である。
【0029】
実施例7
米国特許第 5,084,068号の実施例1の染料282 部を167 部のグルコン酸(約50%)、24部の酢酸、16部の没食子酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び300 部の水の混合物に溶解する。粘度は23mPa である。
【0030】
実施例8
下式
【化2】
を有する、米国特許第 4,273,707号の実施例1に記載の染料(約48%)600 部を75部の酢酸、135 部の乳酸、18部の没食子酸一水和物、2.5 部のクエン酸及び2700部の水の混合物に溶解する。粘度は11mPa である。
【0031】
実施例9
没食子酸一水和物の代わりに9部の没食子酸エチルエステルを用いることを除き、実施例8の組成物を製造する。粘度は10mPa である。
【0032】
実施例10
米国特許第 5,084,068号の実施例1に記載の染料(約45%)1130部を126 部の乳酸(約80%)、70部の没食子酸及び2900部の水の混合物に溶解する。この組成物をミニスプレードライヤー(Buchi, Flawil/SchweizのType 190)を用いて乾燥する。680gの粉末が得られる。
【0033】
実施例11
8.4 部の尿素、102 部のデキストリン、2部の没食子酸エチルエステル及び80部の下式
【化3】
を有する米国特許第 2,863,875号の実施例6の染料(約33%)(この染料は1−アミノ−2−ジメチルアミノプロパンではなく1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパンを用いて製造した)のスラリーを濃塩酸で中和し、流動床スプレードライした。得られた粒質物を3部のオイルで処理し、142 部のダストフリーな粒質物を得る。
【0034】
適用例A
60重量%の機械木材パルプ及び40重量%の未漂白亜硫酸パルプからなるHollander 中の乾燥パルプに水を加え、このスラリーを叩解して40°SR(degrees Schopper-Riegler)の叩解度を有し、2.5 %をわずかに越える乾燥含量を得た。次いで水を加えることによりこのスラリーを2.5 %の高密度乾燥含量に正確に調整する。こうして得られたスラリー200 部に実施例1の染料の組成物5部を加える。この混合物を約5分間攪拌し、2重量%の樹脂サイズ剤を加えた後、4重量%のみょうばん(乾燥重量)を均質になるまで数分間攪拌する。得られたパルプを約500 部の水で希釈し、体積を700 部にし、次いでシート形成機上で吸引し紙シートを製造する。得られた紙シートは明るい青緑色に染色される。
【0035】
適用例B
0.2 部の実施例10の染料粉末又は実施例11の粒質物を100 部の熱水に溶解し、室温まで冷却する。この溶液を、Hollander 内で2000部の水と共に粉砕した100 部の化学漂白した亜硫酸パルプに加える。15分間混合後、樹脂サイズ剤及び硫酸アルミニウムを加える。こうして製造された紙は明るい青緑色の色あいを有し、完全な光堅牢性及び湿潤堅牢性を示す。
【0036】
適用例C
所定の長さの未サイジングの紙を実施例1の染料溶液に40〜50℃において通す。過剰の染料溶液を2つのローラーの間を通して搾る。乾燥した紙は明るい青緑色の色あいに染色される。
【0037】
実施例2〜9の染料も適用例A〜Cと同様の方法により染色するために用いることができる。得られる紙の染色は優れた堅牢性を示し、その排水は残留染料濃度が低い。
Claims (8)
- 4〜50重量%の塩基性もしくはカチオン水溶性染料、有機もしくは無機酸、及び0.1〜15.0重量%のフェノール誘導体を含み、前記フェノール誘導体が 300 の上限分子量を有しかつオルシン、没食子酸、没食子酸エステル、没食子酸アミド、没食子酸N−アルキルアミド、没食子酸N,N−ジアルキルアミド、ヒドロキノン、ピロガロール、ピロガロールエーテル、フロログルシン、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれ、前記染料がフェノール誘導体の存在に係わらず、25℃の温度において少なくとも1g/リットルの水への溶解度を有し、水により100 重量%にされ、所望により水混和性溶媒及び/又は溶解助剤を含む、液体染料組成物。
- 前記染料がカチオン又は直接塩基性染料である、請求項1記載の染料組成物。
- ジメチルホルムアミド、ベンジルアルコール、グリコール、グリコールエーテル、ホルムアミド、ピロリドン及びN−アルキルピロリドンからなる群より選ばれる水混和性溶媒、及び/又は尿素、デキストリン、マルトース、ラクトース、ε−カプロラクタムからなる群より選ばれる溶解助剤をさらに含む、請求項1又は2記載の染料組成物。
- 前記有機もしくは無機酸が、塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、グリコール酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、クエン酸、琥珀酸、グルタミン酸、アジピン酸、乳酸、及びマンデル酸からなる群より選ばれる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料組成物。
- 吸尽もしくはパッド染色法又は原液中での染色により、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料組成物を基材に適用することを含む、基材の染色方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料組成物により処理された基材。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料組成物より形成された粉末もしくは粒質物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料組成物又は請求項7記載の粉末もしくは粒質物の染色における使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9700596:1 | 1997-01-14 | ||
GBGB9700596.1A GB9700596D0 (en) | 1997-01-14 | 1997-01-14 | Organic compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10204315A JPH10204315A (ja) | 1998-08-04 |
JP4122083B2 true JP4122083B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=10805903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP00466798A Expired - Fee Related JP4122083B2 (ja) | 1997-01-14 | 1998-01-13 | 液体染料組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6221113B1 (ja) |
EP (1) | EP0853104B1 (ja) |
JP (1) | JP4122083B2 (ja) |
DE (1) | DE69802843T2 (ja) |
ES (1) | ES2166570T3 (ja) |
GB (1) | GB9700596D0 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0021404D0 (en) * | 2000-09-01 | 2000-10-18 | Clariant Int Ltd | Improvement in or to organic compounds |
DE102004025444A1 (de) * | 2004-05-19 | 2005-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe |
JP4724391B2 (ja) * | 2004-07-26 | 2011-07-13 | 純三郎 情野 | 鮮明青緑色の濃色染色方法 |
JP6572014B2 (ja) * | 2015-06-25 | 2019-09-04 | 株式会社パイロットコーポレーション | マーキングペン用油性インキ組成物及びそれを収容したマーキングペン |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE531153C (de) * | 1929-02-05 | 1931-08-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Saeurefreie Loesungen von basischen Farbstoffen und Tannin |
US2863875A (en) | 1953-12-21 | 1958-12-09 | Bayer Ag | Process for the production of basic dyestuffs |
US3070418A (en) * | 1960-02-05 | 1962-12-25 | American Cyanamid Co | Non-crystallizing methyl violet paste |
US4149851A (en) | 1967-07-13 | 1979-04-17 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under Sandoz Trust | Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide |
CH482814A (de) * | 1967-08-23 | 1969-12-15 | Ciba Geigy | Stabile, hochkonzentrierte Lösung von basischen Farbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE1923123A1 (de) * | 1969-05-07 | 1970-11-26 | Hoechst Ag | Stabile,konzentrierte Loesungen kationischer Farbstoffe |
DE2915323A1 (de) | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
US4189328A (en) * | 1978-09-05 | 1980-02-19 | The Sherwin-Williams Company | Method of producing a greener shade Alkali Blue product and product produced thereby |
CH654587A5 (de) | 1981-07-04 | 1986-02-28 | Sandoz Ag | Phthalocyaninverbindungen, ihre herstellung und verwendung. |
FR2539424B1 (fr) | 1983-01-13 | 1986-11-07 | Sandoz Sa | Nouvelles phtalocyanines, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
JPS60152408A (ja) * | 1984-01-18 | 1985-08-10 | Yanagiya Honten:Kk | 染毛剤組成物 |
US4842646A (en) * | 1986-09-23 | 1989-06-27 | Saranda Consolidated Limited Partnership | Substantive dyes, inks and dye baths |
GB2228980A (en) | 1989-03-06 | 1990-09-12 | Zahnradfabrik Friedrichshafen | Gearshift control with automatic control of clutch |
FR2712294B1 (fr) | 1993-11-10 | 1997-12-19 | Sandoz Sa | Phtalocyanines d'aluminium cationiques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. |
-
1997
- 1997-01-14 GB GBGB9700596.1A patent/GB9700596D0/en active Pending
-
1998
- 1998-01-10 ES ES98100331T patent/ES2166570T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-10 DE DE69802843T patent/DE69802843T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-10 EP EP98100331A patent/EP0853104B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 JP JP00466798A patent/JP4122083B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-13 US US09/006,149 patent/US6221113B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69802843D1 (de) | 2002-01-24 |
EP0853104A3 (en) | 1999-08-25 |
GB9700596D0 (en) | 1997-03-05 |
EP0853104B1 (en) | 2001-12-12 |
JPH10204315A (ja) | 1998-08-04 |
US6221113B1 (en) | 2001-04-24 |
ES2166570T3 (es) | 2002-04-16 |
EP0853104A2 (en) | 1998-07-15 |
DE69802843T2 (de) | 2002-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1229542C (zh) | 在超临界流体中对纺织材料染色的方法 | |
JPH0523306B2 (ja) | ||
US4605511A (en) | Stable stilbene fluorescent brightener solution | |
JP2525813B2 (ja) | トリアジニル基含有モノアゾ化合物 | |
FI87378C (fi) | Optiska blekningsmedel innehaollande pappersbestrykningsmassor | |
JP4122083B2 (ja) | 液体染料組成物 | |
JP4128634B2 (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
US3873266A (en) | Solutions of polyalkylene polyamine-cyanamide condensation products | |
JP2873305B2 (ja) | カチオンフタロシアニン色素 | |
US4453943A (en) | Solid formulations of anionic dyes | |
US4507126A (en) | Cold water dispersible dyestuff granulates | |
JPH0762112B2 (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
JPH0742413B2 (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
JP3124571B2 (ja) | 濃厚染料溶液 | |
JP2008528720A (ja) | 6−アゾ−5,5’−ジヒドロキシ−7,7’−ジスルホ−2−2’−ジナフチルアミン誘導体 | |
US4280814A (en) | Dyeing process and compositions | |
US4411668A (en) | Liquid dyestuff preparations | |
JPH0696827B2 (ja) | ジスアゾ化合物を用いる基材の染色法 | |
JP2741782B2 (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
JPH01297468A (ja) | 水性液状組成物及びそれによる紙、パルプの染色法 | |
JP2001505599A (ja) | 新規縮合生成物及びその用途 | |
JPS63108071A (ja) | スルホン酸基含有ジスアゾ化合物 | |
JPS6399383A (ja) | 複素環式化合物を用いる基材の染色法 | |
GB2079327A (en) | Liquid formulations of copper-containing dyes> | |
JP3365492B2 (ja) | 染料分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050113 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070731 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071030 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080401 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080501 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120509 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120509 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130509 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140509 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |