JP2001505599A - 新規縮合生成物及びその用途 - Google Patents

新規縮合生成物及びその用途

Info

Publication number
JP2001505599A
JP2001505599A JP52339898A JP52339898A JP2001505599A JP 2001505599 A JP2001505599 A JP 2001505599A JP 52339898 A JP52339898 A JP 52339898A JP 52339898 A JP52339898 A JP 52339898A JP 2001505599 A JP2001505599 A JP 2001505599A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
polycondensation product
polycondensation
dyeing
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP52339898A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3860220B2 (ja
Inventor
ヘラー,ユルク
スチュワート ティンダル,アレック
Original Assignee
クラリアント インターナショナル リミティド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9626507.9A external-priority patent/GB9626507D0/en
Application filed by クラリアント インターナショナル リミティド filed Critical クラリアント インターナショナル リミティド
Publication of JP2001505599A publication Critical patent/JP2001505599A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3860220B2 publication Critical patent/JP3860220B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/08After-treatment with organic compounds macromolecular
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/065Preparatory processes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5264Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • D06P1/5278Polyamides; Polyimides; Polylactames; Polyalkyleneimines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5264Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • D06P1/5285Polyurethanes; Polyurea; Polyguanides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 スルファミン酸の存在下における多官能性アミンとシアナミド、その誘導体もしくはポリマーとの反応により、新規水溶性重縮合生成物が得られる。これはセルロース繊維材料、紙、板及び不織布に対する直接染料による染色の耐久性を向上させる優れた定着剤である。

Description

【発明の詳細な説明】 新規縮合生成物及びその用途 本発明は、多官能性アミンとシアナミドもしくはその誘導体及びポリマーとの 反応により製造される水溶性重縮合生成物に関する。 この反応生成物並びに直接染料による染色の耐久性を向上させるためのその使 用は長い間知られていた(例えばDE-A-855 001を参照されたい)。 アミンとシアナミド、その誘導体もしくはポリマーとの反応をスルファミン酸 の存在下において行うと、特性の優れた水溶性縮合生成物が得られることが見出 された。 従って、本発明は、 A)下式(I) (上式中、Aは、所望によりヘテロ原子を鎖中に有するアルキレン鎖であり、 R1〜R4は独立に、水素、未置換アルキル、又はOH、CNもしくはC1−C4 アルコキシで置換したアルキルより選ばれ、ただしR1〜R4の少なくとも1つは 水素であるものとする) のアミンと B)シアナミド、その誘導体もしくはポリマーの、A:B=2:1〜1:2、好 ましくは1:1〜1:1.5のモル比における、 C)Bのモル量を基準として0.05〜1.5モルのスルファミン酸の存 在下での、 80〜180℃、好ましくは130〜160℃の温度における反応により得られる水溶性 塩基性重縮合生成物、及び染色法において一般的な無機もしくは有機酸による中 和によって得られるその水溶性塩に関する。 好ましい式(I)のアミンは、 Aが所望によりO、S、NHもしくはN−C1-C4アルキルを鎖中に有するC2 −C20アルキレン鎖又はOHで置換されたC2−C20アルキレン鎖であり、かつ R1-R4が独立に水素又はC1-C4アルキルであり、但しR1-R4のうち少なく とも1つが水素であるものである。 好適な多官能性アミンAの例は、1,4-ブタンジアミン、1,6-ヘキサンジアミン 、N-(2-アミノエチル)-1,3-プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、N,N- ビス-(2-アミノプロピル)-メチルアミン、ポリエチレンイミンであり、好ましく はポリエチレンポリアミン、例えばトリエチレンテトラアミン、テトラエチレン ペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミンであり、最も好ましくはジエチレン トリアミンである。 好適な成分Bはシアナミド、ジシアンジアミド、グアニジン及びビグアニジン である。ジシアンジアミドが好ましい。 成分Cはスルファミン酸又はその塩である。 成分Aと成分Bの反応は、溶融状態で80〜180℃、好ましくは130〜160℃の温 度で0.05〜1.5モル、好ましくは0.1〜0.7モルのスルファミン酸の存在下で2: 1〜1:2、好ましくは1:1〜1:1.5のモル比で行われ、アンモニアが分離 する。この方法の可能な変法によれば、ルイス酸、例えば塩化亜鉛が触媒として 用いられる。 縮合の間の混合物の攪拌性を向上させるために好適な溶媒、好ましくはヒドロ キシ基を含むものを用いることも可能である。通常、この縮合反応はアンモニア が発生しなくなるまで行われ、又は所望のレベルの粘度が得られた後に停止され る。鉄容器内で縮合を行う場合の鉄イオンの影響を防ぐため、リン酸金属イオン 封鎖剤を適当な量加えることが好ましい。 反応生成物は、水に溶解して透明な溶液を与える塩基性の粘度の高い液体もし くは固体である。好ましくは、この反応生成物は染色法において一般的である無 機酸もしくは有機酸による中和によって水溶性塩にされる。好ましい酸は硫酸、 塩酸及び酢酸である。 本発明に係る塩基性重縮合生成物もしくはその塩は、直接染料もしくは反応染 料により染色もしくは捺染されるヒドロキシル基もしくはアミノ基含有材料の繊 維の前処理もしくは後処理に有効である。この繊維は、セルロースとポリエステ ル、ポリアクリロニトリル、ポリアミドもしくはウールの混合物のような天然繊 維と合成繊維の混合物であってもよい。塩基性重縮合生成物によるこのような繊 維の前処理はその染色性を向上させ、この染色をより強力にし、後処理はこの染 色及び捺染の湿潤耐久性、特に汗、水及び水洗に対する耐久性を向上させる。 この塩基性重縮合生成物もしくはその塩は、紙、板及び不織布に対するアニオ ン染料の定着剤としても有効である。この定着剤による処理は繊維もしくは基材 に対するより優れた保持を与え、より高いカラーイールドを与え、バックウォー ターをよりきれいにする。さらに、この染料のブリード抵抗性は未定着染色のも のよりも優れている。従来の定着剤と比較して、本発明の定着剤の利点は染色の 色相が鮮やかであり(染色の色相に対する影響が少ない)、耐光堅牢性が優れて いる(このパラメータに対する悪影響が少ない)。 本発明に係る定着剤は、紙に用いる場合に、再生原料を用いるか又は多量の充 填材もしくは微粉末が存在する場合、アニオン及びカチオン染料(例えはカチオ ン直接染料)の両者による両面着色の改良に有効であり、カチオン直接染料によ るカラーイールドを向上させるに有効である。 本発明に係る定着剤により基材を処理するため、基材を塩基性重縮合生成物、 又は好ましくはその無機酸もしくは有機酸の塩の水溶液で処理する。この重縮合 生成物もしくはその塩の量は広範囲にわたる。通常、基材の重量を基準として0. 1〜4重量%、好ましくは0.5〜3重量%の量が望ましい効果を得るために適して いる。 この処理は繊維を染色前又は染色後のいずれかにおいて、塩基性重縮合生成物 又は好ましくはその無機酸もしくは有機酸の塩を含む水性処理槽に浸漬すること によって行われる。湿潤耐久性を向上させるための染色されたもしくは捺染され た繊維材料のこの処理は通常浸染プロセスにおいて行われ、材料は例えば4〜8 、好ましくは5.5〜6.5のpH及び20〜70℃の温度の塩基性重縮合生成物を含む水 性槽に20〜30分間保持される。又は、後処理を続けて行い、従来の方法でパジン グし、定着を行う。 紙、板もしくは不織布を塩基性重縮合生成物で処理する場合、この処理は通常 製紙プロセスを続ける前に室温において短時間混合物を攪拌するに十分な、基材 の染色終了数分前もしくは後に定着剤を加えることによって行われる。 本発明に係る定着剤による処理により向上される染色用の好適な染料は、Colo r Index、3版(1971),Vol.2の2005〜2478頁において直接染料と、及び1001〜15 62頁に酸性染料と記載されている。好適な反応染料はVenkataraman,The Chemis try of Synthetic Dyes,Vol.VI,Reactive Dyes(Academic Press,New York, London 197 2)に記載されている。 以下の実施例において、部は重量部である。実施例1 750mlの反応容器において、126部のジシアンジアミド、103部のジエチレント リアミン及び48.5部のスルファミン酸を100部のジエチレングリコールに加え、 窒素雰囲気においてこの混合物を不活性にする。よく攪拌しながら2.5時間かけ てこの混合物を150℃に加熱し、その後粘稠な蜂蜜状になるまで150℃でさらに2. 5時間攪拌し、40部のアンモニアを蒸発させる。この混合物を135℃に冷却後、20 0部の氷を加え、塩基性生成物を24部の硫酸で中和する。実施例2 750mlの反応容器において、92.4部のジシアンジアミド、103部のジエチレント リアミン及び97部のスルファミン酸を150部のジエチレングリコールに加える。 攪拌しながら2.5時間かけてこの混合物を160℃に加熱し、その後160℃でさらに 4時間攪拌し、その間に34部のアンモニアを蒸発させる。この混合物を135℃に 冷却後、65部の氷を加え、塩基性生成物を16部の塩酸(36%)で中和する。実施例3 750mlの反応容器において、105部のジシアンジアミド、103部のジエチレント リアミン及び12.1部のスルファミン酸を100部のジエチレングリコールに加える 。攪拌しながら2.5時間かけてこの混合物を160℃に加熱し、その後160℃でさら に30分間攪拌し、その間に36部のアンモニアを蒸発させる。この混合物を135℃ に冷却後、190部の氷を加え、塩基性生成物を46部の硫酸で中和する。実施例4 750mlの反応容器において、92.4部のジシアンジアミド、103部のジエチレント リアミン、48.5部のスルファミン酸及び1.4部の塩 化亜鉛を100部のジエチレングリコールに加える。攪拌しながら2.5時間かけてこ の混合物を150℃に加熱し、その後150℃でさらに2.5時間攪拌し、その間に38部 のアンモニアを蒸発させる。この混合物を135℃に冷却後、150部の氷を加え、塩 基性生成物を28部の硫酸で中和する。実施例5 750mlの反応容器において、105部のジシアンジアミド、103部のジエチレント リアミン及び24.2部のスルファミン酸を150部のジエチレングリコールに加える 。攪拌しながら3時間かけてこの混合物を150℃に加熱し、その後150℃でさらに 5時間攪拌し、その間に40部のアンモニアを蒸発させる。この混合物を135℃に 冷却後、150部の氷を加え、塩基性生成物を31部の氷酢酸で中和する。実施例6 前記実施例と同じ方法により、105部のジシアンジアミド、103部のジエチレン トリアミン及び48.5部のスルファミン酸を200部のジエチレングリコールに加え る。攪拌しながら2時間かけてこの混合物を150℃に加熱し、その後150℃でさら に7時間攪拌し、その間に40部のアンモニアを蒸発させる。この混合物を120℃ に冷却後、この混合物を300部の水で希釈し、この塩基性生成物を18部の氷酢酸 で中和する。適用例 実施例A 100部のコットンを1/1標準染料濃度に相当する1.35重量%の染料C.I.Direc t Yellow 162(市販形態)で染色する。染色及び洗浄工程の直後にコットン繊維を 、997部の軟水中に実施例1の生成物を3部含む槽中で40℃において20分間処理 する。槽から取り出した後、このコットン繊維を新鮮な水で1回洗浄する。洗浄 及び水に対 する湿潤耐久性の優れた黄色の染色が得られる。実施例2〜6の生成物を用いて 、及びコットンもしくは再生セルロースに対して以下の表に示す染料を用いて同 様の結果が得られる。この表に重量%で示す量はすべてにおいて1/1標準染料 濃度に対応する。 実施例B 以下のようにして、実施例Aの染色の後処理を行う。 染色された基材を実施例1〜6の生成物の40g/lの水溶液に浸漬し、液体を絞 って除き、80%取り込ませ、基材を120℃で乾燥する。洗浄及び水に対する湿潤 耐久性の優れた染色が得られる。実施例C 50%漂白軟木及び50%硬木のファーニッシュ(紙繊維のストック懸濁液)を2. 5%コンシステンシー及び20°Schopper-Riegler(ISO 5267/1)において調製する 。 この懸濁液に攪拌しながら、通常のアニオン染料(この場合、Color Index Dir ect Yellow 148:1)の溶液を必要な染料濃度、例えば1/2染料濃度に係る濃度 で加える。5分後、実施例1の定着剤を加える。加える量は、耐ブリード性、カ ラーイールド及びバックウォーターのきれいさ等の必要な最終結果によってきま る。ここでは、3重量%の繊維を加える。さらに1分間攪拌後、染色された繊維 懸濁液を1%のコンシステンシーまで希釈する。通常の方法を用いて、ここでは 手漉きにより、この懸濁液から紙のシートを製造する。機械シート形成機も同様 に用いてよい(ISO 5269/1又はISO 5269/2)。次いでこのシートを濾紙上に乗せ 、10トン/m2の圧力で2分間、フェルトの間においてプレスする。次いでこの紙 を取り出し、平面ドライヤ中で90℃において10分間乾燥する。この染色からのバ ックウォーターを集め、定着しない染色のバックウォーターと比較する。この紙 の色相及び濃度を、同じ染料及び従来の定着剤(Cartafix F liquid)を用いて調 製した他のシートと比較する。本発明の物質を用いて調製したシートの色はより 鮮明であり、耐光堅牢性が優れている。耐ブリード性も未定着染色と比較して向 上していることが見出され、バックウォーターは未定着の染色よりもきれいであ る。上記パラメータの通常の測定方法は以下の通りである。 耐ブリード性 EN 646:1994 バックウォーター評価 EN 20105-A03:1992 耐光堅牢性 EN 20105-B02:1992 色差 BS 6923:1988 実施例2〜6の生成物を用いても同様の結果が得られる。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項 【提出日】平成10年7月9日(1998.7.9) 【補正内容】 明細書 新規縮合生成物及びその用途 本発明は、多官能性アミンとシアナミドもしくはその誘導体及びポリマーとの 反応により製造される水溶性重縮合生成物に関する。 この反応生成物並びに直接染料による染色の耐久性を向上させるためのその使 用は長い間知られていた。DE-A-855 001には、水の不存在下で、所望により非水 性溶媒の存在下で、アンモニアを除去しながら多官能性アミンをシアナミド又は そのポリマーもしくは誘導体と共に加熱することによって得られる重縮合生成物 が記載されている。EP-A-0 431 423によれば、この生成物は、それが製造される 方法のため、水不溶性副生成物を含み、これは塩化アンモニウム、硫酸アンモニ ウム、炭酸アンモニウム、蟻酸アンモニウムもしくは酢酸アンモニウムのような アンモニウム塩の存在下、非水性溶媒の存在もしくは不存在下、好ましくは沸点 が180℃より高くかつヒドロキシ基を含む溶媒の存在下で多官能性アミンとシア ナミド又はその誘導体もしくはポリマーの間の縮合を行うことによって除去され る。EP-A-0 692 511によれば、この方法の有利な改良は、非水性溶媒の存在下で 多官能性アミンをアンモニウム塩と反応させ、こうして得られたプロトン化され た生成物をシアナミド成分と共に加熱することからなっている。この実施態様は この方法の安全性を向上させる。 特開昭60-252787号公報には、6以上の炭素原子を有する脂肪族ジアミン、好 ましくは1,6-ヘキサンジアミンもしくは2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミ ン、又はその無機酸もしくは有機酸(例えば蟻酸、酢酸及びスルファミン酸)、 好ましくは塩酸との塩と、グアニジン化合物もしくはその塩、好ましくはジシア ンジアミド、塩酸グアニジンもしくは硫酸グアニジンとの重縮合生成物を含む、 セルロース繊維染色材料用の湿潤耐久性増強溶液が記載されている。得られる重 縮合体は、他のジアミンより得られる同様の生成物と比較して堅牢性が向上して いるとされている。 アミンとシアナミド、その誘導体もしくはポリマーとの反応をシアナミド成分 1モルに対し0.1〜0.7モルのスルファミン酸又はその塩の存在下において行うと 、特性の優れた水溶性縮合生成物が得られることが見出された。 従って、本発明は、 A)下式(I) (上式中、Aは、所望によりヘテロ原子を鎖中に有するアルキレン鎖であり、 R1〜R4は独立に、水素、未置換アルキル、又はOH、CNもしくはC1-C4 アルコキシで置換したアルキルより選ばれ、ただしR1〜R4の少なくとも1つは 水素であるものとする) のアミンと B)シアナミド、その誘導体もしくはポリマーの、A:B=2:1〜1:2、好 ましくは1:1〜1:1.5のモル比における、 C)B1モルに対して0.1〜0.7モルのスルファミン酸もしくはその塩の存在下で の、 80〜180℃、好ましくは130〜160℃の温度における反応により得られる水溶性 塩基性重縮合生成物、及び染色法において一般的な無機もしくは有機酸による中 和によって得られるその水溶性塩に関する。 好ましい式(I)のアミンは、 Aが所望によりO、S、NHもしくはN−C1-C4アルキルを鎖中に有するC2 -C20アルキレン鎖又はOHで置換されたC2-C20アルキレン鎖であり、かつ R1-R4が独立に水素又はC1-C4アルキルであり、但しR1-R4のうち少なく とも1つが水素であるものである。 好適な多官能性アミンAの例は、1,4-ブタンジアミン、1,6-ヘキサンジアミン 、N-(2-アミノエチル)-1,3-プロパンジアミン、ジプロピレントリアミン、N,N- ビス-(2-アミノプロピル)-メチルアミン、ポリエチレンイミンであり、好ましく はポリエチレンポリアミン、例えばトリエチレンテトラアミン、テトラエチレン ペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミンであり、最も好ましくはジエチレン トリアミンである。 好適な成分Bはシアナミド、ジシアンジアミド、グアニジン及びビグアニジン である。ジシアンジアミドが好ましい。成分Cは好ましくは遊離スルファミン酸 である。 成分Aと成分Bの反応は、溶融状態で80〜180℃、好ましくは130〜160℃の温 度で0.1〜0.7モルのスルファミン酸の存在下で2:1〜1:2、好ましくは1: 1〜1:1.5のモル比で行われ、アンモニアが分離する。この方法の可能な変法 によれば、ルイス酸、例えば塩化亜鉛が触媒として用いられる。 縮合の間の混合物の攪拌性を向上させるために好適な溶媒、好ましくはヒドロ キシ基を含みかつ沸点が180℃を越えるものを用いることも可能である。通常、 この縮合反応はアンモニアが発生しなくなるまで行われ、又は所望のレベルの粘 度が得られた後に停止される。鉄容器内で縮合を行う場合の鉄イオンの影響を防 ぐため、リン酸金属イオン封鎖剤を適当な量加えることが好ましい。 請求の範囲 1. (A)下式(I) (上式中、Aは、所望によりヘテロ原子を鎖中に有するアルキレン鎖であり、 R1〜R4は独立に、水素、未置換アルキル、又はOH、CNもしくはC1−C4 アルコキシで置換したアルキルより選ばれ、ただしR1〜R4の少なくとも1つは 水素であるものとする) のアミンと (B)シアナミド、その誘導体もしくはポリマーとの、A:B=2:1〜1: 2のモル比における、 (C)B1モルに対して0.1〜0.7モルのスルファミン酸もしくはその塩の存在 下での、 80〜180℃の温度における反応により得られる塩基性重縮合生成物、及び染色 法において一般的な無機もしくは有機酸による中和によって得られるその水溶性 塩。 2. A:Bのモル比が1:1〜1:1.15であることを特徴とする、請求項1記 載の重縮合生成物。 3. Aが所望によりO、S、NHもしくはN−C1〜C4アルキルを鎖中に有す る又はOHで置換したC2−C20アルキレン鎖であり、そして R1〜R4が独立に水素又はC1〜C4アルキルであり、ただしR1〜R4のうち少 なくとも1つが水素であるものとする式(I)のアミンを成分(A)として用いること を特徴とする、請求項1記載の重縮合生成物。 4. ジエチレントリアミンを成分(A)として用いることを特徴とする、請求項 1記載の重縮合生成物。 5. ジシアンジアミドを成分(B)として用いることを特徴とする、請求項1記 載の重縮合生成物。 6. 遊離スルファミン酸を成分(C)として用いることを特徴とする、請求項1 記載の重縮合生成物。 7. 130〜160℃の温度における及び/又は沸点が180℃より高いヒドロキシ基 含有溶媒の存在下における反応により得られる、請求項1記載の重縮合生成物。 8. 染色工程における添加剤としての請求項1記載の重縮合生成物の使用。 9. セルロース繊維材料に対する直接染料の染色用の予備処理剤又は定着剤と しての請求項1記載の重縮合生成物の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),BR,CN,ID,J P,MX,TR,US

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. (A)下式(I) (上式中、Aは、所望によりヘテロ原子を鎖中に有するアルキレン鎖であり、 R1〜R4は独立に、水素、未置換アルキル、又はOH、CNもしくはC1−C4 アルコキシで置換したアルキルより選ばれ、ただしR1〜R4の少なくとも1つは 水素であるものとする) のアミンと (B)シアナミド、その誘導体もしくはポリマーとの、A:B=2:1〜1: 2、好ましくは1:1〜1:1.5のモル比における、 (C)Bのモル量を基準として0.05〜1.5モルのスルファミン酸の存在下での、 80〜180℃、好ましくは130〜160℃の温度における反応により得られる塩基性 重縮合生成物、及び染色法において一般的な無機もしくは有機酸による中和によ って得られるその水溶性塩。 2. Aが所望によりO、S、NHもしくはN−C1〜C4アルキルを鎖中に有 する又はOHで置換したC2〜C20アルキレン鎖であり、そして R1〜R4が独立に水素又はC1〜C4アルキルであり、ただしR1〜R4,のうち 少なくとも1つが水素であるものとする式(I)のアミンを成分(A)として用いるこ とを特徴とする、請求項1記載の重縮合生成物。 3. ジエチレントリアミンを成分(A)として用いることを特徴とする、請求項 2記載の重縮合生成物。 4. ジシアンジアミドを成分(B)として用いることを特徴とする、請求項1記 載の重縮合生成物。 5. スルファミン酸を成分(C)として用いることを特徴とする、請求項1記載 の重縮合生成物。 6. 0.1〜0.7モルのスルファミン酸を用いることを特徴とする、請求項1記載 の重縮合生成物。 7. 沸点が180℃より高いヒドロキシ基含有溶媒の存在下での反応により得ら れる、請求項1記載の重縮合生成物。 8. 染色工程における添加剤としての請求項1記載の重縮合生成物の使用。 9. セルロース繊維材料に対する直接染料の染色用の予備処理剤又は定着剤と しての請求項1記載の重縮合生成物の使用。 10.紙、板及び不織布に対する直接染料の染色用の定着剤としての請求項1記 載の重縮合生成物の使用。
JP52339898A 1996-11-15 1997-11-13 新規縮合生成物及びその用途 Expired - Fee Related JP3860220B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH283196 1996-11-15
GBGB9626507.9A GB9626507D0 (en) 1996-12-20 1996-12-20 Improvements in or relating to organic compounds
GB9626507.9 1996-12-20
GB2831/96 1996-12-20
PCT/IB1997/001436 WO1998022523A1 (en) 1996-11-15 1997-11-13 Polycondensation products and their use as dyeing aids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001505599A true JP2001505599A (ja) 2001-04-24
JP3860220B2 JP3860220B2 (ja) 2006-12-20

Family

ID=25691502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52339898A Expired - Fee Related JP3860220B2 (ja) 1996-11-15 1997-11-13 新規縮合生成物及びその用途

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6307007B1 (ja)
EP (1) EP0938515B1 (ja)
JP (1) JP3860220B2 (ja)
CN (1) CN1122066C (ja)
BR (1) BR9712768A (ja)
DE (1) DE69706062T2 (ja)
ES (1) ES2161449T3 (ja)
HK (1) HK1024253A1 (ja)
ID (1) ID21780A (ja)
PT (1) PT938515E (ja)
TR (1) TR199900893T2 (ja)
WO (1) WO1998022523A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4879448B2 (ja) * 2000-07-04 2012-02-22 チバ ホールディング インコーポレーテッド 製織繊維材料又は皮革を処理する方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10202767A1 (de) * 2002-01-25 2003-08-07 Cht R Beitlich Gmbh Verfahren zur Herstellung von Textilhilfsmittel und deren Verwendung
CN101962442B (zh) * 2009-07-21 2013-03-27 铜陵高聚生物科技有限公司 一种盐酸聚六亚甲基双胍的制备方法
CN105178103A (zh) * 2015-08-13 2015-12-23 合肥龙发包装有限公司 一种碱性染色助剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE855001C (de) * 1946-12-03 1952-11-10 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, organischen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
CH673195B5 (ja) * 1981-05-14 1990-08-31 Sandoz Ag
JPS60252787A (ja) * 1984-05-29 1985-12-13 三洋化成工業株式会社 湿潤堅牢度増進剤
CH667360GA3 (ja) * 1984-07-21 1988-10-14
DE3940481A1 (de) * 1989-12-07 1991-06-13 Bayer Ag Basische polykondensationsprodukte sowie deren verwendung als faerbereihilfsmittel
TW307804B (ja) * 1994-07-12 1997-06-11 Ciba Sc Holding Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4879448B2 (ja) * 2000-07-04 2012-02-22 チバ ホールディング インコーポレーテッド 製織繊維材料又は皮革を処理する方法

Also Published As

Publication number Publication date
TR199900893T2 (xx) 1999-07-21
ID21780A (id) 1999-07-22
EP0938515B1 (en) 2001-08-08
JP3860220B2 (ja) 2006-12-20
HK1024253A1 (en) 2000-10-05
US6307007B1 (en) 2001-10-23
WO1998022523A1 (en) 1998-05-28
ES2161449T3 (es) 2001-12-01
CN1237987A (zh) 1999-12-08
PT938515E (pt) 2002-01-30
DE69706062D1 (de) 2001-09-13
EP0938515A1 (en) 1999-09-01
BR9712768A (pt) 1999-10-26
DE69706062T2 (de) 2002-04-18
CN1122066C (zh) 2003-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840001155B1 (ko) 직접염료의 습윤 견뢰도 개선처리법
US4443223A (en) Composition and method for improving the fastness of direct and reactive dyeings on cellulose-containing substrates
US4439203A (en) Process for improving the wetfastness of dyeings, printings and optical brightenings on cellulosic substrates and compositions useful therefor
US4764585A (en) Cationic polycondensates useful for improving the fastness of dyeings on textiles
US4452606A (en) Compositions useful for improving the fastness of dyeings on cellulosic substrates: precondensates of N-methylol compound with polyalkylene polyamine-epihalohydrin product
US4439208A (en) Method for improving the fastness of dyeings with basic dyes on cellulosic substrates
JPS5865760A (ja) 貯蔵安定な螢光増白剤組成物の製造法
US4436524A (en) After treating composition for direct or reactive dyeings on cellulose
FI70740B (fi) Foerfarande foer faergande av papper
JPH11505576A (ja) 繊維用フィックス剤
US4511707A (en) Water-soluble precondensates useful for improving the fastness of dyes and optical brighteners on hydroxy group-containing substrates
JPH0152516B2 (ja)
JP2001505599A (ja) 新規縮合生成物及びその用途
US4645511A (en) Aftertreatment of dyed or printed textiles with a polymeric polybasic amino compound
JPS6119760B2 (ja)
JPS6220312B2 (ja)
US4559058A (en) Method for improving the fastness of dyeings and optical brightenings with amine, cyanamide derivative and epihalohydrin condensate
US4548902A (en) Method for determining the compatibility of a direct or reactive dyestuff with a polybasic amino compound
US5632781A (en) Cationic polycondensate dye fixing agent and process of preparing the same
JP2004515597A (ja) ジスアゾ化合物の使用
DE3525104C2 (ja)
MXPA99003966A (en) Polycondensation products and their use as dyeing aids
GB2093076A (en) Aftertreatment of Direct or Reactive Dyeings on Cellulose Fibres
JPS62225532A (ja) ポリアミド染色物の後処理のための縮合生成物及び方法
JPS6021986A (ja) 基材上の染料又は螢光増白剤の堅牢性の改良方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20041110

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20051004

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050913

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20051228

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20060220

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060822

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060921

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees