JP2004515597A - ジスアゾ化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
本発明は、有機基材を染色及び印刷するためのジアゾ化合物、その塩、及びこれらの混合物の使用に関し、新規化合物、これらの化合物の製造方法、及びこれらの化合物により染色されあるいは印刷された基材に関する。
【0002】
本発明によれば、式(I)の化合物
【化5】
(式中、
R1は、H、C1−4アルキル、又は置換C1−4アルキルであり、
Xは、ハロゲン、又は−NR2R3であり、ここで、
R2は、H、C1−6アルキル、置換C1−6アルキル、又はO、N及びSからなる群から選択された1つ以上の原子の介在しているC1−6アルキルであり、
R3は、C1−6アルキル、置換C1−6アルキル、又はO、N及びSからなる群から選択された1つ以上の原子の介在しているC1−6アルキル、又は1つ以上のカルボキシ、スルホ、C1−4アルキル及び/又はC1−4アルコキシで置換されたフェニルあり、又は、
R2及びR3は、窒素原子と共に一緒になって、5、6、又は7員のヘテロ環を構成し、その環はN、O及びSからなる群から選択された1つより多いヘテロ原子を含むことができ、又更に、C1−2アルキル−OH基により置換することができる。)、
その塩、及びそれら化合物の混合物が、有機基材の染色又は印刷のために使用される。
【0003】
このアルキル基は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。
【0004】
アルキル基に対する好ましい置換基は、−OH、−COOH、−CN、ハロゲン、−COOC1−2アルキル、SO3H、−CONH2、−NH2、C1−2アルコキシ、及び/又はNO2である。
【0005】
好ましくは、式(I)の化合物
(式中、
R1は、H、C1−2アルキル、又は置換C1−2アルキルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくはCl又は−NR2R3であり、ここで、
R2は、H、非置換C1−2アルキル、又は−COOH、−CONH2、−SO3H又は−OHによりモノ置換され又はジ置換されたC1−4アルキルであり、
R3は、非置換C1−2アルキル、又は−COOH、−CONH2、−SO3H又は−OHによりモノ置換され又はジ置換されたC1−4アルキルであり、又は1つ以上のカルボキシ、スルホ、C1−4アルキル及び/又はC1−4アルコキシで置換されたフェニルあり、又は、
R2及びR3は、窒素原子と共に一緒になって、6員のヘテロ環を構成し、その環はN、O及びSからなる群から選択された1つより多いヘテロ原子を含むことができ、又更に、C1−2アルキル−OH基により置換することができる。)、
その塩、及びそれら化合物の混合物を有機基材の染色又は印刷のために使用する。
【0006】
より好ましくは、式(Ia)
【化6】
(式中、R1及びXは、上記に定義したものと同じ意味を有する。)
を有する化合物、その塩又はそれら化合物の混合物を有機基材の染色又は印刷のために使用する。
【0007】
更により好ましくは、式(Ib)
【化7】
(式中、R1及びXは、上記に定義したものと同じ意味を有する。)
を有する化合物、その塩又はそれら化合物の混合物を有機基材の染色又は印刷のために使用する。
【0008】
式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物が、塩の形態である場合、スルホ、スルファート、及びいかなるカルボキシル基と会合するカチオンは、臨界的なものでなく、対応する塩が水溶性である限り、直接染料分野で公知のこれら非発色カチオンのいずれでもよい。そのようなカチオンの例示として、アルカリ金属カチオン、及び非置換及び置換アンモニウムカチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジ−及びトリ−エタノールアンモニウムがある。アンモニウム基は、下記式+NR4R5R6R7(式中、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立にH、C1−4−アルキル及び/又はC2−4−ヒドロキシアルキルである。)を有することができる。好ましいこれらのアンモニウム基は、+NH3CH2CH2OH、+NH2(CH2CH2OH)2、+NH(CH2CH2OH)3、+N(CH2CH2OH)4、+NH(CH3)(CH2CH2OH)2、+NH(CH3)2(CH2CH2OH)、+N(CH3)4又は+NH(C2H5)(CH2CH2OH)2である。式(I)、(Ia)又は(Ib)による化合物がそのようなアンモニウムカチオンを含む場合、カチオンの全量に対するこれらのアンモニウムカチオンの好ましい量は、50当量%より多く、より好ましくは60当量%より多い量であり、特に好ましくは、75当量%より多い量である。
【0009】
本発明は、更に、式(I)、(Ia)及び(Ib)の新規化合物{式中、全ての置換基は前記のとおり定義されたものである(但し、Xは、−NR2R3(ここでR2とR3は、窒素原子と一緒になって6員のヘテロ環を形成し、その環は、N、O又はSからなる群から選択される1つより多いへテロ原子を含む。)でないことを条件とする。)。}、それらの塩、及びそれら化合物の混合物を提供する。
【0010】
本発明は、更に式(II)
【化8】
の化合物(式中、全ての置換基は上記に定義したとおりである。)2モルとシアヌル酸ハロゲン化物1モルとを、式(III)
【化9】
の化合物を生成するように反応させる工程(ここで、Xは、ハロゲンとは異なる。)を含む、式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)の化合物の製造方法を提供する。
【0011】
最終的に、上記の化合物は、更に適切なアミノ化合物と反応させて、式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)(式中、Xは、アミノ基である。)の化合物を生成する。
【0012】
以上のようにして得た式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)の化合物は、公知の方法に従って単離できる。
【0013】
式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)の化合物中のスルホ基に割り当てられたカチオンのタイプは、その方法に従って様々なやり方で影響されうる。これらは広く知られた公知の方法である。特に、混合塩は、採用した方法を適切に規制することにより、得ることができる。
【0014】
式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を製造するための好ましい方法(ここで、カチオンは、上に定義された式+NR4R5R6R7によるアンモニウムカチオンを含む。)は、式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物の水溶液又は懸濁液を式+NR4R5R6R7An−(式中、An−は無機アニオンを意味する。)のアンモニウム塩の存在下で膜ろ過する工程含む。この膜ろ過方法は、濃縮又はダイアフィルトレーション(diafiltration)を含むことができる。
【0015】
水溶性塩の形態の本発明の化合物は、水酸基、チオール基、又は窒素を含む有機基材を染色又は印刷するために、特に紙染料又は直接染料として使用される。
【0016】
その高い直接性(substantivity)の結果として、本発明の化合物は、直接染料として非常に適切である。染色及び印刷方法として、通常技術の応用方法が採用される。天然及び再生セルロース、例えば綿を染色温度50〜100℃で従来の吸尽法(exhaust process)により好適に染色できる。
【0017】
本発明の染料は、色の深みに関して顕著であり、優れた吸尽性(exhaust)を示す。得られた染色物(とりわけ綿及び紙上の)は、純粋の色相である。
【0018】
前記基材上で、染色物(dyeings)は、一般に非常に良好な湿潤堅牢度(wet fastness)及び優れた光堅牢度を有する。非常の良好な水及び汗堅牢度、並びにパーオキシド、パーボーレート及び塩素に対する良好な堅牢度も又、特記できる。
【0019】
セルロース繊維材料上の直接染料物の湿潤堅牢度は、選択した助剤による特別の後処理手段により決定的に改善し得る。特に、洗濯堅牢度は、その品質レベルが60℃の反復洗濯後でさえ全く低下しないほど改善される。
【0020】
この後処理に適した助剤は、予備濃縮物又は混合物の形態の固着剤であってもよく、下記のようにして得られる。
A)モノ−又はポリ−官能性の第1級又は第2級アミンとシアンアミド、ジシアンアミド、グアニジン又はビグアニドとの反応生成物、アンモニアとシアンアミド又はジシアンアミドとの反応生成物(ここで、生成物は、窒素に結合した活性水素原子を含む。)から得る方法、あるいは
B)第4級ポリアルキレン−ポリアミンと
C)尿素、メラミン、グアナミン、トリアジノン、ウロン、カルバメート、又は酸ジアミドのN−メチロール化合物との反応生成物から、場合により、
D)CタイプのもののN−メチロール化合物による架橋用触媒の存在下に、得る方法。
【0021】
組合わせA/C/Dの形態の助剤に関する詳細は、PCT出願公開WO81/02423号公報に詳細に記載され、B/C/Dの組合わせに関する詳細は、ドイツ公開DOS3137404号明細書に見出される。
【0022】
印刷は、公知の方法により製造した印刷ペーストによる含浸手段により実施する。
【0023】
新規染料も又、皮、好ましくはクロームなめしタイプの皮を、それ自体公知の方法により染色又は印刷するのに使用できる。加えて、染料は、それ自体公知の方法によりインクを製造するために利用できる。
【0024】
最も好ましくは、この染料は、紙、サイジングされた又サイジングされてない、木質を含まない、又は木質を含む紙、又は紙ベースの製品、例えば厚紙の染色又は印刷に使用される。それらの染料は、ストック(stock)中で連続染色し、サイズプレス中で染色し、従来の浸漬又は表面着色工程において染色するのに使用できる。その紙の染色及び印刷方法は、公知の方法で実施する。
【0025】
染色物(dyeings)及び印刷物(prints)、特に紙上に得られた染色物及び印刷物は、良好な堅牢性を示す。
【0026】
式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物は、染色配合物に転化できる。安定液、好ましくは水性液、又は固体(粒状又は紛状形態)染色配合物への加工は、一般に知られた方法により行われる。有利には、適切な液体染色配合物は、適切な溶媒、例えば鉱酸又は有機酸、例示すれば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸及びメタンスルホン酸中に染料を溶解することにより作成できる。更にホルムアミド、ジメチルホルムアミド、尿素、グリコール及びそのエーテル、デキストリン、又は硼酸のソルバイト(sorbite:微粒子パーライト)付加物は、水と一緒に、場合により助剤、例えば安定剤を加えて、使用できる。そのような配合物は、例えば、フランス特許第1,572,030号明細書中に開示されているようにして取得できる。
【0027】
限外ろ過又は膜ろ過用を使用することは有利である。
【0028】
式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物(対応塩の形において)は、特に冷水に良好な溶解性を有する。その高い直接性故に、本発明の化合物は、実際的に定量量で消尽し、良好な染着性(build−up power)を示す。これらの化合物は、原料(stock)に直接、即ち予め溶解しないで、乾燥粉体又は粒体として、明度と色収率を減ずることなく添加できる。これらの化合物は、又、収率を減ずることなく軟水中で使用できる。これら化合物は、紙上に適用されたときにまだらにならないし、紙上に表裏別々の色の染色を生ずること(両面性:two−sided dyeing)がなく、実際上充填材またはpHの変化に感応しない。これらの化合物は、広いpH範囲にわたり、pH3〜10の範囲で、操作できる。サイジングされた又はサイジングされていない紙を製造する場合、排水は、本質的に無着色である。この特徴は、環境の観点から極めて重要であるが、類似の公知の染料と対比すると、顕著に改善されていることが明らかである。対応するサイジングされていない紙と対比すると、サイジングされた紙の染色は、強度の減少がないことが判る。
【0029】
本発明の化合物によりなされた紙の染色物または印刷物は、鮮明で、明度があり、又優れた光堅牢度を有する。これらの染色物及び印刷物は、非常に良好な湿潤堅牢度を示し、水、ミルク、果汁、甘味添加ミネラル水、炭酸飲料、石鹸及び塩化ナトリウム溶液、尿等に対して堅牢性を有する。更に、その染色物または印刷物は、良好なアルコール堅牢度を有する。その湿潤堅牢度は、他の類似の特性を示す公知の染料に対比して改善されている。その染色物または印刷物は、両面性(two−sidedness)の傾向を示さない。
【0030】
本発明の化合物により染色又は印刷された紙は、酸化によりあるいは還元により漂白できる。この特徴は、廃棄紙及び古紙/紙製品のリサイクルにとって重要である。驚くべきことに、本発明の染料は、優れた漂白性を示すこと(特に漂白が還元により実施された場合)が見出された。優れたバックウォーターの結果及び湿潤堅牢度と共に、この特性は、他の類似の性質を有する公知の染料を上回る顕著な改善を示す。
【0031】
本発明の化合物は、又、木質パルプを含む紙の染色に使用でき、この場合、良好な堅牢特性を有する染色物が得られる。更に、その化合物は、公知の方法に従って被覆紙の製造にも使用できる。被覆に当って、好ましくは、適切な充填剤、例えばカオリンが、一面被覆紙を製造するために使用される。
【0032】
本発明の化合物は、又、他の染料、例えば他のカチオン性又はアニオン性染料と組合わせて染色するのにも適している。他の商業上入手可能の染料との混合物として染料に用いる場合、本発明の化合物の相溶性は、従来法に基づいて決定できる。以上のようにして得た染色物は、良好な堅牢度を有している。
【0033】
更に、本発明は、本発明の化合物により染色された又は印刷された基材を提供する。この基材は、上記の基材のあらゆるものから選択できる。好ましい基材は、綿又は紙あるいは紙ベースの製品のごときセルロースを含む基材である。
【0034】
更に、本発明は、連続的に攪拌される、本発明のストック溶液に連続的に導入することを含む、紙の好ましい染色方法を提供する。
【0035】
加えて更に、本発明は、上記記載の基材のあらゆるものを染色又は印刷するための、本発明の化合物の使用を提供する。
【0036】
更に、以下の実施例は、本発明を説明するのに用いる。実施例において、全ての部及びパーセンテージは、他にことわりのない限り、質量に基づいており、所与の温度は、摂氏温度(℃)により表す。質量部は、g対mlのように、容量部に関連する。
【0037】
実施例1a
撹拌器、環流式冷却器、pH電極及び温度計を備えた4.5リットルの反応容器中で、水84g、氷84g及び2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン15.1gの混合物を3滴の湿潤剤(例えば、Sandozin(登録商標)NIN、Clariant Ltdの登録商標)と共に0〜5℃において約30分間撹拌して、微細の懸濁液を得る。7−アミノ−1−ヒドロキシ−8−(2’−スルホ,4’−アミノ−フェニルアゾ)ナフタレン−3−スルホン酸203.2g(滴定量約35.4%)の2000ml水溶液を、炭酸ナトリウムの15%溶液を添加して、pH=4.8にpH値を調整しながら、1時間かけて添加する。この溶液を、pH4.8、及び5〜10℃の温度で1時間撹拌する。その後、温度を40℃に上げて、pH値を7.3に上げ、ここで、その溶液を4時間撹拌する。最後に、温度を60℃に上げて、その溶液を更に3時間撹拌する。下式(IV)の染料が得られる。
【化10】
この染料は、紙を、青味を帯びた赤の色相に染色する(λmax=521nm:水/酢酸アンモニウム中)。
【0038】
実施例1b
実施例1aの手順を繰り返す。但し、式(IV)の染料を単離するのに代えて、ジエタノールアミン11.2gを添加し、その混合物を97℃に加熱する。このpH値は、最初約9.2に上がり、次いで反応の間に低下する。水酸化ナトリウム30%溶液を添加して、pHを8.5に保つ。約8時間後に、この反応は完了する。その後、この反応混合物を80℃に冷却し、NaCl300gを一部づつ添加する。一夜にわたり撹拌し、次いで室温に冷却した後、沈殿する染料をろ過し、80℃、真空中で乾燥する。式(V)の構造を有する染料106gが、ナトリウム塩の形態で得られる。この染料は、サイジングされた紙及びサイジングされていない紙を、青みを帯びた赤の色相に染色する(λmax=520nm:水/酢酸アンモニウム中)。
【化11】
【0039】
実施例1c
7−アミノ−1−ヒドロキシ−8−(2’−スルホ,4’−アミノ−フェニルアゾ)ナフタレン−3−スルホン酸280.6部の水8.5リットル溶液を、実施例1aに記載したように2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン59.0部で二量化し、次いで実施例1bに記載したと同様にジエタノールアミン52.6gで処理する。95℃の反応混合物を50℃に冷却し、Hyflo−Supercel(ろ過助剤)40部を添加する。50℃で10分撹拌後、反応混合物をろ過する。約9500部の加工溶液を、G50膜を用いて30〜40℃の温度で限外ろ過し、3382部溶液まで濃縮する。得られる液体染料組成物は、ほんの痕跡程度の残留無機塩を含むのみであり,完全の貯蔵安定性を示す。
【0040】
実施例1d
実施例1cを繰り返す。その9500部の加工溶液を、G50膜を用いて30〜40℃の温度で、ダイアフィルトレーション添加剤としてトリエタノールアミンヒドロクロリド710部の存在下に限外ろ過し、3382部溶液まで濃縮する。得られる液体染料配合物は、ほんの痕跡程度の残留無機塩を含むのみであり、完全の貯蔵安定性を示す。
【0041】
表1(実施例2〜30)
一般式(Ic)の更なる染料を、実施例1b、1c及び1dに示す手順に類似する手順により製造することができる。
【0042】
【化12】
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
【0045】
【表3】
【0046】
表2(実施例31〜56)
一般式(Id)の更なる染料を、実施例1b、1c及び1dに示す手順に類似する手順により製造することができる。実施例31は、実施例1aにより製造する。
【0047】
【化13】
【0048】
【表4】
【0049】
【表5】
【0050】
応用例A
松材の化学漂白亜硫酸セルロース70部と、カバ材の化学漂白亜硫酸セルロース30部とを、水2000部中で、Hollaender内で粉砕する。実施例1cの染料0.5部をこのパルプに添加する。20分間混合後、そのパルプから紙を製造する。この方法により得られる吸収紙(absorbent paper)は、青味を帯びた赤色に染色される。この排水は、無色である。
【0051】
応用例B
実施例1bの染料紛0.2部を温水100部に溶解し、次いで室温に冷却する。この溶液を、水2000部と共にHollaender中で粉砕した、化学漂白亜硫酸セルロース100部に添加する。15分間混合後、ロジンサイジング剤及び硫酸アルミニウムにより通常法により、サイジングを行う。この材料から製造する紙は、青味を帯びた赤の色相を有していて、良好な排水及び湿潤堅牢度、並びに良好な光堅牢度を有する。
【0052】
応用例C
吸い取り材長さのサイジングしてない紙を、40〜50℃で下記の組成の染料溶液中を引き取る。
実施例1cの染料 0.5部
デンプン 0.5部
水 99.0部
【0053】
過剰の染料溶液を2つのローラーを通してスクイーズする。乾燥長さの紙が青味を帯びた赤色に染色される。
【0054】
又、染色を、実施例1a、1b、1c、1d及び2〜56の染料、及びそれらの混合物、並びにそれらの染料配合物を用いて、実施例A〜Cの方法に類似の方法により実施する。得られる紙染色物は、青味を帯びた赤色であり、高度の堅牢度を有する。
【0055】
応用例D
松材の漂白亜硫酸セルロース50部及びカバ材の漂白セルロース(叩解度30SR*)50部を、実施例1bの染料0.5部と共に水中に混合する(pH4、水硬度10dH)。16分後、シート形成がなされる。この紙は、非常に濃い青味を帯びた赤色の色相に染色される。これに対して、pH7でなされた染色は、深さ又は色相において変化がないことを示す。消尽割合は、100%に達する上、排水は無色である。*:SR=ショッパー−リーグラー度(Shopper Riegler degree)
【0056】
応用例E
半乾燥のクロームベロア皮100部を、水400部、25%水酸化アンモニウム溶液2部、及び商用湿潤剤0.1部の浴を有するドラム内で、50℃で1時間ドラム処理する。次いで、この浴を排水する。60℃の水400部、及び25%水酸化アンモニウム溶液1部を、なお湿気を帯びているドラム処理したクロームベロア皮に加える。水200部中に溶解した実施例1cの染料5部の添加後、60℃で90分間染色を行う。その後、そのpHを酸性にするために、8%ギ酸50部をゆっくり添加する。その後、この処理を更に30分間継続する。最後に、この皮を洗浄し、乾燥し、次いで通常法により仕上げ処理する。得られた青味を帯びた赤色の皮染色物は標準相当である。
【0057】
応用例F
実施例1cの染料1.1部を脱イオン水100部に60℃で溶解して、次いで、冷脱イオン水900部で希釈する。その後、綿トリコット(漂白)100部を染浴に添加する。5分後、焼成硫酸ナトリウム10部及び硫酸アンモニウム2部を添加する。70分間、染浴の温度を連続的に98℃まで上げる。この温度を20分間保持し、その後、染浴を30分間の間に70℃に冷却する。染色される材料を先ず冷脱イオン水で2分間洗浄し、次いで、冷水栓水(tap water)で2分間洗浄し、その後遠心分離し、次いで乾燥する。得られる綿染色物は、青味を帯びた赤色である。
【0058】
応用例G
実施例1cの染料を用いて約1/1標準深さで実施例Fに類似する方法により染色した綿トリコット100部を、中間乾燥なしで、塩化ナトリウム5部、及びジエチレントリ−アミンとジシアンジアミドとの反応から得た後処理剤4部と共に25℃で水栓水1000部中に混合する。染浴のpH値は、6.5〜7に設定する。この染浴を20分間にわたって60℃に加熱し、この温度を更に20分間維持する。その後、この材料を冷水栓水で洗浄する。このように後処理された青味を帯びた赤色の綿染色物は、完全な洗濯堅牢度及び良好な光堅牢度を有する。
【0059】
応用例H
実施例1cの染料を用いて約1/1標準深さで実施例Fに類似する方法により染色した綿染色物は、実施例Gの後処理剤とジメチロールジヒドロキシエチレン尿素及び硬化触媒との反応により得た後処理剤100g/lを含む溶液を用いてパッダー上で含浸され、その後、染色物は、約80%の含浸量(pick−up)となるようにスクイーズされる。染色物は、次いで、175〜180℃の温度のテンター上で45秒間ショックドライ(shock−dried)する。同時に、このようにして得た青味を帯びた赤色の綿染色物は、完全な洗濯堅牢度に関して優れている。同時に、しわ堅牢度において相当改善されており、又、セルロース繊維の膨潤値が減少している。
【0060】
応用例I
下記の成分を有する印刷ペーストを従来の印刷工程により綿材料に適用する。この印刷し、乾燥された材料を、102〜105℃で4〜8分間スチームし、その後、低温洗浄及び高温洗浄する。次いで定着綿材料を煮沸洗浄する。
【0061】
応用例J
実施例1cの染料溶液12.6部を室温で、滴下により、ジエチレングリコール20.0部及び脱イオン水67.4部の撹拌混合物に添加する。得られるインクは、良好な光堅牢度及び水堅牢度を示す。
【0062】
実施例1a、1b、1c、1d及び2〜56の染料、又はこれらの混合物、並びにその染料配合物を使用して、実施例D〜Jの方法に類似する方法によっても染色を行い得る。
Claims (13)
- 式(I)の化合物
R1は、H、C1−4アルキル、又は置換C1−4アルキルであり、
Xは、ハロゲン、又は−NR2R3であり、ここで、
R2は、H、C1−6アルキル、置換C1−6アルキル、又はO、N及びSからなる群から選択された1つ以上の原子の介在しているC1−6アルキルであり、
R3は、C1−6アルキル、置換C1−6アルキル、又はO、N及びSからなる群から選択された1つ以上の原子の介在しているC1−6アルキル、又は1つ以上のカルボキシ、スルホ、C1−4アルキル及び/又はC1−4アルコキシで置換されたフェニルあり、又は、
R2及びR3は、窒素原子と共に一緒になって、5、6、又は7員のヘテロ環を構成し、その環はO、N及びSからなる群から選択された1つより多いヘテロ原子を含むことができ、又更に、C1−2アルキル−OH基により置換することができる。)、
その塩、及びそれら化合物の混合物の、有機基材の染色又は印刷のための使用。 - 式(I)の化合物
(式中、
R1は、H、C1−2アルキル、又は置換C1−2アルキルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくはCl又は−NR2R3であり、ここで、
R2は、H、非置換C1−2アルキル、又は−COOH、−CONH2、−SO3H又は−OHによりモノ置換され又はジ置換されたC1−4アルキルであり、
R3は、非置換C1−2アルキル、又は−COOH、−CONH2、−SO3H又は−OHによりモノ置換され又はジ置換されたC1−4アルキルであり、又は1つ以上のカルボキシ、スルホ、C1−4アルキル及び/又はC1−4アルコキシで置換されたフェニルあり、又は、
R2及びR3は、窒素原子と共に一緒になって、6員のヘテロ環を構成し、その環はO、N及びSからなる群から選択された1つより多いヘテロ原子を含むことができ、又更に、C1−2アルキル−OH基により置換することができる。)、
その塩、及びそれら化合物の混合物を、有機基材の染色又は印刷のために使用することを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の使用であって、式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物又はそれらの混合物が、塩の形態であり、その塩の形態において、全てのカチオンの少なくとも50当量%が式+NR4R5R6R7のアンモニウムカチオン(式中、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立にH、C1−4−アルキル及び/又はC2−4−ヒドロキシアルキルである。)からなる、使用。
- 有機基材が紙、紙含有基材、セルロース又はセルロース含有基材であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 式(I)、(Ia)及び(Ib)の化合物{式中、全ての置換基が請求項1〜5のいずれかに定義されたものである(但し、Xは、−NR2R3(ここでR2とR3は、窒素原子と一緒になって6員のヘテロ環を形成し、その環は、N、O又はSからなる群から選択される1つより多いへテロ原子を含む。)でないことを条件とする。)。}、それらの塩及びそれらの化合物の混合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)の化合物又はそれらの混合物を含む液体配合物の製造方法であって、式(I)の化合物の水溶液又は懸濁液の膜ろ過工程を使用することを特徴とする方法。
- 全てのカチオンの少なくとも50当量%が式+NR4R5R6R7のアンモニウムカチオン(式中、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立にH、C1−4−アルキル及び/又はC2−4−ヒドロキシアルキルである。)からなる、請求項9に記載の製造方法であって、式(I)の化合物の水溶液又は懸濁液の膜ろ過工程を式+NR4R5R6R7An−(式中、An−は無機アニオンを意味する。)のアンモニウム塩の存在下で実施することを特徴とする製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の方法により染色又は印刷された有機基材。
- インクジェットインクの製造方法であって、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)、(Ia)及び/又は(Ib)、又はそれらの混合物を使用することを特徴とする方法。
- 請求項12に記載の方法により製造したインクジェットインク。
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