JPH10182493A - 食品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテノイド製剤の使用 - Google Patents
食品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテノイド製剤の使用Info
- Publication number
- JPH10182493A JPH10182493A JP9351328A JP35132897A JPH10182493A JP H10182493 A JPH10182493 A JP H10182493A JP 9351328 A JP9351328 A JP 9351328A JP 35132897 A JP35132897 A JP 35132897A JP H10182493 A JPH10182493 A JP H10182493A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solubilized
- weight
- carotenoid
- preparation
- formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 粒径が１０〜２００ｎｍの範囲内にありかつ
活性化合物の濃度が０．５重量％よりも大きい、食品お
よび医薬製剤を着色するための、安定な可溶化したカロ
テノイド製剤を提供する。 【解決手段】 １種または数種のカロテノイド１〜４０
重量％、１種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重
量％および他の添加剤０〜５０重量％を包含する懸濁液
を短時間１２０〜２００℃に加熱し、均質な溶液を水ま
たは親水性酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界面活
性添加剤を加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃で乱
流混合して、０．５〜１０重量％のカロテノイド含量を
有する可溶化した製剤を生成することにより製造される
可溶化したカロテノイド製剤を使用する。
活性化合物の濃度が０．５重量％よりも大きい、食品お
よび医薬製剤を着色するための、安定な可溶化したカロ
テノイド製剤を提供する。 【解決手段】 １種または数種のカロテノイド１〜４０
重量％、１種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重
量％および他の添加剤０〜５０重量％を包含する懸濁液
を短時間１２０〜２００℃に加熱し、均質な溶液を水ま
たは親水性酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界面活
性添加剤を加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃で乱
流混合して、０．５〜１０重量％のカロテノイド含量を
有する可溶化した製剤を生成することにより製造される
可溶化したカロテノイド製剤を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、食品および医薬製
剤を着色するための、０．５〜１０重量％のカロテノイ
ド含量を有する、可溶化したカロテノイド製剤の使用に
関する。
剤を着色するための、０．５〜１０重量％のカロテノイ
ド含量を有する、可溶化したカロテノイド製剤の使用に
関する。
【０００２】
【従来の技術】カロテノイドは、自然界に広く存在し、
多数の食品に特徴的な色を与える黄色ないし赤色の色相
を与える１群の有色顔料である。この部類の物質の最も
重要な代表例は、β−カロテン、β−アポ−８´−カロ
テナール、カンタキサンチン（ｃａｎｔｈａｘａｎｔｈ
ｉｎ）、アスタキサンチン（ａｓｔａｘａｎｔｈｉ
ｎ）、リコペンおよびシトラナサキサンチン（ｃｉｔｒ
ａｎａｘａｎｔｈｉｎ）である。合成的に製造すること
のできるこれらの物質は、たとえば合成染料の代用品と
して食品工業および製薬技術双方のための重要な着色剤
でありかつ一部分は、そのプロビタミンＡ活性のために
重要である。
多数の食品に特徴的な色を与える黄色ないし赤色の色相
を与える１群の有色顔料である。この部類の物質の最も
重要な代表例は、β−カロテン、β−アポ−８´−カロ
テナール、カンタキサンチン（ｃａｎｔｈａｘａｎｔｈ
ｉｎ）、アスタキサンチン（ａｓｔａｘａｎｔｈｉ
ｎ）、リコペンおよびシトラナサキサンチン（ｃｉｔｒ
ａｎａｘａｎｔｈｉｎ）である。合成的に製造すること
のできるこれらの物質は、たとえば合成染料の代用品と
して食品工業および製薬技術双方のための重要な着色剤
でありかつ一部分は、そのプロビタミンＡ活性のために
重要である。
【０００３】すべてのカロテノイドは水に不溶である
が、脂肪および油にはなお低いだけの溶解度が見出され
る。この限られた溶解度および酸化に対する高い感度
が、食品の着色における合成から得られる比較的粗大粒
状生成物の直接適用を妨げる、それというのもこの物質
は粗大な結晶性の形では不十分な着色結果しか与えない
からである。
が、脂肪および油にはなお低いだけの溶解度が見出され
る。この限られた溶解度および酸化に対する高い感度
が、食品の着色における合成から得られる比較的粗大粒
状生成物の直接適用を妨げる、それというのもこの物質
は粗大な結晶性の形では不十分な着色結果しか与えない
からである。
【０００４】色収率を改善するために種々の方法が記載
されているが、そのすべては活性化合物の微結晶寸法を
減少し、かつ１０μｍ以下の粒径範囲を与える目的を有
する。カロテノイドの粉砕に加えて、ＰＣＴ特許（ＷＯ
９１／０６２９２号）およびＰＣＴ特許（ＷＯ９４／１
９４１１号）によれば、これらの方法はたとえば、就中
ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）１２１１９１１号、ヨーロッ
パ特許（ＥＰ−Ａ）０４１０２３６号およびヨーロッパ
特許（ＥＰ−Ｂ）００６５１９３号に記載された公知の
乳化および超微粉砕方法を包含する。
されているが、そのすべては活性化合物の微結晶寸法を
減少し、かつ１０μｍ以下の粒径範囲を与える目的を有
する。カロテノイドの粉砕に加えて、ＰＣＴ特許（ＷＯ
９１／０６２９２号）およびＰＣＴ特許（ＷＯ９４／１
９４１１号）によれば、これらの方法はたとえば、就中
ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）１２１１９１１号、ヨーロッ
パ特許（ＥＰ−Ａ）０４１０２３６号およびヨーロッパ
特許（ＥＰ−Ｂ）００６５１９３号に記載された公知の
乳化および超微粉砕方法を包含する。
【０００５】カロテノイド適用の特殊分野に対し、たと
えば飲料（ソフトドリンクを包含する）着色のために
は、カロテノイド製剤が液状で存在することおよびこの
液状製剤の水性系中での再分散が澄明な色を有する溶液
を生じることが望ましい。この効果を達成するために、
対応して小さい活性化合物粒子（１００ｎｍ未満）が要
求される。
えば飲料（ソフトドリンクを包含する）着色のために
は、カロテノイド製剤が液状で存在することおよびこの
液状製剤の水性系中での再分散が澄明な色を有する溶液
を生じることが望ましい。この効果を達成するために、
対応して小さい活性化合物粒子（１００ｎｍ未満）が要
求される。
【０００６】ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）０５５１６３
８号は、乳化剤としてアスコルビルパルミテートで安定
化され、その粒径がなお２００および３００ｎｍの間に
ある、β−カロテンのエマルションを記載する。
８号は、乳化剤としてアスコルビルパルミテートで安定
化され、その粒径がなお２００および３００ｎｍの間に
ある、β−カロテンのエマルションを記載する。
【０００７】さらに、ＰＣＴ特許（ＷＯ９４／０６３１
０号）は、飲料着色のための可溶化したカロテノイド製
剤を記載するが、しかしその活性化合物含量はせいぜい
１．０重量％である。
０号）は、飲料着色のための可溶化したカロテノイド製
剤を記載するが、しかしその活性化合物含量はせいぜい
１．０重量％である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の課題
は、その粒径が１０〜２００ｎｍの範囲内にあり、かつ
その活性化合物濃度が０．５重量％より大きい、食品お
よび医薬製剤を着色するための、安定な可溶化したカロ
テノイド製剤を提供することである。
は、その粒径が１０〜２００ｎｍの範囲内にあり、かつ
その活性化合物濃度が０．５重量％より大きい、食品お
よび医薬製剤を着色するための、安定な可溶化したカロ
テノイド製剤を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、１種または数種のカロテノイド１〜４０重量％、１
種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重量％および
他の添加剤０〜５０重量％を包含する懸濁液を短時間１
２０〜２００℃に加熱し、均質な溶液を水または親水性
酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界面活性添加剤を
加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃で乱流混合し
て、０．５〜１０重量％のカロテノイド含量を有する可
溶化した製剤を生成することにより製造される、可溶化
したカロテノイド製剤を使用することを特徴とする、食
品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテ
ノイド製剤の使用によって解決される。可溶化した製剤
は、所望の最終濃度にさらに希釈することができる。
り、１種または数種のカロテノイド１〜４０重量％、１
種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重量％および
他の添加剤０〜５０重量％を包含する懸濁液を短時間１
２０〜２００℃に加熱し、均質な溶液を水または親水性
酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界面活性添加剤を
加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃で乱流混合し
て、０．５〜１０重量％のカロテノイド含量を有する可
溶化した製剤を生成することにより製造される、可溶化
したカロテノイド製剤を使用することを特徴とする、食
品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテ
ノイド製剤の使用によって解決される。可溶化した製剤
は、所望の最終濃度にさらに希釈することができる。
【００１０】食品着色における可溶化したカロテノイド
含有製剤の本発明による使用は、広い色スペクトルをカ
バーするのを可能にする、それというのも濃厚な活性化
合物製剤に基づき、所望の着色効果は、対応するカロテ
ノイド含有製剤の量によって調節することができるから
である。
含有製剤の本発明による使用は、広い色スペクトルをカ
バーするのを可能にする、それというのも濃厚な活性化
合物製剤に基づき、所望の着色効果は、対応するカロテ
ノイド含有製剤の量によって調節することができるから
である。
【００１１】食品着色剤として本発明による使用のため
に使用される可溶化した製剤は、ヨーロッパ特許（ＥＰ
−Ａ）００５５８１７号により回分式に、または別に、
とくにヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）０４７９０６６号に
記載された方法により連続的に製造することができる。
１種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重量％中の
１種または数種のカロテノイド１〜４０重量％、好まし
くは１０〜３０重量％の、好ましくは２０〜８０℃、好
ましくは５０〜７０℃に予熱した懸濁液を、他の添加剤
０〜５０重量％を加えるかまたは加えずに、ポンプでサ
ーマルオイル中に設置された加熱コイルを通して圧送
し、可溶化混合物中の温度は１２０〜２００℃、滞留時
間は１０〜３００秒であり、均質な溶液を、混合室中
で、適当であれば１０〜５０ｂａｒに高めた圧力下に、
水または親水性酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界
面活性添加剤を加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃
で乱流混合して、均質な溶液を９５℃以下に急速に冷却
し、０．５〜１０重量％、好ましくは１．５〜６重量％
のカロテノイド含量を有する可溶化した製剤を生成す
る。
に使用される可溶化した製剤は、ヨーロッパ特許（ＥＰ
−Ａ）００５５８１７号により回分式に、または別に、
とくにヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）０４７９０６６号に
記載された方法により連続的に製造することができる。
１種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重量％中の
１種または数種のカロテノイド１〜４０重量％、好まし
くは１０〜３０重量％の、好ましくは２０〜８０℃、好
ましくは５０〜７０℃に予熱した懸濁液を、他の添加剤
０〜５０重量％を加えるかまたは加えずに、ポンプでサ
ーマルオイル中に設置された加熱コイルを通して圧送
し、可溶化混合物中の温度は１２０〜２００℃、滞留時
間は１０〜３００秒であり、均質な溶液を、混合室中
で、適当であれば１０〜５０ｂａｒに高めた圧力下に、
水または親水性酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界
面活性添加剤を加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃
で乱流混合して、均質な溶液を９５℃以下に急速に冷却
し、０．５〜１０重量％、好ましくは１．５〜６重量％
のカロテノイド含量を有する可溶化した製剤を生成す
る。
【００１２】方法のより正確な記載に関しては、２つの
上述したヨーロッパ特許およびそこに記載された条件を
参照することができ、これも本明細書に包含される。
上述したヨーロッパ特許およびそこに記載された条件を
参照することができ、これも本明細書に包含される。
【００１３】本発明の方法において使用することのでき
るカロテノイドは公知であり、入手できる化合物であ
り、着色剤として使用できるこの部類の化合物の、天然
または合成の代表例は、たとえばβ−カロテン、リコピ
ン、ビキシン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、
シトラナキサンチン（ｃｉｔｒａｎａｘａｎｔｈｉ
ｎ）、ルテイン、カンタキサンチン（ｃａｎｔｈａｘａ
ｎｔｈｉｎ）、アスタキサンチン、β−アポ−４´−カ
ロテナール、β−アポ−８´−カロテナール、β−アポ
−１２´−カロテナール、β−アポ−８´−カロテン酸
およびこの部類のヒドロキシおよびカルボキシ含有の代
表的エステル、たとえば低級アルキルエステル、好まし
くはメチルエステルおよびエチルエステルである。とく
に好ましくは、β−カロテン、カンタキサンチン、アス
タキサンチン、リコピン、β−アポ−８´−カロテナー
ルおよびβ−アポ−８´−カロテン酸エステルのような
予め容易に工業的に得られる代表例が使用される。
るカロテノイドは公知であり、入手できる化合物であ
り、着色剤として使用できるこの部類の化合物の、天然
または合成の代表例は、たとえばβ−カロテン、リコピ
ン、ビキシン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、
シトラナキサンチン（ｃｉｔｒａｎａｘａｎｔｈｉ
ｎ）、ルテイン、カンタキサンチン（ｃａｎｔｈａｘａ
ｎｔｈｉｎ）、アスタキサンチン、β−アポ−４´−カ
ロテナール、β−アポ−８´−カロテナール、β−アポ
−１２´−カロテナール、β−アポ−８´−カロテン酸
およびこの部類のヒドロキシおよびカルボキシ含有の代
表的エステル、たとえば低級アルキルエステル、好まし
くはメチルエステルおよびエチルエステルである。とく
に好ましくは、β−カロテン、カンタキサンチン、アス
タキサンチン、リコピン、β−アポ−８´−カロテナー
ルおよびβ−アポ−８´−カロテン酸エステルのような
予め容易に工業的に得られる代表例が使用される。
【００１４】カロテノイドは、乳化剤中に純粋な形か、
さもなければ油性分散液の形で懸濁させることができ、
ここで分散剤は鉱物、植物または動物起源のものであっ
てもよい。典型的な代表例は食用油、とくにゴマの実
油、とうもろこし油、綿実油、大豆油または落花生油で
ある。
さもなければ油性分散液の形で懸濁させることができ、
ここで分散剤は鉱物、植物または動物起源のものであっ
てもよい。典型的な代表例は食用油、とくにゴマの実
油、とうもろこし油、綿実油、大豆油または落花生油で
ある。
【００１５】適当な乳化剤は自体公知であり、１２〜１
６のＨＬＢ価（Ｈ．Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ、Ｌｅｘｉｃｏ
ｎ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、Ｋｏｓｍｅｔｉｋ
ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ、１
９９６年、７５３〜７５６ページ参照）を有する非イオ
ン乳化剤、とくに２０〜６０のエトキシ単位を有する、
１２〜１８個の炭素含有脂肪酸のエトキシル化トリグリ
セリドまたは約２０のエトキシ単位を有するエトキシル
化ソルビタン脂肪酸エステルまたはドイツ国特許（ＤＥ
−Ａ）２９１１２４１号に記載されているような１４〜
１７個のエトキシ単位を有するエトキシル化モノヒドロ
キシ脂肪酸である。このタイプの乳化剤は可溶化剤とも
呼ばれる、それというのもこれらは水に溶解し、こうし
て親油性物質をミセル溶液中に保持することにより、該
物質に対する可溶化剤として働くからである。ミセル溶
液は透明性および明澄性を特徴とする。これらは、準弾
性光散乱によって測定されるミセルの粒径を記録するこ
とにより特徴付けることができる。
６のＨＬＢ価（Ｈ．Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ、Ｌｅｘｉｃｏ
ｎ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、Ｋｏｓｍｅｔｉｋ
ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ、１
９９６年、７５３〜７５６ページ参照）を有する非イオ
ン乳化剤、とくに２０〜６０のエトキシ単位を有する、
１２〜１８個の炭素含有脂肪酸のエトキシル化トリグリ
セリドまたは約２０のエトキシ単位を有するエトキシル
化ソルビタン脂肪酸エステルまたはドイツ国特許（ＤＥ
−Ａ）２９１１２４１号に記載されているような１４〜
１７個のエトキシ単位を有するエトキシル化モノヒドロ
キシ脂肪酸である。このタイプの乳化剤は可溶化剤とも
呼ばれる、それというのもこれらは水に溶解し、こうし
て親油性物質をミセル溶液中に保持することにより、該
物質に対する可溶化剤として働くからである。ミセル溶
液は透明性および明澄性を特徴とする。これらは、準弾
性光散乱によって測定されるミセルの粒径を記録するこ
とにより特徴付けることができる。
【００１６】相応する直径は、使用した可溶化剤および
活性化合物含量に依存して、１０〜２００ｎｍである。
活性化合物含量に依存して、１０〜２００ｎｍである。
【００１７】とくに適当な非イオン乳化剤の例は、グリ
セロールポリオキシエチレングリコールリシノレート、
グリセロールポリオキシエチレングリコールオキシステ
アレート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノ
オレエート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモ
ノステアレート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタ
ンモノパルミテートおよび１５個のエトキシ単位を含有
するモノヒドロキシステアリン酸であり、これらは使用
されるカロテノイドに対して、１００〜１０００重量
％、好ましくは３００〜８００重量％の濃度で使用され
る。
セロールポリオキシエチレングリコールリシノレート、
グリセロールポリオキシエチレングリコールオキシステ
アレート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノ
オレエート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモ
ノステアレート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタ
ンモノパルミテートおよび１５個のエトキシ単位を含有
するモノヒドロキシステアリン酸であり、これらは使用
されるカロテノイドに対して、１００〜１０００重量
％、好ましくは３００〜８００重量％の濃度で使用され
る。
【００１８】可溶化した製剤の消泡特性を改善するため
に、上記に記載した可溶化剤に加えて、他の界面活性物
質を可溶化した製剤の全量に対して、好ましくは０〜５
重量％の濃度で使用することができる。脂肪アルコー
ル、油に加えて、ポリシロキサンのようなポリマー、レ
シチンのようなリン脂質は、好ましくは消泡剤として働
く、５以下のＨＬＢ価を有する乳化剤である。これらの
消泡剤は可溶化した製剤の製造の間に、溶解度に依存し
て、可溶化剤／カロテノイド混合物または水相に加える
ことができる。しかし、消泡剤を、可溶化した製剤の製
造後まででなく、別個に加えることも可能である。
に、上記に記載した可溶化剤に加えて、他の界面活性物
質を可溶化した製剤の全量に対して、好ましくは０〜５
重量％の濃度で使用することができる。脂肪アルコー
ル、油に加えて、ポリシロキサンのようなポリマー、レ
シチンのようなリン脂質は、好ましくは消泡剤として働
く、５以下のＨＬＢ価を有する乳化剤である。これらの
消泡剤は可溶化した製剤の製造の間に、溶解度に依存し
て、可溶化剤／カロテノイド混合物または水相に加える
ことができる。しかし、消泡剤を、可溶化した製剤の製
造後まででなく、別個に加えることも可能である。
【００１９】カロテノイドを酸化分解に対して保護する
ためおよびこうして、使用した可溶化した製剤の光安定
性を増加するために、酸化防止剤を付加的に一緒に使用
することができる。可溶化した製剤中で個々にまたは混
合物として、使用したカロテノイドに対して、水溶性酸
化防止剤の場合に０〜５００重量％および油溶性酸化防
止剤の場合に０〜２００重量％の量で使用することので
きる常用の酸化防止剤の例は、ブチル化ヒドロキシトル
エン、ブチル化ヒドロキシアニソール、アスコルビルパ
ルミテート、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウ
ムおよびｄ，ｌ−α−トコフェロールおよびｄ，ｌ−α
−トコフェロールエステルである。
ためおよびこうして、使用した可溶化した製剤の光安定
性を増加するために、酸化防止剤を付加的に一緒に使用
することができる。可溶化した製剤中で個々にまたは混
合物として、使用したカロテノイドに対して、水溶性酸
化防止剤の場合に０〜５００重量％および油溶性酸化防
止剤の場合に０〜２００重量％の量で使用することので
きる常用の酸化防止剤の例は、ブチル化ヒドロキシトル
エン、ブチル化ヒドロキシアニソール、アスコルビルパ
ルミテート、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウ
ムおよびｄ，ｌ−α−トコフェロールおよびｄ，ｌ−α
−トコフェロールエステルである。
【００２０】トコフェロールを含有する可溶化した製剤
の場合には、意外にも大量のアスコルビン酸およびアス
コルビン酸ナトリウムを、可溶化した製剤中に沈殿物が
生じることなしに、水相に溶解することができた。これ
は、この液状カロテノイド製剤の付加的ビタミンＣ濃縮
は別として、これら水溶性酸化防止剤成分が、可溶化し
た製剤を酸素含有水または水性系でカロテノイドほぼ１
〜１００ｐｐｍの使用濃度に希釈する場合に、溶解した
酸素を有効に閉じ込めることができるので、カロテノイ
ドは保護されたままであるという利点を有する。
の場合には、意外にも大量のアスコルビン酸およびアス
コルビン酸ナトリウムを、可溶化した製剤中に沈殿物が
生じることなしに、水相に溶解することができた。これ
は、この液状カロテノイド製剤の付加的ビタミンＣ濃縮
は別として、これら水溶性酸化防止剤成分が、可溶化し
た製剤を酸素含有水または水性系でカロテノイドほぼ１
〜１００ｐｐｍの使用濃度に希釈する場合に、溶解した
酸素を有効に閉じ込めることができるので、カロテノイ
ドは保護されたままであるという利点を有する。
【００２１】本発明による可溶化した製剤は、ＤＡＢ１
０（ＤＡＢ：ＤｅｕｔｓｃｈｅｓＡｒｚｎｅｉｂｕｃ
ｈ、ドイツ薬局方）による微生物数決定のための微生物
学的試験の要求を満たす。これにより、すべての試験微
生物の減少は経口製剤の保存性に対するＤＡＢの要求を
上回る。さらに、食品使用に対し承認された防腐剤、た
とえばソルビン酸、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸、
安息香酸ナトリウム、ベンジルアルコール、ブチル化ヒ
ドロキシトルエンまたは４−ヒドロキシメチルベンゾエ
ートまたは４−ヒドロキシプロピルベンゾエートのよう
なＰＨＢエステルを、カロテノイドに対して、０〜２０
０重量％、好ましくは１０〜１５０重量％、とくに好ま
しくは１５〜８０重量％の濃度で加えることにより、延
長された貯蔵時間の間常に排除することのできない可溶
化した製剤の好ましくない微生物による分解を阻止する
ことができる。
０（ＤＡＢ：ＤｅｕｔｓｃｈｅｓＡｒｚｎｅｉｂｕｃ
ｈ、ドイツ薬局方）による微生物数決定のための微生物
学的試験の要求を満たす。これにより、すべての試験微
生物の減少は経口製剤の保存性に対するＤＡＢの要求を
上回る。さらに、食品使用に対し承認された防腐剤、た
とえばソルビン酸、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸、
安息香酸ナトリウム、ベンジルアルコール、ブチル化ヒ
ドロキシトルエンまたは４−ヒドロキシメチルベンゾエ
ートまたは４−ヒドロキシプロピルベンゾエートのよう
なＰＨＢエステルを、カロテノイドに対して、０〜２０
０重量％、好ましくは１０〜１５０重量％、とくに好ま
しくは１５〜８０重量％の濃度で加えることにより、延
長された貯蔵時間の間常に排除することのできない可溶
化した製剤の好ましくない微生物による分解を阻止する
ことができる。
【００２２】長い貯蔵時間の間微生物学的成長を回避す
る他の可能性は、可溶化した製剤中の水分活性を、糖お
よび／または糖アルコール、たとえばスクロース、グル
コース、フルクトース、ラクトース、転化糖、ソルビト
ール、マンニトールまたはグリセロールを加えることに
より減少することである。
る他の可能性は、可溶化した製剤中の水分活性を、糖お
よび／または糖アルコール、たとえばスクロース、グル
コース、フルクトース、ラクトース、転化糖、ソルビト
ール、マンニトールまたはグリセロールを加えることに
より減少することである。
【００２３】可溶化した製剤の連続的製造は、１０〜２
００ｎｍ、好ましくは１００ｎｍ以下の平均粒径を有す
る非常に小さいミセルの水性分散液を生じ、カロテノイ
ドはミセル内部に溶解した形で存在する。意外にも、１
０重量％にまで達する高い活性化合物濃度にも拘わら
ず、可溶化した製剤は物理的および化学的に安定であ
る。自体水不溶性であるカロテノイドの沈殿は、活性化
合物および添加剤双方の高い濃度でさえも観察されなか
った。
００ｎｍ、好ましくは１００ｎｍ以下の平均粒径を有す
る非常に小さいミセルの水性分散液を生じ、カロテノイ
ドはミセル内部に溶解した形で存在する。意外にも、１
０重量％にまで達する高い活性化合物濃度にも拘わら
ず、可溶化した製剤は物理的および化学的に安定であ
る。自体水不溶性であるカロテノイドの沈殿は、活性化
合物および添加剤双方の高い濃度でさえも観察されなか
った。
【００２４】可溶化したカロテノイド濃厚製剤の使用
は、主に食品着色、殊に視覚的に澄明のままでなければ
ならない飲料の着色の分野においてである。可溶化した
製剤は、上述したように、アスコルビン酸および果実酸
のような食品および飲料工業において常用の他の酸の双
方と非常に高い相容性を示す。さらに、バターおよびマ
ーガリンのような脂肪および乳製品は、これらの液状カ
ロテノイド製剤で着色することができる。
は、主に食品着色、殊に視覚的に澄明のままでなければ
ならない飲料の着色の分野においてである。可溶化した
製剤は、上述したように、アスコルビン酸および果実酸
のような食品および飲料工業において常用の他の酸の双
方と非常に高い相容性を示す。さらに、バターおよびマ
ーガリンのような脂肪および乳製品は、これらの液状カ
ロテノイド製剤で着色することができる。
【００２５】
【実施例】本発明を実施例により説明する。
【００２６】例１ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレー
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）２５００ｇ中のβ−カロテ
ン５００ｇの、６５℃に予熱した懸濁液を、１９０℃に
加熱した油浴中に浸漬しかつ２ｍｍの内径および１２ｍ
の長さを有していた加熱コイル中へ、２．２ｋｇ／ｈの
処理量で供給した。熱交換器からの出口温度１６４℃お
よび６２秒の滞留時間後に、β−カロテンは乳化剤中に
溶解した。連接した混合室中で、β−カロテン溶液を６
２℃の混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：
５．４ｋｇ／ｈ）。可溶化した製剤は、圧力調節弁を経
て２０ｂａｒで排出した。４．４重量％のβ−カロテン
含量および２０ｎｍのミセル寸法を有する暗赤色のミセ
ルのβ−カロテン溶液が得られた。
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）２５００ｇ中のβ−カロテ
ン５００ｇの、６５℃に予熱した懸濁液を、１９０℃に
加熱した油浴中に浸漬しかつ２ｍｍの内径および１２ｍ
の長さを有していた加熱コイル中へ、２．２ｋｇ／ｈの
処理量で供給した。熱交換器からの出口温度１６４℃お
よび６２秒の滞留時間後に、β−カロテンは乳化剤中に
溶解した。連接した混合室中で、β−カロテン溶液を６
２℃の混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：
５．４ｋｇ／ｈ）。可溶化した製剤は、圧力調節弁を経
て２０ｂａｒで排出した。４．４重量％のβ−カロテン
含量および２０ｎｍのミセル寸法を有する暗赤色のミセ
ルのβ−カロテン溶液が得られた。
【００２７】例２ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレー
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）２３００ｇおよびｄ，ｌ−
α−トコフェロール２０７ｇ中のβ−カロテン５００ｇ
の、７０℃に予熱した懸濁液を、１９０℃に加熱した油
浴中に浸漬しかつ２ｍｍの内径および１２ｍの長さを有
していた加熱コイル中へ、２．２ｋｇ／ｈの処理量で供
給した。熱交換器からの出口温度１６４℃でおよび６２
秒の滞留時間後に、β−カロテンは乳化剤中に溶解し
た。連接した混合室中で、β−カロテン溶液を６１℃の
混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：５．４
ｋｇ／ｈ）．可溶化した製剤は、圧力調節弁を経て２０
ｂａｒで排出した。４．４重量％のβ−カロテン含量お
よび２．０重量％のトコフェロール含量を有する暗赤色
のミセルのβ−カロテン溶液が得られた。平均ミセル寸
法は２９ｎｍであった。
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）２３００ｇおよびｄ，ｌ−
α−トコフェロール２０７ｇ中のβ−カロテン５００ｇ
の、７０℃に予熱した懸濁液を、１９０℃に加熱した油
浴中に浸漬しかつ２ｍｍの内径および１２ｍの長さを有
していた加熱コイル中へ、２．２ｋｇ／ｈの処理量で供
給した。熱交換器からの出口温度１６４℃でおよび６２
秒の滞留時間後に、β−カロテンは乳化剤中に溶解し
た。連接した混合室中で、β−カロテン溶液を６１℃の
混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：５．４
ｋｇ／ｈ）．可溶化した製剤は、圧力調節弁を経て２０
ｂａｒで排出した。４．４重量％のβ−カロテン含量お
よび２．０重量％のトコフェロール含量を有する暗赤色
のミセルのβ−カロテン溶液が得られた。平均ミセル寸
法は２９ｎｍであった。
【００２８】例３ 可溶化は、例１と類似に実施した。それぞれの場合に使
用した水相は濃度１０、２０または３０重量％のグリセ
ロール水溶液であった。実験結果は第１表にまとめられ
ている。
用した水相は濃度１０、２０または３０重量％のグリセ
ロール水溶液であった。実験結果は第１表にまとめられ
ている。
【００２９】
【表１】
【００３０】例４ 実験方法は、例２と類似に実施した。可溶化した製剤の
性質に対する異なる量のｄ，ｌ−α−トコフェロールの
影響を、３つの異なる実験において研究した。実験結果
は第２表にまとめられている。
性質に対する異なる量のｄ，ｌ−α−トコフェロールの
影響を、３つの異なる実験において研究した。実験結果
は第２表にまとめられている。
【００３１】
【表２】
【００３２】例５ 実験方法は、例２類似に実施した。水の代わりに、水１
ｋｇあたりアスコルビン酸２００ｇおよびアスコルビン
酸ナトリウム２００ｇの溶液を使用した。得られる可溶
化した製剤は次の組成を有していた：β−カロテン３．
９重量％、トコフェロール２．０重量％、アスコルビン
酸ナトリウム９．９重量％、アスコルビン酸９．９重量
％。ミセル寸法：１９ｎｍ。
ｋｇあたりアスコルビン酸２００ｇおよびアスコルビン
酸ナトリウム２００ｇの溶液を使用した。得られる可溶
化した製剤は次の組成を有していた：β−カロテン３．
９重量％、トコフェロール２．０重量％、アスコルビン
酸ナトリウム９．９重量％、アスコルビン酸９．９重量
％。ミセル寸法：１９ｎｍ。
【００３３】例６ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレー
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）４８０ｇおよびトコフェロ
ール１６ｇ中の、落花生油中アポカロテナールの濃度２
０重量％の分散液２００ｇの、５０℃に予熱した懸濁液
を、１７０℃に加熱した油浴中に浸漬した２ｍｍの内径
および１２ｍの長さを有する加熱コイル中へ、１．０ｋ
ｇ／ｈの処理量で供給した。熱交換器からの出口温度１
３８℃および１３６秒の滞留時間後に、アポカロテナー
ルは乳化剤中に溶解した。連接した混合室中で、アポカ
ロテナール溶液を、４０℃の混合温度で２５℃の水と乱
流混合した（処理量：８．３ｋｇ／ｈ）。可溶化した製
剤は圧力調節弁を経て３０ｂａｒで排出した。０．５９
重量％のアポカロテナール含量、０．２５重量％のｄ，
ｌ−α−トコフェロール含量および２１ｎｍのミセル寸
法を有する暗赤色のミセルアポカロテナール溶液が得ら
れた。
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）６０）４８０ｇおよびトコフェロ
ール１６ｇ中の、落花生油中アポカロテナールの濃度２
０重量％の分散液２００ｇの、５０℃に予熱した懸濁液
を、１７０℃に加熱した油浴中に浸漬した２ｍｍの内径
および１２ｍの長さを有する加熱コイル中へ、１．０ｋ
ｇ／ｈの処理量で供給した。熱交換器からの出口温度１
３８℃および１３６秒の滞留時間後に、アポカロテナー
ルは乳化剤中に溶解した。連接した混合室中で、アポカ
ロテナール溶液を、４０℃の混合温度で２５℃の水と乱
流混合した（処理量：８．３ｋｇ／ｈ）。可溶化した製
剤は圧力調節弁を経て３０ｂａｒで排出した。０．５９
重量％のアポカロテナール含量、０．２５重量％のｄ，
ｌ−α−トコフェロール含量および２１ｎｍのミセル寸
法を有する暗赤色のミセルアポカロテナール溶液が得ら
れた。
【００３４】例７ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノパルミテー
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）４０）５００ｇおよびｄ，ｌ−α
−トコフェロール３２ｇ中のアポカロテナール４０ｇ
の、５０℃に予熱した懸濁液を、１８０℃に加熱した油
浴中に浸漬した２ｍｍの内径および１２ｍの長さを有す
る加熱コイル中へ、１．０ｋｇ／ｈの処理量で供給し
た。熱交換器からの出口温度１５０℃および１３６秒の
滞留時間後に、アポカロテナールは乳化剤中に溶解し
た。連接した混合室中で、アポカロテナール溶液を、４
０℃の混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：
８．３ｋｇ／ｈ）．可溶化した製剤は圧力調節弁を経て
３０ｂａｒで排出した。０．６重量％のアポカロテナー
ル含量、０．６重量％のｄ，ｌ−α−トコフェロール含
量および３５ｎｍのミセル寸法を有する暗赤色のミセル
のアポカロテナール溶液が得られた。
ト（Ｔｗｅｅｎ（Ｒ）４０）５００ｇおよびｄ，ｌ−α
−トコフェロール３２ｇ中のアポカロテナール４０ｇ
の、５０℃に予熱した懸濁液を、１８０℃に加熱した油
浴中に浸漬した２ｍｍの内径および１２ｍの長さを有す
る加熱コイル中へ、１．０ｋｇ／ｈの処理量で供給し
た。熱交換器からの出口温度１５０℃および１３６秒の
滞留時間後に、アポカロテナールは乳化剤中に溶解し
た。連接した混合室中で、アポカロテナール溶液を、４
０℃の混合温度で２５℃の水と乱流混合した（処理量：
８．３ｋｇ／ｈ）．可溶化した製剤は圧力調節弁を経て
３０ｂａｒで排出した。０．６重量％のアポカロテナー
ル含量、０．６重量％のｄ，ｌ−α−トコフェロール含
量および３５ｎｍのミセル寸法を有する暗赤色のミセル
のアポカロテナール溶液が得られた。
【００３５】例８ 例１からの可溶化した製剤１容量部を、同一容量の濃度
１重量％の消泡剤水溶液と３０秒間定義された条件下に
振盪し、フオームクラウンの高さを定義された形状寸法
下に、時間の関数としてｃｍで測定した。比較として、
可溶化した製剤を同一容量の水と混合した。第３表は、
消泡剤を加えた場合、顕著に少ない泡生成および／また
は生成した泡のより迅速な破壊が観察されたことを示
す。
１重量％の消泡剤水溶液と３０秒間定義された条件下に
振盪し、フオームクラウンの高さを定義された形状寸法
下に、時間の関数としてｃｍで測定した。比較として、
可溶化した製剤を同一容量の水と混合した。第３表は、
消泡剤を加えた場合、顕著に少ない泡生成および／また
は生成した泡のより迅速な破壊が観察されたことを示
す。
【００３６】
【表３】
【００３７】例９ フルクトース１００ｇ、クエン酸５ｇおよびビタミンＣ
１ｇをガラスビーカー中の水８００ｇに溶解した。第２
のガラスビーカー中で、オレンジエッセンス１５ｍｌお
よび濃度４重量％のβ−カロテン可溶化した製剤６５ｍ
ｇを水１００ｇ中のキサンタン０．２５ｇの溶液中へ乳
化し、混合物をウルトラツラックス（Ｕｌｔｒａｔｕｒ
ｒａｘ）“Ｔ２５”を使用し１０００ｒｐｍで２分間均
質化した。次いで、双方のガラスビーカーの内容物を撹
拌しながら合し、混合物を短時間の加熱装置により低温
殺菌し、ボトルに装填した。飲料は澄明なブリリアント
エロー色および２．５ｐｐｍのβ−カロテン含量を有し
ていた。
１ｇをガラスビーカー中の水８００ｇに溶解した。第２
のガラスビーカー中で、オレンジエッセンス１５ｍｌお
よび濃度４重量％のβ−カロテン可溶化した製剤６５ｍ
ｇを水１００ｇ中のキサンタン０．２５ｇの溶液中へ乳
化し、混合物をウルトラツラックス（Ｕｌｔｒａｔｕｒ
ｒａｘ）“Ｔ２５”を使用し１０００ｒｐｍで２分間均
質化した。次いで、双方のガラスビーカーの内容物を撹
拌しながら合し、混合物を短時間の加熱装置により低温
殺菌し、ボトルに装填した。飲料は澄明なブリリアント
エロー色および２．５ｐｐｍのβ−カロテン含量を有し
ていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 61/00 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｍ (72)発明者 ルッツ エント ドイツ連邦共和国 マンハイム ハンス− ザックス−リング 135 (72)発明者 ロニ シュヴァイケルト ドイツ連邦共和国 アルトリップ アーホ ルンヴェーク 31 (72)発明者 ディーター ホルン ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク シュ レーダーシュトラーセ 69
Claims (7)
- 【請求項１】 １種または数種のカロテノイド１〜４０
重量％、１種または数種の非イオン乳化剤２０〜９０重
量％および他の添加剤０〜５０重量％を包含する懸濁液
を短時間１２０〜２００℃に加熱し、均質な溶液を水ま
たは親水性酸化防止剤を包含する水溶液と、他の界面活
性添加剤を加えるかまたは加えずに、１０〜９５℃で乱
流混合して０．５〜１０重量％のカロテノイド含量を有
する可溶化した製剤を生成することにより製造した可溶
化したカロテノイド製剤を使用することを特徴とする、
食品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロ
テノイド製剤の使用。 - 【請求項２】 １．５〜６重量％のカロテノイド含量を
有する、請求項１記載の可溶化したカロテノイド製剤の
使用。 - 【請求項３】 １２〜１６のＨＬＢ価を有する非イオン
乳化剤を、５以下のＨＬＢ価を有する他の非イオン乳化
剤の存在または不在で包含する、請求項１記載の可溶化
したカロテノイド製剤の使用。 - 【請求項４】 付加的に酸化防止剤０〜４０重量％を包
含する、請求項１記載の可溶化したカロテノイド製剤の
使用。 - 【請求項５】 １０〜２００ｎｍの粒径を有する、請求
項１記載の可溶化したカロテノイド製剤の使用。 - 【請求項６】 飲料を着色するための、請求項１から５
までのいずれか１項記載の、可溶化したカロテノイド製
剤の使用。 - 【請求項７】 マーガリンおよび乳製品を着色するため
の、請求項１から５までのいずれか１項記載の、可溶化
したカロテノイド製剤の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19653410A DE19653410A1 (de) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Verwendung von Carotinoid-Solubilisaten zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen Zubereitungen |
| DE19653410.0 | 1996-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182493A true JPH10182493A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=7815620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9351328A Pending JPH10182493A (ja) | 1996-12-20 | 1997-12-19 | 食品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテノイド製剤の使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6287615B1 (ja) |
| EP (1) | EP0848913A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10182493A (ja) |
| CN (1) | CN1136791C (ja) |
| DE (1) | DE19653410A1 (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006525234A (ja) * | 2003-05-02 | 2006-11-09 | グロボファーム ファーマツォイティシェ プロドゥクティオンズ − ウント ハンデルスゲゼルシャフト エム．ベー．ハー． | レボチロキシン及び／又はリオチロニン塩を含む固体医薬製剤 |
| WO2007046524A1 (ja) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | β－クリプトキサンチン成分含有抽出物液およびこの抽出物液を添加してなる飲食物および石鹸または化粧品 |
| JP2007326829A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | エマルジョン組成物 |
| JP2008063476A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-03-21 | T Hasegawa Co Ltd | 水分散性油溶性色素結晶製剤 |
| JP2008511708A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 色素の可溶化方法、色素組成物およびその使用方法 |
| JPWO2006030850A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2008-05-15 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 脂溶性成分の可溶化物の調製方法 |
| JP2010518829A (ja) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 味覚変容物質としての水分散性カロテノイドナノ粒子の使用、水分散性カロテノイドナノ粒子を含む味覚変容物質、および味覚変容方法 |
| JP2011241176A (ja) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Fujifilm Corp | エマルション組成物及び粉末組成物 |
| WO2012111577A1 (ja) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 富士フイルム株式会社 | カロチノイド含有組成物 |
| JP2013502924A (ja) * | 2009-08-31 | 2013-01-31 | アニトックス コーポレーション | 動物飼料をコンディショニングするための向上した方法 |
| US8524696B2 (en) | 1999-04-02 | 2013-09-03 | National Research Council Of Canada | Water-soluble compositions of bioactive lipophilic compounds |
| JP2015528292A (ja) * | 2012-08-26 | 2015-09-28 | ライコード・リミテツド | 色相制御したβ−カロテン調合物 |
| JP2016501037A (ja) * | 2012-12-18 | 2016-01-18 | アボット・ラボラトリーズＡｂｂｏｔｔ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ | 低粘度、高カロリー密度の経口栄養組成物および関連する方法 |
| US9345250B2 (en) | 2006-09-20 | 2016-05-24 | Tsuji Oil Mill Co., Ltd. | Method for preparing solubilized composition containing oil-soluble substance |
| JP2016098365A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 長谷川香料株式会社 | リコペン結晶の水分散性組成物 |
| JP2016098364A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 長谷川香料株式会社 | β−カロテン結晶の水分散性組成物 |
| US10980251B2 (en) | 2011-06-26 | 2021-04-20 | Anitox Corporation | Cold weather formulation for conditioning animal feed |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE20109224U1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-10-17 | Marcus Gmbh & Co Kg Dr | Farbstoff-Gemisch für Lebensmittel, Pharmazeutika und Kosmetika |
| US6635293B2 (en) * | 2001-10-23 | 2003-10-21 | Kemin Foods, L.C. | Finely dispersed carotenoid suspensions for use in foods and a process for their preparation |
| DE10158447B4 (de) * | 2001-11-30 | 2005-02-10 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Ascorbinsäure-Solubilisat |
| US6811801B2 (en) | 2001-12-12 | 2004-11-02 | Abbott Laboratories | Methods and compositions for brightening the color of thermally processed nutritionals |
| DE10221212A1 (de) * | 2002-05-13 | 2003-11-27 | Andreas Maack | Sporopollenin enthaltende lösliche Zusammensetzung und Verwendung |
| US6844020B2 (en) * | 2002-07-26 | 2005-01-18 | Kemin Foods, L.C. | Solutions of carotenoids for use in foods and personal care products |
| US20050037115A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-02-17 | Linda Fullmer | Carotenoid nanodispersions for use in water-based systems and a process for their preparation |
| US20050084462A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-04-21 | Andreas Klingenberg | Method for manufacturing a colour mixture for use in food products, pharmaceuticals and cosmetics and colour mixture obtained according to this method |
| US20060094859A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
| GB0428515D0 (en) * | 2004-12-30 | 2005-02-09 | Unilever Plc | Edible compositions and their preparation |
| US7758884B2 (en) * | 2005-01-28 | 2010-07-20 | Kemin Industries, Inc. | Formulation for increasing the deposition of dietary carotenoids in eggs |
| DE602006019084D1 (de) * | 2005-05-23 | 2011-02-03 | Phares Drug Delivery Ag | Direkte lösung |
| DE202006003132U1 (de) † | 2006-02-24 | 2007-07-12 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Emulgatorzusammensetzung und deren Verwendung |
| JP5459939B2 (ja) * | 2006-06-09 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | カロチノイド含有エマルジョン組成物、その製造方法、それを含む食品及び化粧品 |
| DE202006010606U1 (de) * | 2006-07-07 | 2007-11-22 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Zubereitung für Lebensmittel |
| US20080131515A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Fujifilm Corporation | Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition |
| WO2008087140A2 (de) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Basf Se | Flüssige formulierungen enthaltend ein carotinoid |
| DE202008006492U1 (de) | 2007-02-23 | 2008-08-21 | Basf Se | Verwendung von wasserdispergierbaren Carotinoid-Nanopartikeln als Geschmacksmodulatoren, Geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare Carotinoid-Nanopartikel |
| US20100047426A1 (en) * | 2007-02-23 | 2010-02-25 | Basf Se | Method for modulating the taste of material compositions containing at least one high intensity sweetener (his) |
| DE202007003800U1 (de) * | 2007-03-14 | 2008-07-17 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Farbstoff-Emulsion |
| DK2224823T4 (da) * | 2007-11-29 | 2022-02-21 | Basf Se | Pulverformet carotinoidmiddel til farvning af drikkevarer |
| US9375387B2 (en) * | 2008-10-07 | 2016-06-28 | Basf Se | Ready-to-use, stable emulsion |
| ES2602812T3 (es) * | 2008-12-01 | 2017-02-22 | Aquanova Ag | Protección contra la oxidación integrada micelarmente para colorantes naturales |
| EP2345336A1 (de) * | 2010-01-15 | 2011-07-20 | RUDOLF WILD GmbH & CO. KG | Farbstoffzusammensetzung |
| US9131715B2 (en) | 2012-08-03 | 2015-09-15 | Ecolab Usa Inc. | Grain-based hot cereal compositions having reduced foaming |
| CN105166880A (zh) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | 新疆西域果宝生物科技有限公司 | 一种番茄红素营养保健口服液的制备方法 |
| EP3005881A1 (en) * | 2014-10-10 | 2016-04-13 | DSM IP Assets B.V. | Color-stable beverages containing 8'-apo-ß-carotene-8'-al |
| WO2016174004A1 (en) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | Chr. Hansen Natural Colors A/S | Water-dispersible coloring composition |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3110598A (en) | 1959-09-08 | 1963-11-12 | Hoffmann La Roche | Process of making a carotenoid preparation |
| US3886294A (en) | 1973-03-12 | 1975-05-27 | Hoffmann La Roche | Carotenoid coloring compositions and preparation thereof |
| DE2911241A1 (de) | 1979-03-22 | 1980-10-02 | Basf Ag | Alkoxylierte fettsaeuren, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als loesungsvermittler |
| DE3048000A1 (de) | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Basf Ag | Stabile injizierbare (beta)-carotin-solubilisate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3119383A1 (de) | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
| EP0410236B1 (de) | 1989-07-25 | 1993-10-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten |
| DK546289D0 (da) | 1989-11-02 | 1989-11-02 | Danochemo As | Carotenoidpulvere |
| DE4031094A1 (de) * | 1990-10-02 | 1992-04-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen injizierbaren (beta)-carotin-solubilisaten |
| DE4200728A1 (de) * | 1992-01-14 | 1993-07-15 | Basf Ag | Stabile, fluessige praeparate fettloeslicher substanzen |
| GB9219524D0 (en) | 1992-09-15 | 1992-10-28 | Smithkline Beecham Plc | Novel composition |
| DK19393D0 (da) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | Danochemo As | Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat |
| CA2210957A1 (en) * | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | The use of carotenoids for producing drugs for the treatment of dermatoses |
| DE19609476A1 (de) * | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Basf Ag | Stabile zur parenteralen Verabreichung geeignete Carotinoid-Emulsionen |
| DE19609477A1 (de) | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Basf Ag | Stabile wäßrige Solubilisate von Carotinoiden und Vitamine |
| JPH10120933A (ja) | 1996-10-22 | 1998-05-12 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品用カロチノイド系色素可溶化液製剤及びその製造法並びにその製剤を使用した水性食品 |
-
1996
- 1996-12-20 DE DE19653410A patent/DE19653410A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-12-11 US US08/989,135 patent/US6287615B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-16 EP EP97122115A patent/EP0848913A3/de not_active Withdrawn
- 1997-12-19 JP JP9351328A patent/JPH10182493A/ja active Pending
- 1997-12-19 CN CNB971072779A patent/CN1136791C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8524696B2 (en) | 1999-04-02 | 2013-09-03 | National Research Council Of Canada | Water-soluble compositions of bioactive lipophilic compounds |
| JP2006525234A (ja) * | 2003-05-02 | 2006-11-09 | グロボファーム ファーマツォイティシェ プロドゥクティオンズ − ウント ハンデルスゲゼルシャフト エム．ベー．ハー． | レボチロキシン及び／又はリオチロニン塩を含む固体医薬製剤 |
| JP2008511708A (ja) * | 2004-08-31 | 2008-04-17 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 色素の可溶化方法、色素組成物およびその使用方法 |
| JPWO2006030850A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2008-05-15 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 脂溶性成分の可溶化物の調製方法 |
| WO2007046524A1 (ja) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | β－クリプトキサンチン成分含有抽出物液およびこの抽出物液を添加してなる飲食物および石鹸または化粧品 |
| JP2007326829A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Fujifilm Corp | エマルジョン組成物 |
| JP2008063476A (ja) * | 2006-09-08 | 2008-03-21 | T Hasegawa Co Ltd | 水分散性油溶性色素結晶製剤 |
| JP4673273B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2011-04-20 | 長谷川香料株式会社 | 水分散性油溶性色素結晶製剤 |
| US9345250B2 (en) | 2006-09-20 | 2016-05-24 | Tsuji Oil Mill Co., Ltd. | Method for preparing solubilized composition containing oil-soluble substance |
| JP2010518829A (ja) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 味覚変容物質としての水分散性カロテノイドナノ粒子の使用、水分散性カロテノイドナノ粒子を含む味覚変容物質、および味覚変容方法 |
| JP2013502924A (ja) * | 2009-08-31 | 2013-01-31 | アニトックス コーポレーション | 動物飼料をコンディショニングするための向上した方法 |
| JP2011241176A (ja) * | 2010-05-18 | 2011-12-01 | Fujifilm Corp | エマルション組成物及び粉末組成物 |
| WO2012111577A1 (ja) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | 富士フイルム株式会社 | カロチノイド含有組成物 |
| CN103391725A (zh) * | 2011-02-18 | 2013-11-13 | 富士胶片株式会社 | 含类胡萝卜素的组合物 |
| CN103391725B (zh) * | 2011-02-18 | 2015-09-30 | 富士胶片株式会社 | 含类胡萝卜素的组合物 |
| US10980251B2 (en) | 2011-06-26 | 2021-04-20 | Anitox Corporation | Cold weather formulation for conditioning animal feed |
| JP2015528292A (ja) * | 2012-08-26 | 2015-09-28 | ライコード・リミテツド | 色相制御したβ−カロテン調合物 |
| JP2016501037A (ja) * | 2012-12-18 | 2016-01-18 | アボット・ラボラトリーズＡｂｂｏｔｔ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ | 低粘度、高カロリー密度の経口栄養組成物および関連する方法 |
| JP2016098365A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 長谷川香料株式会社 | リコペン結晶の水分散性組成物 |
| JP2016098364A (ja) * | 2014-11-26 | 2016-05-30 | 長谷川香料株式会社 | β−カロテン結晶の水分散性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0848913A3 (de) | 1999-01-13 |
| DE19653410A1 (de) | 1998-06-25 |
| CN1136791C (zh) | 2004-02-04 |
| EP0848913A2 (de) | 1998-06-24 |
| US6287615B1 (en) | 2001-09-11 |
| CN1192333A (zh) | 1998-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10182493A (ja) | 食品および医薬製剤を着色するための、可溶化したカロテノイド製剤の使用 | |
| CN101321472B (zh) | 用于食品和饮料制品中的微乳剂 | |
| JP4398246B2 (ja) | 食品類に使用する細かに分散したカロチノイド懸濁液及びその調製方法 | |
| US5925684A (en) | Stable carotenoid emulsions suitable for parenteral administration | |
| US5891907A (en) | Stable aqueous solubilizates of carotenoids and vitamins | |
| US5350773A (en) | Stable, liquid products containing fat-soluble substances | |
| KR100695589B1 (ko) | 미분된 분말상 카로테노이드 제제의 제조방법 | |
| EP2413710B1 (de) | Gebrauchsfertige, stabile suspension teilamorpher beta-carotinpartikel | |
| AU699998B2 (en) | Novel process | |
| US20080207777A1 (en) | Emulsifier System, Emulsion and the Use Thereof | |
| KR20000017541A (ko) | β-카로텐, 리코펜 및 루테인의 혼합물을 함유하는 카로테노이드 제제 | |
| KR100446809B1 (ko) | 안정하고,광학적으로투명한조성물 | |
| JPH09157159A (ja) | カロチノイド含有組成物 | |
| JPH07501211A (ja) | カロチノイド・コンポジション | |
| CN111296730A (zh) | 一种稳定性好的叶黄素纳米乳液及其制备方法 | |
| JP2015528292A (ja) | 色相制御したβ−カロテン調合物 | |
| WO2007003599A2 (de) | Emulgatorsystem, emulsion und deren verwendung | |
| EP1427295B1 (en) | Zeacarotene colorant for food and pharmaceuticals | |
| AU2002339495A1 (en) | Colorant for food and pharmaceuticals | |
| US20050037115A1 (en) | Carotenoid nanodispersions for use in water-based systems and a process for their preparation | |
| CN112155146B (zh) | 一种能使胭脂树素在水相中稳定存在的方法 | |
| KR20000031150A (ko) | 수용성 베타카로틴 제제 및 그의 제조 방법 | |
| JPH0767574A (ja) | カロチノイド類組成物 | |
| KR20090090832A (ko) | 카로테노이드 용해용 조성물 및 이를 이용한 카로테노이드용액 및 유화액의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041101 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080716 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081007 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081010 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090114 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090206 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |