JPH10180779A

JPH10180779A - プラスチックレンズ成形型の封止テープ

Info

Publication number: JPH10180779A
Application number: JP17440697A
Authority: JP
Inventors: Shusuke Takushima; 秀典宅島
Original assignee: Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
Current assignee: Pentax Corp
Priority date: 1996-10-28
Filing date: 1997-06-30
Publication date: 1998-07-07
Anticipated expiration: 2017-06-30
Also published as: JP3441620B2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた耐薬品性を有すると共に、接着剤を用
いないでガラス型を固定密閉することができるガラス型
の封止テープを提供すること。【解決手段】ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート及びジアリルテレフタレートのうちの少なくとも
１種とペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプトプ
ロピオネート）を２：１〜１：３の当量比で含む重合組
成物の紫外線硬化物からなることを特徴とするプラスチ
ックレンズ成形型の封止テープ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、注型成形法により
プラスチックレンズを製造する場合に２個のガラス型の
側面を封止するテープに関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズの中でも特に高性能
が要求される眼鏡レンズの製造には、一般に注型成形法
が用いられている。この注型成形法とは、レンズの形状
をした型の内部に液状のレンズ原料を注入し、加熱ある
いは放射線照射などによって重合硬化させ、その後型を
はずしてレンズを得る方法である。この注型成形法に用
いられる型は、２個のガラス型をガスケットで固定密閉
したものが一般的であるが、ガスケットに、重合時の硬
化物の収縮に追随するための柔軟性、硬化時の加熱に対
しての耐熱性、放射線照射の際の光エネルギー安定性な
どの諸特性が要求されるため、使用材料に対する制約が
多く、しかもレンズの大きさに合わせて他種類のガスケ
ットを用意する必要があるにもかかわらず、使い捨てさ
れるので、成形加工費が高価になるという不都合があっ
た。さらに、レンズ原料によっては注入時又は重合加熱
時においてガスケット材料の溶出が起こることもあるの
で、レンズ原料の種類に応じてこのガスケットの材料も
変えなければならなかった。このようなガスケットによ
る問題点を解消する目的で、２個のガラス型の側面をガ
スケットに変えて接着テープを用いて固定密閉する方法
が提案されている。

【０００３】しかしながら、この接着テープを用いる方
法では、使用する接着テープの接着面と液状のレンズ原
料とが直接触れ合うことから、通常の接着テープを使用
すると、接着剤中の成分がレンズ原料中に溶出して、原
料の硬化状態に影響を及ぼしたり、硬化後のレンズ中に
濁りが生じたりすることがあった。そのため、硬化性や
濁りの問題を解消した接着剤を用いた接着テープの検討
がなされ、例えば、特開昭６１−１４８２８２号公報に
は、ゴムと特定成分から成る粘着性付与樹脂を主成分と
した接着剤を用いた接着テープが開示されている。この
テープは、レンズ原料に対する耐溶出性が不充分であっ
た。それは、本質的にアセトンなどの有機溶剤に対する
溶解性が高く、しかも溶解性の低下を目的として架橋し
ても架橋構造とすることが技術的に困難であることに起
因している。また、この接着剤は、耐熱性も不充分で生
産時の温度や時間に制約が多く、しかもガラス型に糊残
りが生じ、離型後の洗浄工程が必須となる。また、特開
平５−２５５６５０号公報には、アクリル系重合体から
成り、トルエンへの可溶分が３０％以下である感圧性接
着剤を用いた接着テープが開示されている。しかしなが
ら、この接着テープは、用いるレンズ原料がポリカーボ
ネート類、ポリエステル類等に限定され、高屈折率であ
るチオウレタン系レンズ用のモノマーには適合しないと
いう欠点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた耐薬
品性を有すると共に、接着剤を用いないでガラス型を固
定密閉することができるガラス型の封止テープを提供す
ることを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、特定組成の紫
外線硬化樹脂が、可撓性及び密着性に優れ、平面に接着
剤や留め具なしに半永久的に密着でき、しかも随時、簡
単に剥離しうることを見出し、この知見に基づいて完成
したものである。すなわち、本発明のプラスチックレン
ズ成形型の封止テープは、ジアリルフタレート、ジアリ
ルイソフタレート及びジアリルテレフタレートのうちの
少なくとも１種とペンタエリスリトールテトラ（３−メ
ルカプトプロピオネート）を２：１〜１：３の当量比で
含む重合組成物の紫外線硬化物からなることを特徴とす
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の封止テープには、上記の
ように、モノマー成分としてジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート及びジアリルテレフタレートのうち
の少なくとも１種とペンタエリスリトールテトラ（３−
メルカプトプロピオネート）を２：１〜１：３の当量比
で用いる。この当量比範囲よりジアリルフタレート、ジ
アリルイソフタレート及びジアリルテレフタレートのう
ちの少なくとも１種の量が多くなると、重合が完結せ
ず、また、ペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプ
トプロピオネート）の量が多くなると、重合後モノマー
臭の強い重合体となる。

【０００７】本発明において、ジアリルフタレート、ジ
アリルイソフタレート及びジアリルテレフタレートのう
ちの少なくとも１種とペンタエリスリトールテトラ（３
−メルカプトプロピオネート）を１．１：１〜１：１．
１の当量比で用いるのが重合体の均一性の点でより好ま
しい。また、本発明においては、ジアリルフタレート、
ジアリルイソフタレート及びジアリルテレフタレートの
うち、ジアリルイソフタレートを用いるのが、重合体の
硬化性及び密着性の点が好ましい。

【０００８】また、上記成分の当量比の重合組成物に
は、紫外線による重合反応を引き起こさせる目的で紫外
線硬化剤を添加する。この紫外線硬化剤の添加量は、重
合組成物中に０．００５〜１．０重量％の量で含まれる
ような量とするのが好ましい。紫外線硬化剤の量が０．
００５重量％未満であると、充分な重合・硬化反応が行
われず、また、レンズ原料中への溶出の原因にもなる。
また、逆に添加量が１．０重量％を超えると、混合中の
発熱により泡を巻き込みやすくなり、硬化物の中に泡が
入って平滑なものができない恐れがある。このようにな
った場合、ガラス型との接着時に隙間を生じ、そこから
液漏れが起こる可能性がある。

【０００９】紫外線硬化剤としては、特に制限はなく、
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２−メチル−〔４−（メチルチオ）
フェニル〕−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オ
ン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、ベンゾフェノ
ン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチ
ルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ク
ロロアントラキノン、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，
６−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス
（トリクロロメチル）−４’−メトキシフェニル−ｓ−
トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−ｐ−メトキシスチリル−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２，２’−ビス（ｏ−クロロフ
ェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイ
ミダゾリル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニ
ル）ビスイミダゾリル、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホス
フィンオキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェ
ニルホスファイト、トリラウリル−トリチオホスファイ
ト、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，
４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、（η⁵
〜２，４−シクロペンタジエン−１−イル）〔（１，
２，３，４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベン
ゼン〕−アイアン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイ
ト（１−）などが挙げられ、これらを単独で又は２種類
以上を組み合わせて用いることができる。これらのう
ち、殊に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン及びビスアシルホスフィンオキサイ
ドを組み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このよ
うな紫外線硬化剤をＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エ
チルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミルエステル、トリエタノールアミン、２−メルカプト
ベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾー
ル、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプ
ト−５−メチルチオ−１，３，４−チアゾールなどの公
知の光増感剤の１種又は２種類以上と併用することもで
きる。

【００１０】上記のような各成分を暗所で配合して重合
組成物を調製し、紫外線を照射して重合・硬化反応を行
わせ、フィルム状あるいはシート状に成形することによ
り、プラスチックレンズ成形型の封止テープが得られ
る。フィルムあるいはシートの成形は、任意の公知方法
で、例えば、流延法、インフレーション法、押出法、カ
レンダー法などの方法で行うことができる。本発明の封
止テープは、通常、１０〜１０００μｍの厚さとするの
が好ましく、さらに成形性や作業性の点から５０〜５０
０μｍであるのがより好ましい。また、封止テープの幅
は、プラスチックレンズの厚さにより変動するが、通
常、約１．５〜４．５ｃｍとするのが好ましい。なお、
本発明の封止テープは、自由に裁断して使用することが
できるので、幅や長さは、使用するガラス型の形状によ
って使用場所で適宜調整することができる。

【００１１】次に、本発明のプラスチックレンズ成形型
の封止テープを用いてプラスチックレンズを製造する方
法について説明する。まず、２個のガラス型を保持具に
よって保持し、所定の間隔に位置決めしてその状態を固
定し、固定された２個のガラス型の側面周囲にガラス型
を跨がって本発明の封止テープを貼り付けてセット型を
形成し、このセット型内にレンズ原料を注入して加熱
し、原料を硬化させた後、テープをセット型から剥がす
ことによってレンズを得ることができる。本発明の封止
テープは、ガラスに対して優れた密着性を有するため、
接着剤層を有しないにもかかわらず、ガラス型の側面に
密着し、２個のガラス型を固定密閉することができる。
また、接着剤を用いていないため、液状レンズ原料中へ
の溶出が起こらず、レンズ原料の硬化後には側面への汚
染物もなく、容易にきれいに剥離することができる。

【００１２】本発明の封止テープを用いてプラスチック
レンズを製造しうるレンズ原料としては、特に制限はな
く、一般に使用されているレンズ原料、例えば、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルカー
ボネート、ジエチレングリコールビスメタクリルカーボ
ネート、エチレングリコールビスアリルカーボネート等
のアリルカーボネート類、ジアリルフタレート、トリア
リルイソシアヌレート、ジアリルベンゾエート等の不飽
和アルコールエステル類、メチルメタクリレート、グリ
コールジメタクリレート、グリシジルメタクリレート等
の不飽和酸エステル類、スチレン及びその誘導体等のモ
ノマー若しくはその混合物、さらには、ｍ−キシリレン
ジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、
テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート等のポリイソシアネート類と
ペンタエリスリトールテトラ（チオグリコレート）、ジ
（２−メルカプトエチル）エーテル、１，２−エタンジ
オール、１，４−ブタンジチオール、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス
−（チオグリコレート）等のポリチオール類との反応に
より形成されるポリチオウレタン系レンズ用モノマー及
びその部分重合物であるプレポリマーなどを挙げること
ができる。

【００１３】

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。

【００１４】実施例１ジアリルイソフタレート６８．９重量部、ペンタエリス
リトールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）６
８．４重量部及び紫外線硬化剤として１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン０．１４重量部を暗所で混
合し、得られた重合組成物を用意しておいた６０ｃｍ×
８０ｃｍの大きさの型の中へ流し込み、液が均等な厚さ
に広がったら紫外線を照射し、紫外線硬化物を得た。こ
のときの照度は１５０ｍＷ／ｃｍ²であった。得られた
紫外線硬化物の厚さは、２００μｍであった。このシー
トを封止テープとするために、幅３ｃｍにカットした。
次に、プラスチックレンズの光学面を形成する２個のガ
ラス型をレンズの厚みに相当する間隔に保持固定し、ガ
ラス型の側面周囲にガラス型を跨がって前記テープを２
周させて貼り付け、セット型を形成した。形成したセッ
ト型内に、ｍ−キシリレンジイソシアネート９．３重量
部とペンタエリスリトールテトラ（チオグリコレート）
１０．７重量部から成る単量体混合物と、熱重合開始剤
としてジ−ｎ−ブチル錫ジクロライド０．０１重量部を
混合した液状レンズ原料を注入し、４０℃から７０℃ま
で４８時間かけて徐々に昇温して原料を重合硬化させ、
室温まで放冷した後、テープを剥離し、硬化物からガラ
ス型をはずしてレンズを得た。得られたレンズは、接着
剤成分などの溶出による濁りのない無色透明なものであ
り、テープ剥離面であるガラス型側面には封止テープ成
分の残存は認められなかった。

【００１５】実施例２封止テープの成分のうちジアリルイソフタレートの代わ
りにジアリルテレフタレートを用いた以外は、実施例１
と同様にして封止テープの製造及びその封止テープを用
いたプラスチックレンズの成形を行った。得られたレン
ズは、接着剤成分などの溶出による汚れもなく、無色透
明なものであり、テープ剥離面であるガラス型側面には
封止テープ成分の残存は認められなかった。

【００１６】実施例３ジアリルイソフタレートを同量のジアリルフタレートに
変え、紫外線硬化剤として２−メチル−〔４−（メチル
チオ）フェニル〕−２−モルホリノ−１−プロパン−１
−オン１．０重量部と２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン０．００５重量部を添加したこと以外は、実施例１と
同様にしてプラスチックレンズ成形型の封止テープを得
た。このテープを用いてレンズを実施例１と同様にして
プラスチックレンズを成形したところ、レンズは溶出な
どの汚れもなく、無色透明なものであり、テープ剥離面
であるガラス型側面には封止テープ成分の残存は認めら
れなかった。

【００１７】比較例１天然ゴム１００重量部、テルペン系樹脂６０重量部、炭
素数５留分より合成された脂肪族系石油樹脂３０重量部
をトルエン６７０重量部中に投入して均一に溶解混合し
て接着成分を作り、これを厚さ３８μｍの二軸延伸した
ポリエチレンテレフタレートフィルムに厚さ４０μｍに
なるように塗布し、１２０℃で２分間乾燥し、５０℃中
で３日間保存して接着テープを得た。このテープを用い
て実施例１と同様にしてレンズを製造したところ、接着
成分の溶出に起因すると思われる濁りがレンズに認めら
れ、ガラス型の側面には接着成分の残存が認められた。

【００１８】

【発明の効果】本発明の封止テープは、可撓性に優れる
と共に、ガラスに対して優れた密着性を有するため、ガ
ラス型の側面に密着し、２個のガラス型を固定密閉する
ことができる。本発明の封止テープを用いてガラス型を
セットして、プラスチックレンズ原料を重合・硬化させ
ると、封止テープに接着剤を用いていないため、液状レ
ンズ原料中への接着剤成分の溶出が起こらず、製品レン
ズに濁りを生じず、品質の高いレンズを製造することが
でき、他方、レンズ原料の硬化後にはガラス型側面への
封止テープ成分の残存がなく、容易にきれいに剥離する
ことができる。また、本発明の封止テープは、優れた耐
薬品性を有するため、レンズ原料であるモノマー混合物
に接触しても異常を起こさず、必要に応じて使用前に洗
浄しても異常を起こすことがなく、さらに、重合時の加
熱に対する耐熱性にも優れており、いかなるレンズ原料
の重合にも適用することができる。さらに、本発明の封
止テープは、安価であるため、使い捨てにすることがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０９Ｊ 7/00 Ｃ０９Ｊ 7/00 // Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｂ２９Ｌ 11:00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート及びジアリルテレフタレートのうちの少なくとも
１種とペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプトプ
ロピオネート）を２：１〜１：３の当量比で含む重合組
成物の紫外線硬化物からなることを特徴とするプラスチ
ックレンズ成形型の封止テープ。
【請求項２】厚さが１０〜１０００μｍである請求項
１記載の封止テープ。