JPH1017635A - 注型重合用放射線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
注型重合用放射線硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
小さく、寸法精度に優れた成形体の製造に適した注型重
合用放射線硬化性樹脂組成物の提供。 【解決手段】 (メタ)アクロイル基を少なくとも1つ
有する化合物および下記一般式(1)で表される基を有
する放射線重合開始剤(R1 およびR2 は炭素数1〜5
のアルキル基を、nは2〜50の数を表わす)を含有す
る注型重合用放射線硬化性樹脂組成物。 【化12】
Description
線の照射により速やかに硬化する注型重合用放射線硬化
性組成物に関し、さらに詳しくは、注型重合にて成形さ
れるレンズ、光ディスク、プリズム、レンズシート等の
光学部材の製造に適した注型重合用放射線硬化性樹脂組
成物に関する。
水銀ランプ等の紫外線を照射することにより、プラスチ
ックレンズ等を製造する方法が提案されている(特開昭
61−194401号、特開昭63−207632号公
報など)。
間硬化という利点はあるが、一般に紫外線硬化によって
得られたレンズの透明性は、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリカーボネート、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート等の重合体に比べて劣ったものとなる。
また、紫外線硬化後の光着色性も大きい。さらには従来
の光硬化性樹脂を注型重合により成形すると、未硬化物
や非反応成分が硬化物の成形体の内部に取り残され易い
ために、離型後に揮発、ブリード等により成形体のひ
け、そり等が引き起こされて、寸法精度の悪いものとな
る。
来の光硬化性樹脂の欠点を改善するためになされたもの
であり、硬化速度が速く、透明性が高く、光着色性が小
さく、寸法精度に優れた成形体の製造に適した注型重合
用放射線硬化性樹脂組成物を提供するものである。
成分(A)および(B): (A)(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ有する
化合物、(B)下記式(1)で表わされる基を有する放
射線重合開始剤、
〜5のアルキル基を、nは繰り返し数を表す。〕を含有
する注型重合用放射線硬化性樹脂組成物を提供するもの
である。
(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ有する化合物
は、(イ)ポリマー(オリゴマーを含む)であっても
(ロ)モノマーであってもよく、1種または2種以上を
組み合わせても良い。
も1つ有するポリマーとしては、 (i)分子内に2つ以上の水酸基を有する(a)ポリオ
ール、(b)ポリイソシアネートおよび(c)水酸基含
有(メタ)アクリレートとのウレタン化反応で得られる
ウレタン(メタ)アクリレート (ii)(d)エポキシ化合物と(e)(メタ)アクリル
酸とのエポキシ開環反応で得られるエポキシ(メタ)ア
クリレート (iii )(a)ポリオールと(f)多塩基酸とから得ら
れるポリエステルと、(e)(メタ)アクリル酸との反
応物であるポリエステル(メタ)アクリレート、 (iv)この他、ポリアミド(メタ)アクリレート、(メ
タ)アクリロイルオキシ基を有するシロキサン 等が挙げられる。これらは、単独であるいは2種以上組
み合わせて用いることができる。
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトン
ポリオール等が用いられる。これらのポリオールは、2
種以上を併用して用いることもできる。これらのポリオ
ールにおける構造単位の重合様式は、特に制限されず、
ランダム重合、ブロック重合、グラフト重合等のいずれ
であってもよい。
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オールおよび芳香族ポリエーテルポリオールが挙げられ
る。
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘ
キサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコー
ル、ポリデカメチレングリコールあるいは二種以上のイ
オン重合性環状化合物を開環共重合させて得られるポリ
エーテルジオール等が挙げられる。
例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン
−1−オキシド、イソブテンオキシド、3,3−ビスク
ロロメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、2−メチ
ルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、トリオキサン、テトラオキサン、シク
ロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリン、グリシジル
メタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリルグ
リシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシド、イソ
プレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニルテトラ
ヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシド、ブチル
グリシジルエーテル等の環状エーテル類が挙げられる。
の具体的な組み合わせとしては、例えばテトラヒドロフ
ランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと2−
メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと3−
メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエチ
レンオキシド、プロピレンオキシドとエチレンオキシ
ド、ブテン−1−オキシドとエチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン/ブテン−1−オキシド/エチレンオキシ
ド等を挙げることができる。
エチレンイミンなどの環状イミン類;β−プロピオラク
トン、グリコール酸ラクチドなどの環状ラクトン酸類;
あるいはジメチルシクロポリシロキサン類とを開環共重
合させたポリエーテルジオールを使用することもでき
る。
は、例えばPTMG1000、PTMG2000(以
上、三菱化学工業(株)製)、PPG1000、EXC
ENOL2020、1020(以上、旭オーリン(株)
製)、PEG1000、ユニセーフDC1100、DC
1800(以上、日本油脂(株)製)、PPTG200
0、PPTG1000、PTG400、PTGL200
0(以上、保土谷化学(株)製)、Z−3001−4、
Z−3001−5、PBG2000A,PBG2000
B(以上、第一工業製薬(株)製)等の市販品としても
入手することができる。
例えば水添ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加
ジオール、水添ビスフェノールFのアルキレンオキシド
付加ジオール、1,4−シクロヘキサンジオールのアル
キレンオキシド付加ジオール等が挙げられる。
例えばビスフェノールAのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ビスフェノールFのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジオー
ル、ナフトハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジ
オール、アントラハイドロキノンのアルキレンオキシド
付加ジオール等が挙げられる。これらの芳香族ポリエー
テルジオールは、例えばユニオールDA400、DA7
00、DA1000、DA4000(以上、日本油脂
(株)製)等の市販品として入手することができる。
ルコールと多塩基酸とを反応させて得られるポリエステ
ルポリオール等が挙げられる。ここで、多価アルコール
としては、例えばエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、テトラメチレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、
3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール等
が挙げられ、多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマール酸、ア
ジピン酸、セバシン酸等が挙げられる。これらのポリエ
ステルポリオールは、クラボールP−2010、PM1
PA、PKA−A、PKA−A2、PNA−2000
(以上、(株)クラレ製)等の市販品として入手するこ
とができる。
は、例えばポリテトラヒドロフランのポリカーボネー
ト、1,6−ヘキサンジオールのポリカーボネート等が
挙げられ、市販品としてはDN−980、981、98
2、983(以上、日本ポリウレタン(株)製)、PC
−8000(米国PPG(株)製)、PC−THF−C
D(BASF(株)製)等として入手することができ
る。
ては、ε−カプロラクトンとジオールとを反応させて得
られるポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。こ
こで、ジオールとしては、例えばエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、1,2−ポリブチレング
リコール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,
4−ブタンジオール等が挙げられる。これらのポリカプ
ロラクトンポリオールは、プラクセル205、205A
L、212、212AL、220、220AL(以上、
ダイセル(株)製)等の市販品として入手することがで
きる。
チレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−シ
クロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、水
添ビスフェノールF、ジシクロペンタジエンのジメチロ
ール化合物、トリシクロデカンジメタノール、ペンタシ
クロペンタデカンジメタノール、β−メチル−δ−バレ
ロラクトン、ヒドロキシ末端ポリブタジエン、ヒドロキ
シ末端水添ポリブタジエン、ヒマシ油変性ポリオール、
ポリジメチルシクロキサンの末端ジオール化合物、ポリ
ジメチルシロキサンカルビトール変性ポリオール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリメチ
ロールプロパンのエチレンオキシド付加トリオール、ペ
ンタエリスリトールのエチレンオキシド付加テトラオー
ル等が挙げられる。
ノールAのエチレンオキシド付加ジオール、ポリテトラ
メチレングリコールおよび1,6−ヘキサンジオールの
ポリカーボネートが特に好ましい。
数平均分子量で通常50〜15000であり、特に10
0〜8000がより好ましい。
は、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6
−トリレンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイ
ソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、
1,5−ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレン
ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、
3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ビフェニレン
ジイソシアネート、4,4′−ビフェニレンジイソシア
ネートおよびこれらの芳香環水添物、1,6−ヘキサン
ジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、メ
チレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、1,4−ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス
(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプ
ロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4,4′
−ジフェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネート等が挙げられる。これらのポリイソシアネー
トは1種を単独で用いても、2種以上併用してもよい。
リレートとしては、例えば2−ヒドロキシエテル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メ
タ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシアルキル(メタ)ア
クリロイルフォスフェート、4−ヒドロキシシクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオール
モノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メ
タ)アクリレート、ベンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)
アクリレート、あるいは下記式(2)
ル基を示し、mは1〜15、好ましくは1〜4の数を示
す〕で表わされる(メタ)アクリレート等が挙げられ、
さらにアルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジル
エーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシ
ジル基含有化合物と(メタ)アクリル酸との付加反応に
より得られる化合物も挙げることができる。これらのう
ち、特に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートお
よび2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートが好
ましい。
スフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Fジグリシジルエーテル、フェノールノボラックグリシ
ジルエーテル、クレゾールノボラックグリシジルエーテ
ル等のエポキシ化合物および脂肪族多価カルボン酸のグ
リシジルエステル、これらエポキシ化合物の2〜5量体
等を用いることができる。
酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコ
ン酸、コハク酸、テレフタル酸等が挙げられる。
少なくとも1つ有するポリマーの好ましい数平均分子量
は300〜20000であり、特に500〜10000
であることが好ましい。
くとも1つ有するモノマーとしては、単官能性化合物と
多官能性化合物に分類されるが、いずれの化合物も用い
ることができる。比較的弾性率の低い硬化物を所望する
場合には主として単官能性化合物が用いられるが、多官
能性化合物を適当な割合で併用することで硬化物の弾性
率を調節することもできる。
(3)で表される化合物が挙げられる。
ル基を示し、R5 は炭素数2〜6のアルキレン基または
ヒドロキシアルキレン基を示し、R6 は2価の有機基を
示し、pは1〜12の数であり、mは0または1の数で
ある。〕 上記式(3)において、R5 で表される炭素数2〜6の
アルキレン基またはヒドロキシアルキレン基としては、
例えば、下記式(4−1)〜(4−9)で示される有機
基等を挙げることができる。
4)、(4−5)、(4−7)または(4−9)で示さ
れる有機基が好ましい。
を表すが、好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜3
である。
とき、R6 で表される2価の有機基としては、好ましく
は下記式(5−1)〜(5−4)で示される有機基等を
挙げることができる。
好ましい。
が1であるときの化合物の具体例としては、エチレンオ
キシド付加p−クミルフェノールの(メタ)アクリル酸
エステル、プロピレンオキシド付加p−クミルフェノー
ルの(メタ)アクリル酸エステル等を挙げることができ
る。これらの化合物は、p−クミルフェノールにエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド等を付加させた後、
(メタ)アクリル酸と反応させて得ることができる。こ
れらのうち、特にエチレンオキシド付加p−クミルフェ
ノールの(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、市販
品としてアロニックスM110(東亞合成化学工業
(株)製)を使用することができる。
としては、2−ヒドロキシ−3−(o−フェニルフェノ
キシ)プロピルアクリレート、2−(o−フェニルフェ
ノキシ)エチルアクリレート、2−[2−(o−フェニ
ルフェノキシ)エトキシ]エチルアクリレート等を挙げ
ることができる。これらの化合物は、フェニルフェノー
ルにアルキレンオキシドを付加ささた後、(メタ)アク
リル酸と反応させて得ることができる。また、市販品と
してTO−1317(東亞合成化学工業(株)製)等を
使用することができる。
ば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリ
レート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メ
タ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アク
リレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチ
ル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレー
ト、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メ
タ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オ
クチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)ア
クリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アク
リレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシ
ル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレー
ト、ラウリル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メ
タ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキ
シエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレング
リコール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アク
リレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェ
ノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエ
チレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレ
ングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチル
(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコー
ル(メタアクリレート、メトキシポリプロピレングリコ
ール(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル
(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)ア
クリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレー
ト、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、(メ
タ)アクリロイルモルフォリン、イソボルニル(メタ)
アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7−ジ
メチルオクチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)ア
クリロイルオキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルフタル酸、2−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル
酸、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルヘキサヒ
ドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル
コハク酸および下記式(6)〜(8)で表わされる化合
物等を挙げることができる。
ル基を示し、R5 は炭素数2〜6、好ましくは2〜4の
アルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示し、R
7 は水素原子または炭素数1〜12、好ましくは1〜9
のアルキル基を示し、pは0〜12の数である〕
り、R8 は炭素数2〜8、好ましくは2〜5のアルキレ
ン基を示し、qは1〜8、好ましくは1〜4の数を示
す〕
のとおりであり、R9 は水素原子またはメチル基を示
す〕 なお、市販品としては、アローニクスM111、M11
3、M114、M117(以上、東亜合成化学工業
(株)製)、KAYARAD TC110S、R62
9、R644(以上、日本化薬(株)製)、ビスコート
3700(大阪有機化学(株)製)等が挙げられる。
アクリレート、アクリロイルモルフォリン、イソボルニ
ルアクリレートおよびジシクロペンタニルアクリレート
が好ましい。
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパンエチレンオキシド付加トリオールの
トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプ
ロピレンオキシド付加トリオールのトリ(メタ)アクリ
レート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テ
トラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−
ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキ
サンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリオキシエテル(メタ)アクリ
レート、トリス(2−ヒドロキシエテル)イソシアヌレ
ートトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキ
シエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、
トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレー
ト、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加ジオール
のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのプロピ
レンオキシド付加ジオールのジ(メタ)アクリレート、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル重合体の(メ
タ)アクリル酸付加物等が挙げられる。
A1002、SA2007(以上、三菱油化(株)
製)、ビスコート700(大阪有機化学(株)製)、K
AYARAD MANDA、DPHA、P−604、D
PCA−20、30、60、120、HX−620、D
−310、330(以上、日本化薬(株)製)、アロニ
ックスM−210、215、315、325(以上、東
亜合成化学工業(株)製)等が挙げられる。
とも1つ有するモノマーの分子量は、通常200から数
平均分子量で3000である。
特にエチレンオキシド付加P−クミルフェノールのアク
リル酸エステルが好ましい。
(メタ)アクリロイル基含有化合物を組み合わせて用い
る場合の特に好ましい組み合わせおよびその配合割合と
しては、(A)成分として、(I)数平均分子量500
以上のポリマー20〜60重量%、(II)(メタ)アク
リロイルモルフォリン5〜40重量%および(III )分
子内に1つ以上の芳香環を有するモノマー10〜50重
量%の組み合わせが挙げられる。上記(III )分子内に
1つ以上の芳香環を有するモノマーとしてはベンジル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)
アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル
フタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリオリルオキシプ
ロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシプロ
ピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイル
オキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)ア
クリロイルオキシエチルコハク酸、上記式(3)で表わ
される化合物、上記式(6)で表される化合物等が挙げ
られる。
を有する放射線重合開始剤は、例えば下記式(9)
ものを示す〕で表わされる化合物を重合ないしオリゴメ
リゼイションすることにより得られる。
〜5のアルキル基であるが、具体的にはメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル
基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基等
が挙げられ、このうち炭素数1〜3のアルキル基が好ま
しい。また、式(1)中のnは、化合物(9)の重合度
によって変化させることができるが、2〜50、特に2
〜20とすることが好ましい。
ては、R1 およびR2 がメチル基である式(10)であ
るものが挙げられ、市販品としては、ESACURE
KIP150(LAMBERTI社製)を用いることが
できる。
1〜10重量%、特に1〜10重量%配合するのが好ま
しい。
ることがあり、10重量%を超えると組成物の保存安定
性や硬化物の物性等に悪影響を及ぼすことがある。
剤(B)と共に他の放射線重合開始剤を併用してもよ
い。
えば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、キ
サントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレ
ン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾー
ル、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェ
ノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′
−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾイ
ンプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパ
ン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサント
ン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオ
キサントン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フ
ェニル〕−2−モルホリノープロパン−1−オン、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキシド、ビスアシルフォスフィンオキシド等が挙げら
れる。
84、651、500、907、369、CG24−6
1(以上、チバガイギー(株)製)、Lucirine
TPO(BASF(株)製)、Darocure11
16、1173(以上、メルク(株)製)、ユベクリル
P36(UCB(株)製)等を挙げることができる。
ときには、本発明組成物に0.1〜10重量%配合する
のが好ましい。
等の力学物性の調整の目的で、上記(メタ)アクリロイ
ル基を少なくとも1つ有する化合物以外の重合性モノマ
ーを加えることができる。
ニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等のビニル
基含有化合物が好ましい。
中に50重量%以下、特に5〜30重量%配合すること
が好ましい。
加剤を加えることもできる。
化防止剤、光安定剤、シランカップリング剤、老化防止
剤、熱重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色
剤、紫外線吸収剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、
フィラー、濡れ性改良剤、塗面改良剤等が挙げられる。
ミン、ジエチルアミン、N−メチルジエタノールアミ
ン、エタノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸、
4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル等があり、市販品としてはユベクリルP102、1
03、104、105(以上、UCB(株)製)等が挙
げられる。
ox 1010、1035、1076、1222(以
上、チバガイギー(株)製)等が挙げられ、紫外線吸収
剤としては、Tinuvin P 234、320、3
26、327、328、213(以上、チバガイギー
(株)製)、Sumisorb110、130、14
0、220、250、300、320、340、35
0、400(以上、住友化学工業(株)製)等が挙げら
れる。光安定剤の市販品としては、Tinuvin 2
92、144、622LD(以上、チバガイギー(株)
製)、サノールLS−770、765、292、262
6、1114、744(以上、三共化成工業(株)製)
等が挙げられ、シランカップリング剤としては、γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、市販品としては、SH606
2、SZ6030(以上、東レ・ダウ コーニング・シ
リコーン(株)製)、KBE903、KBM803(以
上、信越シリコーン(株)製)等が挙げられる。また、
老化防止剤の市販品としては、Antigene W、
S、P、3C、6C、RD−G、FR、AW(以上、住
友化学工業(株)製)等が挙げられる。
してエポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポ
リウレタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポリエー
テル、ポリエステル、ペンタジエン誘導体、スチレン/
ブタジエン/スチレンブロック共重合体、スチレン/エ
チレン/ブテン/スチレンブロック共重合体、スチレン
/イソプレン/スチレンブロック共重合体、石油樹脂、
キシレン樹脂、ケトン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリ
コーン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等の
ポリマーまたはオリゴマーも配合できる。
物は、上記各成分を常法により混合することにより調製
することができる。このようにして調整される本発明組
成物の粘度は、通常100〜20000cps/25
℃、好ましくは500〜10000cps/25℃であ
る。
化するが、ここで放射線とは例えば赤外線、可視光線、
紫外線、X線、電子線、α線、β線、γ線等を意味し、
この中でも紫外線が好ましい。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。なお、以下において部と記載してあるのは重量部を
意味する。
ルエーテル重合体のアクリル酸付加物(昭和高分子
(株)製 リポキシ VR−77)50部、エチレンオ
キシド付加P−クミルフェノールのアクリル酸エステル
(東亜合成化学工業(株)製 アロニックス M11
0)30部、フェノキシジエチレングリコールアクリレ
ート(大阪有機化学(株)製 ビスコート192)10
部、およびアクロイルモルフォリン(帝人(株)製 A
CMO)10部を仕込み攪拌温度50〜60℃で攪拌し
樹脂組成物を得た。
と、放射線重合開始剤として408〜約2000までの
分子量分布をもつオリゴ 2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン
−1−オン(Lamberti社 ESACURE K
IP150)を5部仕込み、攪拌温度50〜60℃で攪
拌して本発明組成物を得た。
量分布をもつオリゴ2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン−1−
オン70重量%と、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン30重量%の混合物(La
mberti社 ESACURE KIP100F)5
部を用いて実施例1と同様に本発明組成物を調製した。
イルジフェニルフォスフィンオキシド(BASF社 L
ucirin TPO)3部を用いて実施例1と同様に
比較用の組成物を調製した。
ルチオ)フェニル]−2−モルフェリノープロパン−1
−オン(チバガイギー社 Irgacure907)3
部を用いて実施例1と同様に比較用の組成物を調製し
た。
1−フェニルプロパノン(メルク社 Darocure
1173)5部を用いて実施例1と同様に比較用の組
成物を調製した。
法で評価を行った。
入し、スペーサーを用いて組成物の厚みが1100μm
となるように調整した。これを0.5J/cm2 ずつ両
面より紫外線を照射し、スライドガラスを取り外して透
明性評価用試験片となる硬化物を得た。さらに、厚みを
100μmとして同様に硬化物を得、これをリファレン
スとして、吸光光度計を用いて1100μm厚の試験片
の400、500、600nmでの光線透過率を測定し
た。
成物を塗布し、1.0J/cm2 の紫外線を照射して厚
さ100μmの硬化物を得た。この硬化物を試験片とし
て、耐光試験機(Q−panel社製 QUV)にて7
日間紫外線暴露試験を行った。
度反射での色差測定を行った。色差は紫外線暴露前後で
の色差をΔEとした。
m厚のPETフィルム上に塗布し、0.5J/cm2 の
紫外線を照射して7cm角に切り出した。30分間放冷
した後、60℃で2時間保存した。取り出した試験片を
30分間放冷した後、4つの頂点の反り上がりをノギス
で測定し、その平均値を求めた。
寸法安定性の評価結果を表1に示す。
化速度が速く、しかも、硬化物の透明性が高く、光着色
性が小さく、寸法精度に優れた特徴を有している。この
ような放射線硬化性樹脂組成物は、注型重合用材料等と
して広く有用であり、特に注型重合にて成形されるレン
ズ、光ディスク、プリズム、レンズシート等の光学部材
の材料として好適である。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)(メタ)アクリロイル基を少なく
とも1つ有する化合物および(B)下記式(1)で表わ
される基を有する放射線重合開始剤を含有することを特
徴とする注型重合用放射線硬化性樹脂組成物。 【化1】 〔式(1)中、R1 およびR2 は炭素数1〜5のアルキ
ル基を、nは繰り返し数を表す。〕
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JP17780096A JPH1017635A (ja) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | 注型重合用放射線硬化性樹脂組成物 |
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