JPH10168768A - 湿潤摩擦染色堅牢度向上剤とその使用法 - Google Patents

湿潤摩擦染色堅牢度向上剤とその使用法

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JPH10168768A
JPH10168768A JP8351883A JP35188396A JPH10168768A JP H10168768 A JPH10168768 A JP H10168768A JP 8351883 A JP8351883 A JP 8351883A JP 35188396 A JP35188396 A JP 35188396A JP H10168768 A JPH10168768 A JP H10168768A
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improving agent
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JP8351883A
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Minoru Takabayashi
稔 高林
Atsuisa Tooyama
温勇 遠山
Masusane Shibata
増実 柴田
Shuichi Hikosaka
秀一 彦坂
Eijiro Yokoi
栄次郎 横井
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TOKAI SEIYU IND CO Ltd
TOKAI SEIYU KOGYO KK
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TOKAI SEIYU IND CO Ltd
TOKAI SEIYU KOGYO KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 染色された繊維製品の湿潤摩擦染色堅牢度
を、何ら特殊な装置及び方法を必要とすることなく、極
めて一般的な手段で解決することのできる湿潤摩擦染色
堅牢度向上剤および該湿潤摩擦染色堅牢度向上剤を用い
る繊維の湿潤摩擦染色堅牢度向上方法の提供。 【解決手段】 分子中に3級アミノ基または第4級アン
モニウム塩基を含有するビニル単量体を0.1〜20重
量%と、これらの官能基を含有しない他のビニル単量体
80〜99.9重量%との共重合体よりなることを特徴
とする湿潤摩擦染色堅牢度向上剤および該湿潤摩擦染色
堅牢度向上剤を用いる繊維の湿潤摩擦染色堅牢度向上方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は染色された繊維製品
の湿潤摩擦染色堅牢度向上剤とその使用法に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】従来、染色物の堅牢度を向上せしめる目
的で、染色後のソーピングや各種のフィックス剤の使用
が検討されてきたが、これらの方法では洗濯染色堅牢度
や汗染色堅牢度等に向上効果は認められても、摩擦染色
堅牢度、特に湿潤摩擦染色堅牢度の向上にはほとんど効
果がないのが現状である。
【0003】また、染色物をメチルハイドロジエンポリ
シロキサン乳化物で処理した後、低温プラズマ処理する
方法や、ポリシロキサン化合物とフェノール性水酸基を
有する化合物とを、有機溶剤系で処理する方法などが提
案されているが、これらはいずれも特殊な装置を必要と
する点で実用上、一般的とは言い難い。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、染色された
繊維製品の湿潤摩擦染色堅牢度を、何ら特殊な装置及び
方法を必要とすることなく、極めて一般的な手段で解決
することを目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、分子中
に第3級アミノ基または第4級アンモニウム塩基を含有
するビニル単量体を0.1〜20重量%と、これらの官
能基を含有しない他のビニル単量体80〜99.9重量
%との共重合体よりなることを特徴とする湿潤摩擦染色
堅牢度向上剤に関する。
【0006】本発明の第二は、請求項1記載の湿潤摩擦
染色堅牢度向上剤を繊維の乾燥重量を基準にして繊維に
対して0.1〜12重量%付与することを特徴とする繊
維の湿潤摩擦染色堅牢度向上方法に関する。
【0007】分子中に第3級アミノ基を含有するビニル
単量体としては、例えば下記一般式(1)
【化1】 (式中、R1は水素またはメチル基、R2はエチレン基ま
たはプロピレン基、R3およびR4は炭素数1〜3の直鎖
または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキル基
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)で
示されるエステル系のものまたは下記一般式(2)
【化2】 (式中、R5は水素またはメチル基、R6はエチレン基ま
たはプロピレン基、R7およびR8は炭素数1〜3の直鎖
または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキル基
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)で
示されるアミド系のものを挙げることができる。
【0008】前記分子中に第3級アミノ基を含有するビ
ニル単量体の具体例としては、ジメチルアミノメチルメ
タクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジエチルアミノ
エチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタク
リレート、ジエチルアミノプロピルメタクリレートなど
のジアルキルアミノアルキルメタクリレート;ジメチル
アミノメチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレート、ジエチルアミノメチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノプロピル
アクリレート、ジエチルアミノプロピルアクリレートな
どのジアルキルアミノアルキルアクリレート;ジメチル
アミノメチルメタクリルアミド、ジメチルアミノエチル
メタクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミド、ジエチルアミノメチルメタクリルアミド、ジエ
チルアミノエチルメタクリルアミド、ジエチルアミノプ
ロピルメタクリルアミドなどのジアルキルアミノアルキ
ルメタクリルアミド;ジメチルアミノメチルアクリルア
ミド、ジメチルアミノエチルアクリルアミド、ジメチル
アミノプロピルアクリルアミド、ジエチルアミノメチル
アクリルアミド、ジエチルアミノエチルアクリルアミ
ド、ジエチルアミノプロピルアクリルアミドなどのジア
ルキルアミノアルキルアミドなどを挙げることができ
る。また、これらの酸塩の形のものであってもよい。以
上は単なる例示であり、本発明は、これらに限定するも
のではない。
【0009】分子中に第4級アンモニウム塩基を含有す
るビニル単量体としては、例えば下記一般式(3)
【化3】 (式中、R9は水素またはメチル基、R10はエチレン基
またはプロピレン基、R11およびR12は炭素数1〜3の
直鎖または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキ
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基、R13
は炭素数1〜3の直鎖または分岐の、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基およびベンジル基よりなる群から選ば
れた基であり、X-は水酸イオン、ハロゲンイオンおよ
び炭素数1〜3の直鎖または分岐のモノアルキル硫酸イ
オンよりなる群から選ばれたイオンである)で示される
エステル系のものまたは、下記一般式(4)
【化4】 (式中、R14は水素またはメチル基、R15はエチレン基
またはプロピレン基、R16およびR17は炭素数1〜3の
直鎖または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキ
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基、R18
は炭素数1〜3の直鎖または分岐の、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基およびベンジル基よりなる群から選ば
れた基であり、Y-は水酸イオン、ハロゲンイオンおよ
び炭素数1〜3の直鎖または分岐のモノアルキル硫酸イ
オンよりなる群から選ばれたイオンである)で示される
アミド系のものを挙げることができる。
【0010】また、前記分子中に第4級アンモニウム塩
基を含有するビニル単量体の具体例としては、2−メタ
クリロイロキシメチルトリメチルアンモニウム塩、2−
メタクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウム塩、
2−メタクリロイロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ム塩、2−メタクリロイロキシメチルトリエチルアンモ
ニウム塩、2−メタクリロイロキシエチルトリエチルア
ンモニウム塩、2−メタクリロイロキシプロピルトリエ
チルアンモニウム塩などのメタクリロイロキシアルキル
トリアルキルアンモニウム塩;2−アクリロイロキシメ
チルトリメチルアンモニウム塩、2−アクリロイロキシ
エチルトリメチルアンモニウム塩、2−アクリロイロキ
シプロピルトリメチルアンモニウム塩、2−アクリロイ
ロキシメチルトリエチルアンモニウム塩、2−アクリロ
イロキシエチルトリエチルアンモニウム塩、2−アクリ
ロイロキシプロピルトリエチルアンモニウム塩などのア
クリロイロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩;
ジメチルアミノメチルメタクリルアミドの第4級アンモ
ニウム塩、ジメチルアミノエチルメタクリルアミドの第
4級アンモニウム塩、ジメチルアミノプロピルメタクリ
ルアミドの第4級アンモニウム塩、ジエチルアミノメチ
ルメタクリルアミドの第4級アンモニウム塩、ジエチル
アミノエチルメタクリルアミドの第4級アンモニウム
塩、ジエチルアミノプロピルメタクリルアミドの第4級
アンモニウム塩などのジアルキル−アミノアルキル−メ
タクリルアミド;ジメチル−アミノメチル−アクリルア
ミドの第4級アンモニウム塩、ジメチル−アミノエチル
−アクリルアミドの第4級アンモニウム塩、ジメチル−
アミノプロピル−アクリルアミドの第4級アンモニウム
塩、ジエチル−アミノメチル−アクリルアミドの第4級
アンモニウム塩、ジエチル−アミノエチル−アクリルア
ミドの第4級アンモニウム塩、ジエチル−アミノプロピ
ル−アクリルアミドの第4級アンモニウム塩などのジア
ルキル−アミノアルキル−アクリルアミドなどを挙げる
ことができるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【0011】前記分子中に第3級アミノ基または第4級
アンモニウム塩基を含有するビニル単量体は、単独で使
用してもよいし、2種以上併用して用いてもよく、その
使用量は共重合成分全体のうち0.1から20重量%、
好ましくは0.5〜10重量%である。0.1重量%を
下廻ると効果が乏しくなり、20重量%を上廻っても最
早効果は向上しない。
【0012】第3級アミノ基や第4級アンモニウム塩基
を含有しないビニル単量体については、前記官能基含有
ビニル単量体と共重合性のビニル単量体であれば、格別
の制限はない。例えばメチルアクリレート、メチルメタ
クリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、2−
ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート、メトキシエチルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、アクリルアミド、ジメチルアクリ
ルアミド、スチレン、酢酸ビニル等をあげることができ
る。これらの単量体は単独で使用しても良いし、2種以
上を混合して使用してもよい。
【0013】本発明の湿潤摩擦染色堅牢度向上剤は、繊
維の乾燥重量に対し、0.1〜12重量%、好ましくは
1〜6重量%使用する。0.1重量%を下廻ると、効果
が乏しくなり、12重量%を上廻ってくると繊維の風合
があまりにも異ってくるので好ましくない。
【0014】対象とする繊維は特に限定されないが、
綿、麻等のセルローズ系天然繊維、羊毛、絹等の動物系
天然繊維、及びナイロン、レーヨン等に著しい効果が認
められる。また、繊維の形態は糸状、織物、編物、カー
ペット、壁紙、壁布、カーテンあるいはその他のいずれ
の形態であってもかまわない。
【0015】付与する方法は繊維の形態に応じて、浸漬
処理、パッド処理あるいはスプレーによる噴霧等、いず
れの方法でもよい。
【0016】本発明の共重合体製造方法は、溶液重合で
も乳化分散重合でもよく、水およびメチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール等の低級ア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジオキサン等のエーテル類の単独または混合溶媒中
で行なわれる。重合時に必要ならば乳化剤や分散剤を使
用してもよい。ラジカル重合開始剤としては、過酸化ベ
ンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化物系開始剤、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2−メチルバレ
ロニトリル)等のアゾ系開始剤、過硫酸アンモニウム、
過硫酸カリウム等の過硫酸塩系開始剤が使用できる。重
合反応は通常、窒素ガス雰囲気中、50〜100℃の条
件下で所定時間行なわれる。
【0017】
【実施例】以下に、製造例および実施例を挙げて本発明
を説明するが、本発明はこれにより限定されるものでは
ない。
【0018】製造例1 温度計、冷却管、窒素吹き込み管及び撹拌装置を備えた
反応容器中に、2−メタクロイロキシエチルメチルアン
モニウムクロライド4g、メチルメタクリレート8g、
エチルアクリレート28g、イソプロピルアルコール4
8g、水12g、アゾビスイソブチロニトリル0.04
gを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら温度65℃で7
時間撹拌して共重合体溶液を得た。
【0019】製造例2 製造例1に示したと同様の反応容器中に、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート4g、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレート4g、メチルアクリレート20g、ブチルア
クリレート12g、エチルアルコール46g、過酸化ベ
ンゾイル0.04gを仕込み、窒素ガスを吹き込みなが
ら温度70℃の条件下、7時間撹拌・反応した。反応終
了後、酢酸2gと水12gを加えて共重合体溶液を得
た。
【0020】実施例1 綿、羊毛、ナイロン、レーヨンのそれぞれの精練白布を
以下に示す染料を用い、常法に従って染色、ソーピング
して染色布を調整した。 綿1:カヤシオン レッド E−SN7B 133 (日本化薬社製) 5%o.w.f 綿2:スミフィックス スプラ ネービーブルー BF (住友化学社製) 6%o.w.f 綿3:レマゾール ブリリアントグリーン BN (三菱・Hoe社製) 5%o.w.f 羊毛:アリザリン ルビノール 3GA (山田化学社製) 3%o.w.f ナイロン:スミノール レベリング スカイブルー R e/c (住友化学社製) 3%o.w.f レーヨン:スミライト レッド F3B (住友化学社製) 3%o.w.f 次いで上記6種類の染色布を、それぞれ製造例1で得た
共重合体溶液の5グラム/リットル水溶液に、浴比1:
20で30℃、20分間浸漬処理した。脱水後100℃
で10分間乾燥して処理布を得た。処理布に付着した共
重合体の量は4%o.w.fであった。
【0021】得られた処理布について、JIS L−0
849(摩擦試験機II型)に従って湿潤摩擦染色堅牢度
を測定し、グレースケールにて9段階評価した。その結
果を表1に示した。
【0022】実施例2 実施例1で調整した6種の染色布について、製造例2で
得た共重合体溶液の5グラム/リットル水溶液に、実施
例1と同じ条件で浸漬処理、脱水、乾燥して、湿潤摩擦
染色堅牢度を測定した。その結果を表1に示した。な
お、処理布に付着した共重合体の量は4%o.w.fで
あった。
【0023】なお、通常、染色物の摩擦染色堅牢度向上
に効果があるとされている市販の薬剤2種(A、B)に
ついても同じ条件で処理・測定し、その結果を比較のた
め、あわせて表1に示した。
【表1】 市販品A:合成ゴムエマルジョン 市販品B:アクリル系エマルジョン
【0024】実施例3 製造例1で得た共重合体溶液の3重量%水溶液を作り、
実施例1で調整した6種の染色布を、それぞれ室温にて
パッド法で処理、乾燥して湿潤摩擦染色堅牢度を測定し
た。その結果を表2に示した。なお、処理布に付着した
共重合体の量は1.2%o.w.fであった。
【0025】実施例4 製造例2で得た共重合体溶液について、実施例3と同一
の条件で処理して、それぞれの湿潤摩擦染色堅牢度を測
定した。その結果を表2に示した。なお、処理布に付着
した共重合体の量は1.2%o.w.fであった。
【0026】なお2種の市販品A、Bについても同様に
処理し、測定してその結果を比較のため、あわせて表2
に示した。
【表2】
【0027】以下に本発明の実施態様項を列記する。 (1)分子中に第3級アミノ基または第4級アンモニウ
ム塩基を含有するビニル単量体を0.1〜20重量%
と、これらの官能基を含有しない他のビニル単量体80
〜99.9重量%との共重合体よりなることを特徴とす
る湿潤摩擦染色堅牢度向上剤。 (2)下記一般式(1)
【化5】 (式中、R1は水素またはメチル基、R2はエチレン基ま
たはプロピレン基、R3およびR4は炭素数1〜3の直鎖
または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキル基
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)、
下記一般式(2)
【化6】 (式中、R5は水素またはメチル基、R6はエチレン基ま
たはプロピレン基、R7およびR8は炭素数1〜3の直鎖
または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキル基
よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)、
下記一般式(3)
【化7】 (式中、R9は水素またはメチル基、R10はエチレン基
またはプロピレン基、R11およびR12は炭素数1〜3の
直鎖または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキ
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基、R13
は炭素数1〜3の直鎖または分岐の、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基およびベンジル基よりなる群から選ば
れた基であり、X-は水酸イオン、ハロゲンイオンおよ
び炭素数1〜3の直鎖または分岐のモノアルキル硫酸イ
オンよりなる群から選ばれたイオンである)および下記
一般式(4)
【化8】 (式中、R14は水素またはメチル基、R15はエチレン基
またはプロピレン基、R16およびR17は炭素数1〜3の
直鎖または分岐の、アルキル基およびヒドロキシアルキ
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基、R18
は炭素数1〜3の直鎖または分岐の、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基およびベンジル基よりなる群から選ば
れた基であり、Y-は水酸イオン、ハロゲンイオンおよ
び炭素数1〜3の直鎖または分岐のモノアルキル硫酸イ
オンよりなる群から選ばれたイオンである)で示される
少なくとも一種の単量体0.1〜20重量%と、これら
の官能基を含有しない他のビニル単量体80〜99.9
重量%との共重合体よりなることを特徴とする湿潤摩擦
染色堅牢度向上剤。 (3)前項(1)または(2)記載の湿潤摩擦染色堅牢
度向上剤を繊維の乾燥重量を基準にして繊維に対して
0.1〜12重量%付与することを特徴とする繊維の湿
潤摩擦染色堅牢度向上方法。
【0028】
【効果】以上の結果から明らかなように、本発明による
湿潤摩擦染色堅牢度向上剤は、いずれの繊維にも顕著な
効果が認められ、従来から困難とされてきた染色物の湿
潤摩擦染色堅牢度の向上を、特別な装置を必要とせず、
しかも極めて簡便な方法で達成できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 彦坂 秀一 愛知県名古屋市東区山田東町2丁目67番地 東海製油工業株式会社内 (72)発明者 横井 栄次郎 愛知県名古屋市東区山田東町2丁目67番地 東海製油工業株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 分子中に第3級アミノ基または第4級ア
    ンモニウム塩基を含有するビニル単量体を0.1〜20
    重量%と、これらの官能基を含有しない他のビニル単量
    体80〜99.9重量%との共重合体よりなることを特
    徴とする湿潤摩擦染色堅牢度向上剤。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の湿潤摩擦染色堅牢度向上
    剤を繊維の乾燥重量を基準にして繊維に対して0.1〜
    12重量%付与することを特徴とする繊維の湿潤摩擦染
    色堅牢度向上方法。
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