JPH10101590A - インデン誘導体の製造法 - Google Patents
インデン誘導体の製造法Info
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- JPH10101590A JPH10101590A JP9232009A JP23200997A JPH10101590A JP H10101590 A JPH10101590 A JP H10101590A JP 9232009 A JP9232009 A JP 9232009A JP 23200997 A JP23200997 A JP 23200997A JP H10101590 A JPH10101590 A JP H10101590A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
-
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- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン含有廃棄物を生じさせず、極めて毒
性の反応体を使用せずに簡単な方法で、一般式I 【化1】 のインデン誘導体を製造する方法。 【解決手段】 II 【化2】 をIII 【化3】 〔この場合、Xは、塩素、臭素または沃素である〕と、
フリーデル−クラフツ触媒の存在下に反応させ、IV 【化4】 を生じさせ、次にこのIVを脱水素化し、インデン誘導
体に変える。
性の反応体を使用せずに簡単な方法で、一般式I 【化1】 のインデン誘導体を製造する方法。 【解決手段】 II 【化2】 をIII 【化3】 〔この場合、Xは、塩素、臭素または沃素である〕と、
フリーデル−クラフツ触媒の存在下に反応させ、IV 【化4】 を生じさせ、次にこのIVを脱水素化し、インデン誘導
体に変える。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式I
【0002】
【化7】 〔式中、R1 は、C1 〜C10−アルキル基、フェニル基
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基であり、A
は、隣接炭素原子と一緒になって、6員の芳香環または
5−もしくは6員のヘテロ芳香環、または他の芳香環と
縮合していてもよい脂肪族芳香環を形成するブリッジで
ある〕で示されるインデン誘導体を製造する方法に関す
る。
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基であり、A
は、隣接炭素原子と一緒になって、6員の芳香環または
5−もしくは6員のヘテロ芳香環、または他の芳香環と
縮合していてもよい脂肪族芳香環を形成するブリッジで
ある〕で示されるインデン誘導体を製造する方法に関す
る。
【0003】
【従来の技術】一般式Iのインデン誘導体は、重合触媒
として使用されるメタロセン錯体にとって重要な前駆物
質である。このために、インデン誘導体は、遷移金属、
殊にジルコニウム塩およびメタロセニウムイオンフォー
マーと反応され、相応するメタロセン錯体を生じる。
として使用されるメタロセン錯体にとって重要な前駆物
質である。このために、インデン誘導体は、遷移金属、
殊にジルコニウム塩およびメタロセニウムイオンフォー
マーと反応され、相応するメタロセン錯体を生じる。
【0004】置換インデンは、種々の方法によって製造
されることができる。通常、中間体のインダノン誘導体
が製造され、還元および脱水によって相応するインデン
誘導体に変換される。
されることができる。通常、中間体のインダノン誘導体
が製造され、還元および脱水によって相応するインデン
誘導体に変換される。
【0005】欧州特許出願公開第549900号公報に
は、置換ベンズインダノンの合成が記載されている。多
工程合成法の場合、5員環は、マロン酸エステルと反応
させ、ジエステルをアルカリ加水分解し、熱時に脱カル
ボキシル化し、残留するカルボキシル基を塩素化し、か
つ分子内フリーデル−クラフツアシル化することによっ
て形成される。この合成は、多工程の特性を有している
ために、工業的に極めて複雑である。
は、置換ベンズインダノンの合成が記載されている。多
工程合成法の場合、5員環は、マロン酸エステルと反応
させ、ジエステルをアルカリ加水分解し、熱時に脱カル
ボキシル化し、残留するカルボキシル基を塩素化し、か
つ分子内フリーデル−クラフツアシル化することによっ
て形成される。この合成は、多工程の特性を有している
ために、工業的に極めて複雑である。
【0006】欧州特許出願公開第567953号公報に
は、インダノン誘導体の合成が記載されており、この場
合5員環は、適当なベンゼン誘導体を置換アクリル酸エ
ステルと、液状弗化水素中で反応させることによって形
成される。欧州特許出願公開第587107号公報に
は、ナフタレンをメタクリル酸無水物と、BF3/弗化
水素の存在下に反応させることによって2−メチルベン
ズインダノンを製造することが記載されている。高度に
毒性の弗化水素酸を取り扱う問題のために、この合成法
も重大な工業的煩雑さを包含している。
は、インダノン誘導体の合成が記載されており、この場
合5員環は、適当なベンゼン誘導体を置換アクリル酸エ
ステルと、液状弗化水素中で反応させることによって形
成される。欧州特許出願公開第587107号公報に
は、ナフタレンをメタクリル酸無水物と、BF3/弗化
水素の存在下に反応させることによって2−メチルベン
ズインダノンを製造することが記載されている。高度に
毒性の弗化水素酸を取り扱う問題のために、この合成法
も重大な工業的煩雑さを包含している。
【0007】更に、インダノンの合成法は、欧州特許出
願公開第545304号公報に記載されている。この場
合、製造は、ベンゼン誘導体をα−ハロゲン化アルキル
プロピオニルハロゲン化物、有利にα−ブロモイソブチ
リルブロミドと反応させることによって実施される。
願公開第545304号公報に記載されている。この場
合、製造は、ベンゼン誘導体をα−ハロゲン化アルキル
プロピオニルハロゲン化物、有利にα−ブロモイソブチ
リルブロミドと反応させることによって実施される。
【0008】前記の合成法の欠点は、複雑な多工程法で
あり、ハロゲン含有廃棄物が大量に生じ、幾つかの極め
て毒性の反応体を使用することにある。
あり、ハロゲン含有廃棄物が大量に生じ、幾つかの極め
て毒性の反応体を使用することにある。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、公知
の合成法の欠点なしに一般式Iのインデン誘導体を製造
するための簡単な合成法を提供することである。
の合成法の欠点なしに一般式Iのインデン誘導体を製造
するための簡単な合成法を提供することである。
【0010】
【課題を解決するための手段】この目的は、化合物II
【0011】
【化8】 を化合物III
【0012】
【化9】 〔この場合、Xは、塩素、臭素または沃素である〕と、
フリーデル−クラフツ触媒の存在下に反応させ、化合物
IV
フリーデル−クラフツ触媒の存在下に反応させ、化合物
IV
【0013】
【化10】 を生じさせ、次にこの化合物IVを脱水素化し、インデ
ン誘導体に変えることを特徴とする、一般式I
ン誘導体に変えることを特徴とする、一般式I
【0014】
【化11】 〔式中、R1 は、C1 〜C10−アルキル基、フェニル基
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基であり、A
は、隣接炭素原子と一緒になって、6員の芳香環または
5−もしくは6員のヘテロ芳香環、または他の芳香環と
縮合していてもよい脂肪族芳香環を形成するブリッジで
ある〕で示されるインデン誘導体を製造する方法によっ
て達成されることが見い出された。
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基であり、A
は、隣接炭素原子と一緒になって、6員の芳香環または
5−もしくは6員のヘテロ芳香環、または他の芳香環と
縮合していてもよい脂肪族芳香環を形成するブリッジで
ある〕で示されるインデン誘導体を製造する方法によっ
て達成されることが見い出された。
【0015】
【発明の実施の形態】置換基R1 は、化合物IIIを介
してインデン誘導体中に装入される。R1 は、好ましく
はメチルまたはエチル、特に好ましくはメチルである
が;しかし、他のC1 〜C10−アルキル基、フェニル基
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基も適当であ
る。上記のC1 〜C4 −アルキル基以外に、適当なC1
〜C10−アルキル基は、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基の種々の
異性体も包含する。好ましい非置換フェニル基以外に、
適当なフェニル基は、殊にモノメチル−またはモノエチ
ル置換フェニル基である。
してインデン誘導体中に装入される。R1 は、好ましく
はメチルまたはエチル、特に好ましくはメチルである
が;しかし、他のC1 〜C10−アルキル基、フェニル基
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基も適当であ
る。上記のC1 〜C4 −アルキル基以外に、適当なC1
〜C10−アルキル基は、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基の種々の
異性体も包含する。好ましい非置換フェニル基以外に、
適当なフェニル基は、殊にモノメチル−またはモノエチ
ル置換フェニル基である。
【0016】化合物III中の基Xは、塩素、臭素また
は沃素であることができ;好ましくは、Xは臭素であ
る。
は沃素であることができ;好ましくは、Xは臭素であ
る。
【0017】ブリッジAは、2個の隣接炭素と一緒にな
って、6員の芳香環または5もしくは6員のヘテロ芳香
環、または脂肪族芳香環を形成する。置換環および非置
換環は、適当なブリッジAを選択することによって形成
させることができる。非置換環を生じるブリッジAは、
例えば次の構造的要素である:
って、6員の芳香環または5もしくは6員のヘテロ芳香
環、または脂肪族芳香環を形成する。置換環および非置
換環は、適当なブリッジAを選択することによって形成
させることができる。非置換環を生じるブリッジAは、
例えば次の構造的要素である:
【0018】
【化12】 前記の構造的要素に適当な置換基は、例えばC1 〜C4
−アルキル、C1 〜C4 −フルオロアルキル、シリル、
C1 〜C4 −アルキルシリル、フェニルおよびベンジル
であり、この場合C1 〜C4 −アルキル基は、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イ
ソブチル、第二ブチルおよび第三ブチルを包含する。
−アルキル、C1 〜C4 −フルオロアルキル、シリル、
C1 〜C4 −アルキルシリル、フェニルおよびベンジル
であり、この場合C1 〜C4 −アルキル基は、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イ
ソブチル、第二ブチルおよび第三ブチルを包含する。
【0019】好ましくは、構造式
【0020】
【化13】 〔式中、基R2 〜R5 は、それぞれ水素、C1 〜C4 −
アルキル、C1 〜C4 −フルオロアルキル、シリル、C
1 〜C4 −アルキルシリル、フェニルまたはベンジルで
あり、この場合には、上記のアルキル基も包含する〕で
示されるブリッジAが記載される。
アルキル、C1 〜C4 −フルオロアルキル、シリル、C
1 〜C4 −アルキルシリル、フェニルまたはベンジルで
あり、この場合には、上記のアルキル基も包含する〕で
示されるブリッジAが記載される。
【0021】更に、好ましくは、化合物IIa
【0022】
【化14】 〔この場合、R6 およびR7 はそれぞれ化合物IIと同
様のR2 〜R5 の意味を有する〕を使用することを特徴
とする、1つの方法が記載される。
様のR2 〜R5 の意味を有する〕を使用することを特徴
とする、1つの方法が記載される。
【0023】好ましい基R6 およびR7 は、水素および
アルキル基の中のイソプロピル基である。しかし、好ま
しくは、非置換化合物IIaが記載される。
アルキル基の中のイソプロピル基である。しかし、好ま
しくは、非置換化合物IIaが記載される。
【0024】本発明による方法の第1工程で使用される
触媒は、フリーデル−クラフツ触媒である。適当なフリ
ーデル−クラフツ触媒は、この種類の全ての常用の触
媒、例えばAlCl3 、AlBr3 、ZnCl2 、Fe
Cl3 、SnCl4 、SbCl5 、TiCl4 、BF3
およびPCl5 であり;好ましくは、AlCl3 が使用
される。
触媒は、フリーデル−クラフツ触媒である。適当なフリ
ーデル−クラフツ触媒は、この種類の全ての常用の触
媒、例えばAlCl3 、AlBr3 、ZnCl2 、Fe
Cl3 、SnCl4 、SbCl5 、TiCl4 、BF3
およびPCl5 であり;好ましくは、AlCl3 が使用
される。
【0025】この触媒は、好ましくは、触媒と化合物I
IIとのモル比が0.1:1〜1.5:1、有利に0.
2:1〜1.0:1であるような量で使用される。
IIとのモル比が0.1:1〜1.5:1、有利に0.
2:1〜1.0:1であるような量で使用される。
【0026】本発明による方法に適当な溶剤は、全ての
常用の溶剤である。この溶剤は、殊に塩素化された炭化
水素、例えば塩化メチレン;1,2−ジクロロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロエタンおよびクロロベン
ゼンであり;特に好ましくは、塩化メチレンが溶剤とし
て使用される。
常用の溶剤である。この溶剤は、殊に塩素化された炭化
水素、例えば塩化メチレン;1,2−ジクロロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロエタンおよびクロロベン
ゼンであり;特に好ましくは、塩化メチレンが溶剤とし
て使用される。
【0027】本発明による方法の場合、化合物IVを生
じる化合物IIおよびIIIの反応は、好ましくは、低
い温度、殊に好ましくは−80〜0℃、殊に−40〜−
10℃で開始される。その後に、即ち全部の反応体が添
加された直後に、反応は僅かに高い温度、例えば0℃〜
50℃、好ましくは20〜30℃で連続されてもよい。
じる化合物IIおよびIIIの反応は、好ましくは、低
い温度、殊に好ましくは−80〜0℃、殊に−40〜−
10℃で開始される。その後に、即ち全部の反応体が添
加された直後に、反応は僅かに高い温度、例えば0℃〜
50℃、好ましくは20〜30℃で連続されてもよい。
【0028】この処理工程の場合、圧力は重要なパラメ
ーターではなく、したがってこの工程は、一般に大気圧
で実施される。
ーターではなく、したがってこの工程は、一般に大気圧
で実施される。
【0029】インダン誘導体IVをインデン誘導体Iに
脱水素するのに適当な方法は、炭化水素鎖を、芳香環に
対する共役二重結合を有する化合物に脱水素するための
全ての常用の方法を包含する。適当な触媒は、殊に白金
触媒およびパラジウム触媒であり、好ましくは、この反
応は、微細に分配された元素状白金、例えば白金黒の存
在下に実施される。
脱水素するのに適当な方法は、炭化水素鎖を、芳香環に
対する共役二重結合を有する化合物に脱水素するための
全ての常用の方法を包含する。適当な触媒は、殊に白金
触媒およびパラジウム触媒であり、好ましくは、この反
応は、微細に分配された元素状白金、例えば白金黒の存
在下に実施される。
【0030】インデン誘導体Iへの化合物IVの脱水素
の場合、好ましくは、シクロペンテンまたはシクロヘキ
セン、特に好ましくはシクロペンテンが水素受容体とし
て使用される。しかし、他の環状または開鎖オレフィン
もこのために使用することができる。
の場合、好ましくは、シクロペンテンまたはシクロヘキ
セン、特に好ましくはシクロペンテンが水素受容体とし
て使用される。しかし、他の環状または開鎖オレフィン
もこのために使用することができる。
【0031】この第2の反応工程は、好ましくは、高め
られた温度、例えば50〜150℃、特に有利に80〜
120℃で実施される。
られた温度、例えば50〜150℃、特に有利に80〜
120℃で実施される。
【0032】反応を過圧下、即ちオートクレーブ中で実
施することは、有利である。圧力は、一般に溶剤を含め
て温度によって予め定められる。適当な溶剤は、全ての
不活性溶剤、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、特に有利にシクロヘキサンを包含する。
施することは、有利である。圧力は、一般に溶剤を含め
て温度によって予め定められる。適当な溶剤は、全ての
不活性溶剤、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、特に有利にシクロヘキサンを包含する。
【0033】
実施例1 2−メチルベンズインダンの製造 塩化メチレン50ml中のナフタレン20g(166ミ
リモル)の溶液を同じ溶剤250ml中のAlCl3
22.13g(166ミリモル)と3−ブロモイソブテ
ン22.41g(166ミリモル)との混合物に滴加し
た。この添加の間、温度を−10℃に維持した。添加の
終結後、この混合物を室温で12時間撹拌し、次に水1
00mlで加水分解し、かつ濃厚HCl 50mlで酸
性にした。分離後、水相を塩化メチレンで抽出し、合わ
せた有機相を水で抽出した。塩化メチレンを減圧下で溶
液から除去し、残留物をトルエン中に溶解した。固体を
分離し、得られた溶液をK2 CO3 を使用することによ
り中和し、かつNa2 SO4 で乾燥した。副生成物の除
去のために、得られた濾液をシリカゲル60上でクロマ
トグラフィー処理した。 収量:11g(36%)1 H−NMRスペクトル(200MHz,CDCl
3):1.25(d,3H);1.93(m,1H);
2.4(m,2H);2.6(m,2H);6.6〜
7.25(m,6H)。
リモル)の溶液を同じ溶剤250ml中のAlCl3
22.13g(166ミリモル)と3−ブロモイソブテ
ン22.41g(166ミリモル)との混合物に滴加し
た。この添加の間、温度を−10℃に維持した。添加の
終結後、この混合物を室温で12時間撹拌し、次に水1
00mlで加水分解し、かつ濃厚HCl 50mlで酸
性にした。分離後、水相を塩化メチレンで抽出し、合わ
せた有機相を水で抽出した。塩化メチレンを減圧下で溶
液から除去し、残留物をトルエン中に溶解した。固体を
分離し、得られた溶液をK2 CO3 を使用することによ
り中和し、かつNa2 SO4 で乾燥した。副生成物の除
去のために、得られた濾液をシリカゲル60上でクロマ
トグラフィー処理した。 収量:11g(36%)1 H−NMRスペクトル(200MHz,CDCl
3):1.25(d,3H);1.93(m,1H);
2.4(m,2H);2.6(m,2H);6.6〜
7.25(m,6H)。
【0034】実施例2 2−メチルベンズインダンの製造 シクロヘキサン100mlおよびシクロペンタン50m
l中の2−メチルベンズインダン(19g,104ミリ
モル)の溶液を、新しく調製した白金黒の存在下に10
0℃で8時間オートクレーブ中で加熱した。溶液が冷却
されかつ溶剤が除去された後、粗製生成物をシリカゲル
60上でクロマトグラフィー処理した。溶剤が留去され
た後、生成物を油として得た。 収量:9.77g(52%)
l中の2−メチルベンズインダン(19g,104ミリ
モル)の溶液を、新しく調製した白金黒の存在下に10
0℃で8時間オートクレーブ中で加熱した。溶液が冷却
されかつ溶剤が除去された後、粗製生成物をシリカゲル
60上でクロマトグラフィー処理した。溶剤が留去され
た後、生成物を油として得た。 収量:9.77g(52%)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 17/357 C07C 17/357 22/08 22/08 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 (72)発明者 ベルンハルト、リーガー ドイツ、89075、ウルム、ヨーハン−シュ トッカー−ヴェーク、50 (72)発明者 ユルゲン、マテーウス、ヴァーグナー ドイツ、89160、ドルンシュタット、リー リエンヴェーク、11 (72)発明者 ウルフ、ディートリッヒ ドイツ、89079、ウルム、エフ−ザウエル ブルフ−ヴェーク、1/ゲー 015
Claims (7)
- 【請求項1】 一般式I 【化1】 〔式中、R1 は、C1 〜C10−アルキル基、フェニル基
またはC1 〜C4 −アルキル置換フェニル基であり、A
は、隣接炭素原子と一緒になって、6員の芳香環または
5−もしくは6員のヘテロ芳香環、または他の芳香環と
縮合していてもよい脂肪族芳香環を形成するブリッジで
ある〕で示されるインデン誘導体を製造する方法におい
て、化合物II 【化2】 を化合物III 【化3】 〔この場合、Xは、塩素、臭素または沃素である〕と、
フリーデル−クラフツ触媒の存在下に反応させ、化合物
IV 【化4】 を生じさせ、次にこの化合物IVを脱水素化し、インデ
ン誘導体に変えることを特徴とする、一般式Iのインデ
ン誘導体の製造法。 - 【請求項2】 ブリッジAは構造式 【化5】 〔式中、基R2 〜R5 は、それぞれ水素、C1 〜C4 −
アルキル、C1 〜C4 −フルオロアルキル、シリル、C
1 〜C4 −アルキルシリル、フェニルまたはベンジルで
ある〕を有している、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 使用される化合物IIは、化合物IIa 【化6】 〔この場合、R6 およびR7 は、それぞれR2 〜R5 の
意味を有する〕である、請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 R1 がメチルまたはエチルである、請求
項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項5】 使用されるフリーデル−クラフツ触媒が
AlCl3 である、請求項1から4までのいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項6】 化合物IVを生じる化合物IIおよびI
IIの反応が、−80〜0℃で開始される、請求項1か
ら5までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 インデン誘導体Iを生じる化合物IVの
反応で使用される水素受容体は、シクロペンタンまたは
シクロヘキセンである、請求項1から6までのいずれか
1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19634684A DE19634684C1 (de) | 1996-08-28 | 1996-08-28 | Verfahren zur Herstellung von Indenderivaten |
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