JPH0968680A - 眼用レンズ材料およびその製法 - Google Patents
眼用レンズ材料およびその製法Info
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- JPH0968680A JPH0968680A JP22371695A JP22371695A JPH0968680A JP H0968680 A JPH0968680 A JP H0968680A JP 22371695 A JP22371695 A JP 22371695A JP 22371695 A JP22371695 A JP 22371695A JP H0968680 A JPH0968680 A JP H0968680A
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- Japan
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- polyimide
- group
- ophthalmic lens
- lens material
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 すぐれた透明性を具備しつつ、含水時におけ
る機械的強度が高く、紫外線吸収性および耐熱性にすぐ
れた眼用レンズ材料を提供する。 【解決手段】 ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させ
うるチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分
を重合させてえられた共重合体からなる眼用レンズ材
料、およびポリイミドと、該ポリイミドを溶解させうる
チッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分を用
い、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーにポリイミドを溶解させたのち、重合を行なうことを
特徴とする眼用レンズ材料の製法。
る機械的強度が高く、紫外線吸収性および耐熱性にすぐ
れた眼用レンズ材料を提供する。 【解決手段】 ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させ
うるチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分
を重合させてえられた共重合体からなる眼用レンズ材
料、およびポリイミドと、該ポリイミドを溶解させうる
チッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分を用
い、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーにポリイミドを溶解させたのち、重合を行なうことを
特徴とする眼用レンズ材料の製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼用レンズ材料お
よびその製法に関する。さらに詳しくは、たとえばコン
タクトレンズ、眼内レンズなどに有用な眼用レンズ材料
およびその製法に関する。
よびその製法に関する。さらに詳しくは、たとえばコン
タクトレンズ、眼内レンズなどに有用な眼用レンズ材料
およびその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、眼用レンズ、とくに含水性コンタ
クトレンズは、含水時に機械的強度が低くなることがあ
ることから、含水時における機械的強度の向上が検討課
題としてあげられている。また、紫外線吸収性を付与す
るために、紫外線吸収剤が配合されたコンタクトレンズ
は、紫外線吸収剤が溶出する可能性があり、安全性の面
で問題がある。
クトレンズは、含水時に機械的強度が低くなることがあ
ることから、含水時における機械的強度の向上が検討課
題としてあげられている。また、紫外線吸収性を付与す
るために、紫外線吸収剤が配合されたコンタクトレンズ
は、紫外線吸収剤が溶出する可能性があり、安全性の面
で問題がある。
【０００３】また、眼内レンズにおいては、眼内に挿入
する前に施される高圧蒸気滅菌の際の加熱に耐えうるだ
けの耐熱性を有することが重要な要件の１つとして要求
されている。
する前に施される高圧蒸気滅菌の際の加熱に耐えうるだ
けの耐熱性を有することが重要な要件の１つとして要求
されている。
【０００４】したがって、従来、透明性を具備しつつ、
含水時における機械的強度が高く、紫外線吸収剤を配合
しなくても紫外線吸収性にすぐれ、また耐熱性にもすぐ
れた眼用レンズ材料の開発が望まれている。
含水時における機械的強度が高く、紫外線吸収剤を配合
しなくても紫外線吸収性にすぐれ、また耐熱性にもすぐ
れた眼用レンズ材料の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、すぐれた透明性を具備
しつつ、含水時における機械的強度が高く、紫外線吸収
剤を配合しなくても紫外線吸収性にすぐれ、また耐熱性
にもすぐれた眼用レンズ材料を提供することを目的とす
る。
術に鑑みてなされたものであり、すぐれた透明性を具備
しつつ、含水時における機械的強度が高く、紫外線吸収
剤を配合しなくても紫外線吸収性にすぐれ、また耐熱性
にもすぐれた眼用レンズ材料を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリイミド
と、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーとを含有してなる重合成分を重合させてえられた共重
合体からなる眼用レンズ材料、ならびにポリイミド
と、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーとを含有してなる重合成分を用い、該ポリイミドを溶
解させうるチッ素原子含有モノマーにポリイミドを溶解
させたのち、重合を行なうことを特徴とする眼用レンズ
材料の製法に関する。
と、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーとを含有してなる重合成分を重合させてえられた共重
合体からなる眼用レンズ材料、ならびにポリイミド
と、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマ
ーとを含有してなる重合成分を用い、該ポリイミドを溶
解させうるチッ素原子含有モノマーにポリイミドを溶解
させたのち、重合を行なうことを特徴とする眼用レンズ
材料の製法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させう
るチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分を
重合させてえられた共重合体からなる。
したように、ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させう
るチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分を
重合させてえられた共重合体からなる。
【０００８】前記ポリイミドの代表例としては、たとえ
ば一般式（Ｉ）：
ば一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中、Ｒ1は−ＣＨ2−基、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−基または−Ｃ（ＣＦ3）2−基、Ｒ2は一般式：
Ｈ3）2−基または−Ｃ（ＣＦ3）2−基、Ｒ2は一般式：
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞ
れ独立して水素原子またはメチル基、Ｒ7およびＲ8はそ
れぞれ独立して直接結合または炭素数１〜１０のアルキ
レン基、ｍは１〜５０の整数を示す）で表わされる基ま
たは一般式：
れ独立して水素原子またはメチル基、Ｒ7およびＲ8はそ
れぞれ独立して直接結合または炭素数１〜１０のアルキ
レン基、ｍは１〜５０の整数を示す）で表わされる基ま
たは一般式：
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｒ9は直接結合、−ＣＨ2−基、−
Ｃ（ＣＨ3）2−基、−Ｃ（ＣＦ3）2−基または式：
Ｃ（ＣＨ3）2−基、−Ｃ（ＣＦ3）2−基または式：
【００１５】
【化８】
【００１６】で表わされる基、Ｒ10およびＲ11はそれぞ
れ独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
または水酸基を示す）で表わされる基を示す］で表わさ
れる繰り返し単位を有する芳香族ポリイミドなどがあげ
られる。
れ独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
または水酸基を示す）で表わされる基を示す］で表わさ
れる繰り返し単位を有する芳香族ポリイミドなどがあげ
られる。
【００１７】前記芳香族ポリイミドの具体例としては、
たとえば式：
たとえば式：
【００１８】
【化９】
【００１９】で表わされる繰り返し単位を有するポリイ
ミド、式：
ミド、式：
【００２０】
【化１０】
【００２１】で表わされる繰り返し単位を有するポリイ
ミド、式：
ミド、式：
【００２２】
【化１１】
【００２３】で表わされる繰り返し単位を有するポリイ
ミド、式：
ミド、式：
【００２４】
【化１２】
【００２５】で表わされる繰り返し単位を有するポリイ
ミド、式：
ミド、式：
【００２６】
【化１３】
【００２７】で表わされる繰り返し単位を有するポリイ
ミドなどがあげられる。本発明においては、前記ポリイ
ミドは、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
ミドなどがあげられる。本発明においては、前記ポリイ
ミドは、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【００２８】前記ポリイミドの重量平均分子量は、えら
れる眼用レンズ材料に充分な機械的強度を付与するため
に、１００００以上、なかんづく１２０００以上である
ことが好ましく、またチッ素原子含有モノマーへの溶解
性を高めるために、１５００００以下、なかんづく１２
００００以下であることが好ましい。
れる眼用レンズ材料に充分な機械的強度を付与するため
に、１００００以上、なかんづく１２０００以上である
ことが好ましく、またチッ素原子含有モノマーへの溶解
性を高めるために、１５００００以下、なかんづく１２
００００以下であることが好ましい。
【００２９】前記重合成分におけるポリイミドの含有率
は、機械的強度、紫外線吸収性および耐熱性の向上の点
から、０．１重量％以上、なかんづく１重量％以上であ
ることが好ましく、また透明性を高めるために、１５重
量％以下、なかんづく１０重量％以下であることが好ま
しい。
は、機械的強度、紫外線吸収性および耐熱性の向上の点
から、０．１重量％以上、なかんづく１重量％以上であ
ることが好ましく、また透明性を高めるために、１５重
量％以下、なかんづく１０重量％以下であることが好ま
しい。
【００３０】前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子
含有モノマーの代表例としては、たとえばアミド系モノ
マー、Ｎ−ビニルラクタムなどがあげられる。これらの
なかでは、アミド系モノマーは、ポリイミドの溶解性に
すぐれたものであるので、本発明においては好適に使用
しうるものである。
含有モノマーの代表例としては、たとえばアミド系モノ
マー、Ｎ−ビニルラクタムなどがあげられる。これらの
なかでは、アミド系モノマーは、ポリイミドの溶解性に
すぐれたものであるので、本発明においては好適に使用
しうるものである。
【００３１】前記アミド系モノマーの具体例としては、
たとえばジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルア
ミドなどがあげられる。これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いられる。これらのなかでは、ジメチルア
クリルアミドは、ポリイミドの溶解性にもっともすぐれ
たものであるので、本発明においては好適に使用しうる
ものである。
たとえばジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルア
ミドなどがあげられる。これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いられる。これらのなかでは、ジメチルア
クリルアミドは、ポリイミドの溶解性にもっともすぐれ
たものであるので、本発明においては好適に使用しうる
ものである。
【００３２】前記Ｎ−ビニルラクタムの具体例として
は、たとえばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペリ
ジン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどがあげられる。こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
は、たとえばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペリ
ジン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどがあげられる。こ
れらは単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【００３３】前記重合成分におけるポリイミドを溶解さ
せうるチッ素原子含有モノマーの含有率は、透明性の向
上の点から、５０重量％以上、なかんづく６０重量％以
上であることが好ましく、またポリイミドにもとづく機
械的強度、紫外線吸収性および耐熱性の向上の点から、
９９．９重量％以下、なかんづく９５重量％以下である
ことが好ましい。
せうるチッ素原子含有モノマーの含有率は、透明性の向
上の点から、５０重量％以上、なかんづく６０重量％以
上であることが好ましく、またポリイミドにもとづく機
械的強度、紫外線吸収性および耐熱性の向上の点から、
９９．９重量％以下、なかんづく９５重量％以下である
ことが好ましい。
【００３４】なお、本発明においては、前記重合成分に
は、前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノ
マーと共重合可能なモノマーを配合することができる。
は、前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノ
マーと共重合可能なモノマーを配合することができる。
【００３５】前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子
含有モノマーと共重合可能なモノマーの代表例として
は、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸などの親水性モノマ
ー；メチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
トなどのシリコン含有（メタ）アクリレート、（ヘキサ
メチル−３−トリメチルシロキシトリシロキサニル）ス
チレン、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン
などのシリコン含有スチレン誘導体などの疎水性モノマ
ーなどがあげられる。
含有モノマーと共重合可能なモノマーの代表例として
は、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸などの親水性モノマ
ー；メチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルメチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
トなどのシリコン含有（メタ）アクリレート、（ヘキサ
メチル−３−トリメチルシロキシトリシロキサニル）ス
チレン、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン
などのシリコン含有スチレン誘導体などの疎水性モノマ
ーなどがあげられる。
【００３６】前記重合成分における前記ポリイミドを溶
解させうるチッ素原子含有モノマーと共重合可能なモノ
マーの含有率は、チッ素原子含有モノマーによるポリイ
ミドの溶解性の向上の点から、４０重量％以下、なかん
づく３０重量％以下とすることが好ましく、またかかる
モノマーを用いたことによる効果を充分に発現せしめる
ためには、かかるモノマーの種類にもよるが、通常１重
量％以上、なかんづく５重量％以上とすることが好まし
い。
解させうるチッ素原子含有モノマーと共重合可能なモノ
マーの含有率は、チッ素原子含有モノマーによるポリイ
ミドの溶解性の向上の点から、４０重量％以下、なかん
づく３０重量％以下とすることが好ましく、またかかる
モノマーを用いたことによる効果を充分に発現せしめる
ためには、かかるモノマーの種類にもよるが、通常１重
量％以上、なかんづく５重量％以上とすることが好まし
い。
【００３７】また、本発明に用いられる重合成分には、
硬度を向上させる目的で、架橋性ビニルモノマーを配合
させることができる。
硬度を向上させる目的で、架橋性ビニルモノマーを配合
させることができる。
【００３８】前記架橋性ビニルモノマーの代表例として
は、たとえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ′−メチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ジビニルベンゼ
ン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ジアリルサクシネート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、アリル（メタ）アクリレートなど
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、取り扱いが容
易であり、架橋反応性が良好であるという点から、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
は、たとえばエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、Ｎ，Ｎ′−メチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、ヘキサメチレンビスマレイミド、ジビニルベンゼ
ン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ジアリルサクシネート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、アリル（メタ）アクリレートなど
があげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのなかでは、取り扱いが容
易であり、架橋反応性が良好であるという点から、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００３９】前記架橋性ビニルモノマーの配合量は、硬
度付与効果を充分に発現させるためには、前記重合成分
１００部（重量部、以下同様）に対して０．０１部以
上、なかんづく０．１部以上とすることが好ましく、ま
た含水率が大きく低下しないようにするばあいには、前
記重合成分１００部に対して１０部以下、なかんづく５
部以下とすることが好ましい。
度付与効果を充分に発現させるためには、前記重合成分
１００部（重量部、以下同様）に対して０．０１部以
上、なかんづく０．１部以上とすることが好ましく、ま
た含水率が大きく低下しないようにするばあいには、前
記重合成分１００部に対して１０部以下、なかんづく５
部以下とすることが好ましい。
【００４０】本発明の眼用レンズ材料の製法において
は、まずポリイミドと、該ポリイミドを溶解させうるチ
ッ素原子含有モノマーとを所定量含有する重合成分を調
製し、前記ポリイミドを該ポリイミドを溶解させうるチ
ッ素原子含有モノマーに溶解させ、さらに必要により、
前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマー
と共重合可能なモノマーや架橋性ビニルモノマーを所定
量配合したのち、これにたとえばラジカル重合開始剤や
光重合開始剤などの重合開始剤を添加し、ついで重合を
行なう。
は、まずポリイミドと、該ポリイミドを溶解させうるチ
ッ素原子含有モノマーとを所定量含有する重合成分を調
製し、前記ポリイミドを該ポリイミドを溶解させうるチ
ッ素原子含有モノマーに溶解させ、さらに必要により、
前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマー
と共重合可能なモノマーや架橋性ビニルモノマーを所定
量配合したのち、これにたとえばラジカル重合開始剤や
光重合開始剤などの重合開始剤を添加し、ついで重合を
行なう。
【００４１】前記重合を行なう方法としては、たとえば
ラジカル重合開始剤を重合成分に溶解させ、たとえば約
３０〜１５０℃にて約２〜２００時間加熱して架橋重合
させる方法（加熱重合法）、光重合開始剤を重合成分に
溶解させ、光重合開始剤の活性化の吸収帯に応じた波長
の光線（たとえば紫外線）を照射して架橋重合させる方
法（光重合法）、加熱重合法と光重合法とを組合わせて
架橋重合させる方法などがあげられる。
ラジカル重合開始剤を重合成分に溶解させ、たとえば約
３０〜１５０℃にて約２〜２００時間加熱して架橋重合
させる方法（加熱重合法）、光重合開始剤を重合成分に
溶解させ、光重合開始剤の活性化の吸収帯に応じた波長
の光線（たとえば紫外線）を照射して架橋重合させる方
法（光重合法）、加熱重合法と光重合法とを組合わせて
架橋重合させる方法などがあげられる。
【００４２】前記加熱重合法を用いるばあいには、恒温
槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイクロ波の
ような電磁波を照射してもよく、その加熱は段階的に行
なってもよい。また、前記光重合法を用いるばあいに
は、増感剤をさらに添加してもよい。
槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイクロ波の
ような電磁波を照射してもよく、その加熱は段階的に行
なってもよい。また、前記光重合法を用いるばあいに
は、増感剤をさらに添加してもよい。
【００４３】本発明の眼用レンズの製造に際しては、前
記ポリイミドを前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原
子含有モノマーに溶解させたのち、通常の塊状重合法に
より重合を行なうことができるが、前記ポリイミドを溶
解させることができる有機溶媒、たとえばジメチルスル
ホキシド、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などを用いた溶液重合法を採用することもできる。
記ポリイミドを前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原
子含有モノマーに溶解させたのち、通常の塊状重合法に
より重合を行なうことができるが、前記ポリイミドを溶
解させることができる有機溶媒、たとえばジメチルスル
ホキシド、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などを用いた溶液重合法を採用することもできる。
【００４４】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ドなどがあげられる。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ドなどがあげられる。
【００４５】前記光重合開始剤の代表例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルベンゾイルフォルメート、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンゾイン−ｎ−ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重
合開始剤；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキ
シイソブチルフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセ
トフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフ
ェノン、Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベン
ゾフェノンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−
１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニ
ル）オキシム；２−クロロチオキサンソン、２−メチル
チオキサンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；
ジベンゾスバロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾ
フェノンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなど
があげられる。
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルベンゾイルフォルメート、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンゾイン−ｎ−ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重
合開始剤；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキ
シイソブチルフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセ
トフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフ
ェノン、Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベン
ゾフェノンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−
１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニ
ル）オキシム；２−クロロチオキサンソン、２−メチル
チオキサンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；
ジベンゾスバロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾ
フェノンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなど
があげられる。
【００４６】ラジカル重合開始剤または光重合開始剤
は、これらのなかから１種または２種以上を選択して用
いればよく、またかかる重合開始剤の使用量は、前記重
合成分１００部に対して約０．００１〜５部、なかんづ
く約０．０１〜２部であることが好ましい。
は、これらのなかから１種または２種以上を選択して用
いればよく、またかかる重合開始剤の使用量は、前記重
合成分１００部に対して約０．００１〜５部、なかんづ
く約０．０１〜２部であることが好ましい。
【００４７】本発明の眼用レンズ材料を用いて所望の形
状を有する、たとえばコンタクトレンズや眼内レンズな
どの眼用レンズを成形するばあいには、通常、当業者が
行なっている、たとえば切削・研磨による加工法（機械
的加工法）、金型を利用した成形法（モールド法）、機
械的加工法とモールド法とを組合わせた方法などを採用
することができる。
状を有する、たとえばコンタクトレンズや眼内レンズな
どの眼用レンズを成形するばあいには、通常、当業者が
行なっている、たとえば切削・研磨による加工法（機械
的加工法）、金型を利用した成形法（モールド法）、機
械的加工法とモールド法とを組合わせた方法などを採用
することができる。
【００４８】前記機械的加工法は、前記ポリイミドを溶
解させうるチッ素原子含有モノマーに、前記ポリイミド
を溶解させた重合成分の重合を適当な型または容器の中
で行ない、棒状、ブロック状、板状の材料をつくり、こ
れに切削加工、研磨加工などの機械的加工を施し、所望
の眼用レンズの形状に加工する方法である。
解させうるチッ素原子含有モノマーに、前記ポリイミド
を溶解させた重合成分の重合を適当な型または容器の中
で行ない、棒状、ブロック状、板状の材料をつくり、こ
れに切削加工、研磨加工などの機械的加工を施し、所望
の眼用レンズの形状に加工する方法である。
【００４９】また、前記モールド法は、所望の眼用レン
ズの形状に対応した形状を有する金型内で、前記ポリイ
ミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマーに、前記ポ
リイミドを溶解させた重合成分の重合を行ない、所望の
形状を有する眼用レンズをうる方法であり、えられた眼
用レンズには、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す
ことができる。
ズの形状に対応した形状を有する金型内で、前記ポリイ
ミドを溶解させうるチッ素原子含有モノマーに、前記ポ
リイミドを溶解させた重合成分の重合を行ない、所望の
形状を有する眼用レンズをうる方法であり、えられた眼
用レンズには、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す
ことができる。
【００５０】モールド法と機械的加工法とを組合わせた
方法は、まず所望の眼用レンズの形状の少なくとも１つ
の面に対応した形状を有する金型を用意し、この金型内
で、前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノ
マーに、前記ポリイミドを溶解させた重合成分の重合を
行ない、ついで機械的加工を施して所望の形状を有する
眼用レンズをうる方法である。
方法は、まず所望の眼用レンズの形状の少なくとも１つ
の面に対応した形状を有する金型を用意し、この金型内
で、前記ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノ
マーに、前記ポリイミドを溶解させた重合成分の重合を
行ない、ついで機械的加工を施して所望の形状を有する
眼用レンズをうる方法である。
【００５１】本発明の眼用レンズ材料は、透明性にすぐ
れ、含水時における機械的強度が高く、しかも紫外線吸
収性および耐熱性にすぐれたものであるので、コンタク
トレンズをはじめ、眼内レンズなどに好適に使用しうる
ものである。
れ、含水時における機械的強度が高く、しかも紫外線吸
収性および耐熱性にすぐれたものであるので、コンタク
トレンズをはじめ、眼内レンズなどに好適に使用しうる
ものである。
【００５２】
【実施例】つぎに、本発明の眼用レンズ材料およびその
製法を実施例にもとづいてさらに詳細に説明するが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
製法を実施例にもとづいてさらに詳細に説明するが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００５３】実施例１〜６ 表２に示す組成となるように、１００ｍｌ容の三角フラ
スコに、表１に示されるポリイミド、前記ポリイミドを
溶解させうるチッ素原子含有モノマーとしてＮ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡという）、疎水
性モノマーとしてメチルメタクリレート（以下、ＭＭＡ
という）および架橋性ビニルモノマーとしてエチレング
リコールジメタクリレート（以下、ＥＤＭＡという）を
入れ、充分に混合してポリイミドをＤＭＡＡに溶解さ
せ、さらに重合開始剤として２，２′−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロトニリル）（以下、Ｖ−６５とい
う）を添加し、すばやく撹拌して混合した。
スコに、表１に示されるポリイミド、前記ポリイミドを
溶解させうるチッ素原子含有モノマーとしてＮ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡという）、疎水
性モノマーとしてメチルメタクリレート（以下、ＭＭＡ
という）および架橋性ビニルモノマーとしてエチレング
リコールジメタクリレート（以下、ＥＤＭＡという）を
入れ、充分に混合してポリイミドをＤＭＡＡに溶解さ
せ、さらに重合開始剤として２，２′−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロトニリル）（以下、Ｖ−６５とい
う）を添加し、すばやく撹拌して混合した。
【００５４】ポリイミドとＤＭＡＡとが相溶しているか
否かを、混合溶液を目視にて観察することによって行な
ったところ（曇天法）、透明であることから、ポリイミ
ドとＤＭＡＡとが相溶していることが確認された。
否かを、混合溶液を目視にて観察することによって行な
ったところ（曇天法）、透明であることから、ポリイミ
ドとＤＭＡＡとが相溶していることが確認された。
【００５５】つぎに、えられた重合成分を試験管内に移
して密栓をし、該重合成分が入った試験管を恒温水槽中
に入れ、３０℃で４２時間、３５℃で２３時間、４０℃
で７２時間、５０℃で８時間順次加熱し、ついで５０℃
から１０℃／１．５時間の昇温速度で加熱し、１３０℃
に到達してから、１３０℃で１３．５時間保持した。そ
ののち、室温まで放冷した。つぎに、１１０℃で２時間
加熱し、再度室温まで放冷した。
して密栓をし、該重合成分が入った試験管を恒温水槽中
に入れ、３０℃で４２時間、３５℃で２３時間、４０℃
で７２時間、５０℃で８時間順次加熱し、ついで５０℃
から１０℃／１．５時間の昇温速度で加熱し、１３０℃
に到達してから、１３０℃で１３．５時間保持した。そ
ののち、室温まで放冷した。つぎに、１１０℃で２時間
加熱し、再度室温まで放冷した。
【００５６】かくしてえられた眼用レンズ材料の物性と
して、線膨潤率、含水率、屈折率、透明性および強度を
以下の方法にしたがって調べた。その結果を表２に示
す。
して、線膨潤率、含水率、屈折率、透明性および強度を
以下の方法にしたがって調べた。その結果を表２に示
す。
【００５７】（イ）線膨潤率 えられた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．２ｍ
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
【００５８】つぎに試験片を２０℃の水中に浸漬し、平
衡含水状態での試験片の直径（Ｄ（ｍｍ））を測定し、
次式にもとづいて線膨潤率（２０℃）を算出した。
衡含水状態での試験片の直径（Ｄ（ｍｍ））を測定し、
次式にもとづいて線膨潤率（２０℃）を算出した。
【００５９】 ［線膨潤率（％）］＝［（Ｄ−１２）／Ｄ］×１００ （ロ）含水率 えられた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．５ｍ
ｍの大きさに切断して試験片を作製し、その重量（Ｗ0
（ｇ））を測定した。
ｍの大きさに切断して試験片を作製し、その重量（Ｗ0
（ｇ））を測定した。
【００６０】つぎに試験片を２０℃の水中に浸漬し、平
衡含水状態での試験片の重量（Ｗ（ｇ））を測定し、次
式にもとづいて含水率（２０℃）を算出した。
衡含水状態での試験片の重量（Ｗ（ｇ））を測定し、次
式にもとづいて含水率（２０℃）を算出した。
【００６１】 ［含水率（重量％）］＝［（Ｗ−Ｗ0）／Ｗ］×１００ （ハ）屈折率 えられた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．２ｍ
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
【００６２】つぎにこの試験片の２０℃における屈折率
（ｎ20 Ｄ）をアッベ屈折計（（株）アタゴ製、商品名：
１−Ｔ）を用いて測定した。
（ｎ20 Ｄ）をアッベ屈折計（（株）アタゴ製、商品名：
１−Ｔ）を用いて測定した。
【００６３】（ニ）透明性 えられた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．２ｍ
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
ｍの大きさに切断して試験片を作製した。
【００６４】つぎにこの試験片を１７時間煮沸後に含水
状態で透明性を目視にて観察し、以下の評価基準に基づ
いて評価した。
状態で透明性を目視にて観察し、以下の評価基準に基づ
いて評価した。
【００６５】（評価基準） ○：透明 △：やや曇りが認められる ×：白濁して不透明 （ホ）強度 えられた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ約０．２
ｍｍの大きさに切断して試験片を作製した。
ｍｍの大きさに切断して試験片を作製した。
【００６６】突抜荷重 突抜強度試験機（（株）共和電業製、１２０Ｔ−１００
０Ｃ）を用い、直径１／１６インチの押圧針を試験片に
あて、試験片が破断するときの突抜荷重（ｇ）を測定し
た。
０Ｃ）を用い、直径１／１６インチの押圧針を試験片に
あて、試験片が破断するときの突抜荷重（ｇ）を測定し
た。
【００６７】伸び率 前記突抜荷重の測定時において、試験片の破断時の伸び
率（％）を測定した。
率（％）を測定した。
【００６８】強度指数 材料の強度は、伸び率（％）と突抜荷重（ｇ）との双方
に依存する。
に依存する。
【００６９】そこで、相対的強度の目安として、次式に
より強度指数を算出した。
より強度指数を算出した。
【００７０】［強度指数（ｇ・％／μｍ）］＝［突抜荷
重（ｇ）×伸び率（％）］／［２×試験片の厚さ（μ
ｍ）］ なお、表２中には、かかる強度の試験に用いた試験片の
厚さ（μｍ）もあわせて示す。
重（ｇ）×伸び率（％）］／［２×試験片の厚さ（μ
ｍ）］ なお、表２中には、かかる強度の試験に用いた試験片の
厚さ（μｍ）もあわせて示す。
【００７１】比較例１ 実施例１において、重合成分として、紫外線吸収剤（チ
バガイギー社製、チヌビン３２６、以下、ＵＶという）
１部、ＤＭＡＡ８０部、ＭＭＡ１９部およびＥＤＭＡ
０．５部からなる重合成分を用い、これに重合開始剤と
してＶ−６５を０．１部配合して用いたほかは、実施例
１と同様にして眼用レンズ材料を作製した。
バガイギー社製、チヌビン３２６、以下、ＵＶという）
１部、ＤＭＡＡ８０部、ＭＭＡ１９部およびＥＤＭＡ
０．５部からなる重合成分を用い、これに重合開始剤と
してＶ−６５を０．１部配合して用いたほかは、実施例
１と同様にして眼用レンズ材料を作製した。
【００７２】えられた眼用レンズ材料の物性を実施例１
と同様にして調べた、その結果を表２に示す。
と同様にして調べた、その結果を表２に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】
【表２】
【００７５】つぎに、実施例１〜５および比較例１でえ
られた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ
の大きさに切断して試験片を作製した。
られた眼用レンズ材料を直径１２ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ
の大きさに切断して試験片を作製した。
【００７６】この試験片を蒸留水中に１時間浸漬したの
ち、自記分光光度計（（株）島津製作所製、商品名：Ｕ
Ｖ−３１００）を用いて光線透過率を測定した。その結
果を図１〜２に示す。
ち、自記分光光度計（（株）島津製作所製、商品名：Ｕ
Ｖ−３１００）を用いて光線透過率を測定した。その結
果を図１〜２に示す。
【００７７】つぎに、前記試験片を１７時間煮沸したの
ち、前記と同様にして再度、光線透過率を測定した。そ
の結果を図３〜４に示す。
ち、前記と同様にして再度、光線透過率を測定した。そ
の結果を図３〜４に示す。
【００７８】表２に示された結果から、実施例１〜６で
えられた眼用レンズ材料は、いずれも高含水率を有する
にもかかわらず、線膨潤率が高く、突抜荷重が大きく、
伸び率が高いことがわかる。
えられた眼用レンズ材料は、いずれも高含水率を有する
にもかかわらず、線膨潤率が高く、突抜荷重が大きく、
伸び率が高いことがわかる。
【００７９】また、図１〜４に示された結果から、実施
例１〜５でえられた眼用レンズ材料は、紫外線吸収性に
すぐれ、また煮沸前後の光線透過率の変化が小さいこと
から、ポリイミドの溶出がほとんど起きていない耐熱性
にすぐれたものであることがわかる。
例１〜５でえられた眼用レンズ材料は、紫外線吸収性に
すぐれ、また煮沸前後の光線透過率の変化が小さいこと
から、ポリイミドの溶出がほとんど起きていない耐熱性
にすぐれたものであることがわかる。
【００８０】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、すぐれた透
明性を具備しつつ、含水時における機械的強度が高く、
紫外線吸収性および耐熱性にすぐれたものであるので、
コンタクトレンズをはじめ、眼内レンズなどとして好適
に使用しうるものである。
明性を具備しつつ、含水時における機械的強度が高く、
紫外線吸収性および耐熱性にすぐれたものであるので、
コンタクトレンズをはじめ、眼内レンズなどとして好適
に使用しうるものである。
【図１】本発明の実施例１〜３でえられた眼用レンズ材
料の煮沸前における波長と光線透過率の関係を示すグラ
フである。
料の煮沸前における波長と光線透過率の関係を示すグラ
フである。
【図２】本発明の実施例４〜５および比較例１でえられ
た眼用レンズ材料の煮沸前における波長と光線透過率の
関係を示すグラフである。
た眼用レンズ材料の煮沸前における波長と光線透過率の
関係を示すグラフである。
【図３】本発明の実施例１〜３でえられた眼用レンズ材
料の煮沸後における波長と光線透過率の関係を示すグラ
フである。
料の煮沸後における波長と光線透過率の関係を示すグラ
フである。
【図４】本発明の実施例４〜５および比較例１でえられ
た眼用レンズ材料の煮沸後における波長と光線透過率の
関係を示すグラフである。
た眼用レンズ材料の煮沸後における波長と光線透過率の
関係を示すグラフである。
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させ
うるチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分
を重合させてえられた共重合体からなる眼用レンズ材
料。 - 【請求項２】 ポリイミドが一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1は−ＣＨ2−基、−Ｃ（ＣＨ3）2−基または
−Ｃ（ＣＦ3）2−基、Ｒ2は一般式： 【化２】 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水
素原子またはメチル基、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立し
て直接結合または炭素数１〜１０のアルキレン基、ｍは
１〜５０の整数を示す）で表わされる基または一般式： 【化３】 （式中、Ｒ9は直接結合、−ＣＨ2−基、−Ｃ（ＣＨ3）2
−基、−Ｃ（ＣＦ3）2−基または式： 【化４】 で表わされる基、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立して水
素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または水酸基
を示す）で表わされる基を示す］で表わされる繰り返し
単位を有する芳香族ポリイミドである請求項１記載の眼
用レンズ材料。 - 【請求項３】 ポリイミドが重量平均分子量１００００
〜１５００００を有するものである請求項１または２記
載の眼用レンズ材料。 - 【請求項４】 ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含
有モノマーがアミド系モノマーである請求項１記載の眼
用レンズ材料。 - 【請求項５】 アミド系モノマーがジメチルアクリルア
ミドである請求項４記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項６】 重合成分が、ポリイミド０．１〜１５重
量％、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モノ
マー５０〜９９．９重量％および該ポリイミドを溶解さ
せうるチッ素原子含有モノマーと共重合可能なモノマー
４０重量％以下を含有したものである請求項１、２、
３、４または５記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項７】 ポリイミドと、該ポリイミドを溶解させ
うるチッ素原子含有モノマーとを含有してなる重合成分
を用い、該ポリイミドを溶解させうるチッ素原子含有モ
ノマーにポリイミドを溶解させたのち、重合を行なうこ
とを特徴とする眼用レンズ材料の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22371695A JP3558421B2 (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 眼用レンズ材料およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22371695A JP3558421B2 (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 眼用レンズ材料およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0968680A true JPH0968680A (ja) | 1997-03-11 |
| JP3558421B2 JP3558421B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=16802558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22371695A Expired - Fee Related JP3558421B2 (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 眼用レンズ材料およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3558421B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257282A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Menicon Co Ltd | 透明ゲルおよびそれからなる眼用レンズ材料 |
-
1995
- 1995-08-31 JP JP22371695A patent/JP3558421B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257282A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Menicon Co Ltd | 透明ゲルおよびそれからなる眼用レンズ材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3558421B2 (ja) | 2004-08-25 |
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