JPH0215233A - 高含水性眼用レンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は眼用レンズ材料に関する。さらに詳しくは、本
発明はコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜などの
素材として好適に使用しうる含水性眼用レンズ材料に関
する。

［従来の技術］ 高分子材料の医用材料分野への利用が進むにつれて、物
質透過性材料への関心が高まっており、とくにコンタク
トレンズ用材料および人工角膜用材料などの医療用途に
おける光学材料においては、気体透過性材料が注目され
ている。

コンタクトレンズ用材料として要求される条件のなかで
は、気体透過性、とくに酸素透過性にすぐれることがも
っとも重要な条件の１つである。なぜなら、角膜組織の
新陳代謝機能を阻害しないだけの充分な量の酸素を、コ
ンタクトレンズの材質を通して、角膜に供給する必要が
あるからである。

そこで、気体透過性を高めるために、従来よりおちにつ
ぎの方法が提案されている。

（１）気体透過性にすぐれた素材として知られているも
の、たとえばシリコーンラバー系素材などを材料に適用
する方法。

（２）気体透過性モノマーとして知られているシリコン
含有モノマー、たとえばシロキサニルアルキル（メタ）
アクリレート系モノマーなどを主成分とする共電体を材
料として使用する方法。

（３）材質自体の含水率を高めることによって、材料内
に含浸された水の挙動を利用し、気体透過性を高めよう
とする方法。

前記（１）の方法では、シリコーンラバー系素材特有の
沈水性に問題があり、たとえばコンタクトレンズ用材料
として用いたばあいには、角膜表面や涙液とのなじみが
わるく、また親油性の汚れが表面に固着しやすいために
眼組織に損傷を与えたり、材質の白濁化現象を生起しや
すいといった問題がある。

前記（２）の方法では、すぐれた気体透過性を有する材
料かえられている。しかしながら、えられる材料のほと
んどが硬質材料であり、たとえばコンタクトレンズとし
て用いたばあいには、装用感がわるいという問題が生じ
たり、眼組織を損傷しやすいといった問題がある。

また前記（３）の方法は、水分を吸収して軟化するため
に装用感が良好であり、また含水率を高めることによっ
て気体透過性が高められた材料をうることかできる。

このような高含水性材料の多くは、材料中に吸収された
水分を介することにより、すぐれた酸素などの気体透過
性を呈するものである。かかる高含水性材料は、たとえ
ばコンタクトレンズとして用いられたばあいには、生理
上角膜に必要とされる酸素が外気から角膜へ、該材料内
に含浸された水分を介して充分に供給されつるので、生
理学的な面で眼に対する安全性の高いものとされている
。

こうした材料は、前記したようにすぐれた特性を有する
ものであるが、通常、含水率が高いために含水時の機械
的強度が著しく低下し、さらに成形品としたばあいには
破損しやすいという耐久性上の問題がある。

医用材料において、高含水性であると同時に前記機械的
強度などの耐久性の問題を解決するために、ビニルピロ
リドンなどの親水性モノマと重合性基を有する重合体と
を主成分として共重合させることにより、強度的に補強
された材料をえようとする試みがなされている。

しかしながら、ビニルピロリドンを主成分とする材料は
、含水率が８０％前後と高い反面、含水率が約８０％近
くにもなると機械的強度などが小さくなり、また充分な
耐久性を有さなくなるので眼用レンズとして用いるのに
は問題がある。

ところで、ポリビニルアルコールなどを主体とする材料
が、特公昭５７−４９２２２号公報および特公昭８０−
１５１３４７号公報に開示されている。

特公昭５７−４９２２２号公報には、ビニルエステルと
末端に重合可能な二重結合を有する分子量が１．０００
〜１０，０００である高分子量疎水性単量体とを共重合
し、さらにケン化してえられる変性ポリビニルアルコー
ルよりなる医療用成形物が開示されている。

また特公昭６０−１５６４７号公報には、疎水性および
重合性を有する大分子量のモノマー（線状ポリマー）と
少なくとも１個の親水性および共重合性を呈するコモノ
マーとを共重合させることによりえられる、化学結合さ
れ、相分離され、自然硬化された親水性熱可塑性グラフ
トコポリマーの製造法が開示されている。

しかしながら、前記２件の公報に開示された材料には、
いずれもポリマー鎖の片方の末端にのみ重合可能な二重
結合を有する高分子量疎水性単量体または線状ポリマー
（以下、これらをマクロモノマーという）が使用されて
いるので、これらとビニルエステルまたは親水性共重合
性コモノマーとを重合したときには、共重合体鎖同士の
からみあいなどによる物理的な架橋が形成されるため、
ある程度機械的強度が向」ニする反面、マクロモノマー
の重合性基濃度が低いため、共重合体中に未重合マクロ
モノマーが存在し、精製によりこれを取り除いておかな
いと含水したときに材料中にマクロな相分離を生起しや
すく、そのために透明なものかえられにくくなるおそれ
があり、さらにこれらの重合では、化学的架橋を形成す
ることがほとんどないことから、形状安定性、種々の溶
媒に対する不溶性（耐溶媒性）、加熱殺菌における耐煮
沸性などの耐久性の面で問題を残す原因となっている。

このようなことから、前記マクロモノマーを使用した材
料は、医療用途の眼用レンズ材料としては好適とはいえ
ない。なお、特公昭５７−４９２２２号公報には、眼用
レンズ材料を意図する具体的な用途に関する開示は何ら
なされていない。

さらに前記２件の公報に開示されたマクロモノマーは、
リビングアニオン重合により合成されるため、かかる重
合反応操作か複雑であり、しかもマクロモノマーの生産
性の効率が非常にわるく、工業的には材料を安価に大量
生産することがきわめて困難であった。

こうした背景より、含水率が７０％前後もしくはそれ以
上であり、しかも透明性をはじめ、機械的強度、形状安
定性、耐溶媒性、耐煮沸性、耐久性、生産性なとにすぐ
れた高含水性眼用レンズ材料が望まれている。

そこで前記した諸性質にすぐれた材料として、（メタ）
アクリレート系ポリマーと脂肪酸ビニルエステルとを主
成分とする共重合体をケン化することにより親水化処理
か施された高含水性光学材料が提案されている（特開昭
８２−２１１旧号公報参照）。

しかしながら、かかる光学材料には、（メタ）アクリレ
ート系ポリマーにより化学的に結合していない直鎖のポ
リビニルアルコールがまだいくらか存在しており、該直
鎖のポリビニルアルコールが若干溶出するという問題が
残されている。また、該直鎖のポリビニルアルコールは
高分子量であるので、材料から溶出するのには時間がか
かり、厚生省が定める医療用具に関する溶出物試験（過
マンガン酸カリウム消費量の差）に合格させるためには
、少なくとも３６時間連続煮沸という長い後処理か必要
であった。

なお、ここで参考までに厚生省では、コンタクトレンズ
などの医療用具の素材中に含まれている低分子量の重合
体、単量体またはその他の有機物の溶出量は一括して過
マンガン酸カリウムの消費量の差として規定されている
。

〔発明か解決しようとする課題〕

そこで本発明者らは、従来の高含水性眼用レンス利料と
比較してさらに高含水性、気体透過性および透明性にず
くれ、また要求される機械的強度、形状安定性、耐溶媒
性などの耐久性を具備し、医療用途、とりわけ眼用レン
ズとして好適に使用することができ、しかも材料からの
溶出物かきわめて少なく、比較的短時間の後処理（煮沸
による抽出処理）で医療用具に関する厚生省の溶出物試
験に合格する規格を有する高含水性眼用レンス材料をう
るべく鋭意研究を重ねた結果、かかる諸物性をすべて具
備した眼用レンス材料をはじめて見出し、本発明を完成
するにいたった。

〔課題を解決するため手段〕

すなわち、本発明は （Ａ）アルキル（メタ）アクリレート系モノマーと分子
内に少なくとも２個の重合性基を有するモノマーとを主
成分として共重合することによりえられる分子内に少な
くとも平均１個の重合性基を有する（メタ）アクリレー
ト系ポリマー（Ｂ）脂肪酸ビニルエステルおよび （Ｃ）架橋剤 を主成分とする共重合体にケン化による親水化処理を施
すことによりえられる高含水性眼用レンズ材料に関する
。

〔作用および実施例〕

本発明の高含水性眼用レンズ材料は、 （Ａ）アルキル（メタ）アクリレート系モノマーと分子
内に少なくとも２個の重合性基を有するモノマーとを主
成分として共重合することによりえられる分子内に少な
くとも平均１個の重合性基を有する（メタ）アクリレー
ト系ポリマー（以下、ポリマー（Ａ）という）、 （Ｂ）脂肪酸ビニルエステル（以下、モノマー（Ｂ）と
いう）および （Ｃ）架橋剤（以下、架橋剤（Ｃ）という）を主成分と
する共重合体にケン化による親水性処理を施すことによ
りえられる。

本発明においては、前記ポリマー（Ａ）およびモノマー
（Ｂ）を共重合するときに架橋剤（Ｃ）が配合されてい
るため、溶出する可能性のある化学的に結合していない
直鎖のポリビニルアルコールが材料中で化学的に結合さ
れているのである。その結果、ポリビニルアルコールの
溶出はほとんどなくなり、したがって後処理に要する時
間がきわめて短くてよいのである。さらに、ポリビニル
アルコールが材料中で化学的に結合されているため、材
料の機械的強度をはじめ、形状安定性、耐煮沸性、耐溶
媒性などの耐久性も向上するのである。

前記ポリマー（Ａ）は、分子内に少なくとも平均１個の
重合性基を有するので、モノマー（Ｂ）などの重合性基
を有するモノマーと良好に共電合する。また、とりわけ
重合性基を２個以上有するポリマー（Ａ）を用いたばあ
いには、モノマー（Ｂ）などの重合性基を有するモノマ
ーとの共重合により化学的な架橋が形成され、重合性基
の数が増せばそれだけ化学的な架橋点が増すので、含水
時にはマクロな相分離が生起せず、透明性および機械的
強度、耐溶媒性、形状安定性や耐沸性などの耐久性が良
好な光学材料とすることができる。

ポリマー（Ａ）は、アルキル（メタ）アクリレート系モ
ノマー（以下、（ａ）成分という）と、分子内に少なく
とも２個の重合基を有するモノマー（以下、（ｂ）成分
という）とを主成分とし、これらを共重合させることに
より効率よくえられる。

前記（ａ）成分は、分子中のアルキル基が直鎖状、分岐
鎖状または環状であるアルキル基あるいはこれらのアル
キル基の水素原子がフッ素などのハロゲン原子で置換さ
れたアルキル基であるアルキル（メタ）アクリレート系
モノマーである。

かかる（ａ）成分の具体例としては、たとえば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチ
ル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロプロピル（メ
タ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ
）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレートな
どがあげられ、これらのモノマーは単独でまたは２種以
上を混合して用いられる。

前記〈ω成分のなかでは、たとえば炭素数１〜６の低級
アルキル（メタ）アクリレートを用いるのが好ましい。

かかる低級アルキル（メタ）アクリレートを用いたばあ
いには、えられたポリマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）とを
立体障害を招来せずに共重合を良好に行なうことができ
る。

前記（ｂ〉成分の具体例としては、たとえばアリル（メ
タ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールモノアクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレートなどの分子内に少なくとも２個の重合
性基を有するモノマーがあげられ、これらのモノマーは
単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

前記中〉成分は、ポリマー（Ａ）の重合性基とモノマー
（Ｂ）などの共重合モノマーの重合性基との共重合性を
考慮に入れて選択して使用されるのが好ましい。たとえ
ば、ビニル基と（メタ）アクリロイル基またはアリル基
と（メタ）アクリロイル基とでは共重合性が異なるため
、これらの共重合性の異なる重合性基を共重合させたば
あいには、共重合が不完全なものとなり、マクロな相分
離をおこし、えられる材料は不透明なものとなる。さら
にこのばあい、材料は補強されず、機械的強度、形状安
定性、耐溶媒性や耐煮沸性などの耐久性か良好な材料を
うろことができなくなる。

こうした観点から、ポリマー（Ａ）とビニル系の重合性
基を有するモノマー（Ｂ）などとの共重合を良好なもの
とするためには、使用する（１３）成分としてはアリル
基またはビニル基などのビニル系の重合性基を有するも
の、たとえばアリル（メタ）アクリレートやビニル（メ
タ）アクリレートなどを使用する必要かある。また前記
モノマー（Ｂ）などのビニル系の重合性基を有するモノ
マー以外のモノマーおよび（メタ）アクリロイル基を有
するモノマーを併用するばあいには、（ｂ）成分として
ビニル系重合性基含有（メタ）アクリレ−）・系モノマ
ーと（メタ）アクリロイル基を少なくとも２個含有する
（メタ）アクリレート系モノマーとを併用するのが好ま
しい。

さらにポリマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）などとを共重合
させる際には、ポリマー（Ａ）に使用する成分を親水性
基含有（メタ）アクリル系モノマ（以下、（Ｃ）成分と
いう）と併用してもよい。

前記（Ｃ）成分を使用することにより、ポリマー（Ａ）
とその他の親水性モノマーとの相溶性が向」二するので
、均一な高含水性眼用レンズ材料かえられ、マクロな相
分離を招来することなく、透明な材料かさらにえられや
すくなる。

前記（Ｃ）成分は、たとえばアルコキシポリアルキレン
グリコール残基、アミド基、Ｎ−置換アミド基、アミノ
基、Ｎ−置換アミノ基、カルボキシル基、水酸基、ポリ
アルキレングリコール残基のごとき親水性基を有する親
水性基含有（メタ）アクリル系モノマーである。かかる
（Ｃ）成分の具体例としては、たとえばメトキシジエチ
レングリコールモノ　（メタ）アクリレート、メトキシ
トリエチレングリコールモノ　（メタ）アクリレト、メ
トキシジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
トなどのアルコキシポリアルキレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート。

（メタ）アクリルアミド；Ｎ−メチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリルアミドなとのＮ−モノ置
換（メタ）アクリルアミドＮ、Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドな
どのＮ、Ｎ−ジ置換（メタ）アクリルアミド；　（メタ
）アクリロイルオキシエチルアミンなとの（メタ）アク
リロイルオキシアルキルアミン、Ｎ−メチル（メタ）ア
クリロイルオキシエチルアミンなどのＮモノ置換（メタ
）アクリロイルオキシアルキルアミン、　Ｎ、Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリロイルオキシエチルアミンなどのＮ
、Ｎ−ジ置換（メタ）アクリロイルオキシアルキルアミ
ン；　（メタ）アクリル酸：ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレト
、ヒドロキンブチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ　（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ　（
メタ）アクリレト、ジプロピレングリコールモノ　（メ
タ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリレト
などがあげられる。これらのモノマーは単独でまたは２
種以上を混合して用いられる。

前記ポリマー（Ａ）の組成、すなわち重合性基の量や親
水性基の量は、合成する際の各モノマ成分の使用量を調
整することにより制御されうる。本発明においては、（
ω成分、（ｂ）成分および所望により（Ｃ）成分を添加
することによりえられるポリマー（Ａ）の全合成成分１
００モル部に対して山）成分は約０．０５〜５モル部、
（Ｃ）成分は約０〜３０モル部の範囲で含有されている
のがすぐれた補強効果などを有し、同時にすぐれた透明
性を有する材料をうるうえで好ましい。

ただし、（Ｃ）成分として、たとえばヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートやヒドロキシブチル（メタ）アク
リレートなどのような水酸基含有（メタ）アクリレート
を使用するばあいには、重合反応の際にエステル交換反
応がおこり、ポリマー（Ａ）中の（メタ）アクリロイル
基の実際の量が増加してしまうため、これらを多量に使
用することは好ましくなく、通常、使用量は１５モル部
以下となるように調整するのが好ましい。

前記したように（ω成分および面成分、所望により（Ｃ
）成分を添加して共重合せしめることによってポリマー
（Ａ）が効率よくえられるが、重合性基を導入するため
に使用する＜１３１成分の重合性基がすべて共重合にか
からないように（架橋反応に供されないように）するた
めに、重合条件を制御する必要がある。

それゆえ、ポリマー（Ａ）をつる重合法としては、溶液
重合法が好ましい。該溶液重合法に用いられる溶媒とし
ては、各共重合成分を良好に溶解し、かつ重合を阻害し
ないものであればいかなるものであってもよく、たとえ
ばベンゼンやアセトンなどがあげられる。これらの溶媒
は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

使用する溶媒の量は、反応条件により異なり、必要に応
じて適当量を使用すればよい。また、反応温度および反
応時間には相関関係があり、−概に反応条件を決定する
ことはできないが、比較的低温度（５０〜８０℃）で数
分〜数時間共重合反応させるのが好ましい。

重合に際しては通常の重合開始剤、たとえばアゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、過酸化ベンゾイルなどを使用することが
でき、かかる重合開始剤の使用量はポリマー（Ａ）を合
成する際の全モノマー成分１００モル部に対して約ｏ、
ｏｏｔ〜５モル部、好ましくは約０．０５〜３モル部、
とくに好ましくは約０．１〜２モル部である。

合成してえられるポリマー（Ａ）の数平均分子量は、約
５０００〜２０００００の範囲にある。ポリマ（Ａ）の
分子量は目的とする高含水性眼用レンズ材料の機械的強
度などに影響をおよぼし、分子量が大きいものほどポリ
マー（Ａ）は補強効果を発揮し、機械的強度の良好とな
る。しかしながら、分子量があまりにも大きいばあいに
は、たとえばポリマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）などの親
水性モノマーとを共重合する際に、ポリマー（Ａ）がほ
かのモノマーに対して均一に混合しにくくなり、均一な
材料をうろことが困難となる。このため、好ましい数平
均分子量の範囲は約１００００〜１０００００である。

ポリマー（Ａ）　１分子中における重合性基の数は、ポ
リマー（Ａ）の補強効果などを発揮させるためには少な
くとも平均１個必要であり、たとえば該ポリマー（Ａ）
の数平均分子量が１００００〜１０００００の範囲内に
あるばあいには、該重合性基の数はポリマー（Ａ）１分
子あたり平均５個程度までが好ましい。重合性基の数が
これよりも多くなると、モノマー（Ｂ）などのモノマー
との共重合の際に、えられる材料の化学的な架橋密度が
必要以上に高くなり、含水率が低下し、好ましい高含水
率を有する材料かえられにくくなったり、材質が脆くな
ってしまう。

ただし主成分であるポリマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）と
の共重合を良好なものとするために、ポリマー（Ａ）中
のフリーな重合性基の数として、（ビニル系の重合基の
数／（メタ）アクリロイル系の重合基の数）≧１の条件
を満たず数にするのが望ましい。

本発明に使用するポリマー（Ａ）としては、たとえば一
般式（■）： （式中、ＲＩ　　　Ｒ２およびＲ３は同一または異種で
水素原子またはメチル基、Ｒ４はアルキル基、Ａはたと
えばアリル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基など
の重合性基、Ｒ５は親水性基、ｐＳＱｓｒは重合性基お
よび親水性基の含有率を表わす数であり、０．００２≦
ｑ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）≦００５および０≦ｒ／（ｐ＋ｑ”
ｒ）≦　０．３を満足する整数を示す）で表わされる化
合物があげられる。

本発明に使用するポリマー（Ａ）をうるために、前記方
法では（ａ）成分、（１））成分および所望により（Ｃ
）成分を使用したが、（ｂ）成分を使用しなくても以下
の方法でポリマー（Ａ）に重合性基を導入することかで
きる。

■たとえばグリシジル（メタ）アクリレートのようなエ
ポキン基含有（メタ）アクリレートと前記（ａ）成分、
所望により前記（Ｃ）成分などとを共重合し、つぎに重
合性基を有しエポキシ基と反応する化合物、たとえは（
メタ）アクリル酸、ヒドロキシスチレンなどを反応させ
て重合性基を導入する方法。

■前記（ａ）成分などの成分に加えて、前記（Ｃ）成分
として記載した水酸基含有アルキル（メタ）アクリレー
トを使用して共重合させ、そののち所望量の（メタ）ア
クリル酸クロライドと反応させて重合性基を導入する方
法。

■（メタ）アクリル酸を前記（ａ）成分、ばあいによっ
ては前記（Ｃ〉成分と共重合させたのち、グリシジル（
メタ）アクリレートのようなエポキシ基および重合性基
を有する化合物と反応させて重合性基を導入する方法。

前記■〜■の方法はいずれも２段階反応である。本発明
に使用するポリマー（Ａ）を工業的な生産性の面で効率
よくつるという観点から、１段階反応でえられる合成方
法、つまり前記くめ成分、〈ｂ）成分、所望により（Ｃ
）成分を添加した混合物の共重合による方法がもっとも
好ましい。

かくして合成されるポリマー（Ａ）は溶媒に溶解した状
態で無色透明であり、乾燥状態では白色粉末状である。

本発明の高含水性眼用レンズ材料をうるためには、上記
で述べたようにして合成したポリマ（Ａ）と、脂肪酸ビ
ニルエステルであるモノマ（Ｂ）および架橋剤（Ｃ）な
どとを共重合して共重合体とする。

モノマー（Ｂ）とは、脂肪酸のビニルエステルであり、
脂肪酸中の水素原子がフッ素原子または塩素などのハロ
ゲン原子で置換されたものでもよい。かかるモノマー（
Ｂ）の具体例としては、たとえばギ酸ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル、モノクロル酢酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル
、トリクロル酢酸ビニルなどがあげられ、これらは単独
でまたは２種以」−を混合して用いられる。ケン化によ
る親水化処理のしやすさを考慮に入れると、低級の脂肪
酸ビニルエステルが好ましいか、とくに入手しやすくて
代表的な酢酸ビニルやトリフルオロ酢酸ビニルを使用す
るのが好ましい。

本発明に使用するポリマー（Ａ）およびモノマ（Ｂ）の
使用比率について、ポリマー（Ａ）とモノマー（Ｂ）の
使用量の和を１００重量部としたばあい、ポリマー（Ａ
）は２〜３０重量部、好ましくは３〜２０重量部であり
、モノマー（Ｂ）は９８〜７０重足部、好ましくは９７
〜８０重量部である。前記ポリマー（Ａ）の使用比率か
、２重量部より少ないと、本発明の高含水性眼用レンズ
材料におけるポリマー（Ａ）の補強効果などか発揮され
ず、また３０重量部よりも多いと、高含水率か維持でき
なくなってしまう。

本発明の共重合体をうるうえで、必要に応じて前記モノ
マー（Ｂ）の一部をその他の通常の親水性モノマー（以
下、モノマー（Ｄ）という）にかえて使用してもよい。

モノマー（Ｄ）の具体例としては、Ｎ−ビニルピロリド
ン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドンなどの重合性
基含有ラクタム類；メトキシジエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレング
リコルモノ　（メタ）アクリレートなどのアルコキシポ
リアルキレングリコールモノ　（メタ）アクリレート；
　（メタ）アクリルアミド；Ｎ−メチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ−モノ
置換（メタ）アクリルアミド、　Ｎ、Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルア
ミドなどのＮ、Ｎ−ジ置換（メタ）アクリルアミド；　
（メタ）アクリロイルオキシエチルアミンなどの（メタ
）アクリロイルオキシアルキルアミン；Ｎ−メチル（メ
タ）アクリロイルオキシエチルアミンなどのＮ−モノ置
換（メタ）アクリロイルオキシアルキルアミン、　Ｎ、
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリロイルオキシエチルアミン
などのＮ、Ｎ−ジ置換アルキルアミン；　（メタ）アク
リル酸；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート　ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレ−１−、ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリ
レート、ジエチレングリコルモノ　（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールモノ　（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート
なとの水酸基含有（メタ）アクリレートなどがあげられ
る。これらのモノマーは、単独で使用してもよく、２種
以上を併用してもよい。

モノマー（Ｄ）のモノマー（Ｂ）に対する使用量は、え
られる材料の高含水性を維持するために、前記モノマー
（Ｂ）とモノマー（Ｄ）との使用量の和を　１００重量
部としたばあい、約２０重量部以下にするのが好ましい
。モノマー（Ｄ）を併用するばあいでも全共重合用モノ
マー１００重量部に対する前記ポリマー（Ａ）の使用比
率を、前記理由により　２〜３０重量部、好ましくは３
〜２０重量部に調整する必要がある。

本発明に用いられる架橋剤（Ｃ）としては、■たとえば
ビニル基やアリル基などのような脂肪酸ビニルエステル
をはじめとする他の共重合性成分と共重合性がよい重合
性基を有し、■ケン化による親水性化処理によって容易
に加水分解されない構造を有し、■脂肪酸ビニルエステ
ルをはじめとする他の共重合性成分に対して易溶性を呈
し、均一に配合しうる架橋剤を好ましく採用することが
できる。該架橋剤（Ｃ）が仮に共重合性のわるい重合性
基のみを有していたり、ケン化により加水分解するよう
な構造を有する架橋剤であるばあいには、溶出物をきわ
めて少なくするとか機械的強度などの物性の向上がはか
られなくなる。また、架橋剤（Ｃ）が共重合性成分に均
一に溶解しなければ、均一な材料かえられないばかりか
、透明な材料かえられなくなる。かかる性質を有する架
橋剤（Ｃ）としては、たとえば一般式（ＩＩ）： （式中、Ｒ６およびＲ７は同一または異種で−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２または−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２を示し、ａおよびｂ
はそれぞれＯ〜５の整数であってａが０のときｂはＯで
ある）または一般式圓；＋　ＣＨ２＋−ｒ−ＣＨ−Ｒｈ
ｏ　　　　　　　　　　　（Ｉ［Ｄ（式中、Ｒ６および
Ｒ７は前記と同じ、Ｒ８はＣＨ二ＣＨ２または−Ｃ１＋
２−　ＣＨ＝　ＣＨ２、Ｒ９およびＲｈｏは同一または
異種で水素原子、−ＣＨ３、千Ｃ１ｈ←Ｏ１ｌ（ｇは１
〜５の整数を示す）、ｇ ＋　Ｃ１１２ＣＨ２０→］−Ｒ１１（Ｒ１１は水素原子
またはＣＨ３，１１はＯ〜１２の整数を示す）またはＣ
ＯＯＲｎ　（Ｒｎは前記と同じ）、Ｃは０〜３の整数、
ｄは０−５００の整数、ｅはθ〜１００００の整数、ｆ
は０〜３の整数を示す）で表わされる化合物かあげられ
る。

一般式（ＩＩ）で表わされる架橋剤（Ｃ）の具体例とし
ては、たとえばエチレングリコールジアリルエーテル、
エチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコ
ールアリルビニルエーテル、ジエチレングリコールシア
リルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル
、ジエチレングリコールアリルビニルエーテル、トリエ
チレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリ
コールジビニルエーテル、トリエチレングリコールアリ
ルビニルエーテル、テトラエチレングリコールジアリル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル
、テトラエチレングリコールアリルビニルエーテル、ペ
ンタエチレングリコールジアリルエーテル、ペンタエチ
レングリコールジビニルエーテル、ペンタエチレングリ
コールアリルビニルエーテル、ジアリルエーテル、ジビ
ニルエーテル、アリルビニルエーテル、プロピレングリ
コールジアリルエーテル、プロピレングリコールジビニ
ルエテル、プロピレングリコールアリルビニルエテル、
ジプロピレングリコールジアリルエーテル、ジプロピレ
ングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコー
ルアリルビニルエーテル、トリプロピレングリコールジ
アリルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエ
ーテル、トリプロピレングリコールアリルビニルエーテ
ル、テトラプロピレングリコールジアリルエチル、テＩ
・ラプロピレングリコールジビニルエテル、テトラプロ
ピレングリコールアリルビニルエーテル、ブチレングリ
コールジアリルエテル、ブチレングリコールジビニルエ
ーテル、ブチレングリコールアリルビニルエーテル、ジ
エチレングリコールシアリルエーテル、ジブチレンゲリ
コールジビニルエーテル、ジエチレングリコールアリル
ビニルエーテル、トリブチレングリコールジアリルエー
テル、トリブチレングリコールジビニルエーテル、トリ
ブチレングリコールアリルビニルエーテル、テトラブチ
レングリコールジアリルエーテル、テトラブチレングリ
コールジビニルエーテル、テトラブチレングリコールア
リルビニルエーテルなどがあげられる。また一般式（Ｉ
ｌｌ）で表される架橋剤（Ｃ）の具体例としては、たと
えば、Ｎｌ５ＳＯ−ＰＢ　Ｂシリダ、Ｎｌ５ＳＯ−ＰＢ
　Ｇンリーズ（以上、いずれも日本曹達■製）などかあ
げられる。

前記架橋剤（Ｃ）の使用量は、ポリマー（Ａ）とモノマ
ー（Ｂ）の合計量を１００重量部としたばあい、それに
対して約０．０２〜３．０重量部、好ましくは０．０５
〜１．０重量部である。該架橋剤（Ｃ）の使用量は００
２重量部よりも少ないばあい、溶出物が多くなる傾向に
あり、また３０重量部をこえるばあい、含水率が低下し
たり、重合が進行しにくくなる傾向にある。

共重合成分（眼用レンズ成分）およびその使用量は、た
とえはコンタクトレンズや眼内レンスなどの目的とする
眼用レンズの用途に応じて適宜調整して共重合に供せら
れる。

本発明の眼用レンズ材料をうる方法としては、たとえば
ポリマー（Ａ）、モノマー（Ｂ）、架橋剤（Ｃ）および
／または所望により添加されるその他のモノマー（モノ
マー（Ｄ）など）を配合し、これにラジカル重合開始剤
や光重合開始剤なとの重合開始剤を添加し、重合する方
法などがあげられる。

かかる方法の具体例としては、たとえばラジカル重合開
始剤を共重合成分に配合したのち、まずたとえば約４０
〜５０°Ｃにて数〜数十時間加熱して重合させ、ついで
１２０°Ｃまて十数時間で順次昇温しで重合を完結させ
るか（加熱重合）、光重合開始剤を配合したのち、光重
合開始剤の活性化の吸収帯に応じた波長の光線（たとえ
ば、紫外線）を照射して重合を行なうか（光重合）、ま
たは加熱重合と光重合を組合わせて重合を行なう方法が
あげられる。

加熱重合させるばあいには、恒温槽または恒温室内で加
熱してもよく、またマイクロ波のような電磁波を照射し
てもよく、その加熱は段階的に行なってもよい。また、
光重合させるばあいには、増感剤をさらに添加してもよ
い。

本発明の眼用レンズ材料の製造に際しては、生産性よく
、高効率でつるために、通常の塊状重合による方法を採
用するのが好ましいが、必要に応じて溶液重合による方
法を採用してもよい。

ラジカル重合開始剤の具体例としては、たとえばアゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、クメンパーオキサイド、過酸化ベ
ンゾイルなどがあげられる。

光重合開始剤の具体例としては、たとえばベンゾイン、
メチルオルソベンゾイルベンゾエト、メチルオルソベン
ゾイルベンゾエート、メチルベンゾイルフォメート、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテルなどのベ
ンゾイン系光重合開始剤；２−ヒドロキシ−２−メチル
−１−フェニルプロパン−１−オン、ｐ−イソプロピル
−α　−ヒドロキシイソブチルフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルトリクロロアセトフェノン、２．２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、α、α　−ジクロロ
　−４−フェノキシアセトフェノン、Ｎ、Ｎ−テトラエ
チル−４，４−ジアミノベンゾフェノンなどのフェノン
系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２
−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム；２−クロロチ
オキサンソン、２−メチルチオキサンソンなどのチオキ
サンソン系光重合開始剤；ジベンゾメバロン；２エチル
アンスラキノン；ベンゾフェノンアクリレート；ベンゾ
フェノン；ベンジルなどがあげられる。

ラジカル重合開始剤または光重合開始剤は、これらのな
かから１種または２種以上を選択して使用すればよい。

重合開始剤の使用量は、全共重合成分１００重量部に対
して約ｏ、ｏｏｉ〜５重量部、好ましくは約０，０１〜
２重量部、とくに好ましくは約０．０２〜１重量部の範
囲内であるのが適当である。

コンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用レンズとして
成形するばあいには、当業者が通常行なっている成形方
法が採用される。かかる成形方法としては、たとえば切
削・研磨による加工法（機械的加工法）、鋳型を利用し
た成形法（モールド法）やモールド法と機械的加工法と
を組合わせた方法などがある。

機械的加工法は、共重合成分の重合を適当な型または容
器の中で行ない、棒状、ブロック状、板状の共重合体を
えたのち、切削加工、研磨加工などの機械的加工を施し
、所望の眼用レンズ形状に加工する方法である。

モールド法は、所望の眼用レンズ形状に対応ｊｌ） した成形型（鋳型）を用意し、この型の中で共重合成分
の重合を行なって、成形物（眼用レンズ）をうる方法で
あり、えられた成形物には必要に応じて機械的に仕上げ
加工が施される。

モールド法と機械的加工法を組合わせた方法は、まず所
望の眼用レンズ形状の少なくとも１つの面に対応した成
形型（鋳型）を用意し、この型の中で共重合成分の重合
を行なって、ついで眼用レンズの他の面をうるように機
械的加工を施して成形物（眼用レンズ）をうる方法であ
る。

機械的加工法を採用するばあいには、後述する親水化処
理を施す前に眼用レンズ形状に成形する。親水化処理を
施してしまったあとでは、機械的加工が施せなくなるか
らである。

モールド法またはモールド法と機械的加工法を組合わせ
た方法は、機械的加工法のみのばあいと比べて、原料と
なる成分が少量ですみ、製造工程が少なくてよく、さら
に重合に要する時間が短くてよいという利点がある。

つぎに共重合反応によりえられた共重合体は、ケン化に
よる親水化処理を施すことにより、高含水性眼用レンズ
材料とすることができる。

ここでいうケン化とは、従来がら知られているポリビニ
ルエステルのケン化方法に準じて、共重合体中の脂肪酸
ビニルエステルに由来する単位をアルカリ性化合物また
は酸性化合物により処理してアルコールとすることであ
る。たたし、後者の酸性化合物によるケン化は、ケン化
速度がおそく、かつ均一なものかえられにくく、副反応
のおこる欠点もあるので、アルカリ性化合物によるケン
化が望ましい。

ケン化に用いるアルカリ性化合物としては、たとえばア
ンモニア、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物なとがあげられる。かかるアルカリ性化合物の具体
例としては、たとえば水酸化アンモニウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどがあげ
られる。これらのアルカリ性化合物はおもに固体である
ため、アルコール類またはエーテル類などに溶解し、ア
ルカリ溶液としてケン化反応に用いるのかよい。

アルコール類としては、たとえばメタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコールなとかあげ
られ、エーテル類としては、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどがあげられる。

前記共重合体は、前記アルカリ溶液に浸漬することによ
りケン化される。

ケン化の反応温度は一般に０〜１００°Ｃ１好ましくは
１０〜６０°Ｃの温度範囲に設定され、所望により前記
温度範囲以外の温度で行なってもよい。

ケン化の反応時間は、アルカリ性化合物の種類、アルカ
リ性化合物の濃度、ケン化の反応温度などにより異なる
ので一概には決定することができない。実用的には、室
温で数時間でケン化反応か完了するように、アルカリ性
化合物の種類とその濃度を選択するのが好ましい。また
、不均一系てケン化反応を行なうことも可能である。

ケン化しやすい脂肪酸ビニルエステル、たとえばギ酸ビ
ニル、モノクロロ酢酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル
、トリクロロ酢酸ビニルなとを使用した共重合体のばあ
いには、比較的温和な条件下でケン化することかでき、
これらの脂肪酸ビニルエステルに由来する単位を選択的
にケン化し、共重合体中のその他のエステル結合を分解
することなくケン化することが可能となる。

すなわち、たとえば酢酸ビニルをケン化するときには、
通常、水酸化ナトリウムのメタツル溶液という比較的強
アルカリ溶液によりケン化するばあいが多いが、トリフ
ルオロ酢酸ビニルをケン化するときには、水酸化アンモ
ニウムのメタノール溶液という比較的弱アルカリ溶液で
ケン化することかできる。

こうしてケン化された共重合体は、生理食塩水（０，９
％塩化ナトリウム水溶液）中で数時間煮沸処理すること
により、生体に対して安全で膨潤した高含水性眼用レン
ズ材料とすることができる。

つぎに本発明の高含水性服用レンズ材料を実施例に基づ
いてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例の
みに限定されるものではない。

参考例１「分子内に少なくとも平均１個の重合性基を有
する（メタ）アクリレート系ポリマー［ポリマー（Ａ）
］の合成」 １ｇ容の３つ目丸底フラスコに、メチルメタクリレート
９５ｇ１　アリルメタクリレート１８０ｇ　。

重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．６４
ｇおよび溶媒としてベンゼン７２０　ｍｌを加えて、攪
拌しなから還流温度にて２時間重合させた。ついでえら
れた重合液をｎ−ヘキサン中に投入して共重合体を沈殿
物としてえたのち、減圧乾燥し、さらに該共重合体をベ
ンゼンに溶解して多量のｎ−へキサン中に投入し、再沈
殿精製した。減圧乾燥して、ポリマー（Ａ）をえた。

えられたポリマー（Ａ）の数平均分子量、分子量分散お
よび１分子あたりの平均重合性基数を下記の方法により
測定した。その結果を収率とともに第１表に示す。

［数平均分子量］ ゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定し
た。

［分子量分散コ 上記数平均分子量（Ｍｎ）と同様にして重量平均分子量
（Ｍｙ）を測定し、次式により算出した。

分子量分散−東／酊 ［１分子あたりの平均重合性基数コ ゲルパーミエイションクロマトグラフィーおよびフーリ
エ変換プロトン核磁気共鳴スペクトルにより測定した。

参考例２〜５ 参考例１と同様にして、第１表に示す成分および使用量
で配合し、種々のポリマー（Ａ）を合成した。

えられた各々のポリマー（Ａ）の数平均分子量、分子量
分散および１分子あたりの平均重合性基数を参考例１と
同様にして測定した。その結果を収率とともに第１表に
示す。

実施例１ 第２表に示す組成となるように、１００ｍ１容の三角フ
ラスコに参考例２でえられたポリマー（Ａ）６．０　ｇ
　（１０重量部）を入れ、これに架橋剤０．１４ｇ　（
０，２重量部）および脂肪酸ビニルエステル５４ｇ　（
９０重量部）を加えて完全に溶解させた。

これに重合開始剤０．０４２　ｇ　（０，０７重量部）
を加えて溶解し、内径１４關のガラス試験管に移した。

つぎにポリエチレン栓をして３５℃の恒温水槽中で３６
時間重合した。そののち、５０℃に温度を上昇させて８
時間重合し、循環乾燥機内に移した。

ここで、５０℃で５時間、６０℃から１１０℃まで徐々
に昇温させながら９時間加熱して重合を完了した。室温
に冷却したのち、さらに１００℃で２時間加熱して歪み
とりを行なった。

こうしてえられた棒材に切削を施して厚さ０．１４ｍｍ
、直径１１．ｆｉｍｍのフィルム１０枚および厚さ０．
５關、直径１１　、６　ｍｍのプレート５枚を作製した
。

つぎに直径約１０ｃｍのシャーレに０．２５Ｎ水酸化ナ
トリウムのメタノール溶液を約５０ｍ１入れ、これにフ
ィルムおよびプレートを入れて２時間放置してケン化を
終了した。水洗後、水５００ｍ１を１１１容の三角フラ
スコに入れて２４時間煮沸した。

冷却後、水５００　ｍｌを生理食塩水５００　ｍｌにか
えて２時間煮沸し、水を生理食塩水に置換した。

ケン化および溶出処理の済んだ試験片について、各種物
性を以下に示す方法にしたがって測定した。これらの結
果を第２表にあわせて示す。

［含水時の外観］ 平衡含水状態での試験片の外観を肉眼で観察した。

［含水率］ 試験片（切削時の厚さ：０．５＋＋ｕｎ）について、次
式に従って含水率を測定した。

含水率図＝Ｗ−ｗＯ×１００ ただし、Ｗは平衡含水状態での試験片の重量（ｇ）、Ｗ
Ｏは乾燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

［耐煮沸性］ 生理塩水中で試験片を約２時間煮沸し、溶解するか否か
を観察した。

［耐溶媒性］ ジメチルスルホキシド溶媒中に試験片を浸漬して８０℃
まで加熱し、溶解するか否かを観察した。

［屈折率コ 平衡含水状態の厚さ約０．２ｍｍの試験片（切削時の厚
さ：　　０．１４ｍｍ　）について屈折率（ｎ２０）を
エルマ光学■製のエルマ新型アツベ屈折率計を用いて測
定した。

［酸素透過係数］ 理科精機工業■製の製科研式フィルム酸素透過率計を用
いて、３５°Ｃで生理食塩水中にて、平衡含水状態の厚
さ約０　、２ｍｍの試験片（切削時の厚さ：　　Ｏ，１
４ｍｍ　）について測定した。

［突抜荷重］ インストロン型の圧縮試験機を用いて、平衡含水状態の
厚さ約０．２ｍ＋ｎの試験片（切削時の厚さ：　　Ｑ、
１４＋ｕｍ　）の中央部へ直径１／１θインチの押圧針
をあて、試験片の破断時の荷重（ｇ）を４１す定した。

［伸び率］ 」二記突抜荷重（ｇ）を測定したときの試験片の破断時
の伸び率（％）を測定した。

［強度指数コ 材料の強度としては伸び率（％）と突抜荷重（ｇ）との
両方に依存する。そこで、相対的強度の目安として、次
式により強度指数として算出した。

２×試験片の厚さ　（μｍ） ［過マンガン酸カリウム消費量の差］ 厚生省の定める溶出物試験方法にしたがって行なった。

実施例２〜２１ 第２表に示す組成となるように実施例１と同様にして各
種成分を配合し、重合し、試験片を切り出し、ケン化お
よび溶出処理してえられた試験片について、実施例１と
同様にして各種物性を４１１定した。

これらの結果を第２表に併せて 示す。

［以下余白］ 比較例１〜９ 第３表に示す組成となるように実施例１〜２１と同様に
して各種成分を配合し、重合し、試験片を切り出し、ケ
ン化および溶出処理してえられた試験片について、実施
例１〜２１と同様にして各種物性を測定した。これらの
結果を第３表にあわせて示す。

［以下余白］ 以上の結果より本発明の実施例１〜２Ｉではいずれも過
マンガン酸カリウム消費量の差が２．０ｍｌ以下である
のに対して、比較例１〜９ではいずれも同消費量の差が
３．０ｍ１以上であった。

したがって、本発明の実施例１〜２１でえられた材料の
ほうが比較例１〜９でえられた材料よりも溶出物量が少
ないことがわかる。

また、本発明の実施例１〜２１でえられた材料は、架橋
剤を使用していない比較例１でえられた材料とくらべて
突接荷重、伸び率および強度指数にすぐれていることが
わかる。

実施例２２および２３ コンタクトレンズの内面の形状を与える面を有する鋳型
にテフロン製の外枠を取り付けた片面モールドを用意し
た。

第４表に示す組成となるように、参考例２でえられたポ
リマー（Ａ）７重量部、架橋剤０．５重量部および脂肪
酸ビニルエステル９３重量部を実施例１と同様にして溶
解し、これに光重合開始剤０．１重量部を加えて溶解し
た配合液を片面モルト内に注入した。

つぎにガラス板で片面モールドをカバーし、片面モール
ドとガラス板をクリップで固定した。

これを循環乾燥機内に移し、紫外線蛍光灯（ｌｏｇ）に
より４０°Ｃで４時間紫外線を照射して配合液を重合さ
せたのち、ガラス板および外枠を取り去り、コンタクト
レンズの外面を形成するように共重合物に切削加工を施
し、コンタクトレンズ形状を有する共重合物をえた。

つぎに実施例１と同様にして該共重合物を０．２５Ｎの
水酸化ナトリウムのメタノール溶液に２時間浸漬してケ
ン化処理をし、水洗して煮沸処理を施し、含水性コンタ
クトレンズをえた。

えられた含水性コンタクトレンズについて実施例１と同
様にして各種物性を測定した。その結果を第４表に併せ
て示す。

［以下余白］ 末 表 （注）　Ｄｒｃ ：２−ヒドロキシー２−メチルー１−フェニルプロパン
（メルク社製、商品名：　Ｄａｒｏｃｕｒ　１１７３）
１−オン に れらの結果より、モールＩ・法と機械的加工法を絹合わ
せた方法によりコンタク］・レンス形状に成形された本
発明の高含水性眼用レンス材料は、その物性について実
施例１〜２１（機械的加工法）と何ら遜色はなかった。

［発明の効果］ 本発明の高含水性眼用レンズ材料には、該レンス材料を
形成しているポリマーに結合していないポリマーはほと
んど含まれていないので、溶出物量かきわめて少なく、
しかも該レンス材料に煮沸処理などの後処理をきわめて
短時間で施すことかできるので、厚生省の定める溶出物
試験に容易に合格するものである。

また、本発明の高含水性眼用レンズ材料は含水率かおよ
そ７０〜８０％と高いものであるので、水分を含有させ
たばあい、かかる水分を介して気体透過性にすぐれると
いう効果を奏する。

また、本発明の高含水性眼用レンズ材料は、ポリマー（
八）により補強され、一部これにより化学的に架橋され
ているのみならず、さらに架橋剤により架橋されている
ので、材料の含水率が高くても形状安定性、耐煮沸性、
耐溶媒性などの耐久性にもすぐれ、さらに向上した機械
的強度を有するものである。

さらに本発明の高含水性眼用レンズ材料は、マクロな相
分離かなく、透明な材料であり、生体適合性にすぐれた
ものであるので、生体と接触して使用される、たとえば
コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜などの眼用レ
ンズ材料として好適に使用しうるちのである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）アルキル（メタ）アクリレート系モノマーと分
   子内に少なくとも２個の重合性基を有するモノマーとを
   主成分として共重合することによりえられる分子内に少
   なくとも平均１個の重合性基を有する（メタ）アクリレ
   ート系ポリマー、 （Ｂ）脂肪酸ビニルエステルおよび （Ｃ）架橋剤 を主成分とする共重合体にケン化による親水化処理を施
   すことによりえられる高含水性眼用レンズ材料。 ２　前記架橋剤が一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿６およびＲ＿７は同一または異種で−ＣＨ
   ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を示し、
   ａおよびｂはそれぞれ０〜５の整数であってａが０のと
   きｂは０である）または一般式（III）：▲数式、化学
   式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿６およびＲ＿７は前記と同じ、Ｒ＿８は−
   ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２基、
   Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は同一または異種で水素原子、
   −ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼（ｇは
   １〜５の整数を示す）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１＿１は水素
   原子または−ＣＨ＿３、ｈは０〜１２の整数を示す）ま
   たは−ＣＯＯＲ＿１＿１（Ｒ＿１＿１は前記と同じ）、
   ｃは０〜３の整数、ｄは０〜５００の整数、ｅは１〜１
   ００００の整数、ｆは０〜３の整数を示す）で表わされ
   る化合物である請求項１記載の高含水性眼用レンズ材料
   。