JPH0959215A - ポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法Info
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- JPH0959215A JPH0959215A JP20815795A JP20815795A JPH0959215A JP H0959215 A JPH0959215 A JP H0959215A JP 20815795 A JP20815795 A JP 20815795A JP 20815795 A JP20815795 A JP 20815795A JP H0959215 A JPH0959215 A JP H0959215A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリフルオロアルキルエタンヨウ化物または臭
化物をＲ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ＣＨ2 ＣＨＲ1 ＣＯＯ- で表さ
れるベタイン化合物と反応させ、アルカリ処理すること
によるポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法
を提供する。 【解決手段】工業的に有利な温和な条件で、効率的にポ
リフルオロアルキルエステル化合物を得ることができ
る。
化物をＲ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ＣＨ2 ＣＨＲ1 ＣＯＯ- で表さ
れるベタイン化合物と反応させ、アルカリ処理すること
によるポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法
を提供する。 【解決手段】工業的に有利な温和な条件で、効率的にポ
リフルオロアルキルエステル化合物を得ることができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水撥油剤等の中
間体として有用なポリフルオロアルキルエステル化合物
の製造方法に関する。
間体として有用なポリフルオロアルキルエステル化合物
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリフルオロアルキルエタンハロ
ゲン化物よりポリフルオロアルキルエステル化合物を製
造する方法としては、 （１）Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ（Ｙ＝ＢｒまたはＩ）の構造
を有するハロゲン化物とアルカリ金属カルボン酸塩を反
応せしめてフルオロアルキルエステル類に転化させる方
法（特公昭３９−１８１１２号公報、特公昭４８−３０
６１１号公報）、
ゲン化物よりポリフルオロアルキルエステル化合物を製
造する方法としては、 （１）Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 Ｙ（Ｙ＝ＢｒまたはＩ）の構造
を有するハロゲン化物とアルカリ金属カルボン酸塩を反
応せしめてフルオロアルキルエステル類に転化させる方
法（特公昭３９−１８１１２号公報、特公昭４８−３０
６１１号公報）、
【０００３】（２）Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉの構造を有する
ハロゲン化物とカルボン酸もしくはそのエステルを過酸
化水素および硫酸の存在下で反応せしめてフルオロアル
キルエステル類に転化させる方法（特公平４−１６４５
１号公報、特公平４−１６４５２号公報）、
ハロゲン化物とカルボン酸もしくはそのエステルを過酸
化水素および硫酸の存在下で反応せしめてフルオロアル
キルエステル類に転化させる方法（特公平４−１６４５
１号公報、特公平４−１６４５２号公報）、
【０００４】（３）Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉの構造を有する
ハロゲン化物と過カルボン酸を反応せしめてフルオロア
ルキルエステル類に転化させる方法（特開昭６１−５７
８１３号公報）、
ハロゲン化物と過カルボン酸を反応せしめてフルオロア
ルキルエステル類に転化させる方法（特開昭６１−５７
８１３号公報）、
【０００５】（４）Ｒf ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉの構造を有する
ハロゲン化物をＲf ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨの構造を有する含
フッ素アルコールに変換した後、フルオロアルキルエス
テル類に転化させる方法が知られており、含フッ素アル
コールをアクリル酸エステルに変換する方法としては、
ハロゲン化物をＲf ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨの構造を有する含
フッ素アルコールに変換した後、フルオロアルキルエス
テル類に転化させる方法が知られており、含フッ素アル
コールをアクリル酸エステルに変換する方法としては、
【０００６】（４−１）含フッ素アルコールを濃硫酸ま
たは発煙硫酸の存在下でアクリル酸またはメタクリル酸
との脱水反応により製造する方法（米国特許第２，６２
８，９５８号明細書、特開昭５７−１１８５３号公報、
特開昭５９−１８１２３９号公報）、
たは発煙硫酸の存在下でアクリル酸またはメタクリル酸
との脱水反応により製造する方法（米国特許第２，６２
８，９５８号明細書、特開昭５７−１１８５３号公報、
特開昭５９−１８１２３９号公報）、
【０００７】（４−２）含フッ素アルコールを無水リン
酸の存在下でメタクリル酸との脱水反応により製造する
方法（特開平２−２９５９４８号公報）、
酸の存在下でメタクリル酸との脱水反応により製造する
方法（特開平２−２９５９４８号公報）、
【０００８】（４−３）トリフルオロ酢酸とアクリル酸
またはメタクリル酸との酸無水物（非対称酸無水物）と
含フッ素アルコールを反応させる方法（米国特許第３，
７１９，６９８号明細書）、
またはメタクリル酸との酸無水物（非対称酸無水物）と
含フッ素アルコールを反応させる方法（米国特許第３，
７１９，６９８号明細書）、
【０００９】（４−４）ハロゲン化アクリル酸またはハ
ロゲン化メタクリル酸と含フッ素アルコールを反応させ
る方法（米国特許第２，６４２，４１６号明細書、特開
昭５９−１１７５０３号公報、特開昭５９−１１７５０
４号公報、特開平３−１６３０４４号公報）などが知ら
れている。
ロゲン化メタクリル酸と含フッ素アルコールを反応させ
る方法（米国特許第２，６４２，４１６号明細書、特開
昭５９−１１７５０３号公報、特開昭５９−１１７５０
４号公報、特開平３−１６３０４４号公報）などが知ら
れている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかし、（１）の方法
は副反応としてポリフルオロアルキルオレフィンＲf Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 を生成し、エステルの選択率を低下させてお
り、溶媒の選択や相間移動触媒の使用によってもなおエ
ステルの収率の向上は小さい。また、（２）や（３）の
方法では、過硫酸や過カルボン酸の取扱に注意を要する
とともに、アクリル酸など不飽和カルボン酸には温度な
どの条件から採用は困難である。
は副反応としてポリフルオロアルキルオレフィンＲf Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 を生成し、エステルの選択率を低下させてお
り、溶媒の選択や相間移動触媒の使用によってもなおエ
ステルの収率の向上は小さい。また、（２）や（３）の
方法では、過硫酸や過カルボン酸の取扱に注意を要する
とともに、アクリル酸など不飽和カルボン酸には温度な
どの条件から採用は困難である。
【００１１】（４）の方法は、２工程を必要とし操作が
繁雑である上に、ポリフルオロアルキルハロゲン化物を
ポリフルオロアルキルアルコールに変換する工程におい
て副反応としてポリフルオロアルキルオレフィンＲf Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 を生成し収率を低下させ、また、ポリフルオ
ロアルキルアルコールを含フッ素エステルに変換する工
程において、（４−１）および（４−２）の方法では加
熱を必要とし熱的に不安定な不飽和カルボン酸や生成物
が分解しやすく重合禁止剤などを用いても収率の低下は
避けられず、（４−３）および（４−４）の方法は高価
な原料を必要とし、いずれの方法でも工業的には不利で
ある。
繁雑である上に、ポリフルオロアルキルハロゲン化物を
ポリフルオロアルキルアルコールに変換する工程におい
て副反応としてポリフルオロアルキルオレフィンＲf Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 を生成し収率を低下させ、また、ポリフルオ
ロアルキルアルコールを含フッ素エステルに変換する工
程において、（４−１）および（４−２）の方法では加
熱を必要とし熱的に不安定な不飽和カルボン酸や生成物
が分解しやすく重合禁止剤などを用いても収率の低下は
避けられず、（４−３）および（４−４）の方法は高価
な原料を必要とし、いずれの方法でも工業的には不利で
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ポリフルオ
ロアルキルエタンハロゲン化物からポリフルオロアルキ
ルエステル化合物を製造する方法について検討した。そ
の結果、一般式（３）で表されるベタイン化合物または
この化合物の水和物と反応させる第一段階の後、第二段
階としてアルカリ処理することにより、高収率かつ簡便
な操作で安全に反応が進行させ、ポリフルオロアルキル
エステル化合物を製造し得ることを見い出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
ロアルキルエタンハロゲン化物からポリフルオロアルキ
ルエステル化合物を製造する方法について検討した。そ
の結果、一般式（３）で表されるベタイン化合物または
この化合物の水和物と反応させる第一段階の後、第二段
階としてアルカリ処理することにより、高収率かつ簡便
な操作で安全に反応が進行させ、ポリフルオロアルキル
エステル化合物を製造し得ることを見い出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
【００１３】すなわち、本発明は、一般式（１）で表さ
れるポリフルオロアルキルエタンヨウ化物または臭化物
と一般式（３）で表されるベタイン化合物またはこの化
合物の水和物とを反応させ、つぎにアルカリ処理するこ
とを特徴とする一般式（２）で表されるポリフルオロア
ルキルエステル化合物の製造方法を提供する。
れるポリフルオロアルキルエタンヨウ化物または臭化物
と一般式（３）で表されるベタイン化合物またはこの化
合物の水和物とを反応させ、つぎにアルカリ処理するこ
とを特徴とする一般式（２）で表されるポリフルオロア
ルキルエステル化合物の製造方法を提供する。
【００１４】
【化２】 Ｒf −Ｑ−（ＣＨ2 ）2 Ｘ （１） Ｒf −Ｑ−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＲ1 ＝ＣＨ2 （２） Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨＲ1 ＣＯＯ- （３）
【００１５】（式中、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフル
オロアルキル基、Ｑは単結合または炭素数１〜４のアル
キレン基、Ｘはヨウ素原子または臭素原子、Ｒ1 は水素
原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜２０のアルキル
基、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ、炭素数１〜５のアルキル
基を示す。）
オロアルキル基、Ｑは単結合または炭素数１〜４のアル
キレン基、Ｘはヨウ素原子または臭素原子、Ｒ1 は水素
原子またはメチル基、Ｒ2 は炭素数１〜２０のアルキル
基、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ、炭素数１〜５のアルキル
基を示す。）
【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物において、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフルオロア
ルキル基を示す。ポリフルオロアルキル基は、アルキル
基の水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された基を
意味する。なお、以下においてポリフルオロアルキル基
をＲf 基と記す。
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物において、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフルオロア
ルキル基を示す。ポリフルオロアルキル基は、アルキル
基の水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された基を
意味する。なお、以下においてポリフルオロアルキル基
をＲf 基と記す。
【００１７】Ｒf 基は、直鎖または分岐のいずれの構造
であってもよく、直鎖の構造が好ましい。Ｒf 基の炭素
原子数は１〜２０、好ましくは、１〜１５である。Ｒf
基のフッ素原子の数は、（Ｒf 基中のフッ素原子数）／
（Ｒf 基の対応する同一炭素数のアルキル基中の水素原
子数）で表した場合に６０％以上が好ましく、さらに８
０％が好ましい。また、Ｒf 基の炭素原子の一部は、エ
ーテル性の酸素原子またはチオエーテル性の硫黄原子に
置換されていてもよい。
であってもよく、直鎖の構造が好ましい。Ｒf 基の炭素
原子数は１〜２０、好ましくは、１〜１５である。Ｒf
基のフッ素原子の数は、（Ｒf 基中のフッ素原子数）／
（Ｒf 基の対応する同一炭素数のアルキル基中の水素原
子数）で表した場合に６０％以上が好ましく、さらに８
０％が好ましい。また、Ｒf 基の炭素原子の一部は、エ
ーテル性の酸素原子またはチオエーテル性の硫黄原子に
置換されていてもよい。
【００１８】Ｒf 基は、アルキル基の水素原子のすべて
がフッ素原子に置換されたパーフルオロアルキル基が好
ましい。Ｒf 基の具体例としては、一般式（１）で表さ
れるポリフルオロアルキルエタンハロゲン化物の具体例
中に記載したものが挙げられる。
がフッ素原子に置換されたパーフルオロアルキル基が好
ましい。Ｒf 基の具体例としては、一般式（１）で表さ
れるポリフルオロアルキルエタンハロゲン化物の具体例
中に記載したものが挙げられる。
【００１９】また、一般式（１）で表されるポリフルオ
ロアルキルエタンハロゲン化物において、Ｑは、単結合
または炭素数１〜４のアルキレン基を示し、単結合が好
ましい。Ｑが単結合である場合、Ｒf と（ＣＨ2 ）2 と
は直接結合している。Ｑが炭素数１〜４のアルキレン基
である場合、メチレン基、エチレン基等が挙げられ、メ
チレン基が好ましい。また、Ｘはヨウ素原子または臭素
原子であるが、好ましくはヨウ素原子である。一般式
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物としては、以下の例が挙げられる。
ロアルキルエタンハロゲン化物において、Ｑは、単結合
または炭素数１〜４のアルキレン基を示し、単結合が好
ましい。Ｑが単結合である場合、Ｒf と（ＣＨ2 ）2 と
は直接結合している。Ｑが炭素数１〜４のアルキレン基
である場合、メチレン基、エチレン基等が挙げられ、メ
チレン基が好ましい。また、Ｘはヨウ素原子または臭素
原子であるが、好ましくはヨウ素原子である。一般式
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物としては、以下の例が挙げられる。
【００２０】ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 （Ｃ
Ｆ2 ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3
（ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）11ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ
2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）12Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ 2
Ｉ、（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2
ＣＦ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ
Ｆ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）
7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）11ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ
2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）
10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2）2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（Ｃ
Ｆ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ3 ）
2 ＣＦ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ3 ）2 Ｃ
Ｆ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ等。
Ｆ2 ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3
（ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）11ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ
2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、Ｈ（ＣＦ2 ）12Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ 2
Ｉ、（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、（ＣＦ3 ）2
ＣＦ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉ、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ
Ｆ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）
7 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｂｒ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）11ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ
2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）
10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、Ｈ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2）2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（Ｃ
Ｆ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ3 ）
2 ＣＦ（ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、（ＣＦ3 ）2 Ｃ
Ｆ（ＣＦ2 ）12ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ等。
【００２１】一般式（１）で表されるポリフルオロアル
キルエタンハロゲン化物としては、１種を用いてもよ
く、Ｒf 基の異なる２種以上を用いてもよく、原料入手
時の組成および生成物の使用目的に応じて適宜変更すれ
ばよい。一般式（１）で表されるポリフルオロアルキル
エタンハロゲン化物は公知の化合物であり、容易に入手
できる。
キルエタンハロゲン化物としては、１種を用いてもよ
く、Ｒf 基の異なる２種以上を用いてもよく、原料入手
時の組成および生成物の使用目的に応じて適宜変更すれ
ばよい。一般式（１）で表されるポリフルオロアルキル
エタンハロゲン化物は公知の化合物であり、容易に入手
できる。
【００２２】一般式（３）で表されるベタイン化合物ま
たはこの化合物の水和物において、Ｒ2 は炭素数１〜２
０のアルキル基、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜５の
アルキル基を示し、好ましくはＲ2 、Ｒ3 、およびＲ4
が共にメチル基である。また、Ｒ1 は水素原子またはメ
チル基であるが、好ましくは水素原子である。一般式
（３）で表されるベタイン化合物またはこの化合物の水
和物としては、具体的には以下の例が挙げられる。
たはこの化合物の水和物において、Ｒ2 は炭素数１〜２
０のアルキル基、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜５の
アルキル基を示し、好ましくはＲ2 、Ｒ3 、およびＲ4
が共にメチル基である。また、Ｒ1 は水素原子またはメ
チル基であるが、好ましくは水素原子である。一般式
（３）で表されるベタイン化合物またはこの化合物の水
和物としては、具体的には以下の例が挙げられる。
【００２３】（ＣＨ3 ）3 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ- 、
（ＣＨ3 ）3 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ- ・Ｈ2 Ｏ、（Ｃ
Ｈ3 ）3 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ- 、（ＣＨ
3 ）3Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ- ・Ｈ2 Ｏ等。
（ＣＨ3 ）3 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ- ・Ｈ2 Ｏ、（Ｃ
Ｈ3 ）3 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ- 、（ＣＨ
3 ）3Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ- ・Ｈ2 Ｏ等。
【００２４】これらの化合物は、公知であり、ジャーナ
ル オブ ザ ケミカルソサイアティー、ダルトン ト
ランス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．）１
９９１年３２５３頁やブレティン デ ラ ソシエテ
ケミック デ フランス（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅｌａ
Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｅｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎ
ｃｅ）１９７３年２４０４頁等の方法により製造可能で
ある。
ル オブ ザ ケミカルソサイアティー、ダルトン ト
ランス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．）１
９９１年３２５３頁やブレティン デ ラ ソシエテ
ケミック デ フランス（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅｌａ
Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｅｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎ
ｃｅ）１９７３年２４０４頁等の方法により製造可能で
ある。
【００２５】本発明の第一段階の反応は、上記の一般式
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物と、一般式（３）で表されるベタイン化合物または
この化合物の水和物とを反応させる。
（１）で表されるポリフルオロアルキルエタンハロゲン
化物と、一般式（３）で表されるベタイン化合物または
この化合物の水和物とを反応させる。
【００２６】この二成分の反応比は、特に制限されない
が、ポリフルオロアルキルエタンハロゲン化物１当量に
対し、ベタイン化合物またはこの化合物の水和物を０．
５〜５当量が好ましく、特に好ましくは１．１〜１．５
当量である。本発明では、溶媒を使用すると円滑に反応
が進行する。使用する溶媒の例としては、１−ブタノー
ル、２−ブタノール、２−プロパノール、２−メチル−
２−プロパノール、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等が挙げられるが、好ましくはアルコ
ール溶媒である。溶媒の使用量は、適宜選定すればよい
が、通常反応原料合計量１００重量部に対して、１００
〜２０００重量部が用いられる。
が、ポリフルオロアルキルエタンハロゲン化物１当量に
対し、ベタイン化合物またはこの化合物の水和物を０．
５〜５当量が好ましく、特に好ましくは１．１〜１．５
当量である。本発明では、溶媒を使用すると円滑に反応
が進行する。使用する溶媒の例としては、１−ブタノー
ル、２−ブタノール、２−プロパノール、２−メチル−
２−プロパノール、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等が挙げられるが、好ましくはアルコ
ール溶媒である。溶媒の使用量は、適宜選定すればよい
が、通常反応原料合計量１００重量部に対して、１００
〜２０００重量部が用いられる。
【００２７】反応温度は、通常８０〜２００℃で実施可
能であるが、生成する中間体の安定性や反応速度の点か
ら好ましくは９０〜１２０℃である。反応時間は、特に
制限されないが、通常０．５〜４０時間であり、好まし
くは１〜１０時間である。
能であるが、生成する中間体の安定性や反応速度の点か
ら好ましくは９０〜１２０℃である。反応時間は、特に
制限されないが、通常０．５〜４０時間であり、好まし
くは１〜１０時間である。
【００２８】本発明の第一段階の反応では、中間体とし
て式（４）で表される化合物を生成すると考えられる。
ただし、下式において、Ｒf 、Ｑ、Ｒ1 〜Ｒ4 、および
Ｘは、上記と同じ意味を示す。
て式（４）で表される化合物を生成すると考えられる。
ただし、下式において、Ｒf 、Ｑ、Ｒ1 〜Ｒ4 、および
Ｘは、上記と同じ意味を示す。
【００２９】
【化３】 Ｒf −Ｑ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨＲ1 ＣＨ2 Ｎ+ Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｘ- （４）
【００３０】第二段階のアルカリ処理は、第一段階で得
られた反応混合物を精製した後に行っても、第一段階で
得られた反応生成物をそのまま用いて行ってもよく、工
業的には、後者の方法で実施するのが好ましい。第二段
階のアルカリ処理は、塩基化合物を加えればよく、通常
は、塩基化合物を加えて撹拌するのが好ましい。使用す
る塩基化合物としては、無機塩基または有機塩基あるい
はそれらの水溶液が用いられる。無機塩基としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアなどが例と
して挙げられ、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピ
リジンなどが例として挙げられる。これらの塩基化合物
のうち好ましいものとしては、トリエチルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
られた反応混合物を精製した後に行っても、第一段階で
得られた反応生成物をそのまま用いて行ってもよく、工
業的には、後者の方法で実施するのが好ましい。第二段
階のアルカリ処理は、塩基化合物を加えればよく、通常
は、塩基化合物を加えて撹拌するのが好ましい。使用す
る塩基化合物としては、無機塩基または有機塩基あるい
はそれらの水溶液が用いられる。無機塩基としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアなどが例と
して挙げられ、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピ
リジンなどが例として挙げられる。これらの塩基化合物
のうち好ましいものとしては、トリエチルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
【００３１】塩基化合物の使用量は、ポリフルオロアル
キルエタンハロゲン化物１当量に対し、０．８〜５当量
が好ましく、特に好ましくは１．０〜１．５当量であ
る。
キルエタンハロゲン化物１当量に対し、０．８〜５当量
が好ましく、特に好ましくは１．０〜１．５当量であ
る。
【００３２】第二段階のアルカリ処理の処理温度は、通
常０〜１００℃で実施可能であるが、生成物の安定性か
ら好ましくは０〜５０℃である。第二段階のアルカリ処
理の処理時間は、特に制限されないが、通常０．１〜２
０時間であり、好ましくは０．１〜５時間である。
常０〜１００℃で実施可能であるが、生成物の安定性か
ら好ましくは０〜５０℃である。第二段階のアルカリ処
理の処理時間は、特に制限されないが、通常０．１〜２
０時間であり、好ましくは０．１〜５時間である。
【００３３】本発明の反応によっては下式（２）で表さ
れるポリフルオロアルキルエステル化合物が生成する。
ただし、下式において、Ｒf 、Ｑ、およびＲ1 は、上記
と同じ意味を示す。
れるポリフルオロアルキルエステル化合物が生成する。
ただし、下式において、Ｒf 、Ｑ、およびＲ1 は、上記
と同じ意味を示す。
【００３４】
【化４】 Ｒf −Ｑ−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＲ1 ＝ＣＨ2 （２）
【００３５】式（２）で表されるポリフルオロアルキル
エステル化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げ
られるが、これらに限定されない。
エステル化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げ
られるが、これらに限定されない。
【００３６】ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2）11（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、Ｈ（ＣＦ2 ）4 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝
ＣＨ2 、Ｈ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2 、Ｈ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、
Ｈ（ＣＦ2 ）10（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、Ｈ
（ＣＦ2 ）12（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯ
ＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ
2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ
2 ）8 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、（ＣＦ3 ）2
ＣＦ（ＣＦ2 ）10（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）12（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ
＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 （ＣＨ2 ）2
ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （Ｃ
Ｈ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ
2 ）9 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ
3（ＣＦ2 ）11（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2
等。
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2）11（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 、Ｈ（ＣＦ2 ）4 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝
ＣＨ2 、Ｈ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2 、Ｈ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、
Ｈ（ＣＦ2 ）10（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、Ｈ
（ＣＦ2 ）12（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）4 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯ
ＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ
2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ
2 ）8 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、（ＣＦ3 ）2
ＣＦ（ＣＦ2 ）10（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、
（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）12（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＨ
＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）3 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ
（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 （ＣＨ2 ）2
ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （Ｃ
Ｈ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ3 （ＣＦ
2 ）9 （ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、ＣＦ
3（ＣＦ2 ）11（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2
等。
【００３７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳述する
が、本発明はこれらに限定されない。
が、本発明はこれらに限定されない。
【００３８】［実施例１］撹拌機を備えた１００ｍｌの
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃まで冷却し、
２規定水酸化カリウム水溶液５ｍｌを加えて２５℃で１
時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、ジクロロメタン２
０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られた有機層から溶
媒を留去して無色液体であるアクリル酸−３’，３’，
４’，４’，５’，５’，６’，６’，７’，７’，
８’，８’，８’−トリデカフルオロオクチルの２．１
３ｇを得た。収率は６７％であった。
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃まで冷却し、
２規定水酸化カリウム水溶液５ｍｌを加えて２５℃で１
時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、ジクロロメタン２
０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られた有機層から溶
媒を留去して無色液体であるアクリル酸−３’，３’，
４’，４’，５’，５’，６’，６’，７’，７’，
８’，８’，８’−トリデカフルオロオクチルの２．１
３ｇを得た。収率は６７％であった。
【００３９】［実施例２］撹拌機を備えた１００ｍｌの
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、２−メチル−３
−（Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネー
ト１．５４ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２
５ｇを入れ、１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃
まで冷却し、３規定水酸化カリウム水溶液３．３ｍｌを
加えて２５℃で１時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、
ジクロロメタン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得ら
れた有機層から溶媒を留去して無色液体であるメタクリ
ル酸−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，
６’，７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオ
ロオクチルの２．０１ｇを得た。収率６１％であった。
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、２−メチル−３
−（Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネー
ト１．５４ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２
５ｇを入れ、１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃
まで冷却し、３規定水酸化カリウム水溶液３．３ｍｌを
加えて２５℃で１時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、
ジクロロメタン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得ら
れた有機層から溶媒を留去して無色液体であるメタクリ
ル酸−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，
６’，７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオ
ロオクチルの２．０１ｇを得た。収率６１％であった。
【００４０】［実施例３］撹拌機を備えた１００ｍｌの
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５時間加熱した後、２０℃まで冷却し、トリ
エチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて４
０℃に加熱し２時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、ジ
クロロメタン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られ
た有機層から溶媒を留去して無色液体であるアクリル酸
−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，
７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオク
チルの２．６９ｇを得た。収率８４％であった。
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５時間加熱した後、２０℃まで冷却し、トリ
エチルアミン１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて４
０℃に加熱し２時間撹拌した。反応液に水２０ｍｌ、ジ
クロロメタン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られ
た有機層から溶媒を留去して無色液体であるアクリル酸
−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，
７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオク
チルの２．６９ｇを得た。収率８４％であった。
【００４１】［実施例４］撹拌機を備えた１００ｍｌの
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃まで冷却し、
ピリジン０．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて４０℃
で１時間加熱した。反応液に水２０ｍｌ，ジクロロメタ
ン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られた有機層か
ら溶媒を留去して無色液体であるアクリル酸−３’，
３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，７’，
７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオクチルの
１．８８ｇを得た。収率５９％であった。
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン３．６０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピオネート１．４０ｇ
（１０．７ｍｍｏｌ）、１−ブタノール２５ｇを入れ、
１０５℃で５．７時間加熱した後、２０℃まで冷却し、
ピリジン０．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて４０℃
で１時間加熱した。反応液に水２０ｍｌ，ジクロロメタ
ン２０ｍｌを加えて撹拌後、分液し、得られた有機層か
ら溶媒を留去して無色液体であるアクリル酸−３’，
３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，７’，
７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオクチルの
１．８８ｇを得た。収率５９％であった。
【００４２】［比較例１］撹拌機を備えた１００ｍｌの
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン４．７４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、無水アクリル酸カ
リウム１．６５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１−ブタノール３
０ｇ、ハイドロキノン０．０５ｇを入れ、１２０℃で８
時間加熱した。ヨウ化物の転化率は、２１％であった。
反応混合物を２０℃まで冷却し、沈殿物を濾過した。濾
液から溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー精製によって無色透明であるアクリル酸−
３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，
７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオク
チルの０．４２ｇを得た。収率１０％であった。
ガラス製反応器に、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−ヨードオ
クタン４．７４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、無水アクリル酸カ
リウム１．６５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１−ブタノール３
０ｇ、ハイドロキノン０．０５ｇを入れ、１２０℃で８
時間加熱した。ヨウ化物の転化率は、２１％であった。
反応混合物を２０℃まで冷却し、沈殿物を濾過した。濾
液から溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー精製によって無色透明であるアクリル酸−
３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，６’，
７’，７’，８’，８’，８’−トリデカフルオロオク
チルの０．４２ｇを得た。収率１０％であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、温和な条件で危
険な試薬や特別な反応条件を必要とせず、かつ収率良く
簡単な操作で、ポリフルオロアルキルハロゲン化物より
ポリフルオロアルキルエステル化合物が製造できる。
険な試薬や特別な反応条件を必要とせず、かつ収率良く
簡単な操作で、ポリフルオロアルキルハロゲン化物より
ポリフルオロアルキルエステル化合物が製造できる。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１）で表されるポリフルオロアル
キルエタンヨウ化物または臭化物と一般式（３）で表さ
れるベタイン化合物またはこの化合物の水和物とを反応
させ、つぎにアルカリ処理することを特徴とする一般式
（２）で表されるポリフルオロアルキルエステル化合物
の製造方法。 【化１】 Ｒf −Ｑ−（ＣＨ2 ）2 Ｘ （１） Ｒf −Ｑ−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＯＣＲ1 ＝ＣＨ2 （２） Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ ＣＨ2 ＣＨＲ1 ＣＯＯ- （３） （式中、Ｒf は炭素数１〜２０のポリフルオロアルキル
基、Ｑは単結合または炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘ
はヨウ素原子または臭素原子、Ｒ1 は水素原子またはメ
チル基、Ｒ2 は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ3 、Ｒ
4 は、それぞれ、炭素数１〜５のアルキル基を示す。） - 【請求項２】Ｘが、ヨウ素原子である請求項１のポリフ
ルオロアルキルエステル化合物の製造方法。 - 【請求項３】Ｑが単結合である請求項１または２のポリ
フルオロアルキルエステル化合物の製造方法。 - 【請求項４】Ｒ1 が、水素原子である請求項１〜３のい
ずれかのポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方
法。 - 【請求項５】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が共にメチル基である請
求項１〜４のいずれかのポリフルオロアルキルエステル
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20815795A JP3624478B2 (ja) | 1995-08-15 | 1995-08-15 | ポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20815795A JP3624478B2 (ja) | 1995-08-15 | 1995-08-15 | ポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959215A true JPH0959215A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3624478B2 JP3624478B2 (ja) | 2005-03-02 |
Family
ID=16551604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20815795A Expired - Lifetime JP3624478B2 (ja) | 1995-08-15 | 1995-08-15 | ポリフルオロアルキルエステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3624478B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008515768A (ja) * | 2004-06-17 | 2008-05-15 | エム ユー エス シー ファンデーション フォー リサーチ ディベロップメント | 非天然アミノ酸 |
-
1995
- 1995-08-15 JP JP20815795A patent/JP3624478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008515768A (ja) * | 2004-06-17 | 2008-05-15 | エム ユー エス シー ファンデーション フォー リサーチ ディベロップメント | 非天然アミノ酸 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3624478B2 (ja) | 2005-03-02 |
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