JPH093473A - 潤滑油添加剤及び該潤滑油添加剤を含有する耐熱性潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油添加剤及び該潤滑油添加剤を含有する耐熱性潤滑油組成物

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JPH093473A
JPH093473A JP7173974A JP17397495A JPH093473A JP H093473 A JPH093473 A JP H093473A JP 7173974 A JP7173974 A JP 7173974A JP 17397495 A JP17397495 A JP 17397495A JP H093473 A JPH093473 A JP H093473A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高温条件下において、高度の耐熱・耐酸化
性を有し、ジェットエンジン、ガスタービン等の苛酷な
使用条件に耐え得る潤滑油を提供すること。 【構成】 下記一般式［Ｉ］一般式［Ｉ］ 【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 、Ｒ2 びＲ3 は、互
いに同一又は異なり、水素原子又は炭素数１〜２４の炭
化水素基であり、Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに同一又は相異
なり、１〜４の整数であり、ｍは、０又は１〜３の整数
である。）で表されるポリフェニルチオエーテルからな
る潤滑油添加剤及び（ａ）ネオペンチルポリオールエス
テル又は（ｂ）ネオペンチルポリオールエステルとポリ
フェニルエーテル又はポリオルガノシロキサンとからな
る潤滑油基油に上記ポリフェニルチオエーテルを組成物
全重量基準で０．０１重量％〜１０重量％含有させてな
る耐熱性潤滑油組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリフェニルチオエー
テルの新規な用途としての潤滑油添加剤及び該潤滑油添
加剤を含有する潤滑油組成物に関するものであり、更に
詳しくは、ポリフェニルチオエーテルからなる潤滑油添
加剤及び合成系潤滑油基油に該潤滑油添加剤を含有させ
てなり、高温条件下の使用に耐え得る耐熱性潤滑油組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、機械装置及び動力装置等の高性能
化、高効率化に伴ない、潤滑油の使用環境の条件が苛酷
となり、潤滑油にはこれに耐え得る高度の品質が要求さ
れている。例えば、ジェットエンジン、ガスタービン、
ターボエンジン等の自動車エンジン等は高温度で運転さ
れるため、これらのエンジンに使用される潤滑油には高
い耐熱・耐酸化性が要求される。
【０００３】従って、苛酷な使用条件、例えば、高度の
熱酸化安定性が要求される条件下において、用いられる
潤滑油基油として、従来ヒンダードエステル、ポリフェ
ニルエーテル等が知られている。例えば、特開平６−１
５８０７９号公報には、脂肪酸混合物と炭素数５〜３０
のヒンダードアルコールとのエステルを潤滑油基油と
し、これにフェノール系、アミン系又は硫黄系の抗酸化
剤を配合した潤滑油組成物が開示されている。また、特
公昭４４−８９３４号公報には、潤滑油基油として、ポ
リフェニルエーテル類の混合物、即ち、ｍ−ビス（フェ
ニルメルカプト）ベンゼンと他のポリフェニルチオエー
テル、ポリフェニルエーテル−チオエーテル等との混合
物が開示されている。
【０００４】しかしながら、前記の如き厳しい使用条
件、特にジェットエンジンに潤滑油基油として上記の如
きヒンダードエステル類等を用いた場合には腐蝕酸化安
定性試験において粘度変化、特に全酸価変化が著しく大
きく、スラッジも多量生成するなど耐熱・耐酸化性に難
点を包蔵し、実用的価値のある潤滑油が提供されるに至
っていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の如き
耐熱性潤滑油の開発状況に鑑み、従来の潤滑油では凌駕
できなかった苛酷な使用条件、特に高温条件下において
耐熱・耐酸化性に優れ、実用価値の高い潤滑油添加剤と
該潤滑油添加剤を含有する耐熱性潤滑油組成物を提供す
ることを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、以下に述べ
る特定のポリフェニルチオエーテルが耐熱性の賦与に効
果のある潤滑油添加剤として極めて有用であり、更に、
この潤滑油添加剤をネオペンチルポリオールエステルか
らなる潤滑油基油又はネオペンチルポリオールエステル
とポリフェニルエーテルとの混合物又はネオペンチルポ
リオールエステルとポリオルガノシロキサンとの混合物
からなる潤滑油基油に添加することにより得られる潤滑
油組成物の高温条件下における耐熱・耐酸化性が著しく
向上することを見出した。本発明は、これらの知見に基
づいて完成したものである。
【０００７】かくして、本発明によれば、第一に、次の
一般式［Ｉ］：
【０００８】
【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 、Ｒ2 びＲ3 は、互
いに同一又は相異なり、各々、水素原子又は炭素数１〜
２４の炭化水素基であり、ｘ、ｙ及びｚは、互いに同一
又は相異なり、１〜４の整数であり、ｍは、０又は１〜
３の整数である。）で表されるポリフェニルチオエーテ
ルを主成分とする潤滑油添加剤が提供され、第二に、
（ａ）ネオペンチルポリオールエステルからなる潤滑油
基油又は（ｂ）ネオペンチルポリオールエステルをポリ
フェニルエーテル及びポリオルガノシロキサンの群から
選択される少なくとも一種と混合してなる潤滑油基油
に、次の一般式［Ｉ］：
【０００９】
【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 、Ｒ2 びＲ3 は、
互いに同一又は相異なり、各々、水素原子又は炭素数１
〜２４の炭化水素基であり、ｘ、ｙ及びｚは、互いに同
一又は相異なり、１〜４の整数であり、ｍは、０又は１
〜３の整数である。）で表されるポリフェニルチオエー
テルを、潤滑油組成物全重量基準で、０．０５重量％〜
１０重量％含有させてなる潤滑油組成物が提供される。
【００１０】また、本発明によれば、次の〜に示す
如き好ましい実施の態様による耐熱性潤滑油組成物が提
供される。 一般式［Ｉ］で表される化合物がｍ−トリフェニル
チオエーテル（以下、必要に応じｍ−３Ｐ２Ｔと略記す
る。）及び炭化水素置換トリフェニルチオエーテル（以
下、必要に応じＲ−３Ｐ２Ｔと略記する。）の群から選
択される少なくとも一種の化合物である前記潤滑油添加
剤。 前記炭化水素置換トリフェニルチオエーテルの炭化
水素基が炭素数１０〜１８のアルキル基である前記いず
れかの潤滑油添加剤。 潤滑油基油としてのネオペンチルポリオールエステ
ルがペンタエリスリトールエステルである前記潤滑油組
成物。 潤滑油基油としてポリフェニルエーテルがｍ−フェ
ノキシフェノキシｍ−ビフェニル（以下、必要に応じｍ
−４Ｐ２Ｅと略記する。）、モノアルキル置換ｍ−フェ
ノキシフェノキシｏ−ビフェニル（以下、必要に応じＲ
−ｏ−４Ｐ２Ｅと略記する。）及びｍ−ビス（ｍ−フェ
ノキシフェノキシ）ベンゼン（以下、必要に応じｍ−５
Ｐ４Ｅと略記する。）の群から選択される少なくとも一
種の化合物である前記いずれかの耐熱性潤滑油組成物。 潤滑油基油としてポリオルガノシロキサンがフェニ
ルメチルシリコーンである前記のいずれかの耐熱性潤滑
油組成物。 ネオペンチルポリオールエステル又はネオペンチル
ポリオールエステルとポリフェニルエーテルとの混合物
又はネオペンチルポリオールエステルとポリオルガノシ
ロキサンとの混合物からなる潤滑油基油に、ジフェニル
チオエーテル（２Ｐ１Ｔ）、ｍ−トリフェニルチオエー
テル（ｍ−３Ｐ２Ｔ）、ｍ，ｍ−テトラフェニルチオエ
ーテル（ｍｍ−４Ｐ３Ｔ）、ｍ，ｍ，ｍ−ペンタフェニ
ルチオエーテル（ｍｍｍ−５Ｐ４Ｔ）及びそのアルキル
化物の群から選択される少なくとも一種の化合物を、潤
滑油組成物全重量基準で、０．０５重量％〜１０重量％
添加してなる前記いずれかの耐熱性潤滑油組成物。
【００１１】本発明の最大の特異性の一つは、本出願人
によりすでに創製された３個の芳香環を有するポリフェ
ニルチオエーテル（特願平６−３３９７５８号により提
案した。）及び２個、４個又は５個の芳香環を有するポ
リフェニルチオエーテルが潤滑油添加剤として有用な化
合物であり、これを高温条件下において使用される潤滑
油に添加することにより耐熱・耐酸化性を大幅に改善さ
せることができ、特にネオペンチルポリオールエステル
又はネオペンチルポリオールエステルとポリフェニルエ
ーテルとの混合物又はネオペンチルポリオールエステル
とポリオルガノシロキサンとの混合物を潤滑油基油とし
て用いた場合に、該基油と添加剤との相互作用により耐
熱・耐酸化性において一層顕著な効果を奏する点にあ
る。
【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。潤滑油添加剤 前記一般式［Ｉ］で表されるポリフェニルチオエーテル
について説明する。
【００１３】一般式［Ｉ］
【００１４】
【化１】 においてＲ1 、Ｒ2 びＲ3 は、互いに同一又は相異な
り、各々、水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基で
ある。炭化水素基としては、例えば、炭素数１〜２４の
直鎖状又は分岐状アルキル基；炭素数２〜２４の直鎖状
又は分岐状アルケニル基；炭素数６〜２４のシクロアル
キル基；炭素数６〜２４のアリール基等が挙げられる。
アリール基は、置換基として炭素数１〜１２のアルキル
基又は炭素数２〜１２のアルケニル基を有していてもよ
い。好ましい炭化水素基は、炭素数６〜２０のアルキル
基であり、具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、エイコシル基等及びこれらの分岐を有する
ものが用いられる。特に炭素数８〜１８のものが好まし
い。炭化水素基は芳香環のいずれの位置に結合したもの
でもよい。上記一般式［Ｉ］において、ｘ、ｙ及びｚ
は、互いに同一又は相異なるものであり、各々、１〜４
の整数である。
【００１５】また、本発明の潤滑油添加剤の主成分たる
一般式［Ｉ］で表されるポリフェニルチオエーテルにお
いて、そのチオエーテル結合は、芳香環のいずれかの位
置でつながるものでもよいが、流動性保持の観点から、
メター位でつながるものが好適である。
【００１６】更に、一般式［Ｉ］中、ｍは、０又は１〜
３の整数であり、本発明のポリフェニルチオエーテルに
は２個〜５個の芳香環を含有する化合物が包含される。
【００１７】従って、本発明の潤滑油添加剤の主成分た
る一般式［Ｉ］で表されるポリフェニルチオエーテルと
しては、炭化水素非置換ポリフェニルチオエーテル及び
炭化水素置換ポリフェニルチオエーテルが用いられる。
【００１８】炭化水素非置換ポリフェニルチオエーテル
を具体的に例示すれば、次の如きものである。即ち、ジ
フェニルチオエーテル（２Ｐ１Ｔ）、ｍ−トリフェニル
チオエーテル（ｍ−３Ｐ２Ｔ）、ｏ−トリフェニルチオ
エーテル（ｏ−３Ｐ２Ｔ）、ｐ−トリフェニルチオエー
テル（ｐ−３Ｐ２Ｔ）、トリフェニルチオエーテル異性
体混合物（ｍｉｘ−３Ｐ２Ｔ）、ｍ，ｍ−テトラフェニ
ルチオエーテル（ｍｍ−４Ｐ３Ｔ）、ｏ，ｏ−テトラフ
ェニルチオエーテル（ｏｏ−４Ｐ３Ｔ）、ｐ，ｐ−テト
ラフェニルチオエーテル（ｐｐ−４Ｐ３Ｔ）、ｍ，ｐ−
テトラフェニルチオエーテル（ｍｐ−４Ｐ３Ｔ）、ｍ，
ｏ−テトラフェニルチオエーテル（ｍｏ−４Ｐ３Ｔ）、
ｐ，ｏ−テトラフェニルチオエーテル（ｐｏ−４Ｐ３
Ｔ）、テトラフェニルチオエーテル異性体混合物（ｍｉ
ｘ−４Ｐ３Ｔ）、ｍ，ｍ，ｍ−ペンタフェニルチオエー
テル（ｍｍｍ−５Ｐ４Ｔ）、ｍ，ｍ，ｐ−ペンタフェニ
ルチオエーテル（ｍｍｐ−５Ｐ４Ｔ）、ｍ，ｐ，ｍ−ペ
ンタフェニルチオエーテル（ｍｐｍ−５Ｐ４Ｔ）、ｍ，
ｐ，ｐ−ペンタフェニルチオエーテル（ｍｐｐ−５Ｐ４
Ｔ）、ｐ，ｍ，ｐ−ペンタフェニルチオエーテル（ｐｍ
ｐ−５Ｐ４Ｔ）、ｐ，ｐ，ｐ−ペンタフェニルチオエー
テル（ｐｐｐ−５Ｐ４Ｔ）、ｍ，ｏ，ｍ−ペンタフェニ
ルチオエーテル（ｍｏｍ−５Ｐ４Ｔ）、ｏ，ｍ，ｏ−ペ
ンタフェニルチオエーテル（ｏｍｏ−５Ｐ４Ｔ）、ｏ，
ｐ，ｏ−ペンタフェニルチオエーテル（ｏｐｏ−５Ｐ４
Ｔ）、ｏ，ｏ，ｏ−ペンタフェニルチオエーテル（ｏｏ
ｏ−５Ｐ４Ｔ）及びペンタフェニルチオエーテル異性体
混合物（ｍｉｘ−５Ｐ４Ｔ）等が挙げられる。
【００１９】また、炭化水素置換ポリフェニルチオエー
テルの具体例として、前記の如き炭素数６〜２０のアル
キル基を分子内に１個〜３個結合させて得られるモノ、
ジ又はトリアルキルポリフェニルチオエーテルが挙げら
れる。例えば、モノアルキルジフェニルチオエーテル
（Ｒ−２Ｐ１Ｔ）、ジアルキルジフェニルチオエーテル
（Ｒ2−２Ｐ１Ｔ）、トリアルキルジフェニルチオエー
テル（Ｒ3−２Ｐ１Ｔ）、モノアルキルｍ−トリフェニ
ルチオエーテ（Ｒ−ｍ−３Ｐ２Ｔ）、ジアルキルｍ−ト
リフェニルチオエーテル（Ｒ2 −ｍ−３Ｐ２Ｔ）、トリ
アルキルｍ−トリフェニルチオエーテル（Ｒ3 −ｍ−３
Ｐ２Ｔ）のほか、ｍ，ｍ−テトラフェニルチオエーテ
ル、ｍ，ｍ，ｍ−ペンタフェニルチオエーテルのアルキ
ル化物が例示される。
【００２０】上記例示の化合物のなかでも本発明の潤滑
油組成物にとって、ｍ−トリフェニルチオエーテル（ｍ
−３Ｐ２Ｔ）、ｏ−トリフェニルチオエーテル（ｏ−３
Ｐ２Ｔ）、ｐ−トリフェニルチオエーテル（ｐ−３Ｐ２
Ｔ）、ｍ，ｍ−テトラフェニルチオエーテル（ｍｍ−４
Ｐ３Ｔ）及びｍ，ｍ，ｍ−ペンタフェニルチオエーテル
（ｍｍｍ−５Ｐ４Ｔ）等が耐熱・耐酸化性改善の観点か
ら特に有用である。
【００２１】上記ポリフェニルチオエーテルは、先に、
本出願人が提案した方法（特願平６−３３９７５８号公
報）を利用して製造することができる。例えば、アルキ
ルｍ−トリフェニルチオエーテルを例にとって説明すれ
ば次の如くである。
【００２２】先ず、チオフェノール金属塩及びｍ−ジハ
ロベンゼンを銅触媒の存在下において反応させることに
より、ｍ−トリフェニルチオエーテルを生成させる（前
段反応）。ｍ−トリフェニルチオエーテル（ｍ−３Ｐ２
Ｔ）は、この前段反応の生成物から所望留分を採取する
ことにより得ることができる。
【００２３】次に、ｍ−トリフェニルチオエーテルをル
イス酸触媒の存在下においてα−オレフィンと反応させ
てアルキルｍ−トリフェニルチオエーテルを生成させる
ことができる（後段反応）。
【００２４】前段反応においては、極性溶媒として、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−プロピル−２−ピロリ
ドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等
が用いられ、チオフェノール金属塩としては、チオフェ
ノールナトリウム塩、チオフェノールカリウム塩等が用
いられる。また、銅触媒としては塩化第一銅、塩化第二
銅の如き銅塩化物、酸化第一銅、酸化第二銅の如き銅塩
化物等が使用される。ｍ−ジハロベンゼンとして、ｍ−
ジプロモベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼンが挙げられ
る。チオフェノール金属塩とｍ−ジハロベンゼンとは
３：１〜２：１の割合で混合され、１６０℃〜２１０℃
の温度で反応に供される。後段反応では前段反応で得ら
れたｍ−トリフェニルチオエーテル１モルに対し０．３
モル〜３モルのα−オレフィンが混合され、８０℃〜１
００℃の温度で反応に供される。後段反応で用いるルイ
ス酸触媒としては、フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等
が用いられる。
【００２５】上記の如くして得られた反応生成物から、
減圧蒸留等の方法により、所定の留分を採取し、アルキ
ルｍ−トリフェニルチオエーテル（Ｒ−ｍ−３Ｐ２Ｔ）
を単離することができる。 潤滑油基油 上記のポリフェニルチオエーテルからなる本発明の潤滑
油添加剤は、その一種又は二種以上が選択されて潤滑油
組成物用に使用される。潤滑油基油としては鉱油及び合
成油等のいずれをも用いることができる。鉱油として
は、原油の常圧及び減圧蒸留から誘導された潤滑油留分
を溶剤精製、水素化処理、白土処理等の精製工程を経て
得られ、例えば、軽質ニュートラル油、中質ニュートラ
ル油、重質ニュートラル油、ブライトストック等が挙げ
られる。また、合成油としては、ネオペンチルポリオー
ルエステル、ポリフェニルエーテル、シリコーン油（ポ
リオルガノシロキサン）のほか、二塩基酸エステル、ポ
リ−α−オレフィン油、アルキル化芳香族化合物、ポリ
アリキレングリコール系化合物等が用いられる。
【００２６】本発明によれば、特にネオペンチルポリオ
ールエステルからなる潤滑油基油が好適であり、また、
ネオペンチルポリオールエステルとポリフェニルエーテ
ルとの混合物、ネオペンチルポリオールエステルとポリ
オルガノシロキサンとの混合物又はネオペンチルポリオ
ールエステル、ポリフェニルエーテル及びポリオルガノ
シロキサンとの混合物からなる潤滑油基油が好適であ
る。
【００２７】ネオペンチルポリオールエステルは、ネオ
ペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリトリ
メチロールプロパン、テトラトリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリトール、
ペンタペンタエリスリトール等のヒンダードアルコール
と脂肪酸とのエステルを包含する。好ましいヒンダード
アルコールは、炭素数５〜１０のものであり、特に５〜
６のもの、ペンタエリスリトールが好適である。
【００２８】脂肪酸としては、炭素数４〜５４の直鎖状
又は分岐状脂肪酸が用いられ、直鎖状脂肪酸としては、
例えば、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラ
ウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル
酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、オ
レイン酸等が挙げられる、その一種又は二種以上が用い
られる。好適な脂肪酸は、炭素数４〜１２のものであ
る。
【００２９】また、本発明において、側鎖を有する分岐
状脂肪酸も用いられ、例えば、具体的には、２−メチル
ブタン酸、２，２−ジメチルプロパン酸、２−エチルブ
タン酸、２，３−ジメチルブタン酸、２，２−ジメチル
ブタン酸、２−エチルペンタン酸、２，２−ジメチルペ
ンタン酸、２−エチル−２−メチルブタン酸、３−メチ
ルブタン酸、２−メチルヘプタン酸、２−エチルヘキサ
ン酸、２−プロピルペンタン酸、３−メチルへキサン酸
等が挙げられ、その一種又は二種以上が用いられる。
【００３０】本発明において、上記のヒンダードアルコ
ールと脂肪酸とのエステルは、ヒンダードアルコールと
脂肪酸との直接エステル化又はヒンダードアルコールと
脂肪酸クロリドとの反応等、通常のエステル化反応を利
用して調製することができる。
【００３１】本発明において潤滑油基油として用いられ
るポリフェニルエーテルは、芳香環を酸素分子で結合し
た構造のものであり、分子内に芳香環を２個〜５個有す
るものであって、例えば、具体的には、ｍ−ビス（ｍ−
フェノキシフェノキシ）ベンゼンを主体とした異性体混
合物（ｍｉｘ−ビス（フェノキシフェノキシ）ベンゼ
ン）（ｍｉｘ−５Ｐ４Ｅ）、ｍ−フェノキシフェノキシ
ｍ−ビフェニル（ｍ−４Ｐ２Ｅ）等の単体並びにｍｉｘ
−ビス（フェノキシフェノキシ）ベンゼン（ｍｉｘ−５
Ｐ４Ｅ）、ｍ−フェノキシフェノキシｍ−ビフェニル
（ｍ−４Ｐ２Ｅ）、ｍ−フェノキシフェノキシｏ−ビフ
ェニル（ｏ−４Ｐ２Ｅ）、ｍ−ビスフェノキシベンゼン
（ｍ−３Ｐ２Ｅ）及びジフェニル等の炭化水素置換体、
例えば、モノアルキルｍ−フェノキシフェノキシｍ−ビ
フェニル（Ｒ−ｍ−４Ｐ２Ｅ）、モノアルキルｍ−フェ
ノキシフェノキシｏ−ビフェニル（Ｒ−ｏ−４Ｐ２
Ｅ）、ジアルキルｍ−フェノキシフェノキシｏ−ビフェ
ニル（Ｒ2 −ｏ−４Ｐ２Ｅ）、モノアルキルｍ−フェ
ノキシフェノキシベンゼン（Ｒ−３Ｐ２Ｅ）、モノアル
キルジフェニルエーテル（ＭＡＰＥ）及びジアルキルジ
フェニルエーテル（ＤＡＰＥ）等が挙げられる。ポリフ
ェニルエーテルのアルキル基の炭素数は１〜２４であ
り、特に６〜２０の直鎖状又は分岐状アルキル基が好ま
しい。本発明の潤滑油基油の成分として、特に好ましい
ポリフェニルエーテルは、ｍ−フェノキシフェノキシｍ
−ビフェニル（ｍ−４Ｐ２Ｅ）又はｍ−ビス（ｍ−フェ
ノキシフェノキシ）ベンゼンを主体とした異性体混合物
（ｍｉｘ−５Ｐ４Ｅ）である。
【００３２】本発明に用いられるポリオルガノシロキサ
ンは、一般式［ＩＩ］
【００３３】
【化２】 で表される。一般式［ＩＩ］において、Ｒ4 〜Ｒ11は、
互いに同一又は相異なる炭化水素基であり、炭化水素基
としては、例えば、炭素数１〜１８の直鎖状又は分岐状
アルキル基；炭素数２〜１８の直鎖状又は分岐状アルケ
ニル基；炭素数６〜１８のアリール基等であり、アリー
ル基は炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたもので
もよい。アルキル基としては炭素数１〜８のものが好ま
しく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、へキシル基、オクチル基等が挙げられ、特に短鎖の
ものが好ましい。アリール基としてはフェニル基、トリ
ル基、キシニル基等が挙げられ、特にフェニル基が好ま
しい。また、ｎは所望の粘度により任意に選択すること
ができるが１〜１０の整数でよい。本発明によれば、好
ましいポリオルガノシロキサンは、フェニルメチルシリ
コーンであり、特にフェニルメチルシリコーンオリゴマ
ー、ペンタフェニルトリメチルトリシロキサン、テトラ
フェニルテトラメチルトリシロキサン等が好ましい。本
発明の潤滑油基油の成分として、特に好ましいフェニル
メチルシリコーンはペンタフェニルトリメチルシロキサ
ン又はテトラフェニルテトラメチルトリシロキサンであ
る。
【００３４】潤滑油基油として、上記のポリフェニルエ
ーテル又はポリオルガノシロキサンは、前記のネオペン
チルポリオールエステルと混合して用いることができ
る。ネオペンチルポリオールエステルはポリフェニルエ
ーテル又はポリオルガノシロキサンと８０：２０〜２
０：８０の重量比で混合される。特に好ましい混合割合
は７０：３０〜３０：７０であり、両者を混合すること
により、ネオペンチルポリオールエステルの耐熱・耐酸
化性向上の効果が得られる。
【００３５】潤滑油基油の粘度は、用途によって異なる
が、通常、１００℃における動粘度が２ｃＳｔ〜３０ｃ
Ｓｔが採用され、特に３ｃＳｔ〜１０ｃＳｔの範囲のも
のが好ましい。
【００３６】このような潤滑油基油として、ポリオール
エステル油は、市販の日本油脂株式会社製ユニスターＣ
Ａ１６４、旭電化工業株式会社製ＬＸ９２３及びモービ
ル石油株式会社製Ｐ−５１が使用でき、またポリフェニ
ルエーテルは、市販のｍ−４Ｐ２Ｅ（株式会社松村石油
研究所製Ｓ３１０３）、５Ｐ４Ｅ（株式会社松村石油研
究所製Ｓ３１０５）を使用することができる。フェニル
メチルシリコーン油としては信越化学工業株式会社製の
シリコーンＦ５、シリコーンＦ４が使用できる。潤滑油組成物 本発明の潤滑油組成物は、前記の基油成分と添加剤成分
とから構成される。基油成分としては（ａ）ネオペンチ
ルポリオールエステル又は（ｂ）ネオペンチルポリオー
ルエステルとポリフェニルエーテル又はポリオルガノシ
ロキサンの混合物からなるものであり、添加剤成分とし
て、一般式［Ｉ］で表されるポリフェニルチオエーテル
を用いるものであり、上記ポリフェニルチオエーテルを
潤滑油添加剤として耐熱・耐酸化性向上のために使用す
る場合には、潤滑油基油に対して、組成物全重量基準
で、０．０５重量％〜１０重量％の割合で配合すること
が好ましく、更に、０．１重量％〜７重量％、特に０．
２重量％〜５重量％の割合で配合することがより好まし
い。潤滑油添加剤の含有量が潤滑油組成物中上記の範囲
未満であるときは、十分な高温酸化安定性が得られな
い。一方、含有量が上記範囲を超えると、経済的でな
く、基油の特性を生かすことができないという難点が生
ずる。
【００３７】本発明の潤滑油組成物には必要に応じて、
添加剤成分として、その他の添加剤、例えば、酸化防止
剤、耐摩耗剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐蝕防
止剤、金属不活性化剤等を適宜添加することができる。
【００３８】酸化防止剤としては、例えば、アルキル化
ジフェニルアミン、トリフェニルジアミン、フェニル−
α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ´−ジオクチルジフェニル
アミン、アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン、フ
ェノチアジン、アルキル化フェノチアジン等のアミン系
酸化防止剤、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，
４´−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）等のフェノール系酸化防止剤、硫化油脂、ジベ
ンジルジサルファイド、ジセチルサルファイド等の硫黄
系酸化防止剤、更にジアルキルジチオリン酸亜鉛等の硫
黄・リン系酸化防止剤を挙げることができ、これらは、
通常、０．０５重量％〜３％の割合で使用される。
【００３９】耐摩耗剤としては、例えば、リン酸エステ
ル、亜リン酸エステル、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、
ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、イオウ化合物等を
挙げることができる。これらは、通常、０．０１重量％
〜５重量％の割合で使用される。
【００４０】粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメ
タクリレート系、ポリイソブチレン系、エチレン−プロ
ピレン共重合体系、スチレン−ブタジェン水添共重合体
系等のものを用いることができ、これらは、通常、１重
量％〜３５重量％の割合で使用される。
【００４１】流動点降下剤としては、例えば、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとフェノール
との縮合物、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合
物、ポリメタアクリレート共重合体等を用いることがで
き、これらは、通常、０．０１重量％〜５重量％の割合
で使用される。
【００４２】本発明の潤滑油組成物は、高温下で使用さ
れるジェットエンジン油、ターボチャージャーエンジン
油、超耐熱断熱エンジン油、ガスタービン油、無段変速
機油、拡散ポンプ油、ロータリーポンプ油、含油プラス
ティック油、含油軸受油のほか、真空ポンプ油、耐放射
線用潤滑油等各種機器類用潤滑油としても使用可能であ
る。
【００４３】
【実施例】次に実施例及び比較例により本発明を詳細に
説明するが、本発明は、これらの実施例等により何ら限
定されるものではない。
【００４４】本発明の効果の評価方法として、ＵＳＡＦ
ＭＩＬ−Ｌ−２３６９９Ｃに準拠した腐蝕酸化安定性
試験（ＣＯＳ試験）を利用し、高温度条件下における耐
熱・耐酸化性を評価した。試験前後の金属片重量変化、
全酸価変化及びスラッジ生成量の測定結果を評価の基準
とした。腐蝕酸化安定性試験 試料油を１００ｍｌ採り、酸化触媒としてＡｇ、Ａｌ、
Ｆｅ、Ｔｉを用い、２１８℃で７２時間、空気を５リッ
トル／時間の割合で吹き込み、酸化処理を行ない、処理
前後の金属重量変化、全酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の増加
及びスラッジ生成量を測定する。 実施例１ ペンタエリスリトールと吉草酸とのエステルに、ｍ，ｍ
−テトラフェニルチオエーテル（ｍｍ−４Ｐ３Ｔ）、オ
クチル−フェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ´−ジ
オクチルジフェニルアミン及びリン酸トリクレジルを表
１に示す割合で配合し、４０℃と１００℃の動粘度が各
々１７．４ｃＳｔ及び３．８ｃＳｔであり、粘度指数が
１０５の潤滑油組成物を得た。
【００４５】次に、この潤滑油組成物を上記の試験条件
で腐蝕酸化安定性試験に供し、試験前後の全酸価変化及
びスラッジ生成量を測定し、耐熱・耐酸化性を評価し
た。その結果を表１に示す。 実施例２ ｍ，ｍ−テトラフェニルチオエーテル（ｍｍ−４Ｐ３
Ｔ）の代わりに、ｍ，ｍ，ｍ−ペンタフェニルチオエー
テル（ｍｍｍ−５Ｐ４Ｔ）を用いたこと以外、すべて実
施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した。この潤滑
油組成物を腐蝕酸化安定性試験に供し、耐熱・耐酸化性
を評価した。結果を表１に示す。 実施例３ ペンタエリスリトールとＣ5 〜Ｃ9 混合脂肪酸とのエ
ステルを基油とし、ｍ−トリフェニルチオエーテル（ｍ
−３Ｐ２Ｔ）、オクチルフェニル−α−ナフチルアミ
ン、ｐ，ｐ´−ジオクチルジフェニルアミン及びリン酸
トリクレジルを表１に示す割合で配合した。得られた潤
滑油組成物の耐熱・耐酸化性の評価の結果を表１に示
す。 実施例４ ｍ−トリフェニルチオエーテル（ｍ−３Ｐ２Ｔ）の含有
量を１重量％から４重量％に増量したこと以外、すべて
実施例３と同一の成分割合で配合した。得られた潤滑油
組成物を実施例３と同様に耐熱・耐酸化性試験に供した
ところ、表１に示す結果を得た。 実施例５ ｍ−トリフェニルチオエーテル（ｍ−３Ｐ２Ｔ）の代わ
りにモノアルキル（Ｃ18）ジフェニルチオエーテル（Ｒ
−２Ｐ１Ｔ）を用いたこと以外すべて実施例４と同様に
して潤滑油組成物を調製した。耐熱・耐酸化性の評価結
果を表１に示す。 実施例６〜１５ 表１に従い、潤滑油基油及び添加剤の各成分を混合し、
得られた潤滑油組成物を各々腐蝕酸化安定性試験に供し
た。尚、実施例７においてアルキルｍ−トリフェニルチ
オエーテルとしてＣ12アルキルｍ−トリフェニルチオエ
ーテル（Ｒ−ｍ−３Ｐ２Ｔ）を用いた。耐熱・耐酸化性
の評価結果を表１に示す。 比較例１ ペンタエリスリトールと吉草酸とのエステルに、オクチ
ルフェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ´−ジオクチ
ルジフェニルアミン及びリン酸トリクレジルを表２に示
す割合で配合した。得られた潤滑油組成物の耐熱・耐酸
化性の評価結果を表２に示す。 比較例２〜５ 表２に従い基油及び添加剤の各成分を配合した。各々の
耐熱・耐酸化性の評価結果を表２に示す。
【００４６】上記の実施例及び比較例で示した基油及び
添加剤の各成分の配合割合及び各々の耐熱・耐酸化性の
評価結果を表１及び表２にまとめた。ＣＯＳ試験は、２
１８℃の高温で試料油の酸化処理を行ない、その前後の
全酸価変化及びスラッジ生成量を測定したものである
が、実施例１〜１５は、どの比較例よりも全酸価変化が
小さく、また、スラッジ生成量も十分小さいことから本
発明によるポリフェニルチオエーテルの効果が基油の相
違による差異を消去し、この結果、耐熱・耐酸化性に著
しく優れた耐熱性潤滑油が現実のものとなったことが明
らかである。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】 注記潤滑油基油 ＰＥエステル（Ｃ5 酸）：ペンタエリスリトールと吉草
酸とのエステル（日本油脂株式会社製エステル油ユニス
ターＣＡ１６４） ＰＥエステル（Ｃ6 酸）：ペンタエリスリトールとカプ
ロン酸とのエステル（旭電化工業株式会社製エステル油
ＬＸ９２３） ＰＥエステル（Ｃ5 〜Ｃ9 酸）：ペンタエリスリトール
とＣ5 Ｃ9 の混合脂肪酸とのエステル(モービル石油株
式会社製Ｐ−５１) ＰＰＥ（ｍ−４Ｐ２Ｅ）：ｍ−フェノキシフェノキシｍ
−ビフェニル（株式会社松村石油研究所製Ｓ３１０３） シリコーン：フェニルメチルシリコーン（信越化学工業
株式会社製シリコーンＦ５）ＣＯＳ試験 ＵＳＡＦ ＭＩＬ−Ｌ−２３６９９Ｃに準拠した腐蝕酸
化安定性試験
【００４９】
【発明の効果】前記一般式［Ｉ］で表される特定のポリ
フェニルチオエーテルからなる本発明の潤滑油添加剤
は、高温条件下において高度の耐熱・耐酸化性向上効果
を発現する。従って、上記ポリフェニルチオエーテルか
らなる潤滑油添加剤を潤滑油基油、特に合成系潤滑油基
油に配合した本発明の潤滑油組成物は、高温下において
も酸化安定性が著しく向上し、スラッジの生成が抑制さ
れることから耐熱性潤滑油として各種の用途において極
めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 135:18） Ｃ１０Ｎ 30:08 30:10 40:12 40:13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］： 【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 、Ｒ2 びＲ3 は、互
    いに同一又は相異なり、各々、水素原子又は炭素数１〜
    ２４の炭化水素基であり、ｘ、ｙ及びｚは、互いに同一
    又は相異なり、１〜４の整数であり、ｍは、０又は１〜
    ３の整数である。）で表されるポリフェニルチオエーテ
    ルを主成分とする潤滑油添加剤。
  2. 【請求項２】 （ａ）ネオペンチルポリオールエステル
    からなる潤滑油基油又は（ｂ）ネオペンチルポリオール
    エステルをポリフェニルエーテル及びポリオルガノシロ
    キサンの群から選択される少なくとも一種と混合してな
    る潤滑油基油に、下記一般式［Ｉ］： 【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 、Ｒ2 びＲ3は、互
    いに同一又は相異なり、各々、水素原子又は炭素数１〜
    ２４の炭化水素基であり、ｘ、ｙ及びｚは、互いに同一
    又は相異なり、１〜４の整数であり、ｍは、０又は１〜
    ３の整数である。）で表されるポリフェニルチオエーテ
    ルを、潤滑油組成物全重量基準で、０．０５重量％〜１
    ０重量％含有させてなる耐熱性潤滑油組成物。
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