JPH0931002A - ビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの製造方法 - Google Patents
ビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの製造方法Info
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- JPH0931002A JPH0931002A JP8201030A JP20103096A JPH0931002A JP H0931002 A JPH0931002 A JP H0931002A JP 8201030 A JP8201030 A JP 8201030A JP 20103096 A JP20103096 A JP 20103096A JP H0931002 A JPH0931002 A JP H0931002A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 芳香族ヒドロキシ化合物とケトンとの不均一
系酸接触反応によるビス（４−ヒドロキシアリール）ア
ルカンの製造方法であって、異性体及び副生成物の生成
率が小さい方法を提供することである。 【解決手段】 転化率が進む方向に、上昇する温度でそ
して必要に応じて増加する負荷で運転される直列に接続
された複数の反応器中での、芳香族ヒドロキシ化合物と
ケトンとの不均一系酸接触反応によるビス（４−ヒドロ
キシアリール）アルカンの製造方法が提供される。
系酸接触反応によるビス（４−ヒドロキシアリール）ア
ルカンの製造方法であって、異性体及び副生成物の生成
率が小さい方法を提供することである。 【解決手段】 転化率が進む方向に、上昇する温度でそ
して必要に応じて増加する負荷で運転される直列に接続
された複数の反応器中での、芳香族ヒドロキシ化合物と
ケトンとの不均一系酸接触反応によるビス（４−ヒドロ
キシアリール）アルカンの製造方法が提供される。
Description
【０００１】本発明は、転化率が進む方向に上昇する温
度でそして必要に応じて増加する負荷で運転される直列
に接続された複数の反応器中での、芳香族ヒドロキシ化
合物とケトンとの不均一系酸接触反応によるビス（４−
ヒドロキシアリール）アルカンの製造方法に関する。
度でそして必要に応じて増加する負荷で運転される直列
に接続された複数の反応器中での、芳香族ヒドロキシ化
合物とケトンとの不均一系酸接触反応によるビス（４−
ヒドロキシアリール）アルカンの製造方法に関する。
【０００２】フェノール及びケトンからのビス（４−ヒ
ドロキシアリール）アルカンの製造方法においては、直
列に接続された幾つかの反応器に必要とされる量のケト
ンを分配することが知られている。ＵＳ−ＰＳ ２，７
７５，６２０は均一系の液相中での鉱酸によって接触さ
れた方法を述べている。固定床反応器中での酸イオン交
換体による不均一系接触方法は、ＵＳ−ＰＳ ４，４０
０，５５５（ＥＰ−Ａ３４２ ７５８）に従う。両方の
特許は、ケトンの量を分割することによって副生成物の
割合が減り、そしてこの割合はイオン交換体による接触
の場合におけるよりもＨＣｌ接触の場合において少ない
ことを示す。しかしながら、これは、フェノール及びア
セトンの生成物（ｅｄｕｃｔ）混合物に関してだけ示さ
れる。しかしながら、連続的に運転される製造プラント
においては、反応混合物からのビス（４−ヒドロキシア
リール）アルカンの分離の後で得られる母液は、原則と
してプロセスに戻される。この過程において、異性体及
び副生成物が濃縮する可能性があり、これはプロセスに
おける乱れ、例えばビス（４−ヒドロキシアリール）ア
ルカンのより悪い結晶化及びより低い生成物品質を導
く。
ドロキシアリール）アルカンの製造方法においては、直
列に接続された幾つかの反応器に必要とされる量のケト
ンを分配することが知られている。ＵＳ−ＰＳ ２，７
７５，６２０は均一系の液相中での鉱酸によって接触さ
れた方法を述べている。固定床反応器中での酸イオン交
換体による不均一系接触方法は、ＵＳ−ＰＳ ４，４０
０，５５５（ＥＰ−Ａ３４２ ７５８）に従う。両方の
特許は、ケトンの量を分割することによって副生成物の
割合が減り、そしてこの割合はイオン交換体による接触
の場合におけるよりもＨＣｌ接触の場合において少ない
ことを示す。しかしながら、これは、フェノール及びア
セトンの生成物（ｅｄｕｃｔ）混合物に関してだけ示さ
れる。しかしながら、連続的に運転される製造プラント
においては、反応混合物からのビス（４−ヒドロキシア
リール）アルカンの分離の後で得られる母液は、原則と
してプロセスに戻される。この過程において、異性体及
び副生成物が濃縮する可能性があり、これはプロセスに
おける乱れ、例えばビス（４−ヒドロキシアリール）ア
ルカンのより悪い結晶化及びより低い生成物品質を導
く。
【０００３】それ故、連続的運転されるプラントの条件
下で、可能な最も低い割合の異性体及び副生成物しか生
成しない方法を開発することが望ましい。
下で、可能な最も低い割合の異性体及び副生成物しか生
成しない方法を開発することが望ましい。
【０００４】転化率が進む方向に温度を上げて運転され
る直列に接続された少なくとも二つの固定床反応器中で
の芳香族ヒドロキシ化合物とケトンとの不均一系酸接触
反応によるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの
製造方法であって、ケトンの全量を個々の反応器にわた
って分割しそして特定の触媒床に入れる前に反応混合物
中に均一に分配する製造方法がここに発見された。
る直列に接続された少なくとも二つの固定床反応器中で
の芳香族ヒドロキシ化合物とケトンとの不均一系酸接触
反応によるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの
製造方法であって、ケトンの全量を個々の反応器にわた
って分割しそして特定の触媒床に入れる前に反応混合物
中に均一に分配する製造方法がここに発見された。
【０００５】本発明による方法のために適切なヒドロキ
シ化合物は、ｐの位置において置換されていなくてそし
て二次置換基例えばシアノ、カルボキシ又はニトロ基を
含まない。例えばフェノール、ｏ−及びｍ−クレゾー
ル、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒｔ．−ブ
チルフェノール、２−メチル−６−ｔｅｒｔ．−ブチル
フェノール、ｏ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フェ
ニルフェノール、ｏ−イソプロピルフェノール、２−メ
チル−６−シクロペンチルフェノール、ｏ−及びｍ−ク
ロロフェノール並びに２，３，６−トリメチルフェノー
ルを述べることができる。フェノール、ｏ−及びｍ−ク
レゾール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチルフェノール及びｏ−フェニルフェノールが
好ましい。最も好ましいのはフェノールである。
シ化合物は、ｐの位置において置換されていなくてそし
て二次置換基例えばシアノ、カルボキシ又はニトロ基を
含まない。例えばフェノール、ｏ−及びｍ−クレゾー
ル、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒｔ．−ブ
チルフェノール、２−メチル−６−ｔｅｒｔ．−ブチル
フェノール、ｏ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フェ
ニルフェノール、ｏ−イソプロピルフェノール、２−メ
チル−６−シクロペンチルフェノール、ｏ−及びｍ−ク
ロロフェノール並びに２，３，６−トリメチルフェノー
ルを述べることができる。フェノール、ｏ−及びｍ−ク
レゾール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチルフェノール及びｏ−フェニルフェノールが
好ましい。最も好ましいのはフェノールである。
【０００６】適切なケトンは、カルボニル官能の上に少
なくとも一種の脂肪族基を含む。例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、ジエチルケトン、アセトフェノン、シ
クロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−、ジメチ
ル−及びトリメチルシクロヘキサノン（これはまた、
３，３−ジメチル−５−メチルシクロヘキサノン（ヒド
ロイソホロン）のようにジェミナルメチル基を有するこ
とができる）を述べることができる。アセトン、アセト
フェノン、シクロヘキサノン及びそのメチル基を有する
同族体が好ましい。最も好ましいのはアセトンである。
なくとも一種の脂肪族基を含む。例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、ジエチルケトン、アセトフェノン、シ
クロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−、ジメチ
ル−及びトリメチルシクロヘキサノン（これはまた、
３，３−ジメチル−５−メチルシクロヘキサノン（ヒド
ロイソホロン）のようにジェミナルメチル基を有するこ
とができる）を述べることができる。アセトン、アセト
フェノン、シクロヘキサノン及びそのメチル基を有する
同族体が好ましい。最も好ましいのはアセトンである。
【０００７】本発明による方法のための好ましい生成物
は、特にまたビス（４−ヒドロキシアリール）アルカン
の分離後に残る母液であり、これは、消費されたヒドロ
キシ化合物の添加及び望ましくない副生成物の濃縮を回
避するための一定の割合の必要に応じた除去の後で、本
方法に戻される。ビスフェノールＡの合成の場合には、
このような母液は約７８〜８８重量％のフェノール、並
びに１２〜２２重量％の以下の組成を有するビスフェノ
ールＡ及び副生成物を含む： ビスフェノールＡ ４０〜６５重量％ ｏ，ｐ−ビスフェノール １４〜１９重量％ トリスフェノール ２〜６重量％ クロマン ４〜１７重量％ １，３，３−トリメチルジヒドロキシフェニルインダン ３〜１３重量％ その他の副生成物 ３〜１５重量％ 芳香族ヒドロキシ化合物対ケトンのモル比は、全体の反
応に関して、一般に５：１〜２５：１、好ましくは７：
１〜２０：１、最も好ましくは８：１〜１８：１であ
る。
は、特にまたビス（４−ヒドロキシアリール）アルカン
の分離後に残る母液であり、これは、消費されたヒドロ
キシ化合物の添加及び望ましくない副生成物の濃縮を回
避するための一定の割合の必要に応じた除去の後で、本
方法に戻される。ビスフェノールＡの合成の場合には、
このような母液は約７８〜８８重量％のフェノール、並
びに１２〜２２重量％の以下の組成を有するビスフェノ
ールＡ及び副生成物を含む： ビスフェノールＡ ４０〜６５重量％ ｏ，ｐ−ビスフェノール １４〜１９重量％ トリスフェノール ２〜６重量％ クロマン ４〜１７重量％ １，３，３−トリメチルジヒドロキシフェニルインダン ３〜１３重量％ その他の副生成物 ３〜１５重量％ 芳香族ヒドロキシ化合物対ケトンのモル比は、全体の反
応に関して、一般に５：１〜２５：１、好ましくは７：
１〜２０：１、最も好ましくは８：１〜１８：１であ
る。
【０００８】使用される生成物混合物は、小量、好まし
くは１重量％未満、最も好ましくは０．６重量％未満そ
して殊に０．３重量％未満の水を含むことができる。
くは１重量％未満、最も好ましくは０．６重量％未満そ
して殊に０．３重量％未満の水を含むことができる。
【０００９】触媒として使用されるイオン交換体樹脂及
び共触媒として使用されるメルカプト化合物は、当業者
には良く知られている（ＵＳ−Ａ ２，４６８，９８
２；２，６２３，９０８；２，７７５，６２０；ＤＥ−
ＯＳ ３ ６１９ ４５０；３７２７ ６４１）。
び共触媒として使用されるメルカプト化合物は、当業者
には良く知られている（ＵＳ−Ａ ２，４６８，９８
２；２，６２３，９０８；２，７７５，６２０；ＤＥ−
ＯＳ ３ ６１９ ４５０；３７２７ ６４１）。
【００１０】連続的操作においては、各々の反応サイク
ルの前に、前のサイクルにおいて消費された量の芳香族
ヒドロキシ化合物を反応混合物に再添加する。ヒドロキ
シ化合物とケトンとの必要なモル比への調節のために必
要とされる量のケトンを、製造プラントのｎ個の反応器
にわたって分割し、そしてケトンの全量の約ｎ分の１を
各々の反応器の前で反応混合物に添加する。個々の反応
器に関するこの値からのずれは、絶対的に±１５％、好
ましくは±１０％そして最も好ましくは±５％で良い。
ルの前に、前のサイクルにおいて消費された量の芳香族
ヒドロキシ化合物を反応混合物に再添加する。ヒドロキ
シ化合物とケトンとの必要なモル比への調節のために必
要とされる量のケトンを、製造プラントのｎ個の反応器
にわたって分割し、そしてケトンの全量の約ｎ分の１を
各々の反応器の前で反応混合物に添加する。個々の反応
器に関するこの値からのずれは、絶対的に±１５％、好
ましくは±１０％そして最も好ましくは±５％で良い。
【００１１】反応器の数は、少なくとも２であり、そし
て経済的理由のために原則として８よりも多くなく、好
ましくは６よりも多くなく、最も好ましくは４よりも多
くない。
て経済的理由のために原則として８よりも多くなく、好
ましくは６よりも多くなく、最も好ましくは４よりも多
くない。
【００１２】操作条件における（膨潤した）１リットル
の触媒あたりそして１時間あたりの生成物混合物の量
（ｋｇでの）として定義される負荷は、反応器毎に約
０．１〜２．０、好ましくは０．１５〜１．７、最も好
ましくは０．１９〜１．５ｋｇ／ｌ・ｈである。負荷
は、最後の反応器の後のアセトンの転化率が少なくとも
７５％、より良くは≧８３％、好ましくは≧９０％そし
て最も好ましくは≧９５％であるように原則としては選
ばれなければならない。
の触媒あたりそして１時間あたりの生成物混合物の量
（ｋｇでの）として定義される負荷は、反応器毎に約
０．１〜２．０、好ましくは０．１５〜１．７、最も好
ましくは０．１９〜１．５ｋｇ／ｌ・ｈである。負荷
は、最後の反応器の後のアセトンの転化率が少なくとも
７５％、より良くは≧８３％、好ましくは≧９０％そし
て最も好ましくは≧９５％であるように原則としては選
ばれなければならない。
【００１３】すべての反応器を同じ負荷で運転すること
は必要ではない。むしろ、反応器の負荷を反応器から反
応器へと転化率が増加する方向に上げることが選択性の
一層の増加のために有利である。例えば、３つの反応器
を有するプラントにおいては、第一反応器を０．３で、
第二反応器を０．６で、そして第三反応器を０．８ｋｇ
／ｌ・ｈで運転することができる。
は必要ではない。むしろ、反応器の負荷を反応器から反
応器へと転化率が増加する方向に上げることが選択性の
一層の増加のために有利である。例えば、３つの反応器
を有するプラントにおいては、第一反応器を０．３で、
第二反応器を０．６で、そして第三反応器を０．８ｋｇ
／ｌ・ｈで運転することができる。
【００１４】副生成物の量の効果的な減少のためには、
特定の触媒有機化合物に入れる前に、ケトンを反応混合
物中に完全に均一に分配することが非常に重要である
が、これは、ノズル、静止ミキサー、撹拌タンク、遠心
分離ポンプ又は当業者には良く知られているその他の混
合装置の使用によって達成することができる。直列に接
続された反応器を、転化率が進む方向に温度を上げて運
転する。反応器カスケードの開始及び終わりの間に、上
昇温度プロフィールを、４０〜１００℃、好ましくは４
５〜９０℃、最も好ましくは５０〜８５℃の温度範囲に
おいて設定する。一つの反応器から次への温度差は、よ
り多くの反応器を通過しなければならないほど一般的な
原則としてより小さい。２つの引き続いた反応器を同じ
温度で運転することもまた可能である。
特定の触媒有機化合物に入れる前に、ケトンを反応混合
物中に完全に均一に分配することが非常に重要である
が、これは、ノズル、静止ミキサー、撹拌タンク、遠心
分離ポンプ又は当業者には良く知られているその他の混
合装置の使用によって達成することができる。直列に接
続された反応器を、転化率が進む方向に温度を上げて運
転する。反応器カスケードの開始及び終わりの間に、上
昇温度プロフィールを、４０〜１００℃、好ましくは４
５〜９０℃、最も好ましくは５０〜８５℃の温度範囲に
おいて設定する。一つの反応器から次への温度差は、よ
り多くの反応器を通過しなければならないほど一般的な
原則としてより小さい。２つの引き続いた反応器を同じ
温度で運転することもまた可能である。
【００１５】固定床反応器中では混合が起きずそして反
応混合物からの反応熱の放散が困難であるので、このよ
うな反応器は原則として断熱的に運転され、これは反応
混合物の加熱を導く。それ故、個々の反応器の間で反応
混合物を冷却することが通常は好都合であるが、チュー
ブ系統の閉塞を導くであろうビス（４−ヒドロキシアリ
ール）アルカンの晶出を回避するように注意を払わねば
ならない。
応混合物からの反応熱の放散が困難であるので、このよ
うな反応器は原則として断熱的に運転され、これは反応
混合物の加熱を導く。それ故、個々の反応器の間で反応
混合物を冷却することが通常は好都合であるが、チュー
ブ系統の閉塞を導くであろうビス（４−ヒドロキシアリ
ール）アルカンの晶出を回避するように注意を払わねば
ならない。
【００１６】本発明を以下の頁中で実施例によって説明
する。
する。
【００１７】
【実施例】実施例１ 実験的な構成を図１中に図式的に示す。図中の数値は例
として考えるべきである。消費されたフェノールがそれ
に既に再添加された、稼働中のビスフェノールＡ製造か
らの９８．７重量部の母液と、１．３重量部のアセトン
との、容器中で既に十分に混合された混合物を、２％の
ジビニルベンゼンによって橋かけされかつ５％のシスタ
ミンを負荷されたスルホン化ポリスチレン樹脂によって
満たされ、そして直列に接続された一連の３つの固定床
反応器の第一のものに、触媒床を通しての窒素下で、６
１℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、仕込
んだ。
として考えるべきである。消費されたフェノールがそれ
に既に再添加された、稼働中のビスフェノールＡ製造か
らの９８．７重量部の母液と、１．３重量部のアセトン
との、容器中で既に十分に混合された混合物を、２％の
ジビニルベンゼンによって橋かけされかつ５％のシスタ
ミンを負荷されたスルホン化ポリスチレン樹脂によって
満たされ、そして直列に接続された一連の３つの固定床
反応器の第一のものに、触媒床を通しての窒素下で、６
１℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、仕込
んだ。
【００１８】反応器を去る反応混合物を、収集し、再び
１．３重量部のアセトンと十分に混合し、そして窒素下
で６６℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、
第二反応器床を通して流した。
１．３重量部のアセトンと十分に混合し、そして窒素下
で６６℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、
第二反応器床を通して流した。
【００１９】この反応器から排出する生成物混合物に、
１．３重量部のアセトンを再び混合し、そしてこの混合
物を、７１℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷
で、第三反応器を通して流した。
１．３重量部のアセトンを再び混合し、そしてこの混合
物を、７１℃の平均温度及び０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷
で、第三反応器を通して流した。
【００２０】アセトン転化率は完全であった。実験を５
３５時間実施した。毎日の分析によって得られた第三反
応器の後の反応生成物の平均組成を表１中に示す。
３５時間実施した。毎日の分析によって得られた第三反
応器の後の反応生成物の平均組成を表１中に示す。
【００２１】実施例２ 実施例１と類似の実験において、総量で３．９重量部の
アセトンを反応器Iの前で反応混合物に混合させた。反
応混合物を０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で供給し、そして
７０℃の平均温度で転換させた。
アセトンを反応器Iの前で反応混合物に混合させた。反
応混合物を０．２ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で供給し、そして
７０℃の平均温度で転換させた。
【００２２】アセトン転化率は完全であった。実験を４
６８時間実施した。毎日の分析によって得られた反応器
の後の反応生成物の平均組成を表１中に示す。
６８時間実施した。毎日の分析によって得られた反応器
の後の反応生成物の平均組成を表１中に示す。
【００２３】実施例３ ６５℃の平均温度で実施例２と類似の実験を実施する
と、反応混合物が反応器中で晶出した。実験を放棄しな
ければならなかった。
と、反応混合物が反応器中で晶出した。実験を放棄しな
ければならなかった。
【００２４】
【表１】
【００２５】これらの実験は、連続的操作におけるビス
フェノールＡ（ＢＰＡ）に関する選択率が、アセトンの
分割供給、転換されるべき反応混合物中でのアセトンの
均一な分布、及び転化率が進む方向に反応列に沿って上
昇する温度の結果として２％だけ上がったことを示す。
フェノールＡ（ＢＰＡ）に関する選択率が、アセトンの
分割供給、転換されるべき反応混合物中でのアセトンの
均一な分布、及び転化率が進む方向に反応列に沿って上
昇する温度の結果として２％だけ上がったことを示す。
【００２６】実施例４ 実施例１におけるものとは異なる組成を有する稼働中の
ＢＰＡ製造からの母液によって、実施例１を繰り返し
た。生成物のそして生成物混合物の組成を表２中に示
す。
ＢＰＡ製造からの母液によって、実施例１を繰り返し
た。生成物のそして生成物混合物の組成を表２中に示
す。
【００２７】実施例５ 実施例４において使用された母液によって、実施例２を
繰り返した。反応混合物の組成を表２中に示す。
繰り返した。反応混合物の組成を表２中に示す。
【００２８】実施例６ すべての反応器を７０℃の平均温度で運転して、実施例
４と類似の実験を実施した。反応混合物の組成を表２中
に示す。
４と類似の実験を実施した。反応混合物の組成を表２中
に示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例４〜６における実験継続時間は２５
０〜２７０時間であった。異なる組成にも拘わらず、選
択率の増加は再び約２％であることが明らかである。実
施例４と実施例６との比較において、選択率に対する温
度傾斜の効果は明らかである。
０〜２７０時間であった。異なる組成にも拘わらず、選
択率の増加は再び約２％であることが明らかである。実
施例４と実施例６との比較において、選択率に対する温
度傾斜の効果は明らかである。
【００３１】実施例７ 実施例１における以外の組成を有する稼働中のＢＰＡ製
造からの母液によって、実施例１を繰り返した。アセト
ン転化率は完全であった。実験継続時間は１０８時間で
あった。生成物及び生成物混合物の組成を表３中に示
す。
造からの母液によって、実施例１を繰り返した。アセト
ン転化率は完全であった。実験継続時間は１０８時間で
あった。生成物及び生成物混合物の組成を表３中に示
す。
【００３２】実施例８ ０．４ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、実施例４を繰り返した。
アセトン転化率は完全であった。実験継続時間は８０時
間であった。生成物混合物の組成を表３中に示す。
アセトン転化率は完全であった。実験継続時間は８０時
間であった。生成物混合物の組成を表３中に示す。
【００３３】実施例９ ０．６ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、実施例７を繰り返した。
アセトン転化率は９８％を越えた。実験継続時間は９８
時間であった。生成物混合物の組成を表３中に示す。
アセトン転化率は９８％を越えた。実験継続時間は９８
時間であった。生成物混合物の組成を表３中に示す。
【００３４】実施例１０ 実施例７と同様に実験を実施したが、反応器Iは０．２
ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、反応器IIは０．４ｋｇ／ｌ・ｈ
の負荷で、そして反応器IIIは０．６ｋｇ／ｌ・ｈの負
荷で運転した。アセトン転化率は＞９８％であり、そし
て実験継続時間は８２時間であった。生成物混合物の組
成を表３中に示す。
ｋｇ／ｌ・ｈの負荷で、反応器IIは０．４ｋｇ／ｌ・ｈ
の負荷で、そして反応器IIIは０．６ｋｇ／ｌ・ｈの負
荷で運転した。アセトン転化率は＞９８％であり、そし
て実験継続時間は８２時間であった。生成物混合物の組
成を表３中に示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】選択率は、高い負荷においてさえ維持さ
れ、そして転化率が進む方向への負荷の傾斜の配置によ
って更に上がり得ることが明らかである。
れ、そして転化率が進む方向への負荷の傾斜の配置によ
って更に上がり得ることが明らかである。
【００３７】実施例１１ 実験１を繰り返したが、ＢＰＡの製造からの母液の代わ
りに純粋なフェノールを、生成物混合物中で使用した。
表４は第三反応器後の生成物混合物の組成を示す。
りに純粋なフェノールを、生成物混合物中で使用した。
表４は第三反応器後の生成物混合物の組成を示す。
【００３８】実施例１２ 実験２を繰り返したが、ＢＰＡの製造からの母液の代わ
りに純粋なフェノールを、生成物混合物中で使用した。
表４は第三反応器後の生成物混合物の組成を示す。
りに純粋なフェノールを、生成物混合物中で使用した。
表４は第三反応器後の生成物混合物の組成を示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】また、ＢＰＡの製造からの母液の代わりに
純粋なフェノールを使用する時には、生成物混合物中の
ビスフェノールＡの割合は、反応混合物中へのアセトン
添加の均一な分配、及び転化率が進む方向への温度傾斜
の配置によって上がり得る。
純粋なフェノールを使用する時には、生成物混合物中の
ビスフェノールＡの割合は、反応混合物中へのアセトン
添加の均一な分配、及び転化率が進む方向への温度傾斜
の配置によって上がり得る。
【図１】本発明の方法を実施するための装置の一例を示
す略図である。
す略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルフレート・アイテル ドイツ41539ドルマゲン・バーンホフシユ トラーセ15 (72)発明者 ゲルハルト・フエンホフ ドイツ47877ビリツヒ・アムシユロンホフ ９アー (72)発明者 ゲオルク・マラメト ドイツ47800クレーフエルト・ベテルシユ トラーセ22 (72)発明者 クラウス・ブルフ ドイツ47800クレーフエルト・リヒヤルト −シユトラウス−シユトラーセ21
Claims (2)
- 【請求項１】 転化率が進む方向に温度を上げて運転さ
れる直列に接続された少なくとも二つの反応器中での芳
香族ヒドロキシ化合物とケトンとの不均一系酸接触反応
によるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの製造
方法であって、ケトンの全量を個々の反応器にわたって
分割しそして特定の触媒床に入れる前に反応混合物中に
均一に分配する製造方法。 - 【請求項２】 転化率が進む方向に負荷を増して反応器
を運転する、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19526088A DE19526088A1 (de) | 1995-07-18 | 1995-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen |
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|---|---|
| JPH0931002A true JPH0931002A (ja) | 1997-02-04 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP8201030A Withdrawn JPH0931002A (ja) | 1995-07-18 | 1996-07-12 | ビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンの製造方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0754666B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0931002A (ja) |
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- 1996-07-12 JP JP8201030A patent/JPH0931002A/ja not_active Withdrawn
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| JP2020023451A (ja) * | 2018-08-07 | 2020-02-13 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
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