JP2610960B2 - ｐ−クレゾールの製造方法 - Google Patents
ｐ−クレゾールの製造方法Info
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- JP2610960B2 JP2610960B2 JP63231788A JP23178888A JP2610960B2 JP 2610960 B2 JP2610960 B2 JP 2610960B2 JP 63231788 A JP63231788 A JP 63231788A JP 23178888 A JP23178888 A JP 23178888A JP 2610960 B2 JP2610960 B2 JP 2610960B2
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- phenol
- transalkylation
- separation
- isomerization
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、クレゾールの異性体混合物からｐ−クレゾ
ールを製造する方法に関するものである。
ールを製造する方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点） クレゾールは、コールタールの蒸留によって得られる
他、フェノールをメタノールによりメチル化することに
よって得られる。このようにして得られるクレゾール
は、通常、ｏ−体、ｍ−体及びｐ−体の異性体混合物で
ある。
他、フェノールをメタノールによりメチル化することに
よって得られる。このようにして得られるクレゾール
は、通常、ｏ−体、ｍ−体及びｐ−体の異性体混合物で
ある。
ところで、このようなクレゾール異性体のうち、ｐ−
クレゾールに対する需要が最も高いことから、ｐ−クレ
ゾールを高純度でかつ高収率で製造し得る方法が要望さ
れている。
クレゾールに対する需要が最も高いことから、ｐ−クレ
ゾールを高純度でかつ高収率で製造し得る方法が要望さ
れている。
クレゾール異性体混合物からｐ−クレゾールを得るた
めに、クレゾール異性体混合物を、ゼオライト系吸着剤
を用いて吸着分離することは知られている（特公昭37−
5155号公報、特開昭56−45430号公報）。
めに、クレゾール異性体混合物を、ゼオライト系吸着剤
を用いて吸着分離することは知られている（特公昭37−
5155号公報、特開昭56−45430号公報）。
しかしながら、この方法の場合、ｐ−クレゾールの他
に、他の異性体が副生して回収されるためその処理に問
題が残る上、エキストラクト及びラフィネートの両方か
ら脱着剤を完全に分離する必要があるため、ｐ−クレゾ
ールの製造コストが高くなるという問題がある。即ち、
クレゾール異性体の吸着分離においては、脱着剤はｐ−
クレゾールを含むエキストラクト及びｍ−クレゾールや
ｏ−クレゾールを含むラフィネートに含まれ、それらエ
キストラクト及びラフィネートの両方からの完全分離が
必要とされる。従って、吸着分離工程の後には、ｐ−ク
レゾールと脱着剤とを分離するためのエキストラクト蒸
留塔の他、ｐ−クレゾールを分離した後の需要の少ない
クレゾール異性体と脱着剤を同様に分離するためのラフ
ィネート蒸留塔の設置が必要とされる。その結果、ｐ−
クレゾールを得るためのコストが必然的に高くなる。
に、他の異性体が副生して回収されるためその処理に問
題が残る上、エキストラクト及びラフィネートの両方か
ら脱着剤を完全に分離する必要があるため、ｐ−クレゾ
ールの製造コストが高くなるという問題がある。即ち、
クレゾール異性体の吸着分離においては、脱着剤はｐ−
クレゾールを含むエキストラクト及びｍ−クレゾールや
ｏ−クレゾールを含むラフィネートに含まれ、それらエ
キストラクト及びラフィネートの両方からの完全分離が
必要とされる。従って、吸着分離工程の後には、ｐ−ク
レゾールと脱着剤とを分離するためのエキストラクト蒸
留塔の他、ｐ−クレゾールを分離した後の需要の少ない
クレゾール異性体と脱着剤を同様に分離するためのラフ
ィネート蒸留塔の設置が必要とされる。その結果、ｐ−
クレゾールを得るためのコストが必然的に高くなる。
（発明の課題） 本発明は、クレゾール異性体混合物からｐ−クレゾー
ルを経済的に有利に製造し得る方法を提供することをそ
の課題とする。
ルを経済的に有利に製造し得る方法を提供することをそ
の課題とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決するために種々研究を
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、クレゾールの異性体混合物か
らｐ−クレゾールを分離する分離工程と、ｐ−クレゾー
ルを分離した後のクレゾール異性体を固体酸触媒と接触
させてトランスアルキル化・異性化する工程とからな
り、該トランスアルキル化・異性化工程にフェノールを
共存させること及び該トランスアルキル化・異性化工程
で得られたクレゾール異性体混合物を前記分離工程へ循
環することを特徴とするｐ−クレゾールの製造方法が提
供される。
らｐ−クレゾールを分離する分離工程と、ｐ−クレゾー
ルを分離した後のクレゾール異性体を固体酸触媒と接触
させてトランスアルキル化・異性化する工程とからな
り、該トランスアルキル化・異性化工程にフェノールを
共存させること及び該トランスアルキル化・異性化工程
で得られたクレゾール異性体混合物を前記分離工程へ循
環することを特徴とするｐ−クレゾールの製造方法が提
供される。
本発明で原料として用いるクレゾールは、ｐ−クレゾ
ールを含む異性体混合物で一般にはｏ−体、ｍ−体及び
ｐ−体の異性体を含む混合物であるが、ｐ−体とｍ−体
との混合物やｐ−体とｏ−体の混合物も適用することが
できる。
ールを含む異性体混合物で一般にはｏ−体、ｍ−体及び
ｐ−体の異性体を含む混合物であるが、ｐ−体とｍ−体
との混合物やｐ−体とｏ−体の混合物も適用することが
できる。
本発明の方法を実施するには、先ず、この原料クレゾ
ールからｐ−クレゾールを分離する。この分離法として
は、クレゾール異性体からｐ−クレゾールを選択的に分
離し得る方法であればよく、晶析分離法等も採用し得る
が、好ましくは、吸着分離法が採用される。クレゾール
異性体からのｐ−クレゾールの吸着分離は、前記したよ
うに従来公知であり、吸着剤としてゼオライト系吸着剤
及び脱着剤としてフェノールを用いて実施することがで
きる。
ールからｐ−クレゾールを分離する。この分離法として
は、クレゾール異性体からｐ−クレゾールを選択的に分
離し得る方法であればよく、晶析分離法等も採用し得る
が、好ましくは、吸着分離法が採用される。クレゾール
異性体からのｐ−クレゾールの吸着分離は、前記したよ
うに従来公知であり、吸着剤としてゼオライト系吸着剤
及び脱着剤としてフェノールを用いて実施することがで
きる。
本発明においては、次いで、クレゾール異性体混合物
からｐ−クレゾールを分離した後のクレゾール異性体を
固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応により、ク
レゾール異性体の異性化と、クレゾール異性体相互のト
ランスアルキル化（トランスメチル化）等の反応が起
り、フェノール及びｐ−クレゾールが生成し、さらにキ
シレノールが生成する。この反応工程には、フェノール
を共存させることにより、キシレノールや副生成物の生
成を抑制し、ｐ−クレゾールの生成を促進させることが
できる。フェノールは、クレゾール異性体１モルに対
し、0.2〜５モル、好ましくは0.5〜２モルを共存させる
のがよい。
からｐ−クレゾールを分離した後のクレゾール異性体を
固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応により、ク
レゾール異性体の異性化と、クレゾール異性体相互のト
ランスアルキル化（トランスメチル化）等の反応が起
り、フェノール及びｐ−クレゾールが生成し、さらにキ
シレノールが生成する。この反応工程には、フェノール
を共存させることにより、キシレノールや副生成物の生
成を抑制し、ｐ−クレゾールの生成を促進させることが
できる。フェノールは、クレゾール異性体１モルに対
し、0.2〜５モル、好ましくは0.5〜２モルを共存させる
のがよい。
固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性アル
ミノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体リン酸等が挙げられる。反応条件
としては、温度150〜500℃、圧力０〜50kg/cm2Ｇ、接触
時間0.02〜6hrの条件、好ましくは、温度200〜350℃、
圧力０〜35kg/cm2Ｇ、接触時間0.4〜2.5時間の条件が採
用される。
ミノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体リン酸等が挙げられる。反応条件
としては、温度150〜500℃、圧力０〜50kg/cm2Ｇ、接触
時間0.02〜6hrの条件、好ましくは、温度200〜350℃、
圧力０〜35kg/cm2Ｇ、接触時間0.4〜2.5時間の条件が採
用される。
前記のようにして得られたクレゾール異性体混合物
は、前記クレゾール異性体混合物の分離工程に送られ
る。
は、前記クレゾール異性体混合物の分離工程に送られ
る。
このようにしてクレゾール異性体混合物を原料として
他の異性体の副生を伴わずにｐ−クレゾールのみを選択
的に得ることができる。
他の異性体の副生を伴わずにｐ−クレゾールのみを選択
的に得ることができる。
次に、本発明の好ましい実施態様について、図面によ
り説明する。
り説明する。
原料としてのクレゾール異性体混合物はライン５を通
って吸着分離装置１に供給される。また、この吸着分離
装置１には、第１蒸着塔２から塔頂物として分離され、
ライン６を通って循環されるフェノール及び第２蒸留塔
４から塔頂物として分離され、ライン７を通って循環さ
れるフェノール及びクレゾールが供給される。
って吸着分離装置１に供給される。また、この吸着分離
装置１には、第１蒸着塔２から塔頂物として分離され、
ライン６を通って循環されるフェノール及び第２蒸留塔
４から塔頂物として分離され、ライン７を通って循環さ
れるフェノール及びクレゾールが供給される。
吸着分離装置１では、ゼオライト系吸着剤を吸着剤及
びフェノールを脱着剤とするクレゾール異性体混合物の
吸着分離が行われ、ｐ−クレゾールとフェノールからな
るエキストラクトはライン８を通って第１蒸着塔２に送
られ、ｐ−クレゾールの分離された後のクレゾール異性
体（ｏ−体、ｍ−体）とフェノールとからなるラフィネ
ートはライン９を通ってトランスアルキル化・異性化反
応器３へ送られる。
びフェノールを脱着剤とするクレゾール異性体混合物の
吸着分離が行われ、ｐ−クレゾールとフェノールからな
るエキストラクトはライン８を通って第１蒸着塔２に送
られ、ｐ−クレゾールの分離された後のクレゾール異性
体（ｏ−体、ｍ−体）とフェノールとからなるラフィネ
ートはライン９を通ってトランスアルキル化・異性化反
応器３へ送られる。
第１蒸留塔２では、フェノールとｐ−クレゾールとの
分離が行われ、フェノールは塔頂留分として分離され、
その一部はライン６を通って吸着分離装置１へ循環さ
れ、他の部分はライン12を通ってトランスアルキル化・
異性化反応器３へ送られる。ｐ−クレゾールは塔底留分
として分離され、ライン11を通って製品として回収され
る。
分離が行われ、フェノールは塔頂留分として分離され、
その一部はライン６を通って吸着分離装置１へ循環さ
れ、他の部分はライン12を通ってトランスアルキル化・
異性化反応器３へ送られる。ｐ−クレゾールは塔底留分
として分離され、ライン11を通って製品として回収され
る。
トランスアルキル化・異性化反応器３には、ライン９
からのフェノールとクレゾール異性体（ｏ−体、ｍ−
体）、ライン12からのフェノール及び第２蒸留塔からラ
イン13を通って循環されるキシレノール留分がそれぞれ
導入される。このトランスアルキル化反応器３は、固体
酸触媒を充填した反応塔からなり、ここでは、クレゾー
ルの異性化、クレゾール相互のトランスアルキル化、ク
レゾールやキシレノールとフェノールとの間のトランス
アルキル化等の反応が起り、ｐ−クレゾールが生成さ
れ、フェノール、ｐ−クレゾール及びその他のクレゾー
ル異性体、キシレノールを含む反応生成物が得られる。
この反応生成物はライン14を通って第２蒸留塔４に送ら
れる。
からのフェノールとクレゾール異性体（ｏ−体、ｍ−
体）、ライン12からのフェノール及び第２蒸留塔からラ
イン13を通って循環されるキシレノール留分がそれぞれ
導入される。このトランスアルキル化反応器３は、固体
酸触媒を充填した反応塔からなり、ここでは、クレゾー
ルの異性化、クレゾール相互のトランスアルキル化、ク
レゾールやキシレノールとフェノールとの間のトランス
アルキル化等の反応が起り、ｐ−クレゾールが生成さ
れ、フェノール、ｐ−クレゾール及びその他のクレゾー
ル異性体、キシレノールを含む反応生成物が得られる。
この反応生成物はライン14を通って第２蒸留塔４に送ら
れる。
第２蒸留塔４では、フェノール及びクレゾールが塔頂
留分として分離され、ライン７を通って吸着分離装置１
に循環される。また、キシレノールが塔底留分として分
離され、ライン13を通ってトランスアルキル化・異性化
反応器３に循環され、必要に応じ、その一部がライン16
を通って回収される。
留分として分離され、ライン７を通って吸着分離装置１
に循環される。また、キシレノールが塔底留分として分
離され、ライン13を通ってトランスアルキル化・異性化
反応器３に循環され、必要に応じ、その一部がライン16
を通って回収される。
以上のようにして、クレゾール異性体混合物を処理す
る時には、中間段階でフェノール及びキシレノールの生
成はあるものの、全体としては、ｐ−クレゾール以外の
クレゾール異性体の実質全量をｐ−クレゾールに変換さ
せて回収することができる。また、トランスアルキル化
・異性化反応器３で生成したフェノールは、クレゾール
異性体混合物とともに、吸着分離装置１に導入され、吸
着分離の脱着剤として作用し、同時に溶剤としても作用
し、さらに、トランスアルキル化・異性化反応装置３に
戻り、反応剤として作用する。
る時には、中間段階でフェノール及びキシレノールの生
成はあるものの、全体としては、ｐ−クレゾール以外の
クレゾール異性体の実質全量をｐ−クレゾールに変換さ
せて回収することができる。また、トランスアルキル化
・異性化反応器３で生成したフェノールは、クレゾール
異性体混合物とともに、吸着分離装置１に導入され、吸
着分離の脱着剤として作用し、同時に溶剤としても作用
し、さらに、トランスアルキル化・異性化反応装置３に
戻り、反応剤として作用する。
従って、前記方法によれば、クレゾール異性体から効
率的にかつ経済的にｐ−クレゾールを製造することがで
きる。
率的にかつ経済的にｐ−クレゾールを製造することがで
きる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からｐ−ク
レゾールを製造する場合、トランスアルキル化・異性化
反応器３においては、全ベンゼン核１モルに対するメチ
ル基の数を、0.2〜1.1モル、好ましくは0.3〜0.9モルの
範囲に保持することにより、キシノレールの副生を抑制
し、クレゾールの異性体を選択的に生起させることがで
きる。また、原料クレゾール異性体混合物には、フェノ
ールやキシレノールが混入していてもよく、このような
成分の混入によってもプロセス上何らの支障を受けるも
のではない。
レゾールを製造する場合、トランスアルキル化・異性化
反応器３においては、全ベンゼン核１モルに対するメチ
ル基の数を、0.2〜1.1モル、好ましくは0.3〜0.9モルの
範囲に保持することにより、キシノレールの副生を抑制
し、クレゾールの異性体を選択的に生起させることがで
きる。また、原料クレゾール異性体混合物には、フェノ
ールやキシレノールが混入していてもよく、このような
成分の混入によってもプロセス上何らの支障を受けるも
のではない。
（発明の効果） 以上のように、本発明によれば、クレゾール異性体混
合物を原料とし、その実質的全量をｐ−クレゾールとし
て回収することができるので、本発明は、ｐ−クレゾー
ルの工業的製造方法として非常に有利な方法ということ
ができる。
合物を原料とし、その実質的全量をｐ−クレゾールとし
て回収することができるので、本発明は、ｐ−クレゾー
ルの工業的製造方法として非常に有利な方法ということ
ができる。
（実施例） 次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
比較例 ｍ−クレゾールを原料とした場合のトランスアルキル
化・異性化工程における反応結果を調べるために、実質
的にフェノールが共存しないｍ−クレゾールを、シリカ
・アルミナ触媒を用い、反応温度400℃、液空間速度0.5
hr-1の条件で反応処理した。その結果を表−１に示す。
化・異性化工程における反応結果を調べるために、実質
的にフェノールが共存しないｍ−クレゾールを、シリカ
・アルミナ触媒を用い、反応温度400℃、液空間速度0.5
hr-1の条件で反応処理した。その結果を表−１に示す。
実施例１ 原料としてｍ−クレゾールとフェノールとの混合物
（モル比＝1/1）を用いた以外は比較例と同様にして反
応実験を行った。その結果を表−２に示す。
（モル比＝1/1）を用いた以外は比較例と同様にして反
応実験を行った。その結果を表−２に示す。
この表からわかるように、フェノールが共存している
系ではその他の不純物及び副生物が非常に少なくなって
いる。
系ではその他の不純物及び副生物が非常に少なくなって
いる。
実施例２ 原料として、2,4−キシレノールとフェノールとの混
合物（モル比＝1/1）を用いた以外は実施例１と同様に
して反応実験を行った。その結果を表−３に示す。この
表からわかるように、一旦部分的に生成するキシレノー
ルでされもフェノールと共存せしめることによってｐ−
クレゾールに変換せしめることができることがわかる。
合物（モル比＝1/1）を用いた以外は実施例１と同様に
して反応実験を行った。その結果を表−３に示す。この
表からわかるように、一旦部分的に生成するキシレノー
ルでされもフェノールと共存せしめることによってｐ−
クレゾールに変換せしめることができることがわかる。
図面は本発明の１つの実施態様についてのフローシート
を示す。 １…吸着分離装置、２…第１蒸留塔、３…トランスアル
キル・異性化反応装置、４…第２蒸留塔。
を示す。 １…吸着分離装置、２…第１蒸留塔、３…トランスアル
キル・異性化反応装置、４…第２蒸留塔。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 21/14 Ｂ０１Ｊ 21/14 Ｘ 23/50 23/50 Ｘ 23/755 29/06 Ｘ 29/06 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 37/74 Ｃ０７Ｃ 37/74 Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ
Claims (3)
- 【請求項１】クレゾールの異性体混合物からｐ−クレゾ
ールを分離する工程と、ｐ−クレゾールを分離した後の
クレゾール異性体を固体酸触媒と接触させてトランスア
ルキル化・異性化する工程とからなり、該トランスアル
キル化・異性化工程にフェノールを共存させること及び
該トランスアルキル化・異性化工程で得られたクレゾー
ル異性体混合物を前記分離工程へ循環することを特徴と
するｐ−クレゾールの製造方法。 - 【請求項２】該分離工程が吸着分離工程である請求項１
の方法。 - 【請求項３】クレゾール異性体混合物を、吸着剤として
ゼオライト系吸着剤及び脱着剤としてフェノールを用い
る吸着分離工程で吸着分離する工程と、該吸着分離工程
で得られたｐ−クレゾールとフェノールを含むエキスト
ラクトを蒸留してフェノールとｐ−クレゾールとに分離
する第１蒸留工程と、該吸着分離工程から得られたｐ−
クレゾールを分離した後のクレゾール異性体とフェノー
ルを含むラフィネートをトランスアルキル化・異性化す
る工程と、該トランスアルキル化・異性化工程から得ら
れた生成物をフェノールとクレゾールを含む留分と、キ
シレノール留分とに分離する第２蒸留工程とからなり、
該第１蒸留工程で得られたフェノールの一部を吸着分離
工程へ循環するとともに、他の部分をトランスアルキル
化・異性化工程へ導入し、かつ該第２蒸留工程から得ら
れたフェノールとクレゾールを含む留分及びキシレノー
ル留分をそれぞれ吸着分離工程及びトランスアルキル化
・異性化工程へ循環することを特徴とするｐ−クレゾー
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231788A JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231788A JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283344A JPH0283344A (ja) | 1990-03-23 |
| JP2610960B2 true JP2610960B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=16929034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63231788A Expired - Lifetime JP2610960B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | ｐ−クレゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610960B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3823553B2 (ja) | 1998-08-12 | 2006-09-20 | 株式会社日立製作所 | エンジン燃焼制御装置 |
| EP1028102B1 (en) * | 1999-02-02 | 2005-05-25 | Akzo Nobel N.V. | Isomerization of alkyl phenol with a solid acid catalyst |
| CN108147945B (zh) * | 2016-12-05 | 2021-01-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产高纯度间甲酚的方法 |
| CN112110798B (zh) * | 2019-06-21 | 2022-06-21 | 辽宁科技大学 | 分离甲酚同分异构体混合物的模拟移动床色谱法 |
| CN113264815B (zh) * | 2020-02-17 | 2022-11-29 | 北京天辰昊桦科技有限公司 | 万吨级聚合纯2,6-二烷基苯酚的生产方法和生产装置 |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP63231788A patent/JP2610960B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0283344A (ja) | 1990-03-23 |
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