JPH08245436A - ｐ−キシレンの製造方法 - Google Patents
ｐ−キシレンの製造方法Info
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- JPH08245436A JPH08245436A JP7050112A JP5011295A JPH08245436A JP H08245436 A JPH08245436 A JP H08245436A JP 7050112 A JP7050112 A JP 7050112A JP 5011295 A JP5011295 A JP 5011295A JP H08245436 A JPH08245436 A JP H08245436A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】エチルベンゼンを含むＣ８芳香族炭化水素混合
物からｐ−キシレンを製造する際に、原料Ｃ８芳香族炭
化水素混合物を、水素化脱アルキル触媒を含むキシレン
異性化工程に供給し、ついで異性体分離工程に供給する
ｐ−キシレンの製造方法。 【効果】この方法により、ｐ−キシレン製造プロセスの
ｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチルベンゼン濃
度を大幅に減少させることが可能となった。ｐ−キシレ
ン分離工程に供給する液中のエチルベンゼン濃度が大幅
に減少することの効果はｐ−キシレン分離工程でのｐ−
キシレン回収量が一定の場合は用役使用量の低減が可能
となる。ｐ−キシレン分離工程への供給量を一定すれ
ば、エチルベンゼンが減少したことにより、相対的にｐ
−キシレン濃度が上昇するため、ｐ−キシレン分離工程
でのｐ−キシレンの回収量が増加する。
物からｐ−キシレンを製造する際に、原料Ｃ８芳香族炭
化水素混合物を、水素化脱アルキル触媒を含むキシレン
異性化工程に供給し、ついで異性体分離工程に供給する
ｐ−キシレンの製造方法。 【効果】この方法により、ｐ−キシレン製造プロセスの
ｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチルベンゼン濃
度を大幅に減少させることが可能となった。ｐ−キシレ
ン分離工程に供給する液中のエチルベンゼン濃度が大幅
に減少することの効果はｐ−キシレン分離工程でのｐ−
キシレン回収量が一定の場合は用役使用量の低減が可能
となる。ｐ−キシレン分離工程への供給量を一定すれ
ば、エチルベンゼンが減少したことにより、相対的にｐ
−キシレン濃度が上昇するため、ｐ−キシレン分離工程
でのｐ−キシレンの回収量が増加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチルベンゼンおよび
キシレンからなるＣ８芳香族炭化水素混合物から、ｐ−
キシレンを製造するプロセスの改善に関するものであ
る。
キシレンからなるＣ８芳香族炭化水素混合物から、ｐ−
キシレンを製造するプロセスの改善に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】キシレン異性体のうち、現在のところ工
業的に最も重要なのはｐ−キシレンである。
業的に最も重要なのはｐ−キシレンである。
【０００３】ｐ−キシレン製造の原料としては、通常ナ
フサを改質処理した後、抽出および分留で得られたＣ８
芳香族炭化水素混合物、或いはナフサの熱分解により副
生する分解ガソリンを抽出および分留により得られたＣ
８芳香族炭化水素混合物が使用される。これらのＣ８芳
香族炭化水素混合物原料の組成は広範囲に変わるが、通
常エチルベンゼン１０〜４０重量％、ｐ−キシレン１０
〜２０重量％、ｍ−キシレン３０〜５０重量％、ｏ−キ
シレン１５〜２５重量％である。
フサを改質処理した後、抽出および分留で得られたＣ８
芳香族炭化水素混合物、或いはナフサの熱分解により副
生する分解ガソリンを抽出および分留により得られたＣ
８芳香族炭化水素混合物が使用される。これらのＣ８芳
香族炭化水素混合物原料の組成は広範囲に変わるが、通
常エチルベンゼン１０〜４０重量％、ｐ−キシレン１０
〜２０重量％、ｍ−キシレン３０〜５０重量％、ｏ−キ
シレン１５〜２５重量％である。
【０００４】工業的ｐ−キシレン製造プロセスにおいて
は、通常Ｃ８芳香族炭化水素混合物原料は、先ずキシレ
ンの異性化工程から出てきたＣ８炭化水素混合物と合流
し、蒸留工程に供給される。ここでキシレン異性化工程
で副生した僅かのＣ９芳香族炭化水素混合物を主成分と
した高沸物が除去され、ｐ−キシレン分離工程に供給さ
れる。工業的なｐ−キシレン分離工程としては、融点の
差を利用した深冷分離法、或いはｐ−キシレンを多孔性
固体吸着剤に選択的に吸着させる吸着分離法がある。
は、通常Ｃ８芳香族炭化水素混合物原料は、先ずキシレ
ンの異性化工程から出てきたＣ８炭化水素混合物と合流
し、蒸留工程に供給される。ここでキシレン異性化工程
で副生した僅かのＣ９芳香族炭化水素混合物を主成分と
した高沸物が除去され、ｐ−キシレン分離工程に供給さ
れる。工業的なｐ−キシレン分離工程としては、融点の
差を利用した深冷分離法、或いはｐ−キシレンを多孔性
固体吸着剤に選択的に吸着させる吸着分離法がある。
【０００５】ｐ−キシレン分離工程で、ｐ−キシレンが
回収された残りのｐ−キシレンが乏しいＣ８芳香族炭化
水素混合物は異性化工程で熱力学的平衡組成に近いｐ−
キシレン濃度まで異性化され、その後原料Ｃ８芳香族炭
化水素混合物と合流して蒸留工程にリサイクルされる。
この蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程およびキシレン異
性化工程からなる循環系を以後「分離−異性化サイク
ル」と呼ぶことにする。さて、上述したように、原料の
Ｃ８芳香族炭化水素混合物中にはエチルベンゼンがかな
りの量存在しているので「分離−異性化サイクル」にエ
チルベンゼンが蓄積するのを防ぐためエチルベンゼンを
何らかの手段で除去し、その除去率に応じた量のエチル
ベンゼンが「分離−異性化サイクル」を循環するのが通
常である。ところでｐ−キシレン分離工程に供給される
Ｃ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼン濃度は少
なければ少ないほど同じｐ−キシレンの回収量に対し供
給量が減少でき、蒸留工程を含めて用役使用量の低減効
果がある。またｐ−キシレン分離工程への供給量を同じ
にした場合はエチルベンゼン濃度が低減したことにより
相対的にｐ−キシレン濃度が上がり、ｐ−キシレンの回
収量が増える。さらにまたｐ−キシレン分離工程が吸着
分離法の場合はエチルベンゼン濃度の低下がｐ−キシレ
ンの分離負荷を低減できるため、ｐ−キシレンの回収量
をより多くすることが可能となる。しかしながら従来技
術ではｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチルベン
ゼン濃度を減少させることは困難であった。すなわちエ
チルベンゼンを除去する手段として通常用いられるのは
異性化工程において使用される異性化触媒にエチルベン
ゼン転化能を付与して、異性化反応時にエチルベンゼン
をキシレン、またはキシレンと容易に分離できる物質に
変換する方法で、例えば、（１）特公昭４９−４６６０
６号公報、特公昭５１−１５０４４号公報等に記載され
ている白金および固体酸からなる、いわゆる二次機能触
媒によりエチルベンゼンをキシレンに変換する方法、
（２）特開昭５７−２００３１９号公報、特開昭６０−
１０５６３６号公報に記載されているエチルベンゼン
を、脱エチル化してベンゼンに変換する方法等である
が、これ等の方法の中で、（１）の方法は原理的にエチ
ルベンゼン転化率を高くすることが難しく、また（２）
の方法は、原理的にはエチルベンゼン転化率を高くする
ことはできるが、かりにエチルベンゼン転化率を高くし
ても従来のサイクルをする限りにおいては原料Ｃ８芳香
族炭化水素混合物中に比較的多量のエチルベンゼンが存
在するため、ｐ−キシレン分離工程に供給する液中のエ
チルベンゼン濃度を大幅に低減させることは困難であ
る。
回収された残りのｐ−キシレンが乏しいＣ８芳香族炭化
水素混合物は異性化工程で熱力学的平衡組成に近いｐ−
キシレン濃度まで異性化され、その後原料Ｃ８芳香族炭
化水素混合物と合流して蒸留工程にリサイクルされる。
この蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程およびキシレン異
性化工程からなる循環系を以後「分離−異性化サイク
ル」と呼ぶことにする。さて、上述したように、原料の
Ｃ８芳香族炭化水素混合物中にはエチルベンゼンがかな
りの量存在しているので「分離−異性化サイクル」にエ
チルベンゼンが蓄積するのを防ぐためエチルベンゼンを
何らかの手段で除去し、その除去率に応じた量のエチル
ベンゼンが「分離−異性化サイクル」を循環するのが通
常である。ところでｐ−キシレン分離工程に供給される
Ｃ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼン濃度は少
なければ少ないほど同じｐ−キシレンの回収量に対し供
給量が減少でき、蒸留工程を含めて用役使用量の低減効
果がある。またｐ−キシレン分離工程への供給量を同じ
にした場合はエチルベンゼン濃度が低減したことにより
相対的にｐ−キシレン濃度が上がり、ｐ−キシレンの回
収量が増える。さらにまたｐ−キシレン分離工程が吸着
分離法の場合はエチルベンゼン濃度の低下がｐ−キシレ
ンの分離負荷を低減できるため、ｐ−キシレンの回収量
をより多くすることが可能となる。しかしながら従来技
術ではｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチルベン
ゼン濃度を減少させることは困難であった。すなわちエ
チルベンゼンを除去する手段として通常用いられるのは
異性化工程において使用される異性化触媒にエチルベン
ゼン転化能を付与して、異性化反応時にエチルベンゼン
をキシレン、またはキシレンと容易に分離できる物質に
変換する方法で、例えば、（１）特公昭４９−４６６０
６号公報、特公昭５１−１５０４４号公報等に記載され
ている白金および固体酸からなる、いわゆる二次機能触
媒によりエチルベンゼンをキシレンに変換する方法、
（２）特開昭５７−２００３１９号公報、特開昭６０−
１０５６３６号公報に記載されているエチルベンゼン
を、脱エチル化してベンゼンに変換する方法等である
が、これ等の方法の中で、（１）の方法は原理的にエチ
ルベンゼン転化率を高くすることが難しく、また（２）
の方法は、原理的にはエチルベンゼン転化率を高くする
ことはできるが、かりにエチルベンゼン転化率を高くし
ても従来のサイクルをする限りにおいては原料Ｃ８芳香
族炭化水素混合物中に比較的多量のエチルベンゼンが存
在するため、ｐ−キシレン分離工程に供給する液中のエ
チルベンゼン濃度を大幅に低減させることは困難であ
る。
【０００６】一方、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物をサ
イクルに供給する前に、エチルベンゼンを蒸留で除去す
る方法が一部工業的に採用されているが、高価な装置が
必要なうえ、運転コストも高く経済的でない。また、特
公平５−８７０５４号公報に記載されているような原料
Ｃ８芳香族炭化水素混合物のエチルベンゼンをサイクル
に供給する前に水素存在下オレフィンの水素化活性を有
する金属および酸型ゼオライトを含む水素化脱エチル触
媒と接触させて、Ｃ８芳香族炭化水素中のエチルベンゼ
ンを主としてベンゼンに転化させる方法があるが、これ
も新設備が必要となり安価な方法とはいえない。
イクルに供給する前に、エチルベンゼンを蒸留で除去す
る方法が一部工業的に採用されているが、高価な装置が
必要なうえ、運転コストも高く経済的でない。また、特
公平５−８７０５４号公報に記載されているような原料
Ｃ８芳香族炭化水素混合物のエチルベンゼンをサイクル
に供給する前に水素存在下オレフィンの水素化活性を有
する金属および酸型ゼオライトを含む水素化脱エチル触
媒と接触させて、Ｃ８芳香族炭化水素中のエチルベンゼ
ンを主としてベンゼンに転化させる方法があるが、これ
も新設備が必要となり安価な方法とはいえない。
【０００７】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、エ
チルベンゼンおよびキシレンからなる、Ｃ８芳香族炭化
水素混合物原料からｐ−キシレン分離工程およびキシレ
ン異性化工程を組み合わせてｐ−キシレンを製造するに
あたり、従来効果的手段が全くなかったｐ−キシレン分
離工程供給液中のエチルベンゼン濃度を、大幅に減少さ
せるための方法を提供しようとするものである。
チルベンゼンおよびキシレンからなる、Ｃ８芳香族炭化
水素混合物原料からｐ−キシレン分離工程およびキシレ
ン異性化工程を組み合わせてｐ−キシレンを製造するに
あたり、従来効果的手段が全くなかったｐ−キシレン分
離工程供給液中のエチルベンゼン濃度を、大幅に減少さ
せるための方法を提供しようとするものである。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】本発明は、エチルベン
ゼンを含むＣ８芳香族炭化水素混合物からｐ−キシレン
を製造する際に、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物を、水
素化脱アルキル触媒を含むキシレン異性化工程に供給
し、ついで異性体分離工程に供給することを特徴とする
ｐ−キシレンの製造方法である。
ゼンを含むＣ８芳香族炭化水素混合物からｐ−キシレン
を製造する際に、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物を、水
素化脱アルキル触媒を含むキシレン異性化工程に供給
し、ついで異性体分離工程に供給することを特徴とする
ｐ−キシレンの製造方法である。
【０００９】すなわち、本発明の方法は原料Ｃ８芳香族
炭化水素混合物を脱エチル化触媒と接触させて、エチル
ベンゼンを主としてベンゼンに転化し、ｐ−キシレン分
離工程の供給液中のエチルベンゼン濃度を好ましくは、
２重量％以下にするものである。
炭化水素混合物を脱エチル化触媒と接触させて、エチル
ベンゼンを主としてベンゼンに転化し、ｐ−キシレン分
離工程の供給液中のエチルベンゼン濃度を好ましくは、
２重量％以下にするものである。
【００１０】本発明に於いて、原料であるＣ８芳香族炭
化水素混合物としては、ナフサを改質処理し、その後芳
香族抽出および分留によって得られたＣ８芳香族炭化水
素混合物、ナフサの熱分解により副生する分解ガソリン
を芳香族抽出および分留によって得られたＣ８芳香族炭
化水素など、通常のｐ−キシレンを製造する原料が使用
できる。これらＣ８芳香族炭化水素混合物の中でも、エ
チルベンゼンの含有量が多いもの程本発明を適用する効
果は大きい。通常はエチルベンゼンの含有量が５重量％
以上のものに対して適用するのが有効である。
化水素混合物としては、ナフサを改質処理し、その後芳
香族抽出および分留によって得られたＣ８芳香族炭化水
素混合物、ナフサの熱分解により副生する分解ガソリン
を芳香族抽出および分留によって得られたＣ８芳香族炭
化水素など、通常のｐ−キシレンを製造する原料が使用
できる。これらＣ８芳香族炭化水素混合物の中でも、エ
チルベンゼンの含有量が多いもの程本発明を適用する効
果は大きい。通常はエチルベンゼンの含有量が５重量％
以上のものに対して適用するのが有効である。
【００１１】本発明に使用される原料には、Ｃ８芳香族
炭化水素の他に、少量のＣ７、Ｃ９芳香族炭化水素、Ｃ
７〜Ｃ９非芳香族炭化水素などを含んでいてもよい。こ
れらＣ８芳香族炭化水素以外の化合物の含有量は、通常
Ｃ８芳香族炭化水素に対し１０重量％以下が好ましい。
炭化水素の他に、少量のＣ７、Ｃ９芳香族炭化水素、Ｃ
７〜Ｃ９非芳香族炭化水素などを含んでいてもよい。こ
れらＣ８芳香族炭化水素以外の化合物の含有量は、通常
Ｃ８芳香族炭化水素に対し１０重量％以下が好ましい。
【００１２】本発明に於いてキシレン異性化工程で使用
されるエチルベンゼンの水素化脱エチル触媒は、オレフ
ィンの水素化活性を有する金属および酸型ゼオライトを
含む触媒である。オレフィンの水素化活性を有する金属
としては、銅などのＩＢ族金属、クロム、モリブデンな
どのVIＢ族金属、レニウムなどのVII Ｂ族金属およびニ
ッケル、バナジウム、白金などのVIII族金属が好まし
く、とくにレニウムが好ましい。
されるエチルベンゼンの水素化脱エチル触媒は、オレフ
ィンの水素化活性を有する金属および酸型ゼオライトを
含む触媒である。オレフィンの水素化活性を有する金属
としては、銅などのＩＢ族金属、クロム、モリブデンな
どのVIＢ族金属、レニウムなどのVII Ｂ族金属およびニ
ッケル、バナジウム、白金などのVIII族金属が好まし
く、とくにレニウムが好ましい。
【００１３】オレフィンの水素化活性を有する金属は、
酸型ゼオライトに対して０．０１〜１．０重量％含むこ
とが好ましい。
酸型ゼオライトに対して０．０１〜１．０重量％含むこ
とが好ましい。
【００１４】本発明におけるキシレン異性化工程に使用
される触媒はキシレンの異性化およびエチルベンゼンの
脱エチル化活性を有しているが、その反応条件はＣ８芳
香族炭化水素の気相変換反応に類似している。すなわ
ち、反応温度は３５０〜５３０℃、反応圧力は０．３〜
２．５ＭＰａ、水素とＣ８芳香族炭化水素の比（Ｈ2 ／
Ｆ）は１〜１０ｍｏｌ／ｍｏｌ、重量空間速度（ＷＨＳ
Ｖ）は２〜２０Ｈｒ-1で行なうのが好ましい。
される触媒はキシレンの異性化およびエチルベンゼンの
脱エチル化活性を有しているが、その反応条件はＣ８芳
香族炭化水素の気相変換反応に類似している。すなわ
ち、反応温度は３５０〜５３０℃、反応圧力は０．３〜
２．５ＭＰａ、水素とＣ８芳香族炭化水素の比（Ｈ2 ／
Ｆ）は１〜１０ｍｏｌ／ｍｏｌ、重量空間速度（ＷＨＳ
Ｖ）は２〜２０Ｈｒ-1で行なうのが好ましい。
【００１５】次に本発明の方法を用いたｐ−キシレン製
造プロセスの一例を図に従って説明する。Ｃ８芳香族炭
化水素混合物原料がライン１によりキシレン異性体分離
工程２から出てきたｐ−キシレンが乏しくなったＣ８芳
香族炭化水素と合流して、水素化脱アルキル触媒を含む
キシレン異性化工程３におくられ、ここで熱力学的平衡
組成に近いｐ−キシレン濃度にまで異性化されると同時
に原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼンお
よびキシレン異性体分離工程２から出てきた液中のエチ
ルベンゼンが脱エチル化されて主としてベンゼンに転化
される。反応生成物は蒸留塔４でベンゼンなどのＣ７以
下の炭化水素を分離した後、蒸留工程の蒸留塔６に供給
され、Ｃ９以上の主として芳香族炭化水素を分離後、ラ
イン８でキシレン異性体分離工程２に送られ、ここで製
品ｐ−キシレンがライン９で分離される。
造プロセスの一例を図に従って説明する。Ｃ８芳香族炭
化水素混合物原料がライン１によりキシレン異性体分離
工程２から出てきたｐ−キシレンが乏しくなったＣ８芳
香族炭化水素と合流して、水素化脱アルキル触媒を含む
キシレン異性化工程３におくられ、ここで熱力学的平衡
組成に近いｐ−キシレン濃度にまで異性化されると同時
に原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼンお
よびキシレン異性体分離工程２から出てきた液中のエチ
ルベンゼンが脱エチル化されて主としてベンゼンに転化
される。反応生成物は蒸留塔４でベンゼンなどのＣ７以
下の炭化水素を分離した後、蒸留工程の蒸留塔６に供給
され、Ｃ９以上の主として芳香族炭化水素を分離後、ラ
イン８でキシレン異性体分離工程２に送られ、ここで製
品ｐ−キシレンがライン９で分離される。
【００１６】このとき、キシレン異性体分離工程に供給
するＣ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼン濃度
は、Ｃ８芳香族炭化水素混合物に対して２重量％以下と
するのが好ましい。
するＣ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベンゼン濃度
は、Ｃ８芳香族炭化水素混合物に対して２重量％以下と
するのが好ましい。
【００１７】本発明を採用することによりキシレン異性
体分離工程２に供給する液中のエチルベンゼン濃度は従
来法に比べ大幅に減少する。
体分離工程２に供給する液中のエチルベンゼン濃度は従
来法に比べ大幅に減少する。
【００１８】本発明に於いて、異性体分離工程は深冷分
離法、或いは吸着分離法など、通常の工業的ｐ−キシレ
ン製造プロセスにおいて使用される方法はいずれも使用
可能であるが、エチルベンゼンとｐ−キシレンの分離が
難しい吸着分離法に対しては、特に効果が大きい。
離法、或いは吸着分離法など、通常の工業的ｐ−キシレ
ン製造プロセスにおいて使用される方法はいずれも使用
可能であるが、エチルベンゼンとｐ−キシレンの分離が
難しい吸着分離法に対しては、特に効果が大きい。
【００１９】上記例に示すように、本発明の方法は通常
のｐ−キシレン製造プロセスに容易に実施できるもので
ある。
のｐ−キシレン製造プロセスに容易に実施できるもので
ある。
【００２０】
【実施例】ｐ−キシレンの異性体分離工程およびゼオラ
イト系触媒を使用したキシレン異性化工程を組み合わ
せ、図１と同様なｐ−キシレン製造プロセスを構成し
た。
イト系触媒を使用したキシレン異性化工程を組み合わ
せ、図１と同様なｐ−キシレン製造プロセスを構成し
た。
【００２１】キシレン異性体分離、キシレン異性化各工
程の操作 （１）キシレン異性体分離工程 方式：液相疑似移動床方式 吸着剤：カリウム交換Ｙ型ゼオライト 製品ｐ−キシレン純度：９９．８重量％ （２）キシレン異性化工程 方式：固定床気相流通反応方式 触媒：レニウム−ゼオライト型ゼオライト−ペンタシル
型ゼオライト（レニウム含量、０．１重量％） 反応温度：３８５℃ 反応圧力：１．２ＭＰａ Ｈ2 ／Ｆ：２．２ｍｏｌ／ｍｏｌ ＷＨＳＶ：５．８Ｈｒ-1 異性化反応後のｐ−キシレン／Ｘｙ：２３．５重量％ エチルベンゼン転化率：８５重量％ ここで、ｐ−キシレン／Ｘｙとは、｛ｐ−キシレン／
（ｐ−キシレン＋ｍ−キシレン＋ｏ−キシレン）｝×１
００を表し、エチルベンゼンの転化率は｛（異性化原料
中のエチルベンゼン重量−異性化反応液中のエチルベン
ゼン重量）／異性化原料液中のエチルベンゼン重量｝×
１００である。
程の操作 （１）キシレン異性体分離工程 方式：液相疑似移動床方式 吸着剤：カリウム交換Ｙ型ゼオライト 製品ｐ−キシレン純度：９９．８重量％ （２）キシレン異性化工程 方式：固定床気相流通反応方式 触媒：レニウム−ゼオライト型ゼオライト−ペンタシル
型ゼオライト（レニウム含量、０．１重量％） 反応温度：３８５℃ 反応圧力：１．２ＭＰａ Ｈ2 ／Ｆ：２．２ｍｏｌ／ｍｏｌ ＷＨＳＶ：５．８Ｈｒ-1 異性化反応後のｐ−キシレン／Ｘｙ：２３．５重量％ エチルベンゼン転化率：８５重量％ ここで、ｐ−キシレン／Ｘｙとは、｛ｐ−キシレン／
（ｐ−キシレン＋ｍ−キシレン＋ｏ−キシレン）｝×１
００を表し、エチルベンゼンの転化率は｛（異性化原料
中のエチルベンゼン重量−異性化反応液中のエチルベン
ゼン重量）／異性化原料液中のエチルベンゼン重量｝×
１００である。
【００２２】Ｃ８芳香族炭化水素混合物中のエチルベン
ゼン濃度は１６．９重量％であった。これを上記条件で
反応させたところ、キシレン異性体分離工程入液中のエ
チルベンゼン濃度は０．９重量％、ｐ−キシレン濃度は
２３．１重量％であった。
ゼン濃度は１６．９重量％であった。これを上記条件で
反応させたところ、キシレン異性体分離工程入液中のエ
チルベンゼン濃度は０．９重量％、ｐ−キシレン濃度は
２３．１重量％であった。
【００２３】また、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物を従
来の蒸留工程を経由してキシレン異性体分離工程に供給
した場合のキシレン異性体分離工程入液中のエチルベン
ゼン濃度は５．５重量％、ｐ−キシレン濃度は２１．８
重量％であった。
来の蒸留工程を経由してキシレン異性体分離工程に供給
した場合のキシレン異性体分離工程入液中のエチルベン
ゼン濃度は５．５重量％、ｐ−キシレン濃度は２１．８
重量％であった。
【００２４】
【実施例２】キシレン異性体分離工程およびキシレン異
性化工程を組み合わせ、図２と同様のｐ−キシレン製造
プロセスを構成し、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物の５
０重量％をキシレン異性化工程に、残りを蒸留工程を経
由してキシレン異性体分離工程に供給した。
性化工程を組み合わせ、図２と同様のｐ−キシレン製造
プロセスを構成し、原料Ｃ８芳香族炭化水素混合物の５
０重量％をキシレン異性化工程に、残りを蒸留工程を経
由してキシレン異性体分離工程に供給した。
【００２５】キシレン異性体分離工程およびキシレン異
性化工程の各工程の操作条件は実施例１と同じで、この
場合、ｐ−キシレン分離器入液中のエチルベンゼン濃度
は３．３重量％、ｐ−キシレン濃度は２２．４重量％で
あった。
性化工程の各工程の操作条件は実施例１と同じで、この
場合、ｐ−キシレン分離器入液中のエチルベンゼン濃度
は３．３重量％、ｐ−キシレン濃度は２２．４重量％で
あった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法により、ｐ−キシレン製造
プロセスのｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチル
ベンゼン濃度を大幅に減少させることが可能となった。
本発明の方法は新規のプロセスも必要なく、従来の「分
離−異性化サイクル」の中で実施できる。ｐ−キシレン
分離工程に供給する液中のエチルベンゼン濃度が大幅に
減少することの効果はｐ−キシレン分離工程でのｐ−キ
シレン回収量が一定の場合は用役使用量の低減が可能と
なる。ｐ−キシレン分離工程への供給量を一定すれば、
エチルベンゼンが減少したことにより、相対的にｐ−キ
シレン濃度が上昇するため、ｐ−キシレン分離工程での
ｐ−キシレンの回収量が増加することになる。さらにｐ
−キシレン分離工程が吸着分離法の場合はエチルベンゼ
ンとの分離が難しいため、エチルベンゼン濃度の低減は
分離を容易にする。
プロセスのｐ−キシレン分離工程への供給液中のエチル
ベンゼン濃度を大幅に減少させることが可能となった。
本発明の方法は新規のプロセスも必要なく、従来の「分
離−異性化サイクル」の中で実施できる。ｐ−キシレン
分離工程に供給する液中のエチルベンゼン濃度が大幅に
減少することの効果はｐ−キシレン分離工程でのｐ−キ
シレン回収量が一定の場合は用役使用量の低減が可能と
なる。ｐ−キシレン分離工程への供給量を一定すれば、
エチルベンゼンが減少したことにより、相対的にｐ−キ
シレン濃度が上昇するため、ｐ−キシレン分離工程での
ｐ−キシレンの回収量が増加することになる。さらにｐ
−キシレン分離工程が吸着分離法の場合はエチルベンゼ
ンとの分離が難しいため、エチルベンゼン濃度の低減は
分離を容易にする。
【図１】本発明の方法を用いたｐ−キシレン製造プロセ
スの一例である。
スの一例である。
【図２】本発明の方法を用いたｐ−キシレン製造プロセ
スの一例である。
スの一例である。
２…ｐ−キシレン異性体分離工程 ３…キシレン異性化工程 ４，６…蒸留塔 １，５，７，８，９，１０…ライン
Claims (5)
- 【請求項１】エチルベンゼンを含むＣ８芳香族炭化水素
混合物からｐ−キシレンを製造する際に、原料Ｃ８芳香
族炭化水素混合物を、水素化脱アルキル触媒を含むキシ
レン異性化工程に供給し、ついで異性体分離工程に供給
することを特徴とするｐ−キシレンの製造方法。 - 【請求項２】キシレン異性化工程がオレフィンの水素化
活性を有する金属および酸型ゼオライトを含む水素化脱
エチル触媒を含むことを特徴とする請求項１記載のｐ−
キシレンの製造方法。 - 【請求項３】キシレン異性化工程がＩＢ族金属、VIＢ族
金属、VII Ｂ族金属およびVIII族金属から選ばれる少な
くとも１種の金属を含むことを特徴とする請求項１また
は２記載のｐ−キシレンの製造方法。 - 【請求項４】キシレン異性化工程の水素化脱アルキル触
媒が酸型ゼオライトに対してレニウムを０．０１〜１．
０重量％含むことを特徴とする請求項３に記載のｐ−キ
シレンの製造方法。 - 【請求項５】異性体分離工程に供給するＣ８芳香族炭化
水素混合物中のエチルベンゼン濃度がＣ８芳香族炭化水
素混合物に対して２重量％以下とすることを特徴とする
請求項１〜４のいずれか１項記載のｐ−キシレンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7050112A JPH08245436A (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ｐ−キシレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7050112A JPH08245436A (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ｐ−キシレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245436A true JPH08245436A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12850024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7050112A Pending JPH08245436A (ja) | 1995-03-09 | 1995-03-09 | ｐ−キシレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245436A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002523385A (ja) * | 1998-08-25 | 2002-07-30 | モービル・オイル・コーポレイション | パラ−キシレン製造方法 |
-
1995
- 1995-03-09 JP JP7050112A patent/JPH08245436A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002523385A (ja) * | 1998-08-25 | 2002-07-30 | モービル・オイル・コーポレイション | パラ−キシレン製造方法 |
| JP4808313B2 (ja) * | 1998-08-25 | 2011-11-02 | エクソンモービル オイル コーポレイション | パラ−キシレン製造方法 |
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