JPH08143483A - ｐ−キシレンの製造方法及び装置 - Google Patents
ｐ−キシレンの製造方法及び装置Info
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- JPH08143483A JPH08143483A JP6058128A JP5812894A JPH08143483A JP H08143483 A JPH08143483 A JP H08143483A JP 6058128 A JP6058128 A JP 6058128A JP 5812894 A JP5812894 A JP 5812894A JP H08143483 A JPH08143483 A JP H08143483A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、キシレン異性体中で高分子原料とし
て最も需要が多いｐ−キシレンを製造するプロセスにお
いて、ｐ−キシレンを分離する工程の供給量一定の条件
下でプロセス全体としてｐ−キシレンをより多く製造す
る方法を提供することを目的とする。 【構成】各種蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程及びラフ
ィネート異性化工程よりなるｐ−キシレン製造プロセス
において、新たな原料油が最初にラフィネート異性化工
程に供給され、異性化反応後キシレンを蒸留分離し次い
でｐ−キシレン分離工程に供給されることを特徴とする
ｐ−キシレンの製造方法及びこの方法の実施に用いる装
置。
て最も需要が多いｐ−キシレンを製造するプロセスにお
いて、ｐ−キシレンを分離する工程の供給量一定の条件
下でプロセス全体としてｐ−キシレンをより多く製造す
る方法を提供することを目的とする。 【構成】各種蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程及びラフ
ィネート異性化工程よりなるｐ−キシレン製造プロセス
において、新たな原料油が最初にラフィネート異性化工
程に供給され、異性化反応後キシレンを蒸留分離し次い
でｐ−キシレン分離工程に供給されることを特徴とする
ｐ−キシレンの製造方法及びこの方法の実施に用いる装
置。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル原料等と
して用いられるｐ−キシレンの効率的な製造方法及び装
置に関する。
して用いられるｐ−キシレンの効率的な製造方法及び装
置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のｐ−キシレン製造プロセスは、１
９５０年米国のスタンダードオイル社が、石油系のキシ
レン成分からｐ−キシレンを製造するプロセスを世界で
初めて工業化して以来、さまざまな改良が行われてき
た。改良は主にｐ−キシレン分離工程とラフィネート異
性化工程の２つに分けられる。ｐ−キシレン分離工程
は、初期はｐ−キシレンの凝固温度が高いことを利用し
た結晶化分離方法が実施されていた。その後、１９７０
年頃に吸着剤への吸着力の差を利用した吸着分離法が開
発され、効率が高いことから現在主流となっている。ラ
フィネート異性化工程は使用する異性化触媒の改良が進
められ、シリカ・アルミナ触媒から始まり、転化率、選
択率とも著しく向上してきた。現在、エチルベンゼンの
転化反応によりエチルベンゼンをキシレンに異性化する
改質型と脱エチルする脱エチル型の２つのタイプが主に
用いられており、需要や経済性により使い分けられてい
る。
９５０年米国のスタンダードオイル社が、石油系のキシ
レン成分からｐ−キシレンを製造するプロセスを世界で
初めて工業化して以来、さまざまな改良が行われてき
た。改良は主にｐ−キシレン分離工程とラフィネート異
性化工程の２つに分けられる。ｐ−キシレン分離工程
は、初期はｐ−キシレンの凝固温度が高いことを利用し
た結晶化分離方法が実施されていた。その後、１９７０
年頃に吸着剤への吸着力の差を利用した吸着分離法が開
発され、効率が高いことから現在主流となっている。ラ
フィネート異性化工程は使用する異性化触媒の改良が進
められ、シリカ・アルミナ触媒から始まり、転化率、選
択率とも著しく向上してきた。現在、エチルベンゼンの
転化反応によりエチルベンゼンをキシレンに異性化する
改質型と脱エチルする脱エチル型の２つのタイプが主に
用いられており、需要や経済性により使い分けられてい
る。
【０００３】ｐ−キシレン分離工程及びラフィネート異
性化工程においてどのような方法を採用するにしろ、従
来の方法は、キシレン成分を含む新たな原料油は、ラフ
ィネート異性化工程生成油と混合され、蒸留工程でキシ
レン成分を分離後、ｐ−キシレン分離工程、ラフィネー
ト異性化工程と進み、次の新たな原料油と混合されて全
工程を一巡する。原料油はこの循環工程を数回繰り返す
間に、すべてｐ−キシレンと副生成物に転換される。
性化工程においてどのような方法を採用するにしろ、従
来の方法は、キシレン成分を含む新たな原料油は、ラフ
ィネート異性化工程生成油と混合され、蒸留工程でキシ
レン成分を分離後、ｐ−キシレン分離工程、ラフィネー
ト異性化工程と進み、次の新たな原料油と混合されて全
工程を一巡する。原料油はこの循環工程を数回繰り返す
間に、すべてｐ−キシレンと副生成物に転換される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の技術では、新た
な原料油中のキシレン成分は、最初にｐ−キシレン分離
工程を経る。キシレン成分中のエチルベンゼンは、ｐ−
キシレン分離工程では何の変化も起きないため、単なる
増量成分として存在し、ｐ−キシレン分離工程装置の全
処理量のうち、ある割合を無駄に占めることになる。
な原料油中のキシレン成分は、最初にｐ−キシレン分離
工程を経る。キシレン成分中のエチルベンゼンは、ｐ−
キシレン分離工程では何の変化も起きないため、単なる
増量成分として存在し、ｐ−キシレン分離工程装置の全
処理量のうち、ある割合を無駄に占めることになる。
【０００５】ｐ−キシレンを分離したエチルベンゼン、
ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるラフィネートは、
次のラフィネート異性化工程でｐ−キシレンやその他の
成分に転換され、それぞれの量は減少する。ラフィネー
ト異性化触媒が脱エチル型の場合、エチルベンゼンはベ
ンゼンに転換され、ｐ−キシレンを生成しないのでｐ−
キシレン製造量を増やすことにはならない。従って、こ
の場合原料油中のエチルベンゼン濃度は極力低い方が望
ましく、何らかの手段でその濃度を下げ、他のキシレン
濃度を高めることが求められている。
ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるラフィネートは、
次のラフィネート異性化工程でｐ−キシレンやその他の
成分に転換され、それぞれの量は減少する。ラフィネー
ト異性化触媒が脱エチル型の場合、エチルベンゼンはベ
ンゼンに転換され、ｐ−キシレンを生成しないのでｐ−
キシレン製造量を増やすことにはならない。従って、こ
の場合原料油中のエチルベンゼン濃度は極力低い方が望
ましく、何らかの手段でその濃度を下げ、他のキシレン
濃度を高めることが求められている。
【０００６】また別に、原料油として用いられる接触改
質油や分解油のキシレン中のｐ−キシレン濃度は、通常
熱力学的平衡組成よりも低く、この濃度を高めることが
できれば、ｐ−キシレン分離装置容量一定でのｐ−キシ
レン製造量が増えるので、ｐ−キシレ濃度を平衡組成ま
で高めることも求められている。
質油や分解油のキシレン中のｐ−キシレン濃度は、通常
熱力学的平衡組成よりも低く、この濃度を高めることが
できれば、ｐ−キシレン分離装置容量一定でのｐ−キシ
レン製造量が増えるので、ｐ−キシレ濃度を平衡組成ま
で高めることも求められている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素数７以下
及び炭素数９以上の成分を蒸留分離する工程、ｐ−キシ
レン分離工程、及びラフィネート異性化工程よりなるｐ
−キシレンの製造方法において、エチルベンゼン、ｐ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるキシレ
ン成分を含む新たな原料油がラフィネートと混合後、最
初にラフィネート異性化工程に供給され、異性化反応
後、蒸留工程でキシレン成分を蒸留分離し、次いでキシ
レン成分をｐ−キシレン分離工程に供給することによ
り、ｐ−キシレン分離工程供給油中のエチルベンゼン濃
度を低下し、ｐ−キシレン濃度を高め、ｐ−キシレン製
造量を増大する方法を提供するものであり、更に本発明
は、炭素数７以下及び炭素数９以上の成分を蒸留分離す
る蒸留分離装置と、ｐ−キシレンの分離を行うｐ−キシ
レン分離装置と、ラフィネート異性化を行うラフィネー
ト異性化装置とを有するｐ−キシレンの製造装置におい
て、前記ラフィネート異性化装置は、エチルベンゼン、
ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるキ
シレン成分を含む新たな原料油と、ラフィネートを混合
した混合物を供給され、ラフィネート異性化反応を行う
構成であり、前記蒸留分離装置は、該ラフィネート異性
化装置から供給されたキシレン成分を蒸留分離する構成
であり、且つ前記ｐ−キシレン分離装置は、該蒸留分離
装置から供給されたキシレン成分をｐ−キシレンに分離
する構成であることを特徴とするｐ−キシレンの製造装
置を提供するものである。
及び炭素数９以上の成分を蒸留分離する工程、ｐ−キシ
レン分離工程、及びラフィネート異性化工程よりなるｐ
−キシレンの製造方法において、エチルベンゼン、ｐ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるキシレ
ン成分を含む新たな原料油がラフィネートと混合後、最
初にラフィネート異性化工程に供給され、異性化反応
後、蒸留工程でキシレン成分を蒸留分離し、次いでキシ
レン成分をｐ−キシレン分離工程に供給することによ
り、ｐ−キシレン分離工程供給油中のエチルベンゼン濃
度を低下し、ｐ−キシレン濃度を高め、ｐ−キシレン製
造量を増大する方法を提供するものであり、更に本発明
は、炭素数７以下及び炭素数９以上の成分を蒸留分離す
る蒸留分離装置と、ｐ−キシレンの分離を行うｐ−キシ
レン分離装置と、ラフィネート異性化を行うラフィネー
ト異性化装置とを有するｐ−キシレンの製造装置におい
て、前記ラフィネート異性化装置は、エチルベンゼン、
ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなるキ
シレン成分を含む新たな原料油と、ラフィネートを混合
した混合物を供給され、ラフィネート異性化反応を行う
構成であり、前記蒸留分離装置は、該ラフィネート異性
化装置から供給されたキシレン成分を蒸留分離する構成
であり、且つ前記ｐ−キシレン分離装置は、該蒸留分離
装置から供給されたキシレン成分をｐ−キシレンに分離
する構成であることを特徴とするｐ−キシレンの製造装
置を提供するものである。
【０００８】ｐ−キシレン製造プロセスにおける原料油
は、キシレン成分を含むものであれば何でもよい。通常
は接触改質油、エチレン分解油、コークス乾留油等が代
表的である。なおキシレン成分とはＪＩＳ Ｋ−２４２
０における定義に従い、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの混合物を意味する。
は、キシレン成分を含むものであれば何でもよい。通常
は接触改質油、エチレン分解油、コークス乾留油等が代
表的である。なおキシレン成分とはＪＩＳ Ｋ−２４２
０における定義に従い、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの混合物を意味する。
【０００９】接触改質油は、原油中の重質ナフサを石油
精製プロセスにおける高オクタン価ガソリン製造プロセ
スである接触改質装置で反応させることにより製造でき
る。接触改質油はベンゼンから炭素数１０の芳香族に至
る多種類の芳香族を主成分としており、ｐ−キシレン製
造プロセスではキシレン成分のみが必要なのでキシレン
成分を蒸留または溶剤抽出等で分離したものが原料油と
して望ましい。
精製プロセスにおける高オクタン価ガソリン製造プロセ
スである接触改質装置で反応させることにより製造でき
る。接触改質油はベンゼンから炭素数１０の芳香族に至
る多種類の芳香族を主成分としており、ｐ−キシレン製
造プロセスではキシレン成分のみが必要なのでキシレン
成分を蒸留または溶剤抽出等で分離したものが原料油と
して望ましい。
【００１０】エチレン分解油は、エチレンを製造するた
めのエチレン分解装置における副生品として製造される
もので、接触改質油と同じく多種類の芳香族を含む。エ
チレン分解油からもキシレン成分を分離することにより
原料油となる。但し、エチレン分解油は、オレフィン、
ジオレフィン、アセチレン化合物等の不飽和化合物を含
むので、これらを水素化処理する工程も必要となる。ま
たエチレン分解油のキシレン成分は、接触改質油におけ
るよりもエチルベンゼンを多く含むという特徴がある。
めのエチレン分解装置における副生品として製造される
もので、接触改質油と同じく多種類の芳香族を含む。エ
チレン分解油からもキシレン成分を分離することにより
原料油となる。但し、エチレン分解油は、オレフィン、
ジオレフィン、アセチレン化合物等の不飽和化合物を含
むので、これらを水素化処理する工程も必要となる。ま
たエチレン分解油のキシレン成分は、接触改質油におけ
るよりもエチルベンゼンを多く含むという特徴がある。
【００１１】コークス乾留油は石炭を乾留し製鉄用コー
クスを製造する際の副生油であり、ベンゼンからナフタ
レンまで多種類の芳香族を含み、芳香族材料として用い
られる。ただしコークス乾留油はベンゼンが多く、キシ
レン成分含有量は少ない。コークス乾留油は硫黄分、窒
素分等の不純物を含むので前処理として水素化精製が必
要である。
クスを製造する際の副生油であり、ベンゼンからナフタ
レンまで多種類の芳香族を含み、芳香族材料として用い
られる。ただしコークス乾留油はベンゼンが多く、キシ
レン成分含有量は少ない。コークス乾留油は硫黄分、窒
素分等の不純物を含むので前処理として水素化精製が必
要である。
【００１２】新たな原料油はｐ−キシレン分離装置から
くるラフィネートと混合される。ラフィネートはキシレ
ン成分からｐ−キシレンのみ分離した残渣油で、エチル
ベンゼン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなる。従来
の方法ではラフィネートは直ちにラフィネート異性化工
程に供給された。本発明の方法ではラフィネートは新た
な原料油と混合後、異性化工程で処理される。
くるラフィネートと混合される。ラフィネートはキシレ
ン成分からｐ−キシレンのみ分離した残渣油で、エチル
ベンゼン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンからなる。従来
の方法ではラフィネートは直ちにラフィネート異性化工
程に供給された。本発明の方法ではラフィネートは新た
な原料油と混合後、異性化工程で処理される。
【００１３】異性化工程は異性化触媒によりラフィネー
トをｐ−キシレンに異性化する反応を主反応とする。異
性化触媒は接触分解型、水素化分解型、不均化型、改質
型、脱エチル型等多くのタイプが開発されてきたが、本
発明が対象とする特に好ましい触媒は脱エチル型であ
る。脱エチル型はｍ−キシレン、ｏ−キシレンをｐ−キ
シレンに転換するとともに、エチルベンゼンを脱エチル
してベンゼンに転換する触媒である。本反応の目的のた
めには極力脱エチル率が高く、分解、不均化等の副反応
の少ない触媒が望ましい。
トをｐ−キシレンに異性化する反応を主反応とする。異
性化触媒は接触分解型、水素化分解型、不均化型、改質
型、脱エチル型等多くのタイプが開発されてきたが、本
発明が対象とする特に好ましい触媒は脱エチル型であ
る。脱エチル型はｍ−キシレン、ｏ−キシレンをｐ−キ
シレンに転換するとともに、エチルベンゼンを脱エチル
してベンゼンに転換する触媒である。本反応の目的のた
めには極力脱エチル率が高く、分解、不均化等の副反応
の少ない触媒が望ましい。
【００１４】通常脱エチル型触媒としては、モルデナイ
トやＺＳＭ−５等のゼオライトにＰｔ、Ｒｈ、Ｒｅなど
の貴金属を０．０５〜０．３％程度担持したものが一般
的で、市販品としては東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒
やＥｎｇｅｌｈａｒｄ社の０−７５０触媒及びモービル
社の触媒等があげられる。本発明ではこれらを特別の制
限なく用い得る。
トやＺＳＭ−５等のゼオライトにＰｔ、Ｒｈ、Ｒｅなど
の貴金属を０．０５〜０．３％程度担持したものが一般
的で、市販品としては東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒
やＥｎｇｅｌｈａｒｄ社の０−７５０触媒及びモービル
社の触媒等があげられる。本発明ではこれらを特別の制
限なく用い得る。
【００１５】エチルベンゼンがベンゼンに転換されるの
で、後の工程でベンゼンは蒸留分離され、ｐ−キシレン
分離工程へは低濃度のエチルベンゼンを含む、即ち高濃
度のｐ−キシレンを含むキシレン成分が供給されること
になる。
で、後の工程でベンゼンは蒸留分離され、ｐ−キシレン
分離工程へは低濃度のエチルベンゼンを含む、即ち高濃
度のｐ−キシレンを含むキシレン成分が供給されること
になる。
【００１６】また、理由は不明であるが、通常の接触改
質油、分解油、コークス乾留油等中のｐ−キシレン濃度
は熱力学的平衡組成より低く、ｐ−キシレン分離工程に
おけるｐ−キシレン濃度を下げる一因となっていた。従
来の方法では、新たな原料油は異性化工程を経ないでｐ
−キシレン分離工程処理を受けるため、新たな原料油中
のキシレン成分の組成は変化しなかった。ところが本発
明では、異性化工程でｐ−キシレン濃度はｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン間の熱力学的平衡組成
値に近くまで高められるので、新たな原料油中で低かっ
たｐ−キシレン濃度もほぼ熱力学的平衡組成に達する。
質油、分解油、コークス乾留油等中のｐ−キシレン濃度
は熱力学的平衡組成より低く、ｐ−キシレン分離工程に
おけるｐ−キシレン濃度を下げる一因となっていた。従
来の方法では、新たな原料油は異性化工程を経ないでｐ
−キシレン分離工程処理を受けるため、新たな原料油中
のキシレン成分の組成は変化しなかった。ところが本発
明では、異性化工程でｐ−キシレン濃度はｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン間の熱力学的平衡組成
値に近くまで高められるので、新たな原料油中で低かっ
たｐ−キシレン濃度もほぼ熱力学的平衡組成に達する。
【００１７】なお、本発明で新たな原料油がキシレン成
分以外にベンゼン、トルエン等の軽質芳香族や炭素数９
以上の重質芳香族を含む場合、異性化工程において軽質
芳香族は全く反応せず通過するだけであるが、重質芳香
族はエチル基やプロピル基が一部脱アルキルされ軽質化
されることになる。これらの軽質及び重質芳香族は後の
蒸留分離工程で分離除去される。また、原料油がキシレ
ン成分以外にベンゼン、トルエン等の軽質芳香族や炭素
数９以上の重質芳香族を多量に含む場合は、異性化工程
の前に蒸留塔を設置して事前に蒸留分離し、精製したキ
シレンを異性化処理してもさしつかえない。
分以外にベンゼン、トルエン等の軽質芳香族や炭素数９
以上の重質芳香族を含む場合、異性化工程において軽質
芳香族は全く反応せず通過するだけであるが、重質芳香
族はエチル基やプロピル基が一部脱アルキルされ軽質化
されることになる。これらの軽質及び重質芳香族は後の
蒸留分離工程で分離除去される。また、原料油がキシレ
ン成分以外にベンゼン、トルエン等の軽質芳香族や炭素
数９以上の重質芳香族を多量に含む場合は、異性化工程
の前に蒸留塔を設置して事前に蒸留分離し、精製したキ
シレンを異性化処理してもさしつかえない。
【００１８】異性化工程の次の蒸留工程では、異性化工
程で生成した乃至新たな原料油にもともと含まれていた
炭素数７以下及び炭素数９以上の芳香族を含む炭化水素
油が蒸留分離され、キシレン成分のみがｐ−キシレン分
離工程に供給される。
程で生成した乃至新たな原料油にもともと含まれていた
炭素数７以下及び炭素数９以上の芳香族を含む炭化水素
油が蒸留分離され、キシレン成分のみがｐ−キシレン分
離工程に供給される。
【００１９】ｐ−キシレン分離工程はキシレン成分中か
らｐ−キシレンのみ分離する工程である。ｐ−キシレン
分離のための代表的な方法は２種類あり、ｐ−キシレン
の凝固温度が他のキシレン成分より高いことを利用した
結晶化分離法と、ゼオライトのような固体への吸着力の
差を利用した吸着分離法とが工業的に実施されている。
らｐ−キシレンのみ分離する工程である。ｐ−キシレン
分離のための代表的な方法は２種類あり、ｐ−キシレン
の凝固温度が他のキシレン成分より高いことを利用した
結晶化分離法と、ゼオライトのような固体への吸着力の
差を利用した吸着分離法とが工業的に実施されている。
【００２０】結晶化分離法は最も初期から実施されてき
た方法で、結晶化の条件、結晶の分離方法等に違いのあ
る多くのプロセスが実用に供されている。ただし吸着分
離法に比べると一回通過処理でのｐ−キシレン回収率や
ｐ−キシレン純度が低い等の問題があり、新規に建設さ
れることは少なくなっている。
た方法で、結晶化の条件、結晶の分離方法等に違いのあ
る多くのプロセスが実用に供されている。ただし吸着分
離法に比べると一回通過処理でのｐ−キシレン回収率や
ｐ−キシレン純度が低い等の問題があり、新規に建設さ
れることは少なくなっている。
【００２１】本発明は、ｐ−キシレン分離方法として吸
着分離法を用いるプロセスに適用されることが望まし
い。吸着分離法は、１９７０年頃ＵＯＰ社で開発された
プロセスで、疑似移動床と呼ばれるプロセス原理に基づ
いている。
着分離法を用いるプロセスに適用されることが望まし
い。吸着分離法は、１９７０年頃ＵＯＰ社で開発された
プロセスで、疑似移動床と呼ばれるプロセス原理に基づ
いている。
【００２２】吸着分離装置におけるｐ−キシレン製造能
力は、吸着剤、脱着液、温度、圧力、接触時間等の様々
な要因で定まるが、ある一定の吸着分離装置が決まった
場合、装置のｐ−キシレン製造能力を高めるためには、
供給液の総量が装置能力で定まるので、供給液中のｐ−
キシレンの濃度を高める以外の方法はない。供給液中の
ｐ−キシレン濃度を高めるには、ｐ−キシレン濃度の高
い原料液を用いる、ｐ−キシレン以外のエチルベンゼ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの濃度を下げる等の幾
つかの方法が考えられる。
力は、吸着剤、脱着液、温度、圧力、接触時間等の様々
な要因で定まるが、ある一定の吸着分離装置が決まった
場合、装置のｐ−キシレン製造能力を高めるためには、
供給液の総量が装置能力で定まるので、供給液中のｐ−
キシレンの濃度を高める以外の方法はない。供給液中の
ｐ−キシレン濃度を高めるには、ｐ−キシレン濃度の高
い原料液を用いる、ｐ−キシレン以外のエチルベンゼ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの濃度を下げる等の幾
つかの方法が考えられる。
【００２３】ｐ−キシレン濃度の高い原料液としては、
トルエンのｐ−キシレン選択的不均化反応生成油、メタ
ノールによるトルエンのｐ−キシレン選択的アルキル化
反応生成油等が挙げられる。しかし、これらの実用プラ
ントの数は少なくｐ−キシレン高濃度原料油は容易には
入手できない。
トルエンのｐ−キシレン選択的不均化反応生成油、メタ
ノールによるトルエンのｐ−キシレン選択的アルキル化
反応生成油等が挙げられる。しかし、これらの実用プラ
ントの数は少なくｐ−キシレン高濃度原料油は容易には
入手できない。
【００２４】本発明は、ｐ−キシレン以外のキシレン成
分の濃度を下げる方法のうちエチルベンゼン濃度を下げ
る方法を提供するものである。エチルベンゼン濃度を下
げる方法としては他にエチルベンゼンを蒸留分離する方
法もあるが、そのためには蒸留段数２００段あまりの超
精密蒸留が必要とされエネルギーコーストが高く経済的
な方法ではない。
分の濃度を下げる方法のうちエチルベンゼン濃度を下げ
る方法を提供するものである。エチルベンゼン濃度を下
げる方法としては他にエチルベンゼンを蒸留分離する方
法もあるが、そのためには蒸留段数２００段あまりの超
精密蒸留が必要とされエネルギーコーストが高く経済的
な方法ではない。
【００２５】通常の原料油のキシレン成分中のエチルベ
ンゼン濃度は１０〜４０％程度で、これを数％まで低下
させることにより、その分ｐ−キシレンを含む他のキシ
レン成分の濃度が高まる。このことは、実際の装置にお
いてはｐ−キシレン分離工程における供給油量が一定と
すると、エチルベンゼンがベンゼンに転化して分離除去
された分だけ新たな原料油供給量が増加し、原料油供給
量の増加分中のエチルベンゼンを除いた他のキシレン分
がｐ−キシレン製造量の増加量となることを意味する。
ンゼン濃度は１０〜４０％程度で、これを数％まで低下
させることにより、その分ｐ−キシレンを含む他のキシ
レン成分の濃度が高まる。このことは、実際の装置にお
いてはｐ−キシレン分離工程における供給油量が一定と
すると、エチルベンゼンがベンゼンに転化して分離除去
された分だけ新たな原料油供給量が増加し、原料油供給
量の増加分中のエチルベンゼンを除いた他のキシレン分
がｐ−キシレン製造量の増加量となることを意味する。
【００２６】本発明は、エチルベンゼンの脱エチル反応
を脱エチル工程を独立して設けることなく、ラフィネー
ト異性化工程で同時に行うことを特徴とする。従って本
発明は従来からある既存装置の能力向上に対してとくに
有効である。本発明の実施に当たっては、従来からある
設備の若干の改造と配管の手直しで可能である。ラフィ
ネート異性化工程において処理量の増加に見合う分だけ
触媒を増量する必要のある点が最も大きな改造で、場合
によっては反応器の追加が必要となる。ただしこれは当
業者によく知られているとおり、吸着分離装置の新設等
に比べて非常に軽微な改造である。
を脱エチル工程を独立して設けることなく、ラフィネー
ト異性化工程で同時に行うことを特徴とする。従って本
発明は従来からある既存装置の能力向上に対してとくに
有効である。本発明の実施に当たっては、従来からある
設備の若干の改造と配管の手直しで可能である。ラフィ
ネート異性化工程において処理量の増加に見合う分だけ
触媒を増量する必要のある点が最も大きな改造で、場合
によっては反応器の追加が必要となる。ただしこれは当
業者によく知られているとおり、吸着分離装置の新設等
に比べて非常に軽微な改造である。
【００２７】次に、図２に基づいて本発明に係るｐ−キ
シレン製造装置を説明するが、その前に、図１に基づい
て従来の装置について説明する。
シレン製造装置を説明するが、その前に、図１に基づい
て従来の装置について説明する。
【００２８】図１において、１０１はキシレン蒸留塔
（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅｒ）、１０２はキシレン吸着
分離装置、１０３はキシレン異性化装置、１０４は軽質
物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅｒ）を各々示
している。原料混合キシレン（Ｆｒｅｓｈ ＸＹ）１
は、軽質物蒸留除去装置１０４の生成物（Ｃ８＋成分）
１２を加えられたキシレン蒸留塔原料（ＸＹ Ｔｗ Ｆ
ｅｅｄ）２として、キシレン蒸留塔１０１に供給され、
キシレン蒸留塔ボトム（Ｃ９＋）３とキシレン吸着分離
装置原料（Ｐｘ Ｆｅｅｄ）４とに分離される。キシレ
ン吸着分離装置１０２に供給された原料４は、製品ｐ−
キシレン（ＰＲＯＤ ＰＸ）５と、ｐ−キシレン分離残
分（ＲＡＦＦ）６及び異性化装置供給原料（Ｉｓ Ｆｅ
ｅｄ）７とに分離される。このｐ−キシレン分離残分６
及び異性化装置供給原料７は、供給水素（Ｍａｋｅｕｐ
Ｈ2 ）８を受け入れるキシレン異性化装置１０３に供
給され、異性化装置生成物（全成分）（Ｉｓ ＰＲＯ
Ｄ）１１とされる。異性化装置生成物（全成分）１１
は、軽質物蒸留除去装置１０４に供給され、Ｃ８＋成分
の軽質物蒸留除去装置生成物（Ｄｅｈ Ｂｔｍ）１２と
され、前記キシレン蒸留等原料２とされる。なお、この
軽質物蒸留除去装置１０４によって蒸留分離される軽質
物（主にベンゼン）（Ｄ．Ｏ．Ｈ）９及びオフガス（燃
料ガス）（Ｐ．Ｇ）１０は別途用いられる。
（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅｒ）、１０２はキシレン吸着
分離装置、１０３はキシレン異性化装置、１０４は軽質
物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅｒ）を各々示
している。原料混合キシレン（Ｆｒｅｓｈ ＸＹ）１
は、軽質物蒸留除去装置１０４の生成物（Ｃ８＋成分）
１２を加えられたキシレン蒸留塔原料（ＸＹ Ｔｗ Ｆ
ｅｅｄ）２として、キシレン蒸留塔１０１に供給され、
キシレン蒸留塔ボトム（Ｃ９＋）３とキシレン吸着分離
装置原料（Ｐｘ Ｆｅｅｄ）４とに分離される。キシレ
ン吸着分離装置１０２に供給された原料４は、製品ｐ−
キシレン（ＰＲＯＤ ＰＸ）５と、ｐ−キシレン分離残
分（ＲＡＦＦ）６及び異性化装置供給原料（Ｉｓ Ｆｅ
ｅｄ）７とに分離される。このｐ−キシレン分離残分６
及び異性化装置供給原料７は、供給水素（Ｍａｋｅｕｐ
Ｈ2 ）８を受け入れるキシレン異性化装置１０３に供
給され、異性化装置生成物（全成分）（Ｉｓ ＰＲＯ
Ｄ）１１とされる。異性化装置生成物（全成分）１１
は、軽質物蒸留除去装置１０４に供給され、Ｃ８＋成分
の軽質物蒸留除去装置生成物（Ｄｅｈ Ｂｔｍ）１２と
され、前記キシレン蒸留等原料２とされる。なお、この
軽質物蒸留除去装置１０４によって蒸留分離される軽質
物（主にベンゼン）（Ｄ．Ｏ．Ｈ）９及びオフガス（燃
料ガス）（Ｐ．Ｇ）１０は別途用いられる。
【００２９】図２は本発明に係るｐ−キシレン製造装置
の一実施例を示すフローダイヤグラムであり、図中の符
号中、図１に示す符号と同一のものは該図１で説明した
とおりのものである。原料混合キシレン１は、キシレン
吸着分離装置１０２からのｐ−キシレン分離残分６と共
に、原料７として、供給水素８を受け入れているキシレ
ン異性化装置１０３に供給され、異性化装置生成物１１
とされ、軽質物蒸留除去装置１０４に供給される。装置
１０４では軽質物９及びオフガス１０と、Ｃ８＋成分の
生成物１２に分離され、生成物１２は原料２としてキシ
レン蒸留塔１０１に供給され、Ｃ９＋のキシレン蒸留塔
ボトム３と、キシレン吸着分離装置原料４とに分離さ
れ、この原料４はキシレン吸着分離装置１０２に供給さ
れる。供給された原料４は製品ｐ−キシレン５と、前記
した異性化装置供給原料７とされるｐ−キシレン分離残
分とに分離される。
の一実施例を示すフローダイヤグラムであり、図中の符
号中、図１に示す符号と同一のものは該図１で説明した
とおりのものである。原料混合キシレン１は、キシレン
吸着分離装置１０２からのｐ−キシレン分離残分６と共
に、原料７として、供給水素８を受け入れているキシレ
ン異性化装置１０３に供給され、異性化装置生成物１１
とされ、軽質物蒸留除去装置１０４に供給される。装置
１０４では軽質物９及びオフガス１０と、Ｃ８＋成分の
生成物１２に分離され、生成物１２は原料２としてキシ
レン蒸留塔１０１に供給され、Ｃ９＋のキシレン蒸留塔
ボトム３と、キシレン吸着分離装置原料４とに分離さ
れ、この原料４はキシレン吸着分離装置１０２に供給さ
れる。供給された原料４は製品ｐ−キシレン５と、前記
した異性化装置供給原料７とされるｐ−キシレン分離残
分とに分離される。
【００３０】
【実施例】以下に本発明を具体的に説明するために実施
例を示すが、本発明の要旨を逸脱しない限り実施例に限
定されるものでない。ｐ−キシレンの吸着分離工程とラ
フィネート異性化工程を有する従来の構成のｐ−キシレ
ン製造装置（生産量：年間１５万ｔ）と、本発明の、新
たな原料油とラフィネートとが混合されて最初にラフィ
ネート異性化工程に供給され、次いでｐ−キシレン分離
工程で処理されるｐ−キシレン製造装置との生産量比較
を行った。
例を示すが、本発明の要旨を逸脱しない限り実施例に限
定されるものでない。ｐ−キシレンの吸着分離工程とラ
フィネート異性化工程を有する従来の構成のｐ−キシレ
ン製造装置（生産量：年間１５万ｔ）と、本発明の、新
たな原料油とラフィネートとが混合されて最初にラフィ
ネート異性化工程に供給され、次いでｐ−キシレン分離
工程で処理されるｐ−キシレン製造装置との生産量比較
を行った。
【００３１】比較は吸着分離装置の通油能力を毎時９０
ｔとして、本発明のｐ−キシレン製造装置の物質収支を
計算し、ｐ−キシレン製造能力を算出した。本発明のラ
フィネート異性化装置の能力は触媒交換や反応温度の上
昇等によって補うか、必要に応じて増設するものとし、
タワーや配管等の周辺機器は生産能力に見合ったものが
適宜選択でき、生産能力の制約条件とはならない設定と
した。
ｔとして、本発明のｐ−キシレン製造装置の物質収支を
計算し、ｐ−キシレン製造能力を算出した。本発明のラ
フィネート異性化装置の能力は触媒交換や反応温度の上
昇等によって補うか、必要に応じて増設するものとし、
タワーや配管等の周辺機器は生産能力に見合ったものが
適宜選択でき、生産能力の制約条件とはならない設定と
した。
【００３２】即ち、吸着分離装置はＵＯＰ社のＰＡＲＥ
Ｘ法に基づき、２４層からなる疑似移動床を使用し、通
油能力は毎時９０ｔ（ｐ−キシレン生産量年間１５万
ｔ；３３０日稼働）である。吸着剤としては特殊なゼオ
ライトが使用されており、脱着溶剤にはジエチルベンゼ
ンが使用されている。吸脱着温度は２７０℃、圧力は１
０Ｋｇ／ｃｍ2 である。
Ｘ法に基づき、２４層からなる疑似移動床を使用し、通
油能力は毎時９０ｔ（ｐ−キシレン生産量年間１５万
ｔ；３３０日稼働）である。吸着剤としては特殊なゼオ
ライトが使用されており、脱着溶剤にはジエチルベンゼ
ンが使用されている。吸脱着温度は２７０℃、圧力は１
０Ｋｇ／ｃｍ2 である。
【００３３】異性化装置はＵＯＰ社のＩＳＯＭＡＲ装置
に東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒を充填しており、反
応温度は３７５℃、接触時間（Ｗ／Ｆ）は３０ｇ・ｃａ
ｔ・ｈ／ｇ・ｍｏｌ、圧力は８Ｋｇ／ｃｍ2 である。触
媒量は通油量によって増減するものとした。ラフィネー
ト異性化反応のエチルベンゼン転化率は６６．６％、ジ
メチルベンゼン収率は１００％、ｐ−キシレン選択率は
２３．６％であり、ｐ−キシレン吸着分離のｐ−キシレ
ン回収率は１００％である。
に東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒を充填しており、反
応温度は３７５℃、接触時間（Ｗ／Ｆ）は３０ｇ・ｃａ
ｔ・ｈ／ｇ・ｍｏｌ、圧力は８Ｋｇ／ｃｍ2 である。触
媒量は通油量によって増減するものとした。ラフィネー
ト異性化反応のエチルベンゼン転化率は６６．６％、ジ
メチルベンゼン収率は１００％、ｐ−キシレン選択率は
２３．６％であり、ｐ−キシレン吸着分離のｐ−キシレ
ン回収率は１００％である。
【００３４】比較例１ 従来の構成のラフィネート異性化工程とｐ−キシレンの
吸着分離工程（生産量：年間１５万ｔ）を有するｐ−キ
シレン製造方法（前記図１に示すフローダイヤグラムに
基づく説明に係る装置による。）の物質収支を表１に、
これから計算される生産能力を表３に示す。
吸着分離工程（生産量：年間１５万ｔ）を有するｐ−キ
シレン製造方法（前記図１に示すフローダイヤグラムに
基づく説明に係る装置による。）の物質収支を表１に、
これから計算される生産能力を表３に示す。
【００３５】実施例１ 本発明である、各種蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程及
びラフィネート異性化工程よりなるｐ−キシレン製造プ
ロセスにおいて、新たな原料油とラフィネートとが混合
されて最初にラフィネート異性化工程に供給され、次い
でｐ−キシレン分離工程で処理されるｐ−キシレン製造
方法（前記図２に示すフローダイヤグラムに基づく説明
に係る装置による。）の物質収支を表２に、これから計
算される生産能力を表３に示す。
びラフィネート異性化工程よりなるｐ−キシレン製造プ
ロセスにおいて、新たな原料油とラフィネートとが混合
されて最初にラフィネート異性化工程に供給され、次い
でｐ−キシレン分離工程で処理されるｐ−キシレン製造
方法（前記図２に示すフローダイヤグラムに基づく説明
に係る装置による。）の物質収支を表２に、これから計
算される生産能力を表３に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【発明の効果】各種蒸留工程、ｐ−キシレン分離工程及
びラフィネート異性化工程によりなるｐ−キシレン製造
プロセスにおいて、新たな原料油が最初にラフィネート
異性化工程に供給され、異性化反応後キシレンを蒸留分
離し、次いでｐ−キシレン分離工程に供給されることに
よって、ｐ−キシレン分離工程の供給油量一定の条件下
でｐ−キシレン分離工程への供給液中のｐ−キシレン濃
度が上昇し、ひいてはｐ−キシレン分離工程即ち製造プ
ロセス全体のｐ−キシレン製造量を増加させることがで
きる。
びラフィネート異性化工程によりなるｐ−キシレン製造
プロセスにおいて、新たな原料油が最初にラフィネート
異性化工程に供給され、異性化反応後キシレンを蒸留分
離し、次いでｐ−キシレン分離工程に供給されることに
よって、ｐ−キシレン分離工程の供給油量一定の条件下
でｐ−キシレン分離工程への供給液中のｐ−キシレン濃
度が上昇し、ひいてはｐ−キシレン分離工程即ち製造プ
ロセス全体のｐ−キシレン製造量を増加させることがで
きる。
【図１】 従来のｐ−キシレン製造装置を示すフローダ
イヤグラム
イヤグラム
【図２】 本発明に係るｐ−キシレン製造装置を示すフ
ローダイヤグラム
ローダイヤグラム
１：Ｆｒｅｓｈ ＸＹ 原料混合キシレン、 ２：ＸＹ Ｔｗ Ｆｅｅｄ キシレン蒸留塔原料、 ３：Ｃ９＋ キシレン蒸留塔ボトム、 ４：Ｐｘ Ｆｅｅｄ キシレン吸着分離装置原
料、 ５：ＰＲＯＤ ＰＸ 製品ｐ−キシレン、 ６：ＲＡＦＦ ｐ−キシレン分離残分、 ７：Ｉｓ Ｆｅｅｄ 異性化装置供給原料、 ８：Ｍａｋｅｕｐ Ｈ２ 供給水素、 ９：Ｄ．Ｏ．Ｈ 軽質物（主にベンゼン）、 １０：Ｐ．Ｇ オフガス（燃料ガス）、 １１：Ｉｓ ＰＲＯＤ 異性化装置生成物（全成
分）、 １２：Ｄｅｈ Ｂｔｍ 軽質物蒸留除去装置生成物
（Ｃ８＋成分）、 １０１：キシレン蒸留塔（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅ
ｒ）、 １０２：キシレン吸着分離装置、 １０３：キシレン異性化装置、 １０４：軽質物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅ
ｒ）
料、 ５：ＰＲＯＤ ＰＸ 製品ｐ−キシレン、 ６：ＲＡＦＦ ｐ−キシレン分離残分、 ７：Ｉｓ Ｆｅｅｄ 異性化装置供給原料、 ８：Ｍａｋｅｕｐ Ｈ２ 供給水素、 ９：Ｄ．Ｏ．Ｈ 軽質物（主にベンゼン）、 １０：Ｐ．Ｇ オフガス（燃料ガス）、 １１：Ｉｓ ＰＲＯＤ 異性化装置生成物（全成
分）、 １２：Ｄｅｈ Ｂｔｍ 軽質物蒸留除去装置生成物
（Ｃ８＋成分）、 １０１：キシレン蒸留塔（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅ
ｒ）、 １０２：キシレン吸着分離装置、 １０３：キシレン異性化装置、 １０４：軽質物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅ
ｒ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 7/12 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 佐々木 洋一 東京都大田区南千束三丁目18番４号
Claims (7)
- 【請求項１】炭素数７以下及び炭素数９以上の成分を蒸
留分離する工程、ｐ−キシレン分離工程、及びラフィネ
ート異性化工程よりなるｐ−キシレンの製造方法におい
て、エチルベンゼン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ
−キシレンからなるキシレン成分を含む新たな原料油
が、ラフィネートと混合後、ラフィネート異性化工程に
供給され、異性化反応後、蒸留工程でキシレン成分を蒸
留分離し、次いでキシレン成分をｐ−キシレン分離工程
に供給することを特徴とするｐ−キシレンの製造方法。 - 【請求項２】ラフィネート異性化反応工程の触媒が脱エ
チル型異性化触媒である請求項１記載のｐ−キシレンの
製造方法。 - 【請求項３】キシレン分離工程が吸着分離工程である請
求項１又は２記載のｐ−キシレンの製造方法。 - 【請求項４】原料油がキシレン成分以外に、ベンゼン、
トルエン等の軽質芳香族や炭素数９以上の重質芳香族を
含む場合、異性化工程の前に蒸留塔を設置して事前に蒸
留分離し、精製したキシレンを異性化工程に供給する請
求項１〜３のいずれかに記載のｐ−キシレンの製造方
法。 - 【請求項５】エチルベンゼンの脱エチル反応を脱エチル
工程を独立して設けることなく、ラフィネート異性化工
程で行う請求項１〜４のいずれかに記載のｐ−キシレン
の製造方法。 - 【請求項６】炭素数７以下及び炭素数９以上の成分を蒸
留分離する蒸留分離装置と、ｐ−キシレンの分離を行う
ｐ−キシレン分離装置と、ラフィネート異性化を行うラ
フィネート異性化装置とを有するｐ−キシレンの製造装
置において、前記ラフィネート異性化装置は、エチルベ
ンゼン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンか
らなるキシレン成分を含む新たな原料油と、ラフィネー
トを混合した混合物を供給され、ラフィネート異性化反
応を行う構成であり、前記蒸留分離装置は、該ラフィネ
ート異性化装置から供給されたキシレン成分を蒸留分離
する構成であり、且つ前記ｐ−キシレン分離装置は、該
蒸留分離装置から供給されたキシレン成分をｐ−キシレ
ン分離する構成であることを特徴とするｐ−キシレンの
製造装置。 - 【請求項７】ｐ−キシレン分離装置が吸着分離装置であ
る請求項６記載のｐ−キシレンの製造装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6058128A JPH08143483A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6058128A JPH08143483A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143483A true JPH08143483A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=13075350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6058128A Pending JPH08143483A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08143483A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006525325A (ja) * | 2003-05-01 | 2006-11-09 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | パラキシレンを得る方法 |
| WO2007114127A1 (ja) | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Toray Industries, Inc. | エチルベンゼンの転化方法およびパラキシレンの製造方法 |
| JP2008106031A (ja) * | 2006-03-29 | 2008-05-08 | Toray Ind Inc | エチルベンゼンの転化方法およびパラキシレンの製造方法 |
| JP2008543834A (ja) * | 2005-06-15 | 2008-12-04 | ユーオーピー エルエルシー | サイドドローリサイクルを有するデヘプタナイザーを用いてキシレン異性体を製造する方法 |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP6058128A patent/JPH08143483A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006525325A (ja) * | 2003-05-01 | 2006-11-09 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | パラキシレンを得る方法 |
| JP2008543834A (ja) * | 2005-06-15 | 2008-12-04 | ユーオーピー エルエルシー | サイドドローリサイクルを有するデヘプタナイザーを用いてキシレン異性体を製造する方法 |
| WO2007114127A1 (ja) | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Toray Industries, Inc. | エチルベンゼンの転化方法およびパラキシレンの製造方法 |
| JP2008106031A (ja) * | 2006-03-29 | 2008-05-08 | Toray Ind Inc | エチルベンゼンの転化方法およびパラキシレンの製造方法 |
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