JPH092968A - 抗う蝕剤 - Google Patents
抗う蝕剤Info
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- JPH092968A JPH092968A JP7149207A JP14920795A JPH092968A JP H092968 A JPH092968 A JP H092968A JP 7149207 A JP7149207 A JP 7149207A JP 14920795 A JP14920795 A JP 14920795A JP H092968 A JPH092968 A JP H092968A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 イネ科植物の種子の穀皮からアルカリ水溶液
によって抽出される、グルコシルトランスフェラーゼ阻
害活性を有する抽出物またはその加水分解物を有効成分
として含有する抗う蝕剤。 【効果】 本発明の抗う蝕剤は、安価な天然物を原料に
しており、グルコシルトランスフェラーゼを阻害するこ
とにより歯垢の形成を抑制するものである。この阻害剤
は安全性の面でも問題はなく、食品に添加したり、歯磨
き、洗口液等の口腔衛生剤として好適に使用することが
できる。
によって抽出される、グルコシルトランスフェラーゼ阻
害活性を有する抽出物またはその加水分解物を有効成分
として含有する抗う蝕剤。 【効果】 本発明の抗う蝕剤は、安価な天然物を原料に
しており、グルコシルトランスフェラーゼを阻害するこ
とにより歯垢の形成を抑制するものである。この阻害剤
は安全性の面でも問題はなく、食品に添加したり、歯磨
き、洗口液等の口腔衛生剤として好適に使用することが
できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は抗う蝕剤に関し、更に詳
しくはイネ科植物の種子の穀皮からアルカリ水溶液によ
って抽出される、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性を有する抽出物またはその加水分解物を有効成分とす
る抗う蝕剤に関する。
しくはイネ科植物の種子の穀皮からアルカリ水溶液によ
って抽出される、グルコシルトランスフェラーゼ阻害活
性を有する抽出物またはその加水分解物を有効成分とす
る抗う蝕剤に関する。
【0002】
【従来の技術】人類は古くからう蝕に悩まされてきた。
う蝕の主要な原因菌はStreptococcusmutansである。S.m
utansは歯面に付着し、菌体外酵素であるグルコシルト
ランスフェラーゼによりスクロースから非水溶性グルカ
ンを合成する。この非水溶性グルカンによりS.mutansは
歯面により強固に吸着し、歯垢を形成する。この歯垢の
中で菌による代謝によって有機酸が産生され、歯面のpH
が低下し、エナメルが脱灰して、う蝕が発生・進行す
る。また、歯垢はう蝕のほか、口臭や歯周病の原因にも
なると考えられている。これまで、う蝕の予防法として
種々の殺菌剤や抗生物質、上記グルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤、または生成したグルカンを分解する酵素
などの研究がなされている。しかし、殺菌剤や抗生物質
は安全性の面で長期使用には不適である上、口腔内細菌
を無差別に死滅させ、常在菌叢のバランスを崩す恐れが
ある。また、いままでに報告されているグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤は、原料が高価である上、満足す
べき活性のものが得られていないのが現状である。
う蝕の主要な原因菌はStreptococcusmutansである。S.m
utansは歯面に付着し、菌体外酵素であるグルコシルト
ランスフェラーゼによりスクロースから非水溶性グルカ
ンを合成する。この非水溶性グルカンによりS.mutansは
歯面により強固に吸着し、歯垢を形成する。この歯垢の
中で菌による代謝によって有機酸が産生され、歯面のpH
が低下し、エナメルが脱灰して、う蝕が発生・進行す
る。また、歯垢はう蝕のほか、口臭や歯周病の原因にも
なると考えられている。これまで、う蝕の予防法として
種々の殺菌剤や抗生物質、上記グルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤、または生成したグルカンを分解する酵素
などの研究がなされている。しかし、殺菌剤や抗生物質
は安全性の面で長期使用には不適である上、口腔内細菌
を無差別に死滅させ、常在菌叢のバランスを崩す恐れが
ある。また、いままでに報告されているグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤は、原料が高価である上、満足す
べき活性のものが得られていないのが現状である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記の事情に鑑み、本
発明の課題は、安価な原料からグルコシルトランスフェ
ラーゼを効果的に阻害し、かつ人体に安全な物質を見い
出し、これを有効成分として含有させた製剤を提供する
ことにある。
発明の課題は、安価な原料からグルコシルトランスフェ
ラーゼを効果的に阻害し、かつ人体に安全な物質を見い
出し、これを有効成分として含有させた製剤を提供する
ことにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、イネ科植物の種子
の穀皮のアルカリ水溶液抽出液にう蝕の原因菌の産生す
るグルコシルトランスフェラーゼを強く阻害する活性が
あることを見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、イネ科植物の種子
の穀皮のアルカリ水溶液抽出液にう蝕の原因菌の産生す
るグルコシルトランスフェラーゼを強く阻害する活性が
あることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0005】即ち、本発明は、イネ科植物の種子の穀皮
からアルカリ水溶液によって抽出される、グルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性を有する抽出物またはその加
水分解物を有効成分として含有する抗う蝕剤である。
からアルカリ水溶液によって抽出される、グルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性を有する抽出物またはその加
水分解物を有効成分として含有する抗う蝕剤である。
【0006】本発明の抗う蝕剤の有効成分であるグルコ
シルトランスフェラーゼ阻害作用を有する抽出物は、イ
ネ科植物、例えばオオムギ属およびコムギ属の種子の穀
皮をアルカリ水溶液で抽出することにより得ることがで
きる。原料物質となる種子の穀皮は、小麦のふすまの様
に麦の穀皮そのものでも、あるいは麦糖化残渣の様に麦
の穀皮そのものでなくとも、麦の穀皮が含まれていれば
いかなる形態のものでも良い。
シルトランスフェラーゼ阻害作用を有する抽出物は、イ
ネ科植物、例えばオオムギ属およびコムギ属の種子の穀
皮をアルカリ水溶液で抽出することにより得ることがで
きる。原料物質となる種子の穀皮は、小麦のふすまの様
に麦の穀皮そのものでも、あるいは麦糖化残渣の様に麦
の穀皮そのものでなくとも、麦の穀皮が含まれていれば
いかなる形態のものでも良い。
【0007】植物から抽出されるグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害物質としては、茶葉から抽出されるカテキ
ン類や、ウーロン茶から抽出されるポリフェノールなど
が知られている。しかしこれらポリフェノール類は活性
が弱く、また味覚の面でも問題があり、実際に食品に添
加してその効果を期待することは難しい。また本発明の
抽出物は分子量10000以上の画分に優れたグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性があることからみて、本発明
の効果はカテキン類およびポリフェノール類と関係のな
いことは明らかである。
ェラーゼ阻害物質としては、茶葉から抽出されるカテキ
ン類や、ウーロン茶から抽出されるポリフェノールなど
が知られている。しかしこれらポリフェノール類は活性
が弱く、また味覚の面でも問題があり、実際に食品に添
加してその効果を期待することは難しい。また本発明の
抽出物は分子量10000以上の画分に優れたグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性があることからみて、本発明
の効果はカテキン類およびポリフェノール類と関係のな
いことは明らかである。
【0008】また、特開平6-279250号にはヘミセルロー
スB画分を有効成分とする抗う蝕剤が開示されている。
しかし、このヘミセルロースB画分の加水分解物には抗
う蝕作用が認められないのに対し、本発明の抽出物は加
水分解してもその活性を保持していることから、本発明
の効果はヘミセルロースB画分とも異なることは明らか
である。
スB画分を有効成分とする抗う蝕剤が開示されている。
しかし、このヘミセルロースB画分の加水分解物には抗
う蝕作用が認められないのに対し、本発明の抽出物は加
水分解してもその活性を保持していることから、本発明
の効果はヘミセルロースB画分とも異なることは明らか
である。
【0009】種子の穀皮のアルカリ抽出物の、どの成分
がグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性を有するのか
はまだわかっていないが、グルコシルトランスフェラー
ゼ阻害活性を有する成分を濃縮できる分画法を用いて得
た画分も、もちろん本発明のグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤として使用することができる。
がグルコシルトランスフェラーゼ阻害活性を有するのか
はまだわかっていないが、グルコシルトランスフェラー
ゼ阻害活性を有する成分を濃縮できる分画法を用いて得
た画分も、もちろん本発明のグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤として使用することができる。
【0010】抽出に用いるアルカリ水溶液としては、特
に限定されるわけではないが、工業的に実施する場合に
は経済性を考慮して、水酸化ナトリウム水溶液が最適で
ある。アルカリ水溶液の濃度も特に限定されるわけでは
ないが、抽出効率などを考えると0.05N〜2.0Nが好まし
く、より好ましくは0.2N〜0.7Nがよい。
に限定されるわけではないが、工業的に実施する場合に
は経済性を考慮して、水酸化ナトリウム水溶液が最適で
ある。アルカリ水溶液の濃度も特に限定されるわけでは
ないが、抽出効率などを考えると0.05N〜2.0Nが好まし
く、より好ましくは0.2N〜0.7Nがよい。
【0011】抽出に際しての穀皮とアルカリ水溶液の比
率についても特に限定されるわけではないが、穀皮1に
対してアルカリ水溶液2〜1000重量倍、好ましくは10〜5
0重量倍がよい。抽出温度は室温〜常圧下での溶剤の沸
点とするのが便利であり、抽出時間は3分から24時間の
範囲とするのが好ましい。
率についても特に限定されるわけではないが、穀皮1に
対してアルカリ水溶液2〜1000重量倍、好ましくは10〜5
0重量倍がよい。抽出温度は室温〜常圧下での溶剤の沸
点とするのが便利であり、抽出時間は3分から24時間の
範囲とするのが好ましい。
【0012】上記の操作により得られた抽出物は、分子
量が10,000以上であり、フェノール硫酸呈色反応、銅フ
ォーリン呈色反応がともに陽性である。また、上記抽出
物は、赤外線吸収スペクトルで3200〜3600cm-1, 1600〜
1700cm -1に吸収があり、プロトン核磁気共鳴スペクトル
で0.5 〜6.0 ppm にピークがあり、紫外線吸収スペクト
ルで200 〜350nm に吸収がある。
量が10,000以上であり、フェノール硫酸呈色反応、銅フ
ォーリン呈色反応がともに陽性である。また、上記抽出
物は、赤外線吸収スペクトルで3200〜3600cm-1, 1600〜
1700cm -1に吸収があり、プロトン核磁気共鳴スペクトル
で0.5 〜6.0 ppm にピークがあり、紫外線吸収スペクト
ルで200 〜350nm に吸収がある。
【0013】上記のようにして得られた抽出物は、その
まま、あるいは濃縮したもの、又乾燥させたもの等、い
かなる状態のものでも使用することができる。また、か
かる抽出物は、古来より世界中で広く食用されているイ
ネ科植物から抽出されるという点で、人体に対する危険
性がなく、安全性の面でも問題はない。
まま、あるいは濃縮したもの、又乾燥させたもの等、い
かなる状態のものでも使用することができる。また、か
かる抽出物は、古来より世界中で広く食用されているイ
ネ科植物から抽出されるという点で、人体に対する危険
性がなく、安全性の面でも問題はない。
【0014】また、上記抽出物を含有させた抗う蝕剤の
使用態様・剤型についても、特に限定されることなく、
例えば、固形状、液状、ペースト状、粉末、スプレー
剤、ムース状、錠剤等、用途に応じて多岐にわたって選
択され、これらへの製剤化は常套的な方法により行われ
る。
使用態様・剤型についても、特に限定されることなく、
例えば、固形状、液状、ペースト状、粉末、スプレー
剤、ムース状、錠剤等、用途に応じて多岐にわたって選
択され、これらへの製剤化は常套的な方法により行われ
る。
【0015】本発明の抗う蝕剤は、例えば、キャンディ
ー、ガム、キャラメル等の菓子、練歯磨、洗口液、口中
香錠、うがい薬等の口腔衛生剤に配合して利用できる。
ー、ガム、キャラメル等の菓子、練歯磨、洗口液、口中
香錠、うがい薬等の口腔衛生剤に配合して利用できる。
【0016】本発明の抗う蝕剤における有効成分の含有
量は、その使用態様、剤型により適宜変更しるが、例え
ば洗口液とする場合、有効成分を0.0001〜1%程度とす
ることが例示される。この範囲の上限を越えると粘度が
上昇して使用しづらく、また下限を下回ると効果が得に
くくなり望ましくない。
量は、その使用態様、剤型により適宜変更しるが、例え
ば洗口液とする場合、有効成分を0.0001〜1%程度とす
ることが例示される。この範囲の上限を越えると粘度が
上昇して使用しづらく、また下限を下回ると効果が得に
くくなり望ましくない。
【0017】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例等に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれら実施例等に限定されるものでは
ない。
【0018】〔実施例1〕大麦糖化残渣の穀皮10gを粗
繊維定量用トールビーカーにとり、1.25%水酸化ナトリ
ウム水溶液300mlを加え、30分煮沸して抽出を行った。
これを濾紙で濾過し、得た濾液を硫酸で中和後、不溶物
を濾別した。限外濾過膜(分画分子量10000)を用い脱
塩及び低分子物質の除去を行った後、高分子画分を凍結
乾燥した。この抽出操作を2回繰り返し、合計で穀皮20g
から乾燥抽出物5.5gを得た。
繊維定量用トールビーカーにとり、1.25%水酸化ナトリ
ウム水溶液300mlを加え、30分煮沸して抽出を行った。
これを濾紙で濾過し、得た濾液を硫酸で中和後、不溶物
を濾別した。限外濾過膜(分画分子量10000)を用い脱
塩及び低分子物質の除去を行った後、高分子画分を凍結
乾燥した。この抽出操作を2回繰り返し、合計で穀皮20g
から乾燥抽出物5.5gを得た。
【0019】〔実施例2〕大麦の穀皮10gから実施例1
の方法に従って、乾燥抽出物1.29gを得た。
の方法に従って、乾燥抽出物1.29gを得た。
【0020】〔実施例3〕小麦ふすま10gから実施例1
の方法に従って、乾燥抽出物2.66gを得た。
の方法に従って、乾燥抽出物2.66gを得た。
【0021】〔実施例4〕イネのモミガラ20gから実施
例1の方法に従って、乾燥抽出物1.75gを得た。
例1の方法に従って、乾燥抽出物1.75gを得た。
【0022】〔実施例5〕実施例1で得た乾燥抽出物0.
05gを水5mlに溶かし、硫酸でpH5.0に調整後、1750ppmの
酵素液0.02ml(スミチームX;新日本化学工業(株)
製)を加え、45℃で24時間反応させた。そして中和後、
100℃で10分加熱して酵素分解物を得た。
05gを水5mlに溶かし、硫酸でpH5.0に調整後、1750ppmの
酵素液0.02ml(スミチームX;新日本化学工業(株)
製)を加え、45℃で24時間反応させた。そして中和後、
100℃で10分加熱して酵素分解物を得た。
【0023】実施例1で得られた抽出物の理化学液性質
のデータは以下の通りである。 分子量 10,000以上 フェノール硫酸呈色反応 陽性 銅フォーリン呈色反応 陽性 赤外線吸収スペクトル 3200〜3600cm-1, 1600〜1700cm-1に吸収 プロトン核磁気共鳴スペクトル 0.5 〜6.0 ppm にピーク 紫外線吸収スペクトル 200 〜350nm に吸収 上記の赤外線吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペ
クトル、紫外線吸収スペクトルの各チャートを図1、
2、3に示す。
のデータは以下の通りである。 分子量 10,000以上 フェノール硫酸呈色反応 陽性 銅フォーリン呈色反応 陽性 赤外線吸収スペクトル 3200〜3600cm-1, 1600〜1700cm-1に吸収 プロトン核磁気共鳴スペクトル 0.5 〜6.0 ppm にピーク 紫外線吸収スペクトル 200 〜350nm に吸収 上記の赤外線吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペ
クトル、紫外線吸収スペクトルの各チャートを図1、
2、3に示す。
【0024】〔試験例1〕 グルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性の測定 実施例1〜5で得た穀皮抽出物のグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害活性を以下の方法により測定した。 (1) 酵素液 S.mutans NIDR 6715株(ATCC)をブレインハートインフ
ュージョン培地(DIFCO製)で培養し、培養終了後、培
養液を遠心分離した。その上清に硫酸アンモニウムを50
%飽和になるまで加え、4℃にて一晩放置した。その
後、遠心分離し沈澱回収後、50mMリン酸緩衝液(pH6.
5)に懸濁し、同緩衝液に対し透析を行い、酵素液とし
た。
ーゼ阻害活性の測定 実施例1〜5で得た穀皮抽出物のグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害活性を以下の方法により測定した。 (1) 酵素液 S.mutans NIDR 6715株(ATCC)をブレインハートインフ
ュージョン培地(DIFCO製)で培養し、培養終了後、培
養液を遠心分離した。その上清に硫酸アンモニウムを50
%飽和になるまで加え、4℃にて一晩放置した。その
後、遠心分離し沈澱回収後、50mMリン酸緩衝液(pH6.
5)に懸濁し、同緩衝液に対し透析を行い、酵素液とし
た。
【0025】(2) 測定法 0.04%アジ化ナトリウムを含む2%ショ糖液0.5mlに、50
mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH6.5)0.2ml、上記乾燥抽
出物の水溶液(必要であれば水不溶性物質を遠心分離等
の操作によって除去)、上記酵素液及び全量が1mlとな
る量の水を加えて反応系を作成し、エッペンドルフ中で
37℃、18時間反応させた。生成した不溶性グルカンを遠
心分離して集め、1mlの水を加え不溶性グルカンを洗浄
後、遠心分離した。この操作を3回繰り返した。このよ
うにして集めた不溶性グルカンを70℃オーブン中で1時
間乾燥させ、一定量の水を加え、超音波破砕した後、フ
ェノール硫酸法により全糖量を測定し、不溶性グルカン
量(A)を定量した。抽出物の水溶液の代わりに水を用
いたときの不溶性グルカン量(B)をコントロールとし
て、以下の計算式で阻害率(%)を求めた。
mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH6.5)0.2ml、上記乾燥抽
出物の水溶液(必要であれば水不溶性物質を遠心分離等
の操作によって除去)、上記酵素液及び全量が1mlとな
る量の水を加えて反応系を作成し、エッペンドルフ中で
37℃、18時間反応させた。生成した不溶性グルカンを遠
心分離して集め、1mlの水を加え不溶性グルカンを洗浄
後、遠心分離した。この操作を3回繰り返した。このよ
うにして集めた不溶性グルカンを70℃オーブン中で1時
間乾燥させ、一定量の水を加え、超音波破砕した後、フ
ェノール硫酸法により全糖量を測定し、不溶性グルカン
量(A)を定量した。抽出物の水溶液の代わりに水を用
いたときの不溶性グルカン量(B)をコントロールとし
て、以下の計算式で阻害率(%)を求めた。
【0026】
【式1】
【0027】(3) 測定結果 以上の反応系を用いて、実施例1〜5で得た抽出物、な
らびに(+)-カテキン(比較例1)、(-)-エピガロカテキ
ンガレート(比較例2)のグルコシルトランスフェラー
ゼ阻害活性を測定した。この結果を以下に示す。
らびに(+)-カテキン(比較例1)、(-)-エピガロカテキ
ンガレート(比較例2)のグルコシルトランスフェラー
ゼ阻害活性を測定した。この結果を以下に示す。
【0028】
【表1】
【0029】
【表2】
【0030】上記結果から明らかなように、本発明のイ
ネ化植物抽出物は、対照物質と比べても非常に強い阻害
活性を持っていることがわかる。
ネ化植物抽出物は、対照物質と比べても非常に強い阻害
活性を持っていることがわかる。
【0031】また、上記抽出物は、ほとんど無味・無臭
で、人体に対する影響もないことから種々の製品に対
し、あらゆる形態で使用することができる。また、種々
の製品は従来の製法を用いて製造でき、しかも食品等の
製品への品質(風味、食感)に影響を及ぼすことがな
い。以下に、その使用例を示す。
で、人体に対する影響もないことから種々の製品に対
し、あらゆる形態で使用することができる。また、種々
の製品は従来の製法を用いて製造でき、しかも食品等の
製品への品質(風味、食感)に影響を及ぼすことがな
い。以下に、その使用例を示す。
【0032】 〔使用例1〕 練歯磨 リン酸水素カルシウム 40 % プロピレングリコール 2.0 % ソルビトール 25 % カルボキシメチルセルロール 1.3 % コロイド状シリカ 2.0 % ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 % モノフルオロリン酸ナトリウム 0.8 % 本発明抗う蝕剤(実施例1) 0.7 % 香料 1.0 % 水 残り 計 100.0 %
【0033】 〔使用例2〕 洗口液 エタノール 20 % グリセリン 10 % D−ソルビトール 5 % ラウリル硫酸ナトリウム 1 % リン酸水素ナトリウム 0.5 % 本発明抗う蝕剤(実施例5) 0.2 % 香料 1 % 水 残り 計 100.0 %
【0034】 〔使用例3〕 チューインガム ガムベース 20 % 砂糖 54 % グルコース 5 % 水飴 20 % 本発明抗う蝕剤(実施例3) 0.3 % 香料 0.5 % 天然色素 0.2 % 計 100.0 %
【0035】
【発明の効果】本発明の抗う蝕剤は、安価な天然物を原
料にしており、グルコシルトランスフェラーゼを阻害す
ることにより歯垢の形成を抑制するものである。この阻
害剤は安全性の面でも問題はなく、食品に添加したり、
歯磨き、洗口液等の口腔衛生剤として好適に使用するこ
とができる。
料にしており、グルコシルトランスフェラーゼを阻害す
ることにより歯垢の形成を抑制するものである。この阻
害剤は安全性の面でも問題はなく、食品に添加したり、
歯磨き、洗口液等の口腔衛生剤として好適に使用するこ
とができる。
【図1】 本発明抽出物の赤外線吸収スペクトルのチャ
ートを示す。
ートを示す。
【図2】 本発明抽出物のプロトン核磁気共鳴スペクト
ルのチャートを示す。
ルのチャートを示す。
【図3】 本発明抽出物の紫外線吸収スペクトルのチャ
ートを示す。
ートを示す。
Claims (4)
- 【請求項1】 イネ科植物の種子の穀皮からアルカリ水
溶液によって抽出される、グルコシルトランスフェラー
ゼ阻害活性を有する抽出物またはその加水分解物を有効
成分として含有する抗う蝕剤。 - 【請求項2】 上記イネ科植物がオオムギ属、もしくは
コムギ属である請求項1記載の抗う蝕剤。 - 【請求項3】 抽出物の分子量が10000以上である請求
項1または2記載の抗う蝕剤。 - 【請求項4】 抽出物の分子量が10000以上で、フェノ
ール硫酸呈色反応、銅フォーリン呈色反応がともに陽性
である請求項1または2記載の抗う蝕剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7149207A JPH092968A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 抗う蝕剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7149207A JPH092968A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 抗う蝕剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH092968A true JPH092968A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=15470178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7149207A Pending JPH092968A (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | 抗う蝕剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH092968A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004123630A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Chisso Corp | 抗う蝕、抗歯周病性組成物 |
JP2017222579A (ja) * | 2016-06-13 | 2017-12-21 | 日本メナード化粧品株式会社 | 口腔用組成物 |
-
1995
- 1995-06-15 JP JP7149207A patent/JPH092968A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004123630A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Chisso Corp | 抗う蝕、抗歯周病性組成物 |
JP2017222579A (ja) * | 2016-06-13 | 2017-12-21 | 日本メナード化粧品株式会社 | 口腔用組成物 |
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