JPH09292723A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度で高耐久性などの優れた感光体特性を
示す電子写真用感光体の提供。 【解決手段】 下記一般式［１］で表されるアミン化合
物と下記一般式［４］で表されるビスアゾ化合物とを含
有する感光層を導電性支持体上に有することを特徴とす
る電子写真用感光体。 【化１】 〔式中、Ａｒ₁ は置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ａｒ₂ は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表し、Ｌは水素原子、置換基を有しても良い
アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ｍは置換基を有しても良いアリール基、置換基を有
しても良いテトラヒドロナフチル基または置換基を有し
ても良いスチリルフェニル基を表わす。〕 【化２】 〔式中、Ｘは置換基を有しても良い直線性または平面性
の保たれたジアミノ成分残基を表し、Ｙは置換基を有し
ても良い平面性の保たれた芳香族ヒドロキシ化合物残基
を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感光層が特定のア
ミン化合物と特定のビスアゾ化合物とを含有する電子写
真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方式とは、一般に光導電性材料
を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択
的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可
視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成
方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あ
るいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させ
た有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体は
それぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきた
が、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いた
め性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは
耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添
加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性
が不十分等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難
しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高
く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。

【０００３】近年、これら無機感光体の有する欠点を克
服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研
究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には
電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単
層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の
材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能
を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの
研究がなされ広く使用されている。

【０００４】電荷発生剤としては、例えばアゾ化合物、
ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化
合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニ
ウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるい
は金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオ
インジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多
くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。

【０００５】電荷輸送剤としては、例えば特公昭３４−
５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６
−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５
２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５
−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、
特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７
６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２
号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公
報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３
０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５
５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸
送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化さ
れているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求さ
れる諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないの
が現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】有機感光体に用いる電
荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特
性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学
的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低
下しない安定性や耐久性が要求される。本発明の目的
は、感光体としての諸特性を満足するとともに高感度、
高安定性、高耐久性を有する電子写真用感光体を提供す
ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有し、その感光層が電荷輸送剤として下記
一般式［１］

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、Ａｒ₁ は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ａｒ₂ は置換もしくは無置換のフェニ
レン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もし
くは無置換のビフェニレン基、または置換もしくは無置
換のアントリレン基を表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表し、Ｌは水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無
置換のアリール基を表し、Ｍは置換もしくは無置換のア
リール基、下記一般式［２］

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ₁ は前記と同じ意味を表す。）
で表される１価基または下記一般式［３］

【００１２】

【化７】

【００１３】（式中、Ｒ₂ は水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表し、Ｒ₃ は水素原子、ハロ
ゲン原子、または低級アルキル基を表し、Ｎは水素原
子、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、ｍ及び
ｎは０〜４の整数を表す。）で表わされる１価基を表
す。〕で表されるアミン化合物の一種以上を含有し、電
荷発生剤として下記一般式［４］

【００１４】

【化８】

【００１５】〔式中、Ｘは直線性または平面性の保たれ
た置換もしくは無置換のジアミノ成分残基を表し、Ｙは
平面性の保たれた置換もしくは無置換の芳香族ヒドロキ
シ化合物残基を表す。〕で表されるビスアゾ化合物の一
種以上を含有することを特徴とする電子写真用感光体で
ある。この感光体を使用することにより、感光体として
の諸特性を満足するとともに高感度、高安定性、高耐久
性を付与することができる。

【００１６】本発明において、感光層に含有させる前記
一般式［１］で表されるアミン化合物は、Ａｒ₁ が置換
アリール基である場合、置換基として、炭素数が１〜４
の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ
基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、
フェニル基またはハロゲン原子などを選択することがで
き、さらにこれらの置換基が低級アルキル基または低級
アルコキシ基の場合は、炭素数が１〜４の低級アルコキ
シ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、置換
基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１〜
４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ
基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。ま
た、Ａｒ₁ がアリール基である場合、アリール基として
はフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリ
ル基、ピレニル基などを選択することができる。

【００１７】Ａｒ₂ が置換フェニレン基、置換ナフチレ
ン基、置換ビフェニレン基または置換アントリレン基で
ある場合、その置換基として、炭素数が１〜４の低級ア
ルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子などを選択することができ、さらにこれらの
置換基が低級アルキル基または低級アルコキシ基の場合
は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原子
で更に置換されていても良い。

【００１８】Ｌ、ＭまたはＮが置換アリール基である場
合、置換基としては、前記Ａｒ₁ が有することのできる
前述した置換基と同じものを選択することができる。Ｌ
が置換アルキル基である場合、置換基として、炭素数が
１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロア
ルキル基またはハロゲン原子などを選択することができ
る。また、Ｌ、ＭまたはＮがアリール基である場合、ア
リール基としてフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル
基、アントリル基またはピレニル基などを選択すること
ができる。

【００１９】Ｒ₁、Ｒ₂が低級アルキル基または低級アル
コキシ基である場合、低級アルキル基としては炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分岐アルキル基を、低級アルコキ
シ基としては炭素数が１〜４の直鎖もしくは分岐アルコ
キシ基を選択することができる。Ｒ₃ が低級アルキル基
である場合、低級アルキル基として炭素数が１〜４の直
鎖または分岐アルキル基を選択することができる。

【００２０】前記一般式［４］で表されるビスアゾ化合
物において、Ｘの直線性または平面性の保たれたジアミ
ノ成分残基としては、ナフタレン化合物、ビフェニル化
合物、ターフェニル化合物、フルオレノン化合物、カル
バゾール化合物、ジベンゾチオフェン化合物、ジベンゾ
チオフェンスルフォン化合物、９−（ジシアノメチリデ
ン）フルオレン化合物、フェナントレンキノン化合物、
アントラキノン化合物、キサントン化合物、アクリドン
化合物、９−（ジシアノメチリデン）アンソロン化合
物、ベンズアンソロン化合物、ジフェニルエーテル型化
合物、アゾベンゼン化合物、アゾキシベンゼン化合物、
スチルベン化合物、シアノスチルベン化合物、ジスチリ
ルベンゼン化合物、ジフェニルアミノ化合物、２−フェ
ニルベンゾオキサゾール化合物、２−フェニルベンズイ
ミダゾール化合物、２−フェニルベンゾチアゾール化合
物、２−フェニルベンズトリアゾール化合物、ジフェニ
ルチオフェン化合物、ジフェニルオキサゾール化合物、
ジフェニルオキサジアゾール化合物などの二価基を選択
することができる。

【００２１】また、前記Ｘは置換基として、炭素数が１
〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭
素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基またはハロゲン原子などを有することができる。さ
らにそれらの置換基がアルキル基またはアルコキシ基の
場合、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン原
子で更に置換されていても良く、それらの置換基がベン
ジル基またはフェニル基の場合、炭素数が１〜４の低級
アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基または
ハロゲン原子で更に置換されていても良い。

【００２２】前記Ｘの具体例としては、下記のような構
造が挙げられる。

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】

【化１３】

【００２８】

【化１４】

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】

【化１７】

【００３２】

【化１８】

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】

【化２１】

【００３６】

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【００３８】

【化２４】

【００３９】

【化２５】

【００４０】

【化２６】

【００４１】

【化２７】

【００４２】

【化２８】

【００４３】

【化２９】

【００４４】

【化３０】

【００４５】

【化３１】

【００４６】

【化３２】

【００４７】

【化３３】

【００４８】

【化３４】

【００４９】

【化３５】

【００５０】

【化３６】

【００５１】

【化３７】

【００５２】

【化３８】

【００５３】

【化３９】

【００５４】

【化４０】

【００５５】

【化４１】

【００５６】

【化４２】

【００５７】前記一般式［４］で表されるビスアゾ化合
物において、Ｙの平面性の保たれた芳香族ヒドロキシ化
合物残基としては、β−ナフトール化合物、ペリノン化
合物、ベンズ〔ａ〕カルバゾール化合物、ピラゾール化
合物などの一価基を選択することができる。

【００５８】また、前記Ｙは置換基として、炭素数が１
〜８のアルキル基、炭素数が１〜８のアルコキシ基、炭
素数が５〜６のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基、ハロゲン原子またはニトロ基などを有することが
できる。さらにそれらの置換基がアルキル基またはアル
コキシ基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基や
ハロゲン原子で更に置換されていても良く、それらの置
換基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が１
〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級アルコキ
シ基またはハロゲン原子やニトロ基で更に置換されてい
ても良い。

【００５９】前記Ｙの具体例としては、下記のような構
造が挙げられる。

【００６０】

【化４３】

【００６１】

【化４４】

【００６２】

【化４５】

【００６３】

【化４６】

【００６４】

【化４７】

【００６５】

【化４８】

【００６６】

【化４９】

【００６７】

【化５０】

【００６８】

【化５１】

【００６９】

【化５２】

【００７０】

【化５３】

【００７１】

【化５４】

【００７２】本発明の電子写真用感光体は、前記のアミ
ン化合物を１種または２種以上含有し、さらに前記のビ
スアゾ化合物を１種または２種以上含有した感光層を有
するものである。感光層の形態としては種々のものが存
在し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはその
いずれであっても良い。代表例として図１〜図４にそれ
らの感光体を示した。

【００７３】図１の感光体は、導電性支持体１上にアミ
ン化合物および結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中に
ビスアゾ化合物４を分散せしめた感光層２を設けたもの
である。本感光体ではビスアゾ化合物が光を吸収するこ
とにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送
する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる
光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は
可視部波長域にほとんど吸収がないので、ビスアゾ化合
物と吸収波長域が重ならないという条件を満足してい
る。

【００７４】図２の感光体は、導電性支持体１上にビス
アゾ化合物４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物
および結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感
光層２１を設けたものである。本感光体では電荷輸送層
３を透過した光が電荷発生層５に到達し、ビスアゾ化合
物４に吸収され電荷担体が発生される。この電荷担体は
電荷輸送層３に注入され輸送される。

【００７５】図３の感光体は、図２の感光体の電荷発生
層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした感光層２２を設
けたものである。上記と同様の機構によて電荷担体の発
生と輸送が説明できる。

【００７６】図４の感光体は、機械的強度の向上を目的
として図３の感光体の電荷発生層５の上に保護層６を更
に積層した感光層２３を設けたものである。

【００７７】

【発明の実施の形態】本発明の感光体は次のようにして
常法に従って製造することができる。例えば、前述した
一般式［１］で表されるアミン化合物と一般式［４］で
表されるビスアゾ化合物とを結着樹脂とともに適当な溶
剤中に溶解および分散し、必要に応じて電子吸引性化合
物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、色素、
その他添加剤を添加して塗布液を調製する。この塗布液
を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μｍから数十μｍ
の感光層を形成させることにより製造することができ
る。電荷発生層と電荷輸送層の二層よりなる感光層の場
合は、ビスアゾ化合物を結着樹脂と共に適当な溶剤中に
分散し、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥して
得られる電荷発生層の上にビスアゾ化合物を除いた上記
塗布液を塗布するか、ビスアゾ化合物を除いた上記塗布
液を塗布して得られる電荷輸送層の上に電荷発生層を形
成させることにより製造することができる。

【００７８】また、このようにして製造される感光体に
は必要に応じて酸化アルミニウム、トリブトキシジルコ
ニウム、アミノアルキルシラン、アンチモン含有酸化
錫、カゼイン、ブチラール樹脂、ポリアミド樹脂などの
接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。更に、塗
布液にはシリコンオイルなどを少量添加して感光層の表
面平滑性を向上させることもできる。

【００７９】前記した塗布液調製用の溶剤としては、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、
トルエン、キシレンのような芳香族有機溶剤、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタンのような塩素系炭化水
素溶剤等があげられる。アミン化合物と結着樹脂に対し
て溶解性の高い溶剤が好適に使用される。

【００８０】前記のアミン化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては、クロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラ
キノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキ
ノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジ
オン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，４，７−
トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロ
ロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレ
ン、テレフタラルマレノニトリル、９−アントリルメチ
リデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザル
フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類
があげられる。

【００８１】結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共
重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹
脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種
樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化
合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５
重量倍の範囲である。

【００８２】酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
４−メトキシフェノール、２−ｔｒｅｔ−ブチル−４−
メトキシフェノール、２，４−ジ−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソー
ル、プロピオン酸ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、α-トコフェ
ロール、β-トコフェロール、２，４−ビス−（ｎ−オ
クチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルフォス
フォネート−ジエチルエステル、２，４−ビス〔（オク
チルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、イソオクチル−
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート等がある。

【００８３】酸化防止剤のポリフェノール系としては、
トリエチレングリコール−ビス〔３−（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジ
エチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’
−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ト
リス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−イソシアヌレイト、２，２−チオビス
（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−
（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチ
ルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン
等が挙げられる。これらは単独で用いても、あるいは２
種以上を混合して用いてもよい。

【００８４】紫外線吸収剤としては、２−（５−メチル
−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔブチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系が挙
げられる。これらは単独で用いても、あるいは２種以上
を混合して用いても良い。

【００８５】本発明の感光層には成膜性、可とう性、機
械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有しても
良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステル、リン
酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタリン、エ
ポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげられる。

【００８６】更に、感光層が形成される導電性支持体と
しては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネ
ート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よ
う化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を
含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィ
ルムやプラスチックドラム等があげられる。

【００８７】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はＷｔ％を表
す。

【００８８】［実施例１］電荷発生剤として下記ビスア
ゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．１）

【００８９】

【化５５】

【００９０】１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２
００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に
加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒
粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得
られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフ
ィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送剤
として下記アミン化合物（アミン化合物Ｎｏ．１）

【００９１】

【化５６】

【００９２】１．５部をポリカーボネート樹脂（パンラ
イトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロ
エタン溶液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化
合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層
上にワイヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更
に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成せしめて、感光体Ｎｏ．１を作製した。この感光体
について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１０
０」川口電機製作所（株）製）を用いて感度を測定し
た。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により
帯電させ、次いで３．０ルックスの白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減少するまでの時間
（秒）を測定し、半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）
を求めた。この感光体の初期表面電位は−９４８Ｖで、
Ｅ１／２は０．８０ルックス・秒であった。

【００９３】［実施例２〜１２］実施例１で用いたビス
アゾ化合物およびアミン化合物を［表１］に示したもの
に代えた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜
１２を作製した。尚、［表１］中に示したビスアゾ化合
物Ｎｏ．２、Ｎｏ．３の構造およびアミン化合物Ｎｏ．
２〜４の構造を下記に示す。

【００９４】ビスアゾ化合物Ｎｏ．２

【００９５】

【化５７】

【００９６】ビスアゾ化合物Ｎｏ．３

【００９７】

【化５８】

【００９８】アミン化合物Ｎｏ．２

【００９９】

【化５９】

【０１００】アミン化合物Ｎｏ．３

【０１０１】

【化６０】

【０１０２】アミン化合物Ｎｏ．４

【０１０３】

【化６１】

【０１０４】感光体Ｎｏ．２〜１２を実施例１と同様に
して感度測定を行った。その結果について［表２］に示
した。

【０１０５】

【表１】

【０１０６】

【表２】

【０１０７】［実施例１３］実施例１で用いたアミン化
合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１と下記アミン化合
物（アミン化合物Ｎｏ．５）

【０１０８】

【化６２】

【０１０９】の１：１重量比の混合物に代えた以外は実
施例１と同様にして感光体Ｎｏ．１３を作製した。この
感光体を実施例１と同様にして感度測定を行ったとこ
ろ、初期表面電位は−９６７Ｖで、Ｅ１／２は０．８２
ルックス・秒であった。

【０１１０】［実施例１４］実施例１０で用いたアミン
化合物Ｎｏ．２をアミン化合物Ｎｏ．２と下記アミン化
合物（アミン化合物Ｎｏ．６）

【０１１１】

【化６３】

【０１１２】の１：１重量比の混合物に代えた以外は実
施例１０と同様にして感光体Ｎｏ．１４を作製した。こ
の感光体を実施例１０と同様にして感度測定を行ったと
ころ、初期表面電位は−９２０Ｖで、Ｅ１／２は０．８
３ルックス・秒であった。

【０１１３】［実施例１５］電荷発生剤として下記ビス
アゾ化合物（ビスアゾ化合物Ｎｏ．４）

【０１１４】

【化６４】

【０１１５】１．５部をポリビニルブチラール樹脂（エ
スレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業（株）製）の３％ＴＨ
Ｆ溶液５０部に加え、超音波分散機で４５分間分散し
た。得られた分散液を導電性支持体のアルミ蒸着ＰＥＴ
フィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、
常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜
厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送
剤としてアミン化合物Ｎｏ．１の１．５部をポリカーボ
ネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成（株）
製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加え超音
波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液
を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下
６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０
μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎｏ．１５を
作製した。この感光体について静電複写紙試験装置（商
品名「ＥＰＡ−８１００」）を用いて感度を測定した。
まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電により帯電
させ、次いで光量３．０μＷ／ｃｍ² の７９０ｎｍの単
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減少す
るまでのエネルギー量を求め、半減露光量Ｅ１／２（μ
Ｊ／ｃｍ² ）を測定した。この感光体の初期表面電位は
−８３５Ｖで、Ｅ１／２は０．４３μＪ／ｃｍ² であっ
た。

【０１１６】［実施例１６］実施例１５で用いたアミン
化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．１とアミン化合物
Ｎｏ．５の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例
１５と同様にして感光体Ｎｏ．１６を作製した。この感
光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったとこ
ろ、初期表面電位は−８５１Ｖで、Ｅ１／２は０．４７
μＪ／ｃｍ² であった。

【０１１７】［実施例１７］実施例１５で用いたアミン
化合物Ｎｏ．１をアミン化合物Ｎｏ．２とアミン化合物
Ｎｏ．６の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例
１５と同様にして感光体Ｎｏ．１７を作製した。この感
光体を実施例１５と同様にして感度測定を行ったとこ
ろ、初期表面電位は−８６９Ｖで、Ｅ１／２は０．５０
μＪ／ｃｍ² であった。

【０１１８】

【発明の効果】以上のように、本発明の電子写真用感光
体は、帯電性、感度、残留電位等が安定した高感度で高
耐久性である等の優れた感光体特性を示し、電子写真用
感光体として広範囲に利用することができる利点を有す
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光
体の断面図である。

【図２】導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図３】導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順
に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図４】保護層を設けた電子写真用感光体の断面図であ
る。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２，２１，２２，２３ 感光層 ３ 電荷輸送媒体、電荷輸送層 ４ ビスアゾ化合物 ５ 電荷発生層 ６ 保護層

フロントページの続き (72)発明者 安西 光利 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有し、その感
   光層が電荷輸送剤として下記一般式［１］ 【化１】 〔式中、Ａｒ₁ は置換もしくは無置換のアリール基を表
   し、Ａｒ₂ は置換もしくは無置換のフェニレン基、置換
   もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換の
   ビフェニレン基、または置換もしくは無置換のアントリ
   レン基を表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アルキル基または
   低級アルコキシ基を表し、Ｌは水素原子、置換もしくは
   無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリー
   ル基を表し、Ｍは置換もしくは無置換のアリール基、下
   記一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｒ₁ は前記と同じ意味を表す。）で表される１
   価基または下記一般式［３］ 【化３】 （式中、Ｒ₂ は水素原子、低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基を表し、Ｒ₃ は水素原子、ハロゲン原子、ま
   たは低級アルキル基を表し、Ｎは水素原子、置換もしく
   は無置換のアリール基を表わし、ｍ及びｎは０〜４の整
   数を表す。）で表わされる１価基を表す。〕で表される
   アミン化合物の一種以上を含有し、電荷発生剤として下
   記一般式［４］ 【化４】 〔式中、Ｘは直線性または平面性の保たれた置換もしく
   は無置換のジアミノ成分残基を表し、Ｙは平面性の保た
   れた置換もしくは無置換の芳香族ヒドロキシ化合物残基
   を表す。〕で表されるビスアゾ化合物の一種以上を含有
   することを特徴とする電子写真用感光体。
2. 【請求項２】 前記一般式［４］で表されるビスアゾ化
   合物におけるＸの直線性または平面性の保たれた２価の
   ジアミノ成分残基が、ナフタレン化合物、ビフェニル化
   合物、ターフェニル化合物、フルオレノン化合物、カル
   バゾール化合物、ジベンゾチオフェン化合物、ジベンゾ
   チオフェンスルフォン化合物、９−（ジシアノメチリデ
   ン）フルオレン化合物、フェナントレンキノン化合物、
   アントラキノン化合物、キサントン化合物、アクリドン
   化合物、９−（ジシアノメチリデン）アンソロン化合
   物、ベンズアンソロン化合物、ジフェニルエーテル型化
   合物、アゾベンゼン化合物、アゾキシベンゼン化合物、
   スチルベン化合物、シアノスチルベン化合物、ジスチリ
   ルベンゼン化合物、ジフェニルアミノ化合物、２−フェ
   ニルベンゾオキサゾール化合物、２−フェニルベンズイ
   ミダゾール化合物、２−フェニルベンゾチアゾール化合
   物、２−フェニルベンゾトリアゾール化合物、ジフェニ
   ルチオフェン化合物、ジフェニルオキサゾール化合物ま
   たはジフェニルオキサジアゾール化合物である、請求項
   １記載の電子写真用感光体。
3. 【請求項３】 前記一般式［４］で表されるビスアゾ化
   合物におけるＹの平面性の保たれた１価の芳香族ヒドロ
   キシ化合物残基が、β−ナフトール化合物、ペリノン化
   合物、ベンズ〔ａ〕カルバゾール化合物またはピラゾー
   ル化合物である、請求項１記載の電子写真用感光体。