JPH09194488A - アルキルハロゲンシランの製造方法 - Google Patents
アルキルハロゲンシランの製造方法Info
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- JPH09194488A JPH09194488A JP8242508A JP24250896A JPH09194488A JP H09194488 A JPH09194488 A JP H09194488A JP 8242508 A JP8242508 A JP 8242508A JP 24250896 A JP24250896 A JP 24250896A JP H09194488 A JPH09194488 A JP H09194488A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い選択性、低いメチルハイドロジエンジシ
クロシラン及び高い製造割合を特徴とするアルキルハロ
ゲンシラン、殊にメチルクロロシランの製造方法の提
供。 【解決手段】 ケイ素を少なくとも１つの触媒並びに易
揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはアルコキ
シ含有硫黄化合物及び随時促進物質の存在下でアルキル
ハロゲン化物と反応させる。
クロシラン及び高い製造割合を特徴とするアルキルハロ
ゲンシラン、殊にメチルクロロシランの製造方法の提
供。 【解決手段】 ケイ素を少なくとも１つの触媒並びに易
揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはアルコキ
シ含有硫黄化合物及び随時促進物質の存在下でアルキル
ハロゲン化物と反応させる。
Description
【０００１】本発明は、ケイ素を少なくとも１つの触媒
並びに易揮発性（easily volatile）またはガス状ハロ
ゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物及び随
時少なくとも１つの追加的な促進物質の存在下でアルキ
ルハロゲン化物と反応させることによるアルキルハロゲ
ンシランの製造方法に関する。より詳細には、本発明は
メチルクロロシランの製造方法に関する。
並びに易揮発性（easily volatile）またはガス状ハロ
ゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物及び随
時少なくとも１つの追加的な促進物質の存在下でアルキ
ルハロゲン化物と反応させることによるアルキルハロゲ
ンシランの製造方法に関する。より詳細には、本発明は
メチルクロロシランの製造方法に関する。
【０００２】メチルクロロシランの主な製造方法は銅触
媒の存在下での粉末状ケイ素及び塩化メチル間の直接反
応による。反応は「ロチョウ合成（Rochow Synthesi
s）」として知られ、そして米国特許第２,３８０,９９
５号に記載される。
媒の存在下での粉末状ケイ素及び塩化メチル間の直接反
応による。反応は「ロチョウ合成（Rochow Synthesi
s）」として知られ、そして米国特許第２,３８０,９９
５号に記載される。
【０００３】この方法によりメチルクロロシランの混合
物が生成し、ここにジメチルジクロロシランが主な成分
である。またメチルトリクロロシランが他の物質例えば
トリメチルクロロシラン、テトラメチルシラン、メチル
ハイドロジェンジクロロシラン及び高沸点メチルクロロ
ジシランと一緒に生成する。
物が生成し、ここにジメチルジクロロシランが主な成分
である。またメチルトリクロロシランが他の物質例えば
トリメチルクロロシラン、テトラメチルシラン、メチル
ハイドロジェンジクロロシラン及び高沸点メチルクロロ
ジシランと一緒に生成する。
【０００４】合成が発明されて以来、合成方法を改善
し、そしてジメチルジクロロシランの比率を増大させる
ため、即ちジメチルジクロロシランの生成に関して合成
の選択性をできる限り高めるために数多くの努力がなさ
れてきた。
し、そしてジメチルジクロロシランの比率を増大させる
ため、即ちジメチルジクロロシランの生成に関して合成
の選択性をできる限り高めるために数多くの努力がなさ
れてきた。
【０００５】この目的は主に原料に関する純度の基準の
適合及び制御された促進剤の使用により達成される。元
素状またはその化合物の状態のいずれかの亜鉛、スズ及
びリンが公知の促進剤の例である（例えばヨーロッパ特
許出願公開第２２３,４４７号）。
適合及び制御された促進剤の使用により達成される。元
素状またはその化合物の状態のいずれかの亜鉛、スズ及
びリンが公知の促進剤の例である（例えばヨーロッパ特
許出願公開第２２３,４４７号）。
【０００６】促進剤として亜鉛及び随時スズ並びにまた
揮発性リン化合物を用いる（ヨーロッパ特許出願公開第
３９１,１３３号参照）。しかしながら、含リン接触物
質は追加の促進剤の存在下でさえも製造割合が比較的低
く、かつ塩化メチル及びアルキルクロロシランの混合物
の望ましくない分解を示すメチルジクロロシランの過度
の含有量が存在する欠点を有する。
揮発性リン化合物を用いる（ヨーロッパ特許出願公開第
３９１,１３３号参照）。しかしながら、含リン接触物
質は追加の促進剤の存在下でさえも製造割合が比較的低
く、かつ塩化メチル及びアルキルクロロシランの混合物
の望ましくない分解を示すメチルジクロロシランの過度
の含有量が存在する欠点を有する。
【０００７】従って、本発明の目的は高い選択性、低い
メチルハイドロジェンジクロロシラン（ＭｅＨ）及び高
い製造割合を特徴とするアルキルクロロシランの製造方
法を提供することである。文献に与えられる選択性の尺
度は通常ジメチルジクロロシランに対するメチルトリク
ロロメチルシランの比（Ｔｒｉ／Ｄｉ）である。
メチルハイドロジェンジクロロシラン（ＭｅＨ）及び高
い製造割合を特徴とするアルキルクロロシランの製造方
法を提供することである。文献に与えられる選択性の尺
度は通常ジメチルジクロロシランに対するメチルトリク
ロロメチルシランの比（Ｔｒｉ／Ｄｉ）である。
【０００８】易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／
またはアルコキシ含有硫黄化合物を用いる場合、これら
の要求が満足され、そしてまた良好な（Ｔｒｉ／Ｄｉ）
比及び減少された高沸点成分の含有率が得られることが
予期せずに見い出された。
またはアルコキシ含有硫黄化合物を用いる場合、これら
の要求が満足され、そしてまた良好な（Ｔｒｉ／Ｄｉ）
比及び減少された高沸点成分の含有率が得られることが
予期せずに見い出された。
【０００９】Ｓ及びＳＯ2は文献においてしばしば触媒
毒として記載されていることからも、このことは驚くべ
きことである［N. P. Lobusevich ら、Zhurnal Obshche
i Khimii、第３４巻、２７０６〜２７０８頁（１９６
４）、Zhurnal Prikladnoi Khimii、第３８巻、Ｎｏ．
８、１８８４頁（１９６５）］。
毒として記載されていることからも、このことは驚くべ
きことである［N. P. Lobusevich ら、Zhurnal Obshche
i Khimii、第３４巻、２７０６〜２７０８頁（１９６
４）、Zhurnal Prikladnoi Khimii、第３８巻、Ｎｏ．
８、１８８４頁（１９６５）］。
【００１０】従って本発明は少なくとも１つの触媒の存
在下でのケイ素とアルキルハロゲン化物との反応による
アルキルハロゲンシランの製造方法に関し、ここに反応
は易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはアル
コキシ含有硫黄化合物並びに随時追加的な促進物質の存
在下で行う。
在下でのケイ素とアルキルハロゲン化物との反応による
アルキルハロゲンシランの製造方法に関し、ここに反応
は易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはアル
コキシ含有硫黄化合物並びに随時追加的な促進物質の存
在下で行う。
【００１１】本発明による易揮発性またはガス状ハロゲ
ン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物は式Ｉ ＳaＯbＸc （Ｉ） 式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ1-18−アルコキ
シであり、ここにＸとａ、ｂ及びｃは以下の関係にあ
る： X a b c F 1または2 0、1または2 2 4（b＝0） 6（a＝1及びB＝0） 10（a＝2及びB＝0） Cl 1または2 0、1または2 2 4（a＝1及びb＝0） Br 1または2 0または１ 2 I 2 0 2 C1〜C18-アルコキシ 好ましくは C1〜C8-アルコキシ 1 1または2 2 を有する化合物及びそのａ＞２を有するポリ硫黄化合物
である。
ン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物は式Ｉ ＳaＯbＸc （Ｉ） 式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ1-18−アルコキ
シであり、ここにＸとａ、ｂ及びｃは以下の関係にあ
る： X a b c F 1または2 0、1または2 2 4（b＝0） 6（a＝1及びB＝0） 10（a＝2及びB＝0） Cl 1または2 0、1または2 2 4（a＝1及びb＝0） Br 1または2 0または１ 2 I 2 0 2 C1〜C18-アルコキシ 好ましくは C1〜C8-アルコキシ 1 1または2 2 を有する化合物及びそのａ＞２を有するポリ硫黄化合物
である。
【００１２】また分子中のＸは種々のハロゲン及び／ま
たはアルコキシ基の組合せを表わし得る。
たはアルコキシ基の組合せを表わし得る。
【００１３】また易揮発性またはガス状ハロゲン含有及
び／またはアルコキシ含有硫黄化合物は公知の方法によ
りその場で製造し得る。易揮発性なる用語は３００℃以
下、好ましくは約１５０℃以下の沸点を有する化合物を
意味する。
び／またはアルコキシ含有硫黄化合物は公知の方法によ
りその場で製造し得る。易揮発性なる用語は３００℃以
下、好ましくは約１５０℃以下の沸点を有する化合物を
意味する。
【００１４】殊に好適なものはＳＯＣｌ2、ＳＯ2Ｃ
ｌ2、ＳＣｌ2及び／またはＳ2Ｃｌ2、特にＳＯＣｌ2で
与えられる。
ｌ2、ＳＣｌ2及び／またはＳ2Ｃｌ2、特にＳＯＣｌ2で
与えられる。
【００１５】本発明による触媒は銅触媒例えば次のもの
である：部分的に酸化された銅（ＣｕO／Ｃｕ2Ｏ／Ｃｕ
Ｏ）（米国特許第４,５００,７２４号）、金属銅及びＣ
ｕ2Ｏ／ＣｕＯの混合物（ドイツ国特許出願公開第３,５
０１,０８５号）、Ｃｕ2Ｃｌ2、ＣｕＣｌ2（米国特許第
４,７６２,９４０号）、ギ酸Ｃｕ（米国特許第４,４８
７,９５０号）等。部分的に酸化された銅（ＣｕO／Ｃｕ
2Ｏ／ＣｕＯ）を用いることが好ましい。銅触媒はケイ
素を基準として０.０５〜１０重量％、殊に好ましくは
０.１〜７重量％の比率で好ましくは用いる。
である：部分的に酸化された銅（ＣｕO／Ｃｕ2Ｏ／Ｃｕ
Ｏ）（米国特許第４,５００,７２４号）、金属銅及びＣ
ｕ2Ｏ／ＣｕＯの混合物（ドイツ国特許出願公開第３,５
０１,０８５号）、Ｃｕ2Ｃｌ2、ＣｕＣｌ2（米国特許第
４,７６２,９４０号）、ギ酸Ｃｕ（米国特許第４,４８
７,９５０号）等。部分的に酸化された銅（ＣｕO／Ｃｕ
2Ｏ／ＣｕＯ）を用いることが好ましい。銅触媒はケイ
素を基準として０.０５〜１０重量％、殊に好ましくは
０.１〜７重量％の比率で好ましくは用いる。
【００１６】本発明により用いるケイ素は＞９５％の純
度を有し得る。純度＞９８％を有するケイ素が好まし
い。ケイ素の粒径は任意であるが、好ましくは５０乃至
５００μｍ間である。
度を有し得る。純度＞９８％を有するケイ素が好まし
い。ケイ素の粒径は任意であるが、好ましくは５０乃至
５００μｍ間である。
【００１７】また用いるケイ素は米国特許出願公開第
５,０１５,７５１号による噴霧ケイ素またはヨーロッパ
特許出願公開第６１０,８０７号による構造的に最適化
されたケイ素、或いはヨーロッパ特許出願公開第６７
３,８８０号または同第５２２,８４４号により製造され
たケイ素であり得る。
５,０１５,７５１号による噴霧ケイ素またはヨーロッパ
特許出願公開第６１０,８０７号による構造的に最適化
されたケイ素、或いはヨーロッパ特許出願公開第６７
３,８８０号または同第５２２,８４４号により製造され
たケイ素であり得る。
【００１８】また特殊なタイプのケイ素例えばドイツ国
特許出願公開第４,０３７,０２１号またはヨーロッパ特
許出願公開第６８５,４２８号に記載のものを使用し得
る。
特許出願公開第４,０３７,０２１号またはヨーロッパ特
許出願公開第６８５,４２８号に記載のものを使用し得
る。
【００１９】本発明によるアルキルハロゲン化物はいず
れかの通常のＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、好ましく
は塩化メチルである。
れかの通常のＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、好ましく
は塩化メチルである。
【００２０】勿論、易揮発性またはガス状ハロゲン含有
及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物の使用は他の公
知の促進物質例えば亜鉛もしくは亜鉛化合物、アルミニ
ウムもしくはアルミニウム化合物、スズもしくはスズ化
合物またはリンもしくはリン化合物の単独または組合せ
の追加の使用を排除しない。
及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物の使用は他の公
知の促進物質例えば亜鉛もしくは亜鉛化合物、アルミニ
ウムもしくはアルミニウム化合物、スズもしくはスズ化
合物またはリンもしくはリン化合物の単独または組合せ
の追加の使用を排除しない。
【００２１】好適なものは元素状またはその化合物の状
態の、単独または組合せのスズ、アルミニウム、リンま
たは亜鉛により与えられる。
態の、単独または組合せのスズ、アルミニウム、リンま
たは亜鉛により与えられる。
【００２２】「化合物」なる用語は合金も含む。
【００２３】促進剤は存在する場合には好ましくは次の
比率で加えられる： スズ：ケイ素１,０００,０００部当り５〜２００部及び
／または、 亜鉛：ケイ素１,０００,０００部当り１０〜１０,００
０部及び／または、 アルミニウム：ケイ素を基準として０.０１〜１重量％
及び／または、 リン：ケイ素１,０００,０００部当り２０〜２５００
部。
比率で加えられる： スズ：ケイ素１,０００,０００部当り５〜２００部及び
／または、 亜鉛：ケイ素１,０００,０００部当り１０〜１０,００
０部及び／または、 アルミニウム：ケイ素を基準として０.０１〜１重量％
及び／または、 リン：ケイ素１,０００,０００部当り２０〜２５００
部。
【００２４】本法は好ましくは常温及びロチュウ合成に
対する圧力範囲で行う。
対する圧力範囲で行う。
【００２５】２８０乃至３９０℃間の温度及び１〜１０
バールの圧力が好ましい。
バールの圧力が好ましい。
【００２６】本発明の好適な操作方法において、所望の
量の易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはア
ルコキシ含有硫黄化合物を短かい間隔で断続的にか、ま
たは連続的に、接触物質上に連続的に運ばれるアルキル
ハロゲン化物に加える。断続的試験（例えば実験室中
で）に用いられる量は接触物質の量に依存するが、連続
法においては反応器中で連続的に通常上端にある新鮮な
接触物質の量に有利には依存する。易揮発性またはガス
状ハロゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物
はガス相を介して最適な方法で分配される。比率は接触
物質を基準として５乃至２０００ｐｐｍ間、好ましくは
１０乃至５００ｐｐｍ間である。これらの数字は用いる
硫黄化合物の硫黄含有量を基準とする。
量の易揮発性またはガス状ハロゲン含有及び／またはア
ルコキシ含有硫黄化合物を短かい間隔で断続的にか、ま
たは連続的に、接触物質上に連続的に運ばれるアルキル
ハロゲン化物に加える。断続的試験（例えば実験室中
で）に用いられる量は接触物質の量に依存するが、連続
法においては反応器中で連続的に通常上端にある新鮮な
接触物質の量に有利には依存する。易揮発性またはガス
状ハロゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物
はガス相を介して最適な方法で分配される。比率は接触
物質を基準として５乃至２０００ｐｐｍ間、好ましくは
１０乃至５００ｐｐｍ間である。これらの数字は用いる
硫黄化合物の硫黄含有量を基準とする。
【００２７】本発明による方法は直接合成の特殊な技術
に限定されない。例えば反応は流動床、撹拌床または固
体床を用いて断続的か、または連続的であり得る。
に限定されない。例えば反応は流動床、撹拌床または固
体床を用いて断続的か、または連続的であり得る。
【００２８】次の実施例に示されるように、易揮発性の
ガス状ハロゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化
合物を用いる利点は高沸点成分の比率が減少し、良好な
（Ｔｒｉ／Ｄｉ）比が得られ、そしてＭｅＨの比率の顕
著な減少及び高い生産率が生じることにある。
ガス状ハロゲン含有及び／またはアルコキシ含有硫黄化
合物を用いる利点は高沸点成分の比率が減少し、良好な
（Ｔｒｉ／Ｄｉ）比が得られ、そしてＭｅＨの比率の顕
著な減少及び高い生産率が生じることにある。
【００２９】次の実施例は本発明をより詳細に説明する
ものであるが、これを限定するものでは決してない（％
は重量％で与える）。
ものであるが、これを限定するものでは決してない（％
は重量％で与える）。
【００３０】
【実施例】次の実験はら旋状撹拌機を備えた内径３０ｍ
ｍのガラス製の撹拌床反応器中で行った。用いたケイ素
は純度９８.８％及び粒径分布７１〜１６０μｍを有し
ていた。
ｍのガラス製の撹拌床反応器中で行った。用いたケイ素
は純度９８.８％及び粒径分布７１〜１６０μｍを有し
ていた。
【００３１】接触物質はケイ素４０ｇ、銅触媒３.２ｇ
及びＺｎＯ ０.０５ｇからなり、そして使用前に均一化
した。
及びＺｎＯ ０.０５ｇからなり、そして使用前に均一化
した。
【００３２】塩化メチルを圧力２バールで焼結ガラスを
介して下から接触物質を通して運んだ。塩化メチルの流
速を一定に保ち、そして全ての場合に約１.８ｌ／時間
であった。誘導相を通して移した後、定常状態の試験相
を３００℃で設定した。単位時間当りに生じた粗製シラ
ンの量をこれらの条件下で測定した。個々の成分をガス
クロマトグラフィーにより測定した。記述する値は各々
２回の運転における各々４個の個々の測定からの平均で
ある。
介して下から接触物質を通して運んだ。塩化メチルの流
速を一定に保ち、そして全ての場合に約１.８ｌ／時間
であった。誘導相を通して移した後、定常状態の試験相
を３００℃で設定した。単位時間当りに生じた粗製シラ
ンの量をこれらの条件下で測定した。個々の成分をガス
クロマトグラフィーにより測定した。記述する値は各々
２回の運転における各々４個の個々の測定からの平均で
ある。
【００３３】実施例１ 実施例１はロチョウ合成中で得られた結果を基に種々の
ハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物の効
果を示す。選択された化合物はＳＯＣｌ2及びＳ2Ｃｌ2
であった。
ハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物の効
果を示す。選択された化合物はＳＯＣｌ2及びＳ2Ｃｌ2
であった。
【００３４】次の特性データを有するケイ素を用いた：
Ａｌ：０.０９５％；Ｃａ：０.０４８％；Ｆｅ：０.５
０；Ｔｉ：０.０２３％。試験５はハロゲン−及び／ま
たはアルコキシ含有硫黄化合物なしの比較試験として行
った。
Ａｌ：０.０９５％；Ｃａ：０.０４８％；Ｆｅ：０.５
０；Ｔｉ：０.０２３％。試験５はハロゲン−及び／ま
たはアルコキシ含有硫黄化合物なしの比較試験として行
った。
【００３５】
【表１】
【００３６】1) ＭｅＨ：メチルハイドロジェンジクロ
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
【００３７】2) ＰＳ：ポリシロキサン［沸点（１０１
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
【００３８】表１はハロゲン−及び／またはアルコキシ
含有硫黄化合物それ自身の使用により生成物スペクトル
中のＭｅＨ及び高沸点化合物の％が減少され、生産率に
対して正の効果を有することを示す。
含有硫黄化合物それ自身の使用により生成物スペクトル
中のＭｅＨ及び高沸点化合物の％が減少され、生産率に
対して正の効果を有することを示す。
【００３９】実施例２ この実施例はハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並びにリン
（例えばＰＣｌ3の状態）の組合せのロチョウ反応にお
いて得られる結果に対する効果を示す。
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並びにリン
（例えばＰＣｌ3の状態）の組合せのロチョウ反応にお
いて得られる結果に対する効果を示す。
【００４０】実施例１と同様のケイ素を用いた。
【００４１】
【表２】
【００４２】1) ＭｅＨ：メチルハイドロジェンジクロ
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
【００４３】2) ＰＳ：ポリシロキサン［沸点（１０１
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
【００４４】表２における結果は含リン促進剤の存在下
でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物が
生産率を増大させ、ＭｅＨ及び高沸点化合物の％を低下
させ、そしてまた改善されたＴｒｉ／Ｄｉ比を生じさせ
ることを示す。
でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物が
生産率を増大させ、ＭｅＨ及び高沸点化合物の％を低下
させ、そしてまた改善されたＴｒｉ／Ｄｉ比を生じさせ
ることを示す。
【００４５】実施例３ この実施例はハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並びにスズ
（例えば金属スズの状態）の組合せのロチョウ反応にお
いて得られる結果に対する効果を示す。
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並びにスズ
（例えば金属スズの状態）の組合せのロチョウ反応にお
いて得られる結果に対する効果を示す。
【００４６】実施例１と同様のケイ素を用いた。
【００４７】
【表３】
【００４８】1) ＭｅＨ：メチルハイドロジェンジクロ
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
【００４９】2) ＰＳ：ポリシリキサン［沸点（１０１
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
【００５０】表３における結果はスズ含有促進剤の存在
下でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物
が生産率に対して正の効果を有し、そしてＭｅＨ及び高
沸点化合物の％を低下させることを示す。
下でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物
が生産率に対して正の効果を有し、そしてＭｅＨ及び高
沸点化合物の％を低下させることを示す。
【００５１】実施例４ この実施例はハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並び促進剤と
してのアルミニウム（例えばＣｕｇＡｌ4の状態）の組
合せのロチョウ反応において得られる結果に対する効果
を示す。
黄化合物（例としてＳＯＣｌ2を選んだ）並び促進剤と
してのアルミニウム（例えばＣｕｇＡｌ4の状態）の組
合せのロチョウ反応において得られる結果に対する効果
を示す。
【００５２】実施例１と同様のケイ素を用いた。
【００５３】
【表４】
【００５４】1) ＭｅＨ：メチルハイドロジェンジクロ
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
ロシランＭｅＨＳｉＣｌ2；Ｄｉ：ジクロロメチルシラ
ンＭｅ2ＳｉＣｌ2；Ｔｒｉ／Ｄｉ（トリクロロメチルシ
ランＭｅＳｉＣｌ3／ジクロロメチルシランＭｅ2ＳｉＣ
ｌ2)；％（重量％)は得られた単量体をベースとする。
【００５５】2) ＰＳ：ポリシロキサン［沸点（１０１
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
３ミリバールで）＞８０℃］、％は生じたシラン混合物
の全量に関する。
【００５６】表４における結果はアルミニウムの存在下
でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物が
高沸点化合物の含有量をかなり減少させ、そしてＭｅＨ
の減少及び高い生産率を生じさせることを示す。
でハロゲン−及び／またはアルコキシ含有硫黄化合物が
高沸点化合物の含有量をかなり減少させ、そしてＭｅＨ
の減少及び高い生産率を生じさせることを示す。
【００５７】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００５８】１．ケイ素を少なくとも１つの触媒の存在
下でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアル
キルハロゲンシランの製造方法であって、反応を、少な
くとも１つの易揮発性またはガス状ハロゲン−またはア
ルコキシ含有硫黄化合物及び随時少なくとも１つの追加
的な促進物質の存在下で行うことを特徴とする方法。
下でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアル
キルハロゲンシランの製造方法であって、反応を、少な
くとも１つの易揮発性またはガス状ハロゲン−またはア
ルコキシ含有硫黄化合物及び随時少なくとも１つの追加
的な促進物質の存在下で行うことを特徴とする方法。
【００５９】２．用いる易揮発性またはガス状硫黄化合
物がＳＯＣｌ2、ＳＯ2Ｃｌ2、ＳＣｌ2及びＳ2Ｃｌ2より
なる群から選ばれる少なくとも１つのものである、上記
１に記載の方法。
物がＳＯＣｌ2、ＳＯ2Ｃｌ2、ＳＣｌ2及びＳ2Ｃｌ2より
なる群から選ばれる少なくとも１つのものである、上記
１に記載の方法。
【００６０】３．アルキルハロゲン化物が塩化メチルで
ある、上記１に記載の方法。
ある、上記１に記載の方法。
【００６１】４．元素状またはその化合物の状態のス
ズ、亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれ
る少なくとも１つの追加的な促進物質が存在する、上記
１に記載の方法。
ズ、亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれ
る少なくとも１つの追加的な促進物質が存在する、上記
１に記載の方法。
【００６２】５．アルキルハロゲン化物が塩化メチルで
あり、そして元素状またはその化合物の状態のスズ、亜
鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少な
くとも１つの追加的な促進物質が存在する、上記２に記
載の方法。
あり、そして元素状またはその化合物の状態のスズ、亜
鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少な
くとも１つの追加的な促進物質が存在する、上記２に記
載の方法。
フロントページの続き (72)発明者 ブルノ・デゲン ドイツ53804ムーフ・ゾマーハウゼン60
Claims (4)
- 【請求項１】 ケイ素を少なくとも１つの触媒の存在下
でアルキルハロゲン化物と反応させることによるアルキ
ルハロゲンシランの製造方法であって、反応を、少なく
とも１つの易揮発性またはガス状ハロゲン−またはアル
コキシ含有硫黄化合物及び随時少なくとも１つの追加的
な促進物質の存在下で行うことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 用いる易揮発性またはガス状硫黄化合物
がＳＯＣｌ2、ＳＯ2Ｃｌ2、ＳＣｌ2及びＳ2Ｃｌ2よりな
る群から選ばれる少なくとも１つのものである、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 アルキルハロゲン化物が塩化メチルであ
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 元素状またはその化合物の状態のスズ、
亜鉛、リン及びアルミニウムよりなる群から選ばれる少
なくとも１つの追加的な促進物質が存在する、請求項１
に記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE19532315.7 | 1995-09-01 | ||
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|---|---|
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ID=7771033
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE1062700B (de) * | 1957-05-13 | 1959-08-06 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen |
| US4487950A (en) * | 1982-04-16 | 1984-12-11 | General Electric Company | Method for making methylchlorosilanes |
| US4500724A (en) * | 1983-07-28 | 1985-02-19 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
| USRE33452E (en) * | 1983-07-28 | 1990-11-20 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
| GB2153697B (en) * | 1984-02-13 | 1988-04-27 | Gen Electric | Catalysts for the production of organohalosilanes |
| DE3436381A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dimethyldichlorsilan |
| US4602101A (en) * | 1985-11-12 | 1986-07-22 | Dow Corning Corporation | Method of manufacturing alkylhalosilanes |
| US4898960A (en) * | 1986-12-22 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
| US4946978A (en) * | 1986-12-22 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Method of direct process performance improvement via control of silicon manufacture |
| US4762940A (en) * | 1987-12-11 | 1988-08-09 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkylhalosilanes |
| DE3841417A1 (de) * | 1988-12-08 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von organosilanen |
| DE3910665A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alkylhalogensilanen |
| NO169831C (no) * | 1989-11-22 | 1993-06-08 | Elkem As | Silisiumprodukt for bruk ved fremstilling av organosilaner og klorsilaner samt fremgangsmaate for fremstilling av silisiumprodukt. |
| NO172570C (no) * | 1991-07-08 | 1993-08-11 | Elkem As | Fremgangsmaate ved fremstilling av granulater |
| DE4303766A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
| FR2716675B1 (fr) * | 1994-02-25 | 1996-04-12 | Pechiney Electrometallurgie | Silicium métallurgique à microstructure contrôlée pour la préparation des halogénosilanes. |
| FR2720385B1 (fr) * | 1994-05-31 | 1996-07-05 | Pechiney Electrometallurgie | Alliage de silicium pour la synthèse des alkyl ou aryl halogénosilanes contenant de l'aluminium, du calcium et du cuivre. |
-
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- 1995-09-01 DE DE19532315A patent/DE19532315C1/de not_active Expired - Fee Related
-
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- 1996-08-20 EP EP96113288A patent/EP0760371B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-20 DE DE59609911T patent/DE59609911D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-26 US US08/703,242 patent/US5679823A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-27 JP JP24250896A patent/JP3995291B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-27 AU AU64301/96A patent/AU703621B2/en not_active Ceased
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