CN1149056A - 制备烷基卤硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过在至少一种催化剂和易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物和可选的助催化物质的存在下使硅与烷基卤反应来制备烷基卤硅烷特别是甲基氯硅烷的方法。
Description
本发明涉及通过在至少一种催化剂和易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基硫化物和可选的至少一种另外的助催化剂物质的存在下使硅和烷基卤反应来制备烷基卤硅烷的方法。更具体地说本发明涉及制备甲基氯硅烷的方法。
制备甲基氯硅烷的主要方法是通过在铜催化剂的存在下使粉状硅和氯代甲烷直接反应。该反应被称为“Rochow合成”，描述于美国专利2380995中。
该方法得到甲基氯硅烷的混合物，其中二甲基二氯硅烷是主要组分。甲基三氯硅烷也和其它物质诸如三甲基氯硅烷、四甲基硅烷、甲基氢二氯硅烷和高沸的甲基氯二硅烷一起形成。
自从发现这种合成途径后，已作了众多努力来改善这种合成方法和提高二甲基二氯硅烷的比例，即尽可能使该合成对于二甲基二氯硅烷的形成是选择性的。
该目标主要通过使原料符合纯度标准和助催化剂的控制使用来达到。元素或其化合物态的锌、锡和磷是已知的助催化剂的例子(如EP-A223447)。
锌与可选的锡以及和挥发性的磷化合物被用作助催化剂(见EP-A-391133)。但是含磷接触物质具有即使在另外的助催化存在下其生产率也较低的缺点以及存在指示出氯甲烷和烷基氯硅烷的混合物的不合要求的裂解的过量甲基二氯硅烷。
因此本发明的目的是提供具有高选择性、低甲基氢二氯硅烷(MeH)的含量和高生产率特征的制备烷基氯硅烷的方法。在文献中提供的选择性的量度通常是甲基三氯甲基硅烷与二甲基二氯硅烷的比值(Tri/Di)。
现已出乎意料地发现如果使用易挥发性或气态含卤和/或含甲氧基硫化合物，则可满足这些需要，也获得好的(Tri/Di)比值和减低的高沸组分含量。
更令人惊异的是在文献中S和SO2通常被描述为催化毒物(N.P.Lobusevich等人，Zhurnal Obshchei Khimii，Vol.34，pp.2706-2708(1964)，Zhurnal Prikladnoi Khimii，Vol.38，No.8，p.1884(1965))。
因此本发明涉及通过在至少一种催化剂的存在下使硅和烷基卤反应制备烷基卤硅烷的方法，其中所述反应在一种易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基的硫化合物和可选的另外的助催化物质的存在下进行。
按照本发明的易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物是具有式I结构的化合物
SaObXc (I)
其中
X是F，Cl，Br，I或C1-18烷氧基
X a b c
是
F，那么 1或2 0或1或2 2
4当b＝0
6当a＝1和b＝0
10当a＝2和b＝0
Cl，那么 1或2 0或1或2 2
4当a＝1和b＝0
Br，那么 1或2 0或1 2
I，那么 2 0 2
C1-C18-烷氧基
优选
C1-C8-烷氧基，
那么 1 1或2 2及其a＞2的多硫化合物。
在该分子中的X也可以是各种卤素和/或烷氧基的组合。
所述易挥发或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物可通过已知的方法制备。易挥发性物质是指沸点不大于300℃(优选不大于150℃)的化合物。
特别优选SOCl2、SO2Cl2、SCl2和/或S2Cl2，尤其是SOCl2。
按照本发明的催化剂可以是任何常规的铜催化剂，诸如：部分氧化的铜(Cu°/Cu2O/CuO)(US4500724)、金属铜和Cu2O/CuO的混合物(DE-A3501085)、Cu2Cl2、CuCl2(US4762940)、甲酸铜(US4487950)等。优选使用部分氧化的铜(Cu°/Cu2O/CuO)。相对于硅来说，所述铜催化剂的使用比例优选0.05-10％(重量)、特别优选0.1-7％(重量)。
按照本发明所用的硅可具有大于95％的纯度，优选具有大于98％的纯度。硅的粒度是任意的，但优选在50至500μm之间。
所用硅可以是：按照US-A5015751粉化的硅或按照EP-A610807结构优化的硅，或按照EP-A673880或EP-A522844制备的硅。
也可使用特别类型的硅诸象描述于DE-A4037021或EP-A685428中的那些硅。
按照本发明的烷基卤可以是任何常规的C1-C8烷基卤，优选氯甲烷。
当然，易挥发或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物的使用并不排斥单独或混合地另外使用其后已知的助催化物质诸如锌或锌化合物、铝或铝化合物、锡或锡化合物或者磷或磷化合物。
优选单独或混合地使用元素形式或其化合物形式的锡、铝、磷和锌。
所述“化合物”包括合金。
如果所述助催化剂存在，则优选以下列比例加入：
锡：每1000000份硅5-200份，和/或
锌：每1000000份硅10-10000份，和/或
铝：相应于硅的0.01-1％(重量)，和/或
磷：每1000000份硅20-2500份。
本方法优选在Rochow合成的正常温度和压力范围下进行。
优选280-290℃的温度和1-10巴的压力。
在实施本发明的优选方法时，所需量的易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物以带短时间隔不连续的方式或连续的方式加入到被连续送到接触物质上的烷基卤中。在不连续试验(如在实验室中)中的使用量将取决于接触物质的量，但在连续法中，它有利地取决于新鲜接触物质的量，所述连续法通常同样连续地在反应器中完成。所述易挥发或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物通过气相以最佳方式分布。它相应于接触物质的比例是5-2000ppm，优选10-500ppm。这些数学阳与所用硫化合物的硫含量相关的。
按照本发明的方法并不限于直接合成的特定技术。例如所述反应可使用流化床或搅拌床或固体床不连续或连续地进行。
如在下面实施例所示的使用易挥发性或气态含卤和/或含烷氧基硫化合物的优点是降低了高沸组分的比例、获得了良好的(Tri/Di)比值、显著降低了MeH的比例和具有高的生产率。
下面实施例将更详细地说明本发明，但这些实施例决不是限制性的(百分比为重量百分比)。
实施例
下列实验在内径30mm、装有螺旋搅拌器的玻璃搅拌床反应器中进行。所用的硅具有98.8％的纯度和71-160μm的粒度分布。
接触物质包括40g、3.2g铜催化剂和0.05g ZnO，并在使用前均化。
氯甲烷以2巴的压力经玻璃料从下面传送通过接触物质。氯甲烷的流速恒定在约1.8l/h。在通过诱发期后，在300℃获得了稳态试验阶段。在这些条件下测定了单位时间形成的粗硅烷的量。各组分通过气相色谱测定。所述值是两次测定的每一次中四次单独测量的平均值。
实施例1
实施例1证明各种含卤和/或含烷氧基硫化合物对在Rochow合成中获得结果的影响。所选的化合物是SOCl2和S2Cl2。
使用具有下列特征数据的硅：Al：0.095％；Ca：0.048％；Fe：0.50；Ti：0.023％。试验5作为没有加入含卤和/或含烷氧基硫化合物的比较试验进行。
表1 不同含卤和/或含烷氧基硫化合物向接触物质的加入
| 试验号 | 加入硫量[ppm] | 硫化合物 | 生产率[g/h]1) | MeH[％]1) | Di[％]1) | Tri/Di1) | PS[％]2) |
| 1 | 50 | SOCl2 | 6.0 | 1.7 | 88.9 | 0.071 | 1.6 |
| 2 | 100 | SOCl2 | 6.1 | 1.3 | 90.5 | 0.062 | 1.8 |
| 3 | 200 | SOCl2 | 6.8 | 1.6 | 89.2 | 0.070 | 1.4 |
| 4 | 200 | S2Cl2 | 6.8 | 1.6 | 88.6 | 0.73 | 1.6 |
| 5 | - | - | 4.6 | 2.0 | 89.0 | 0.067 | 1.3 |
1)MeH：甲基氢二氯硅烷MeHSiCl2；Di：二氯二甲基硅烷
Me2SiCl2；Tri/Di(三氯甲基硅烷MeSiCl3/二氯甲基硅烷
Me2SiCl2)；各百分比(重量％)以获得的单体为基准计
2)PS：聚硅氧烷[沸点(在1013毫巴)＞80℃]，其百分比相对于形
成的硅烷混合物的总量计。
表1说明了单独地使用含卤和/或含烷氧基硫化物减少了产物谱中MeH和高沸化合物的百分比，对生产率具有积极的影响。
实施例2
本实施例说明了含卤和/或含烷氧基硫化合物(以SOCl2为例)和磷(例如Pcl3的形式)的组合对Rochow反应中获得结果的影响。
使用的硅与实施例1相同。
表2 不同含卤和/或含烷氧基硫化合物加入到接触物质中
| 试验号 | 加入硫量[ppm] | 硫化合物[ppm] | 生产率[g/h]1) | MeH[％]1) | Di[％]1) | Tri/Di1) | PS[％]2) |
| 5 | - | 50 | 5.7 | 2.3 | 88.5 | 0.069 | 1.1 |
| 6 | - | 100 | 4.0 | 2.0 | 90.1 | 0.059 | 2.1 |
| 7 | 50 | 50 | 6.3 | 2.0 | 89.3 | 0.065 | 1.6 |
| 8 | 100 | 100 | 4.6 | 1.7 | 90.8 | 0.056 | 0.7 |
1)MeH：甲基氢二氯硅烷MeHSiCl2；Di：二氯二甲基硅烷
Me2SiCl2；Tri/Di(三氯甲基硅烷MeSiCl3/二氯甲基硅烷
Me2SiCl2)；各百分比(重量％)以获得的单体为基准计
2)PS：聚硅氧烷[沸点(在1013毫巴)＞80℃]，其百分比相对于形
成的硅烷混合物的总量计。
表2的结果说明了在含磷助催化剂的存在下，含卤和/或含烷氧基硫化合物提高了生产率降低了MeH和高沸化合物的百分比，也产出了改良的Tri/Di比值。
实施例3
本实施例说明了含卤和/或含烷氧基硫化合物(以SOCl2被选作例子)和锡(例如以金属锡的形式)的组合对Rochow反应中获得结果的影响。
使用和实施例1相同的硅。
表3 含卤和/或含烷氧基硫化合物和锡加入到接触物质中
| 试验号 | 加入硫量[ppm] | 硫化合物[ppm] | 生产率[g/h]1) | MeH[％]1) | Di[％]1 | Tri/Di1) | PS[％]2 |
| 9 | - | 50 | 8.3 | 1.3 | 91.0 | 0.053 | 3.9 |
| 10 | 100 | 50 | 8.8 | 1.1 | 90.4 | 0.059 | 3.4 |
1)MeH：甲基氢二氯硅烷MeHSiCl2；Di：二氯二甲基硅烷
Me2SiCl2；Tri/Di(三氯甲基硅烷MeSiCl3/二氯甲基硅烷
Me2SiCl2)；各百分比(重量％)以获得的单体为基准计
2)PS：聚硅氧烷[沸点(在1013毫巴)＞80℃]，其百分比相对于形
成的硅烷混合物的总量计。
在表3中的结果说明了在含锡助催化剂的存在下含卤和/或含烷氧基硫化合物对生产率具有积极的影响并降低了MeH和高沸化合物的百分比。
实施例4
本实施例说明了含卤和/或含烷氧基硫化合物(以SOCl2被选作例子)和作为助催化剂的铝(例如以Cu9Al4的形式)的组合对Rochow反应中获得结果的影响。
使用和实施例相同的硅。
表4 含卤和/或含烷氧基硫化合物和铝加入到接触物质中
| 试验号 | 加入硫量[ppm] | 硫化合物[ppm] | 生产率[g/h]1) | MeH[％]1) | Di[％]1) | Tri/Di1) | PS[％]2) |
| - | 50 | 5.5 | 2.1 | 88.0 | 0.074 | 3.0 | |
| - | 100 | 6.0 | 2.3 | 87.7 | 0.072 | 4.4 | |
| 100 | 50 | 5.9 | 1.4 | 89.8 | 0.066 | 1.5 |
1)MeH：甲基氢二氯硅烷MeHSiCl2；Di：二氯二甲基硅烷
Me2SiCl2；Tri/Di(三氯甲基硅烷MeSiCl3/二氯甲基硅烷
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2)PS：聚硅氧烷[沸点(在1013毫巴)＞80℃]，其百分比相对于形
成的硅烷混合物的总量计。
表4的结果说明了在铝存在下，含卤和/或含烷氧基硫化合物相应程度上降低了高沸化合物，并使MeH降低、得到高的生产率。
Claims (5)
1.通过在至少一种催化剂的存在下使硅与烷基卤反应来制备烷基卤硅烷的方法，改进之处包括在至少一种易挥发性或气态含卤或含烷氧基硫化合物和可选的至少一种另外的助催化物质的存在下进行反应。
2.按照权利要求1的方法，其中所用的易挥发性或气态硫化合物是选自SOCl2、SO2Cl2、SCl2和S2Cl2的至少一种。
3.按照权利要求1的方法，其中所述烷基卤是氯甲烷。
4.按照权利要求1的方法，其中存在至少一种选自元素形式或其化合物形式的锡、锌、磷和铝的另外的助催化物质。
5.按照权利要求2的方法，其中所述烷基卤是氯甲烷，同时存在至少一种选自元素形式或其化合物形式的锡、锌、磷和铝的另外的助催化剂。
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